JPS6181492A - Lubricant oil for transmission - Google Patents

Lubricant oil for transmission

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JPS6181492A
JPS6181492A JP27043284A JP27043284A JPS6181492A JP S6181492 A JPS6181492 A JP S6181492A JP 27043284 A JP27043284 A JP 27043284A JP 27043284 A JP27043284 A JP 27043284A JP S6181492 A JPS6181492 A JP S6181492A
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JP
Japan
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hydrogenated
benzylphenyl
phenylethane
carbon
lubricating oil
Prior art date
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Pending
Application number
JP27043284A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Zenji Hotta
善治 堀田
Kenichi Fujimoto
研一 藤本
Michio Hoshino
星野 道男
Tetsuo Takifuji
滝藤 哲夫
Masayoshi Muraki
村木 正芳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Steel Chemical and Materials Co Ltd
Eneos Corp
Original Assignee
Mitsubishi Oil Co Ltd
Nippon Steel Chemical Co Ltd
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Publication date
Application filed by Mitsubishi Oil Co Ltd, Nippon Steel Chemical Co Ltd filed Critical Mitsubishi Oil Co Ltd
Priority to JP27043284A priority Critical patent/JPS6181492A/en
Publication of JPS6181492A publication Critical patent/JPS6181492A/en
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Abstract

PURPOSE:The titled novel-type lubricant oil that is obtained by using a naphthenic hydrocarbons bearing carbon 6-membered rings such as hydrogenated (benzylphenyl)phenylethane, thus showing excellent traction properties, high stability to oxidation and corrosion-proofing properties. CONSTITUTION:The objective lubricant oil is produced by using a naphthenic hydrocarbon bearing at least one carbon 6-membered rings of 21-22 carbon atoms, namely hydrogenated (benzylphenyl)phenylethane (bearing methyl group bonding to carbon 6-membered rings) such as hydrogenated 1,1-(benzylphenyl) phenylehane, hydrogenated 1,1-(benzylphenyl)(methylphenyl)ethane or hydrogenated phenethylbenzylbenzene. USE:A lubricant for traction drive.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、動力伝達装置用潤滑油に関するものである。[Detailed description of the invention] The present invention relates to a lubricating oil for a power transmission device.

詳しく述べると、特にトラクシコンドライブに供される
潤滑油に関づるbのである。
To be more specific, this relates particularly to lubricating oil used in Traxicon drives.

動ツノの伝達ないし変速には、従来より歯車装置や油圧
装置が用いられでいるが、トラクシコンドライブ(転が
りII擦駆動装胃)といわれる回転剛体間の点接触ある
いは線接触の駆動方式も知られ、歯車のかみ合い等を伴
なわずに運転中の撮動も少なく、また、動力伝達効率の
高いことから一部産′R礪械にも実用帯化され始めてい
る。
Conventionally, gear devices and hydraulic devices have been used to transmit or change the speed of moving horns, but a drive system called Traxicon Drive (rolling II friction drive device) that uses point contact or line contact between rotating rigid bodies is also known. Because it does not involve the meshing of gears, there are few images taken during operation, and it has high power transmission efficiency, it is beginning to be put into practical use in some production machines.

この場合、前記装置の接触部分に介在する油には、機能
上から最も適した潤滑油を選定しなければならない。す
なわら、接触部分に介在する油には、高圧下で可逆的に
ガラス転移を生じて粘度上昇することにより回転接触面
における動力伝達効果が大きく、接触面を離れると直ち
に流動状態に戻る性質を有し、かつ金属物体間の直接接
触を防ぎ、焼付き、摩耗および疲労損1カを防止し、ま
た、一般潤滑油と同様な防錆、冷却等の重要な作用をも
有しなければならない。
In this case, the lubricating oil that is most suitable from a functional standpoint must be selected as the oil present in the contact parts of the device. In other words, the oil present in the contact area has the property of reversibly undergoing a glass transition under high pressure and increasing its viscosity, which has a large power transmission effect at the rotating contact surface, and immediately returns to a fluid state when it leaves the contact surface. The lubricant must have the same properties as general lubricants, prevent direct contact between metal objects, prevent seizure, wear and fatigue loss, and have important effects such as rust prevention and cooling similar to general lubricants. No.

動力伝達用のIIIE?またはトラクションドライブ装
置は、多くの先行する技術文献に記載されており、例え
ば米国特許第3,394,603号明mm、同第3.4
11.369丹明t(I占、ジV−ナル・オブ・ケミカ
ル・アンド・エンジニアリング・データ第5巻第4号第
499〜507頁、ヒューコ等のローリング接触現象に
関するシンポジウム議事録第157〜185頁[ニルセ
ピア出版社(アムステルダム)第1962年]に詳しい
IIIE for power transmission? Alternatively, traction drive devices are described in many prior technical documents, such as U.S. Pat.
11.369 Tanmei t (I Zhan, V-Nal of Chemical and Engineering Data Vol. 5, No. 4, pp. 499-507, Proceedings of Symposium on Rolling Contact Phenomenon of Huco et al. No. 157-185 For details, see page [Nilsepia Publishing House (Amsterdam), 1962].

またトラクションドライブ用潤滑油としては、鉱油(特
公昭39−24.635号)、ジアルキル芳香族炭化水
素とジアリルアルカンの混合油(特公昭47−40.5
25号)、ポリメチルメタクリレート(特公昭48−3
1.828号)、ピバリン酸モノエステル(特公昭49
−11.309号)、ハロゲン化アルキルナフタレン(
特公昭49−16.900号)アダマンタン類(特公昭
48−42.067号および同48−42,068号)
、ポリオレフィン(Fr間昭46−4,766号および
同47−2.229号)、アルキル犬フタレン(米国特
許第2,549.377号)等多数が提案されている。
In addition, as lubricating oil for traction drives, mineral oil (Japanese Patent Publication No. 39-24.635), mixed oil of dialkyl aromatic hydrocarbon and diallyl alkane (Japanese Patent Publication No. 47-40.5)
No. 25), polymethyl methacrylate (Special Publication No. 1973-3)
1.828), pivalic acid monoester (Special Publication No. 1.828)
-11.309), halogenated alkylnaphthalene (
Special Publication No. 49-16.900) Adamantane (Special Publication No. 48-42.067 and No. 48-42,068)
, polyolefins (Fr. No. 46-4,766 and No. 47-2.229), alkyl phthalenes (U.S. Pat. No. 2,549,377), and many others have been proposed.

また、水素化された環を有するナフテン系油に関する提
案も多い。このようなナフテン系油としては、ジシクロ
ヘキシルエタン(特公昭48−29.7154)、ジシ
クロヘキシルプロパン(持分II(753−36,10
5号)、水素化縮合環化合物(米国特許第3,411,
369号)、1個以上の飽和の炭素含有環状リングを有
するナフテン(米国特許第3,440,894号)、2
個以上の飽和の炭素含有環状リングを有するナフテン(
米国特許第3,925.211号)、ナフテンとパラフ
ィンの混合油(米国特許第3,595,796号および
同第3,595,797号)等がある。また、特開昭5
5−43,108号は、これらの先行技術を要領よくま
とめて紹介したうえで、キシレンおよび/またはトルエ
ンとスチレンのアルキル化反応生成物を水素化して1q
られるもの(主として水素化1,1−ジアリルエタン系
化合物)がナフテン系油の中でも浸れているとしている
Furthermore, there are many proposals regarding naphthenic oils having hydrogenated rings. Such naphthenic oils include dicyclohexylethane (Japanese Patent Publication No. 48-29.7154), dicyclohexylpropane (Section II (753-36, 10
No. 5), hydrogenated fused ring compounds (U.S. Pat. No. 3,411,
369), naphthenes with one or more saturated carbon-containing cyclic rings (U.S. Pat. No. 3,440,894), 2
Naphthene (
U.S. Pat. No. 3,925,211), mixed oil of naphthene and paraffin (U.S. Pat. No. 3,595,796 and U.S. Pat. No. 3,595,797), and the like. Also, JP-A-5
No. 5-43,108 summarizes and introduces these prior art techniques, and then hydrogenates the alkylation reaction product of xylene and/or toluene with styrene to produce 1q.
It is said that the substances (mainly hydrogenated 1,1-diallylethane compounds) are present even in naphthenic oils.

しかしながら、前記米国特許第3,440,894号お
よび同第3,925,217号は広範なナフテン系化合
物を含み、かつ多数のナフテン類を例示してはいるが、
その多くは1〜2個の水素化された環を有する化合物で
あり、3個以上の水素化された環を有する化合物として
は、1,2.3− トリシクロヘキシルプロパン、トリ
シクロヘキシルメタン等を開示しているにすぎない。
However, although the above-mentioned U.S. Pat.
Most of them are compounds having 1 to 2 hydrogenated rings, and examples of compounds having 3 or more hydrogenated rings include 1,2.3-tricyclohexylpropane, tricyclohexylmethane, etc. I'm just doing it.

水素化された環を存するナフテン系油は、これらの先行
技術文献から潤滑油、特にトラクションドライブ用r9
ff滑油として一般に優れた性質を有するものであるこ
とがわかる。しかしながら、はとんどff7?uするよ
うな類似の特許が何件も出願され、しかもそれぞれが特
許されているという事実は、ナフテン系油が一般に有効
であるとしても、その種類によってトラクションドライ
ブ用潤滑油としての性能が変化し、予測できないような
性能を示す化合物が多分に見出されたということであろ
う。
From these prior art documents, naphthenic oils containing hydrogenated rings are used as lubricating oils, especially r9 for traction drives.
It can be seen that it generally has excellent properties as a lubricating oil. However, what about FF7? The fact that many similar patents have been filed and each patent has been granted indicates that even though naphthenic oils are generally effective, their performance as traction drive lubricants varies depending on the type. This means that many compounds have been discovered that exhibit unexpected performance.

したがって、本発明の目的は、新規な動力伝達装置用潤
滑油を提供することにある。本発明の他の目的は、トラ
クシ3ン特性ならびに酸化安定性。
Therefore, an object of the present invention is to provide a novel lubricating oil for power transmission devices. Other objects of the invention are traxin properties as well as oxidative stability.

耐腐食性等の諸性能が優れているだけでなく、工業的に
安価な原料を用いて容易に合成できる動力伝達41置用
潤滑油を提供することにある。
The object of the present invention is to provide a lubricating oil for power transmission 41 that not only has excellent properties such as corrosion resistance but also can be easily synthesized using industrially inexpensive raw materials.

これらの諸口的は、水素化(ベンジルフェニル)フェニ
ルエタンまたは炭素六員環に結合したメチル基を有する
水素化(ベンジルフェニル)フェニルエタンであって、
炭素数が21〜22である少なくとも1種の水素化され
た炭素六員環を有するナフテン系炭化水素化合物を用い
ることからなる動力伝達装置用潤滑油により達成される
These various names are hydrogenated (benzylphenyl)phenylethane or hydrogenated (benzylphenyl)phenylethane having a methyl group bonded to a six-membered carbon ring,
This is achieved by a lubricating oil for a power transmission device that uses a naphthenic hydrocarbon compound having at least one hydrogenated carbon six-membered ring having 21 to 22 carbon atoms.

ずなわら、水素化された3個の炭素六員環が1個のメチ
レン基と1個のエチレン基を介して、線状に結合した骨
格を有するナフテン系炭化水素油が、その分子構造から
、本発明の目的に対して特異的に有効であることが見出
されたものである。
From its molecular structure, naphthenic hydrocarbon oil has a skeleton in which three six-membered hydrogenated carbon rings are linked linearly through one methylene group and one ethylene group. , which have been found to be specifically effective for the purposes of the present invention.

本発明の動力伝達装置用n滑油に用いられる化合物とし
ては、例えば、水素化1.L (ベンジルフェニル)フ
ェニルエタン、水素化1.1−((メチルベンジル)フ
ェニル)フェニルエタン、水素化1.1− (ベンジル
フェニル)(メヂルフェニル)エタン、水素化1.1−
(ベンジルメチルフェニル)フェニルエタン、水素化フ
ェネチルベンジルベンゼン、水素化フェネチルベンジル
トルエン等がある。
Examples of compounds used in the n-lubricant oil for power transmission devices of the present invention include hydrogenated 1. L (Benzylphenyl)phenylethane, hydrogenated 1.1-((methylbenzyl)phenyl)phenylethane, hydrogenated 1.1- (benzylphenyl)(medylphenyl)ethane, hydrogenated 1.1-
Examples include (benzylmethylphenyl)phenylethane, hydrogenated phenethylbenzylbenzene, and hydrogenated phenethylbenzyltoluene.

これらの化合物は、例えば、ジフェニルエタンとハロゲ
ン化ベンジルとをフリーデルクラフッ触媒の存在下に反
応させて17られる(ベンジシフ1ニル)フェニルエタ
ンを水素化さLることにより水素化(ベンジルフェニル
)フェニルエタン型の化合物が1qられる。この場合、
ジフェニルエタンとして、 1.1−ジフェニルエタン
を1吏用すれば水素化1.1−(ベンジルフェニル)フ
ェニルエタン型の化合物が得られ、また、メチル置換1
.1−ジフェニルエタンまたはメチル置換ハロゲン化ベ
ンジルを使用すれば、アルキルiP5! 換水素化1,
1−(ベンジルフェニル)フェニルエタン型の化合物が
得られる。ジフェニルエタンとして 1.2−ジフェニ
ルエタンを使用すれば水素化1.2− (ベンジルフェ
ニル)フェニルエタン型の化合物が得られる。
These compounds, for example, can be hydrogenated (benzylphenyl) by reacting diphenylethane with a benzyl halide in the presence of a Friedelkraff catalyst to hydrogenate (benzylphenyl) phenylethane. 1q of phenylethane type compound is obtained. in this case,
As diphenylethane, if 1 portion of 1.1-diphenylethane is used, a hydrogenated 1.1-(benzylphenyl)phenylethane type compound is obtained;
.. If 1-diphenylethane or methyl-substituted benzyl halide is used, alkyl iP5! Hydrogenation 1,
A compound of the 1-(benzylphenyl)phenylethane type is obtained. If 1,2-diphenylethane is used as diphenylethane, a hydrogenated 1,2-(benzylphenyl)phenylethane type compound can be obtained.

本発明による動力伝達装置用潤滑油は、上記の水素化さ
れた炭素六員環を3個有するナフテン系炭化水素化合物
の少なくとも1種の化合物を使用するものであるが、こ
れに粘度:14節剤、改質剤、希釈剤刃どして鉱油、そ
の他のナフテン系油等を含ませることは差支えない。特
に一般式[(ただし、式中R1は炭素1〜3のアルキレ
ン基、R3、R4およびR5は炭素数1〜4のアルキル
塾であり、またfi,IllおよびnはO〜3の整数で
ある。)で表わされる化合物(よ、その性状が優れてい
るため、前記ナフテン系炭化水素化合物と等珊近くまで
混合しても良好な結果を与える。
The lubricating oil for power transmission devices according to the present invention uses at least one type of naphthenic hydrocarbon compound having three hydrogenated six-membered carbon rings, and has a viscosity of 14 knots. There is no problem in adding mineral oil, other naphthenic oil, etc. to the agent, modifier, diluent, etc. In particular, the general formula [(wherein R1 is an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, R3, R4, and R5 are alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, and fi, Ill, and n are integers of O to 3) Because of its excellent properties, the compound represented by .

一般式!で表わされる化合物としては、水素(ヒベンジ
ルビフェニル、水素化ベンジルエチルビフェニル 素化(エチルビフェニリル)フェニルエタン等があり、
これらのうち、水素化ベンジルビフェニルまたはこれら
の1〜2個のメチルもしくはエチル置換体が好適である
General ceremony! Compounds represented by include hydrogen (hibenzylbiphenyl, hydrogenated benzylethyl biphenylated (ethyl biphenylyl) phenylethane, etc.).
Among these, hydrogenated benzylbiphenyl or one or two methyl or ethyl substituted products thereof are preferred.

一般式■で表わされる化合物、例えGfアルキル置換ま
たは非置換水素化ベンジルビフェニルアルキル置換また
は非置換ハロゲン化ベンジルとアルキル置換またtよ非
置換ビフエニルとをフリーデルクラフッ触媒の存在下に
反応させて得られるアルキル置換または非置換ベンジル
ビフェニルをニッケル触媒のごとき水素化触媒の存在下
に水素化させることにより(qられる。また、アルキル
置換または非置換水素化1.1 (ビフェニリル)フェ
ニルエタンは、アルキル買換または非買換シクロヘキシ
ルベンゼンまたはごフェニルとアルキルは換またはJI
E置換スチレンとを濃硫酸等のフリーゾルタラフッ触媒
の存在下に反応させて碍られる反応生成物を水素化する
ことによってtFJられる。
A compound represented by the general formula (2), for example, a Gf alkyl-substituted or unsubstituted hydrogenated benzylbiphenylalkyl-substituted or unsubstituted benzyl halide and an alkyl-substituted or unsubstituted biphenyl are reacted in the presence of a Friedel-Craf catalyst. By hydrogenating the resulting alkyl-substituted or unsubstituted benzyl biphenyl in the presence of a hydrogenation catalyst, such as a nickel catalyst. Purchased or non-purchased cyclohexylbenzene or phenyl and alkyl exchanged or JI
tFJ is carried out by reacting E-substituted styrene in the presence of a free sol fluorine catalyst such as concentrated sulfuric acid and hydrogenating the resulting reaction product.

また、酸化防止剤、腐食防止剤、防錆剤、消泡剤等の添
加剤を含み1qることも当然である。さらに、上記の水
素化された炭素六^環を3個有するナフテン系炭化水素
化合物をtFJ造する過程中に生成する副生物が少は存
在することもなんら差支えない。しかしながら、芳香族
炭化水素または二重結合を有する化合物が多ω存在する
ことは好ましくないため、対応する芳香族炭化水素を水
素化して上記ナフテン系炭化水素化合物および一般式1
で表わされる化合物を製造する場合、水素化率は少なく
とも80%、好ましくは90%以上、さらに好ましくは
95%以上とする。芳香族炭化水素または二重結合を有
する化合物を1%以下となるまでほとんど完全になくす
ことは困難であるばかりでなく、少量でさえあれば本発
明の目的を阻害することはないので、かかる必要はない
It goes without saying that it also contains 1q of additives such as antioxidants, corrosion inhibitors, rust preventives, and antifoaming agents. Furthermore, there is no problem in the presence of a small amount of by-products generated during the process of producing tFJ of the naphthenic hydrocarbon compound having three hydrogenated carbon six rings. However, since it is undesirable for aromatic hydrocarbons or compounds having double bonds to exist in large numbers, the corresponding aromatic hydrocarbons are hydrogenated to produce the naphthenic hydrocarbon compound and the general formula 1.
When producing a compound represented by , the hydrogenation rate is at least 80%, preferably 90% or more, and more preferably 95% or more. Not only is it difficult to almost completely eliminate aromatic hydrocarbons or compounds having double bonds to less than 1%, but even a small amount will not impede the purpose of the present invention, so such necessity is not required. There isn't.

トラクション係数の測定については、一般にトラクショ
ンドライブ装置を用いて行われるが、本発明におていて
は曾田式円筒式摩擦試1!A機を用いた。トラクション
(ころがり摩擦)は、中心におかれた円筒とその外側に
配置された3個の円筒との3個所の接触部で行われ、接
触部には、同一の垂直荷重が作用する。この時の面圧は
、平均ヘルツ圧力にして0.575 〜1.1 57G
Pa である。他の条件は表1のとおりである。
The traction coefficient is generally measured using a traction drive device, but in the present invention, the Soda type cylindrical friction test 1! Aircraft A was used. Traction (rolling friction) occurs at three contact points between the central cylinder and three cylinders placed outside, and the same vertical load acts on the contact points. The surface pressure at this time is 0.575 to 1.1 57G in terms of average Hertzian pressure.
It is Pa. Other conditions are as shown in Table 1.

表 1   トラクション実験条件 回転速fff    1.05〜4.19m /Sすべ
り速度     0〜0. 22m /s試験片円筒 
材 質 軸受鋼 5UJ−2硬  度  HV    
760〜800寸  法  外  筒    401I
IIllX9IIIII内  筒    40+mX5
mm (直径X幅) 潤滑法   滴下法 流 吊 約10111Q/min
供給油潟           28℃実験の操作手段
としては、先ず回転速度を内外円筒共に一定し、荷重を
負荷した後、外筒の回転数のみ増加する事によりすべり
率を上昇せしめ、すべり率に対する摩擦トルクあるいは
、トラクション係数の変化を連続的に求めた。摩擦トル
クは中央の無心支持軸のねじれモーメントを抵抗線ひず
み計で直接測定する事により行った。
Table 1 Traction experiment conditions Rotational speedfff 1.05-4.19m/S Sliding speed 0-0. 22m/s test piece cylinder
Material Bearing steel 5UJ-2 hardness HV
760-800 dimension outer cylinder 401I
IIIllX9IIIIII inner tube 40+mX5
mm (diameter x width) Lubrication method Dripping method Flow hanging Approximately 10111Q/min
Supply oil lagoon As a means of operation for the 28℃ experiment, first, the rotational speed of both the inner and outer cylinders was kept constant, and after applying a load, the slip rate was increased by increasing only the rotation speed of the outer cylinder, and the friction torque or , the change in traction coefficient was continuously determined. Friction torque was measured by directly measuring the torsional moment of the central free support shaft using a resistance wire strain gauge.

この条件に6いて測定されるトラクション係数は、すべ
り率の増加にともなって先ず直線的に立ち上がり、その
後極大を描いて低下する傾向を示す。この場合、特に実
用面において重要な領域は、油膜のせん断による発生熱
が大きくない初期の直線領域であり、特にこの領域のト
ラクション係数を対象とする。
The traction coefficient measured under these conditions shows a tendency to first rise linearly as the slip rate increases, then reach a maximum and then decline. In this case, the region that is particularly important from a practical standpoint is the initial linear region where the heat generated by shearing the oil film is not large, and the traction coefficient in this region is particularly targeted.

一例として平均ヘルツ圧力1.157GPa、回転速度
4.19m/sにて測定したトラクション係数は、 ナフテン系鉱油            00OSポリ
イソブチレン水素化物        0.06ジシク
ロヘキサン           0.065ジシクロ
ヘキシルエタン         0,075α−メチ
ルスチレン線状二量体水素化物 0.09であるが、本
発明による化合物は、0.09以上にも達しこれらの炭
化水素に比べ極めて優れており、合成トラクション流体
として現在市販されているα−メチルスチレン櫟状状二
量体水素化物もまさるとも劣らない事が明らかとなった
As an example, the traction coefficient measured at an average Hertz pressure of 1.157 GPa and a rotational speed of 4.19 m/s is as follows: Naphthenic mineral oil 00OS polyisobutylene hydride 0.06 dicyclohexane 0.065 dicyclohexylethane 0,075 α-methylstyrene linear The compound according to the present invention reaches a value of 0.09 or more, which is extremely superior to these hydrocarbons, and is superior to α-methylstyrene, which is currently commercially available as a synthetic traction fluid. It has become clear that the dimeric hydride is no better.

トラクションドイブ用潤滑油に要求される性能としては
、上記のトラクション特性以外に、一般の潤滑油に要求
される酸化安定性、粘度指数向上性、耐腐食性、耐S擦
性、1ナビ止め性、ゴム膨潤性、泡立ち防止性などが挙
げられ、それぞれの用途に応じて適当な添加剤を配合す
る事が必要となる。ここで本発明による化合物にこれら
の添加剤例えば酸化防止剤として2.6−ジターシャリ
−ブチルバラクレゾールなどのアルキルフェノール、ジ
アルキルジチオリン酸亜鉛などのいおう、りん化合物、
防錆剤としてアミン、エステル、金属塩を、粘度指数向
上剤としてポリメタアクリレート類を、消泡剤としてシ
リコーン系重合物等を添加することが可能である。
In addition to the above-mentioned traction properties, the performance required for lubricating oils for traction drives includes oxidation stability, viscosity index improvement, corrosion resistance, S abrasion resistance, and 1 navigation stop that are required for general lubricating oils. properties, rubber swelling properties, anti-foaming properties, etc., and it is necessary to mix appropriate additives according to each use. Here, the compounds according to the invention may be supplemented with these additives, such as alkylphenols such as 2,6-ditertiary-butylvalacresol as antioxidants, sulfur compounds such as zinc dialkyldithiophosphate, phosphorus compounds,
It is possible to add amines, esters, metal salts as rust preventive agents, polymethacrylates as viscosity index improvers, and silicone polymers as antifoaming agents.

つぎに、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する
。なお、下記実施例における「部」は特にことわらない
限りlff1による。
Next, the present invention will be explained in more detail by giving Examples. In addition, "part" in the following examples is based on lff1 unless otherwise specified.

実施例 1 1.1−ジフェニルエタン4モルに4g化アルミニウム
0.001〜0.005モルを加え、60℃に加温した
のち、塩化ベンジル1モルを加えて20分間反応させた
。ついで、反応生成物を水洗して触媒を除去したのち、
蒸留して未反応物を分別した。1qられた 1,1−(
ベンジルフェニル)フェニルエタン(異性体混合物)を
オートクレーブに供給し、ニッケル触媒を用いて水素初
圧100kg/C112G、温度140〜170℃で5
時間水素化反応を行なって水素化1.1−(ベンジルフ
ェニル)フェニルエタン(異性体混合物)を得た。この
ものの−膜性状は、表2のとおりであった。
Example 1 0.001 to 0.005 mol of 4g aluminum was added to 4 mol of 1.1-diphenylethane, heated to 60°C, and then 1 mol of benzyl chloride was added and reacted for 20 minutes. Then, after washing the reaction product with water to remove the catalyst,
Unreacted substances were separated by distillation. 1q was reduced 1,1-(
Benzyl phenyl) phenylethane (isomer mixture) was fed into an autoclave and heated using a nickel catalyst at an initial hydrogen pressure of 100 kg/C112G and a temperature of 140 to 170°C.
Hydrogenated 1.1-(benzylphenyl)phenylethane (isomer mixture) was obtained by carrying out a hydrogenation reaction for hours. The film properties of this product were as shown in Table 2.

前記水素化1.1−(ベンジルフェニル)フェニルエタ
ンに酸化防止剤として2.6−ジターシャリ−ブチルバ
ラクレゾールおよびジアルキルジチオリン酸亜鉛をそれ
ぞれ0.5重量%を添加してトラクションドライブ用潤
滑油を調製した。この潤滑油についで前述の条件による
トラクション係数の測定およびJ [5K2514−1
980 (潤滑油酸化安定麿試験方法)の3.2項(内
燃IMrgJ用潤滑油酸化安定度試験方法)に記載され
た手順による酸化試験を行った結果は表3のとおりであ
った。なお、比較のために市販のα−メチルスチレン線
状二量体水素化合物系トラクションドライブ用潤滑油お
よびナフテン系鉱油から調製された潤滑油についてら同
様な試験を行った。
A traction drive lubricating oil was prepared by adding 0.5% by weight each of 2,6-ditertiary-butylvalacresol and zinc dialkyldithiophosphate as antioxidants to the hydrogenated 1.1-(benzylphenyl)phenylethane. did. The traction coefficient of this lubricant was measured under the conditions described above and J [5K2514-1
Table 3 shows the results of an oxidation test performed according to the procedure described in Section 3.2 (Lubricating oil oxidation stability test method for internal combustion IMRgJ) of 980 (Lubricating oil oxidation stability test method). For comparison, similar tests were conducted on commercially available lubricating oils for traction drives based on α-methylstyrene linear dimeric hydrogen compounds and lubricating oils prepared from naphthenic mineral oils.

なお、酸化試験条件は、下記のとおりである。Note that the oxidation test conditions are as follows.

試  験  吊       300I112温   
度    165.5℃ 時     間       72時間酸 化 触 媒
  銅および鉄 実施例 2 反応器にメチルジフェニルメタン1tおよび濃@酸20
011ffiを供給し、150℃に保った。ついでメチ
ルジフェニルメタン 1の混合物800Il,を2〜3時間にわたって滴下さ
せ、その間反応液の温度を15〜20℃に保持した。滴
下終了後、ll++!f[1200I11,を追加して
30分間反応を継続させた。ついで、反応生成物に対し
て水洗をくり返し@酸を除去して蒸留によりモノメチル
置換1.1− (ベンジルフェニル)フェニルエタンを
得た。ついで実施例1と同様な方法で水素化し、水素化
モノメチル置換1.1−(ベンジルフェニル)フェニル
エタン との混合物)を博た。このものの−膜性状は、表2のと
おりであった。また、これに実施例1と同様な添加剤を
添加して調製したトラクションドライブ用ra滑油につ
いてトラクション係数の測定およびJIS  K251
4−1980の3.2項による酸化試験を行なった結果
は表3のとおりであった。
Test hanging 300I112 temperature
Temperature: 165.5℃ Time: 72 hours Oxidation Catalyst: Copper and iron Example 2: 1 ton of methyldiphenylmethane and 20 liters of concentrated acid in the reactor
011ffi was supplied and maintained at 150°C. Then, 800 Il of a mixture of 1 part methyldiphenylmethane was added dropwise over a period of 2 to 3 hours, during which time the temperature of the reaction solution was maintained at 15 to 20°C. After finishing dropping, ll++! f[1200I11, was added and the reaction was continued for 30 minutes. The reaction product was then washed repeatedly with water to remove the acid, and then distilled to obtain monomethyl-substituted 1.1-(benzylphenyl)phenylethane. The mixture was then hydrogenated in the same manner as in Example 1 to obtain hydrogenated monomethyl-substituted 1.1-(benzylphenyl)phenylethane. The film properties of this product were as shown in Table 2. In addition, the traction coefficient of RA oil for traction drives prepared by adding the same additives as in Example 1 was measured and JIS K251
Table 3 shows the results of an oxidation test according to Section 3.2 of 4-1980.

(以下余白)(Margin below)

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)水素化(ベンジルフェニル)フェニルエタンまた
は炭素六員環に結合したメチル基を有する水素化(ベン
ジルフェニル)フェニルエタンであって、炭素数が21
〜22である少なくとも1種の水素化された炭素六員環
を有するナフテン系炭化水素化合物を用いることからな
る動力伝達装置用潤滑油。
(1) Hydrogenated (benzylphenyl)phenylethane or hydrogenated (benzylphenyl)phenylethane having a methyl group bonded to a six-membered carbon ring, and having a carbon number of 21
A lubricating oil for a power transmission device, which comprises using a naphthenic hydrocarbon compound having at least one hydrogenated six-membered carbon ring having a molecular weight of 1 to 22.
(2)潤滑油はトラクションドライブ用潤滑油である特
許請求の範囲第1項に記載の潤滑油。
(2) The lubricating oil according to claim 1, wherein the lubricating oil is a traction drive lubricating oil.
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