JPS6172756A - ５，６，７−キノリンカルバメイト - Google Patents
５，６，７−キノリンカルバメイトInfo
- Publication number
- JPS6172756A JPS6172756A JP59191885A JP19188584A JPS6172756A JP S6172756 A JPS6172756 A JP S6172756A JP 59191885 A JP59191885 A JP 59191885A JP 19188584 A JP19188584 A JP 19188584A JP S6172756 A JPS6172756 A JP S6172756A
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- Japan
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- alkoxy
- alkyl
- quinolyl
- alkylcarboxy
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
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- Quinoline Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は５．６．７−キノリンカルバメイトに関する。
今や心筋症リパーゼおよびねずみ脂肪細胞試験によって
証明される様にキノリンカルバメイトが活性脂肪分解抑
制剤であることが発見されている。
証明される様にキノリンカルバメイトが活性脂肪分解抑
制剤であることが発見されている。
脂肪分解は阻血性心臓病と関係がある。遊離脂肪酸は電
気伝導全分裂し、心筋症効率上減少しかつアデノシンジ
ホスフエイトと７デノシントリホスフエイトの糸粒体内
外それぞれへの移動を防いで阻血性心臓に有害な影響を
与える１、動物および人の心筋症酸素消費を抑制する干
渉は阻血性傷害に対する保護効果となる。
気伝導全分裂し、心筋症効率上減少しかつアデノシンジ
ホスフエイトと７デノシントリホスフエイトの糸粒体内
外それぞれへの移動を防いで阻血性心臓に有害な影響を
与える１、動物および人の心筋症酸素消費を抑制する干
渉は阻血性傷害に対する保護効果となる。
をもり阻血性心臓病およびハイパートリグリセリデミア
＜ｈｙ−ｐｇｒｔｒｉｇｌｙｃｇｒｉｄｅｍｉａ）の治
療に便利な化合物お：びその塩に関する。上式申告Ｒ□
はＨ，アルキル、アルコキシ、カルボキシル、アルキル
カルボキシ、アシルアミノ、ジアルキルアミノ、トリハ
ロメチル、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ又はシアンを
表わし；各Ｒ２はＨ，１［換又は無関係に２置換された
ヒドロキシ、アルキル、ハロゲン、ニトロ、アルコキシ
、カルボキシル、アルキルカルボキシ、トリハロメチル
、シアノ、ジアルキルアミノ、又はアシルアミノを表わ
し：ＺはＯ又はＳｆ表わし：各Ｘは主鎖中に炭素原子７
までをもち全炭素原子１ｏまでをもつアルキレン鎖七表
わし：１はｌ又は２金表ゎ丁。
＜ｈｙ−ｐｇｒｔｒｉｇｌｙｃｇｒｉｄｅｍｉａ）の治
療に便利な化合物お：びその塩に関する。上式申告Ｒ□
はＨ，アルキル、アルコキシ、カルボキシル、アルキル
カルボキシ、アシルアミノ、ジアルキルアミノ、トリハ
ロメチル、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ又はシアンを
表わし；各Ｒ２はＨ，１［換又は無関係に２置換された
ヒドロキシ、アルキル、ハロゲン、ニトロ、アルコキシ
、カルボキシル、アルキルカルボキシ、トリハロメチル
、シアノ、ジアルキルアミノ、又はアシルアミノを表わ
し：ＺはＯ又はＳｆ表わし：各Ｘは主鎖中に炭素原子７
までをもち全炭素原子１ｏまでをもつアルキレン鎖七表
わし：１はｌ又は２金表ゎ丁。
アルキル基およびアルコキシとアルキルカルボキシ中の
アルキル部分は炭素原子工乃至７金もち直鎖又は分岐鎖
いずれでもよい。この様な基にはメチル、エチル、グロ
ビル、イソプロピル、ブチル、イノブチル、アミル、イ
ソアミル等がある。
アルキル部分は炭素原子工乃至７金もち直鎖又は分岐鎖
いずれでもよい。この様な基にはメチル、エチル、グロ
ビル、イソプロピル、ブチル、イノブチル、アミル、イ
ソアミル等がある。
トリハロおよびハロゲンにはＦ、Ｃｌ、 Ｂｒ又はＩ
がある。アリール基はフェニル又はナフチルが好ましい
。
がある。アリール基はフェニル又はナフチルが好ましい
。
本発明の化合物は適当なΦノ１ｊノール又はキノリルア
ルカノールを種々置換されたフェニル又はフェニルアル
キルイソシアネイトと反応させて容易に製造できる。反
応は熱的可逆反応でありそのため好ましい方法は２反応
体全エチルエーテル中触媒として少量のトリエチルアミ
ンと共に室温において数日混合するのである。
ルカノールを種々置換されたフェニル又はフェニルアル
キルイソシアネイトと反応させて容易に製造できる。反
応は熱的可逆反応でありそのため好ましい方法は２反応
体全エチルエーテル中触媒として少量のトリエチルアミ
ンと共に室温において数日混合するのである。
ＺがＯである化合物の製法は次のとおりである：■■
ＺがＳである化合物に対しては対応するイソチオシアネ
イト１ を反応体として使用する。方法は単に溶媒中
太気温、即ち室温で反応全進行させるカルバメイト生成
条件のもとて反応体を接触させて行なうことができる。
イト１ を反応体として使用する。方法は単に溶媒中
太気温、即ち室温で反応全進行させるカルバメイト生成
条件のもとて反応体を接触させて行なうことができる。
反応混合物の還流温度までの高温を使えば所要時間を短
縮できる。広範な溶媒が使用できる力ζ只必要なことは
溶媒が実質的に反応体と反応せずに反応体を溶解するこ
とである。ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロ７ランおよび同様の溶媒が使用できる。反応完了後生
成物は普通の方法、例えば反応混合物を濃縮し又はしな
いで冷却し反応混合物から生成物全晶出させる方法によ
って分離できる。
縮できる。広範な溶媒が使用できる力ζ只必要なことは
溶媒が実質的に反応体と反応せずに反応体を溶解するこ
とである。ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロ７ランおよび同様の溶媒が使用できる。反応完了後生
成物は普通の方法、例えば反応混合物を濃縮し又はしな
いで冷却し反応混合物から生成物全晶出させる方法によ
って分離できる。
本発明の新化合物の塩は酸、９’ｌｌえは塩酸、過塩素
酸、硫酸、硝酸、ベンゼンスルホン酸およびトルエンス
ルホンｅ並Ｕｔｔｃ コの目的に普通便われる他の酸を
用いて生成できる８遊離カルボキシ基金もつこれらの化
合物は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウ
ム、重炭酸ナトリウム、水酸化カルシウム等の様な塩基
と塩を生成できる。製薬上許容される塩が特に価値ある
０ 望む出発物質お工び中間体は容易に入手できる物質から
標準有機反応を用いて製造できる。
酸、硫酸、硝酸、ベンゼンスルホン酸およびトルエンス
ルホンｅ並Ｕｔｔｃ コの目的に普通便われる他の酸を
用いて生成できる８遊離カルボキシ基金もつこれらの化
合物は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウ
ム、重炭酸ナトリウム、水酸化カルシウム等の様な塩基
と塩を生成できる。製薬上許容される塩が特に価値ある
０ 望む出発物質お工び中間体は容易に入手できる物質から
標準有機反応を用いて製造できる。
本発明は下記実施例によって十分例証されるであろう。
これら実施例は例証のためのもので本発明を限定すると
考えるべきではない。
考えるべきではない。
実施ｆＩｌ １゜
エチルエーテル１００−中に７−ヒドロキシキノリン（
Ｐｆａｌｔｚａｒｖｔ Ｂｘｖａｒ Ｍ７８８０ ）
１．４５ ｔと４−メトキシ７ ｚ ＝ ／ｌ／インシ
アネイ）１．４（ｌの溶液にトリエチルアミン１．４ｄ
ｔ−加えた。生じた沈澱ｉ濾過捕集しエチルエーテルか
ら再晶出させ次。
Ｐｆａｌｔｚａｒｖｔ Ｂｘｖａｒ Ｍ７８８０ ）
１．４５ ｔと４−メトキシ７ ｚ ＝ ／ｌ／インシ
アネイ）１．４（ｌの溶液にトリエチルアミン１．４ｄ
ｔ−加えた。生じた沈澱ｉ濾過捕集しエチルエーテルか
ら再晶出させ次。
上記と同様に適当する出発物譬と試薬を用いて次の化合
物を製造しｆｃ： 実施例 ２゜ ６−キノリル−４−メトキシカルバニレイト実施例 ３
゜ ５−キノリル−４−メトキシカルバニレイト実施例 ４
゜ ７−キノリル−２−メトキシカルバニレイト実施例 ５
゜ ６−キノリル−２−メトキシカルバニレイト実施ｆＩＩ
６゜ ５−キノリル−２−メトキシカルバニレイト実施例 ７
゜ ７−キノリル−３−メトキシカルバニレイト実施テ１８
゜ ７−キノリル−４−カルベトキシカルバニレイト実施ｆ
ｌｊ ９゜ ７−キノリル−２−クロロカルバニレイト実施例 １０
゜ ７−キノリル−２−メチルカルバニレイト実施例 １１
゜ ７−キツリルー２−トリフルオロメチルカルバエＶト実
施１ＦＩ１１２゜ ７−キノリル−４−メトキシフェネチルカルバメイト。
物を製造しｆｃ： 実施例 ２゜ ６−キノリル−４−メトキシカルバニレイト実施例 ３
゜ ５−キノリル−４−メトキシカルバニレイト実施例 ４
゜ ７−キノリル−２−メトキシカルバニレイト実施例 ５
゜ ６−キノリル−２−メトキシカルバニレイト実施ｆＩＩ
６゜ ５−キノリル−２−メトキシカルバニレイト実施例 ７
゜ ７−キノリル−３−メトキシカルバニレイト実施テ１８
゜ ７−キノリル−４−カルベトキシカルバニレイト実施ｆ
ｌｊ ９゜ ７−キノリル−２−クロロカルバニレイト実施例 １０
゜ ７−キノリル−２−メチルカルバニレイト実施例 １１
゜ ７−キツリルー２−トリフルオロメチルカルバエＶト実
施１ＦＩ１１２゜ ７−キノリル−４−メトキシフェネチルカルバメイト。
本発明の化合物は心筋症リパーゼ試験およびねずみ脂肪
細胞試験において活性を示す。
細胞試験において活性を示す。
心筋症リパーゼ試験
化合物はすべてＤＭＳＯＣ最終濃度３．０チ）にとかり
、 １００μＭｍ度において２回試験した。洗った犬
心臓膜を緩衝液とヘパリンおよび少量のトリトンＺ−１
００清浄剤で抽出して犬心臓リパーゼｔえた。この酵素
は油−水界面においてのみ活性であるので、酵素反応は
トリオレイン基質、トリス緩衝液（５ｋＡＩ、ｇｔＨ６
，８）および乳濁液安定化の念め加え几少量の牛血清ア
ルブミンｔ−（０，５％ ） 含ｔ４１水−エルージョ
ン（ｇｈａｊｍ）中Ａ で行なつ九・。少量の
トリオレイン（ｔｒｉｔａｔｉａｔａ ） されたト
リオレインを札を付けないトリオレイン基質忙加え友。
、 １００μＭｍ度において２回試験した。洗った犬
心臓膜を緩衝液とヘパリンおよび少量のトリトンＺ−１
００清浄剤で抽出して犬心臓リパーゼｔえた。この酵素
は油−水界面においてのみ活性であるので、酵素反応は
トリオレイン基質、トリス緩衝液（５ｋＡＩ、ｇｔＨ６
，８）および乳濁液安定化の念め加え几少量の牛血清ア
ルブミンｔ−（０，５％ ） 含ｔ４１水−エルージョ
ン（ｇｈａｊｍ）中Ａ で行なつ九・。少量の
トリオレイン（ｔｒｉｔａｔｉａｔａ ） されたト
リオレインを札を付けないトリオレイン基質忙加え友。
リパーゼにょシ放出されたトリチュウムー札付きオレイ
ン酸をヘキサン中に抽出し非反応トリオレインから分離
しシンチレーションカウンターで検べ次。抑制剤は抽出
法で分離された遊離脂肪酸部分にあられれる放射能量を
減少する。
ン酸をヘキサン中に抽出し非反応トリオレインから分離
しシンチレーションカウンターで検べ次。抑制剤は抽出
法で分離された遊離脂肪酸部分にあられれる放射能量を
減少する。
ねずみ脂肪細胞試験
体重２００〜２５０ｆの雄ねずみから腹部脂肪肉をとり
９５チ０２１５ｅｌｊＣＯ２ガスを吹込んだＫｒｅｂｓ
−重炭酸嬉緩衝液に入れた。肉片を膠原酵素と共に３７
℃で１時間浸漬し＃＃ｂ８−重炭一 酸塩緩衝液で２回
洗い、２θ−プラスチック計数びん１ｉｉｉに配分した
。このびんの２個に社緩衝液と細胞（４ｔｎｔ）のみを
入れたがアゴニストもアンタゴニストも入れなかつ念。
９５チ０２１５ｅｌｊＣＯ２ガスを吹込んだＫｒｅｂｓ
−重炭酸嬉緩衝液に入れた。肉片を膠原酵素と共に３７
℃で１時間浸漬し＃＃ｂ８−重炭一 酸塩緩衝液で２回
洗い、２θ−プラスチック計数びん１ｉｉｉに配分した
。このびんの２個に社緩衝液と細胞（４ｔｎｔ）のみを
入れたがアゴニストもアンタゴニストも入れなかつ念。
残りのびんにはエピネフリン（３μＭ）とホスフォジェ
ステラーゼ抑制剤メチルイソブチルキサンシン（１０μ
Ｍ）Ｔｈ入れた。試験化合物ｔ−ＤＭｓ Ｏ又ｔｉ水Ｋ
２０ ｍＡｆｌ）ｉＥＫ （！： カＬソ（Ｄ ４０
１１ｔｔ計数びん中の緩衝液と細胞に加え次。標準審査
用最終濃度は２００μＭＣＤＭＳＯの最終濃度１％）で
あった。
ステラーゼ抑制剤メチルイソブチルキサンシン（１０μ
Ｍ）Ｔｈ入れた。試験化合物ｔ−ＤＭｓ Ｏ又ｔｉ水Ｋ
２０ ｍＡｆｌ）ｉＥＫ （！： カＬソ（Ｄ ４０
１１ｔｔ計数びん中の緩衝液と細胞に加え次。標準審査
用最終濃度は２００μＭＣＤＭＳＯの最終濃度１％）で
あった。
細胞ｔ−９５チ０２１５チＣＯ２雰囲気のもと３７℃で
１時間培養し比。培養はびんを砕氷中に入れて中止させ
念。細胞と媒質を試験管に移し遠心分離して細胞層を吸
引によって除いた。酵素グリセロールデヒドロジエナー
ゼを用いて水相のグリセロールを分析した。
１時間培養し比。培養はびんを砕氷中に入れて中止させ
念。細胞と媒質を試験管に移し遠心分離して細胞層を吸
引によって除いた。酵素グリセロールデヒドロジエナー
ゼを用いて水相のグリセロールを分析した。
グリセロールのグリセロールデヒドロジエナーゼ分析は
酵素接触のグリセロールのグリセルアルデヒドへの転化
とＨＡＤのＮＡＤＨへの転化による。分析は５〜１０ナ
ノモル程度の少量のグリセロールまで検出できる。細胞
除去後の水相は普通抑制活性が逐いならば分析試料３０
０μを当り約５０乃至８０ナノモルのグリセロールを含
む。対照管（アゴニストなし）がらの試料は普通試料３
００μを当り０乃至５ナノモルのグリセロールを含んで
いる。
酵素接触のグリセロールのグリセルアルデヒドへの転化
とＨＡＤのＮＡＤＨへの転化による。分析は５〜１０ナ
ノモル程度の少量のグリセロールまで検出できる。細胞
除去後の水相は普通抑制活性が逐いならば分析試料３０
０μを当り約５０乃至８０ナノモルのグリセロールを含
む。対照管（アゴニストなし）がらの試料は普通試料３
００μを当り０乃至５ナノモルのグリセロールを含んで
いる。
本発明の代表的化合物について見られ北結果は表１に示
している。
している。
本発明の治療用化合物は哺乳動物に単独又は製薬上許容
される担体との混合で投与でき、その割合は化合物の溶
解度と化学特性、えらんだ投与方法お工び標Ｓ製薬法に
よって決定される。
される担体との混合で投与でき、その割合は化合物の溶
解度と化学特性、えらんだ投与方法お工び標Ｓ製薬法に
よって決定される。
医師は最も適当する本発明治療薬剤量を決定するであろ
う。
う。
その量は投与法お工びえらんだ特定化合物によって変る
であろうＬＡま次治療する特定患者に工っで変るであろ
う。医師は一般に先づ化合物の最適薬量より実質的に少
量で治療ｔ−Ｈ始し、その状態で最適効果がえられる迄
少しづつ薬量を増加する。治療薬量は体重ｇ当り２乃至
約３０ｖである。
であろうＬＡま次治療する特定患者に工っで変るであろ
う。医師は一般に先づ化合物の最適薬量より実質的に少
量で治療ｔ−Ｈ始し、その状態で最適効果がえられる迄
少しづつ薬量を増加する。治療薬量は体重ｇ当り２乃至
約３０ｖである。
本発明化合物の塩は標準耽知法を使ってえらんだ酸又は
塩基を新化合物と反応させて製造できる７、塩酸、硝酸
、硫酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の
様な酸との塩ハ治０１目的に特に便利である。遊離カル
ボキシルｆｉ盆もつ化合物塩は塩基と反応し治療目的に
も有用なナトリウム、カリウムお工びカルシウム塩全生
成する。
塩基を新化合物と反応させて製造できる７、塩酸、硝酸
、硫酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の
様な酸との塩ハ治０１目的に特に便利である。遊離カル
ボキシルｆｉ盆もつ化合物塩は塩基と反応し治療目的に
も有用なナトリウム、カリウムお工びカルシウム塩全生
成する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、構造式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中各Ｒ＿１はＨ、アルキル、アルコキシ、カルボキ
シル、アルキルカルボキシ、アシルアミノ、ジアルキル
アミノ、トリハロメチル、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキ
シ又はシアノを表わし；各Ｒ＿２はＨ、１置換又は互い
に無関係に２置換されたヒドロキシ、アルキル、ハロゲ
ン、ニトロ、アルコキシ、カルボキシル、アルキルカル
ボキシ、トリハロメチル、シアノ、ジアルキルアミノ又
はアシルアミノを表わし；ＺはＯ又はＳを表わし；各Ｘ
は主鎖中に炭素原子７以下をもちかつ全体で炭素原子１
０以下をもつアルキレン鎖を表わし；かつｎは１又は２
を表わす）で示されることを特徴とする化合物およびそ
の塩。 ２、アルキル基およびアルコキシ中のアルキル部分が直
鎖である特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３、アルキル基およびアルコキシとアルキルカルボキシ
中のアルキル部分が分岐鎖である特許請求の範囲第１項
に記載の化合物。 ４、アルキル基およびアルコキシとアルキルカルボキシ
中のアルキル部分が炭素原子１乃至７をもつ特許請求の
範囲第１項に記載の化合物。 ５、アルキル基およびアルコキシとアルキルカルボキシ
中のアルキル部分がメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、アミル又はイソアミルで
ある特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ６、ハロゲンおよびトリハロメチルのハロゲン部分がＦ
、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩである特許請求の範囲第１項に記載
の化合物。 ７、アリール基がフェニル又はナフチルである特許請求
の範囲第１項に記載の化合物。 ８、７−キノリル−４−メトキシフェネチルカルバメイ
トである特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ９、６−キノリル−４−メトキシカルバニレイトである
特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 １０、５−キノリル−２−メトキシカルバニレイトであ
る特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 １１、７−キノリル−３−メトキシカルバニレイトであ
る特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 １２、７−キノリル−２−メチルカルバニレイトである
特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 １３、７−キノリル−４−カルベトキシカルバニレイト
である特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 １４、構造式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中各Ｒ＿１はＨ、アルキル、アルコキシ、カルボキ
シル、アルキルカルボキシ、アシルアミノ、ジアルキル
アミノ、トリハロメチル、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキ
シ又はシアノを表わし；各Ｒ＿２はＨ、１置換又は互い
に無関係に２置換されたヒドロキシ、アルキル、ハロゲ
ン、ニトロ、アルコキシ、カルボキシル、アルキルカル
ボキシ、トリハロメチル、シアノ、ジアルキルアミノ又
はアシルアミノを表わし；ＺはＯ又はＳを表わし；各Ｘ
は主鎖中に炭素原子７以下をもちかつ全体で炭素原子１
０以下をもつアルキレン鎖を表わし；かつｎは１又は２
を表わす）で示されることを特徴とする化合物またはそ
の塩を有効成分とする脂肪分解抑制剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/455,392 US4547509A (en) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | 5,6,7-Quinoline carbanilates and method of treating ischemic heart disease therewith |
| EP84110645A EP0175005A1 (en) | 1983-01-03 | 1984-09-06 | 5,6,7-Quinoline carbamates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6172756A true JPS6172756A (ja) | 1986-04-14 |
Family
ID=36816884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59191885A Pending JPS6172756A (ja) | 1983-01-03 | 1984-09-14 | ５，６，７−キノリンカルバメイト |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4547509A (ja) |
| EP (1) | EP0175005A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6172756A (ja) |
| AU (1) | AU572185B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009128512A1 (ja) * | 2008-04-18 | 2009-10-22 | 石原産業株式会社 | ピリミジン系化合物の製造方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769461A (en) * | 1986-09-16 | 1988-09-06 | American Home Products Corporation | Quinolinyl benzene hydroxamic acids as anti-inflammatory/antiallergic agents |
| GB8727737D0 (en) * | 1987-11-26 | 1987-12-31 | Ici Plc | Antitumour agents |
| US7655801B2 (en) * | 2004-12-28 | 2010-02-02 | Council Of Scientific And Industrial Research | Substituted carbamic acid quinolin-6-yl esters useful as acetylcholinesterase inhibitors |
| US20070155747A1 (en) * | 2005-12-29 | 2007-07-05 | Kadmus Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| EP3296554A1 (en) | 2016-09-14 | 2018-03-21 | Global Design Technology - GDTech SA | Inward injector for direct injection of a gaseous fuel |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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