JPS617230A - ４−（パラフルオロベンゾイル）−２，６−ジメチルフエノ−ル及びその製造方法 - Google Patents
４−（パラフルオロベンゾイル）−２，６−ジメチルフエノ−ル及びその製造方法Info
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- JPS617230A JPS617230A JP12529784A JP12529784A JPS617230A JP S617230 A JPS617230 A JP S617230A JP 12529784 A JP12529784 A JP 12529784A JP 12529784 A JP12529784 A JP 12529784A JP S617230 A JPS617230 A JP S617230A
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- dimethylphenol
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- parafluorobenzoyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な化合物である４−（パラフルオロベンゾ
イル）−２，６−ジメチルフェノール及びその製造方法
に関する。
イル）−２，６−ジメチルフェノール及びその製造方法
に関する。
４−（パラクロロベンゾイル）−２，６−−、）メチル
フェノールは、特開昭５１−１３１８４３号公報（ドイ
ツ公開特許第２，６０５，３８２号公４＠）によって新
規な物質として提案されている。しかしながら、そのフ
ッ素誘導体である４−（パラフルオロベンゾイル） −
２、６−ジメチルフェノールについては全く知られてい
なかった。
フェノールは、特開昭５１−１３１８４３号公報（ドイ
ツ公開特許第２，６０５，３８２号公４＠）によって新
規な物質として提案されている。しかしながら、そのフ
ッ素誘導体である４−（パラフルオロベンゾイル） −
２、６−ジメチルフェノールについては全く知られてい
なかった。
本発明は、新規な化合物である４−（パラフルオロ４ン
ゾイル）−２，６−ジメチルフェノール及びそれを高収
率、高選択率で製造する方法を提供することにある。す
なわち、本発明は、４−（パラフルオロベンゾイル）−
２，６−ジメチルフェノール、及びノぞラフルオ四安息
香酸２，６−ジメチルフェニルエステルを酸触媒の存在
下に転位させることから成る４−（）ξラフルオロペン
ゾイル）−２，６−ジメチルフェノールの製造方法また
は式（Ｉ）で表わされるパラフルオロ安息香酸ノ・ライ
Ｐ、！：２，６−−）メチルフェノールとを酸触媒の存
在下に反応させることから成る４−（パラフルオロペン
ソイル）−２、６−ジメチルフェノールの製造方法を提
供することにある。
ゾイル）−２，６−ジメチルフェノール及びそれを高収
率、高選択率で製造する方法を提供することにある。す
なわち、本発明は、４−（パラフルオロベンゾイル）−
２，６−ジメチルフェノール、及びノぞラフルオ四安息
香酸２，６−ジメチルフェニルエステルを酸触媒の存在
下に転位させることから成る４−（）ξラフルオロペン
ゾイル）−２，６−ジメチルフェノールの製造方法また
は式（Ｉ）で表わされるパラフルオロ安息香酸ノ・ライ
Ｐ、！：２，６−−）メチルフェノールとを酸触媒の存
在下に反応させることから成る４−（パラフルオロペン
ソイル）−２、６−ジメチルフェノールの製造方法を提
供することにある。
（但し、ＸはＦ、 Ｏｔ、 Ｂｒ 、 Ｉから選ばれた
）・ロゲンを表わす） 本発明の４（、ｅラフルオロベンゾイル）−２゜６−ジ
メチルフェノールは、どのような方法によって製造され
たものであってもよいが、好ましい製造方法の１つは、
下記式（Ｉｒ）で表わされる・ぞラフルオ０ 安息香酸
２ 、６−ジメチルフェニルエステルを酸触媒の存在下
に転位させる方法であって、その反応式は次のように表
わされる。
）・ロゲンを表わす） 本発明の４（、ｅラフルオロベンゾイル）−２゜６−ジ
メチルフェノールは、どのような方法によって製造され
たものであってもよいが、好ましい製造方法の１つは、
下記式（Ｉｒ）で表わされる・ぞラフルオ０ 安息香酸
２ 、６−ジメチルフェニルエステルを酸触媒の存在下
に転位させる方法であって、その反応式は次のように表
わされる。
（Ｉｔ）
この転位反応はフリース転位の応用であるが、フェニル
エステル基の酸素原子に対してオルト位がメチル基で置
換されているために、未置換のフェニルエステルの場合
と異なり、オルト異性体が全く存在せず、・ξう体であ
る４（パラフルオロベンゾイル）−２、６−ジメチルフ
ェノールヲ選択的に製造することができる方法である。
エステル基の酸素原子に対してオルト位がメチル基で置
換されているために、未置換のフェニルエステルの場合
と異なり、オルト異性体が全く存在せず、・ξう体であ
る４（パラフルオロベンゾイル）−２、６−ジメチルフ
ェノールヲ選択的に製造することができる方法である。
この転位反応で用いられる酸触媒としては、硫酸、リン
酸、ポリリン酸、塩酸、フッ化水素などの鉱酸類；ドデ
カモリブドリン酸、ｒデカモリブｒケイ酸、ｒデカタン
ダストリン酸、Ｐデカタンダストケイ酸などのへテロポ
リ酸類；クロルスルホン酸、ブロムスルホン酸などのハ
ロゲン化スルホン酸類；メタンスルホン酸、トリフルオ
ロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンス
ルホン酸などの有機スルホン酸類；ハロゲン化ホウ素、
ハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化ケイ素、ハロゲン
化チタン、ハロゲン化スズ、ハロゲン化ジルコニウム、
ハロゲン化アンチモン、ハロゲン化ビスマス、ハロゲン
化鉄、ハロゲン化ニッケル、ハロゲン化銅、ハロゲン化
亜鉛などのルイス酸類；フルオロアルキルスルホンａ基
ヲ有−ｊ’−ル陽イオン交換体などが用いられる。特に
好ましいのは無水塩化アルミニウム々とのルイス酸であ
る。
酸、ポリリン酸、塩酸、フッ化水素などの鉱酸類；ドデ
カモリブドリン酸、ｒデカモリブｒケイ酸、ｒデカタン
ダストリン酸、Ｐデカタンダストケイ酸などのへテロポ
リ酸類；クロルスルホン酸、ブロムスルホン酸などのハ
ロゲン化スルホン酸類；メタンスルホン酸、トリフルオ
ロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンス
ルホン酸などの有機スルホン酸類；ハロゲン化ホウ素、
ハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化ケイ素、ハロゲン
化チタン、ハロゲン化スズ、ハロゲン化ジルコニウム、
ハロゲン化アンチモン、ハロゲン化ビスマス、ハロゲン
化鉄、ハロゲン化ニッケル、ハロゲン化銅、ハロゲン化
亜鉛などのルイス酸類；フルオロアルキルスルホンａ基
ヲ有−ｊ’−ル陽イオン交換体などが用いられる。特に
好ましいのは無水塩化アルミニウム々とのルイス酸であ
る。
また、この転位反応は無溶媒で行なってもよいが、反応
に悪影響を及ぼさない溶媒を用いることもできる。この
ような溶媒としては、二硫化炭素；クロロホルム、塩化
メチレン、四塩化炭素、ジクロルエタン、トリクロロエ
タン、 ｆトラクｔｚ＝＋エタンなどのハロゲン化炭化
水素類；クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ブロムベ
ンゼン、クロルナフタレンなどのハロゲン化芳香・原炭
化水素類；ニトロベンゼン、ニトロトルエン、ニトロメ
タンなどのニトロ化合物類などが用いられる。
に悪影響を及ぼさない溶媒を用いることもできる。この
ような溶媒としては、二硫化炭素；クロロホルム、塩化
メチレン、四塩化炭素、ジクロルエタン、トリクロロエ
タン、 ｆトラクｔｚ＝＋エタンなどのハロゲン化炭化
水素類；クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ブロムベ
ンゼン、クロルナフタレンなどのハロゲン化芳香・原炭
化水素類；ニトロベンゼン、ニトロトルエン、ニトロメ
タンなどのニトロ化合物類などが用いられる。
またこの転位反応を行う温厩及び反応時間は用いる触媒
や溶媒の種類などの他の反応条件にょっ ５ 一 つて異なるが、通常Ｏ〜３５０℃、１分〜５０時間であ
り、好ましくは３０〜２５０℃、５〜２０時間である。
や溶媒の種類などの他の反応条件にょっ ５ 一 つて異なるが、通常Ｏ〜３５０℃、１分〜５０時間であ
り、好ましくは３０〜２５０℃、５〜２０時間である。
この転位反応に用いられる原料である・ぐラフルオロ安
息香酸２，６−ジメチルフェニルエステルは、どのよう
な方法によって製造されたものであってもよい。
息香酸２，６−ジメチルフェニルエステルは、どのよう
な方法によって製造されたものであってもよい。
本発明の４−（パラフルオロベンゾイル） −２゜６−
ジメチルフェノールを製造する他の好ましい方法は、下
記式（Ｉ）で表わされるパラフルオロ安息香酸ハライド
と２，６−ジメチルフェノールとを酸触媒の存在下に反
応させる方法であって、その反応式は次のように表わさ
れる。
ジメチルフェノールを製造する他の好ましい方法は、下
記式（Ｉ）で表わされるパラフルオロ安息香酸ハライド
と２，６−ジメチルフェノールとを酸触媒の存在下に反
応させる方法であって、その反応式は次のように表わさ
れる。
（但し、ＸけＦ、 Ｏｔ、 Ｂｒ、 Ｉから選ばれたハ
ロゲンを表わす） この反応はフリーデル・クシフッ反応の応用であるが、
２．６−ジメチルフェノールは水酸基に対してオルト位
がメチル基で置換されているために、未置換のフェノー
ルの場合と異なシ、オルト異性体は全く存在せず、・ソ
ラ体である４−（パラフルオロベンゾイル）−２，６−
ジメチルフェノールを選択的に製造することができる。
ロゲンを表わす） この反応はフリーデル・クシフッ反応の応用であるが、
２．６−ジメチルフェノールは水酸基に対してオルト位
がメチル基で置換されているために、未置換のフェノー
ルの場合と異なシ、オルト異性体は全く存在せず、・ソ
ラ体である４−（パラフルオロベンゾイル）−２，６−
ジメチルフェノールを選択的に製造することができる。
この反応に用いられる酸触媒としては前記の転位反応に
用いられると同様の物があげられる。またこの反応も無
溶媒でも実施できるが、反応に悪影響を及ぼさ力い前記
のような溶媒を用いることもできる。
用いられると同様の物があげられる。またこの反応も無
溶媒でも実施できるが、反応に悪影響を及ぼさ力い前記
のような溶媒を用いることもできる。
また反応温度及び反応時間は用いる触媒や溶媒の種類が
どの他の反応条件によって異なるが、通常０〜３５０℃
、１分〜５０時間であり、好ましくは３０〜２５０℃、
５分〜３０時間である。
どの他の反応条件によって異なるが、通常０〜３５０℃
、１分〜５０時間であり、好ましくは３０〜２５０℃、
５分〜３０時間である。
本発明の４（パラフルオロベンゾイル） −２゜６−ジ
メチルフェノールは、酸化防止剤、ポリマーの安定剤、
あるいは農薬や医薬の原料として用いられ、さらには耐
熱性ポリマーのモノマーとして使用することができる。
メチルフェノールは、酸化防止剤、ポリマーの安定剤、
あるいは農薬や医薬の原料として用いられ、さらには耐
熱性ポリマーのモノマーとして使用することができる。
耐熱性ポリマーとしては、例えば本発明の化合物が自己
縮合したポリエーテルケトン類があげられるが、この場
合、相当するクロル化合物である４−（パラクロロベン
ゾイル） −２、６−ジメチルフェノールを千ツマ−と
して用いると、殆んど重合しないが、低重合度のポリマ
ーしか与えないのと比べて、本発明のフッ素化合物は、
このような縮合反応に高活性であり高重合度のポリマー
を与えるこ′とができるのでモノマーとして特に重要な
化合物である。
縮合したポリエーテルケトン類があげられるが、この場
合、相当するクロル化合物である４−（パラクロロベン
ゾイル） −２、６−ジメチルフェノールを千ツマ−と
して用いると、殆んど重合しないが、低重合度のポリマ
ーしか与えないのと比べて、本発明のフッ素化合物は、
このような縮合反応に高活性であり高重合度のポリマー
を与えるこ′とができるのでモノマーとして特に重要な
化合物である。
実施例Ｉ
Ａ ラフルオロ安息香酸２，６−シメチル７エ二ルエス
テル６１ｒ（０，２５モル）、無水塩化アルミニウム３
６ ｙ （０，２７モル）ｔ−乾燥＃ルトシクロルベン
ゼン３５ Ｏｒｒｔｌ中に入れ、 １５．０℃で攪拌
下に４時間反応させた。反応液、ソルトジクロルベンゼ
ンを減圧下で留去し、残渣に塩酸水溶液を入れ攪拌した
。
テル６１ｒ（０，２５モル）、無水塩化アルミニウム３
６ ｙ （０，２７モル）ｔ−乾燥＃ルトシクロルベン
ゼン３５ Ｏｒｒｔｌ中に入れ、 １５．０℃で攪拌
下に４時間反応させた。反応液、ソルトジクロルベンゼ
ンを減圧下で留去し、残渣に塩酸水溶液を入れ攪拌した
。
次いで酢酸エチルで抽出を行い、抽出液から酢酸エチル
を留去することによって黄白色結晶を得た。
を留去することによって黄白色結晶を得た。
この結晶をベンゼン−アセトン混合溶媒を用いて再結晶
することによって、融点１４６〜１４７℃の白色結晶を
得た。収量５７ｖ（収率９呼）この白色結晶は、次のよ
うな分析法によって、４−Ｌ （□ラフルオロペンゾイ
ル）−２，６−ジメチルフェノールであると同定された
。
することによって、融点１４６〜１４７℃の白色結晶を
得た。収量５７ｖ（収率９呼）この白色結晶は、次のよ
うな分析法によって、４−Ｌ （□ラフルオロペンゾイ
ル）−２，６−ジメチルフェノールであると同定された
。
赤外線吸収スペク） ル： ３４７０ｚ ” （ＯＨ）
、１６４０国−１及び１５９５ａｎ” （０＝Ｏ及びそ
れに共役するベンゼン環） マススペクトル： ｍ／ｅ＝２４４ （Ｐ＋） 、 ２
２９ 、１４９ 。
、１６４０国−１及び１５９５ａｎ” （０＝Ｏ及びそ
れに共役するベンゼン環） マススペクトル： ｍ／ｅ＝２４４ （Ｐ＋） 、 ２
２９ 、１４９ 。
１２３．１２１．７７
プロトン−ＮＭＲ（δ値）： ２−３ｐｐ２−３ｐｐ、
５．８ｐｐｍ（ＩＨ）、６．９〜８．０ ｐｐｍ （６
Ｈ）実施例２ 乾燥１，１．．２．２−ｆトラクロロエタン（Ｉ００ｙ
ｄ）中のパラフルオロ安息香酸クロリド（ｔｓｆ）、２
゜６−ジメチルフェノール（Ｉ１’）の混合溶液に、攪
拌下、無水塩化アルミニウム（ｔ６ｒ）を少量ずつ３０
分で加えた。混合物を還流下に２００時間反応せた後、
溶媒を減圧下に留去した。ついで塩酸水溶液を加え、酢
酸エチルで抽出した。抽出液から酢酸エチルを留去し、
得られた結晶をベンゼンーアセトン混合溶媒で再結晶す
ることによって融点１４６〜１４７℃の白色結晶である
４−（パラフルオロペンソイル）−２ｔ６−ジメチルフ
ェノール２３ｆ（収率９４％）を得た。
５．８ｐｐｍ（ＩＨ）、６．９〜８．０ ｐｐｍ （６
Ｈ）実施例２ 乾燥１，１．．２．２−ｆトラクロロエタン（Ｉ００ｙ
ｄ）中のパラフルオロ安息香酸クロリド（ｔｓｆ）、２
゜６−ジメチルフェノール（Ｉ１’）の混合溶液に、攪
拌下、無水塩化アルミニウム（ｔ６ｒ）を少量ずつ３０
分で加えた。混合物を還流下に２００時間反応せた後、
溶媒を減圧下に留去した。ついで塩酸水溶液を加え、酢
酸エチルで抽出した。抽出液から酢酸エチルを留去し、
得られた結晶をベンゼンーアセトン混合溶媒で再結晶す
ることによって融点１４６〜１４７℃の白色結晶である
４−（パラフルオロペンソイル）−２ｔ６−ジメチルフ
ェノール２３ｆ（収率９４％）を得た。
４−（）ぞラフルオロペンゾイル）−２ｔ ６−シメｆ
ｋ７−ＩＩ−／−ル６．１Ｆ、無水炭酸カリウム３．６
２、ジンエニルスルホン４０５Ｆから成る混合物を窒素
雰囲気下で攪拌しながら、２４０’Ｃで１時間、２８０
℃で１時間、３００℃で１時間反応させた後、反応混合
物を溶融状態で取り出し、冷却して固化した混合物を粉
砕し、アセトン及び水でそれぞれ数回洗浄した。得られ
た固体物質を減圧下に加熱乾燥することによって、茶色
の粉末状ポリマー５．２２が得られた。（収率９３％）
このポリマーは、赤外線吸収スペクトル、ＮＭＲスペク
トル等によって、次のような繰返し単位を有する芳香族
ポリエーテルケトンであることが確認された。
ｋ７−ＩＩ−／−ル６．１Ｆ、無水炭酸カリウム３．６
２、ジンエニルスルホン４０５Ｆから成る混合物を窒素
雰囲気下で攪拌しながら、２４０’Ｃで１時間、２８０
℃で１時間、３００℃で１時間反応させた後、反応混合
物を溶融状態で取り出し、冷却して固化した混合物を粉
砕し、アセトン及び水でそれぞれ数回洗浄した。得られ
た固体物質を減圧下に加熱乾燥することによって、茶色
の粉末状ポリマー５．２２が得られた。（収率９３％）
このポリマーは、赤外線吸収スペクトル、ＮＭＲスペク
トル等によって、次のような繰返し単位を有する芳香族
ポリエーテルケトンであることが確認された。
このポリマーは、９８％ｆｌｌｔ酸を溶媒とし、濃度０
．１ ？／ｄＬ 、 ２５℃で測定した還元粘度は０４
９５であった。
．１ ？／ｄＬ 、 ２５℃で測定した還元粘度は０４
９５であった。
一方、４−（／ｅラフルオロペンゾイル）−２゜６−ジ
メチルフェノールの代りにｓ’ （”ラクロロペンゾ
イル）−２，６−ジメチルフェノール６．５ｔを用いる
以外は、全く同様な方法によ多重合反応及び後処理を行
い、ポリマー状物質３．８１（収率６８％）を得たが、
その還元粘度は０．３２（９８％硫酸、製置０．１）／
ｄＬ、２５℃）と低かった。
メチルフェノールの代りにｓ’ （”ラクロロペンゾ
イル）−２，６−ジメチルフェノール６．５ｔを用いる
以外は、全く同様な方法によ多重合反応及び後処理を行
い、ポリマー状物質３．８１（収率６８％）を得たが、
その還元粘度は０．３２（９８％硫酸、製置０．１）／
ｄＬ、２５℃）と低かった。
このように本発明化合物は対応するクロル化合物と比べ
て、高活性であり、収率よ〈高重合度のポリマーを生成
することができる。
て、高活性であり、収率よ〈高重合度のポリマーを生成
することができる。
第１図は、本発明の４〜（パラフルオロベンゾイル）−
２，６−ジメチルフェノールの赤外線吸収スペクトル、
第２図毘本発明の４−（パラフルオロベンゾイル） −
２、ｅ−、）、ｔチルフェノールのプロトン−ＮＭＲで
ある。
２，６−ジメチルフェノールの赤外線吸収スペクトル、
第２図毘本発明の４−（パラフルオロベンゾイル） −
２、ｅ−、）、ｔチルフェノールのプロトン−ＮＭＲで
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、４−（パラフルオロベンゾイル）−２，６−ジメチ
ルフェノール ２、パラフルオロ安息香酸２，６−ジメチルフェニルエ
ステルを酸触媒の存在下に転位させることから成る４−
（パラフルオロベンゾイル）−２，６−ジメチルフェノ
ールの製造方法 ３、式（ I ）で表わされるパラフルオロ安息香酸ハラ
イドと２，６−ジメチルフェノールとを酸触媒の存在下
に反応させることから成る４−（パラフルオロベンゾイ
ル）−２，６−ジメチルフェノールの製造方法 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉから選ばれたハロゲン
を表わす）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12529784A JPS617230A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | ４−（パラフルオロベンゾイル）−２，６−ジメチルフエノ−ル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12529784A JPS617230A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | ４−（パラフルオロベンゾイル）−２，６−ジメチルフエノ−ル及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS617230A true JPS617230A (ja) | 1986-01-13 |
| JPS6310140B2 JPS6310140B2 (ja) | 1988-03-04 |
Family
ID=14906594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12529784A Granted JPS617230A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | ４−（パラフルオロベンゾイル）−２，６−ジメチルフエノ−ル及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS617230A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5647456A (en) * | 1979-09-26 | 1981-04-30 | Dainippon Ink & Chem Inc | Resin composition for powder coating material |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49251A (ja) * | 1972-04-17 | 1974-01-05 | ||
| JPS49253A (ja) * | 1972-04-18 | 1974-01-05 | ||
| JPS4948317A (ja) * | 1972-03-02 | 1974-05-10 | ||
| JPS51131843A (en) * | 1975-02-12 | 1976-11-16 | Orchimed Sa | Lipidddepleted active compound |
| JPS5740128A (en) * | 1980-08-20 | 1982-03-05 | Tokico Ltd | Disc brake |
-
1984
- 1984-06-20 JP JP12529784A patent/JPS617230A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4948317A (ja) * | 1972-03-02 | 1974-05-10 | ||
| JPS49251A (ja) * | 1972-04-17 | 1974-01-05 | ||
| JPS49253A (ja) * | 1972-04-18 | 1974-01-05 | ||
| JPS51131843A (en) * | 1975-02-12 | 1976-11-16 | Orchimed Sa | Lipidddepleted active compound |
| JPS5740128A (en) * | 1980-08-20 | 1982-03-05 | Tokico Ltd | Disc brake |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5647456A (en) * | 1979-09-26 | 1981-04-30 | Dainippon Ink & Chem Inc | Resin composition for powder coating material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6310140B2 (ja) | 1988-03-04 |
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