JPS6169702A - Mixed insecticidal composition - Google Patents

Mixed insecticidal composition

Info

Publication number
JPS6169702A
JPS6169702A JP19208784A JP19208784A JPS6169702A JP S6169702 A JPS6169702 A JP S6169702A JP 19208784 A JP19208784 A JP 19208784A JP 19208784 A JP19208784 A JP 19208784A JP S6169702 A JPS6169702 A JP S6169702A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
atom
carbon atoms
represent
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP19208784A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPH0545562B2 (en
Inventor
Makoto Hatagoshi
波多腰 信
Tadashi Osumi
大住 忠司
Hiroshi Kishida
博 岸田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP19208784A priority Critical patent/JPS6169702A/en
Publication of JPS6169702A publication Critical patent/JPS6169702A/en
Publication of JPH0545562B2 publication Critical patent/JPH0545562B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

PURPOSE:A mixed insecticidal composition action on larvae and imagoes of insect pests and lowering density of imagoes, containing an oxime ether derivative and an ether compound as active ingredients. CONSTITUTION:An insecticidal composition containing 0.01-99wt% compound shown by the formula I (R1 and R2 are H, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, pyridyl, furyl, etc., for may from ring; R3 and R4 are H, or CH3; R5 is CH3, or halogen; R6 is alkyl, methoxy, halogen, etc.; X is O, S, etc.; Y is O, S; l is 0-5; m is 0-4; n is 0-2) and a compound shown by the formula II (R1 is H, F, CH3, etc., R2 is H, or F; R3 and R4 are H, halogen, alkyl, etc.; A is O, methylene, etc.; X and Y are CH3, etc. when W is methine; R1 and R2 are H, and A is O when W is N) in a blending ratio of 1:20-20:1. This composition is effective against leaf-hoppers, insects pests belonging to the family Aleyrodidae, Musca demestica Linne, cockroaches, etc.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式(I) (Rg ) l  (Rs )m 〔式中、R1およびR2は同一または相異なり、水素原
子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜3
の部分的または全部がハロゲン原子で置換されたアルキ
ル基、炭素原子数2〜3を含むアルコキシアルキル基、
炭素原子数2〜3のアルケニル基、炭素原子数2〜4の
アルキニル基、炭素原子数1〜2のアルキルチオ基、フ
ェニル基、ピリジル基、フリル基またはチェニル基を表
わす。さらに几1とR2とが末端で結合することにより
、酸素原子または硫黄原子を0〜2個環内に含む飽和ま
たは不飽和の5員環もしくは6員環を形成することがで
きろ。几、およびR4は同一または相異なり、水素原子
またはメチル基を表わし、几、はメチル基またはハロゲ
ン原子を表わし、恥は炭素原子数1〜4のアルキル基、
メトキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基また
はニトロ基を表わし、Xは酸素原子、硫黄原子またはメ
チレン基を表わし、Yは酸素原子または硫黄原子を表わ
し、g 1.t O〜5の、mは0〜4の、nはO〜2
の整数をそれぞれ表わす。〕 で示されろオキシムエーテル誘導体と一般式1)〔式中
、Wはメチン基または窒素原子を表わす。Wがメチン基
を表わすときは、(U+は水素原子、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子またはメチル基を表わし、R2は水素原
子またはフッ素原子を表わす。几3.R4は同一または
相異なり、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜4
のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基、ジフ
ルオロメトキシ基または2.2.2− トリフルオロエ
トキシ基を表わすか、あるいは几、とR4とでメチレン
ジオキシ基を表わす、には酸素原子、メチレン基または
イミノ基を表わし、Aがイミノ基を表わすときは、X、
Yは共にメチル基を表わすか、あるいはXとYとでエチ
レン基を表わし、ムが酸素原子またはメチレン基を表わ
すときは、XとYとでエチレン基を表わす。)Wが窒素
東予を表わすときは、(RI−R2は共に水素原子を表
わし、ムは酸素原子を表わし、X、Yは共にメチル基を
表わすかあるいはXとYとでエチレン基を表わす。几3
.几。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to compounds of the general formula (I) (Rg) l (Rs)m [wherein R1 and R2 are the same or different, a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, Number of carbon atoms: 1-3
an alkyl group partially or entirely substituted with a halogen atom, an alkoxyalkyl group containing 2 to 3 carbon atoms,
It represents an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkylthio group having 1 to 2 carbon atoms, a phenyl group, a pyridyl group, a furyl group, or a chenyl group. Furthermore, by bonding R1 and R2 at the terminal, a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring containing 0 to 2 oxygen atoms or sulfur atoms in the ring can be formed.几 and R4 are the same or different and represent a hydrogen atom or a methyl group, 几 represents a methyl group or a halogen atom, and 几 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
represents a methoxy group, a halogen atom, a trifluoromethyl group, or a nitro group; X represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a methylene group; Y represents an oxygen atom or a sulfur atom; g 1. t O~5, m is 0~4, n is O~2
each represents an integer. ] An oxime ether derivative represented by the general formula 1) [wherein W represents a methine group or a nitrogen atom. When W represents a methine group, (U+ represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or a methyl group, and R2 represents a hydrogen atom or a fluorine atom. Atom, halogen atom, number of carbon atoms 1-4
represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a difluoromethoxy group or a 2,2,2-trifluoroethoxy group, or a methylenedioxy group is represented by 几 and R4, an oxygen atom , represents a methylene group or an imino group, and when A represents an imino group, X,
Both Y represent a methyl group, or when X and Y represent an ethylene group, and when M represents an oxygen atom or a methylene group, X and Y together represent an ethylene group. ) When W represents nitrogen, (RI-R2 both represent a hydrogen atom, M represents an oxygen atom, X and Y both represent a methyl group, or X and Y represent an ethylene group. 几3
..几.

は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、炭素
原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコ
キシ基、ジフルオロメトキシ基または2,2.2−)リ
フルオロエトキシ基を表わすか、あるいはR1とR4と
でメチレンジオキシ基を表bf。)〕 で示されるエーテル系化合物とを含有することを特徴と
する混合殺虫組成物である。
are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a difluoromethoxy group, or a 2,2.2-)lifluoroethoxy group; , or R1 and R4 represent a methylenedioxy group bf. )] This is a mixed insecticidal composition characterized by containing an ether compound represented by the following.

一般式(I)で示されるオキシムエーテル誘導体が、蚊
幼虫、イエバエ幼虫等に対し、卓効した防除効果を有す
ることは、特開昭58−150559号公報に記絨され
ておシ、公知の事実である。
It is reported in JP-A-58-150559 that the oxime ether derivative represented by the general formula (I) has an excellent control effect on mosquito larvae, house fly larvae, etc. It is a fact.

しかし、一般式(Ilで示されるオキシムエーテル誘導
体は成虫防除に対しては、その効果はきわめて低い。一
方、一般式(IIIで示されるエーテル系化合物は、本
発明者らによって見出されたものであり、衛生害虫用、
農業用殺虫剤として有用なものである(特開昭59−1
08738号)0本発明者らは、幼虫・成虫同時防除を
目的として鋭意検討した結果、作用性の異なる有害生物
防除剤と殺虫剤とを混合して得られる混合剤を処理する
ことによって、害虫の幼虫および成虫に作用し、結果的
に生殖能力を持つ成虫密度を低下させ得ろ殺虫混合組成
物を見出した。
However, the oxime ether derivatives represented by the general formula (Il) have extremely low effectiveness in controlling adult insects.On the other hand, the ether derivatives represented by the general formula (III) are those discovered by the present inventors. For sanitary pests,
It is useful as an agricultural insecticide (Japanese Unexamined Patent Publication No. 59-1
No. 08738) 0 As a result of intensive studies aimed at simultaneous control of larvae and adults, the inventors of the present invention have found that by treating pests with a mixture obtained by mixing pest control agents and insecticides with different activities, We have discovered an insecticidal mixture composition that can act on larvae and adults of the insects, resulting in a reduction in the density of reproductive adults.

本発明組成物は、ウンカ・ぢコパイ類、コナジラミ類、
アブラムシ類、カメムシ類、カイガラムシ類などの半翅
目、シロアリ類などの等翅目、アリ類、ハバナ類などの
膜翅目、コナガ、ニカメイガ、ヨトウ類などの鱗翅目、
アカイエカ、イエバエなどの双翅目、チャバネゴキブリ
などの網翅目、タバコシバンムシ、アズキ゛ゾウムシな
どの鞘翅目および直翅目などの害虫に有効である。
The composition of the present invention has planthoppers, whiteflies,
Hemiptera such as aphids, stink bugs, and scale insects; Isoptera such as termites; Hymenoptera such as ants and Havana; Lepidoptera such as diamondback moths, stink bugs, and armyworms;
It is effective against pests of Diptera such as Culex mosquitoes and houseflies, Reciptera such as the German cockroach, Coleoptera such as tobacco beetles and red bean weevils, and Orthoptera.

本発明でいう一般式(I)で示されるオキシムエーテル
誘導体および一般式(II)で示されるエーテル系化合
物としては、たとえば次のものをあげることができるが
、これによって本発明が限定されるものでないことは言
うまでもない。なお、オキシムエーテル誘導体には几、
およびa、に基づく光学異性体ならびにR4および具、
に基づく幾何異性体が存在するが、これらも全て本発明
に含まれることは言うまでもない。
Examples of the oxime ether derivative represented by the general formula (I) and the ether compound represented by the general formula (II) in the present invention include the following, but the present invention is not limited thereby. Needless to say, it is not. In addition, oxime ether derivatives include 几,
and a, and optical isomers based on R4 and
There are geometric isomers based on , but it goes without saying that all of these are included in the present invention.

表  1 一般式(I) のオキシムエーテル誘4体 本発明組成、物を殺虫剤として用い゛る場合は、通常、
固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助
剤と混合して、乳剤、水和剤、油剤、粉剤等に製剤する
Table 1 Oxime ether derivatives of general formula (I) When the composition of the present invention is used as an insecticide, usually
It is mixed with solid carriers, liquid carriers, surfactants, and other formulation auxiliaries to formulate emulsions, wettable powders, oils, powders, etc.

各製剤には、有効成分としてオキシムエーテル誘導体と
エーテル系化合物とを重量比で0゜01〜99%含有す
ることができ、また、オキシムエーテル誘導体とエーテ
ル系化合物との混合比は、1:20〜20:1が適当で
ある。
Each preparation can contain an oxime ether derivative and an ether compound as active ingredients in a weight ratio of 0.01 to 99%, and the mixing ratio of the oxime ether derivative and ether compound is 1:20. ~20:1 is suitable.

これらの製剤は常法に従って調整することができる。こ
の場合同体担体としては、粘土類(たとえばカオリン、
ベントナイト、酸性白土、ピロフィライト、セリサイト
)、タルク類、その他無機鉱物(たとえば水和二酸化ケ
イ素、軽石、珪藻上、硫黄粉末、活性炭)などの微粉末
ないし粉状物があげられる。
These formulations can be prepared according to conventional methods. In this case, clays (for example, kaolin,
Bentonite, acid clay, pyrophyllite, sericite), talc, and other inorganic minerals (eg, hydrated silicon dioxide, pumice, diatoms, sulfur powder, activated carbon), and other fine powders or powders.

液体担体としては、アルコール類(たとえばメチルアル
コール、エチルアルコール)、ケトン類(たとえばアセ
トン、メチルエチルケトン)、エーテル類(たとえばエ
チルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、テトラハイド
ロフラン)、芳香族炭化水素預(たとえばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メチルナフタレン)、IJl肪族炭
化水素類(たとえばガソリン、ケロシン、灯油)、エス
テル類、ニトリル類、酸アミド類(たとえばメチルホル
ムアミド、ジメチルアセタマイド)ハロゲン化炭化水素
類(たとえばジクロロエタン、トリクロロエチレン、四
塩化炭素)などがあげられる。次に界面活性剤としては
、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、ア
ルキルアリールスルホン酸塩、ポリエチレングリコール
エーテルm、多価アルコールエステル類などがあげられ
ろ。また、使用できる固着剤や分散剤としては、カゼイ
ン、ゼラチン、でんぶ/1.粉、CMG、アラビヤゴム
、アルギン酸、リグニンスルフォネート、ベントナイト
、糖蜜、ポリビニルアルコール、松根油、寒天などがあ
り、安定剤としては、たとえばPAP (リン酸イソプ
ロピル)、TCP()リクレジルホスフェート)、トー
ル油、エポキシ上池、各1界面活性剤、各種脂肪酸また
はそのエステルなどがあげられる。
Liquid carriers include alcohols (e.g. methyl alcohol, ethyl alcohol), ketones (e.g. acetone, methyl ethyl ketone), ethers (e.g. ethyl ether, dioxane, cellosolve, tetrahydrofuran), aromatic hydrocarbons (e.g. benzene, toluene, xylene, methylnaphthalene), IJl aliphatic hydrocarbons (e.g. gasoline, kerosene, kerosene), esters, nitriles, acid amides (e.g. methylformamide, dimethylacetamide), halogenated hydrocarbons (e.g. dichloroethane) , trichlorethylene, carbon tetrachloride), etc. Examples of surfactants include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkylaryl sulfonates, polyethylene glycol ether m, and polyhydric alcohol esters. In addition, usable fixing agents and dispersants include casein, gelatin, starch/1. powder, CMG, gum arabic, alginic acid, lignin sulfonate, bentonite, molasses, polyvinyl alcohol, pine oil, agar, etc. Stabilizers include, for example, PAP (isopropyl phosphate), TCP (licresyl phosphate), Examples include tall oil, epoxy Kamiike, one surfactant each, and various fatty acids or esters thereof.

次にいくつかの製剤例および試験例を示すが、本発明は
もちろんこれらのみに限定されるものではない。
Next, some formulation examples and test examples will be shown, but the present invention is of course not limited to these.

、!!!剤例1 オキシムエーテル誘導体(2)10部、エーテル系化合
物(I1) 10部、乳化剤(ポリオキシエチレンスチ
レン化フェニルエーテル、ポリオキシエチレンスチレン
化フェニルエーテルのポリマー、アルキルアリールスル
ホン酸塩の混合物)20部およびキシレン60部を加え
、これらをよく攪拌混合すれば乳剤を得る。
,! ! ! Formulation Example 1 Oxime ether derivative (2) 10 parts, ether compound (I1) 10 parts, emulsifier (polyoxyethylene styrenated phenyl ether, polyoxyethylene styrenated phenyl ether polymer, alkylaryl sulfonate mixture) 20 1 part and 60 parts of xylene are added, and the mixture is thoroughly stirred and mixed to obtain an emulsion.

製剤例2 オキシムエーテル誘導体(29) 5部とエーテル系化
合物(Vl) 10部に乳化剤(ラウリル硫酸ナトリウ
ム)5部をよく混合し、800メツシュ珪藻土80部を
加え、摺潰器中にて充分攪拌混合すれば水和剤を得る。
Formulation Example 2 5 parts of oxime ether derivative (29), 10 parts of ether compound (Vl), and 5 parts of emulsifier (sodium lauryl sulfate) were thoroughly mixed, 80 parts of 800 mesh diatomaceous earth was added, and the mixture was thoroughly stirred in a grinder. Mixing yields a hydrating agent.

製剤例8 オキシムエーテル誘導体(5)1部とエーテル系化合物
(Xll) 1部とをアセトン20部に溶解し、800
メツシュタルク98部を加え、梱潰器中にて充分攪拌混
合した後、アセトンを蒸発除去すれば粉剤を得る。
Formulation Example 8 1 part of oxime ether derivative (5) and 1 part of ether compound (Xll) were dissolved in 20 parts of acetone.
After adding 98 parts of Metstalk and thoroughly stirring and mixing in a blister, the acetone is removed by evaporation to obtain a powder.

製剤例4 解させ、全体を100部とすれば油剤を得る。Formulation example 4 When the total amount is 100 parts, an oil solution is obtained.

試験例1 イエバエ成虫の雌雄各50頭をケージに入れた。一方、
フスマ14g、粉末飼料2fおよび水28yxlを充分
混合し、こうしてできたイエバエ用人工培地にイエバエ
4日合幼虫100頭を放った。オキシムエーテル誘導体
(29)の20%″乳剤〔オキシムエーテル誘導体(2
9)20部に乳化剤(ポリオキシエチレンスチレン化フ
ェそルエーテル、−リオキシエチレンスチレン化フェニ
ルエーテルのポリマーおよびアルキルアリールスルホン
酸塩の混合物)20部およびキシレン60部を加え、こ
れらをよく攪拌混合して得た。〕を水で所定濃度に希釈
した。同様にしてエーテル系化合物(I)の20%乳剤
を製剤し、水で所定濃度に希釈した。一方、水で所定濃
度に希釈した各化合物液を混合して混合剤を調整した。
Test Example 1 Fifty male and female adult house flies were placed in a cage. on the other hand,
14 g of wheat bran, 2 f of powdered feed, and 28 yxl of water were thoroughly mixed, and 100 4-day-old house fly larvae were released into the thus prepared artificial medium for house flies. 20% emulsion of oxime ether derivative (29) [oxime ether derivative (29)
9) Add 20 parts of an emulsifier (polyoxyethylene styrenated phenyl ether, -lyoxyethylene styrenated phenyl ether polymer and alkylaryl sulfonate mixture) and 60 parts of xylene to 20 parts, and stir and mix these thoroughly. I got it. ] was diluted with water to a predetermined concentration. Similarly, a 20% emulsion of ether compound (I) was prepared and diluted with water to a predetermined concentration. On the other hand, a mixture was prepared by mixing each compound solution diluted with water to a predetermined concentration.

この混合剤および各単剤をイエバエ成虫の入ったケージ
とイエバエ幼虫の入った容器にそれぞれ20ytl散布
した。散布後、イエバエ幼虫の入った容器を同一薬剤を
処理した成虫ケージに入れ、以後ケージ内の成虫数を調
査した。結果は補正密度指数として次式によった。結果
を表3に示す。
This mixture and each single agent were sprayed at 20 ytl each into a cage containing adult house flies and a container containing house fly larvae. After spraying, the container containing the house fly larvae was placed in an adult cage treated with the same chemical, and the number of adults in the cage was then investigated. The results were calculated using the following formula as a corrected density index. The results are shown in Table 3.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 下記一般式( I )で示されるオキシムエーテル誘導体
と一般式(II)で示されるエーテル系化合物とを有効成
分として含有することを特徴とする混合殺虫組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1およびR_2は同一または相異なり、水
素原子、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1
〜3の部分的または全部がハロゲン原子で置換されたア
ルキル基、炭素原子数2〜3を含むアルコキシアルキル
基、炭素原子数2〜3のアルケニル基、炭素原子数2〜
4のアルキニル基、炭素原子数1〜2のアルキルチオ基
、フェニル基、ピリジル基、フリル基またはチエニル基
を表わす。さらにR_1とR_2とが末端で結合するこ
とにより、酸素原子または硫黄原子を0〜2個環内に含
む飽和または不飽和の5員環もしくは6員環を形成する
ことができる。R_3およびR_4は同一または相異な
り、水素原子またはメチル基を表わし、R_5はメチル
基またはハロゲン原子を表わし、R_6は炭素原子数1
〜4のアルキル基、メトキシ基、ハロゲン原子、トリフ
ルオロメチル基またはニトロ基を表わし、Xは酸素原子
、硫黄原子またはメチレン基を表わし、Yは酸素原子ま
たは硫黄原子を表わし、lは0〜5の、mは0〜4の、
nは0〜2の整数をそれぞれ表わす。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、Wはメチン基または窒素原子を表わす。Wがメ
チン基を表わすときは、(R_1は水素原子、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子またはメチル基を表わし、R_
2は水素原子またはフッ素原子を表わす。R_3、R_
4は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、炭
素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアル
コキシ基、ジフルオロメトキシ基または2,2,2−ト
リフルオロエトキシ基を表わすか、あるいはR_3とR
_4とでメチレンジオキシ基を表わす。 Aは酸素原子、メチレン基またはイミノ基 を表わし、Aがイミノ基を表わすときは、X、Yは共に
メチル基を表わすか、あるいはXとYとでエチレン基を
表わし、Aが酸素原子またはメチレン基を表わすときは
、XとYとでエチレン基を表わす。);Wが窒素原子を
表わすときは、(R_1、R_2は共に水素原子を表わ
し、Aは酸素原子を表わし、X、Yは共にメチル基を表
わすかあるいはXとYとでエチレン基を表わす。R_3
、R_4は同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原
子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4
のアルコキシ基、ジフルオロメトキシ基または2,2,
2−トリフルオロエトキシ基を表わすか、あるいはR_
3とR_4とでメチレンジオキシ基を表わす。)〕
[Scope of Claims] A mixed insecticidal composition comprising an oxime ether derivative represented by the following general formula (I) and an ether compound represented by the general formula (II) as active ingredients. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (I) [In the formula, R_1 and R_2 are the same or different, hydrogen atom, alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or 1 carbon atom]
-3 partially or fully substituted alkyl group with halogen atoms, alkoxyalkyl group containing 2 to 3 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms, 2 to 3 carbon atoms
4 alkynyl group, alkylthio group having 1 to 2 carbon atoms, phenyl group, pyridyl group, furyl group or thienyl group. Further, by bonding R_1 and R_2 at the terminals, a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring containing 0 to 2 oxygen atoms or sulfur atoms in the ring can be formed. R_3 and R_4 are the same or different and represent a hydrogen atom or a methyl group, R_5 represents a methyl group or a halogen atom, and R_6 has 1 carbon atom.
~4 alkyl group, methoxy group, halogen atom, trifluoromethyl group or nitro group, X represents an oxygen atom, sulfur atom or methylene group, Y represents an oxygen atom or sulfur atom, l represents 0 to 5 , m is 0 to 4,
n represents an integer from 0 to 2, respectively. ] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (II) [In the formula, W represents a methine group or a nitrogen atom. When W represents a methine group, (R_1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or a methyl group,
2 represents a hydrogen atom or a fluorine atom. R_3, R_
4 are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a difluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethoxy group; , or R_3 and R
_4 represents a methylenedioxy group. A represents an oxygen atom, a methylene group, or an imino group, and when A represents an imino group, X and Y both represent a methyl group, or X and Y represent an ethylene group, and A represents an oxygen atom or a methylene group. When representing a group, X and Y represent an ethylene group. ); When W represents a nitrogen atom, (R_1 and R_2 both represent a hydrogen atom, A represents an oxygen atom, X and Y both represent a methyl group, or X and Y together represent an ethylene group. R_3
, R_4 are the same or different, hydrogen atom, halogen atom, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, 1 to 4 carbon atoms
alkoxy group, difluoromethoxy group or 2,2,
represents a 2-trifluoroethoxy group, or R_
3 and R_4 represent a methylenedioxy group. )〕
JP19208784A 1984-09-13 1984-09-13 Mixed insecticidal composition Granted JPS6169702A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP19208784A JPS6169702A (en) 1984-09-13 1984-09-13 Mixed insecticidal composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP19208784A JPS6169702A (en) 1984-09-13 1984-09-13 Mixed insecticidal composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6169702A true JPS6169702A (en) 1986-04-10
JPH0545562B2 JPH0545562B2 (en) 1993-07-09

Family

ID=16285428

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP19208784A Granted JPS6169702A (en) 1984-09-13 1984-09-13 Mixed insecticidal composition

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6169702A (en)

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0545562B2 (en) 1993-07-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH673557A5 (en)
JPS58150559A (en) Oxime ether derivative, its preparation and insecticide containing said derivative as active component
EP0110829B1 (en) Pesticides
RU2079495C1 (en) Ethynylbenzothienyls
SU1501911A3 (en) Versions of insecticide composition
EP0191734B1 (en) Pesticide
EP0116515B1 (en) Pesticide
IL147052A (en) Ant controllers and method for application thereof
JPS5942646B2 (en) repellent
JPS6169702A (en) Mixed insecticidal composition
EP0288432A1 (en) Biocides
JPS6036403A (en) Mixed insecticidal composition
JPS60116601A (en) Mixed insecticidal composition
JPS611603A (en) Mixed insecticidal composition
JP2805941B2 (en) Insecticidal and acaricidal compositions
JPH0558811A (en) Insecticidal composition
US3067091A (en) Insect combatting
JPS60116603A (en) Mixed insecticidal composition
JPS59155376A (en) Agricultural nitromethylene derivtive
JPS61122208A (en) Stabilized insecticide
JP2924168B2 (en) Insecticidal and acaricidal compositions
JPS59164702A (en) Mixed insecticidal composition
JPH06183919A (en) Mixed insecticide
JPS58222083A (en) Oxadiazolinone derivative, its preparation, fungicide and acaricide containing it as active ingredient
JPH07157404A (en) Microbicidal composition for agricultural and horticultural use