JPS6160232B2 - - Google Patents
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Description
本発明は第3次石油の採掘法に関し、この方法
は次の一般式のアミンオキシドを水溶液の形で鉱
床中に圧入することからなる。 この一般式で、置換分は次のものを表わす: R1はナフテン酸から誘導されたナフテノイル
基である。この場合ナフテン酸とは原油及びその
製品から苛性アルカリ液での抽出及び続く酸性化
によつて得られた天然酸である。その場合直鎖状
カルボン酸と共に、殊にアルキル化シクロペンタ
ンカルボン酸及びシクロヘキサンカルボン酸が主
要である酸混合物である。ナフテン酸の組成に関
する詳細は、アルフレツド・ヘーシツク(Alfred
H¨uhnig)著“エルドエール−レキシコン(Erd
¨ol−Lexikon)“〔ハイデルベルク社版、第162
頁〕から得ることができる。本発明によつて使用
すべきアミンオキシドには、特に酸価80〜350、
好ましくは120〜250を有するナフテン酸が適当で
ある。 R2は炭素原子2〜5個を有するアルキレン基
である。アルキレン基は好ましくは直鎖状であ
る。特に好ましいのはへエチレン基又はプロプレ
ン基である。 R3及びR4は同一か又は異なつている。これら
はメチル基又はエチル基である。特に好ましいの
はメチル基である。 このアミンオキシドは、すぐれた界面活性の性
質を示す。このものは石油、石油誘導体又はビテ
ユーメン生成物を乳化するため、例えば道路形成
用のビテユーメンエマルジヨンを製造するのに使
用することができる。ナフテノイル基に基づい
て、アミンオキシドは石油及び石油製品に対して
特別の親和性を有する。このアミンオキシドによ
つて安定した石油/水エマルジヨンの製造が可能
になる。該アミンオキシドは、水の塩含量及び≦
100℃の温度に対して十分に安定である。該アミ
ンオキシドは、既にわずかな濃度で石油と水との
間、例えば原油と鉱床水との間の界面張力を下げ
る。それ故このアミンオキシドは、殊に石油鉱床
の収率を高めるため、第3次石油採掘の助剤とし
て適当であり、これを用いて、鉱床で常法によつ
て残留石油を活性化し、遊離し、採掘に寄与する
ことができる。このアミンオキシドは他の陰イオ
ン性、陽イオン性又は非イオン性界面活性剤並び
に通常使用される有機濃稠化剤と相容性である。 ドイツ公開特許第2532469号明細書から、ナフ
テノイル基を有するカルボキシベタインを石油の
製出に使用することは公知である。ドイツ公開特
許第2736408号明細書には、この目的に対する相
応するスルホベタインの製造が記載されている。
該アミンオキシドは、これらの化合物に対して多
くの有利な性質を有する。この性質の1つは、界
面張力の著しい低下は既に低温度、例えば20〜40
℃で認められるが、前種のベタインは50℃以上の
温度で界面張力値の最大低下を有することであ
る。鉱床の温度は著しく異なるので、ナフテノイ
ル基を有するアミンオキシドの物質群で、低い鉱
床温度ご有する鉱床を処理することが可能になつ
た。 参考例 1 イ−ナフテノイルアミノ−2−ジエチルアミン
オキシド−エタンの製造。 Rは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である: 酸価 205 分子量 273 中性油成分 8.7重量% 屈折率n19 1.4835 密度d23 4 0.961 ナフテン酸を、2−アミノ−1−1ジエチルア
ミノ−エタンと反応させることによつて製造した
アミノアミド185.5gを、激しく撹拌しながら予
め製造すべきアミンオキシド1.94gを、30%の水
溶液の形で加えた70℃の水に混入する。続いて分
散液を分散装置で均一にする。市販名“ウルト
ラ・デユラツクス(Ultra Turrax)”の装置を使
用する。均一化は20000r.p.m.で2分間行なう。
分散相の点滴の大きさは≦30μmである。分散液
の温度は85℃に上る。分散液に30%の過酸化水素
85gを撹拌しながら30分間内に加える。その場合
温度が上る。反応混合物を冷却し、これによつて
温度は98℃を越えない。30分間後に反応は完了す
る。96%の酢酸34gを加えることにより、PH約
5.5を調節する。 生成物の30%の溶液は室温で均一でかつ薄い液
状であり、屈折率n201.3875を有する。反応率>
90%。 参考例 2 1−ナフテノイルアミノ−2−ジエチルアミン
オキシド−エタンの製造。 Rは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である: 酸価 121 分子量 496 中性油成分 12.8重量% 屈折率n19 1.5153 密度d23 4 0.986 ナフテン酸を、2−アミノ−1−ジエチルアミ
ノ−エタンと反応させることによつて製造したア
ミノアミド149gを、激しく撹拌しながら予め製
造すべきアミンオキシド9.15gを、30%の水溶液
の形で加えた70℃の水に混入し、参考例1に相応
して均一にする。分散液の温度は85℃に上る。分
散液に、30%の過酸化水素141.7gを撹拌しなが
ら30分間内に加える。この場合温度が上る。反応
混合物を冷却し、これによつて温度は98℃を越え
ない。30分間後に反応は終了する。96%の酢酸17
PH添加することによつて、PH約5.5を調節する。 得られた溶液は室温で濃い液状であり、撹拌す
るとシユリーレンの形成を示す。屈折率は
n201.3931である。反応率>90%。 参考例 3 1−ナフテノイルアミノ−2−ジメチルアミン
オキシド−エタンの製造。 Rは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である: 酸価 121 分子量 496 中性油成分 12.8重量% 屈折率n19 1.5153 密度d23 4 0.986 ナフテン酸を、2−アミノ−1−ジメチルアミ
ノ−エタンと反応させることによつて製造したア
ミノアミド141.5gを、70℃の水213.8gに加え
る。水には予め製造すべきアミンオキシド4.85g
を、30%の水溶液の形で加えた。分散液を例1に
相応して均一にする。そこで分散液の温度は85℃
に上る。分散液に30%の過酸化水素141.7gを撹
拌しながら60分間内に加える。この場合温度が上
る。反応混合物を冷却し、これによつて温度は98
℃を越えない。約35分間後に反応は終了する。生
成物のPHを、96%の酢酸17gを加えることによつ
て約5.5に調節する。 生成物の30%の水溶液は室温で著しく濃い液状
であり、屈折率n201.3902を有する。反応率>90
%。 参考例 4 1−ナフテノイルアミノ−3−ジメチルアミン
オキシド−プロパンの製造。 Rは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である: 酸価 184 分子量 296 中性油成分 9.3重量% 屈折率D19 1.4840 密度d23 4 0.952 ナフテン酸を、ジメチルアミノプロピルアミン
と反応させることによつて製造したアミノアミド
190gを70℃の水355gに撹拌混入する。均一化を
参考例1のように行なう。分散液の温度は85℃に
上る。分散液に30%の過酸化水素85gを撹拌しな
がら15分間内に加える。この場合温度が上る。反
応混合物を冷却し、これによつて温度は98℃を越
えない。反応は35分間後に終了する。生成物を、
96%の酢酸34gを加えるとによつてPH約5に調節
する。 30%の水溶液は室温で薄い液状である。屈折率
はD201.3871である。反応率>90%。 参考例 5 1−ナフテノイルアミノ−4−ジエチルアミン
オキシド−ブタンの製造。 Rは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である: 酸価 184 分子量 296 中性油成分 9.3重量% 屈折率D19 1.4840 密度d23 4 0.952 ナフテン酸を、4−ジエチルアミノブチルアミ
ンと反応させることによつて得られたアミノアミ
ド211gを70℃の水435gに撹拌混入し、参考例1
と同じようにして均一にする。分散液の付加的安
定化のために、製造すべきアミンオキシドの30%
の水溶液22gを加える。分散液の温度は85℃に上
る。分散液に30%の過酸化水素62.3gを撹拌しな
がら30分間内に加える。この場合温度が上る。反
応混合物を冷却し、これによつて温度は98℃を越
えない。反応は45分間後に終了する。生成物を、
96%の酢酸33gを加えることによつてPH約5.5に
調節する。 得られたアミンオキシドの30%の水溶液は、室
温で薄い液状である。その屈折率はn201.3877で
ある。反応率>90%。 参考例 6 1−ナフテノイルアミノ−1−メチル−4−ジ
エチルアミンオキシド−ペンタンの製造。 Rは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である: 酸価 184 分子量 296 中性油成分 9.3重量% 屈折率D19 1.4840 密度d23 4 0.952 ナフテン酸を、1−ジエチルアミノ−4−アミ
ノペンタンと反応させることによつて製造したア
ミノアミド109.1gを、予め製造すべきアミンオ
キシド7.5gを30%の水溶液の形で加えた70℃の
水に混入する。分散液を参考例1に相応して均一
にする。分散液の温度は85℃に上る。分散液に30
%の過酸化水素42.5gを20分間内に加える。この
場合温度が上る。反応混合物を冷却し、これによ
つて温度は8℃を越えない。40分間後に反応は終
了する。96%の酢酸15.6gを加えることによつ
て、PH約5.5を調節する。 生成物の30%の水溶液は室温で薄い液状であ
る。屈折率はn201.3951である。反応率>90%。 原油/合成鉱床水の界面張力の測定を、いわゆ
る“スピンニングドロツプ(Spinning Drop)”
装置で温度の函数として行なつた。“スピンニン
グドロツプ(Spinning Drop)”法の測定技術
は、水平に配置され一定の回転数で回転する毛細
管中に閉鎖している特別の重い界面活性剤溶液に
浮く油滴の測量に基づく。この“スピンニングド
ロツプ(Spinning Drop)”法は、米国石油協会
(ワシントン在)編の“API Recommended
Practices for Laboratory.Testing of Surface
Active Agents for Well Stimulation”に記載さ
れている。 測定系 A 合成鉱床水は、次の特性値を有するドイツ工業
規格(DIN)50900に相応する: 密度(19.4℃) 1.0049g/ml PH(20℃) 7.1 NaCl 2.725重量% MgSO4・7H2O 0.681重量% MgCl2・6H2O 0.486重量% CaCl2・6H2O 0.233重量% NaHCO3 0.019重量% 塩含量 4.144重量% 測定に使用した原油の特性値は、次のとおりで
ある: 密度(20℃) 0.8800g/ml 密度(80℃) 0.8488g/ml 屈折率n20 1.5005 アニリン点 90.5℃ 運動 粘度 20℃ 6.0・101mm2・s-1 60℃ 1.93・10-1mm2・s-1 前記合成鉱床水に対す原油の界面張力を測定
し、その場合鉱床水に参考例2によつて製造した
1−ナフテノイルアミノ−2−ジエチルアミンオ
キシド−エタン1000ppmが溶解している。温度
による次の界面張力を測定する:
は次の一般式のアミンオキシドを水溶液の形で鉱
床中に圧入することからなる。 この一般式で、置換分は次のものを表わす: R1はナフテン酸から誘導されたナフテノイル
基である。この場合ナフテン酸とは原油及びその
製品から苛性アルカリ液での抽出及び続く酸性化
によつて得られた天然酸である。その場合直鎖状
カルボン酸と共に、殊にアルキル化シクロペンタ
ンカルボン酸及びシクロヘキサンカルボン酸が主
要である酸混合物である。ナフテン酸の組成に関
する詳細は、アルフレツド・ヘーシツク(Alfred
H¨uhnig)著“エルドエール−レキシコン(Erd
¨ol−Lexikon)“〔ハイデルベルク社版、第162
頁〕から得ることができる。本発明によつて使用
すべきアミンオキシドには、特に酸価80〜350、
好ましくは120〜250を有するナフテン酸が適当で
ある。 R2は炭素原子2〜5個を有するアルキレン基
である。アルキレン基は好ましくは直鎖状であ
る。特に好ましいのはへエチレン基又はプロプレ
ン基である。 R3及びR4は同一か又は異なつている。これら
はメチル基又はエチル基である。特に好ましいの
はメチル基である。 このアミンオキシドは、すぐれた界面活性の性
質を示す。このものは石油、石油誘導体又はビテ
ユーメン生成物を乳化するため、例えば道路形成
用のビテユーメンエマルジヨンを製造するのに使
用することができる。ナフテノイル基に基づい
て、アミンオキシドは石油及び石油製品に対して
特別の親和性を有する。このアミンオキシドによ
つて安定した石油/水エマルジヨンの製造が可能
になる。該アミンオキシドは、水の塩含量及び≦
100℃の温度に対して十分に安定である。該アミ
ンオキシドは、既にわずかな濃度で石油と水との
間、例えば原油と鉱床水との間の界面張力を下げ
る。それ故このアミンオキシドは、殊に石油鉱床
の収率を高めるため、第3次石油採掘の助剤とし
て適当であり、これを用いて、鉱床で常法によつ
て残留石油を活性化し、遊離し、採掘に寄与する
ことができる。このアミンオキシドは他の陰イオ
ン性、陽イオン性又は非イオン性界面活性剤並び
に通常使用される有機濃稠化剤と相容性である。 ドイツ公開特許第2532469号明細書から、ナフ
テノイル基を有するカルボキシベタインを石油の
製出に使用することは公知である。ドイツ公開特
許第2736408号明細書には、この目的に対する相
応するスルホベタインの製造が記載されている。
該アミンオキシドは、これらの化合物に対して多
くの有利な性質を有する。この性質の1つは、界
面張力の著しい低下は既に低温度、例えば20〜40
℃で認められるが、前種のベタインは50℃以上の
温度で界面張力値の最大低下を有することであ
る。鉱床の温度は著しく異なるので、ナフテノイ
ル基を有するアミンオキシドの物質群で、低い鉱
床温度ご有する鉱床を処理することが可能になつ
た。 参考例 1 イ−ナフテノイルアミノ−2−ジエチルアミン
オキシド−エタンの製造。 Rは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である: 酸価 205 分子量 273 中性油成分 8.7重量% 屈折率n19 1.4835 密度d23 4 0.961 ナフテン酸を、2−アミノ−1−1ジエチルア
ミノ−エタンと反応させることによつて製造した
アミノアミド185.5gを、激しく撹拌しながら予
め製造すべきアミンオキシド1.94gを、30%の水
溶液の形で加えた70℃の水に混入する。続いて分
散液を分散装置で均一にする。市販名“ウルト
ラ・デユラツクス(Ultra Turrax)”の装置を使
用する。均一化は20000r.p.m.で2分間行なう。
分散相の点滴の大きさは≦30μmである。分散液
の温度は85℃に上る。分散液に30%の過酸化水素
85gを撹拌しながら30分間内に加える。その場合
温度が上る。反応混合物を冷却し、これによつて
温度は98℃を越えない。30分間後に反応は完了す
る。96%の酢酸34gを加えることにより、PH約
5.5を調節する。 生成物の30%の溶液は室温で均一でかつ薄い液
状であり、屈折率n201.3875を有する。反応率>
90%。 参考例 2 1−ナフテノイルアミノ−2−ジエチルアミン
オキシド−エタンの製造。 Rは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である: 酸価 121 分子量 496 中性油成分 12.8重量% 屈折率n19 1.5153 密度d23 4 0.986 ナフテン酸を、2−アミノ−1−ジエチルアミ
ノ−エタンと反応させることによつて製造したア
ミノアミド149gを、激しく撹拌しながら予め製
造すべきアミンオキシド9.15gを、30%の水溶液
の形で加えた70℃の水に混入し、参考例1に相応
して均一にする。分散液の温度は85℃に上る。分
散液に、30%の過酸化水素141.7gを撹拌しなが
ら30分間内に加える。この場合温度が上る。反応
混合物を冷却し、これによつて温度は98℃を越え
ない。30分間後に反応は終了する。96%の酢酸17
PH添加することによつて、PH約5.5を調節する。 得られた溶液は室温で濃い液状であり、撹拌す
るとシユリーレンの形成を示す。屈折率は
n201.3931である。反応率>90%。 参考例 3 1−ナフテノイルアミノ−2−ジメチルアミン
オキシド−エタンの製造。 Rは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である: 酸価 121 分子量 496 中性油成分 12.8重量% 屈折率n19 1.5153 密度d23 4 0.986 ナフテン酸を、2−アミノ−1−ジメチルアミ
ノ−エタンと反応させることによつて製造したア
ミノアミド141.5gを、70℃の水213.8gに加え
る。水には予め製造すべきアミンオキシド4.85g
を、30%の水溶液の形で加えた。分散液を例1に
相応して均一にする。そこで分散液の温度は85℃
に上る。分散液に30%の過酸化水素141.7gを撹
拌しながら60分間内に加える。この場合温度が上
る。反応混合物を冷却し、これによつて温度は98
℃を越えない。約35分間後に反応は終了する。生
成物のPHを、96%の酢酸17gを加えることによつ
て約5.5に調節する。 生成物の30%の水溶液は室温で著しく濃い液状
であり、屈折率n201.3902を有する。反応率>90
%。 参考例 4 1−ナフテノイルアミノ−3−ジメチルアミン
オキシド−プロパンの製造。 Rは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である: 酸価 184 分子量 296 中性油成分 9.3重量% 屈折率D19 1.4840 密度d23 4 0.952 ナフテン酸を、ジメチルアミノプロピルアミン
と反応させることによつて製造したアミノアミド
190gを70℃の水355gに撹拌混入する。均一化を
参考例1のように行なう。分散液の温度は85℃に
上る。分散液に30%の過酸化水素85gを撹拌しな
がら15分間内に加える。この場合温度が上る。反
応混合物を冷却し、これによつて温度は98℃を越
えない。反応は35分間後に終了する。生成物を、
96%の酢酸34gを加えるとによつてPH約5に調節
する。 30%の水溶液は室温で薄い液状である。屈折率
はD201.3871である。反応率>90%。 参考例 5 1−ナフテノイルアミノ−4−ジエチルアミン
オキシド−ブタンの製造。 Rは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である: 酸価 184 分子量 296 中性油成分 9.3重量% 屈折率D19 1.4840 密度d23 4 0.952 ナフテン酸を、4−ジエチルアミノブチルアミ
ンと反応させることによつて得られたアミノアミ
ド211gを70℃の水435gに撹拌混入し、参考例1
と同じようにして均一にする。分散液の付加的安
定化のために、製造すべきアミンオキシドの30%
の水溶液22gを加える。分散液の温度は85℃に上
る。分散液に30%の過酸化水素62.3gを撹拌しな
がら30分間内に加える。この場合温度が上る。反
応混合物を冷却し、これによつて温度は98℃を越
えない。反応は45分間後に終了する。生成物を、
96%の酢酸33gを加えることによつてPH約5.5に
調節する。 得られたアミンオキシドの30%の水溶液は、室
温で薄い液状である。その屈折率はn201.3877で
ある。反応率>90%。 参考例 6 1−ナフテノイルアミノ−1−メチル−4−ジ
エチルアミンオキシド−ペンタンの製造。 Rは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である: 酸価 184 分子量 296 中性油成分 9.3重量% 屈折率D19 1.4840 密度d23 4 0.952 ナフテン酸を、1−ジエチルアミノ−4−アミ
ノペンタンと反応させることによつて製造したア
ミノアミド109.1gを、予め製造すべきアミンオ
キシド7.5gを30%の水溶液の形で加えた70℃の
水に混入する。分散液を参考例1に相応して均一
にする。分散液の温度は85℃に上る。分散液に30
%の過酸化水素42.5gを20分間内に加える。この
場合温度が上る。反応混合物を冷却し、これによ
つて温度は8℃を越えない。40分間後に反応は終
了する。96%の酢酸15.6gを加えることによつ
て、PH約5.5を調節する。 生成物の30%の水溶液は室温で薄い液状であ
る。屈折率はn201.3951である。反応率>90%。 原油/合成鉱床水の界面張力の測定を、いわゆ
る“スピンニングドロツプ(Spinning Drop)”
装置で温度の函数として行なつた。“スピンニン
グドロツプ(Spinning Drop)”法の測定技術
は、水平に配置され一定の回転数で回転する毛細
管中に閉鎖している特別の重い界面活性剤溶液に
浮く油滴の測量に基づく。この“スピンニングド
ロツプ(Spinning Drop)”法は、米国石油協会
(ワシントン在)編の“API Recommended
Practices for Laboratory.Testing of Surface
Active Agents for Well Stimulation”に記載さ
れている。 測定系 A 合成鉱床水は、次の特性値を有するドイツ工業
規格(DIN)50900に相応する: 密度(19.4℃) 1.0049g/ml PH(20℃) 7.1 NaCl 2.725重量% MgSO4・7H2O 0.681重量% MgCl2・6H2O 0.486重量% CaCl2・6H2O 0.233重量% NaHCO3 0.019重量% 塩含量 4.144重量% 測定に使用した原油の特性値は、次のとおりで
ある: 密度(20℃) 0.8800g/ml 密度(80℃) 0.8488g/ml 屈折率n20 1.5005 アニリン点 90.5℃ 運動 粘度 20℃ 6.0・101mm2・s-1 60℃ 1.93・10-1mm2・s-1 前記合成鉱床水に対す原油の界面張力を測定
し、その場合鉱床水に参考例2によつて製造した
1−ナフテノイルアミノ−2−ジエチルアミンオ
キシド−エタン1000ppmが溶解している。温度
による次の界面張力を測定する:
【表】
測定系 B
1−ナフテノイルアミノ−3−ジメチルアミン
オキシド−プロパンを、参考例4に相応して異な
る分子量及びこれと共に異なる疎水性の種種のナ
フテン酸を用いて製造す。得られたアミンオキシ
ドは分子量370〜407を有する。アミンオキシドは
分子量が大きければそれだけ疎水性が大きい。そ
れ故分子量が増大するにつれて、HLB値が下
る。(HLB値は親水性の直接尺度である。その測
定はグリフイン(W.C.Griffin)著:“クラシフ
イケイシヨン・オブ・サーフエイスアクテイブ・
エイジエンツ・バイ・HLB(Classification of
surfaceactive agents py HLB)“(J.Scc.
Cosmetic− Chemists 第1巻、第311頁、
1950年)に詳説されている)。これにより界面活
性剤作用物質の物質の分配は、界面状態の相と種
類との間で変る。 更に前記方法で合成鉱床水に対する原油の界面
張力を測定し、その場合同じ原理及び同じ合成鉱
床水を使用する。
オキシド−プロパンを、参考例4に相応して異な
る分子量及びこれと共に異なる疎水性の種種のナ
フテン酸を用いて製造す。得られたアミンオキシ
ドは分子量370〜407を有する。アミンオキシドは
分子量が大きければそれだけ疎水性が大きい。そ
れ故分子量が増大するにつれて、HLB値が下
る。(HLB値は親水性の直接尺度である。その測
定はグリフイン(W.C.Griffin)著:“クラシフ
イケイシヨン・オブ・サーフエイスアクテイブ・
エイジエンツ・バイ・HLB(Classification of
surfaceactive agents py HLB)“(J.Scc.
Cosmetic− Chemists 第1巻、第311頁、
1950年)に詳説されている)。これにより界面活
性剤作用物質の物質の分配は、界面状態の相と種
類との間で変る。 更に前記方法で合成鉱床水に対する原油の界面
張力を測定し、その場合同じ原理及び同じ合成鉱
床水を使用する。
【表】
測定系 C
界面活性剤として、分子量378の1−ナフテノ
イルアミノ−3−ジメチルアミンオキシド−プロ
パンを使用する。これを、1000ppmの量で、次
の組成の合成鉱床水に溶解する:
イルアミノ−3−ジメチルアミンオキシド−プロ
パンを使用する。これを、1000ppmの量で、次
の組成の合成鉱床水に溶解する:
【表】
【表】
測定系 D
測定を、前記測定系と同じようにしてドイツ工
業規格(DIN)50900による合成鉱床水を用いて
前記原油で行なう。界面活性剤として、参考例5
によつて製造した1−ナフテノイルアミノ−4−
ジエチルアミンオキシド−ブタンを使用する。こ
れから1000ppmを合成鉱床水に溶解する。界面
張力は温度によつて次のように測定される:
業規格(DIN)50900による合成鉱床水を用いて
前記原油で行なう。界面活性剤として、参考例5
によつて製造した1−ナフテノイルアミノ−4−
ジエチルアミンオキシド−ブタンを使用する。こ
れから1000ppmを合成鉱床水に溶解する。界面
張力は温度によつて次のように測定される:
【表】
得られた原油と界面活性剤を含有する鉱床水と
の間の界面張力の減少は、油相と水相との間の界
面活性剤作用物質の物質の分配による。この分配
は一面ではHLB値によつて決まり、他面では温
度による。これから不連続性曲線の経過が得られ
る。 本発明によつて使用したアミンオキシドと、ド
イツ特許第2532469号明細書によるベタインとの
比較。 比較測定を前記工業的試験に相応して行なう。
ドイツ工業規格(DIN)50900による合成鉱床水
を使用する。原油としては、測定系Aの原油を使
用する。比較生成物は次式を有する。: R=ナフテン酸のナフテノイル基 このベタインは、測定系Bで使用したアミンオ
キシドと十分に比較することができる。ベタイン
の分子量は約350である。 ベタインを1000ppmの量で合成鉱床水に溶解
する。“スピンニングドロツプ(Spinning
Drop)”法によつて測定した界面張力の値は、温
度による次の大きさ及び関連を示す:
の間の界面張力の減少は、油相と水相との間の界
面活性剤作用物質の物質の分配による。この分配
は一面ではHLB値によつて決まり、他面では温
度による。これから不連続性曲線の経過が得られ
る。 本発明によつて使用したアミンオキシドと、ド
イツ特許第2532469号明細書によるベタインとの
比較。 比較測定を前記工業的試験に相応して行なう。
ドイツ工業規格(DIN)50900による合成鉱床水
を使用する。原油としては、測定系Aの原油を使
用する。比較生成物は次式を有する。: R=ナフテン酸のナフテノイル基 このベタインは、測定系Bで使用したアミンオ
キシドと十分に比較することができる。ベタイン
の分子量は約350である。 ベタインを1000ppmの量で合成鉱床水に溶解
する。“スピンニングドロツプ(Spinning
Drop)”法によつて測定した界面張力の値は、温
度による次の大きさ及び関連を示す:
【表】
界面張力の値は、本発明によつて使用すべきア
ミンオキシドに比して温度の最小値を示さない。
本発明によつて使用すべきアミンオキシドは、そ
の最小値内でカルボキシベタインで測定すること
ができるよりも約20乗低い界面張力の値を有す
る。
ミンオキシドに比して温度の最小値を示さない。
本発明によつて使用すべきアミンオキシドは、そ
の最小値内でカルボキシベタインで測定すること
ができるよりも約20乗低い界面張力の値を有す
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔式中R1は酸価120〜250を有するナフテン酸
のナフテノイル基であり、R2は炭素原子2〜5
個を有するアルキレン基であり、R3及びR4は同
一か又は異なつており、メチル基又はエチル基で
ある〕のアミンオキシドを、水溶液の形で鉱床中
に圧入することからなる第3次石油の採掘法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3014510A DE3014510C2 (de) | 1980-04-16 | 1980-04-16 | Verfahren zur Herstellung von Aminoxiden |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57184189A JPS57184189A (en) | 1982-11-12 |
JPS6160232B2 true JPS6160232B2 (ja) | 1986-12-19 |
Family
ID=6100117
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56055735A Expired JPS599547B2 (ja) | 1980-04-16 | 1981-04-15 | アミンオキシドの製造法 |
JP57070542A Granted JPS57184189A (en) | 1980-04-16 | 1982-04-28 | Mining of third petroleum oil |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56055735A Expired JPS599547B2 (ja) | 1980-04-16 | 1981-04-15 | アミンオキシドの製造法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0037996B1 (ja) |
JP (2) | JPS599547B2 (ja) |
AT (1) | ATE1776T1 (ja) |
DE (1) | DE3014510C2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3501639A1 (de) * | 1985-01-19 | 1986-07-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Etheraminoxide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als tenside fuer die tertiaere erdoelgewinnung |
DE3545152A1 (de) * | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Hoechst Ag | Verfahren zur herestellung von fluessigen, hochkonzentrierten aminoxiden und diese enthaltende faserpraeparationsmittel |
DE4344991A1 (de) * | 1993-12-30 | 1995-07-06 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Umwandlung hexagonal flüssig-kristalliner wäßriger Tensidphasen |
NO950578L (no) * | 1994-02-18 | 1995-08-21 | Baker Hughes Inc | Borevæskeadditiv for vannfölsomme skifer- og leirematrialer, den fremstilte borevæsken samt fremgangsmåte for boring i vannfölsomme skifer- og leirematrialer |
DE19505368A1 (de) * | 1995-02-17 | 1996-08-22 | Huels Chemische Werke Ag | Amphiphile Verbindungen mit mindestens zwei hydrophilen und mindestens zwei hydrophoben Gruppen auf der Basis von Dicarbonsäurediamiden |
DE19528945A1 (de) * | 1995-08-07 | 1997-02-13 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von tertiären Aminoxiden |
US6494944B1 (en) * | 2000-03-02 | 2002-12-17 | Akzo Nobel N.V. | Amine oxides as asphalt emulsifiers |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL286810A (ja) * | 1961-12-26 | |||
DE2532469C3 (de) * | 1975-07-19 | 1978-10-12 | Institut Fuer Erdoelforschung, 3000 Hannover | Verwendung von Betainen bei der Erdölgewinnung |
-
1980
- 1980-04-16 DE DE3014510A patent/DE3014510C2/de not_active Expired
-
1981
- 1981-04-04 AT AT81102558T patent/ATE1776T1/de active
- 1981-04-04 EP EP81102558A patent/EP0037996B1/de not_active Expired
- 1981-04-15 JP JP56055735A patent/JPS599547B2/ja not_active Expired
-
1982
- 1982-04-28 JP JP57070542A patent/JPS57184189A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0037996A1 (de) | 1981-10-21 |
JPS599547B2 (ja) | 1984-03-03 |
DE3014510A1 (de) | 1981-10-22 |
DE3014510C2 (de) | 1982-09-23 |
JPS56161365A (en) | 1981-12-11 |
JPS57184189A (en) | 1982-11-12 |
EP0037996B1 (de) | 1982-11-10 |
ATE1776T1 (de) | 1982-11-15 |
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