JPS6158518B2 - - Google Patents

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JPS6158518B2
JPS6158518B2 JP52036944A JP3694477A JPS6158518B2 JP S6158518 B2 JPS6158518 B2 JP S6158518B2 JP 52036944 A JP52036944 A JP 52036944A JP 3694477 A JP3694477 A JP 3694477A JP S6158518 B2 JPS6158518 B2 JP S6158518B2
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independently
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Ro Uooren
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Chevron Research and Technology Co
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Priority claimed from US05/672,806 external-priority patent/US4086172A/en
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は改良された潤滑組成物に関する。更に
詳しくは本発明は改良された酸化防止性を有する
添加剤の組合せを含有する潤滑組成物に関する。 炭化水素油は昇温状態において酸素と長時間接
触すると部分的に酸化される。内燃機関は高温に
おいて炭化水素モーター油と空気とをかくはん状
態下に接触させるので一種の典型的な酸化器であ
る。また該機関を製造するのに使用され、かつ油
および空気の両方と接触する多種の金属（鉄、
銅、鉛、ニツケルなど）は酸化速度を増進させる
効果的な酸化触媒である。このモーター油の酸化
は、重負荷、高温状態において運転するように設
計されている近代的な内燃機関において特に急激
である。 酸化過程中にモーター油に酸性体が生ずるが、
これは代表的な銅、鉛およびカドミウムのエンジ
ンベアリングに対して腐食性である。また酸化生
成物がピストンリングの固着、モーター油内にお
けるスラツジの形成および潤滑剤の粘度特性の全
面的崩壊を促進することもわかつた。 数種の効果的な酸化防止剤が開発され、今日の
殆んど全部の通常のモーター油に使用されてい
る。代表的なこれら防止剤としては、ろう硫化物
およびろう多硫化物、硫化オレフイン、硫化脂肪
酸エステル、および硫化オレフインエステルのよ
うな油溶性硫化有機化合物ならびに亜鉛ジチオホ
スフエートおよび油溶性のフエノール系および芳
香族系のアミン酸化防止剤である。これら防止剤
は良好な酸化防止性を示す反面において経済性お
よび油汚染問題について悩みを有する。同時に酸
化防止性の利益を受けつつ、油の硫黄含有量をで
きるだけ低く保つことが望ましい。したがつて改
良された酸化防止剤に対する要求は昇温状態にお
いて安定であること、低濃度における使用が可能
であること、および製造が経済的で、かつ容易で
あることである。 米国特許第2718501号明細書は潤滑油の酸化防
止用に、ろう硫化物またはジオクタデシルジスル
フイドのような硫黄含有化合物と、フエニルα−
ナフチルアミンのような少くとも２個の芳香環を
有する芳香族アミン化合物との相乗混合物を開示
している。 米国特許第2729691号明細書は有機物質の酸化
防止用にアリールアミン酸化防止剤とアルキレン
ジアミンの相乗量との混合物を開示している。 米国特許第2958663号明細書は硫化オレイン
酸、C18〜C22のアルケニルコハク酸、塩素20ない
し60％を含有する塩素化パラフインろう、ジフエ
ニルアミンおよびＮ・Ｎ−サリチラル−１・２−
プロピレンジアミンのそれぞれ0.01ないし５％を
含有する極圧潤滑組成物を開示している。 米国特許第3345292号明細書は作動流体用の、
安定化されたアルキル置換ジアリールスルフイド
において安定剤としてはジアリールアミンまたは
アルキル化フエノールでよいことを開示してい
る。 本発明の目的は改良された酸化防止性を与え
る、クランクケース潤滑油用の添加剤組成物を提
供することである。本発明のもう一つの目的はク
ランクケース潤滑油組成物中において酸化防止性
を有する相乗的添加剤組成物を提供することであ
る。 本発明は、芳香族またはアルキルのスルフイド
およびポリスルフイド、硫化オレフイン、硫化カ
ルボン酸エステルおよび硫化エステル−オレフイ
ンから選択される酸化防止剤と、化学式： Ｒ−NH2、（R1）2NH、（R2）3N、
【式】
【式】または
【式】 （式中各Ｒはそれぞれ独立に、炭素原子少くとも
６個を有するアルキルまたはアルケニルであり、
各R1はそれぞれ独立に脂肪族炭化水素基であ
り、各R2はそれぞれ独立にC3−C10のアルキル
か、フエニルか、または炭素原子１〜12個を有す
る１個もしくは２個のアルキル基で置換されたフ
エニルかであり、R3はC1〜C30のアルキルであ
り、R4は炭素原子少くとも２個を有するアルキ
レンであり、各Ａはそれぞれ独立に水素か、また
はC1〜C18のアルキルかであり、各A1およびA2は
それぞれ独立にC2〜C10のアルキレンであり、Ｘ
は水素、−OHまたは−NA2であり、Ｙは水素、C1
〜C6のアルキルまたはA1−OHであり、HetはＮ
原子と共に５員複素環または６員複素環を形成
し、随意には１個の炭素原子の代りに追加のＮま
たはＯのヘテロ原子を有する炭素鎖であり、ｘは
２ないし４の整数であり、x′は１または２であ
り、ｙは１ないし４の整数であり、y′は０または
１であり、そしてy″は０、１または２であり、
ただしy′が０である場合にはＸは水素である。）
を有するアミンと、より成る、潤滑剤の酸化性を
改善する潤滑油添加剤組成物に関する。 また本発明は第二の実施態様として潤滑粘度を
有する油と、上記組成物の酸化防止剤量とより成
る潤滑油組成物を提供する。 特定の酸化防止剤と特定のアミンとの組合せは
相乗的態様を以つて互に補い合つて、その結果い
ずれかの添加剤の単独よりも優れた酸化防止性を
有する組合せを生ずることを発見された。実際に
アミン成分単独では酸化防止効果はない。しかし
ながらアミンと酸化防止剤との特定の組合せを潤
滑油に添加した場合には、酸化制御をするための
酸化防止剤の所要量はアミンが存在しない場合よ
りも少い。 潤滑油組成物１Kg当り油溶性亜鉛塩２ないし40
ミリモルを存在させることが好ましい。この亜鉛
塩は上記酸化防止剤とアミンとの組合せからの相
乗効果を達成するのに必要ではないが、上記３種
の添加剤成分の全部を使用することによつて改良
された潤滑油組成物が得られる。 本発明の組成物はクランクケース潤滑油用の高
度に安定した添加剤であり、かつ該潤滑油に対し
て優れた酸化防止性を与えるものである。 本潤滑油組成物の好ましい実施態様においては
酸化防止剤0.25ないし10重量％が存在し、かつア
ミン0.001ないし５重量％が存在する。該酸化防
止剤対該アミンの重量比は通常には１対0.001な
いし21である。 更に好ましくは該潤滑油中には該酸化防止剤
0.25ないし約２重量％が存在する。更に好ましく
は該アミンは0.01ないし0.3重量％、好ましくは
0.05ないし0.3重量％の量で存在する。 更に好ましい実施態様においては１Kg当り９な
いし30ミリモルの油溶性亜鉛塩が存在する。 使用することのできる酸化防止剤の部類として
は、ろう硫化物またはろう多硫化物、硫化オレフ
イン、硫化カルボン酸エステルおよび硫化エステ
ル−オレフインのような慣用の硫黄含有酸化防止
剤である。 硫化脂肪酸エステルは硫黄、一塩化硫黄および
（または）二塩化硫黄と不飽和脂肪酸とを昇温状
態下に反応させることにより製造する。代表的な
エステルとしてはC8〜C24の不飽和脂肪酸のC1〜
C20アルキルエステルを包含する。このC8〜C24
の不飽和脂肪酸とは例えばパルミトレイン酸、オ
レイン酸、リシノール酸 ペトロセリン酸、バク
セン酸、リノール酸、リノレン酸、オレオステア
リン酸、リカニン酸、パラナリン酸、ターリリン
酸、ガドレイン酸、アラキドン酸、セトレイン酸
などのようなものである。例えばトール油、あま
に油、オリーブ油、ひまし油、落花生油、なたね
油、魚油、まつこう鯨油などの動物脂肪または植
物油から得られるもののような不飽和脂肪酸エス
テルの混合物により特に良好な結果が得られた。 脂肪酸エステルの例としてはラウリルトーレー
ト、メチルオレエート、エチルオレエート、ラウ
リルオレエート、セチルオレエート、セチルリノ
レート、ラウリルリシノレート、オレイルリノレ
ート、オレイルステアレートおよびアルキルグリ
セリドを包含する。 C10〜C25の脂肪酸とC1〜C25のアルキルアルコ
ールまたはアルケニルアルコールとの脂肪酸エス
テル〔この場合該脂肪酸および（または）該アル
コールは不飽和である〕とC10〜C25のオレフイン
との硫化混合物のような交差硫化（Cross−
Sulfurized）エステルオレフインもまた使用する
ことができる。 本発明の実施において酸化防止剤として使用す
ることのできる硫化オレフインはC3〜C6のオレ
フインまたはそれから誘導される低分子量ポリオ
レフインと、硫黄、一塩化硫黄および（または）
二塩化硫黄のような硫黄含有化合物との反応によ
り製造する。 使用することのできる、その他の種類の有機硫
黄含有化合物としては、オレフイン系のモノカル
ボン酸またはジカルボン酸の硫化脂肪族エステル
であつて、例えばアクリル酸、メタアクリル酸、
２・４−ペンタジエン酸などのようなモノカルボ
ン酸またはフマル酸、マレイン酸、ムコン酸など
を、炭素原子１〜30個を有する脂肪族アルコール
を使用してエステル化したものである。硫化はこ
れらエステルと元素状硫黄、一塩化硫黄および
（または）二塩化硫黄とを結合させることによつ
て行う。 好ましい酸化防止剤はジベンジルスルフイド、
ジキシリルスルフイド、ジセチルスルフイド、ジ
パラフインワツクススルフイドおよびジパラフイ
ンワツクスポリスルフイド、熱分解ろう−オレフ
インスルフイドなどのような芳香族スルフイドお
よびアルキルスルフイドである。これらは例えば
オレフイン性不飽和化合物のような出発原料を硫
黄、一塩化硫黄および（または）二塩化硫黄で処
理することによつて得られる。特に好しいものは
米国特許第2346156号明細書に記載されているパ
ラフインろうチオマーである。 本発明の範囲内に包含されるすべてのスルフイ
ドおよびポリスルフイドは硫化スルフイドおよび
硫化ポリスルフイドである。すなわち該スルフイ
ドまたはポリスルフイドを最初のスルフイド形成
後に追加の硫黄、一塩化硫黄または二塩化硫黄と
更に反応させたものである。硫化後に存在するこ
とのある残留塩素は有害ではなく、多分有益であ
ろう。 潤滑油に使用する添加剤組成物の第二の成分は
第一級、第二級もしくは第三級アミンまたはヒド
ロキシアミンである。 上記第一級アミンは主として下記の化学式： Ｒ−NH2または
【式】または
【式】 （式中各Ａはそれぞれ独立に水素か、またはC1〜
C18のアルキルか、であり、Ｒは炭素原子少くと
も６個を有するアルキルまたはアルケニルであ
り、R4は炭素原子少くとも２個を有するアルキ
レンであり、ｘは２ないし４の整数であり、ｙは
１ないし４の整数であり、かつHetはＮ原子と共
に５員複素環または６員複素環を形成し、随意に
は１個の炭素原子の代りに追加のＮまたはＯのヘ
テロ原子を有する炭素鎖であり、Ｘは水素である
か、またはy′が１である場合にNH2かであり、そ
してy′は０または１である。）により定められる
第一級アミン化合物である。 好ましくはＡは水素であり、ｘは２であり、Ｒ
は炭素原子少くとも12個を有し、かつR3は炭素
原子２ないし12個、更に好ましくは２ないし６個
を有するアルキルである。またポリアミン化合物
においてもＲ基が炭素原子約30ないし約250、好
ましくは30ないし120個を有することが望まし
い。該ポリアミン化合物を対してはＲがポリイソ
ブチレンであるものが特に好ましい。 Ｒがアルケニルである場合には、そのアルケニ
ル部分が１分子当り１ないし２個のオレフイン性
不飽和結合を有することが好ましい。すべてが飽
和された基が所望される場合には、例えばポリイ
ソブチレン基のような基を有する化合物を慣用の
水素化技術を使用して白金のような貴金属触媒上
において水素により水素化することができる。 Ｒ基は枝分れ炭化水素または枝分れしない炭化
水素のいずれでもよい。モノアミン化合物におい
てはＲは好ましくは炭素原子12ないし22個のアル
キルであり、更に好ましくはオクタデシルであ
る。 本発明の範囲に包含される複素環式第一級アミ
ンは少くとも１個の窒素原子および随意には更に
追加の窒素または酸素のヘテロ原子を有する５ま
たは６員複素環を有するものである。
【式】の記号で示される複素環は飽和さ れていても、不飽和であつてもよく、好ましくは
ピペラジニル、ピペリジニル、イミダゾリル、モ
ルホリニル、ピラゾリルまたはピリジルである。
この複素環は該アミンの相乗効果に影響を及ぼさ
ないアルキル基の１個またはそれ以上により置換
してもよい。 上記化学式の範囲内に包含される化合物はその
製造法が周知である化合物である。 上記第二級アミンは主として化学式： （R1）2NHまたは
【式】 を有する第二級アミンである。脂肪族アミンにお
いては上式の各R1はそれぞれ独立に脂肪族炭化
水素基である。R1基中の炭素原子の総数はこの
化合物を油溶性にさせるのに十分な数でなければ
ならない。好ましくは各R1は炭素原子６ないし
30個、更に好ましくは６ないし18個を含有する。
好ましい化合物においてはＲおよびR1は飽和直
鎖アルキルラジカルである。 複素環式化合物に対してはHetはＮ原子と共に
５員複素環または６員複素環を形成し、随意には
炭素原子１個の代りに追加の窒素または酸素のヘ
テロ原子を含有する炭素鎖であり、かつy′は０ま
たは１である。そしてy′が０である場合にはＸは
水素であり、y′が１である場合にはR4は炭素原子
少くとも２個を有するアルキレンであり、かつＸ
は水素または
【式】（式中ＡはC1〜C18のアル キルである。）である。Ｘが水素である時は
【式】は１個の水素原子に結合された追 加の窒素原子を含有する。これらの型の化合物の
一例は化学式：
【式】 を有するアルキルピペラジンである。この環は該
アミンの相乗効果に影響しない１個または２個の
アルキル基により置換することができる。 これら化合物の製造については当業界において
周知である。代表的なこれら化合物としてはジ−
ｎ−デシルアミン、ジ−ｎ−ヘキサデシルアミ
ン、ジ−ｎ−オクタデシルアミンなどである。そ
の他の代表的な化合物は該化合物の炭化水素部分
が脂肪酸混合物から誘導されたものであり、好ま
しくはそれら混合物がココナツト油または大豆油
から誘導されたものである。ココナツト油から誘
導されたアミン（ジココアミンとして示され
る。）は特に好ましい。該ココナツト油は加水分
解されてアミンを生ずる。該アミンにおいて各
R1基は炭素原子６ないし18個を有し、かつ大多
数のR1基は炭素原子10個、12個または14個を有
する。 油溶性第三級アミンは主として化学式： （R2）3Nまたは
【式】 を有するものである。非複素環式化合物において
は各R2はそれぞれ独立にC3〜C10のアルキルか、
フエニルか、または炭素原子12個までを有する１
個もしくは２個のアルキル基により置換されたフ
エニルかである。好ましくは各R2は同一であ
り、しかもC3〜C6のアルキルか、またはフエニ
ルから選択されるものである。 代表的なアルキル置換したフエニル基はトリ
ル、キシリル、テトラプロペニルフエニル、オク
チルフエニルなどを包含する。 該複素環式化合物に対してはHetはＮ原子と共
に５員複素環または６員複素環を形成し、随意に
は１個の炭素原子の代りに追加のＮまたはＯのヘ
テロ原子を有する炭素鎖であり、R4は炭素原子
少くとも２個を有するアルキレンであり、y′は１
であり、かつＸは水素または−NA2（式中Ａはそ
れぞれ独立にC1〜C18のアルキルである。）であ
る。各Ｎ原子は水素原子と直接的には結合しな
い。この複素環は該アミンの相乗活性に影響を及
ぼさない１個または２個のアルキル基によつて置
換することができる。 これら化合物は周知の方法によつて製造するこ
とのできる慣用の化合物である。 油溶性ヒドロキシアミンは主として化学式：
【式】または
【式】 （式中各A1およびA2はそれぞれ独立にC2〜C10の
アルキレンであり、R3はC1〜C30のアルキルであ
り、ＹはＨ、C1〜C6のアルキルまたは−A1−OH
であり、y″は０、１または２であり、かつx′は１
または２であり、HetはＮ原子と共に５員複素環
または６員複素環を形成し、随意には１個の炭素
原子の代りに追加のＮまたはＯのヘテロ原子を含
有する炭素鎖であり、R4は炭素原子少くとも２
個を有するアルキルであり、y′は１であり、かつ
ＸはOHである。）を有するものである。 特に好ましく複素環式化合物は化学式：
【式】 を有するものである。 好ましい非複素環式化合物においてはA2はエ
チレンであり、A1はトリメチレンであり、Ｙは
Ｈまたは−A2−OHであり、R3はC1〜C20のアル
キル、最も好ましくはC16〜C18のアルキルであ
り、x′は２であり、かつy″は１である。 該イミダゾリン化合物の製法は米国特許第
2974022号、第2839371号、第2839372号、および
第2839373号各明細書に開示されている。 上記化学式の範囲内に包含される化合物はその
製法が周知のものである。 本発明において使用することのできる亜鉛塩は
油溶性亜鉛塩である。これら亜鉛塩を該潤滑油に
使用して該潤滑油１Kg当り亜鉛９ないし40ミリモ
ルを供給する。 該亜鉛塩は好ましくは各ヒドロカルビル基に炭
素原子４ないし20個を有する亜鉛ジヒドロカルビ
ルジチオホスフエートである。この亜鉛ジヒドロ
カルビルジチオホスフエートは相当するジヒドロ
カルビルジチオリン酸と、酸化亜鉛、水酸化亜鉛
および炭酸亜鉛のような亜鉛塩基とを反応させる
ことによつて生成する。このヒドロカルビル部分
はすべてが芳香族系でも、すべてが脂肪族系で
も、またはそれらの混合物であつてもよい。 亜鉛ジヒドロカルビルジチオホスフエートの例
示としては、 亜鉛ジ（ｎ−オクチル）ジチオホスフエート 亜鉛ブチルイソオクチルジチオホスフエート 亜鉛ジ（４−メチル−２−ペンチル）ジチオホ
スフエート 亜鉛ジ（テトラプロペニルフエニル）ジチオホ
スフエート 亜鉛ジ（２−エチル−１−ヘキシル）ジチオホ
スフエート 亜鉛ジ（イソオクチル）ジチオホスフエート 亜鉛ジ（ヘキシル）ジチオホスフエート 亜鉛ジ（エチルフエニル）ジチオホスフエート 亜鉛ジ（アミル）ジチオホスフエート 亜鉛ジ（アルキルフエニル）ジチオホスフエー
ト 亜鉛ブチルフエニルジチオホスフエート、およ
び 亜鉛ジ（オクダデシル）ジチオホスフエート を包含する。 好ましい化合物としては各炭化水素基に炭素原
子４ないし18個を有する亜鉛ジヒドロカルビルジ
チオホスフエートである。特に好ましいものは各
アルキル基が典型的には炭素原子４ないし８個を
有する亜鉛ジアルキルジチオホスフエートおよび
各アルキルアリール基が炭素原子15ないし21個を
有する亜鉛ジ（アルキルアリール）ジチオホスフ
エートである。 該潤滑油組成物は適当な潤滑油に、酸化防止剤
およびアミンの所望量を慣用の混合技術によつて
混和することにより調製する。それぞれの基油お
よびアミンの選定、ならびにそれらの量および割
合は該潤滑剤の使用目的および他の添加剤の存在
に依存する。しかしながら一般的には該潤滑油に
使用される油溶性酸化防止剤の量は0.25ないし10
重量％、通常には0.25ないし２重量％の範囲にお
いて変動するであろう。また該第一級アミンは最
終組成物の重量を基準にして0.01ないし２重量
％、通常には0.01ないし0.3重量％、好ましくは
0.05ないし0.3重量％の範囲にわたるであろう。
該油溶性有機酸化防止剤対該アミンの重量比は一
般的には５〜20対１の範囲にわたり、通常には10
〜20対１の範囲にわたつて変動するであろう。 添加剤の取扱いおよび貯蔵を容易にするために
本発明の新規な添加剤組成物の濃縮物を調製する
ことができる。該濃縮物は通常には添加剤組成物
10ないし90重量％と、潤滑油希釈剤10ないし90重
量％とである。好ましくは該添加剤組成物は該潤
滑油添加剤濃縮物20ないし80重量％より成るもの
である。この濃縮物は使用に先立つて追加の油で
希釈する。 使用することのできる潤滑油としてはナフテン
基油、パラフイン基油および混合基油のような広
範囲にわたる炭化水素油を包含する。その他の使
用することのできる潤滑油としては石炭生成物か
ら誘導される潤滑油と、例えばアルキレン（プロ
ピレン、ブチレンなど、およびそれらの混合物の
ような）重合体；アルキレンオキシド型重合体
（例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド
などのようなアルキレンオキシドを、水またはア
ルコール、例えばエチルアルコールの存在におい
て重合させることにより製造したアルキレンオキ
シド重合体）；カルボン酸エステル（例えばアジ
ピン酸、アゼライン酸、スベリン酸、セバシン
酸、アルケニルコハク酸、フマル酸、マレイン酸
などのようなカルボン酸を、ブチルアルコール、
ヘキシルアルコール、２−エチルヘキシルアルコ
ール、ペンタエリスリトールなどのようなアルコ
ールでエステル化することにより製造したも
の）；トリアルキルホスフエート、トリクレシル
ホスフエートなどのようなリン含有酸の液状エス
テル；アルキルベンゼン；ポリフエニル（例えば
ビフエニルおよびテルフエニル）；アルキルビフ
エニルエーテル；例えばテトラエチルシリケー
ト、テトライソプロピルシリケート、ヘキシル
（４−メチル−２−ペントキシ）ジシリケート、
ポリ（メチル）シロキサンおよびポリ（メチルフ
エニルシロキサン）などのようなケイ素のエステ
ルおよび重合体など、のような合成油とを包含す
る。該潤滑油はそれぞれ単独に使用することがで
き、またそれらが互に混和性であるか、または相
互溶媒の使用により混和性になる場合には組み合
わせて使用してもよい。一般的に該潤滑油は100
〓の温度において50ないし5000SUS（セイボルト
秒）、通常には100ないし1500SUSの粘度を有す
る。 該潤滑油組成物においては、該酸化防止剤、該
アミン化合物および該油溶性亜鉛塩に加えて、そ
の他の添加剤を、広い温度範囲にわたつての該潤
滑組成物の高度の安定性および性能に影響を及ぼ
すことなく、使用することができる。使用するこ
とのできる添加剤の１種はさび止め剤である。こ
のさび止め剤は多くのタイプの潤滑剤に使用して
金属部分表面にさびが生ずるのを抑制する。代表
的なさび止め剤としては亜硝酸ナトリウム、アル
ケニルコハク酸およびその誘導体、アルキルチオ
酢酸およびその誘導体、ポリグリコールおよびそ
の誘導体、ならびにアルコキシル化アミンおよび
その誘導体を包含する。使用することのできるそ
の他の種類の潤滑添加剤は金属系または無灰分の
分散剤および界面活性剤である。これらの代表的
なものは慣用のスクシンイミド、スクシネート、
ヒドロカルビルアルキレンポリアミン、アルキル
アリールスルホネートのアルカリ土類金属塩、フ
エネートおよびその他類似物である。 その他のタイプの、使用することのできる潤滑
油添加剤は消泡剤（例えばシリコーン、有機共重
合体）、安定剤および汚染防止剤、粘着剤、ばら
つき防止剤（antichatter agent）、滴点改良剤お
よびスクウオーク防止剤（antisquawk agent）、
潤滑油色相調整剤、極圧剤、臭気調節剤、界面活
性剤、耐摩耗剤、増粘剤などである。 潤滑剤組成物中におけるアミンの存在は油溶性
含硫酸化防止剤の酸化防止性を増加させる。この
組合せにより、所望の酸化防止性を得るのに要す
る、潤滑剤中における酸化防止剤が、より少量で
済むのである。もし該酸化防止剤を慣用の水準量
で使用するならば増大された酸化防止が得られ
る。 下記に実施例を示して本発明の特定の実施態様
を説明するが、これらは本発明の範囲を限定する
ものではない。 実施例 １ 該アミンと該酸化防止剤との組合せが、潤滑油
の酸化防止性の改良において該成分のいずれかの
単独使用に優ることが下記の試験により説明され
る。この酸化試験はドルンテ式（Dornte−
type）酸素吸収装置〔R.W.ドルンテ（Dornte）
著、「オキシデーシヨン オブ ホワイト オイ
ルス（Oxidation of White Oils）」インダストリ
アル アンド エンジニアリング ケミストリー
（Industrial and Engineering Chemistry）第28
巻、第26頁（1936）〕により、純酸素を使用する
酸化に対する試料の抵抗性を利用するものであ
る。条件は340〓の温度に保つた試験油を純酸素
の雰囲気に露出させることであつた。試料100ｇ
が酸素1000mlを吸収するのに要する時間を測定
し、下記の表に示した。Ａ、Ｅ、ＦおよびＧの各
項における試験油は、慣用のスクシンイミド分散
剤６％と、テレフタール酸0.05％と、慣用のさび
止め剤0.4％と亜鉛ジチオホスフエート９ミリモ
ル／Kgとを含有するミドコンチネント
（Midcontinent）社のニユートラル油である。
Ｂ、ＣおよびＤの各項における試験油は精製鉱油
である。
【表】
【表】 タデシルアミン

【表】
【表】
【表】 実施例 ２ 本発明の酸化防止剤組成物を含有する潤滑油の
粘度増加に対する抵抗を、酸化防止剤のみを含有
する場合と比較して、下記のエンジン試験により
説明する。この試験において試験潤滑油10.65ポ
ンドをオールズモビール（Oldsmobile）エンジ
ンに仕込んだ。次いでエンジンを起動し、
850rpmにおいて無負荷で２分間運転し、次いで
rpmを1500に増加し、50ポンドの負荷および油圧
450psiにおいて８分間運転した。エンジンを停止
し潤滑油を10分間にわたつて循環させた。次いで
油ポンプを停止し、５分後に油の試料を採取し
た。この操作を、該潤滑油の粘度が500％増加す
るまで繰り返した。試験中の経過時間数を記録し
た。 この試験に使用した基油は、100〓の温度にお
ける粘度350SUSを有し、慣用のスクシンイミド
分散剤６重量％、テレフタル酸0.05重量％および
慣用のさび止め剤0.4重量％を含有するミツドコ
ンチネンタル社のニユートラル油であつた。この
試験において得られた結果を第表に示す。
【表】 止した。
【表】 慣用のスクシンイミド分散剤６％、カルシウム
フエネート40ミリモル／Kgおよび亜鉛ジチオホス
フエート18ミリモル／Kgを含有する処方中におい
て実施例２を繰り返した。結果を下記第表に示
す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) 芳香族またはアルキルのスルフイドおよ
    びポリスルフイド、硫化オレフイン、硫化カル
    ボン酸エステルならびに硫化エステル−オレフ
    インから選択される油溶性酸化防止剤と、 (b) 化学式： Ｒ−NH2、（R1）2NH、（R2）3N、
    【式】 【式】または 【式】 （式中各Ｒはそれぞれ独立に、炭素原子少くと
    も６個を有するアルキルまたはアルケニルであ
    り、各R1はそれぞれ独立に脂肪族炭化水素基
    であり、各R2はそれぞれ独立に、C3〜C10のア
    ルキルか、フエニルか、または炭素原子１〜12
    個を有する１個もしくは２個のアルキル基で置
    換されたフエニルかであり、R3はC1〜C30のア
    ルキルであり、R4は炭素原子少くとも２個を
    有するアルキレンであり、各Ａはそれぞれ独立
    に水素かまたはC1〜C18のアルキルかであり、
    各A1およびA2はそれぞれ独立にC2〜C10のアル
    キレンであり、Ｘは水素、−OHまたは−NA2で
    あり、Ｙは水素、C1〜C6のアルキルまたはA1
    −OHであり、HetはＮ原子と共に５員複素環
    または６員複素環を形成し、所望により１個の
    炭素原子の代りに追加のＮまたはＯのヘテロ原
    子を有する炭素鎖であり、ｘは２ないし４の整
    数であり、x′は１または２であり、ｙは１ない
    し４の整数であり、y′は０または１であり、
    y″は０、１または２であるが、y′が０である場
    合にはＸは水素である） を有するアミンと、より成るクランクケース潤滑
    油に使用する添加剤組成物。 ２ 酸化防止剤対アミンの重量比が１：0.001〜
    21である前記第１項記載の組成物。 ３ アミンが化学式 Ｒ−NH2または【式】 （式中Ｒは炭素原子少くとも12個を有するアルキ
    ルであり、Ａは水素であり、かつｘは２である）
    を有する第一級アミンである前記第１項記載の組
    成物。 ４ アミンがオクタデシルアミンまたはＮ−（２
    −アミノエチル）ピペラジンである前記第１項記
    載の組成物。 ５ アミンが第二級アミンである前記第１項記載
    の組成物。 ６ アミンが（R1）2NH（式中各R1はC6〜C18の
    アルキルである）である前記第５項記載の組成
    物。 ７ アミンがジココアミンである前記第６項記載
    の組成物。 ８ アミンがヒドロキシアミンである前記第１項
    記載の組成物。 ９ A2がエチレンであり、A1がトリメチレンで
    あり、Ｙが水素またはA1OHであり、R3がC12〜
    C20のアルキルであり、x′が１であり、かつy″が
    ０または１である前記第８項記載の組成物。 １０ アミンが である前記第９項記載の組成物。 １１ 酸化防止剤がろう硫化物またはろう多硫化
    物である前記第１項ないし第１０項の任意の１項
    に記載の組成物。 １２ (a) 芳香族またはアルキルのスルフイドお
    よびポリスルフイド、硫化オレフイン、硫化カ
    ルボン酸エステルならびに硫化エステル−オレ
    フインから選択される油溶性酸化防止剤と、 (b) 化学式： Ｒ−NH2、（R1）2NH、（R2）3N、
    【式】 【式】または 【式】 （式中各Ｒはそれぞれ独立に、炭素原子少くと
    も６個を有するアルキルまたはアルケニルであ
    り、各R1はそれぞれ独立に脂肪族炭化水素基
    であり、各R2はそれぞれ独立に、C3〜C10のア
    ルキルか、フエニルか、または炭素原子１〜12
    個を有する１個もしくは２個のアルキル基で置
    換されたフエニルかであり、R3はC1〜C30のア
    ルキルであり、R4は炭素原子少くとも２個を
    有するアルキレンであり、各Ａはそれぞれ独立
    に水素かまたはC1〜C18のアルキルかであり、
    各A1およびA2はそれぞれ独立にC2〜C10のアル
    キレンであり、Ｘは水素、−OHまたは−NA2で
    あり、Ｙは水素、C1〜C6のアルキルまたはA1
    −OHであり、HetはＮ原子と共に５員複素環
    または６員複素環を形成し、所望により１個の
    炭素原子の代りに追加のＮまたはＯのヘテロ原
    子を有する炭素鎖であり、ｘは２ないし４の整
    数であり、x′は１または２であり、ｙは１ない
    し４の整数であり、y′は０または１であり、
    y″は０、１または２であるが、y′が０である場
    合にはＸは水素である）を有するアミンと、 (c) 酸化防止剤兼耐摩耗剤量の油溶性亜鉛塩と、 より成るクランクケース潤滑油に使用する添加剤
    組成物。 １３ 亜鉛塩が亜鉛ジヒドロカルビルジチオホス
    フエートである前記第１２項記載の組成物。
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