JPS6157635A - イソシアネートに基づくプラスチツク材料の製造での１‐ホスホノエタン‐２‐カルボン酸‐トリ‐ｃ↓１〜ｃ↓４アルキルエステルおよび／または１‐ホスホノプロパン‐２‐カルボン酸‐トリ‐ｃ↓１〜ｃ↓４アルキルエステルの用途 - Google Patents
イソシアネートに基づくプラスチツク材料の製造での１‐ホスホノエタン‐２‐カルボン酸‐トリ‐ｃ↓１〜ｃ↓４アルキルエステルおよび／または１‐ホスホノプロパン‐２‐カルボン酸‐トリ‐ｃ↓１〜ｃ↓４アルキルエステルの用途Info
- Publication number
- JPS6157635A JPS6157635A JP60179582A JP17958285A JPS6157635A JP S6157635 A JPS6157635 A JP S6157635A JP 60179582 A JP60179582 A JP 60179582A JP 17958285 A JP17958285 A JP 17958285A JP S6157635 A JPS6157635 A JP S6157635A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- tri
- acid
- ester
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
- C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S521/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S521/906—Polyurethane cellular product containing unreacted flame-retardant material
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
燐含有防炎剤は、イソシアネートに基づくプラスチック
材料好ましくはフオームを含めたポリウレタンおよびポ
リイソシアヌレートプラスチック材料の製造にしばらく
使用されてきた。トリクロロホスフェートおよびジメチ
ルメタンホスフェート（ＤＭＭＰ）は、一般的な防炎剤
である。
材料好ましくはフオームを含めたポリウレタンおよびポ
リイソシアヌレートプラスチック材料の製造にしばらく
使用されてきた。トリクロロホスフェートおよびジメチ
ルメタンホスフェート（ＤＭＭＰ）は、一般的な防炎剤
である。
前記第一番目の防炎剤は、しばしば発泡剤たとえばトリ
クロロフルオロメタンをポリオール混合物に対して僅溶
性とする。前記第二番目の防炎剤は、発泡剤に対し良好
な溶解性をもたらすが、仕上りフオームを非常に柔軟と
させ、また処理中に強い臭気をだすため、低濃度でのみ
使用されうる。
クロロフルオロメタンをポリオール混合物に対して僅溶
性とする。前記第二番目の防炎剤は、発泡剤に対し良好
な溶解性をもたらすが、仕上りフオームを非常に柔軟と
させ、また処理中に強い臭気をだすため、低濃度でのみ
使用されうる。
本発明の目的は、良好な発泡剤溶解性を与えるが、イソ
シアネートに基づくプラスチック材料をあまり柔軟とさ
せない防炎剤を見いだすことであった。
シアネートに基づくプラスチック材料をあまり柔軟とさ
せない防炎剤を見いだすことであった。
１−ホスホノエタン−２−カルボン酸−トリ−０１〜Ｃ
４アルキルエステルおよび／または１−ホスホノプロパ
ン−２−カルボン酸−トリ−Ｃ１〜Ｃ，アルキルエステ
ルが、有機発泡剤に対し優れた溶解性をもたらし、その
ガえ、イソシアネートに基づくプラスチック材料を柔軟
にさせないかまたはほとんどさせなく、また臭気の問題
を伴なわないことが驚くべきことに見いだされた。
４アルキルエステルおよび／または１−ホスホノプロパ
ン−２−カルボン酸−トリ−Ｃ１〜Ｃ，アルキルエステ
ルが、有機発泡剤に対し優れた溶解性をもたらし、その
ガえ、イソシアネートに基づくプラスチック材料を柔軟
にさせないかまたはほとんどさせなく、また臭気の問題
を伴なわないことが驚くべきことに見いだされた。
本発明は、イソシアネートに基づくプラスチック材料の
製造での１−ホスホノエタン−２−カルボン酸−トリ−
０１〜Ｃ４アルキルエステルおよび／または１−ホスホ
ノプロパン−２−カルボン酸） ’） −Ｃ＋〜Ｃ４ア
ルキルエステルの用途に関する。
製造での１−ホスホノエタン−２−カルボン酸−トリ−
０１〜Ｃ４アルキルエステルおよび／または１−ホスホ
ノプロパン−２−カルボン酸） ’） −Ｃ＋〜Ｃ４ア
ルキルエステルの用途に関する。
これらの化合物の製造方法自体は、公知である。
本発明に従えば、１−ホスホノエタン−２−カルボン酸
−トリ−０１〜Ｃ４アルキルエステルおよび／または１
−ホスホノプロパン−２−カルボン酸−トリ−０１〜Ｃ
４アルキルエステルを、イソシアネートに基づくプラス
チック材料に基づいて、１ないし２０重量％の量、好ま
しくは２ないし１０重量％の量で用いることが好ましい
。
−トリ−０１〜Ｃ４アルキルエステルおよび／または１
−ホスホノプロパン−２−カルボン酸−トリ−０１〜Ｃ
４アルキルエステルを、イソシアネートに基づくプラス
チック材料に基づいて、１ないし２０重量％の量、好ま
しくは２ないし１０重量％の量で用いることが好ましい
。
本発明に従えば、１−ホスホノエタン−２−カルボン酸
−トリメチルエステルおよび／または１−ホスホノプロ
パン−２−カルボン酸−トリメチルエステルを用いるこ
とがまた好ましい。
−トリメチルエステルおよび／または１−ホスホノプロ
パン−２−カルボン酸−トリメチルエステルを用いるこ
とがまた好ましい。
イソシアネートに基づくプラスチック材料の製造は公知
であり、例えばドイツ国特許公開公報１ ６９４ １４
２、同１ ６９４ ２１５および同１ ７２０ ７６Ｂ
およびクンストストフフーノ＼ンドプッフ（Ｉｕｎｓｔ
ｓＬｏｆｆ−Ｈａｎｄｂｕｃｈ）第１ＩＩ 巻、ポリウ
レタン（ヴイエング（Ｖｉｅｗｅｇ）およびホットルン
（Ｈｏｃｈｔｌｅｎ）垢〕、カールハンサーヴアラーク
ミエーニッヒ（Ｃａｒｌ １ｌａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａ
ｇ Ｍｕｎｉｃｈ） １９６６年版オヨび同ｇ（７）新
版（Ｇ、オニ−チル（Ｇ、０ｅｒｔｅｌ））、’！］、
カールハンサーヴアラークミューニツヒ、ライエン（Ｃ
ａｒｌ Ｈａ＋＋！Ｉｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃ
ｈ、 Ｗｉｏｎ）、１９８３年版に記載されている。
であり、例えばドイツ国特許公開公報１ ６９４ １４
２、同１ ６９４ ２１５および同１ ７２０ ７６Ｂ
およびクンストストフフーノ＼ンドプッフ（Ｉｕｎｓｔ
ｓＬｏｆｆ−Ｈａｎｄｂｕｃｈ）第１ＩＩ 巻、ポリウ
レタン（ヴイエング（Ｖｉｅｗｅｇ）およびホットルン
（Ｈｏｃｈｔｌｅｎ）垢〕、カールハンサーヴアラーク
ミエーニッヒ（Ｃａｒｌ １ｌａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａ
ｇ Ｍｕｎｉｃｈ） １９６６年版オヨび同ｇ（７）新
版（Ｇ、オニ−チル（Ｇ、０ｅｒｔｅｌ））、’！］、
カールハンサーヴアラークミューニツヒ、ライエン（Ｃ
ａｒｌ Ｈａ＋＋！Ｉｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃ
ｈ、 Ｗｉｏｎ）、１９８３年版に記載されている。
これらは、主にウレタンおよび／またはイソシアヌレー
トおよび／またはアロファネートおよび／またはウレッ
トジオンおよび／またはウレアおよび／またはカルボジ
イミド基を含有するプラスチック材料である０本発明に
従う用途は、好ましくは、ポリウレタンおよびポリイソ
シアヌレートプラスチック材料、特にフオームの製造で
ある。
トおよび／またはアロファネートおよび／またはウレッ
トジオンおよび／またはウレアおよび／またはカルボジ
イミド基を含有するプラスチック材料である０本発明に
従う用途は、好ましくは、ポリウレタンおよびポリイソ
シアヌレートプラスチック材料、特にフオームの製造で
ある。
イソシアネートに基づくプラスチック材料の製造用の適
当な材料は、次のものである：１、例えばＷ、シーツケ
ン（Ｌ ５ｉｅｆｋｅｎ）著ジャスタスリービッグズア
ナレンデルケミエ（Ｊｕｓ ＬｕｓＬｉｅｂｉｇｓ
Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｗ＋ｉｅ） 、
５ ６ ２ 、 第７５〜１３６頁に記載されてい
る種類の脂肪族、脂環式、芳香族脂肪族（ａｒａｌｉｐ
ｈａｔｉｃ）、芳香族および複素環式のポリイソシアネ
ートであり、例えば次の式に相当するもの： Ｑ （ＮＧＯ） ｌｌ （ここで、ｎ−２〜４好ましくは２であり、Ｑは、２な
いし１８好ましくは６ないし１０個の炭素原子を含む脂
肪族炭化水素基、４ないし１５好ましくは５ないし１０
個の炭素原子を含む脂環式炭化水素基、６ないし１５好
ましくは６ないし１３ＴＪＡの炭素原子を含む芳香族脂
肪族炭化水素基、または８ないし１５好ましくは８ない
し１３個の炭素原子を含む芳香族脂肪炭化水素基を示す
）、例を次に示す： エチレンジイソシアネート、１．４−テトラメチレンジ
イソシ７ネート、１．６−へキサメチレンジイソシアネ
ート、１．１２−ドデカンジイソシアネート、シクロブ
タン−１，３−ジイソシアネート、シクロヘキサン−１
，３−ジイソシアネートおよびシクロヘキサン−１，４
−シイ′ノシアネートおよびこれら異性体の混合物、１
−イソシアナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシ
アナトメチル−シクロヘキサン（ドイツ国特許公告公報
１ ２０２ ７８５、米国特許第 ３４０１１９０号）、２．４−および２．６、ヘキサヒ
ドロトルイレンジイソシアネートおよびこれら異性体の
混合物、ヘキサヒドロ−１，３−および／または−１，
４−フ二二レンジイソシアネート、ベルヒドロ−２，４
° −および／または−４、ギージフェルメタンージイ
ソシアネート、１゜３−および１．４−フ二二レンジイ
ソシアネート、２．４−および２．６−）ルイレンジイ
ソシアネートおよびこれら異性体の混合物、ジフェニル
メタン−２，キーおよび／または−４，４′−ジイソシ
アネート、ナフチレン−１，５−ジイソシアネート（出
発成分として）。
当な材料は、次のものである：１、例えばＷ、シーツケ
ン（Ｌ ５ｉｅｆｋｅｎ）著ジャスタスリービッグズア
ナレンデルケミエ（Ｊｕｓ ＬｕｓＬｉｅｂｉｇｓ
Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｗ＋ｉｅ） 、
５ ６ ２ 、 第７５〜１３６頁に記載されてい
る種類の脂肪族、脂環式、芳香族脂肪族（ａｒａｌｉｐ
ｈａｔｉｃ）、芳香族および複素環式のポリイソシアネ
ートであり、例えば次の式に相当するもの： Ｑ （ＮＧＯ） ｌｌ （ここで、ｎ−２〜４好ましくは２であり、Ｑは、２な
いし１８好ましくは６ないし１０個の炭素原子を含む脂
肪族炭化水素基、４ないし１５好ましくは５ないし１０
個の炭素原子を含む脂環式炭化水素基、６ないし１５好
ましくは６ないし１３ＴＪＡの炭素原子を含む芳香族脂
肪族炭化水素基、または８ないし１５好ましくは８ない
し１３個の炭素原子を含む芳香族脂肪炭化水素基を示す
）、例を次に示す： エチレンジイソシアネート、１．４−テトラメチレンジ
イソシ７ネート、１．６−へキサメチレンジイソシアネ
ート、１．１２−ドデカンジイソシアネート、シクロブ
タン−１，３−ジイソシアネート、シクロヘキサン−１
，３−ジイソシアネートおよびシクロヘキサン−１，４
−シイ′ノシアネートおよびこれら異性体の混合物、１
−イソシアナト−３，３，５−トリメチル−５−イソシ
アナトメチル−シクロヘキサン（ドイツ国特許公告公報
１ ２０２ ７８５、米国特許第 ３４０１１９０号）、２．４−および２．６、ヘキサヒ
ドロトルイレンジイソシアネートおよびこれら異性体の
混合物、ヘキサヒドロ−１，３−および／または−１，
４−フ二二レンジイソシアネート、ベルヒドロ−２，４
° −および／または−４、ギージフェルメタンージイ
ソシアネート、１゜３−および１．４−フ二二レンジイ
ソシアネート、２．４−および２．６−）ルイレンジイ
ソシアネートおよびこれら異性体の混合物、ジフェニル
メタン−２，キーおよび／または−４，４′−ジイソシ
アネート、ナフチレン−１，５−ジイソシアネート（出
発成分として）。
本発明に従う適当な材料をさらに次に示す；トリフェニ
ルメタン−４，４’、 ４’ −１リイソシアネート
、ポリフェニルーポリメチレンーポリイソシ、アネート
（アニリンホルムアルデヒド縮合とこれに続くホスゲン
処理により得られる種類のもので、たとえば英国（Ｂ
Ｂ）特許第８７４４３０および同第８４８６７１号に記
載されているもの）、米国特許第３，４５４．６０６号
に従うｍ−およびｐ−イソシアナトフェニルスルホニル
イソシアネート、例えばドイツ国特許公告公報 １ １５７ ６０１ （米国特許第３，２７７．１３８
号）に記載されたａｍの過塩素化されたアリール
１ポリイソシアネート、ドイツ国
（Ｄ Ｅ）特許第１０９２００７（米国特許第３．１５
２．１６２号）およびドイツ国特許公開公報２ ５０４
４００、同２ ５３７ ６８５および同２ ５５２
３５０に記載された種類のカルボジイミド基含有ポリイ
ソシアネート、米国特許第３，４９２，２３０号に従う
ノルボルナンジイソシアネート、例えば英国特許第９９
４，８９０号、ベルギー国（ＢＥ）特許第７６１６２６
号およびオランダ国（ＮＬ）特許出願第７１０２５２４
号に記載された種類のアロファネート含有ポリイソシア
ネート、例えば米国特許第３，００１，９７３号、ドイ
ツ国特許第１．０２２，７８９号、同第１．２２２，０
６７号および同第１，０２７，３９４号およびドイツ国
特許公開公報１ ９２９ ０３４および同第２ ００４
０４Ｂに記載された種類のイソシアヌレート基含有ポ
リイソシアネート、例えばベルギー国特許第７５２．２
６１号または米国特許第３．３９４，１６４号および同
第３，６４４．４５７号に記載された種類のウレタン基
含有ポリイソシアネート、ドイツ国特許第１，２３０，
７７８号ニ従うアシル化ウレア基含有ポリイソシアネー
ト、例えば米国特許第３，１２４．６０５号、同第３．
２０１，３７２号および同第３，１２４．６０５および
英国特許第８８９，０５０号に記載された種類のビニレ
ット栽含有ポリイソシアネート、例えば米国特許第３，
６５４．１０６号に記載された種類のテロメリゼーシッ
ン反応により製造されるポリイソシアネート、例えば英
国特許第９６５．４７４号、同第１．Ｑ７２．９５６号
、米国特許第３．５６７．７６３号およびドイツ国特許
第１，２３１．６８８号に記載された種類のエステル基
含有ポリイソシアネート、ドイツ国特許第１、Ｑ７２．
３８５号に従うアセタールとの前記記載のイソシアネー
トの反応生成物および米国特許第３．４５５．８８３号
に従う高分子脂肪酸エステル含有ポリイソシアネート。
ルメタン−４，４’、 ４’ −１リイソシアネート
、ポリフェニルーポリメチレンーポリイソシ、アネート
（アニリンホルムアルデヒド縮合とこれに続くホスゲン
処理により得られる種類のもので、たとえば英国（Ｂ
Ｂ）特許第８７４４３０および同第８４８６７１号に記
載されているもの）、米国特許第３，４５４．６０６号
に従うｍ−およびｐ−イソシアナトフェニルスルホニル
イソシアネート、例えばドイツ国特許公告公報 １ １５７ ６０１ （米国特許第３，２７７．１３８
号）に記載されたａｍの過塩素化されたアリール
１ポリイソシアネート、ドイツ国
（Ｄ Ｅ）特許第１０９２００７（米国特許第３．１５
２．１６２号）およびドイツ国特許公開公報２ ５０４
４００、同２ ５３７ ６８５および同２ ５５２
３５０に記載された種類のカルボジイミド基含有ポリイ
ソシアネート、米国特許第３，４９２，２３０号に従う
ノルボルナンジイソシアネート、例えば英国特許第９９
４，８９０号、ベルギー国（ＢＥ）特許第７６１６２６
号およびオランダ国（ＮＬ）特許出願第７１０２５２４
号に記載された種類のアロファネート含有ポリイソシア
ネート、例えば米国特許第３，００１，９７３号、ドイ
ツ国特許第１．０２２，７８９号、同第１．２２２，０
６７号および同第１，０２７，３９４号およびドイツ国
特許公開公報１ ９２９ ０３４および同第２ ００４
０４Ｂに記載された種類のイソシアヌレート基含有ポ
リイソシアネート、例えばベルギー国特許第７５２．２
６１号または米国特許第３．３９４，１６４号および同
第３，６４４．４５７号に記載された種類のウレタン基
含有ポリイソシアネート、ドイツ国特許第１，２３０，
７７８号ニ従うアシル化ウレア基含有ポリイソシアネー
ト、例えば米国特許第３，１２４．６０５号、同第３．
２０１，３７２号および同第３，１２４．６０５および
英国特許第８８９，０５０号に記載された種類のビニレ
ット栽含有ポリイソシアネート、例えば米国特許第３，
６５４．１０６号に記載された種類のテロメリゼーシッ
ン反応により製造されるポリイソシアネート、例えば英
国特許第９６５．４７４号、同第１．Ｑ７２．９５６号
、米国特許第３．５６７．７６３号およびドイツ国特許
第１，２３１．６８８号に記載された種類のエステル基
含有ポリイソシアネート、ドイツ国特許第１、Ｑ７２．
３８５号に従うアセタールとの前記記載のイソシアネー
トの反応生成物および米国特許第３．４５５．８８３号
に従う高分子脂肪酸エステル含有ポリイソシアネート。
工業的なイソシアネートの製造中に得られるイソシアネ
ート基含有蒸留残留物を用いることも可能であり、この
場合任意にはこれを前記のポリイソシアネートの一種ま
たはそれ以上に溶解させて用いてよい、前記のポリイソ
シアネートを混合したものを用いることも可能である。
ート基含有蒸留残留物を用いることも可能であり、この
場合任意にはこれを前記のポリイソシアネートの一種ま
たはそれ以上に溶解させて用いてよい、前記のポリイソ
シアネートを混合したものを用いることも可能である。
工業的に容易に得られるポリイソシアネートが通常特に
好ましく次にこの例を挙げるｊ２．４−および２．６−
トルイレンジイソシアネートおよびこれら異性体の混合
物（ＴＤＩ）、アニリンホルムアルデヒド縮合とこれに
続くホスゲン化処理により得られる種類のポリフェニル
−ポリメチレン−ポリイソシアネート（粗ＭＤＩ）、カ
ルボジイミド基、ウレタン基、アロファネート基、イソ
シアネート基、ウレア基またはビニレット基を含存する
ポリイソシアネート（変性ポリイソシアネート）特に２
．４−および−または２．６−）ルイレンジイソシアネ
ートまたは４，４′−および／または２．キージフェニ
ルメタンジイソシアネートから誘導されるこれらの変性
ポリイソシアネート。
好ましく次にこの例を挙げるｊ２．４−および２．６−
トルイレンジイソシアネートおよびこれら異性体の混合
物（ＴＤＩ）、アニリンホルムアルデヒド縮合とこれに
続くホスゲン化処理により得られる種類のポリフェニル
−ポリメチレン−ポリイソシアネート（粗ＭＤＩ）、カ
ルボジイミド基、ウレタン基、アロファネート基、イソ
シアネート基、ウレア基またはビニレット基を含存する
ポリイソシアネート（変性ポリイソシアネート）特に２
．４−および−または２．６−）ルイレンジイソシアネ
ートまたは４，４′−および／または２．キージフェニ
ルメタンジイソシアネートから誘導されるこれらの変性
ポリイソシアネート。
２、出発成分として任意に用いてもよい化合物は、さら
には、イソシアネートに対して反応性の少なくとも２個
の水素原子を含む化合物で通常は分子ｆｆ１４００ない
し１０，０００を有する化合物を含む、アミノ基、チオ
ール基またはカルボキシル基を含存する化合物に加えて
、これらは好ましくは次のものを含む：ヒドロキシル基
含有化合物、特に、２ないし８個のヒドロキシル基を含
み特に分子量１０００ないし５０００好ましくは８００
ないし３０００を存する化合物、例えば均質および気泡
質のポリウレタンの製造で公知の種類の少なくとも２個
、通常は２ないし８個、好ましくは２ないし４個のヒド
ロキシル基を含むポリエステル、ポリエーテル、ポリチ
オエーテル、ポリアセタール、ポリカーボネートおよび
ポリエステルアミド： ａ）適当なヒドロキシル基含有ポリエステルは、例えば
多価アルコール好ましくは二価アルコールおよびさらに
任意に用いてもよい二価アルコールと多価の脂肪酸好ま
しくは二価の脂肪酸との反応生成物が挙げられる。対応
する多価カルボン酸無水物または低級アルコールの対応
する多価カルボン酸エステルまたはこれらの混合物は、
ポリエステルの製造のための遊離ポリカルボン酸の筏わ
りに用いられ得る。多価カルボン酸は、脂肪族、脂環式
、芳香族および／または複素環式であってよく、また任
意にはたとえばハロゲン原子により置換されていてもよ
くおよび／または置換されていなくてもよい。
には、イソシアネートに対して反応性の少なくとも２個
の水素原子を含む化合物で通常は分子ｆｆ１４００ない
し１０，０００を有する化合物を含む、アミノ基、チオ
ール基またはカルボキシル基を含存する化合物に加えて
、これらは好ましくは次のものを含む：ヒドロキシル基
含有化合物、特に、２ないし８個のヒドロキシル基を含
み特に分子量１０００ないし５０００好ましくは８００
ないし３０００を存する化合物、例えば均質および気泡
質のポリウレタンの製造で公知の種類の少なくとも２個
、通常は２ないし８個、好ましくは２ないし４個のヒド
ロキシル基を含むポリエステル、ポリエーテル、ポリチ
オエーテル、ポリアセタール、ポリカーボネートおよび
ポリエステルアミド： ａ）適当なヒドロキシル基含有ポリエステルは、例えば
多価アルコール好ましくは二価アルコールおよびさらに
任意に用いてもよい二価アルコールと多価の脂肪酸好ま
しくは二価の脂肪酸との反応生成物が挙げられる。対応
する多価カルボン酸無水物または低級アルコールの対応
する多価カルボン酸エステルまたはこれらの混合物は、
ポリエステルの製造のための遊離ポリカルボン酸の筏わ
りに用いられ得る。多価カルボン酸は、脂肪族、脂環式
、芳香族および／または複素環式であってよく、また任
意にはたとえばハロゲン原子により置換されていてもよ
くおよび／または置換されていなくてもよい。
そのようなカルボン酸およびその誘４体の例には、次の
ものがある：こはく酸、アジピン酸、スペリン酸、アゼ
ライン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、トリ
メリット酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸
、無水へキサヒドロフクル酸、無水テトラクロロフタル
酸、無水エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水グ
ルタル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、二
４！を重合化および三Ｍ重合化不飽和脂肪酸（任意には
オレイン酸のような単量体不飽和脂肪酸と混合されてい
てもよい）；テレフタル酸ジメチルエステルおよびテレ
フタル酸ビスグリコールエステル、適当な多価アルコー
ルには、例えば、次のものがある：エチレングリコール
、プロピレングリコール−（１，２）および−（１，３
）、ブチレングリコール（１，４）および−（２，３）
、ヘキサンジオール（１，６）、オクタンジオール−（
１゜８）、ネオペンチルグリコール、１．４−ビスヒド
ロキシメチル−シクロヘキサン、２−メチル−１，３−
プロパンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ヘキサントリオ−ＪＬｔ−（１゜２、’６）ブタン
トリオ−ルー（１，２，４） 、）リメチロールエタン
、ペンタエリトリトール、キニトール、マンニトールお
よびソルビトール、フォＪＬ／ ミ、 ）−ル（Ｆｏｒ
ｍｉｔｏｌ） 、メチルグリコシド、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコ
ールおよび高級ポリエチレングリコール、ジプロピレン
および高級ポリプロピレングリコールさらにはジエチレ
ングリコールおよび高級ポリブチレングリコール、ポリ
エステルは、末端カルボキシル基を一部含んでもよい。
ものがある：こはく酸、アジピン酸、スペリン酸、アゼ
ライン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、トリ
メリット酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸
、無水へキサヒドロフクル酸、無水テトラクロロフタル
酸、無水エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水グ
ルタル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、二
４！を重合化および三Ｍ重合化不飽和脂肪酸（任意には
オレイン酸のような単量体不飽和脂肪酸と混合されてい
てもよい）；テレフタル酸ジメチルエステルおよびテレ
フタル酸ビスグリコールエステル、適当な多価アルコー
ルには、例えば、次のものがある：エチレングリコール
、プロピレングリコール−（１，２）および−（１，３
）、ブチレングリコール（１，４）および−（２，３）
、ヘキサンジオール（１，６）、オクタンジオール−（
１゜８）、ネオペンチルグリコール、１．４−ビスヒド
ロキシメチル−シクロヘキサン、２−メチル−１，３−
プロパンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ヘキサントリオ−ＪＬｔ−（１゜２、’６）ブタン
トリオ−ルー（１，２，４） 、）リメチロールエタン
、ペンタエリトリトール、キニトール、マンニトールお
よびソルビトール、フォＪＬ／ ミ、 ）−ル（Ｆｏｒ
ｍｉｔｏｌ） 、メチルグリコシド、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコ
ールおよび高級ポリエチレングリコール、ジプロピレン
および高級ポリプロピレングリコールさらにはジエチレ
ングリコールおよび高級ポリブチレングリコール、ポリ
エステルは、末端カルボキシル基を一部含んでもよい。
ラクトン例えばε−カプロラクトンのポリエステルまた
はヒドロキシルカルボン酸例えばω−ヒドロキシルカプ
ロン酸のポリエステルも使用できる。
はヒドロキシルカルボン酸例えばω−ヒドロキシルカプ
ロン酸のポリエステルも使用できる。
ｂ）本発明に従って使用され得る少なくとも２個、通常
は、２ないし８個、好ましくは、２ないし３個のヒドロ
キシル基を含有するポリエーテルは公知の種類のものを
含み、次のようにして製造される：例えば、エポキシド
例としてエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチ
レンオキシド、テトラヒドロフラン、スチレンオキシド
、またはエピクロロヒドリン自体を、例えばＢＦｓのよ
うなルイス触媒の存在下で重合することにより、または
これらのエポキシド好ましくはエチレンオキシドおよび
プロピレンオキシド（任意には混合物としてまたは次々
に加えるようにしてよい）を、反応性水素原子を有する
出発成分例えば水、アルコール、アンモニア、またはア
ミン、例として、エチレングリコール、プロピレングリ
コール−＜１．３）または−（１，２＞、）リメチロー
ルプロパン、グリセリン、ソルビトール、４．４’−ジ
ヒドロキシ−ジフェニルプロパン、アニリン、エタノー
ルアミン、またはエチレンジアミンに加えることにより
製造される０例えばドイツ国特許公開公報１ １７６
３５８および同 １ ０６４ ９３Ｂに記載の種類のしょ糖ポリエーテル
さらにはフォルミトールまたはフォルモースから出発す
るポリエーテル（ドイツ国特許公開公報２ ６３９ ０
８３および同２ ７３７ ９５１）も本発明に従って用
いられる。圧倒的な量の第−ＯＨ基を含むポリエーテル
（ポリエーテルに存在する全てのＯＨ基に基づいて９０
重１９Ａ以下の第−ＯＨ基を含むポリエーテル）が多く
の場合に好ましい、ＯＨ基含有ポリプダジエンも、本発
明に従い適当である。
は、２ないし８個、好ましくは、２ないし３個のヒドロ
キシル基を含有するポリエーテルは公知の種類のものを
含み、次のようにして製造される：例えば、エポキシド
例としてエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチ
レンオキシド、テトラヒドロフラン、スチレンオキシド
、またはエピクロロヒドリン自体を、例えばＢＦｓのよ
うなルイス触媒の存在下で重合することにより、または
これらのエポキシド好ましくはエチレンオキシドおよび
プロピレンオキシド（任意には混合物としてまたは次々
に加えるようにしてよい）を、反応性水素原子を有する
出発成分例えば水、アルコール、アンモニア、またはア
ミン、例として、エチレングリコール、プロピレングリ
コール−＜１．３）または−（１，２＞、）リメチロー
ルプロパン、グリセリン、ソルビトール、４．４’−ジ
ヒドロキシ−ジフェニルプロパン、アニリン、エタノー
ルアミン、またはエチレンジアミンに加えることにより
製造される０例えばドイツ国特許公開公報１ １７６
３５８および同 １ ０６４ ９３Ｂに記載の種類のしょ糖ポリエーテル
さらにはフォルミトールまたはフォルモースから出発す
るポリエーテル（ドイツ国特許公開公報２ ６３９ ０
８３および同２ ７３７ ９５１）も本発明に従って用
いられる。圧倒的な量の第−ＯＨ基を含むポリエーテル
（ポリエーテルに存在する全てのＯＨ基に基づいて９０
重１９Ａ以下の第−ＯＨ基を含むポリエーテル）が多く
の場合に好ましい、ＯＨ基含有ポリプダジエンも、本発
明に従い適当である。
Ｃ）適当なポリチオエーテルには特に、チオジグリコー
ルの縮合生成物および／またはチオジグリコールと他の
グリコール、ジカルボン酸、ホルムアルデヒド、アミノ
カルボン酸またはアミノアルコールとの縮合生成物があ
る。これらの生成物は共存成分に従って、例えば、ポリ
チオ混合エーテル、ポリチオエーテルエステルまたはポ
リチオエーテルエステルアミドである。
ルの縮合生成物および／またはチオジグリコールと他の
グリコール、ジカルボン酸、ホルムアルデヒド、アミノ
カルボン酸またはアミノアルコールとの縮合生成物があ
る。これらの生成物は共存成分に従って、例えば、ポリ
チオ混合エーテル、ポリチオエーテルエステルまたはポ
リチオエーテルエステルアミドである。
ｄ）適当なポリアセクールには例えば次のものがあるニ
ゲリコール例えばジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、４．４−ジオキシエトキシジフェニルジメ
チルメタン、ヘキサンジオールおよびホルムアルデヒド
から製造される化合物。
ゲリコール例えばジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、４．４−ジオキシエトキシジフェニルジメ
チルメタン、ヘキサンジオールおよびホルムアルデヒド
から製造される化合物。
本発明に従って適当であるポリアセタールは、環状アセ
タール、例えばトリオキサンの重合により（ドイツ国特
許公開公報１ ６９４ １２８）得ることもできる。
タール、例えばトリオキサンの重合により（ドイツ国特
許公開公報１ ６９４ １２８）得ることもできる。
ｅ）適当なヒドロキシル基含有ポリカーボネートには公
知の種類のものを含み、例えば次のようにして製造され
るニゲリコール例えばプロパンジオール−（１，３）、
ブタンジオール−（１，４）および／またはヘキサンジ
オール−（１，６）、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、テトラエチレン、グリコールまたはチ
オジグリコールを、ジアリールカーボネート例えばジフ
ェニルカーボネートまたはホスゲンと反応させることに
より得られる（ドイツ国特許公告公輻 １ ６９４ ０８０、同第１ ９１５ ９０８および同
２ ２２１ ７５１およびドイツ国特許公開公報２ ６
０５ ０２４）。
知の種類のものを含み、例えば次のようにして製造され
るニゲリコール例えばプロパンジオール−（１，３）、
ブタンジオール−（１，４）および／またはヘキサンジ
オール−（１，６）、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、テトラエチレン、グリコールまたはチ
オジグリコールを、ジアリールカーボネート例えばジフ
ェニルカーボネートまたはホスゲンと反応させることに
より得られる（ドイツ国特許公告公輻 １ ６９４ ０８０、同第１ ９１５ ９０８および同
２ ２２１ ７５１およびドイツ国特許公開公報２ ６
０５ ０２４）。
ｒ）ポリエステルアミドおよびポリアミドには例えば次
のものがある：例えば多価の飽和または不飽和のカルボ
ン酸およびその無水物と、多価の飽和または不飽和のア
ミノアルコール、ジアミン、ポリアミン、およびこれら
の混合物とから得られる主に線状の縮合物。
のものがある：例えば多価の飽和または不飽和のカルボ
ン酸およびその無水物と、多価の飽和または不飽和のア
ミノアルコール、ジアミン、ポリアミン、およびこれら
の混合物とから得られる主に線状の縮合物。
ｇ）ウレタン基またはウレア基を既に含んでいるポリヒ
ドロキシル化合物および任意には変成されていてもよい
天然のポリオール例えばひまし油または炭水化物例えば
でんぷんも使用されうる。
ドロキシル化合物および任意には変成されていてもよい
天然のポリオール例えばひまし油または炭水化物例えば
でんぷんも使用されうる。
アルキレンオキシドをフェノールホルムアルデヒド樹脂
またはウレアホルムアルデヒド樹脂に付加させた生成物
も本発明に従って使用され得る。
またはウレアホルムアルデヒド樹脂に付加させた生成物
も本発明に従って使用され得る。
ｈ）前記のポリヒドロキシル化合物は、ポリイソシアネ
ート重付加プロセスに使用される前に、各種の方法によ
りさらに変成されてもよい、ドイツ国特許公開公ｆＩ１
２ ２１０ ８３９ （米国特許第３．８４９．５１５
号）および同２ ５４４ １９５に従えば、各種ポリヒ
ドロキシル化合物の混合物（例えばポリエーテルとポリ
エステルポリオールとの混合物）は、汐酸の存在下での
エステル化により縮合され、エーテル橋により連結され
た各種のセグメントからなっている高分子量ポリオール
を形成できる６例えばドイツ国特許公開公報２ ５５９
３７２に従えば、ポリヒドロキシル化合物にアミド基
を導入することも可能であり、またはドイツ国特許公開
公報２ ６２０ ４８７に従い、多官能価シアン酸エス
テルとの反応によりトリアジン基を導入することも可能
である。グアニジン基、ホスホノホルムアミジン基また
はアシルウレア基を含有するポリヒドロキシル化合物（
ドイツ国公開公報２ ７１４ ２８９、同２ ７１４
２９２および同２ ７１４ ７９３）は、ポリオールを
当量より少ない量のジイソシアナトカルボジイミドと反
応させ、さらに、カルボジイミド基をアミン、アミド、
ホスフィツトまたはカルボン酸と反応させることにより
得られる。ある場合には、ドイツ国特許公開公報 ２ ０１９ ４３２、同２ ６１９ ８４０および米国
特許第３．８０８，２５０号、同 第３．９７５，４２８号および同 第４，０１６，１４３号に記載されているように、無水
イサト酸との反応により、高分子量ポリヒドロキシル化
合物を完全にまたは部分的に対応するアントラニル酸エ
ステルに変換することが特に価値ある。末端芳香族アミ
ノ基を有する高分子量化合物がこのようにして得られる
。末端アミノ基を含有する高分子量化合物は、ドイツ国
特許公開公報２ ５４６ ５３６および米国特許第３．
８６５，７９１号に従いＮＣＯプレポリマーをヒドロキ
シル基を含有するエナミン、アルジミンまたはケチミン
と反応させ、さらに加水分解させることにより得られる
。末端アミノ基またはヒドラジド基を育する高分子量化
合物を製造する他の方法が、ドイツ国特許公開公報１
６９４ １５２（米国特許３，６２５，８７１号）に記
載されている。
ート重付加プロセスに使用される前に、各種の方法によ
りさらに変成されてもよい、ドイツ国特許公開公ｆＩ１
２ ２１０ ８３９ （米国特許第３．８４９．５１５
号）および同２ ５４４ １９５に従えば、各種ポリヒ
ドロキシル化合物の混合物（例えばポリエーテルとポリ
エステルポリオールとの混合物）は、汐酸の存在下での
エステル化により縮合され、エーテル橋により連結され
た各種のセグメントからなっている高分子量ポリオール
を形成できる６例えばドイツ国特許公開公報２ ５５９
３７２に従えば、ポリヒドロキシル化合物にアミド基
を導入することも可能であり、またはドイツ国特許公開
公報２ ６２０ ４８７に従い、多官能価シアン酸エス
テルとの反応によりトリアジン基を導入することも可能
である。グアニジン基、ホスホノホルムアミジン基また
はアシルウレア基を含有するポリヒドロキシル化合物（
ドイツ国公開公報２ ７１４ ２８９、同２ ７１４
２９２および同２ ７１４ ７９３）は、ポリオールを
当量より少ない量のジイソシアナトカルボジイミドと反
応させ、さらに、カルボジイミド基をアミン、アミド、
ホスフィツトまたはカルボン酸と反応させることにより
得られる。ある場合には、ドイツ国特許公開公報 ２ ０１９ ４３２、同２ ６１９ ８４０および米国
特許第３．８０８，２５０号、同 第３．９７５，４２８号および同 第４，０１６，１４３号に記載されているように、無水
イサト酸との反応により、高分子量ポリヒドロキシル化
合物を完全にまたは部分的に対応するアントラニル酸エ
ステルに変換することが特に価値ある。末端芳香族アミ
ノ基を有する高分子量化合物がこのようにして得られる
。末端アミノ基を含有する高分子量化合物は、ドイツ国
特許公開公報２ ５４６ ５３６および米国特許第３．
８６５，７９１号に従いＮＣＯプレポリマーをヒドロキ
シル基を含有するエナミン、アルジミンまたはケチミン
と反応させ、さらに加水分解させることにより得られる
。末端アミノ基またはヒドラジド基を育する高分子量化
合物を製造する他の方法が、ドイツ国特許公開公報１
６９４ １５２（米国特許３，６２５，８７１号）に記
載されている。
ｉ）本発明に従えば、微細に分散した形態または溶解さ
せた形態の高分子量のポリアダクトおよび重縮合体また
はポリマーを含有するポリヒドロキシル化合物を用いる
ことも可能である。これらのポリヒドロキシル化合物は
、例えば、重付加反応（例えばポリイソシアネートとア
ミノ官能性化合物との間の反応）または重縮合反応（例
えばホルムアルデヒドとフェノールおよび／またはアミ
ンとの間の重縮合反応）を、前記のヒドロキシル基含有
化合物中でその場で起こるようにさせることにより得ら
れる。そのような化合物は、例えばドイツ国特許公告公
報１ １６８ ０７５および同第１ ２６０ １４２お
よびドイツ国特許公開公報２３２４ １３４、同２４２
３９８４、同２５１２３８５、同２５１３８１５、同２
５５０７９６、同２５５０７９７、同２５５０８３３、
同２５５（１８６２、同２ ６３３ ２９３および同２
６３９ ２５４に記載されている。しかしながら、米
国特許第３．８６９，４１３号またはドイツ国特許公開
公１２ ５５０ ８６０に従えば、予め用意した水性ポ
リマー分散体と、ポリヒドロキシル化合物とを混合し、
次にこの混合物から水を除去することも可能である。
せた形態の高分子量のポリアダクトおよび重縮合体また
はポリマーを含有するポリヒドロキシル化合物を用いる
ことも可能である。これらのポリヒドロキシル化合物は
、例えば、重付加反応（例えばポリイソシアネートとア
ミノ官能性化合物との間の反応）または重縮合反応（例
えばホルムアルデヒドとフェノールおよび／またはアミ
ンとの間の重縮合反応）を、前記のヒドロキシル基含有
化合物中でその場で起こるようにさせることにより得ら
れる。そのような化合物は、例えばドイツ国特許公告公
報１ １６８ ０７５および同第１ ２６０ １４２お
よびドイツ国特許公開公報２３２４ １３４、同２４２
３９８４、同２５１２３８５、同２５１３８１５、同２
５５０７９６、同２５５０７９７、同２５５０８３３、
同２５５（１８６２、同２ ６３３ ２９３および同２
６３９ ２５４に記載されている。しかしながら、米
国特許第３．８６９，４１３号またはドイツ国特許公開
公１２ ５５０ ８６０に従えば、予め用意した水性ポ
リマー分散体と、ポリヒドロキシル化合物とを混合し、
次にこの混合物から水を除去することも可能である。
例えばポリカーネートポリオール（ドイツ国特許第１，
７６９，７９５号および米国特許３．６３７，９０９号
）またはポリエーテル（米国特許第３，３８３，３４１
号、同第 ３．３０４，２７３号、同第２．５２３，０９３号、同
第３，１１０．６９５号およびドイツ国特許公告公報１
１５２ ５３６）の存在下でのアクリロニトリルとス
チレンとの重合により得られる種類のとニルポリマーで
変性されたポリヒドロキシル化合物は、本発明に従うプ
ロセスで適当である。特に高い耐燃性を有するプラスチ
ックは、ホスホン酸エステルおよび任意に用いてもよい
（メタ）クリロニトリル、（メタ）クリルアミドまたは
ＯＨ営能性（メタ）クリル酸エステルを用いたグラフト
重合により、ドイツ国特許公開公報 ２ ４４２ １０１、同２ ６４４ ９２２および同２
６４６ １４１に従い変性されたポリエーテルポリオ
ールを用いて得られる。不飽和七ノマーを用いてラジカ
ルグラフト重合によりカルボキシル基が導入されている
ポリヒドロキシル化合物（ドイツ国特許公開公報２ ７
１４ ２９１、同２ ７３９ ６２０および同２ ６５
４ ７４６）は、鉱物充填剤との相合せて特に有利であ
る。
７６９，７９５号および米国特許３．６３７，９０９号
）またはポリエーテル（米国特許第３，３８３，３４１
号、同第 ３．３０４，２７３号、同第２．５２３，０９３号、同
第３，１１０．６９５号およびドイツ国特許公告公報１
１５２ ５３６）の存在下でのアクリロニトリルとス
チレンとの重合により得られる種類のとニルポリマーで
変性されたポリヒドロキシル化合物は、本発明に従うプ
ロセスで適当である。特に高い耐燃性を有するプラスチ
ックは、ホスホン酸エステルおよび任意に用いてもよい
（メタ）クリロニトリル、（メタ）クリルアミドまたは
ＯＨ営能性（メタ）クリル酸エステルを用いたグラフト
重合により、ドイツ国特許公開公報 ２ ４４２ １０１、同２ ６４４ ９２２および同２
６４６ １４１に従い変性されたポリエーテルポリオ
ールを用いて得られる。不飽和七ノマーを用いてラジカ
ルグラフト重合によりカルボキシル基が導入されている
ポリヒドロキシル化合物（ドイツ国特許公開公報２ ７
１４ ２９１、同２ ７３９ ６２０および同２ ６５
４ ７４６）は、鉱物充填剤との相合せて特に有利であ
る。
ポリイソシアネート重付加プロセスで出発成分として、
前記の種類の変性ポリヒドロキシル化合物を用いると、
かなり向上した機械的特性を存するポリウレタンプラス
チックが多くの場合に得られる。
前記の種類の変性ポリヒドロキシル化合物を用いると、
かなり向上した機械的特性を存するポリウレタンプラス
チックが多くの場合に得られる。
本発明に従って用いられるべき前記の化合物の例は、１
高分子物Ｍ （Ｈｉｇｈ Ｐｏ１ｙｓ＋ｅｒｓ） ’
、第ｘｖｒ巻、′ポリウレタン、化学と技術（Ｐｏｌｙ
ｕｒｅｔｈａｎｅｓ。
高分子物Ｍ （Ｈｉｇｈ Ｐｏ１ｙｓ＋ｅｒｓ） ’
、第ｘｖｒ巻、′ポリウレタン、化学と技術（Ｐｏｌｙ
ｕｒｅｔｈａｎｅｓ。
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）
” Ｃサンダースーフ’Ｊ ｙシｘ （Ｓａｕｎ
ｄｅｒｓ −Ｆｒ１ｓｃｈ） ｔ’ｓインターサイエン
スパブリッシャーズ（１ｎＬｅｒｓｃｉｅｎｃａ Ｐｕ
ｂｌｉ−ｓｈｅｒｓ）、ニューヨーク、ロンドン）、第
１版、１９６２年版、第３２〜４２頁および第４４〜５
４頁および第■版、１９６４年版、第５〜６頁および第
１９８〜１９９頁、およびクンストトツフーハンドブソ
フ（ＫｕｎｓＬｓｏｆｆ４ａｎｄｂｕｃｈ） 、第■巻
、ヴイエフグーホフトルン（Ｖｉａｗｅｇ−１１ｏｃｈ
ｔｌｅｎ）、カールハンサーーヴアラーク（Ｃａｒｌ−
Ｈａｎｓｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ） ％ ミエニフヒ、１９
６６年版の例えば第４５〜７１頁に記載されている。イ
ソシアネートと反応し得る少なくとも２個の水素原子を
有し、分子量４００ないし１０，０００を存する前記の
化合物の混合物例えばポリエーテルとポリエステルの混
合物も当然用いられ得る。
” Ｃサンダースーフ’Ｊ ｙシｘ （Ｓａｕｎ
ｄｅｒｓ −Ｆｒ１ｓｃｈ） ｔ’ｓインターサイエン
スパブリッシャーズ（１ｎＬｅｒｓｃｉｅｎｃａ Ｐｕ
ｂｌｉ−ｓｈｅｒｓ）、ニューヨーク、ロンドン）、第
１版、１９６２年版、第３２〜４２頁および第４４〜５
４頁および第■版、１９６４年版、第５〜６頁および第
１９８〜１９９頁、およびクンストトツフーハンドブソ
フ（ＫｕｎｓＬｓｏｆｆ４ａｎｄｂｕｃｈ） 、第■巻
、ヴイエフグーホフトルン（Ｖｉａｗｅｇ−１１ｏｃｈ
ｔｌｅｎ）、カールハンサーーヴアラーク（Ｃａｒｌ−
Ｈａｎｓｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ） ％ ミエニフヒ、１９
６６年版の例えば第４５〜７１頁に記載されている。イ
ソシアネートと反応し得る少なくとも２個の水素原子を
有し、分子量４００ないし１０，０００を存する前記の
化合物の混合物例えばポリエーテルとポリエステルの混
合物も当然用いられ得る。
ある場合には、低融点ポリヒドロキシル化合物と高沸点
ポリヒドロキシル化合物とを組合せることは特に存利で
ある（ドイツ国特許公開公報２ ７０６ ２９７）。
ポリヒドロキシル化合物とを組合せることは特に存利で
ある（ドイツ国特許公開公報２ ７０６ ２９７）。
３、任意に用いてもよい出発成分として、イソシアネー
トに対し反応性の少なくとも２個の水素原子を含み、分
子量３２ないし４００を育する化合物、これらには、ヒ
ドロキシル基および／またはアミノ基および／またはチ
オール基および／またはカルボキシル基を含む化合物、
好ましくは連鎖延長剤または架橋剤として働くアミノ基
および／またはヒドロキシル基を含む化合物が含まれる
。
トに対し反応性の少なくとも２個の水素原子を含み、分
子量３２ないし４００を育する化合物、これらには、ヒ
ドロキシル基および／またはアミノ基および／またはチ
オール基および／またはカルボキシル基を含む化合物、
好ましくは連鎖延長剤または架橋剤として働くアミノ基
および／またはヒドロキシル基を含む化合物が含まれる
。
これらの化合物は、通常、イソシアネートに対し反応性
の２ないし８個の好ましくは２ないし４個の水素原子を
含んでいる。
の２ないし８個の好ましくは２ないし４個の水素原子を
含んでいる。
この場合、イソシアネートに対し反応性の少なくとも２
個の水素原子を含み、分子量３２ないし４００を有する
各種化合物の混合物を用いることも可能である。
個の水素原子を含み、分子量３２ないし４００を有する
各種化合物の混合物を用いることも可能である。
これら化合物の例には、次のものがある：エチレングリ
コール、プロピレングリコール−（１゜２）および−（
１，３）、ブチレングリコール−（１，４）および−（
２，３）、ペンタンジオ−ルー（１５）、ヘキサンジオ
ール−（１，６）、オクタンジオール−（１，８）、ネ
オペンチルグリコール、１．４−とスーヒドロキシメチ
ルーシクロヘキサン、２−メチル−１，３−プロパンジ
オール、ジブロモブチンジオール（米国特許第３．７２
３，３９２号）、グリセリン、トリメチロールプロパン
、ヘキサントリオール（１，２，６＞、トリメチロール
エタン、ペンタエリトリトール、キニトール、マンニト
ール、ソルビトール、ひまし油、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール
、分子量４００の高級ポリエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、分子量４００以下の高級ポリプロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、分子量４００
以下の高級ブチレングリコール、４゜ギージヒドロキシ
ージフェニルプロパンージーヒドロキシメチルーヒドロ
キノン、エタノールアミン、ジェタノールアミン、Ｎ−
メチルジェタノールアミン、トリエタノールアミンおよ
び３−アミノプロパツール。
コール、プロピレングリコール−（１゜２）および−（
１，３）、ブチレングリコール−（１，４）および−（
２，３）、ペンタンジオ−ルー（１５）、ヘキサンジオ
ール−（１，６）、オクタンジオール−（１，８）、ネ
オペンチルグリコール、１．４−とスーヒドロキシメチ
ルーシクロヘキサン、２−メチル−１，３−プロパンジ
オール、ジブロモブチンジオール（米国特許第３．７２
３，３９２号）、グリセリン、トリメチロールプロパン
、ヘキサントリオール（１，２，６＞、トリメチロール
エタン、ペンタエリトリトール、キニトール、マンニト
ール、ソルビトール、ひまし油、ジエチレングリコール
、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール
、分子量４００の高級ポリエチレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、分子量４００以下の高級ポリプロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、分子量４００
以下の高級ブチレングリコール、４゜ギージヒドロキシ
ージフェニルプロパンージーヒドロキシメチルーヒドロ
キノン、エタノールアミン、ジェタノールアミン、Ｎ−
メチルジェタノールアミン、トリエタノールアミンおよ
び３−アミノプロパツール。
本発明に従う適当な低分子量ポリオールは、ヒドロキシ
アルデヒドとヒドロキシケトンとの混合物〔１ホルモー
ス（Ｆｏｒ鶴ｏｓｅ） ” ） 、およびこれらの還元
で得られる多価アルコールであり、触媒としての金属化
合物および助触媒としてエンジオール（ｅｎｄｉｏ＋）
を形成し得る化合物の存在下でのホルムアルデヒド水和
物の自己縮合生得られる種類の多価アルコール（ホルミ
トール（Ｆｏｒｔａｉ ｔｏｌ） ’ ）を含む（ドイ
ツ国特許公開公輯２ ６３９ ０Ｂ４、同２７１４０８
４、同２７１４１０４、同２ ７２１ １８６、同２
７３８ １５４および同２ ７３８ ５１２）、向上し
た耐燃性を有するプラスチックを得るため、これらのホ
ルモースは、都合よくは、アミノプラスチック形成剤お
よび／またはホスフィツトと組合せるようにする（ドイ
ツ国特許公開公報２ ７３８ ５１３および同２ ７３
８ ５３２）、ポリイソシアネート重付加生成物、特に
イオン基含有ポリウレタンウレアおよび／またはポリヒ
ドラゾジカルボンアミドを、低分子量多価アルコールに
含むようにした溶液も、ポリオール成分として本発明に
従って用いることができる（ドイツ国特許公開公報 ２ ６３８ ７５９）。
アルデヒドとヒドロキシケトンとの混合物〔１ホルモー
ス（Ｆｏｒ鶴ｏｓｅ） ” ） 、およびこれらの還元
で得られる多価アルコールであり、触媒としての金属化
合物および助触媒としてエンジオール（ｅｎｄｉｏ＋）
を形成し得る化合物の存在下でのホルムアルデヒド水和
物の自己縮合生得られる種類の多価アルコール（ホルミ
トール（Ｆｏｒｔａｉ ｔｏｌ） ’ ）を含む（ドイ
ツ国特許公開公輯２ ６３９ ０Ｂ４、同２７１４０８
４、同２７１４１０４、同２ ７２１ １８６、同２
７３８ １５４および同２ ７３８ ５１２）、向上し
た耐燃性を有するプラスチックを得るため、これらのホ
ルモースは、都合よくは、アミノプラスチック形成剤お
よび／またはホスフィツトと組合せるようにする（ドイ
ツ国特許公開公報２ ７３８ ５１３および同２ ７３
８ ５３２）、ポリイソシアネート重付加生成物、特に
イオン基含有ポリウレタンウレアおよび／またはポリヒ
ドラゾジカルボンアミドを、低分子量多価アルコールに
含むようにした溶液も、ポリオール成分として本発明に
従って用いることができる（ドイツ国特許公開公報 ２ ６３８ ７５９）。
本発明に従って適当な脂肪族ジアミンには次のものが含
まれる：エチレンジアミン、１．４−テトラメチレンジ
アミン、１，１１−ウンデカメチレンジアミン、１．１
２−ドデカメチレンジアミンおよびこれらの混合物、１
−アミノ−３，３，５−トリメチル−５−アミノメチル
シクロヘキサン（６イツホロンジアミン”）、２．４−
および２゜６−へキサヒドロトルイレンジアミンおよび
これらの混合物、ペルヒドロ２．４″−および４．４″
−ジアミノジフエニルメタン、ｐ−キシレンジアミン、
ビス−（３−７ミノブロビル）−メチルアミン、ジアミ
ノ−ベルヒドロアントラセン（ドイツ国特許公開公報２
６３８ ７３１＞およびドイツ国特許公σｎ公ｆｇ２
６１４ ２４４に従う脂環式トリアミン、ヒドラジン
および置換ヒドラジン例えばメチルヒドラジン、Ｎ−Ｎ
″−ジメチルヒドラジンおよびこれらの同族体、さらに
は、酸ヒドラジドは、本発明に従って用いられ得、その
例には、次のものがある二カルボジヒドラジド、蓚酸ジ
ヒドラジド、マロン酸、琥珀酸、グルタル酸、アジピン
酸、β−メチルアジピン酸、セバシン酸、ヒドロアクリ
ル酸およびテレフタル酸のジヒドラジド；セミカルバジ
ドアルキレンヒドラジド例えばβ−セミセミカルバジド
プロピオン酸ヒドラジド（ドイツ国特許公開公報１ ７
７０ ５９１）、セミカルバジドアルキレンカルバジン
エステル例えば−２−セミカルバジドエチルカルバジン
エステル（ドイツ国特許公開公報１ ９１８ ５０４）
またはβ−アミノエチルセミカルバジドカーボネート（
ドイツ国特許公開公幸ｌＩｔ ９０２ ９３１）。
まれる：エチレンジアミン、１．４−テトラメチレンジ
アミン、１，１１−ウンデカメチレンジアミン、１．１
２−ドデカメチレンジアミンおよびこれらの混合物、１
−アミノ−３，３，５−トリメチル−５−アミノメチル
シクロヘキサン（６イツホロンジアミン”）、２．４−
および２゜６−へキサヒドロトルイレンジアミンおよび
これらの混合物、ペルヒドロ２．４″−および４．４″
−ジアミノジフエニルメタン、ｐ−キシレンジアミン、
ビス−（３−７ミノブロビル）−メチルアミン、ジアミ
ノ−ベルヒドロアントラセン（ドイツ国特許公開公報２
６３８ ７３１＞およびドイツ国特許公σｎ公ｆｇ２
６１４ ２４４に従う脂環式トリアミン、ヒドラジン
および置換ヒドラジン例えばメチルヒドラジン、Ｎ−Ｎ
″−ジメチルヒドラジンおよびこれらの同族体、さらに
は、酸ヒドラジドは、本発明に従って用いられ得、その
例には、次のものがある二カルボジヒドラジド、蓚酸ジ
ヒドラジド、マロン酸、琥珀酸、グルタル酸、アジピン
酸、β−メチルアジピン酸、セバシン酸、ヒドロアクリ
ル酸およびテレフタル酸のジヒドラジド；セミカルバジ
ドアルキレンヒドラジド例えばβ−セミセミカルバジド
プロピオン酸ヒドラジド（ドイツ国特許公開公報１ ７
７０ ５９１）、セミカルバジドアルキレンカルバジン
エステル例えば−２−セミカルバジドエチルカルバジン
エステル（ドイツ国特許公開公報１ ９１８ ５０４）
またはβ−アミノエチルセミカルバジドカーボネート（
ドイツ国特許公開公幸ｌＩｔ ９０２ ９３１）。
アミノ基は、完全にまたは部分的にフルジミン基または
ケチミン基によりブロックしてその反応性を調節しても
よい（ドイツ国特許公開公報２ ６３７ １１５）。
ケチミン基によりブロックしてその反応性を調節しても
よい（ドイツ国特許公開公報２ ６３７ １１５）。
芳香族ジアミンの例には、次のものが含まれる：ドイツ
国特許公開公報２ ０４０ ６４４および同２ １６０
５９０に従うビスアントラニル酸エステル、ドイツ国
特許公開公報１０２５９００に従う３．５−および２，
４−ジアミノ安息香酸エステル、ドイツ国特許公開公Ｉ
Ｉ ８０３ ６３５（米国特許第３，６８１，２９０
号および同第３．７３６，３５０号）に記載のエステル
基含有ジアミン、ドイツ国特許公開公ｆｉｌｌ ７７
０ ５２５および同１ ８０９ １７２ （米国特許第
３．６５４．３６４号および同第３．７３６，２９５号
）に従うエーテル基含有ジアミン、５位置で任意には置
換されていてもよい２−ハロゲン−１゜３−フェニレン
ジアミン（ドイツ国特許公開公報２ ００１ ７７２、
同２ ０２５ ８９６および同２ ０６５ ８６９）、
３．３’−ジクロロ−４゜ギージアミノジフェニルメタ
ン、トルイレンジアミン、４．４′−ジアミノジフェニ
ルメタン、４゜ギージアミノジフェニルジスルフイド（
ドイツ国特許公開公報２ ４０４ ９７６）、ジアミノ
ジフェニルジチオエーテル（ドイツ国特許公開公報２
５０９ ４Ｇ４）、アルキルチオ基により置換されてい
る芳香族ジアミン（Ｆ″イツ国特許公開公報２ ６３８
７６０）、ジアミノベンゼンホスホン酸エステル（ド
イツ国特許公開公報 ２ ４５９ ４９１）、スルホネート基またはカーボキ
シレート基を含有する芳香族ジアミン（ド・イツ国特許
公開公＄１１２ ７２０ １６６）およびドイツ国特許
公開公報２ ６３５ ４００に記載の高融点のジアミン
、ドイツ国特許公開公報 ２ ７３４ ５７４に従うアミノアルキルチオアニリン
は、脂肪族芳香族ジアミンの例である。
国特許公開公報２ ０４０ ６４４および同２ １６０
５９０に従うビスアントラニル酸エステル、ドイツ国
特許公開公報１０２５９００に従う３．５−および２，
４−ジアミノ安息香酸エステル、ドイツ国特許公開公Ｉ
Ｉ ８０３ ６３５（米国特許第３，６８１，２９０
号および同第３．７３６，３５０号）に記載のエステル
基含有ジアミン、ドイツ国特許公開公ｆｉｌｌ ７７
０ ５２５および同１ ８０９ １７２ （米国特許第
３．６５４．３６４号および同第３．７３６，２９５号
）に従うエーテル基含有ジアミン、５位置で任意には置
換されていてもよい２−ハロゲン−１゜３−フェニレン
ジアミン（ドイツ国特許公開公報２ ００１ ７７２、
同２ ０２５ ８９６および同２ ０６５ ８６９）、
３．３’−ジクロロ−４゜ギージアミノジフェニルメタ
ン、トルイレンジアミン、４．４′−ジアミノジフェニ
ルメタン、４゜ギージアミノジフェニルジスルフイド（
ドイツ国特許公開公報２ ４０４ ９７６）、ジアミノ
ジフェニルジチオエーテル（ドイツ国特許公開公報２
５０９ ４Ｇ４）、アルキルチオ基により置換されてい
る芳香族ジアミン（Ｆ″イツ国特許公開公報２ ６３８
７６０）、ジアミノベンゼンホスホン酸エステル（ド
イツ国特許公開公報 ２ ４５９ ４９１）、スルホネート基またはカーボキ
シレート基を含有する芳香族ジアミン（ド・イツ国特許
公開公＄１１２ ７２０ １６６）およびドイツ国特許
公開公報２ ６３５ ４００に記載の高融点のジアミン
、ドイツ国特許公開公報 ２ ７３４ ５７４に従うアミノアルキルチオアニリン
は、脂肪族芳香族ジアミンの例である。
■−メルカプトー３−アミノプロパン、任意には置換さ
れていてもよいアミノ酸、例えば、グリシン、アラニン
、バリン、セリン、リジン、さらには任意には置換され
ていてもよいジカルボン酸例えば琥珀酸、アジピン酸、
フタル酸、４−ヒドロキシフタル酸および４−アミノフ
タル酸も、本発明に従い連鎖延長剤上して使用され得る
。インシアネートに対し一官能価の化合物も、ポリイソ
シア２−トに基づいて０．０１ないし１０ｆｆｆ〒％の
割合でいわゆる連鎖切断剤（ｃｈａｉｎ ｂｒｅａｋｅ
ｒ）として用いることもできる。この種の一官能価化合
物には、次のものが含まれる：モノアミン、例えばブチ
ルアミン、ジブチルアミン、オクチルアミン、ステアリ
ルアミン、Ｎ−メチルステアリルアミン、ピロリジン、
ピペリジンおよびシクロヘキシルアミン、モノアルコー
ル例えばブタノール、２−エチルヘキサノール、オクク
ノール、ドデカノール、各種のアミルアルコール、シク
ロヘキサノール、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル。
れていてもよいアミノ酸、例えば、グリシン、アラニン
、バリン、セリン、リジン、さらには任意には置換され
ていてもよいジカルボン酸例えば琥珀酸、アジピン酸、
フタル酸、４−ヒドロキシフタル酸および４−アミノフ
タル酸も、本発明に従い連鎖延長剤上して使用され得る
。インシアネートに対し一官能価の化合物も、ポリイソ
シア２−トに基づいて０．０１ないし１０ｆｆｆ〒％の
割合でいわゆる連鎖切断剤（ｃｈａｉｎ ｂｒｅａｋｅ
ｒ）として用いることもできる。この種の一官能価化合
物には、次のものが含まれる：モノアミン、例えばブチ
ルアミン、ジブチルアミン、オクチルアミン、ステアリ
ルアミン、Ｎ−メチルステアリルアミン、ピロリジン、
ピペリジンおよびシクロヘキシルアミン、モノアルコー
ル例えばブタノール、２−エチルヘキサノール、オクク
ノール、ドデカノール、各種のアミルアルコール、シク
ロヘキサノール、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル。
５、任意に用いてもよい助剤および添加剤：ａ）発泡剤
として水および／または易揮発性の無機または有機の物
質、適当な有機発泡剤には次のものがある：アセトン、
酢酸エチル、ハロゲン置換アルカン例えば塩化メチレン
、クロロホルム、塩化エチリデン、塩化ビニリデン、モ
ノフルオロトリクロロメタン、クロロジフルオロメタン
、ジクロロジフルオロメタン、ブタン、ヘキサン、ヘプ
タンまたはジエチルエーテル、また無機発泡剤には例え
ば空気、ＣＯ！またはＮ、Ｏがある。室温でより高い温
度で分解して気体例えば窒素を発生する化合物、例えば
アゾ化合物例としてアゾジカルボンアミドまたはアゾイ
ソ酪酸ニトリルの添加により発泡効果を達成するように
してもよい。
として水および／または易揮発性の無機または有機の物
質、適当な有機発泡剤には次のものがある：アセトン、
酢酸エチル、ハロゲン置換アルカン例えば塩化メチレン
、クロロホルム、塩化エチリデン、塩化ビニリデン、モ
ノフルオロトリクロロメタン、クロロジフルオロメタン
、ジクロロジフルオロメタン、ブタン、ヘキサン、ヘプ
タンまたはジエチルエーテル、また無機発泡剤には例え
ば空気、ＣＯ！またはＮ、Ｏがある。室温でより高い温
度で分解して気体例えば窒素を発生する化合物、例えば
アゾ化合物例としてアゾジカルボンアミドまたはアゾイ
ソ酪酸ニトリルの添加により発泡効果を達成するように
してもよい。
発泡剤の他の例および発泡剤の使用についての詳細は、
クンストストソフーハンドフ゛７フ（Ｋｕｎｓｔｏｓｔ
ｏｆｆ−Ｈａｎｄｂｕｃｈ）、第■巻〔ヴイエソグ（Ｖ
ｉｅｗｅａ）およびホフトルン（Ｈｏｃｈｔｌｅｎ）Ｗ
） 、カールーハンサーーヴエラーク（Ｃａｒｌ−Ｈａ
ｎｓｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ） 、ミューニッヒ、１９６６
年版の例えば第１０８および１０９頁および第４５３〜
４５５頁および第５０７〜５１０頁に記載されている。
クンストストソフーハンドフ゛７フ（Ｋｕｎｓｔｏｓｔ
ｏｆｆ−Ｈａｎｄｂｕｃｈ）、第■巻〔ヴイエソグ（Ｖ
ｉｅｗｅａ）およびホフトルン（Ｈｏｃｈｔｌｅｎ）Ｗ
） 、カールーハンサーーヴエラーク（Ｃａｒｌ−Ｈａ
ｎｓｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ） 、ミューニッヒ、１９６６
年版の例えば第１０８および１０９頁および第４５３〜
４５５頁および第５０７〜５１０頁に記載されている。
ｂ）本発明に従って用いられる触媒に基づいて５ｏｉｉ
量％の量で用いられる公知の種類の追加の触媒、例えば
第三アミン例としてトリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’、Ｎ′−テトラメチルエチレンジアミン、ペ
ンタメチルジエチレントリアミンおよび高級同族体（ド
イツ国特許公開公輻２ ６２４ ５２７および ２ ６２４ ５２Ｂ）、１．４−ジアザビシクロ（２，
２，２）−オクタン、Ｎ−メチル−Ｎ′−ジメチルアミ
ノエチルピペラジン、ビス−（ジメチルアミノアルキル
）−ピペラジン（ドイツ国特許公開公報２ ６３６ ７
８７） 、Ｎ−Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−Ｎ−
ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルベン
ジルアミン、ビス−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−エチル
）−アジペート、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−
１，３−ブタンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−β−フェ
ニルエチルアミン、１．２−ジメチルイミダゾール、２
−メチルイミダゾール、単環式および二環式のアミジン
（ドイツ国特許公開公報１ ７２０ ６３３）、ビス−
（ジアルキルアミノ）アルキルエーテル（米国特許第３
３３０ ７８２号、ドイツ国特許公告公報１ ０３０
５５８、ドイツ国特許公開公報１ ８０４ ３６１お
よび同２ ６１８ ２８０）およびドイツ国特許公開公
報２ ５２３ ６３３および同２ ７３２ ２９２に従
うアミド基（好ましくはホルムアミド基）含有第三アミ
ン、適当な触媒には次のものも含まれる： 。
量％の量で用いられる公知の種類の追加の触媒、例えば
第三アミン例としてトリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’、Ｎ′−テトラメチルエチレンジアミン、ペ
ンタメチルジエチレントリアミンおよび高級同族体（ド
イツ国特許公開公輻２ ６２４ ５２７および ２ ６２４ ５２Ｂ）、１．４−ジアザビシクロ（２，
２，２）−オクタン、Ｎ−メチル−Ｎ′−ジメチルアミ
ノエチルピペラジン、ビス−（ジメチルアミノアルキル
）−ピペラジン（ドイツ国特許公開公報２ ６３６ ７
８７） 、Ｎ−Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−Ｎ−
ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルベン
ジルアミン、ビス−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−エチル
）−アジペート、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−
１，３−ブタンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−β−フェ
ニルエチルアミン、１．２−ジメチルイミダゾール、２
−メチルイミダゾール、単環式および二環式のアミジン
（ドイツ国特許公開公報１ ７２０ ６３３）、ビス−
（ジアルキルアミノ）アルキルエーテル（米国特許第３
３３０ ７８２号、ドイツ国特許公告公報１ ０３０
５５８、ドイツ国特許公開公報１ ８０４ ３６１お
よび同２ ６１８ ２８０）およびドイツ国特許公開公
報２ ５２３ ６３３および同２ ７３２ ２９２に従
うアミド基（好ましくはホルムアミド基）含有第三アミ
ン、適当な触媒には次のものも含まれる： 。
第二アミン例えばジメチルアミンおよびアルデヒド好ま
しくはホルムアルデヒドまたはケトン例えばアセトン、
メチルエチルケトンまたはシクロヘキサノンおよびフェ
ノール類例えばフェノール、ノニルフェノールまたはビ
スフェノールからの公知のマンニッヒ塩基。
しくはホルムアルデヒドまたはケトン例えばアセトン、
メチルエチルケトンまたはシクロヘキサノンおよびフェ
ノール類例えばフェノール、ノニルフェノールまたはビ
スフェノールからの公知のマンニッヒ塩基。
トリエタノールアミン、トリイソ１０パノールアミン、
Ｎ−メチル−ジェタノールアミン、Ｎ−エチル−ジェタ
ノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−エタノールアミン、
これらとアルキレンオキンドたとえばプロピレンオキシ
ドおよび／またはエチレンオキシドとの反応生成物およ
びドイツ国特許公開公報２ ７３２ ２９２に従う第二
第三アミンは、触媒としてインシアネート基に対し活性
な水素原子を含有する第三アミンの例である。他の適当
な触媒には、例えばドイツ特許第 １．２２９，２９０号（米国特許第 ３．６２０．９８４号に相当）に記載された種類の炭素
珪素結合を宵するシラアミン（ｓｉｌａａｍｉｎｅ）例
えば２．２．４−）ジメチル−２−２５モルホリンおよ
び！、３−ジエチルアミノメチルテトラメチルジシロキ
サンがある。適当な触媒には、窒素含有塩基例えば水酸
化テトラメチルアンモニウムおよび水酸化アルカリ例え
ば水酸化ナトリウム、アルカリフェノラート例えばナト
リウムフェノラートまたはアルカリフェノラート例えば
ナトリウムメチラートも含まれる。ヘキサヒドロトリア
ジンも触媒として用いることができる（ドイツ国特許公
開公輯１ ７６９ ０４３）。
Ｎ−メチル−ジェタノールアミン、Ｎ−エチル−ジェタ
ノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−エタノールアミン、
これらとアルキレンオキンドたとえばプロピレンオキシ
ドおよび／またはエチレンオキシドとの反応生成物およ
びドイツ国特許公開公報２ ７３２ ２９２に従う第二
第三アミンは、触媒としてインシアネート基に対し活性
な水素原子を含有する第三アミンの例である。他の適当
な触媒には、例えばドイツ特許第 １．２２９，２９０号（米国特許第 ３．６２０．９８４号に相当）に記載された種類の炭素
珪素結合を宵するシラアミン（ｓｉｌａａｍｉｎｅ）例
えば２．２．４−）ジメチル−２−２５モルホリンおよ
び！、３−ジエチルアミノメチルテトラメチルジシロキ
サンがある。適当な触媒には、窒素含有塩基例えば水酸
化テトラメチルアンモニウムおよび水酸化アルカリ例え
ば水酸化ナトリウム、アルカリフェノラート例えばナト
リウムフェノラートまたはアルカリフェノラート例えば
ナトリウムメチラートも含まれる。ヘキサヒドロトリア
ジンも触媒として用いることができる（ドイツ国特許公
開公輯１ ７６９ ０４３）。
ＮＣＯ５とツェレウィチノフ活性水素原子との間の反応
は、また、ラクタムおよびアザラクタムによりかなり促
進され、酸性水素を有する化合物とラクタムとの間の組
合された物質（ａｓｓｏｃｉａｔｅｄｓｕｂｓｔａｎｃ
ｅ）がまず生成する。この種の組合された物質およびそ
の触媒的作用は、ドイツ国特許公開公報２ ０６２ ２
８Ｂ、同ｉ ０６２ ２８９、同２ １１７ ５７６
（米国特許第３．７５８．４４４号）、同２，１２９
，１９８、および同２ ３３０ １７５、および同２
３３０ ２１１に記載されている。
は、また、ラクタムおよびアザラクタムによりかなり促
進され、酸性水素を有する化合物とラクタムとの間の組
合された物質（ａｓｓｏｃｉａｔｅｄｓｕｂｓｔａｎｃ
ｅ）がまず生成する。この種の組合された物質およびそ
の触媒的作用は、ドイツ国特許公開公報２ ０６２ ２
８Ｂ、同ｉ ０６２ ２８９、同２ １１７ ５７６
（米国特許第３．７５８．４４４号）、同２，１２９
，１９８、および同２ ３３０ １７５、および同２
３３０ ２１１に記載されている。
本発明に従えば、有機金属化合物特に有ｍ絽化合物も触
媒として用いることが可能である。硫黄含有化合物例え
ばジ−ｎ−オクチル錫メルカプチド（ドイツ特許公告公
報１ ７６９ ３６７；米国特許第３，６４５，９２７
号）に加えてカルボン酸の錫（ＩＩ）塩例えば錫（ＩＩ
）−アセテート、錫（ＩＩ）、オクトエート、ＨＣＵ）
−エチルヘキソエートおよび錫（Ｉ［）−ラウレートお
よびＩ（ＩＶ）化合物、例えばジプチル錫オキシド、ジ
ブチル錫ジクロリド、ジプチル錫ジアセテート、ジブチ
ル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、またはジオ
クチル錫ジアセテートも有りｌ錫化合物として用いられ
得る。
媒として用いることが可能である。硫黄含有化合物例え
ばジ−ｎ−オクチル錫メルカプチド（ドイツ特許公告公
報１ ７６９ ３６７；米国特許第３，６４５，９２７
号）に加えてカルボン酸の錫（ＩＩ）塩例えば錫（ＩＩ
）−アセテート、錫（ＩＩ）、オクトエート、ＨＣＵ）
−エチルヘキソエートおよび錫（Ｉ［）−ラウレートお
よびＩ（ＩＶ）化合物、例えばジプチル錫オキシド、ジ
ブチル錫ジクロリド、ジプチル錫ジアセテート、ジブチ
ル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、またはジオ
クチル錫ジアセテートも有りｌ錫化合物として用いられ
得る。
明らかに、前記の触媒は、混合物として用いてもよい、
有機金属化合物およびアミジン、アミノピリジンまたは
ヒドラジノピリジンの組合せ（ドイツ国特許公開公報２
４３４ １８５、同２ ６０１ ０８２、および同２
６０３ ８３４）は、特に関心がもたれる。
有機金属化合物およびアミジン、アミノピリジンまたは
ヒドラジノピリジンの組合せ（ドイツ国特許公開公報２
４３４ １８５、同２ ６０１ ０８２、および同２
６０３ ８３４）は、特に関心がもたれる。
本発明に従って用いられる触媒の他の例および触媒の働
きの形態についての詳細は、クンストスト７フーハンド
ブフフ、第■＠（ヴイエフグおよびホットルン編）、カ
ール−ハンサーーウアラーク、ミエーニソヒ、１９６６
年版のたとえば第９６〜１（１２頁に記載されている。
きの形態についての詳細は、クンストスト７フーハンド
ブフフ、第■＠（ヴイエフグおよびホットルン編）、カ
ール−ハンサーーウアラーク、ミエーニソヒ、１９６６
年版のたとえば第９６〜１（１２頁に記載されている。
触媒は、ポリイソシアネートの量に基づいて約０．００
１ないし１０重量％の發で通常用いられる。
１ないし１０重量％の發で通常用いられる。
Ｃ）表面活性添加剤例えば乳化剤および気泡安定剤。
適当な乳化剤には、ひまし油スルホネートのナトリウム
塩、脂肪酸のアミンとの塩例えばオレイン酸ジエチルア
ミンまたはステアリン酸ジェタノールアミンが含まれる
。スルホン酸例えばドデシルベンゼンスルホン酸または
ジナフチルメタンスルホン酸のアルカリ塩またはアンモ
ニウム塩または脂肪酸例えばリシルイン酸のアルカリ塩
またはアンモニウム塩または重合脂肪酸のアルカリ塩ま
たはアンモニウム塩も表面活性剤として用いてもよい。
塩、脂肪酸のアミンとの塩例えばオレイン酸ジエチルア
ミンまたはステアリン酸ジェタノールアミンが含まれる
。スルホン酸例えばドデシルベンゼンスルホン酸または
ジナフチルメタンスルホン酸のアルカリ塩またはアンモ
ニウム塩または脂肪酸例えばリシルイン酸のアルカリ塩
またはアンモニウム塩または重合脂肪酸のアルカリ塩ま
たはアンモニウム塩も表面活性剤として用いてもよい。
ポリエーテルシロキサン、特に水溶性のものは、気泡安
定剤として特に適当である。これらの化合物は、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドとからなるコポリマー
がポリジメチルシロキサン基により結合されるようにし
て通常構成されている。
定剤として特に適当である。これらの化合物は、エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドとからなるコポリマー
がポリジメチルシロキサン基により結合されるようにし
て通常構成されている。
この種の気泡安定剤は、例えば米国特許第２．８３４．
７４８号、同第２，９１７，４８０および第３，６２９
，３０８号に記載されている。アロファネート％を介し
て技分かれしているドイツ国特許公開公報２．５５８，
５２３に従うポリシロキサンポリオキシアルキレンコポ
リマーは、多くの場合に特に関心が持たれる。
７４８号、同第２，９１７，４８０および第３，６２９
，３０８号に記載されている。アロファネート％を介し
て技分かれしているドイツ国特許公開公報２．５５８，
５２３に従うポリシロキサンポリオキシアルキレンコポ
リマーは、多くの場合に特に関心が持たれる。
ｄ）反応遅延剤、例えば酸反応物質（ａｃｉｄ
。
。
ｒｅａｃｔｉｎｇ ５ｕｂｓｔａｎｃｅ）例として塩酸
または打機酸塩化物および公知の種類の気泡調節剤（ｃ
ｅｌｌ ｒａｆｌｕ−Ｉａｔｏｒ）例えばパラフィン、
脂肪アルコールまたはジメチルポリシロキサンさらには
顔料または染料および公知の種類の防炎剤例えばトリス
−クロロエチルホスフェート、トリクレジルホスフェー
トまたは燐酸アンモニウム、ポリ燐酸塩、さらには老化
および風化の作用に対し働く安定剤、可塑剤、制カビ作
用および制菌作用のある物質、および充填剤、例えば硫
酸バリウム、珪藻土、カーボンブラック、および！ＰＩ
Ｍした白亜。
または打機酸塩化物および公知の種類の気泡調節剤（ｃ
ｅｌｌ ｒａｆｌｕ−Ｉａｔｏｒ）例えばパラフィン、
脂肪アルコールまたはジメチルポリシロキサンさらには
顔料または染料および公知の種類の防炎剤例えばトリス
−クロロエチルホスフェート、トリクレジルホスフェー
トまたは燐酸アンモニウム、ポリ燐酸塩、さらには老化
および風化の作用に対し働く安定剤、可塑剤、制カビ作
用および制菌作用のある物質、および充填剤、例えば硫
酸バリウム、珪藻土、カーボンブラック、および！ＰＩ
Ｍした白亜。
表面活性添加剤および気泡安定剤さらには気泡調節剤、
反応遅延剤、安定剤、防炎性物質、可塑剤、染料、充填
剤および制カビ作用および制菌作用のある物質他の例お
よび本発明に従い任意に用いてもよい添加剤の働きの形
態および使用についての詳細は、クンストス小ツフーハ
ンドブック、第■巻（ヴイエッグおよびホ７トルン編）
、力−ルハンサーーヴエラーク、ミエーニンヒ、１９６
６年年版の第１０３〜１１３頁に記載されている。
反応遅延剤、安定剤、防炎性物質、可塑剤、染料、充填
剤および制カビ作用および制菌作用のある物質他の例お
よび本発明に従い任意に用いてもよい添加剤の働きの形
態および使用についての詳細は、クンストス小ツフーハ
ンドブック、第■巻（ヴイエッグおよびホ７トルン編）
、力−ルハンサーーヴエラーク、ミエーニンヒ、１９６
６年年版の第１０３〜１１３頁に記載されている。
反応成分は、公知の一段階プロセス、プレポリマープロ
セス、またはセミプレポリマープロセスにより、通常、
特性数（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ ｎｕｍｂｅｒ
ｓ）５０ないし３００１好ましくは９５ないし２５０と
し、しばしば機械装置を用いて、米国特許第２．７６４
，５６５号に記載しであるようにして反応させるように
する０本発明に従って用いてよいプロセスの装置の詳細
は、タンストストソフーハンドブ７フ、第■巻、（ヴイ
エッグおよびホ、トルン１Ｊｉｉ） 、カールーハンサ
ーーヴアラーク、ミューニツヒ、１９６６年版のたとえ
ば第１２１〜２０５頁に記載されている。
セス、またはセミプレポリマープロセスにより、通常、
特性数（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ ｎｕｍｂｅｒ
ｓ）５０ないし３００１好ましくは９５ないし２５０と
し、しばしば機械装置を用いて、米国特許第２．７６４
，５６５号に記載しであるようにして反応させるように
する０本発明に従って用いてよいプロセスの装置の詳細
は、タンストストソフーハンドブ７フ、第■巻、（ヴイ
エッグおよびホ、トルン１Ｊｉｉ） 、カールーハンサ
ーーヴアラーク、ミューニツヒ、１９６６年版のたとえ
ば第１２１〜２０５頁に記載されている。
フオーム製造中、発泡は、本発明に従い閉鎖型中で行っ
てよい０反応混合物は、型の中に導入する。金属例えば
アルミニウムまたはプラスチック例えばエポキシド樹脂
が型材料として使用できる。
てよい０反応混合物は、型の中に導入する。金属例えば
アルミニウムまたはプラスチック例えばエポキシド樹脂
が型材料として使用できる。
発泡性反応混合物は、型内で発泡して、成形物品が形成
される。型発泡は、成形品がその表面に気泡構造を存す
るように行ってもよいが、成形品が緻密なスキンと気泡
賞心ををするようにして行ってもよい、この点に関し、
本発明に従えば、充分な発泡性反応混合物を型に入れ、
成形されたフオームが型をちょうど満たすようにさせる
ことが可能である。しかしながら、型キャビティをフオ
ームが満たすのに必要で世より多い発泡性反応混合物を
型に入れることも必要である。この場合、“オーバーチ
ャージングプロセスが採用される。
される。型発泡は、成形品がその表面に気泡構造を存す
るように行ってもよいが、成形品が緻密なスキンと気泡
賞心ををするようにして行ってもよい、この点に関し、
本発明に従えば、充分な発泡性反応混合物を型に入れ、
成形されたフオームが型をちょうど満たすようにさせる
ことが可能である。しかしながら、型キャビティをフオ
ームが満たすのに必要で世より多い発泡性反応混合物を
型に入れることも必要である。この場合、“オーバーチ
ャージングプロセスが採用される。
このような操作の形態は、例えば、米国特許第３．１７
８．４９０号および同第３，１８２，１０４号から公知
である。
８．４９０号および同第３，１８２，１０４号から公知
である。
型発泡中、公知の“外部離型剤”たとえばシリコーンオ
イルを多くの場合用いる。しかしながら、いわゆる“内
部離型剤” （たとえばドイツ国特許公開公報第２ １
２１ ６７０、および同第２ ３０７ ５８９に記載の
種類のもの）を任意に用いてよい外部耶型剤と混合して
用いることも可能である。
イルを多くの場合用いる。しかしながら、いわゆる“内
部離型剤” （たとえばドイツ国特許公開公報第２ １
２１ ６７０、および同第２ ３０７ ５８９に記載の
種類のもの）を任意に用いてよい外部耶型剤と混合して
用いることも可能である。
しかしながら、フオームは、ブロックフォーミングまた
は公知のラミネークープロセスによめ製造することも可
能である。
は公知のラミネークープロセスによめ製造することも可
能である。
本発明に従って得られる生成物は、たとえば屋根の絶縁
用の絶縁パネルとして用いられ得る。
用の絶縁パネルとして用いられ得る。
以下、例を挙げ本発明をさらに詳述する。
■
ム
ポリオール混合物を表に従って製造し、トリクロロメタ
ンに対するその溶解度を調べる。
ンに対するその溶解度を調べる。
ポリイソシアネートフオームを、ポリオール混合物から
製造し、燃焼の様子を、小さなバーナーテストにより調
べる。
製造し、燃焼の様子を、小さなバーナーテストにより調
べる。
同一の燃焼の様子により、より良好なＲ１１（トリクロ
ロフルオロメタン）溶解度を得ることが確認される。こ
のＲ１１溶解度は、２成分装置で働くプロセンサーで必
要である。
ロフルオロメタン）溶解度を得ることが確認される。こ
のＲ１１溶解度は、２成分装置で働くプロセンサーで必
要である。
ジメチル−シクロヘキシルアミン １ （ｇ）
ｌ （ｇ） ｌ （ｇ）トリクロロエチル
ホスフェート −８，３＝１−ホスホノエタン−２
−カルボ ン酸トリメチルエステル ８．３ −
−（Ｒ１１） ４
７ ４７ ４７（ＮＧＯ含量３信量％）
１７３ １７３ １７３特性塩
１９０ １９０ １９０±
１
ｌ （ｇ） ｌ （ｇ）トリクロロエチル
ホスフェート −８，３＝１−ホスホノエタン−２
−カルボ ン酸トリメチルエステル ８．３ −
−（Ｒ１１） ４
７ ４７ ４７（ＮＧＯ含量３信量％）
１７３ １７３ １７３特性塩
１９０ １９０ １９０±
１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）イソシアネートに基づくプラスチック材料の製造
での１−ホスホノエタン−２−カルボン酸−トリ−Ｃ＿
１〜Ｃ＿４アルキルエステルおよび／または１−ホスホ
ノプロパン−２−カルボン酸−トリ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４ア
ルキルエステルの用途。 （２）１−ホスホノエタン−２−カルボン酸−トリ−Ｃ
＿１〜Ｃ＿４アルキルエステルおよび／または１−ホス
ホノプロパン−２−カルボン酸−トリ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４
アルキルエステルが、イソシアネートに基づくプラスチ
ック材料に基づいて、１ないし２０重量％の量で用いら
れることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の用途
。 （３）１−ホスホノエタン−２−カルボン酸−トリ−Ｃ
＿１〜Ｃ＿４アルキルエステルおよび／または１−ホス
ホノプロパン−２−カルボン酸−トリ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４
アルキルエステルが、イソシアネートに基づくプラスチ
ック材料に基づいて、２ないし１０重量％の量で用いら
れることを特徴とする特許請求の範囲第１項または第２
項記載の用途、（４）１−ホスホノエタン−２−カルボ
ン酸−トリメチルエステルおよび／または１−ホスホノ
プロパン−２−カルボン酸−トリエチルエステルが用い
られることを特徴とする特許請求の範囲第１項ないし第
３項のいずれか１項に記載の用途。 （５）ポリウレタンプラスチックの製造での特許請求の
範囲第１項ないし第４項のいずれか１項に記載の用途。 （６）ポリウレタンフォームの製造での特許請求の範囲
第１項ないし第５項のいずれか１項に記載の用途。 （７）ポリイソシアヌレートプラスチックの製造での特
許請求の範囲第１項ないし第４項のいずれか１項に記載
の用途。 （８）ポリイソシアヌレートフォームの製造での特許請
求第１項ないし第４項および第７項のいずれか１項に記
載の用途。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843430285 DE3430285A1 (de) | 1984-08-17 | 1984-08-17 | Verwendung von 1-phosphonoethan- und/oder -propan-2-carbonsaeure-tri-c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)-c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-alkylestern bei der herstellung von kunststoffen auf isocyanatbasis |
| DE3430285.9 | 1984-08-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6157635A true JPS6157635A (ja) | 1986-03-24 |
Family
ID=6243281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60179582A Pending JPS6157635A (ja) | 1984-08-17 | 1985-08-16 | イソシアネートに基づくプラスチツク材料の製造での１‐ホスホノエタン‐２‐カルボン酸‐トリ‐ｃ↓１〜ｃ↓４アルキルエステルおよび／または１‐ホスホノプロパン‐２‐カルボン酸‐トリ‐ｃ↓１〜ｃ↓４アルキルエステルの用途 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4623672A (ja) |
| EP (1) | EP0175119A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6157635A (ja) |
| DE (1) | DE3430285A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4871477A (en) * | 1983-02-15 | 1989-10-03 | Firestop Chemical Corporation | Fire protected foamed polymeric materials |
| EP0308733B1 (de) | 1987-09-15 | 1992-01-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen |
| DE3900053A1 (de) * | 1989-01-03 | 1990-07-12 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von uretdion- und isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten, die nach diesem verfahren erhaeltlichen polyisocyanate und ihre verwendung in zweikomponenten-polyurethanlacken |
| GB9305969D0 (en) * | 1993-03-23 | 1993-05-12 | Courtaulds Plc | Phosphorus-containing flame retardants |
| DE19721220C1 (de) | 1997-05-21 | 1998-08-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von weichen bis halbharten Polyurethanintegralschaumstoffen |
| DE10359075B3 (de) | 2003-12-17 | 2005-06-02 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanintegralschaumstoffen |
| EP2476714A1 (de) | 2011-01-13 | 2012-07-18 | Basf Se | Polyurethanintegralschaumstoffe mit verbesserter Oberflächenhärte |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL145897B (nl) | 1948-04-12 | Union Carbide Corp | Werkwijze voor het bereiden van korrelvormige wasmiddelen. | |
| US2957931A (en) | 1949-07-28 | 1960-10-25 | Socony Mobil Oil Co Inc | Synthesis of compounds having a carbonphosphorus linkage |
| US2612513A (en) | 1950-08-25 | 1952-09-30 | Monsanto Chemicals | Preparation of diesters of aliphatic oxophosphonic acids |
| US3764570A (en) * | 1969-05-05 | 1973-10-09 | Armstrong Cork Co | Polyurethane foams from phosphorous containing sugar polyols |
| US3664975A (en) | 1970-04-13 | 1972-05-23 | Monsanto Co | Flame resistant polyurethane prepared by adding an ethane diphosphonate into the urethane-forming mixture |
| US4525489A (en) | 1980-10-24 | 1985-06-25 | Basf Wyandotte Corporation | Phosphonium carboxylate catalysts for the preparation of foams characterized by isocyanurate, and/or urethane linkages |
-
1984
- 1984-08-17 DE DE19843430285 patent/DE3430285A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-08-05 US US06/762,166 patent/US4623672A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-05 EP EP85109816A patent/EP0175119A3/de not_active Withdrawn
- 1985-08-16 JP JP60179582A patent/JPS6157635A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4623672A (en) | 1986-11-18 |
| EP0175119A3 (de) | 1987-08-26 |
| EP0175119A2 (de) | 1986-03-26 |
| DE3430285A1 (de) | 1986-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5071881A (en) | Co2 blown integral skin foams | |
| US4248930A (en) | The production of polyurethane resins and laminates | |
| EP0012352B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von in geschlossenen Formen geschäumten Polyurethan-Kunststoffen | |
| US4256849A (en) | Process for the production of cold setting foams which contain urethane groups prepared from a mixture of 4,4-diphenyl methane diisocyanate and 2,4-diphenyl methane diisocyanate | |
| US4569952A (en) | Flexible polyurethane foams having improved load bearing characteristics and mixtures useful therein | |
| US4497962A (en) | Preparation of polysiloxane/polyoxyalkylene copolymer useful as stabilizers in making polyurethane foams | |
| JPS631969B2 (ja) | ||
| US4323657A (en) | Dispersions of high melting polyesters in polyhydroxyl compounds, a process for their preparation and their use in the production of polyurethanes | |
| GB1578704A (en) | Process for the production of polyurethane elastomers | |
| US4510269A (en) | Process for the production of optionally cellular polyurethanes | |
| US4368278A (en) | Process for the production of polyurethanes using cyclic N-hydroxyalkyl-substituted compounds containing amidine groups as catalysts | |
| CA1115900A (en) | Process for the production of cold setting foams which contain urethane groups | |
| US4452924A (en) | Flexible polyurethane foams having improved load bearing characteristics | |
| JPS6157635A (ja) | イソシアネートに基づくプラスチツク材料の製造での１‐ホスホノエタン‐２‐カルボン酸‐トリ‐ｃ↓１〜ｃ↓４アルキルエステルおよび／または１‐ホスホノプロパン‐２‐カルボン酸‐トリ‐ｃ↓１〜ｃ↓４アルキルエステルの用途 | |
| US4288566A (en) | Process for the production of highly elastic foams containing urethane groups from polyethers, modified polyisocyanates and cross-linking agents | |
| US4797430A (en) | Amine-modified polyurethane (urea) foams and a process for their production | |
| US4260754A (en) | Hexahydrotriazine carboxylates and the use thereof as catalysts in the production of polyisocyanurate plastics | |
| US4100116A (en) | Polyurethane foams from polyether polyols which contain amide groups | |
| US5278197A (en) | Soft, flexible polyurethane foam | |
| US4235976A (en) | Use of phosphonates as trimerization catalysts for the production of polyisocyanurate synthetic resins | |
| US5234960A (en) | Process for preparing foams | |
| CA2052048A1 (en) | Urethanes, a process for their preparation and their use as catalysts for isocyanate polyaddition processes | |
| US4644016A (en) | Process for the production of polyurethanes | |
| DE3134592A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellfoermigen polyurethanen | |
| JPS63117029A (ja) | Ｍｇ（ＯＨ）↓２を使用する芳香族イソシアネートに基くフオームの製造方法 |