JPS6155493B2 - - Google Patents
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- JPS6155493B2 JPS6155493B2 JP53156948A JP15694878A JPS6155493B2 JP S6155493 B2 JPS6155493 B2 JP S6155493B2 JP 53156948 A JP53156948 A JP 53156948A JP 15694878 A JP15694878 A JP 15694878A JP S6155493 B2 JPS6155493 B2 JP S6155493B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/64—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
塩化アセチルは、化学合成において多方面に使
用可能な試薬である。その使用分野及び価格はそ
の純度に依存する。工業塩化アセチルは約98％で
あるが、多くの使用目的には少なくとも99％の塩
化アセチルが必要である。
用可能な試薬である。その使用分野及び価格はそ
の純度に依存する。工業塩化アセチルは約98％で
あるが、多くの使用目的には少なくとも99％の塩
化アセチルが必要である。
ジクロルホスフアン、アクリル酸及び無水酢酸
から２・５−ジオキソ−１−オキサ−２−ホスホ
ランの製造の際に多量の不純な塩化アセチルが生
じ、これは環境保護及び経済上の理由から、簡単
に加水分解及び中和によるかもしくは燃焼により
無害なものにすることはできない。従つて、粗製
塩化アセチルをできる限り純粋で、従つて多方面
に使用可能な形に変換するという課題が生じた。
から２・５−ジオキソ−１−オキサ−２−ホスホ
ランの製造の際に多量の不純な塩化アセチルが生
じ、これは環境保護及び経済上の理由から、簡単
に加水分解及び中和によるかもしくは燃焼により
無害なものにすることはできない。従つて、粗製
塩化アセチルをできる限り純粋で、従つて多方面
に使用可能な形に変換するという課題が生じた。
精製すべき塩化アセチルは、その生成法に基づ
き、約20重量％まで不純物を含有しており、該不
純物は自体公知の方法で、例えば、分別蒸留によ
つて分離することができる。この方法で、変動し
かつ1000ppmにまで達する結合燐の含量だけを
十分に減少させることはできない。それに対し、
塩化アセチルの多くの使用にとつて、そのＰ−含
量が1ppmを越えないということが望ましくかつ
必要である。従つて、塩化アセチルを精製し、か
つそのＰ−含量を1ppm以下に下げるという課題
が生じた。
き、約20重量％まで不純物を含有しており、該不
純物は自体公知の方法で、例えば、分別蒸留によ
つて分離することができる。この方法で、変動し
かつ1000ppmにまで達する結合燐の含量だけを
十分に減少させることはできない。それに対し、
塩化アセチルの多くの使用にとつて、そのＰ−含
量が1ppmを越えないということが望ましくかつ
必要である。従つて、塩化アセチルを精製し、か
つそのＰ−含量を1ppm以下に下げるという課題
が生じた。
分析実験で、Ｐ−含量は、２・５−ジオキソ−
１−オキサ−２−ホスホランの製造の際にジクロ
ルホスフアンの不純物として持ち込まれる三塩化
燐による不純物によるものであることが判明し
た。別の実験で、塩化アセチル（沸点50.9℃）か
ら少量のPCl3（沸点75.9℃）を簡単な蒸留によつ
て分離するのは不可能であることが判明した。
１−オキサ−２−ホスホランの製造の際にジクロ
ルホスフアンの不純物として持ち込まれる三塩化
燐による不純物によるものであることが判明し
た。別の実験で、塩化アセチル（沸点50.9℃）か
ら少量のPCl3（沸点75.9℃）を簡単な蒸留によつ
て分離するのは不可能であることが判明した。
この濃度範囲内で、PCl3／塩化アセチル系の
沸点曲線及び露点曲線はほとんど密接しているの
で、分離は不経済に高い段数を有する塔において
のみ行なうことができるにすぎない。
沸点曲線及び露点曲線はほとんど密接しているの
で、分離は不経済に高い段数を有する塔において
のみ行なうことができるにすぎない。
意想外にも、この困難な課題は、塩化アセチル
をまず塩素で処理し、次いで分別蒸留することに
より解決することができた。塩素化の際にPCl3
はPCl5に変化し、このものは塩化アセチルとの
混合物中で正常の沸騰挙動（昇華点159℃）を示
す。
をまず塩素で処理し、次いで分別蒸留することに
より解決することができた。塩素化の際にPCl3
はPCl5に変化し、このものは塩化アセチルとの
混合物中で正常の沸騰挙動（昇華点159℃）を示
す。
本発明による精製法で生じる塩化アセチルは99
％以上であり、燐1ppm未満を含有する。
％以上であり、燐1ppm未満を含有する。
詳細には、本発明は1ppm以下の燐含有を有す
る純粋な塩化アセチルを製造する方法に関し、燐
化合物を含有する粗製塩化アセチルを、液状の粗
製塩化アセチル１につきガス状塩素１〜20、
有利に10〜15と密に接触させ、引続き公知方法
で分別蒸留することを特徴とする。
る純粋な塩化アセチルを製造する方法に関し、燐
化合物を含有する粗製塩化アセチルを、液状の粗
製塩化アセチル１につきガス状塩素１〜20、
有利に10〜15と密に接触させ、引続き公知方法
で分別蒸留することを特徴とする。
例 １（比較例）
内容2.5の循環蒸発器、８mmのくら型充填体
を充填した長さ２ｍ、内径50mmの精留塔及び環流
分配器を有する冷却器からなる蒸留装置に、次の
組成（重量％）の粗製塩化アセチル2.8/hを供
給する： 塩化アセチル 85.97 酢 酸 0.52 アクリル酸クロリド 4.94 塩化ビニリデン（CH2＝CCl2） 0.12 無水酢酸 7.60 酢酸／アクリル酸の混合無水物 0.86 Ｐ−含量 125ppm 循環蒸留器の温度82〜83℃及び還流比１：１
で、次の組成の純粋な塩化アセチル2.32/hが塔
頂部から取り出される（重量％）： 塩化アセチル 99.32 アクリル酸クロリド 0.52 無水酢酸 0.15 Ｐ−含量 9ppm 循環蒸発器からは罐出液475ml/hが弁から排出
される。実験時間は24時間であつた。
を充填した長さ２ｍ、内径50mmの精留塔及び環流
分配器を有する冷却器からなる蒸留装置に、次の
組成（重量％）の粗製塩化アセチル2.8/hを供
給する： 塩化アセチル 85.97 酢 酸 0.52 アクリル酸クロリド 4.94 塩化ビニリデン（CH2＝CCl2） 0.12 無水酢酸 7.60 酢酸／アクリル酸の混合無水物 0.86 Ｐ−含量 125ppm 循環蒸留器の温度82〜83℃及び還流比１：１
で、次の組成の純粋な塩化アセチル2.32/hが塔
頂部から取り出される（重量％）： 塩化アセチル 99.32 アクリル酸クロリド 0.52 無水酢酸 0.15 Ｐ−含量 9ppm 循環蒸発器からは罐出液475ml/hが弁から排出
される。実験時間は24時間であつた。
例 ２
大きなくら型充填体を充填した、内径100mm、
長さ120cmの直立管中へ、上方から、例１に記載
した組成の粗製塩化アセチルを2.4/hを挿入
し、下方から塩素ガス29〜30/hを吹き込む。
塩素含有塩化アセチルを、昇管を経て取り出し、
例１に記載した蒸留装置に供給する。循環蒸発器
の温度83〜84℃及び還流比１：１で、次の組成
（重量％）の純粋な塩化アセチル1.96/hが得ら
れる： 塩化アセチル 99.78 無水酢酸 0.22 Ｐ−含量 1ppm以下 実験時間は36時間であつた。循環蒸発器から、
罐出液合計15.5が弁から排出された。
長さ120cmの直立管中へ、上方から、例１に記載
した組成の粗製塩化アセチルを2.4/hを挿入
し、下方から塩素ガス29〜30/hを吹き込む。
塩素含有塩化アセチルを、昇管を経て取り出し、
例１に記載した蒸留装置に供給する。循環蒸発器
の温度83〜84℃及び還流比１：１で、次の組成
（重量％）の純粋な塩化アセチル1.96/hが得ら
れる： 塩化アセチル 99.78 無水酢酸 0.22 Ｐ−含量 1ppm以下 実験時間は36時間であつた。循環蒸発器から、
罐出液合計15.5が弁から排出された。
例 ３
例２に記載の装置中で、次の組成（重量％）の
粗製塩化アセチル2.2/h 塩化アセチル 86.31 酢 酸 0.59 アクリル酸クロリド 4.94 塩化ビニリデン 0.06 無水酢酸 7.15 酢酸／アクリル酸の混合無水物 0.95 Ｐ−含量 26ppm を塩素ガス25〜26/hで処理し、次いで前記装
置中で蒸留する。循環蒸発器の温度83〜84℃及び
還流比１：１で、純粋の塩化アセチル1.8が１
時間につき生じる。
粗製塩化アセチル2.2/h 塩化アセチル 86.31 酢 酸 0.59 アクリル酸クロリド 4.94 塩化ビニリデン 0.06 無水酢酸 7.15 酢酸／アクリル酸の混合無水物 0.95 Ｐ−含量 26ppm を塩素ガス25〜26/hで処理し、次いで前記装
置中で蒸留する。循環蒸発器の温度83〜84℃及び
還流比１：１で、純粋の塩化アセチル1.8が１
時間につき生じる。
204時間後、この実験を中断し、総留出物の１
つの試料を分析する（重量％）： 塩化アセチル 99.56 アクリル酸クロリド 0.21 無水酢酸 0.23 Ｐ−含量 1ppm以下 実験の間、循環蒸発器において罐出液合計81
が生じた。
つの試料を分析する（重量％）： 塩化アセチル 99.56 アクリル酸クロリド 0.21 無水酢酸 0.23 Ｐ−含量 1ppm以下 実験の間、循環蒸発器において罐出液合計81
が生じた。
Claims (1)
- １ 燐含量1ppm以下の純粋な塩化アセチルの製
法において、燐化合物を含有する粗製塩化アセチ
ルを、液状の粗製塩化アセチル１につきガス状
塩素１〜20と密に接触させ、次いで公知法で分
別蒸留することを特徴とする純粋な塩化アセチル
の製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772758682 DE2758682A1 (de) | 1977-12-29 | 1977-12-29 | Verfahren zur gewinnung reinen acetylchlorids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5495509A JPS5495509A (en) | 1979-07-28 |
| JPS6155493B2 true JPS6155493B2 (ja) | 1986-11-28 |
Family
ID=6027619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15694878A Granted JPS5495509A (en) | 1977-12-29 | 1978-12-21 | Manufacture of pure acetyl chloride |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4209460A (ja) |
| EP (1) | EP0002808B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5495509A (ja) |
| CA (1) | CA1111066A (ja) |
| DE (2) | DE2758682A1 (ja) |
| IT (1) | IT1109397B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4504151A (en) * | 1981-05-18 | 1985-03-12 | Michigan Disposal, Inc. | Apparatus for the treatment of waste sludge |
| EP0275700A1 (en) * | 1986-12-29 | 1988-07-27 | Stauffer Specialty and Food Products Company, Inc. | Process for reducing color in fatty acid chlorides |
| GB2213144A (en) * | 1987-12-23 | 1989-08-09 | Nitrokemia Ipartelepek | Process for the production of acetyl chloride |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1359071A (en) * | 1920-01-27 | 1920-11-16 | Charles Ritchie | Process of making fatty-acid halids and phosphorus oxyhalids |
| US1936739A (en) * | 1930-03-03 | 1933-11-28 | Pilet Lab Inc | Process of making acid chlorides |
| GB397775A (en) * | 1933-02-21 | 1933-08-31 | Monsanto Chemical Works | Process for purifying organic acid chlorides |
| DE642519C (de) * | 1935-09-14 | 1937-03-10 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonsaeurechloriden |
| US2748151A (en) * | 1954-07-22 | 1956-05-29 | Kenneth C D Hickman | Purification of acid chlorides |
| US3636102A (en) * | 1967-04-21 | 1972-01-18 | Monsanto Co | Preparation of carboxylic acid chlorides |
| US3959360A (en) * | 1975-07-31 | 1976-05-25 | Monsanto Company | Process for preparing 1-hydroxy, ethylidene-1,1-diphosphonic acid |
-
1977
- 1977-12-29 DE DE19772758682 patent/DE2758682A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-12-21 EP EP78101802A patent/EP0002808B1/de not_active Expired
- 1978-12-21 JP JP15694878A patent/JPS5495509A/ja active Granted
- 1978-12-21 DE DE7878101802T patent/DE2860385D1/de not_active Expired
- 1978-12-27 CA CA318,675A patent/CA1111066A/en not_active Expired
- 1978-12-27 IT IT52461/78A patent/IT1109397B/it active
- 1978-12-28 US US05/974,069 patent/US4209460A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1109397B (it) | 1985-12-16 |
| DE2758682A1 (de) | 1979-07-05 |
| JPS5495509A (en) | 1979-07-28 |
| EP0002808B1 (de) | 1981-01-28 |
| CA1111066A (en) | 1981-10-20 |
| IT7852461A0 (it) | 1978-12-27 |
| US4209460A (en) | 1980-06-24 |
| DE2860385D1 (en) | 1981-03-19 |
| EP0002808A1 (de) | 1979-07-11 |
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