JPS6147844B2 - - Google Patents

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JPS6147844B2
JPS6147844B2 JP51095005A JP9500576A JPS6147844B2 JP S6147844 B2 JPS6147844 B2 JP S6147844B2 JP 51095005 A JP51095005 A JP 51095005A JP 9500576 A JP9500576 A JP 9500576A JP S6147844 B2 JPS6147844 B2 JP S6147844B2
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oil
amine
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nitrogen
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JP51095005A
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Bii Gaadeinaa Jon
Kuntsu Aabingu
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Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
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Publication date
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、最滑油䞭に配合したずきに向䞊した
粘床指数及び又は金属摩耗保護及び又は
スラツゞ分散性及び又は䜎䞋された流動点を
該最滑油に付䞎する効甚を有する最滑油甚倚官胜
性油溶性添加剀の補造法に関する。曎に詳しく蚀
えば、本発明は、個以䞊のアミノ基を有する窒
玠化合物、個以䞊のヒドロキシル、゚ポキシド
若しくぱヌテル基を有する酞玠化合物、硫黄化
合物及び又は氎玠ず、(A)皮以䞊の極性単量
䜓、(B)皮以䞊のモノオレフむン又はゞオレフむ
ン及び(C)前蚘(A)及び(B)ず同様の単量䜓であるがし
かし前蚘窒玠、酞玠若しくは硫黄化合物又は氎玠
ず反応する反応性基を含有するものからなる単量
䜓の亀互共重合䜓ずの反応生成物からなる最滑油
甚添加剀の補造法に関する。 本発明に埓぀た最滑油甚添加剀を構成する油溶
性重合䜓は、〜60個の炭玠原子及び〜12個の
窒玠を有し䞔぀ヒドロキシ基で眮換されおも又は
されなくおもよいヒドロカルビルアミンを、䞍掻
性雰囲気䞋に玄120〜200℃で、玄700〜250000の
範囲内の数平均分子量を有し、そしお50〜75モル
の(a)アルキル基䞭に〜30個の炭玠原子を有す
るアルキルアクリレヌト又はメタクリレヌトであ
る゚ステル及び50〜25モルの(b)倚モル量の〜
30個の炭玠原子を有するモノオレフむンず、ハロ
ゲン含有基で眮換されこれによ぀お該ハロゲンが
前蚘アミンず反応するずころの少モル量のスチレ
ンずのオレフむン混合物からなる油溶性ハロゲン
含有亀互共重合䜓ず反応させ、しかも、前蚘共重
合䜓䞭に存圚するハロゲンの玄〜95モルを前
蚘アミンず反応させるこずによ぀お、玄0.01〜
重量の範囲内の窒玠含量を有する油溶性スラツ
ゞ分散性重合䜓を補造する方法に埓぀お補造され
る。モノオレフむン及びスチレンに関しおそれぞ
れ䜿甚する甚語“倚モル量”及び“少モル量”は
盞察関係にある量を衚わし、前者は50モルより
も倚い量を意味し、これに察しお埌者は50モル
よりも少ない量を意味する。 重合䜓物質の窒玠誘導䜓の補造及び極性単量䜓
ずオレフむン性単量䜓ずの亀互共重合䜓の補造に
関する広範囲に研究が特蚱文献に報告されおき
た。䟋えば、 米囜特蚱第3316177号は、燃料及び最滑剀䞭の
スラツゞ分散剀ずしお、マレむン酞無氎物ず゚チ
レン―プロピレンの酞化共重合䜓ずの反応生成物
をポリアミンず反応させるこずを開瀺する。 米囜特蚱第3404091号は、アクリロニトリルの
劂き極性単量䜓を゚チレン―プロピレンのヒドロ
ペルオキシド化共重合䜓にグラフト化させるこず
によ぀おスラツゞ分散剀及び粘床指数向䞊剀ずし
お有甚な窒玠含有重合䜓の補造を開瀺する。 米囜特蚱第3404092号は、゚チレン―プロピレ
ンのヒドロキシル化共重合䜓ずむ゜シアネヌトず
の反応によるりレタン基含有重合䜓粘床指数向䞊
剀の補造を開瀺する。 米囜特蚱第3687905号は、マレむン酞無氎物ず
゚チレン―プロピレンの枛成した酞化共重合䜓ず
を反応させ次いでポリアミンず反応させるこずに
よる撚料及び最滑剀甚添加剀の補造を開瀺する。 英囜特蚱第983040号は、ポリアミンずオレフむ
ン重合䜓の酞玠によ぀お補造した長鎖モノカルボ
ン酞ずの反応による最滑剀油の枅浄剀添加物の補
造を開瀺する。 英囜特蚱第1172818号は、アミンずオゟン化重
合䜓ずの瞮合による最滑油甚の添加剀の補造を開
瀺する。 アルキルアクリレヌトずハロゲン含有単量䜓ず
の共重合䜓は斯界においお叀くから知られおい
る。䟋えば、アクリル酞゚チルず2.5〜の
―クロロ゚チルアクリレヌト又は―クロロ゚チ
ルビニル゚ヌテルずの共重合䜓は、1944幎以来商
品名「ラクトプレンLactopreneEV」ずしお
垂堎で入手できた。アルキルアクリレヌトずビニ
ルクロロアセテヌトずの同様の共重合䜓は米囜特
蚱第3201373号に開瀺されおいる。 米囜特蚱第3183217号、同第3278503号及び同第
3426005号は、ルむス酞―ペルオキシド觊媒系を
甚いる極性単量䜓及びオレフむン性単量䜓からの
亀互共重合䜓の補造を開瀺する。 たた、倚数の他の特蚱文献は、オレフむン性単
量䜓を甚いた亀互共重合䜓を開瀺しおいる。䟋え
ば、 米囜特蚱第3578636号は、オレフむン又はハロ
ゲン化オレフむンずアクリル酞又はアクリル酞の
ハロアルキル゚ステルずの亀互共重合䜓の補造を
開瀺する。 米囜特蚱第3629215号は、α―オレフむン、ハ
ロオレフむン及びα―若しくはβ―眮換アクリル
化合物の亀互共重合䜓を開瀺する。 米囜特蚱第3635924号は、ハロオレフむン及び
アクリル化合物からの共重合䜓の補造を開瀺す
る。 米囜特蚱第3856685号は、最滑組成物甚の粘床
指数向䞊剀ずしおの甚途を有するプロピレン及び
又はむ゜ブチレンずアクリル化合物ずの共重
合䜓を開瀺する。 埓来技術の生成物及び方法匕甚した亀互共重
合䜓の堎合には、耐油性の亀さ結合可胜な゚ラス
トマヌの補造に䞻ずしお向けられるずは察照を
なしお、個以䞊のアミノ基を有する窒玠化合物
及び又は個以䞊のヒドロキシル、゚ポキシ
ド若しくぱヌテル基を有する酞玠化合物、及び
又は個以䞊の硫黄有機結合を有有するもの
を含めた硫黄化合物及び又は氎玠ず、(A)皮
以䞊の極性単量䜓、(B)皮以䞊のオレフむン又は
共圹若しくは非共圹ゞオレフむン及び(C)前蚘(A)及
び(B)ず同様の単量䜓であるがしかし前蚘窒玠又は
酞玠若しくは硫黄化合物或いは氎玠ず反応する反
応性基を含有するものからなる単量䜓から埗られ
る亀互共重合䜓ずの油溶性でゲル化を含たない反
応生成物は、最滑油組成物に有甚であ぀お、該組
成物に粘床指数、スラツゞ分散性、金属保護、及
び流動点降䞋を含めお耇数の改善された性質を付
䞎するこずが分぀た。これらの亀互共重合䜓は、
ルむス酞、遊離基源奜たしくは掻性酞玠化合物及
び随意成分ずしおのバナゞりム化合物共接觊を含
む觊媒系の助けを借りお容易に補造される。 本発明は、䟋えばドデシルアミン、―ゞ
メチル――ゞアミノプロパン及びテトラ゚
チレンペンタミンの劂き個以䞊のアミノ基を有
する窒玠化合物、又はペンタ゚リスリトヌル、プ
ロピレンオキシド及びポリプロピレングリコヌル
の劂き個以䞊のヒドロキシル、゚ポキシド若し
くぱヌテル基を有する酞玠化合物、又はP2S5、
硫黄若しくはスルホン化性反応剀の劂き硫黄化合
物、又は氎玠ず、(A)䟋えばアクリル酞ドデシル、
テトラデシルマレむンむミド及びドデシルビニル
ケトンの劂き皮以䞊の共圹極性単量䜓、(B)䟋え
ばむ゜ブチレン、ブタゞ゚ン及び―ゞメチ
ル――オクタゞ゚ンの劂き皮以䞊のオレ
フむン又は共圹若しくは非共圹ゞオレフむン及び
(C)前蚘(A)及び(B)ず同様の単量䜓であるがしかし前
蚘氎玠又は窒玠、酞玠及び硫黄化合物ず反応する
反応性基を含有するもの、䟋えば、―クロロ゚
チルアクリレヌト、――ブロモ゚チルマ
レむンむミド、塩化フマリル、―及び又は
―クロロメチルスチレン、―ビニル――ク
ロロメチルシクロヘキサン、マレむン酞無氎物、
メチルチオヌルアクリレヌト、アクリロむルクロ
リド、アリルクロリド、塩化ビニル及び―
ゞクロロスチレンの劂き単量䜓を含む亀互共重合
䜓ずの反応生成物を含む有甚な油溶性倚官胜添加
剀組成物を教瀺するものである。 本発明の新芏な組成物を圢成するために䟋えば
䞊蚘窒玠、酞玠及び硫黄化合物ずの反応に特に有
甚な亀互共重合䜓は、(A)がアクリル酞ドデシルで
(B)がむ゜ブチレンでそしお(C)がクロロメチルスチ
レンである特定の堎合に぀いお蚀えば、重合䜓鎖
の䞻セグメントに関しお次の構造を有するずしお
䟋瀺するこずができる。 ―――――――――――
――――――――o (C)察(B)の比率は、単量䜓の出発比率に巊右され
る。これらの共重合䜓の正確な分子量は珟時点で
利甚可胜な分析法ではその欠陥によ぀お確実には
枬定するこずができないが、しかし所望の範囲は
気盞浞透圧法VPO及び膜浞透圧法によ぀お
枬定したずきに玄700〜250000の数平均分子量
である。  単量䜓 (A) 極性単量䜓 本発明の実斜に奜適な極性単量䜓は〜30個の
炭玠を有するモノ゚チレン匏䞍飜和共圹゚ステ
ル、ケトン又はニトリルであり、そしお䞀般匏
R1R2Q2〔こゝで、R1及びは氎玠
であり、そしおR2は氎玠及びメチル―CH3の
劂きC1〜C24アルキル基よりなる矀から独立しお
遞定され、そしおQ′はシアノ―CN、ケトン
【匏】及び゚ステル
【匏】こゝ で、R3はC1〜C30盎鎖及び分枝鎖アルキル、アリ
ヌルアルキル及びシクロアルキル基よりなる矀か
ら遞定されるよりなる矀から独立しお遞定され
る〕によ぀お衚わし埗る。限定するものでない
が、奜適な極性単量䜓は、アクリロニトリル、メ
タクリロニトリル、C1〜C30盎鎖及び分枝鎖アル
キル、アリヌルアルキル及びシクロアルキルアク
リレヌト及びメタクリレヌトを包含し、そしおそ
の䞀䟋ずしおはアクリル酞゚チル、アクリル酞む
゜プロピル、メタクリル酞メチル、―゚チルヘ
キシルアクリレヌト、アクリル酞ドデシル、メタ
クリル酞テトラデシル、プニルビニルケトン及
びドデシルビニルケトンが挙げられる。 これらの極性単量䜓の䞭で奜たしいものは、匏 〔こゝで、は、ニトリル基又は匏
【匏】 はZR6、―NR4R5又はR4であ぀お、は酞玠
又は硫黄原子で、R4及びR5は個々には氎玠原子
若しくは〜24個の炭玠原子を有する有機残基で
あり又は集合的には脂環匏有機構造であり、そし
おR6は〜24個の炭玠原子を有する有機残基で
あるの基である〕を有する共圹化合物である。 曎に奜たしいものは、匏
【匏】及び 〔こゝで、R7は〜24個の炭玠を有するアル
キル基又はその混合基である〕を有する矀の極性
単量䜓である。 䞀般的に蚘茉した劂く極性単量䜓その誘導䜓
を含めおは共重合䜓の玄50モルを構成する
が、しかし、もし重合間に玄2/1〜10/1モル比の
が存圚するならば、亀互共重合䜓の極性単
量䜓含量を玄60〜75モルに増倧させるこずがで
きる。たた、匏 〔こゝで、は酞玠又は硫黄原子であり、は
酞玠又は硫黄原子或いは―R15R16基であ
り、R14は〜20個の炭玠原子を有する炭化氎玠
残基であり、R15は〜20個の炭玠原子を有する
重合可胜な未端䞍飜和炭化氎玠残基であり、そし
おR16は氎玠原子又は〜20個の炭玠原子を有す
る炭化氎玠基である〕を有するカルボニル又はチ
オカルボニル含有共圹䞍飜和化合物、䟋えば酢酞
ビニル、プロピオン酞ビニル、ビニル――゚チ
ルヘキサンカルボキシレヌト、ステアリン酞ビニ
ル、ラりリン酞アリル、ビニルノルボルネン―
―カルボキシレヌト、γ―メチルアリルアセテヌ
ト等も亊包含される。 (B) オレフむン性単量䜓 オレフむン性単量䜓は、䞀般には、(1)匏 〔こゝで、R8及びR9は個々に氎玠、アルコキ
シ又は〜20個の炭玠原子を有する炭化氎玠残基
である〕を有する未端䞍飜和オレフむン性化合
物、䟋えばブテン―、ヘキセン―、α―ブチ
ルスチレン、む゜ブチレン等、及び(2)匏
【匏】又は 〔こゝで、R10及びR12は個々に〜20個の炭玠
原子を有する炭化氎玠残基であり、R12は氎玠又
は〜20個の炭玠原子を有する炭化氎玠残基であ
り、そしおR13は〜20傟の炭玠原子を有する環
状炭化氎玠残基である〕を有する内郚オレフむン
性化合物、䟋えばブテン、オクタデセン―、
β―メチルスチレン、―プニルノルポルネン
等よりなる矀から遞定される。 本発明の実斜に察しお奜たしいオレフむン性単
量䜓ずしおは、タむプの構造―CHCH2及
びタむプの構造R′R″CH2こゝで、
、R′及びR″は〜18個の炭玠原子を有し、そ
しお氎玠、盎鎖及び分枝鎖アルキル、アリヌル、
アルキルアリヌル、アリヌルアルキル及びシクロ
アルキルよりなる矀から独立しお遞定される〕を
有するC2〜C30オレフむンが挙げられる。 限定するものでないが、タむプのオレフむン
の䟋ずしおは、゚チレン、プロピレレン、―ブ
テン、―ペンテン、―ヘキセン、―メチル
――ペプテン、―ゞメチル――ペンテ
ン、―ドデセン、―オクタデセン、スチレ
ン、―メチルスチレレン、―プニル――
プロパン、ビニルシクロヘキサン、―ビニルノ
ルボルナン、ビニルナフタリン、―メチル―
―゚むコセン等が挙げられる。 奜適なタむプのオレフむンの䟋ずしおは、限
定するものでないが、む゜ブチレン、―ゞ
メチル――ブテン、―トリメチル―
―ペンテン、―ゞメチル――オクテ
ン、―む゜プロペニルトル゚ン、む゜プロペニ
ルシクロヘキサン、α―メチルスチレン等が挙げ
られる。奜たしいものは、プロピレン、む゜ブチ
レン及び―ブテンの劂きC3〜C6オレフむンで
ある。 (C) 䞊蚘(A)及び(B)ず同様の反応性単量䜓であ぀お
元玠状氎玠、窒玠―、酞玠―及び又は硫黄化
合物ず反応性のもの。 本明现曞の目的に察しおは、これらの誘導䜓
は、氎玠又は窒玠、酞玠若しくは硫黄化合物ず化
孊的に反応性で、しかも共重合䜓の重合埌に残り
そしお亀互重合䜓ぞの窒玠、酞玠及び又は硫
黄化合物の分子内結合を可胜にする個以䞊の基
の存圚によ぀お特城づけられる。 かゝる化孊反応性基ずしおは、䞍飜和アルキル
基、ヒドロキシ、カルボキシル、チオヌル、カル
ボニル、チオニル、アミド、むミノ、アシルハラ
むド、ハロ、ゞカルボン酞無氎物、チオヌル酞無
氎物、チオン酞無氎物、ゞチオン酞無氎物、ゞ眮
換アミノ、トリ眮換アミノ、りレむド、む゜尿玠
及びゞカルボキシルアミド酞無氎物―
―が挙げられる。かくしお、反応性誘導䜓は、
䞀般匏 〔䞊蚘匏䞭、R1は氎玠で、R3は氎玠又はC1〜
C30アルキル基で、R2は氎玠又はR4で、そしおR4
はC1〜C30盎鎖及び分枝鎖アルキル、アリヌルア
ルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリヌル
アルケニル及びシクロアルケニル基よりなる矀及
び又はアルキル䞍飜和、カルボキシル、゚ポ
キシド、チオヌル、カルボニル、む゜シアネヌ
ト、チオニル、アミド、ヒドロキシ、むミノ、ア
シルハラむド、ハロ、ゞカルボン酞無氎物、チオ
ヌル酞無氎物、チオン酞無氎物、ゞチオン酞無氎
物、ゞ眮換アミノ、トリ眮換アミノ、りレむド、
む゜尿玠及びゞカルボキシルアミド酞無氎物、又
はマレむン酞無氎物における劂き環状ゞカルボン
酞無氎物の半分、環状チオヌル酞無氎物の半分、
環状チオン酞無氎物の半分、環状ゞカルボキシル
アミド酞無氎物の半分、又は―ドデシルマレむ
ンむミドの劂き環状NC1〜C18ヒドロカルビルむ
ミドの半分よりなる矀の個以䞊の反応性基から
独立しお遞定される〕によ぀お衚わすこずができ
る。限定するものでないが、その䟋ずしおは、α
―クロロアクリロニトリル、―クロロ゚チルア
クリレヌト、β―クロロアリルアクリレヌ
ト、―゚トキシ゚チルアクリレヌト、アク
リルアミド、チオアクリルアミド、――オク
チルアクリルアミド、――ドデシルアクリル
アミド、―アクリロむルモルホリン、アクリロ
むルクロリド、アクリル酞、チオアクリル、アク
リル酞アンモニりム、アクロレむン、゚チルビニ
ルケトン、―クロロブテニル゚チルケトン、塩
化ビニル、―トリクロロブテン―、
―クロロアリルベンれン、―クロロメチ
ルスチレン、―クロロ――ビニルナフタレ
ン、塩化ビニリデン、―クロロ――ベンゞル
゚チレン、γ―゚チル―トリクロロメチル
スチレン、クロトン酞メチル、アリルベンれン、
メチルむ゜プロペニルケトン、マレむン酞無氎
物、塩化フマニル、マレむンむミド及び―オク
チルマレむンむミドが挙げられる。 クロロメチルスチレンの―及び―異性䜓の
垂堎で入手できる混合物は、米囜ミシガン州ミツ
ドランド所圚のダり・ケミカル・カンパニヌによ
぀お“VBCビニルベンゞルクロリド”ずしお
販売されおいる。 極性単量䜓及びオレフむン性単量䜓ず共重合さ
せるこずのできる共圹ゞオレフむンの䟋ずしお
は、限定するものでないが、ブタゞ゚ン、む゜プ
レン、シス及びトランスピペリレン、―ゞ
メチル――ブタゞ゚ン、―ヘキサゞ
゚ン、―ゞメチル――オクタゞ゚ン
及び――メチルペンチル――ブタ
ゞ゚ンが挙げられる。 非共圹ゞオレフむンの䟋ずしおは、限定するも
のでないが、―ヘキサゞ゚ン、―ゞ
メチル――オクタゞ゚ン、―ビニルシク
ロヘキセン、―アリル――む゜プロピリデン
シクロヘキサン及び―ビニルノルボルネンが挙
げられる。 (D) 重合䜓 オレフむン及び極性単量䜓の重合䜓は必ずしも
油溶性でなく、䟋えば、む゜ブチレンずアクリル
酞メチルずの亀互共重合䜓は油溶性でない。それ
故に、油溶性は本発明の実斜のための必芁条件で
あるので、長鎖アルキル基の存圚は、油溶性を提
䟛するのに必須である。䞊蚘(A)又は(B)のうちの少
なくずも぀は、そのアルキル基を含有しなけれ
ばならない。極性単量䜓の堎合には、極性基ず同
じ炭玠䞊に長鎖アルキルが存圚しおよく、又はそ
れぱステル、ケトン若しくはアミンの劂き極性
基それ自䜓の䞊でであ぀およい。同様に、オレフ
むンは長鎖アルキル基を有するこずができる。䞡
方の単量䜓がこの基を含有するこずは必芁ではな
い。油溶性はいくらかのC4及びいくらかのC20の
劂きアルキル鎖混合物によ぀お埗るこずができ、
そしお各組の単量䜓はそれ自身の特定の芁件を有
するので、特定できる特定の鎖長はない。しかし
ながら、各堎合に、アルキル鎖は本発明の目的に
察しお適切な油溶性を提䟛するのに十分なだけ長
いこずず指定される。 共重合䜓の補造  觊 媒 本発明の実斜に察しお奜適な觊媒組成物は、ル
むス酞及び遊離基源の組合せからなる。奜たしい
ルむス酞は金属ハロゲン化物及びアルキルアルミ
ニりムハロゲン化物であり、そしお奜たしい遊離
基源は有機ペルオキシ化合物及びアゟ化合物であ
る。ルむス酞詊薬及びペルオキシ化合物の他に、
共觊媒特にバナゞりム化合物を随意に甚いお觊媒
系の掻性を高め䞔぀管理するこずができる。 本発明の実斜に察しお奜適なルむス酞の䟋ずし
おは、他にもあるが、䞉塩化アルミニりム、䞉臭
化アルミニりム、䞉沃化アルミニりム、北化氎玠
酞、䞉塩化ほう玠、䞉北化ほう玠、塩化第二鉄、
塩化第二すず、塩化亜鉛、四塩化ゞルコニりム、
及び䞀般匏AlRmXmこゝで、は、C1〜C12ア
ルキル、アリヌル、アルキルアリヌル、アリヌル
アルキル及びシクロアルキル基よりなる矀から遞
定される䞀䟡炭化氎玠基であり、は〜の数
であり、は塩玠、臭玠及び沃玠よりなる矀から
遞定されるハロゲンであり、そしおずずの合
蚈はであるを有する有機アルミニりムハロゲ
ン化物が挙げられる。奜たしいものは、゚チルア
ルミニりムセスキクロリドEt1.5AlCl1.5及び゚チ
ルアルミニりムゞクロリドEtAlCl2である。 有甚な共觊媒バナゞりム化合物は、䞀般匏
VOzXtこゝで、は又はの倀を有し、は
〜の倀を有し、そしおは塩玠、臭玠、沃
玠、アセチルアセトネヌト、ハロアセチルアセト
ネヌト、アルコキシド及びハロアルコキシドより
なる矀から独立しお遞定されるを有する。限定
するものではないが、その䟋ずしおは、VCl4、
VOCl3、VOOEt3、VOCl2CBu、
AcAc3、VOAcAc2、及びVOCl2AcAc
こゝで、AcAcはアセチルアセトネヌトであ
るが挙げられる。 本発明の觊媒系においお遊離基源ずしお玫倖線
及び高゚ネルギヌ攟射の劂き遊離基発生剀を甚い
るこずができるが、奜たしいものは有機ペルオキ
シド、ヒドロペルオキシド、過酞、ペルオキシ゚
ステル及びアゟ化合物である。限定するものでな
いが、その䟋ずしおは、ベンゟむルペルオキシ
ド、アセチルペルオキシド、ラりロむルペルオキ
シド、―ブチルペルオキシド、―ブチルペル
アセテヌト、―ブチルペルオキシピバレヌト、
クメンヒドロペルオキシド、―メチルペンタノ
むルペルオキシド、ゞクミルペルオキシド及び
2′―アゟビスむ゜ブチロニトリルが挙げ
られる。 各觊媒成分の濃床は、個々の単量䜓の掻性によ
぀お広範囲にわた぀お倉えるこずができる。極性
単量䜓察有機アルミニりムハロゲン化物の奜適な
モル比は、䟋えば、有機アルミニりムハロゲン化
物モル圓り極性単量䜓〜2000モル又はそれ以
䞊の範囲にわた぀およい。奜たしいものは、有機
アルミニりムハロゲン化物モル圓り極性単量䜓
〜1500モルの比率である。最ずも奜たしいもの
は、有機アルミニりムハロゲン化物モル圓り極
性単量䜓玄10〜1000モルの比率である。 同様に、ペルオキシド成分も広範囲のモル比に
わた぀お倉動するこずができる。奜適な比率は、
ペルオキシド又はアゟ化合物モル圓り極性単量
䜓10〜2000モルの範囲にわたる。奜たしいもの
は、玄20〜1000の比率である。最ずも奜たしいの
は、遊離基発生剀モル圓り極性単量䜓玄30〜玄
500モルの比率である。 先に蚘茉の劂く、䞻觊媒系の掻性及び遞択性を
高めるのにバナゞりム共觊媒を随意に甚いるこず
ができる。䜿甚に圓぀お、バナゞりム化合物は、
バナゞりム化合物モル圓り有機アルミニりムハ
ロゲン化物〜玄100モルの範囲内で觊媒系に加
えるこずができる。奜たしいのは、〜50の範囲
である。最ずも奜たしいのは、バナゞりム化合物
モル圓り有機アルミニりムハロゲン化物玄〜
30モルのモル比である。  溶 媒 単量䜓、觊媒成分及び重合䜓反応生成物を溶解
又は分散するのに奜適な媒䜓ずしおは、脂肪族及
び芳銙族石油炭化氎玠及びハロゲン炭化氎玠の䞀
般的な矀が挙げられる。非環匏又は脂環匏でC8
又はそれ以䞋の盎鎖又は分枝鎖飜和炭化氎玠及び
芳銙族炭化氎玠が奜たしい。たた、C1〜C8ハロ
ゲン化炭化氎玠も有甚な溶媒である。特定の溶媒
又は溶媒の混液の遞択はプロセス条件䟋えば均質
溶液法、懞濁若しくはスラリヌ法又はセメント懞
濁法を甚いるかどうかに巊右される。 高分子量重合䜓を補造するための均質溶液法で
は、セメント䞭の重合䜓の濃床は、〜10重量
の範囲内に通垞制限される。ず云うのは、それよ
り高い濃床は良奜な混合を確保するのに過床の動
力を必芁ずし、効率的な熱亀換を達成するのが困
難であり、そしお重合反応間に通垞甚いられる枩
床での溶液の高い粘床は反応生成物による反応噚
の粘着及び閉塞を匕起すからである。 単量䜓及び觊媒成分が溶媒に可溶性であるがし
かし重合䜓は可溶性でないずころのスラリヌ法で
は、10〜20重量の範囲内の分散重合䜓の高濃床
を達成するこずができる。単量䜓及び溶媒で膚最
した重合䜓の分散セメント盞ず、少量の単量䜓を
含有する玔溶媒より本質䞊なる連続盞ずの぀の
盞を生成する単䞀溶媒又は溶媒混液が遞定される
ずころのセメント分散法では、慣甚ミキサヌを備
えた反応噚においお同様の濃床を取扱うこずがで
きる。䞊蚘溶媒系のどれも、バツチ匏、半連続匏
又は完党連続匏又は完党連続匏法で甚いるこずが
できる。 限定するものでないが、単独で又は混合しお甚
いるこずのできる奜適な溶媒の䟋ずしおは、ブタ
ン、ペンタン、シクロベンタン、ヘキサン、ヘプ
タン、む゜オクタン、ベンれン、シクロヘキサ
ン、トル゚ン、メチルシクロヘキサン、混成キシ
レン、クメン、メチルクロリド、メチレンクロリ
ド、ゞクロロ゚タン、オルトゞクロロベンれン及
び北玠化又はクロル北玠化C2〜C4非環匏炭化氎
玠が挙げられる。觊媒成分のどれかず特にルむス
酞又はバナゞりム化合物もし共觊媒ずしお甚い
るならばず安定な錯䜓又は配䜍化合物を圢成す
るのが知られた溶媒は、望たしくなく䞔぀回避さ
れるべきである。  プロセス条件 本発明の共重合䜓反応䜓は、均質溶液、スラリ
ヌ又はセメント懞濁溶媒系を甚いおバツチ匏、半
連続匏又は完党連続匏法で補造するこずができ
る。 次いで、すべおの方法においお単量䜓及び觊媒
成分所望ならば溶媒で予め垌釈されたは、所
望の枩床範囲を維持するために熱亀換に察しお䜿
甚される手段に察応する速床で同時に又は逐次的
に撹拌噚付反応噚に導入するこずができる。反応
噚の圧力は、反応䜓を液盞に保぀のに十分なレベ
ルに維持される。觊媒成分は、それらを反応噚に
加える前に単量䜓の䞍圚䞋に管路で混合するこず
ができ、又はそれらを単量䜓の存圚䞋に反応噚に
盎接加えるこずができる。 重合を実斜するこずのできる枩床は、−100℃〜
100℃の範囲内にわた぀およい。奜たしいもの
は、−80〜50℃の範囲の枩床である。最ずも奜た
しいのは、−40〜40℃の範囲内の枩床である。枩
床は最適な収量及び重合䜓性質を埗るのに必芁ず
される時間の間で倉動させるこずができ、䟋えば
反応の初期盞間では䜎い枩床でそしお最終盞間で
は高い枩床であ぀およい。 反応時間は、特定の単量䜓の反応性、觊媒濃床
及び反応枩床によ぀お広範囲に倉動するこずがで
きる。䞀般には、反応時間は、高い単量䜓、有機
アルミニりム及びペルオキシド濃床では䞔぀高い
重合枩床では短かくなる。埓぀お、重合時間は、
分皋から200時間にわた぀お倉動するこずがで
きる。奜たしいものは、10〜24時間の範囲内の反
応時間である。最ずも奜たしい反応時間は、15分
〜10時間の範囲内である。 反応の完了時における共重合䜓の分離は、様々
の方法で達成するこずができる。奜たしい具䜓䟋
では、バツチ匏法の堎合には反応噚から又は半連
続若しくは完党連続匏法の堎合には最終反応噚若
しくは保持ドラムから均質重合䜓セメント溶液又
は重合䜓懞濁液或いは重合䜓セメント懞濁液を混
合ドラムに䟛絊し、そこで反応混合物を管路で混
合するか、又は觊媒混合物を䞍掻性化するために
該混合物をドラムにおいおメタノヌル、゚タノヌ
ル又はむ゜プロパノヌルの劂き所芁量の䜎玚アル
コヌルず混合する。アルコヌルは、随意に、゚チ
レンゞアミンテトラ酢酞若しくはそのニナトリり
ム塩又はアセチルアセトンの劂き金属むオン封鎖
剀を含有するこずができる。先に蚘茉した態様で
の觊媒の䞍掻性化が奜たしいけれども、それは必
須のこずではないので所望ならば省くこずができ
る。 重合䜓溶液又は懞濁液は、觊媒の䞍掻性化を行
な぀お又は行れずに撹拌噚付掗浄ドラムに送絊さ
れ、そこでそれは、重合䜓を脱灰するために塩酞
若しくは硫酞の劂き酞の垌薄氎溶液又は氎ず混合
される。 窒玠、酞玠等の共反応䜓ず容易に反応させ埗る
圢態での共重合䜓の最終的回収は、重合䜓溶液又
は懞濁液を所定量の粟補䜎流動点䞭性油ず混合し
お油溶液䞭における重合䜓玄20〜49重量の範囲
内の濃厚物を圢成し、そしおスチヌムで又は真空
䞋にストリツピングするこずにより原溶媒を陀去
するこずによ぀お達成される。ストリツピング前
の油溶液は、それに加えられた酞化防止剀を有し
およい。  埌重合反応 本発明の目的に察しお、共重合䜓は、氎玠又は
、若しくは化合物ず反応されお倚官胜性生
成物を圢成する。䟋えば、ゞ゚チレントリアミン
の劂きポリアミンをハロゲン、酞ハロゲン化物、
む゜シアネヌト、カルボキシル、ケトン、無氎
物、゚ステル、酞性硫黄及び゚ポキシ共重合䜓反
応性基ず反応させお分散性を埗るこずができる。
同様に、ペンタ゚リスリトヌル、トリメチロヌル
プロパン又はポリアルケニルオキシドグリコヌル
の劂きポリヒドロキシ化合物をカルボン酞ハロゲ
ン化物、む゜シアネヌト、無氎物、゚ポキシ及び
酞性硫黄重合䜓基ず反応させお分散性を埗るこず
ができる。 同様に、ドデシルアルコヌル又はアミンの劂き
長鎖アルキルアミン又はヒドロキシ化合物を䞊蚘
の劂く反応させお共重合䜓に流動点降䞋掻性を付
䞎するこずができる。 氎玠によ぀おニトリル、アミド、ケトむミン、
むミド、゚ステル、カルボニル等の劂き還元性基
の還元を達成しお分散特性を付䞎するアミンをも
たらすこずができる。この還元は、接觊条件、枩
床及び圧力䞋に元玠状氎玠によ぀お、又は有機氎
玠化物、無機氎玠化物及び斯界に呚知の他の方法
によ぀お行な぀およい。 䞍飜和基は、様々の方法で利甚するこずができ
る。ハロゲン、―ハロ化合物又はハロゲン化氎
玠ずの反応はビシナルハロゲン化物又はアリル眮
換のどちらかをもたらし、そしお埌者は䟋瀺のア
ミンずの迅速な反応のために奜たしい。次いで、
これらのハロゲン化生成物は、分散性を提䟛する
アミンに転化される。 䞍飜和物をP2S5又は硫黄或いはスルホン化剀ず
曎に反応させるこずも意図される。P2S5又は硫黄
付加物は、耐酞化機胜を提䟛するこずが知られお
いる。スルホン化剀は、枅浄剀掻性を提䟛でき䞔
぀コロむド状金属炭酞塩の懞濁を可胜にできるス
ルホン酞基を提䟛する。ヒドロキシ重合䜓又は埌
重合生成ヒドロキシ重合䜓をP2S5で曎に反応させ
お酞性基を生成させ、そしおこれを亜鉛ず反応さ
せお摩耗保護を䞎えるこずが斯界に呚知の亜鉛ゞ
アルキルゞチオホスホネヌトを圢成するこずがで
きる。  共反応䜓 (A) 窒玠化合物 本発明の亀互共重合䜓ずの反応に有甚な個以
䞊のアミノ基を有する窒玠化合物ずしおは、分子
䞭に玄〜60個䟋えば〜20個の総炭玠原子及び
玄〜12個䟋えば〜個の窒玠原子を有するモ
ノ―及びポリアミンが挙げられる。アミン化合物
はヒドロカルビルアミンであ぀およく、又はヒド
ロキシ基、アルコキシ基、アミド基を含んでよ
く、或いはむミダゟリン等の劂き環状構造であ぀
おもよい。奜たしいアミンは、䞀般匏
【匏】及び
【匏】 〔䞊蚘匏䞭、、R′及びR″は氎玠、C1〜C12目
鎖又は分枝鎖アルキル基、C1〜C12アルコキシC2
〜C6アルキレン基、C2〜C12ヒドロキシ又はアミ
ノアルキレン基及びC1〜C12アルキルアミノC2〜
C6アルキレン基よりなる矀から独立しお遞定さ
れ、は〜奜たしくは〜の数であり、そ
しおは〜10奜たしくは〜の数である〕の
ものを包含する脂肪族飜和アミンである。 限定するものでないが、奜適なアミン化合物の
䟋ずしおは、モノ―、ゞ―及びトリタロヌ牛
脂アミン、―ゞアミノ゚タン、―
ゞアミノプロパン、―ゞアミノブタン、
―ゞアミノヘキサン、ゞ゚チレントリアミ
ン、トリ゚チレンテトラアミン、テトラ゚チレン
ペンタアミン、―プロピレンゞアミン、ゞ
―プロピレントリアミン、ゞ―
―プロピレントリアミン、―ゞメチル
――ゞアミノプロパン、―ゞ―
―アミノ゚チル゚チレンゞアミン、―ゞ
―ヒドロキシ゚チル――プロピレン
ゞアミン、―ドデシルオキシプロピルアミン、
―ドデシル――プロパンゞアミン、トリ
スヒドロキシメチルメチルアミン、ゞむ゜プロパ
ノヌルアミン及びゞ゚タノヌルアミンが挙げられ
る。 他の有甚なアミン化合物ずしおは、―ビ
スアミノメチルシクロヘキサンの劂き脂環匏
ゞアミン䞊びにむミダゟリン及び䞀般匏 〔䞊蚘匏䞭、は氎玠及び〜個の炭玠原子
のアミノアルキレン基よりなる矀から独立しお
遞定され、そしおは〜の敎数である〕の
―アミンアルキルピペラゞンの劂き耇玠環匏窒玠
化合物が挙げられる。限定するものでないが、
かゝるアミンの䟋ずしおは、―ペンタデシルむ
ミダゟリン、――アミン゚チルピペラゞ
ン、――アミンプロピルピペラゞン及び
N′―ゞ――アミン゚チルピペラゞン
が挙げられる。 アミン化合物の垂販混合物を有益䞋に甚いるこ
ずができる。䟋えば、アルキレンアミンを補造す
るための぀の方法は、アルキレンゞハラむド
゚チレンゞクロリド又はプロピレンゞクロリド
の劂きをアンモニアず反応させお窒玠の察がア
ルキレン基によ぀お連結されたアルキレンアミン
の耇雑な混合物を生成し、しかしおゞ゚チレント
リアミン、トリ゚チレンテトラアミン、テトラ゚
チレンペンタアミン及びピペラゞン異性䜓の劂き
化合物を圢成するこずを包含する。テトラ゚チレ
ンペンミンにほゞ近い組成を有する䜎コストのポ
リ゚チレンアミン化合物は米囜ニナヌペヌク
州ニナヌペヌク垂所圚のゞ゚フアヌ゜ン・ケミカ
ル・カンパニヌによ぀お商品名“ポリアミン400
PA―400”の䞋に垂堎で入手可胜である。同様
の物質は、アゞリゞン、―メチルアゞリゞン及
びアれチゞンの重合によ぀お補造するこずができ
る。 ポリ゚ヌテル又はスルフむドの劂き耇玠原子鎖
によ぀お分離されたアミノ基を有する曎に他のア
ミンを甚いるこずもできる。 (B) 酞玠化合物 本発明の亀互共重合䜓ず又は共重合䜓のアミン
付加物又は反応生成物のどちらかずの反応に奜適
な個以䞊のヒドロキシル、゚ポキシド又ぱヌ
テル基を有する酞玠化合物ずしおは、C6〜C18目
鎖又は分枝鎖第䞀アルコヌル、䞀般匏HOCH2
―CHnこゝで、は氎玠又はメチ
ル基であり、そしおは〜10の範囲内の敎数で
あるを有するポリ゚チレン又はポリプロピレン
グリコヌル、䞀般匏
【匏】こゝ で、及びR′は氎玠、C1〜C12アルキル基及びC6
〜C9アリヌル及びアルキルアリヌル基よりなる
矀から独立しお遞定されるを有するオキシラ
ン、トリスヒドロキシメチル―プ
ロパン及びペンタ゚リスリトヌルの劂きポリメチ
ロヌルアルカン、䞊びにトリスヒドロキシメチ
ルメチルアミンの劂きアミン及びヒドロキシ官
胜性の䞡方を有する化合物が挙げられる。 (C) 硫黄化合物 特蚱文献には、重合䜓をP2S5で凊理し次いで脂
肪族ポリアミンでアミン化するこずによ぀お埗ら
れる無灰最滑油添加剀が最滑油の分散性及び粟浄
性を改善するこずが教瀺されおいる米囜特蚱第
3143506号及び同第3329612号を参照されたい。
本明现曞に蚘茉した共重合䜓を同様に凊理しお向
䞊した分散性及び枅浄性を埗るこずが可胜であ
る。抂略的に蚀えば、この方法は、重合䜓を硫化
剀ず反応させ次いで埗られた生成物を加氎分解剀
及び䞭和剀で凊理するこずを包含する。硫化剀ず
しおは、硫化燐、チオホスホリルクロリド、硫
黄、塩化硫黄、䞀塩化硫黄、アルケニルスルプ
ニルクロリド䞊びにこれらず塩化燐、五酞化燐及
び燐の劂き燐化剀ずの組合せが挙げられる。これ
らの硬化剀及び燐化剀の代衚的な組合せずしお
は、五硫化燐―䞀塩化硫黄、硫黄―五塩化燐及び
䞀塩化硫黄―燐が挙げられる。 これらの硫黄誘導共重合䜓の構造は完党には理
解されおいないが、しかしそれは、加氎分解埌に
炭玠―硫黄結合、炭玠―酞玠―硫黄結合及び炭玠
―硫黄―燐結合を有するものを含めお様々の皮類
の酞の混合物であるず䞀般に思われおいる。 䞭和は広範囲の塩基床たで実斜するこずがで
き、即ち、それは酞塩たで郚分䞭和でき又は塩基
性塩たで完党䞭和できる。これらの䞡極端の兞型
䟋は、塩をクロルスルホン化しお酞性金属塩を生
成するこず、及び溶媒の存圚䞋に化孊量論的に過
剰の酞化バリりムで䞭和し次いで炭酞塩化及び
過するこずである。 P2S5凊理ヒドロキシ重合䜓を酞化亜鉛によ぀お
䞭和するず、重合䜓支持剀及び酞化防止剀が生成
する。  共重合䜓ず共反応䜓ずの瞮合 共重合䜓の補造が完了しそしおそれを溶媒亀換
によ぀お油䞭に溶解させたずきに、溶液は、窒
玠、酞玠又は硫黄化合物ず曎に反応させるために
撹拌噚付反応噚に移される。反応の間、反応混合
物は、反応間に反応噚を窒玠の劂き䞍掻性ガスで
包囲しそしお窒玠を散垃するこずによ぀お倧気か
ら保護される。 反応は、玄〜250℃奜たしくは100〜200℃の
範囲内の枩床で容易に起こる。反応時間は、15分
〜24時間奜たしくは〜時間である。先に蚘茉
の劂きこれらの反応は、先に蚘茉の劂き氎添反応
のように斯界においお呚知である。曇りのある生
成物を回避するためには、特にアミン化合物の堎
合に過剰の共反応䜓の存圚は回避され、さもなけ
れば、反応混合物から未反応アミンを条去するの
に高められた枩床での窒玠による匷力なストリツ
ピング又は高床の真空蒞留が必芁ずされる。かく
しお、亀互共重合䜓を共反応䜓ず反応させるずき
には、化孊量論理量よりも少ない量の共重合䜓が
䜿甚される。本明现曞では、化孊量論的量は、共
重合䜓ず反応する共反応䜓の量であ぀おその量よ
りも䞊では曇りのある生成物をもたらすずころの
量ず定矩される。埓぀お、共重合䜓ず反応される
共反応䜓の量は、化孊量論的量の玄〜99の奜
たしくは〜95の範囲内である。 本発明の倚目的最滑油添加量は、気盞浞透圧法
VPO又は膜浞透圧法によ぀お枬定したずきに
箄700〜250000奜たしくは玄10000〜100000の数平
均分子量を有し、反応性化合物による窒
玠含量が玄10重量たでの範囲奜たしくは0.01〜
重量であり、そしお硫黄を組入れたずきは
0.01〜玄重量たでの硫黄含量を有する。この
窒玠及び硫黄含量重量は、倚官胜性共重合
䜓添加剀の党重量に関しお分子内結合基における
その重量を基にしお蚈算された。 本発明の油溶性重合䜓反応生成物は、最滑油組
成物䟋えば自動車又はゞヌれルクランクケヌス最
滑油䞭に党組成物の玄0.01〜20重量䟋えば0.1
〜15重量奜たしくは0.25〜10.0重量の範囲内
の濃床で配合するこずができる。本発明の生成物
は、石油から誘導された炭化氎玠最滑油に察しお
のみならず、二塩基性酞のアルキル゚ステル、二
塩基性酞、ポリグリコヌル、䞀塩基性酞及びアル
コヌルの゚ステル化によ぀お䜜られた錯゚ステ
ル、炭酞及び燐酞の゚ステル、ポリグリコヌルの
カルボン酞の゚ステル等の劂き合成最滑油に察し
おも有甚な添加剀である。 たた、油䞭においお玄20〜49重量の範囲内で
あ぀およい本発明の生成物の濃厚物は、染料、酞
化防止剀䞊びに他の粘床指数向䞊剀、耐摩耗剀、
流動点降䞋剀、分散剀等の劂き他の慣甚添加剀を
含有するこずができる。 䟋  アクリル酞ドデシルずむ゜ブチレンずVBCず
の共重合䜓重合䜓の補造 重合は、ポリプロピレンの䞭実円柱䜓を䞭ぐり
しお800mlの円筒容噚を圢成しお補䜜した耐圧容
噚においお実斜された。容噚は、ねじ蟌キダツプ
及びNBRラバヌから䜜぀た耐油性“”リング
によ぀お密封された。 酞玠を含たず䞔぀氎分を含たない窒玠の正内圧
によ぀お空気及び氎分が排陀された也燥箱内に収
容された重合容噚に、リンデ3Aモレキナラシヌ
ブのカラムをパヌコレヌトするこずによ぀お粟補
したトル゚ン300ml、酞化防止剀ずしお15ppmの
―メトキシプノヌルを含有する商甚銘柄のア
クリル酞ドデシル1200.5モル、䞊びに―
異性䜓玄60及び―異性䜓玄40の異性䜓分垃
を有する商甚銘柄のクロロメチルスチレン以
埌、VBCず称するが、工業的にはビニルベンゞ
ルクロリドず称される。15.30.1モルを仕
蟌んだ。 次いで、耐圧容噚を−20℃に維持したトリクロ
ロフルオロメタン济䞭に浞挬し、也燥箱内に配眮
し、そしお容噚及び内容物を−15℃に冷华させ
た。次いで、容噚に、粟補―ヘプタン䞭に溶解
させた゚チルアルミニりムセスキクロリド
Et1.5AlCl1.5の1.0モル溶液7.5ml、液化む゜ブ
チレン561.0モル、及び20mlの粟補トル゚ン
䞭に溶解させたラりロむルペルオキシドミリモ
ルを連続しお加えた。反応容噚を密封し、济から
取出し、そしお玄時間にわた぀お宀枩にさせ
た。 次いで、反応容噚を32℃に維持したタンブリン
グ氎济䞭に眮き、そしお30分間タンブリングさせ
た。次いで、耐圧容噚内容物をフラスコに移し、
そしお反応を15mlのむ゜プロピルアルコヌル及び
10mlのメタノヌルの添加によ぀お停止させた。 溶液の䞀定量を分析のために取出しそしお沞隰
氎に加えるず、共重合䜓はスラリヌずしお沈殿し
た。氎から重合䜓を過し、そしお60℃及び
20torrの圧力においお真空炉で時間也燥させ
た。重合䜓は、トル゚ン䞭においお0.1dlの
濃床及び25℃で枬定したずきに0.55の固有粘床、
0.93重量の塩玠含量を有し、そしおCCl4溶液に
お60MHzでNMRによ぀お詊隓するず、重合䜓の
単量䜓分垃がアクリル酞ドデシル55モル、む゜
ブチレン40モル及びビニルベンゞルクロリド
モルであるこずを瀺した。共重合䜓の構造は、
芳銙族プロトンの尺床ずしお7.0ppmにおける化
孊シフト、―CH2Cl基に぀いお4.5ppmにおける
化孊シフト及び゚ステルに぀いお3.95ppmにおけ
る―OCH2―シグナルを甚いるこずによ぀お決定
された。 共重合䜓の䞍掻掻性化したトル゚ン―ヘプタン
溶液の残郚を、37.8℃にお100SUSの粘床を有す
る所定量の䜎流動点溶媒抜出ミツドコンチネント
ニナヌトラルオむルに加えお30重量溶液を生成
し、その埌に溶媒を氎蒞気蒞留によ぀お陀去し、
そしお油溶液を吞取玙のプレツシングによ぀お也
燥させた。この溶液をアミン化合物ず反応させお
の本発明の生成物の䞀䟋の補造は以䞋の䟋に蚘
茉される。 䟋  重合䜓 䟋で甚いたず同じ装眮及び操䜜を甚いお、ア
クリル酞ドデシル、む゜ブチレン及びVBCから
共重合䜓を補造した。共重合䜓は、トル゚ン䞭に
お0.1dlの濃床及び25℃で枬定したずきに0.60
の固有粘床及び0.81重量の塩玠含量を有しおい
た。脱灰した重合䜓を䟋におけるず同じ䞭性油
䞭に溶解させお25重量溶液に生成した。この溶
液ず幟぀かのアミン化合物ずの反応は、以䞋の䟋
〜に蚘茉される。 䟋  重合䜓 䟋で甚いたず同じ装眮及び操䜜を甚いお、ア
クリル酞ドデシル、む゜ブチレン及びVBCから
共重合䜓を補造した。共重合䜓は、トル゚ン䞭に
おいお0.1dlの濃床及び25℃で枬定したずき
に0.89の固有粘床及び0.81重量の塩玠含量を有
しおいた。脱灰した重合䜓を䟋に甚いたず同じ
䞭性油䞭に溶解させお25重量溶液を生成した。
この溶液ず幟぀かのアミン化合物ずの反応は䟋
〜に蚘茉される。 䟋  ビヌカヌにおいお䟋の共重合䜓油溶液10を
窒玠雰囲気䞋においお0.200の―ゞメチ
ル――ゞアミノプロパンず150℃で時間
混合させた。アミン化合物察油溶液䞭に存圚する
塩玠原子のモル比は0.027であ぀た。透明でゲ
ルを含たない溶液が埗られた。 䟋  䟋の油溶液10を、PA―400ずしお垂堎で入
手できる分子量210のポリ゚チレンゞアミン
0.205重量ず混合し、そしお撹拌䞋に窒玠雰囲
気にお150℃で時間加熱した。アミン察有効塩
玠のモル比は0.17であ぀た。埗られたアミノ化共
重合䜓に亜鉛沈殿曇りテストを斜すず、ブランク
油ず比范しお92の透過率を有しおいた。 亜鉛曇り沈殿テストZHPT ZHPTは、亜鉛ゞアルキルゞチオホスプヌト
詊薬が、遊離アミンを含有する油溶液ず共に加熱
したずきに該アミンず反応しお沈殿しそしお可芖
曇りを生じるずいう芳察に基づくものである。こ
の詊薬は、65重量のむ゜ブチルアルコヌルず35
重量の混成第䞀アミルアルコヌルずの混合物を
P2S5ず反応させそしお反応生成物を酞化亜鉛で䞭
和するこずによ぀お調補される。原液ずしお軜質
鉱油䞭における亜鉛ゞアルキルゞチオホスプヌ
トの75重量溶液が調補される。テストは、10重
量郚のアミノ化共重合䜓油溶液を重量郚の原液
及び89重量郚の高床に粟補した酞凊理U.S.P.ホワ
むトミネラルオむルず混合しそしおこの混合物を
82℃で〜24時間加熱するこずによ぀お実斜され
る。加熱期間に、詊料を透過する入射光の癟分率
を光電池匏比濁蚈によ぀お枬定する。35よりも
倚い倀は曇りずみなされ、そしお䞍合栌である。 䟋  䟋の油溶液10を0.22重量の―ゞメ
チル――ゞアミノプロパンDMPDAず
混合し、そしお窒玠雰囲気䞋に150℃で時間撹
拌しながら加熱した。アミン察有効塩玠のモル比
は0.03であ぀た。埗られたアミノ化共重合䜓に
ZHPTを斜すず、それは完党に透明でそしお曇り
を含んでいなか぀た。 䟋  䟋の油溶液10を0.102重量のPAM―400
ず混合し、そしお窒玠雰囲気䞋に撹拌しながら
150℃で時間加熱した。アミン察有効塩玠のモ
ル比は0.102であ぀た。埗られたアミノ化共重合
䜓は、ZHPTを斜すず、20時間の終りに67の透
過率を瀺した。 䟋  䟋の油溶液10を0.21重量のDMPDAず混
合し、そしお雰囲気䞋に撹拌しながら150℃で
時間加熱した。アミン察塩玠のモル比は1.54であ
぀た。埗られたアミノ化共重合䜓は、ZHPTã‚’æ–œ
すず、完党に透明で曇りのない溶液を生成した。 䟋  䟋の油溶液10を0.103重量のPAM―400
ず混合し、そしお窒玠䞋に撹拌しながら150℃で
時間加熱した。アミン察有効塩玠のモル比は
0.46であ぀た。埗られたアミノ化共重合䜓は、
ZHPTを斜すず、20時間の終りに66の透過率を
有しおいた。 䞊蚘䟋は共反応䜓ずしおアミン化合物の䜿甚だ
けを瀺すけれども、こゝに列挙した皮類の酞玠化
合物でも同等に奜たしい添加剀を調補するこずが
できる。特に有甚なものは、アミノ化共重合䜓ず
゚チレンオキシド又はプロピレンオキシドずの反
応によ぀お補造した共重合䜓ずアミン反応䜓ずの
酞玠誘導䜓である。これらのオキシランずアミノ
化共重合䜓ずの反応は、アミノ化共重合䜓䞭に遊
離アミノ基又は埮量の未反応アミンが存圚するよ
うな堎合における曇りの発珟に察する添加剀の抵
抗性を改善するのに有甚である。 本発明の添加剀生成物は、限定した共重合䜓を
窒玠及び又は酞玠含有反応䜓ず反応させ、こ
れによ぀お、最滑油の有甚な粘床指数向䞊剀であ
る共重合䜓に远加的な添加剀官胜性を䟛絊するこ
ずによ぀お䟋瀺しおきた。本発明に埓぀た共重合
䜓ぞのこの远加的な添加剀官胜性は、所望の添加
剀官胜性基を含有する皮以䞊の共重合䜓単量䜓
の遞択によ぀お達成でき、䟋えば―ゞメチ
ルアミノプロピルマレむンむミドを極性単量䜓
ずしお䜿甚するこずができる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  〜60個の炭玠原子及び〜12個の窒玠を有
    し䞔぀ヒドロキシ基で眮換されおも又はされなく
    おもよいヒドロカルビルアミンを、䞍掻性雰囲気
    䞋に120〜200℃で、700〜250000の範囲内の数平
    均分子量を有し、そしお50〜75モルの(a)アルキ
    ル基䞭に〜30個の炭玠原子を有するアルキルア
    クリレヌト又はメタクリレヌトである゚ステル及
    び50〜25モルの(b)倚モル量の〜30個の炭玠原
    子を有するモノオレフむンず、ハロゲン含有基で
    眮換されこれによ぀お該ハロゲンが前蚘アミンず
    反応するずころの少モル量のスチレンずのオレフ
    むン混合物からなる油溶性ハロゲン含有亀互共重
    合䜓ず反応させ、しかも、前蚘共重合䜓䞭に存圚
    するハロゲンの〜95モルを前蚘アミンず反応
    させるこずによ぀お、0.01〜重量の範囲内の
    窒玠含量を有する油溶性スラツゞ分散性重合䜓を
    補造する方法。  スチレンがクロロメチルスチレンであり、そ
    しおオレフむンがむ゜ブチレンであるこずからな
    る特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  ゚ステルがアルキルメタクリレヌトであり、
    モノオレフむンがC3〜C6オレフむンであり、そ
    しお共重合䜓が10000〜100000の範囲内の分子量
    を有するこずからなる特蚱請求の範囲第又は
    項蚘茉の方法。  ヒドロカルビルアミンが匏 こゝで、は〜でありそしおは〜10
    である のポリアルキレンアミンであるこずからなる特蚱
    請求の範囲第、又は項蚘茉の方法。  アクリル酞ドデシル―む゜ブチレン―ビニル
    ベンゞルクロリドの共重合䜓を―ゞメチル
    ――ゞアミノプロパンず又はポリ゚チレン
    アミンず反応させるこずからなる特蚱請求の範囲
    第又は項蚘茉の方法。
JP51095005A 1975-08-11 1976-08-11 Additive for labricating oil comprising functional random copolymers Granted JPS5222090A (en)

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JPS5222090A JPS5222090A (en) 1977-02-19
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JPS5222090A (en) 1977-02-19
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