JPS6142520A - 水溶性グラフト共重合体の製法 - Google Patents
水溶性グラフト共重合体の製法Info
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- JPS6142520A JPS6142520A JP16461284A JP16461284A JPS6142520A JP S6142520 A JPS6142520 A JP S6142520A JP 16461284 A JP16461284 A JP 16461284A JP 16461284 A JP16461284 A JP 16461284A JP S6142520 A JPS6142520 A JP S6142520A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な水溶性グラフト重合体の製法に関する
ものであり、詳しぐは水溶性糖類又は水溶性糖類誘導体
に２−フルキル−２−オキサゾリンをグラフト重合させ
て、水溶性グラフト共重合体を得る方法に関するもので
ある。
ものであり、詳しぐは水溶性糖類又は水溶性糖類誘導体
に２−フルキル−２−オキサゾリンをグラフト重合させ
て、水溶性グラフト共重合体を得る方法に関するもので
ある。
２−オキサゾリン類がカチオン重合触媒の共存によって
重合し、高重合体全厚えることは公知である。（Ａｎｇ
ｅｗ、ｏｈｅａ＋、 ７８ ９１３（１９６６） ；西
独特許１２０６５８５号；ベルギー特許第６６６８２８
号；特公昭５１−１０２８０号など〕 ２−アルキル−２−オキサゾリンの重合体はポリ（Ｎ−
アシルエチレンイミンンとして同定されており、１合反
応は次式に従うと考えられる。（Ｊ、Ｐａ１ｙ、 ８ｏ
１ Ａｌ ４２２５３（１９６６）など〕 （Ｒは炭化水素ラジカル、Ｈ＋はカチオン重合触媒を示
す〕 重合開始剤としてセルロース又は分子中に遊離の水酸基
を有するセルロース誘導体のスルホン酸エステルを用い
、２−オキサゾリン類全重合するとグラフト重合体を得
ることができる。
重合し、高重合体全厚えることは公知である。（Ａｎｇ
ｅｗ、ｏｈｅａ＋、 ７８ ９１３（１９６６） ；西
独特許１２０６５８５号；ベルギー特許第６６６８２８
号；特公昭５１−１０２８０号など〕 ２−アルキル−２−オキサゾリンの重合体はポリ（Ｎ−
アシルエチレンイミンンとして同定されており、１合反
応は次式に従うと考えられる。（Ｊ、Ｐａ１ｙ、 ８ｏ
１ Ａｌ ４２２５３（１９６６）など〕 （Ｒは炭化水素ラジカル、Ｈ＋はカチオン重合触媒を示
す〕 重合開始剤としてセルロース又は分子中に遊離の水酸基
を有するセルロース誘導体のスルホン酸エステルを用い
、２−オキサゾリン類全重合するとグラフト重合体を得
ることができる。
例工ば、トシル化セルロース、或はメシル化セルロース
ジアセテートなどを触媒として２−メチル−２−オキサ
ゾリンを重合させ、それぞれセルロース或はセルロース
ジアセテートｅと？幹ポリマーとするグラフト共重合体
を得ることができる（特願昭５８−１７５６９８）。
ジアセテートなどを触媒として２−メチル−２−オキサ
ゾリンを重合させ、それぞれセルロース或はセルロース
ジアセテートｅと？幹ポリマーとするグラフト共重合体
を得ることができる（特願昭５８−１７５６９８）。
セルロース誘導体のみならず１分子内に遊離の水酸基ｔ
−Ｍする高分子であれは、これをスルホン酸エステルと
し、同様の反応を行わゼることによｐ該高分子を幹ポリ
マーとするグラフト共重合体を製造することは、理論的
には可能である。しかしながら、水溶性高分子、例えば
ヒドロキシエチルセルロースをトシル化又はｌシル化し
て得られるトシル化物又はメタル化物は一般に溶媒溶解
性に乏しいので、グラフトモノマーでおる２−アルキル
−２−オキサゾリンとの共通溶媒が見出し雛いという問
題がある。
−Ｍする高分子であれは、これをスルホン酸エステルと
し、同様の反応を行わゼることによｐ該高分子を幹ポリ
マーとするグラフト共重合体を製造することは、理論的
には可能である。しかしながら、水溶性高分子、例えば
ヒドロキシエチルセルロースをトシル化又はｌシル化し
て得られるトシル化物又はメタル化物は一般に溶媒溶解
性に乏しいので、グラフトモノマーでおる２−アルキル
−２−オキサゾリンとの共通溶媒が見出し雛いという問
題がある。
発明者らは、幹ポリマーとしてヒドロキシエチルセルロ
ースを用いた場合、トシル化又ハメシル化に代えてα−
ブロモ酢酸エステル化を行ったところ、生成物の溶剤溶
解性が良好でおり、グラフト重合開始触媒としての充分
な活性金有するものでおること金みとめた。
ースを用いた場合、トシル化又ハメシル化に代えてα−
ブロモ酢酸エステル化を行ったところ、生成物の溶剤溶
解性が良好でおり、グラフト重合開始触媒としての充分
な活性金有するものでおること金みとめた。
さらにグラフト反応させる単量体として、炭素ａ４以上
のアルキル基を有する２−アルキル−２−オキサゾリン
を用いた場合は、得られるグラフト共重合体が水溶性で
おり、且つ、大きい界面活性能゛ヲ示すものであること
を見出した。
のアルキル基を有する２−アルキル−２−オキサゾリン
を用いた場合は、得られるグラフト共重合体が水溶性で
おり、且つ、大きい界面活性能゛ヲ示すものであること
を見出した。
即ち、本発明は水溶性糖類又は水溶性糖類誘導体の水酸
基に対し、ブロモアセチルクロリドを反応させて、和尚
するブロモ酢酸エステルに交換し、次いで諸媒中％２−
フルキルー２−オキサゾリンを添〃口し、グラフト重合
させることｔ−特徴とする幹成分が水浴性糖類又は水溶
性糖３ｆＡ誘導体であり、枝成分がポリ（Ｎ−アシルエ
チレンイミン］である水溶性グラフト共重合体の製法を
提供するものでおる。
基に対し、ブロモアセチルクロリドを反応させて、和尚
するブロモ酢酸エステルに交換し、次いで諸媒中％２−
フルキルー２−オキサゾリンを添〃口し、グラフト重合
させることｔ−特徴とする幹成分が水浴性糖類又は水溶
性糖３ｆＡ誘導体であり、枝成分がポリ（Ｎ−アシルエ
チレンイミン］である水溶性グラフト共重合体の製法を
提供するものでおる。
本発明のグラフト共重合体の製造において重合単量体で
ある２−アルキル−２−オキサゾリン類のアルキル基と
して炭素数４〜１８が好ましい。
ある２−アルキル−２−オキサゾリン類のアルキル基と
して炭素数４〜１８が好ましい。
また幹ポリマーになり得る物質、即ち水溶性糖類又は水
溶性糖類誘導体としては、ヒドロキシエチルセルロース
、ヒドロキシプロピルセルロースなどのヒドロキシアル
キルセルロースに止ラス、メチルセルロース、エチルセ
ルロースカルボキシメチルセルロースなどの水溶性セル
ロース誘導体や澱粉、アルギン酸ナトリウム、アラビア
ゴム、トラガントゴム、デキストランなどが適用され１
本発明のグラフト共重合体を得ることができる。
溶性糖類誘導体としては、ヒドロキシエチルセルロース
、ヒドロキシプロピルセルロースなどのヒドロキシアル
キルセルロースに止ラス、メチルセルロース、エチルセ
ルロースカルボキシメチルセルロースなどの水溶性セル
ロース誘導体や澱粉、アルギン酸ナトリウム、アラビア
ゴム、トラガントゴム、デキストランなどが適用され１
本発明のグラフト共重合体を得ることができる。
本発明の方法を化学式で示すと次のようでらる０
Ｃ冨０ ０Ｈ２０Ｈ２
−０−ｌ−０−０）１２−Ｎ−ＯＨ２−ＯＨ，ｆ、Ｂｒ
本発明の方法によって得られる水溶性グラフト共重合体
は、水溶液から流延した場合皮膜形成性であり、無色透
明のフィルムを得る０また、その水溶液は皮膚に対する
刺激性がなく界面活性能が高いことから、スキンケア、
ヘアケア用品その他化粧品、トイレタリー製品としての
用途が期待される。
本発明の方法によって得られる水溶性グラフト共重合体
は、水溶液から流延した場合皮膜形成性であり、無色透
明のフィルムを得る０また、その水溶液は皮膚に対する
刺激性がなく界面活性能が高いことから、スキンケア、
ヘアケア用品その他化粧品、トイレタリー製品としての
用途が期待される。
〔実施０例〕
以下に実施例ｔあばて本発明を説明する。
実施例１
ヒドロキシエチルセルロース（ＤＳ＝１．２、ダイセル
化学製） ３．０．９ ′ｆニジメチルアセトアミド１
０（ｌｌｊＫ溶解し、ブロモアセチルクロリド０．６６
１を添加し、室温で２４時間攪拌し反応させた。上記ブ
ロモアセチルクロリドの添加量は、ヒドロキシエチルセ
ルロースの無水グルコース残基１ユニツトに対して１モ
ル、即ち、水酸基１モルに対し０．３３モルである。
化学製） ３．０．９ ′ｆニジメチルアセトアミド１
０（ｌｌｊＫ溶解し、ブロモアセチルクロリド０．６６
１を添加し、室温で２４時間攪拌し反応させた。上記ブ
ロモアセチルクロリドの添加量は、ヒドロキシエチルセ
ルロースの無水グルコース残基１ユニツトに対して１モ
ル、即ち、水酸基１モルに対し０．３３モルである。
反応液をメタノール７００ｄ中に滴下し、沈澱Ｌ７’ｊ
？−ドロキシエチルセルロースノフロモ酢酸エステルを
回収し、室温で２日間真空乾燥した。得うれたヒドロキ
シエチルセルロースのブロモ酢酸エステルは、元素分析
の結果、無水グルコース残基１ユニツトあたり０．１３
個のブロモアセチル基を肩することが認められ′ｆｃ。
？−ドロキシエチルセルロースノフロモ酢酸エステルを
回収し、室温で２日間真空乾燥した。得うれたヒドロキ
シエチルセルロースのブロモ酢酸エステルは、元素分析
の結果、無水グルコース残基１ユニツトあたり０．１３
個のブロモアセチル基を肩することが認められ′ｆｃ。
上記ブロモ酢酸エステル０．１３Ｆと、２−ブチル−２
−オキサゾリン０．２２ Ｆ ｔジメチルスルホキシド
中で８０℃、１４４時間反応させた後１反応混合物をエ
ーテル中に沈澱させ反応生成物を分離した。収量０．１
６１でおった０反応生成物は水、ジメチルスルホキシド
に可溶、アセトニトリル、ベンゾニトリル、クロロホル
ム。
−オキサゾリン０．２２ Ｆ ｔジメチルスルホキシド
中で８０℃、１４４時間反応させた後１反応混合物をエ
ーテル中に沈澱させ反応生成物を分離した。収量０．１
６１でおった０反応生成物は水、ジメチルスルホキシド
に可溶、アセトニトリル、ベンゾニトリル、クロロホル
ム。
エーテルに不溶でるる。反応生成物Ｉ Ｈ−ＮＭＲ。
ＩＲ，元素分析で調べた結果、目的とするグラフト共重
合体であることを確認した。分析データーにもとづく１
分子構造に関する数値は以下の通りである。
合体であることを確認した。分析データーにもとづく１
分子構造に関する数値は以下の通りである。
無水グルコース残基１ユニツト当ク
オキサゾリン付加モル数 ＝０．２７
枝ポリマ一当９オヤサゾリン付加モ
ル数（重合度） −＝４．４４オキサゾリン
モノマーのグラフト効 率 ： １ ５．７％
原料ヒドロキシエチルセルロース、ブロム酢酸エステル
、グラフト共重合体はいずれも水溶性であり、１．Ｏｉ
童％水溶液（１９，５℃〕の表面張力を測定したところ
１次の数値が得られｆｃ。
モノマーのグラフト効 率 ： １ ５．７％
原料ヒドロキシエチルセルロース、ブロム酢酸エステル
、グラフト共重合体はいずれも水溶性であり、１．Ｏｉ
童％水溶液（１９，５℃〕の表面張力を測定したところ
１次の数値が得られｆｃ。
ヒドロキシエチルセ／Ｉ／Ｃ１−ス ｒ ＝ ６６、
０ ｅｉ７ｎｅ ／（’１１４〃 ブロム酢酸エス
テル γ＝＝６１．５ ＃ｌ グラフト共重
合体 γ＝５７．５ ＃本発明によって得ら
れたグラフト共重合体は。
０ ｅｉ７ｎｅ ／（’１１４〃 ブロム酢酸エス
テル γ＝＝６１．５ ＃ｌ グラフト共重
合体 γ＝５７．５ ＃本発明によって得ら
れたグラフト共重合体は。
顕著な表面張力低下作用を有するものでおる。
実施例２
実施例１で合成したものと同じヒドロキシエチルセルロ
ースのブロモ酢酸エステル０．５６１を用い、ジメチル
スルホキシド中で２−オクチル−２−オキサゾリン０．
５６１１と８０℃で１１４時間反応させた。実施例１に
準じて処理しグラフト共重合体を分離した。収ｉ ０．
７９ Ｊであつ７’Ｃ。
ースのブロモ酢酸エステル０．５６１を用い、ジメチル
スルホキシド中で２−オクチル−２−オキサゾリン０．
５６１１と８０℃で１１４時間反応させた。実施例１に
準じて処理しグラフト共重合体を分離した。収ｉ ０．
７９ Ｊであつ７’Ｃ。
分析にもとづき、分子構造に関する数値を求めた。まン
ｔ、水溶液の表面張力金求めた０数値を以下に示す。
ｔ、水溶液の表面張力金求めた０数値を以下に示す。
無水グルコース残基１ユニツト当ク
オキサゾリン付加モルＢ＝ｏ、２゜
枝ポリマー轟りオキサゾリン付加七
ル数 ＝４．６７
オキサゾリンモノマーのグラフト効
率 ＝＝４ １．１
％１％水溶液の表面張力 ：： ３６．５ ｄｙｎ
ｅｌ／ａＩＩ実施例５ 実施例１で合成したものと同じヒドロキシエチルセルロ
ースのブロモ酢酸エステル０．１６と２−ドデシル−２
−オキサゾリン０，１６．９ｔ”ジメチルスルホキシド
中で８０℃、１１４時間反応させた。
％１％水溶液の表面張力 ：： ３６．５ ｄｙｎ
ｅｌ／ａＩＩ実施例５ 実施例１で合成したものと同じヒドロキシエチルセルロ
ースのブロモ酢酸エステル０．１６と２−ドデシル−２
−オキサゾリン０，１６．９ｔ”ジメチルスルホキシド
中で８０℃、１１４時間反応させた。
実施例１と同様に処理してグラフト共重合体を分離した
収ｉｏ、２４．５Ｉでおった。
収ｉｏ、２４．５Ｉでおった。
実施例１，２と同様に諸数値を求めた０１１１水１ｆｋ
コース残基１ユニット当りオキサゾリン付加モル数 ＝
＝０．２２枝ポリマー当りオキサゾリン付加モ ル数 ＝＝＋２．４４オキサゾリン
モノマーのグラフト効 、率 ＝５０％ １％水溶液の表面張力 ＝ ４８．３ ＋１７ｎ６１
０１ｓ手続争甫正書（自発） 昭和５９年９月２１日 特願昭５９−１６４６１２号 ２、発明の名称 水溶性グラフト共重合体の製法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 （２９０）ダイセル化学工業株式会社 （０９１）花王石鹸株式会社 ４、代理人 東京都中央区日本橋横山町１の３中井ビル明細書の発明
の詳細な説明の欄 ６６．補正の内容 （１） 明細書５頁１２行「デキストラン」の次に「
などの多糖類、シクロデキストリン、澱粉加水分解物な
どのオリゴｔＵｉ、サッカロース、マルトース、ラクト
ース、セロビオースなどの二糖頻、グルコース、ガラク
トース、マンノースなどの単糖類」 ＜１１ 明細書ＩＯ頁未行の次に改行して以下の実施
例を加入 「実施例４ Ｄ−グルコース５．０ｇ（２７，８ミリモル）をＮ。
コース残基１ユニット当りオキサゾリン付加モル数 ＝
＝０．２２枝ポリマー当りオキサゾリン付加モ ル数 ＝＝＋２．４４オキサゾリン
モノマーのグラフト効 、率 ＝５０％ １％水溶液の表面張力 ＝ ４８．３ ＋１７ｎ６１
０１ｓ手続争甫正書（自発） 昭和５９年９月２１日 特願昭５９−１６４６１２号 ２、発明の名称 水溶性グラフト共重合体の製法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 （２９０）ダイセル化学工業株式会社 （０９１）花王石鹸株式会社 ４、代理人 東京都中央区日本橋横山町１の３中井ビル明細書の発明
の詳細な説明の欄 ６６．補正の内容 （１） 明細書５頁１２行「デキストラン」の次に「
などの多糖類、シクロデキストリン、澱粉加水分解物な
どのオリゴｔＵｉ、サッカロース、マルトース、ラクト
ース、セロビオースなどの二糖頻、グルコース、ガラク
トース、マンノースなどの単糖類」 ＜１１ 明細書ＩＯ頁未行の次に改行して以下の実施
例を加入 「実施例４ Ｄ−グルコース５．０ｇ（２７，８ミリモル）をＮ。
Ｎ−ジメチルアセトアミド１ｏｏｄ中に溶解させ、室温
で攪拌下、ブロモアセチルクロリド４．８１（３０，６
ミリモル、対グルコース１．１当ｍ＞を滴下した０滴下
は系内の温度が５℃以上上昇しない程度にゆっくり行い
、引続き室温で２４時間攪拌して反応させた。反応終了
後、減圧下に溶媒を留去して濃縮し、乾燥エーテル２０
０−中に滴下し、エーテル不溶部を得た。
で攪拌下、ブロモアセチルクロリド４．８１（３０，６
ミリモル、対グルコース１．１当ｍ＞を滴下した０滴下
は系内の温度が５℃以上上昇しない程度にゆっくり行い
、引続き室温で２４時間攪拌して反応させた。反応終了
後、減圧下に溶媒を留去して濃縮し、乾燥エーテル２０
０−中に滴下し、エーテル不溶部を得た。
エーテル不溶部は’ＩＩ−ＮＭＲによりブロモアセチル
グルコースとジメチルアセトアミド塩酸塩との混合物で
あることを認めたので、アセトニトリルを用いてジメチ
ルアセトアミド塩酸塩を洗滌除去しブロモアセチルグル
コースを得た。このものは’Ｈ−ＮＭＲ１ＩＲ１及び元
素分析からグルコース１モルに対するブロモアセチル基
の付加モル数は０．４１であることが確認された。得ら
れたブロモアセチルグルコースはアセトニトリル、クロ
ロホルム、エーテルに不溶、水、メタノール、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシドに可溶である。
グルコースとジメチルアセトアミド塩酸塩との混合物で
あることを認めたので、アセトニトリルを用いてジメチ
ルアセトアミド塩酸塩を洗滌除去しブロモアセチルグル
コースを得た。このものは’Ｈ−ＮＭＲ１ＩＲ１及び元
素分析からグルコース１モルに対するブロモアセチル基
の付加モル数は０．４１であることが確認された。得ら
れたブロモアセチルグルコースはアセトニトリル、クロ
ロホルム、エーテルに不溶、水、メタノール、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシドに可溶である。
上記ブロモアセチルグルコース０．１９ｇと２−ブチル
−２−オキサゾリン０．２７ｇをジメチルスルホキシド
中で８０℃、１４時間反応させた。
−２−オキサゾリン０．２７ｇをジメチルスルホキシド
中で８０℃、１４時間反応させた。
反応終了後、溶媒を減圧下に除去したのち生成物を６０
℃、２４時間真空乾燥した。収ｆｆ１０．４１ｇ（収率
８９χ）、使用したブロモアセチルグルコースと２−ブ
チル−２−オキサゾリンのモル比は１．３４である。
℃、２４時間真空乾燥した。収ｆｆ１０．４１ｇ（収率
８９χ）、使用したブロモアセチルグルコースと２−ブ
チル−２−オキサゾリンのモル比は１．３４である。
得られたグラフト共重合体はクロロホルム、水などに可
溶である。但し水に対する溶解度に原料Ｄ−グルコース
よりも低い、その水溶液は表面張力が著しく低（、界面
活性効果が大きいことが認められた。測定値は実施例５
に併せて示す。
溶である。但し水に対する溶解度に原料Ｄ−グルコース
よりも低い、その水溶液は表面張力が著しく低（、界面
活性効果が大きいことが認められた。測定値は実施例５
に併せて示す。
実施例５
実施例４で得られたものと同じブロモアセチルグルコー
ス０．２２ｇを用い、２−オクチル−２−オキサゾリン
０．４０ｇとジメチルスルホキシド中で８０℃、 １４
時間反応させた後、実施例４と同様にして反応生成物を
分離した。収量０．４８ｇＣ収率７８％）、使用したブ
ロモアセチルグルコースと２−オクチル−２−オキサゾ
リンのモル比はｔ：３．Ｏである。
ス０．２２ｇを用い、２−オクチル−２−オキサゾリン
０．４０ｇとジメチルスルホキシド中で８０℃、 １４
時間反応させた後、実施例４と同様にして反応生成物を
分離した。収量０．４８ｇＣ収率７８％）、使用したブ
ロモアセチルグルコースと２−オクチル−２−オキサゾ
リンのモル比はｔ：３．Ｏである。
Ｄ−グルコース、ブロモアセチルグルコース、実施例４
及び５でそれぞれ得られたグラフト共重合体はいずれも
水溶性であり、１．０重１％水溶液（３４℃）の界面張
力を測定し以下の値を得た。
及び５でそれぞれ得られたグラフト共重合体はいずれも
水溶性であり、１．０重１％水溶液（３４℃）の界面張
力を測定し以下の値を得た。
グルコース γ＝７０．５ｄｙｎｅ／ａ
ｍブロモアセチルグルコース ｒ ＝５７．０ｄｙｎｅ
／ｃｍ実施例６ シヨＦ２．ＯｇをＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド５ＯＮ
中に溶解させ、室温で攪拌下ブロモアセチルクロリド１
．０７ｇを滴下し、引続き室温で２４時間攪拌して反応
させた０反応終了後減圧下に溶媒を留去して濃縮し乾燥
エーテル１００ｔｅｌ中に滴下し、エーテル不溶部を得
た。このものはブロモアセチルサッカロースである。
ｍブロモアセチルグルコース ｒ ＝５７．０ｄｙｎｅ
／ｃｍ実施例６ シヨＦ２．ＯｇをＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド５ＯＮ
中に溶解させ、室温で攪拌下ブロモアセチルクロリド１
．０７ｇを滴下し、引続き室温で２４時間攪拌して反応
させた０反応終了後減圧下に溶媒を留去して濃縮し乾燥
エーテル１００ｔｅｌ中に滴下し、エーテル不溶部を得
た。このものはブロモアセチルサッカロースである。
得られたブロモアセチルサッカロースはアセトニトリル
、クロロホルム、エーテルに不溶、水、メタノール、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドに可溶であ
る。
、クロロホルム、エーテルに不溶、水、メタノール、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドに可溶であ
る。
上記ブロモアセチルサッカロース０．１９８と２−ブチ
ル−２−オキサゾリンをジメチルスルホキシド中で８０
℃、１４時間反応させた後、実施例４と同様に処理して
反応生成物を分離した。収ｆｆ１０．３１ｇ（収率７４
χ）、使用したブロモアセチルサッカロースと２−ブチ
ル−２−オキサゾリンのモル比は１：４．３である。
ル−２−オキサゾリンをジメチルスルホキシド中で８０
℃、１４時間反応させた後、実施例４と同様に処理して
反応生成物を分離した。収ｆｆ１０．３１ｇ（収率７４
χ）、使用したブロモアセチルサッカロースと２−ブチ
ル−２−オキサゾリンのモル比は１：４．３である。
得られたグラフト共重合体の界面活性効果測定値は実施
例７に併せて示す。
例７に併せて示す。
実施例７
実施例６で得られたのと同じブロモアセチルサッカロー
ス０．１７ｇを用い、２−オクチル−２−オキサゾリン
０．２２ｇと反応させた０反応条件、生成物分離方法は
実施例６に同じである。収ｆｉＯ，３ｈ（収率１００χ
）。使用したブロモアセチルサッカロースと２−オクチ
ル、−２−オキサゾリンのモル比は１：３．４である。
ス０．１７ｇを用い、２−オクチル−２−オキサゾリン
０．２２ｇと反応させた０反応条件、生成物分離方法は
実施例６に同じである。収ｆｉＯ，３ｈ（収率１００χ
）。使用したブロモアセチルサッカロースと２−オクチ
ル、−２−オキサゾリンのモル比は１：３．４である。
シｇＩＦＩ 、ブロモアセチルサッカロース、実施例６
及び７でそれぞれ得られたグラフト共重合体の１．０重
■％水溶液（３４℃）の界面張力を測定し、次の値を得
た。
及び７でそれぞれ得られたグラフト共重合体の１．０重
■％水溶液（３４℃）の界面張力を測定し、次の値を得
た。
シ＊ ＴＩＮ ｒ −１０，５
ｄｙｎｅ／ｃｔａプロモアセチルサン力ロース ｒ ＝
６１．０ｄｙｎｅ／ｃｍ１２Ｃ
ｄｙｎｅ／ｃｔａプロモアセチルサン力ロース ｒ ＝
６１．０ｄｙｎｅ／ｃｍ１２Ｃ
Claims (1)
- 水溶性糖類又は水溶性糖類誘導体の水酸基に対しブロモ
アセチルクロリドを反応させて、相当するブロモ酢酸エ
ステルに変換し、次いで溶媒中、２−アルキル−２−オ
キサゾリンを添加し、グラフト重合させることを特徴と
する幹成分が水溶性糖類又は水溶性糖類誘導体であり、
枝成分がポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）である水溶
性グラフト共重合体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16461284A JPS6142520A (ja) | 1984-08-06 | 1984-08-06 | 水溶性グラフト共重合体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16461284A JPS6142520A (ja) | 1984-08-06 | 1984-08-06 | 水溶性グラフト共重合体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6142520A true JPS6142520A (ja) | 1986-03-01 |
| JPH058736B2 JPH058736B2 (ja) | 1993-02-03 |
Family
ID=15796495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16461284A Granted JPS6142520A (ja) | 1984-08-06 | 1984-08-06 | 水溶性グラフト共重合体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6142520A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5916547A (en) * | 1993-08-23 | 1999-06-29 | The Procter & Gamble Company | Silicone grafted thermoplastic elastomeric copolymers and hair and skin care compositions containing the same |
| US5919439A (en) * | 1993-08-23 | 1999-07-06 | The Procter & Gamble Company | Silicone grafted thermoplastic elastomeric copolymers and hair and skin care compositions containing the same |
| US6458906B1 (en) | 1993-07-01 | 2002-10-01 | The Procter & Gamble Company | Thermoplastic elastomeric copolymers and hair and skin care compositions containing the same |
-
1984
- 1984-08-06 JP JP16461284A patent/JPS6142520A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6458906B1 (en) | 1993-07-01 | 2002-10-01 | The Procter & Gamble Company | Thermoplastic elastomeric copolymers and hair and skin care compositions containing the same |
| US5916547A (en) * | 1993-08-23 | 1999-06-29 | The Procter & Gamble Company | Silicone grafted thermoplastic elastomeric copolymers and hair and skin care compositions containing the same |
| US5919439A (en) * | 1993-08-23 | 1999-07-06 | The Procter & Gamble Company | Silicone grafted thermoplastic elastomeric copolymers and hair and skin care compositions containing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH058736B2 (ja) | 1993-02-03 |
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