JPS6140281A - ピリダジニルイミダゾリジノン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はピリダジニルイミダゾリジノン類、更に詳しく
は除草剤として有用な新規ピリダジニルイミダゾリジノ
ン類およびその製造法に関する。

本発明は農芸化学の分野に属し、ある種の除草活性を有
する新規化合物、該化合物を使用する除草方法および除
草剤を提供するものである。

発明の構成と効果 本発明は式： で示されるピリダジニルイミダゾリジノン化合物を提供
するものである： ■ 〔式中、Ｒはハロ、ＣｌＮＣ８アルキル、６１〜Ｃ６ア
ルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニ
ル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）０３〜Ｃ６シクロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ
）Ｃ１〜Ｃ８アルキル、アダマンチル、フェニル、ハロ
ー置換フェニル、（フェニル）Ｃ１〜Ｃ８アルキノペフ
エノキシマタは（フェノキシ）Ｃ１〜Ｃ８アルキル； ｋ　は水素、ヒドロキシ、ＣＩ”’Ｃ６アルキル、ここ
で、ｋ６はＣ１〜Ｃ１５アルキル、Ｃ２〜Ｃ１５アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ１５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアル
キル、ジ（Ｃｔ〜Ｃ６アルキル）アミン、ジ（フェニル
）アミン、ナフチル、（ＣエルＣ６アここでＲ８はハロ
、Ｃ１−Ｃ６アルキル、０１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（
Ｃ１〜Ｃ６アルキル）、シアン、ニトロ、アセチル、フ
ェニル、ベンゾイル、フェノキシ、フェニルチオ、（Ｃ
１〜Ｃ６アルキル）チオ、ＣＦ　Ｏ，ＣＦ　Ｓｉたはカ
ルボキシ、３．３ 要すればＣ１〜Ｃ６アルカノールでエステル化した一Ｆ
記の基： Ｒ３は水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル；ｋ　は水素、ヒ
ドロキシ、ＣＩ””’Ｃ６アルキルまたは　Ｏ；もしく
はＲ３とＲ４はその双方を０９に６ 合して形成される単結合； ｋ　は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ｃｌ−ｃ６アルコキ
シマタはベンジル： に７は水素またはＣ１〜Ｃ６アルキル；ｍおよびｎはそ
れぞれ個別にθ〜３の整数；を表わす〕。

また本発明は上記化合物［Ｉ）の除草剤としての用途を
提供するものである。更に本発明は、ピリダジニル叫べ
→物編−−イミダゾリジノン化合物〔■〕と農業上許容
される担体から成る薬剤を提供するものである。

式ＣＩ）の化合物に加えて、次のような好ましい化合物
を提出することができる： ■ ｋ　がハロまたはＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｒ２が水素、ヒ
ドロキシ、Ｃ１−０４アルキル、はハロ、メチルまたは
メトキシ； Ｒ３が水素またはＣｌ−Ｃ５アルキル；Ｒ４が水素、ヒ
ドロキシまたは０１〜Ｃ３アルキル（もしくはに３とＲ
４がこの双方を合して二重結合を形成することもある）
； Ｒ５が水素またはＣ１−Ｃ５アルキル；Ｒ７が水素；そ
して ｍおよびｎがそれぞれ個別に１または２；である化合物
、。

これらの化合物は次の化合物を包含する＝３−〔６−ク
ロロ−５−（１，１−ジメチルブチル）−３−ピリダジ
ニルクー４−ヒドロキシ−１−メチル−２−イミダゾリ
ジノン； ３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニル〕−１−メチル−４−（１−オキソプ
ロポキシ）−２−イミダゾリジノン；２−メチルプロパ
ン酸３−Ｃ６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル
）−３−ピリダジニルクー１−メチル−２−オキソ−４
−イミダゾリジニルエステル；および ２．２−’）メチルプロパンｆｌ＆３−Ｃ６−’／ロロ
ー５−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニル
〕−１−メチルー２−オキンー４−イミダゾリジニルエ
ステル。

本発明のより好ましい化合物は次の化合物を包含する： Ｒ’がクロロまたは１．１−ジメチルエチル；ｋ　がヒ
ドロキシまたは０ＣＲ６（基中、Ｒ６シ））： ｋ　およびＲ４がそれぞれ水素； に５がメチル：である化合物。

本発明化合物の最も好ましい化合物は次の化合物である
。

３−（６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニルクー４−ヒドロキシ−１−メチル−２
−イミダゾリジノン； ３−４６−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピリタジ
ニル〕−４−ヒドロキシ−１−メチル−２−イミダゾリ
ジノン； ３−［５−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジ
ニルクー４−ヒドロキシ−１−メチル−２−イミダゾリ
ジノン； ４−クロロ安息香酸３−〔６−クロロ−５−（１，１−
ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メチル−
２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル；および ４−メトキシ安息香酸３−（６−クロロ−５−（１，１
−ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メチル
−２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル。

本明細書で使用する種々の用語は次の意義を有する。

Ｃ１〜Ｃ□５アルキルは炭素数１〜１５の直鎖もしくは
分枝状脂肪族基を表わし、エチル、プロピル、イソプロ
ピル（１−メチルエチル）、ブチル、メチル、イソブチ
ル（２−メチルプロピル）、５ｅｃ−ブチル（１−メチ
ルプロピル）、ｔｅｒｔ　−ブチル（１，ｌ−ジメチル
エチル）、ペンチル、インペンチル（３−メチルブチル
）、５ｅｃ−ペンチル（１−メチルブチル）、１．１−
ジメチルプロピル、１．２−ジメチルプロピノヘネオペ
ンチル（２゜２−ジメチルプロピル）、ヘキシル、イソ
ヘキシル（４−メチルペンチル）、５ｅｃ−ヘキシル（
１−メチルペンチル）、２−メチルペンチル、３−メチ
ルペンチル、１，１−ジメチルブチル、２．２−ジメチ
ルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，２−ジメチル
ブチル、１，３−ジメチルブチル、１，２，２−トリメ
チルプロピル、１，１．２−１−ジメチルプロピル、ヘ
プチル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、ネオペン
チル、１−メチルブチル、２−エチルブチル、３−メチ
ルブチル、４−メチルヘキシ’／ｌ／、２．２−ジエチ
ルペンチル、３−プロピルヘキシル、Ｉ＋３−ジエチル
ペンチル、２−メチルオクチル、３−プロピルオクチル
、４−エチルヘプチル、２−ブチルヘプチル、３−メチ
ルデシル、ｌ−エチル−ウンデシル、２．４−ジエチル
ノニル、１−ペンチルヘキシル、５−プロピルデシルな
どを包含する。、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、０１〜Ｃ６アル
キル、０１〜Ｃ４アルキルおよびＣｔ　””　Ｃ３アル
キルも上記意義の中に包含される。

Ｃ□〜Ｃ６アルコキシは酸素原子番こより分子の残余部
分に結合した炭素数１〜６の脂肪族基を表わし、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなどのような基を
包含する。Ｃ□〜Ｃ４アルコキシおよびＣ１〜Ｃ３アル
コキシも上記意義の中に包含される。

ハロゲンは臭素、塩素、フッ素およびヨウ素を包含する
。

Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルは、炭素数３〜６の飽和脂環
式基たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチルおよびシクロヘキシルのようなる基を包含する。

Ｃ２〜Ｃ１５アルケニルは基中に炭素−炭素二重結合１
個が存在する炭素数２〜１５の直鎖もしくは分校状不飽
和脂肪族基を表わし、エチニル、プロペニル、１−ブテ
ニル、２−ブテニル、２−メチルプロペニル、１−ペン
テニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル
−１−ブテニル、２−メチル−２−７’テニル、１−へ
キセニル、２−へキセニル、３−へキセニル、２．３−
ジメチルー２−ブテニル−ｙｊ−４−ヘプテニル、３−
オクテニル、５−デセニルなどを包含する。Ｃ２〜Ｃ６
アルケニルも上記意義の中に包含される。

Ｃ２〜Ｃ１５アルキニルは基中に炭素−炭素三重結合１
個が存在する炭素数２〜１５の直鎖もしくは分校状不飽
和脂肪族基を表わし、エチニル、プロピニル、１−７’
チニル、２−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニ
ル、３−メチル−１−ブチニル、１−へキシニル、２−
へキシニル、３．３−ジメチル−１−ブチル、３−へキ
シニル、１−へブチニル、１−オクテニル、４−オクテ
ニル、■−ノニニル、ｌ−デシニル、５−デシニルナト
を包含する。Ｃ２〜Ｃ６アルキニルも上記意義の中に包
含される。

ジ（Ｃ□〜Ｃ６アルキル）アミノはアミノ基を通して分
子の残余部分に結合した炭素数１〜６の長さの同様なも
しくは異なる２個のアルキル基を表わし、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミンなどを包含する。

ハロ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）ハハロゲン１〜３個で置換
されたアルキルを表わし、トリフルオロメチルなどのよ
うな基を包含する。

（０１〜Ｃ３アルキル）０３〜Ｃ６シクロアルキルは炭
素数３〜６のシクロアルキルを通して分子の残余部分に
結合した炭素数１〜３の長さのアルキルを表わす。

（０１〜Ｃ３アルコキシ）０１〜Ｃ８アルキルは炭素数
１〜８のアルキルを通して分子の残余部分に結合した炭
素数１〜３の長さのアルコキシを表わす。

ハロー置換フェニルはハロゲン原子１〜３個で置換され
たフェニルを表わす。

（フェニル）Ｃ１〜Ｃ８アルキルは炭素数１〜８のアル
キルを通して分子の残余部分に結合したフェニルを表わ
す。

（フェノキシ）Ｃ１−Ｃ８アルキルは炭素数１〜８のア
ルキルを通して分子の残余部分に結合したフェノキシを
表わす。

ジ（フェニル）アミンはアミノ基を通して分子の残余部
分に結合した２個のフェニルを表わす。

（ＣＩＮＣ６アルキル）（フェニル）アミノはアミン基
を通しで分子の残余部分に結合した炭素数１〜６の長さ
のアルキルとフェニルの双方の基を表わす。

（ＣＩＮＣ６アルキル）チオは硫黄原子を通して分子の
残余部分に結合した炭素数１〜６のアルキルを表わす。

Ｃ１−Ｃ６アルカノールは炭素数１〜６のアルコールを
表わす。

本発明化合物の製造法ニ一 本発明のピリダジニルイミダゾリジノン化合物［ＩＪの
製造法を以下に詳述する。

ピリダジニルイミダゾリジノン化合物ＣＩ）は、式： 〔式中、Ｒ１，Ｒ４、ｋ５、ｋ７およびｍは前記と同意
義。ＸおよびＹはそれぞれＣ□〜Ｃ６アルコキシ（、た
とえばメトキシ、エトキシ、プロポキシなどのような基
）であるか、もしくはその双方を合してオキソ（−〇）
を表わす」 で示される適当に置換されたピリダジニル尿素を閉環す
ることにより得ることができる。

ＸおよびＹがアルコキシである尿素中間体（ＩＩ）の閉
環は、該中間体を酸の存在下、単に加熱することにより
達成することができる。通常使用される酸は塩酸、臭化
水素酸、硫酸、リン酸、硝酸および関連する酸のような
鉱酸を包含する。必要ζこ応じて酢酸のような有機酸も
使用することができる。閉環を果たすため通常用いられ
る酸の量のはほぼ当モル量または過剰量であって、通常
酸濃度０．５〜５重量％を有する希酸水溶液中で処理す
るだけで反応を進行させることができる。必要に応じて
この閉環反応は、水星外の溶媒（たとえばジオキサン、
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）などのような溶媒）中、適当な酸当モル
量もしくは過剰量を加えて進行させることができる。一
般にこの閉環反応は、約４０〜１００”Ｃに加熱すると
き約１０〜９０分以内に実質的に完結する。この反応に
より生成したピリダジニルイミダゾリジノンＣＩ）は、
反応混合物をたとえば約０〜５℃をこ冷やし、沈殿を集
めることにより容易に単離される。沈殿したピリダジニ
ルイミダゾリジノンを、必要に応じて更にクロマトグラ
フィーおよびエタノール、アセトン、ジオキサンまたは
水などのような通常の溶媒からの結晶化を含む常套の方
法ｌこより、精製することができる。

また本発明化合物［Ｉ）は、式： で示されるピリダジニル尿素（この化合物は式：〔式中
、ｋ′およびＫ“は水素、Ｃ□〜６アルキルまたはＣエ
ル６アルコキシである〕で示される尿素体からオゾン処
理（ｏｚｏｎａｔｉｏｎ　）　　により生成させること
ができる）を、上記オゾン処理と同一反応系中で還元し
、閉環することにより得ることができる。この反応は、
出発化合物（尿素体）をオゾンで酸化することにより行
なうことができる。

典型的オゾン処理容器中で形成されるように通常の方法
でオゾンを空気で希釈して反応混合物に供給することが
できる。よ（かき混ぜて反応混合物中に空気−オゾン混
合物を効果的に分散させるならば、特に過剰量のオゾン
を必要としないことが見いだされた。通常、化学者は殿
粉／ヨウ素試験紙のような指示材料により反応容器から
のガス放出を試験し、オゾンの添加速度を調節してその
消費を最ＪＪＩ！にすることにより、オゾンを使用する
反応を監視する（また呈色試薬を使用することにより反
応を監視することができる）。反応容器中に残るオゾン
濃度の急激な増加のシグナルが発せられるので、上記同
様の方法で反応の完結が容易に観察される。

反応が進行するにしたがってしばしば反応混合物が強く
発泡するのが観察されること以外は、オゾン反応中特（
ご注意を必要とすることは観察されない。反応容器の頭
部に適当な空間を残しで発泡を容易にさせねばならない
。シリコーンのような消泡剤少量を使用しでもよい。

オゾンによる酸化反応終了後、混合物中（こ溶解してい
る残留オゾンを還元し、酸化された中間体自体を還元す
るため、充分量の還元剤を加える。

一般に出発化合物モル当り、還元剤約１．１〜２．０当
量を加えるべきである。この還元反応のため通常型の還
元剤を使用する。接触還元または電解還元法を用いる必
要はなく、硫化Ｃ□〜Ｃ４ジアルキル、チオ硫酸塩、亜
硫酸塩、ヒドロ亜硫酸塩、亜リン酸塩、ヨウ化アルカリ
金属、二酸化硫黄、塩化第一スズ、金属亜鉛または金属
マグネシウム、ホルムアルデヒドなどのような安価な還
元剤は完全に満足される還元剤である。硫化ジアルキル
特Ｉこ硫化ジメチルが最も好ましい。

この反応は酸化剤および還元剤に不活性の有機溶媒中で
行なわれる。ハロゲン化アルカン類、低級アルカノール
類、アルキルケトン類、芳香族類、エステル類などのよ
うな溶媒は、上記のような環境下に好都合なように使用
することができる。生成物の単離を容易にするためもし
溶媒混合物を使用するならば、水非混和性溶媒または実
質的量（少なくとも生成物を溶解するのに充分量）の水
非混和性溶媒を使用するのが好ましく、また混合物中に
比較的少量の低級アルカン酸または水を使用してもよい
。特に有用な溶媒は、たとえばジクロロメタン（塩化メ
チレンＬｌ、２−ジクロロエタン、メタノール、インプ
ロパツール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、ジイソプ−ロピルケトン、酢酸エチル、１，１．
２−トリクロロエタン、ベンゼン、トルエン、酪酸プロ
ピル、エチルベンゼンなどを包含する。ハロゲン化アル
カンとアルカノールの混合物、特にジクロロメタン／メ
タノール混合物が特に好ましい溶媒である。

酸化および還元反応の双方の工程を、同一溶媒中、還元
剤を単に混合物中に加えるだけで行なうのが好ましい。

酸化工程は約−１００〜−５０℃の比較的低温で行なう
のが好ましい。しかし約−１００℃ないしほぼ雰囲気温
度の広い範囲の温度で良好な結果が得られる。しかし還
元工程の間低い温度である必要はなく、還元剤を加える
間および還元反応を進行させる間に混合物を雰囲気温度
にするか、またはほぼ雰囲気温度ないし約９０℃の範囲
の温度におだやかに加熱してもよい。上記反応の双方の
工程は極めて速い。酸化工程の速度は、明らかに反応混
合物中にオゾンが分散、溶解することができる速度によ
ってのみ制限される。

前記尿素体出発物は、式： で示される対応するカルバミン酸エステルと、式で示さ
れるアミンを反応させることにより上記エステル体から
製造することができる。

このカルバミン酸エステル体は、式： で示されるアミノピリダジンとクロロギ酸フェニルを反
応させることにより製造することができる。

また本発明化合物（Ｉ）は、下記ハロピリダジンとイミ
ダゾリジノンを縮合させることによっても製造すること
ができる： 〔式中　ＸＩ　はハロ、好ましくはクロロである〕。

通常、イミダゾリジノンの脱プロトンを確実にするため
塩基を使用し、このような塩基は水素化ナトリウムを包
含する。テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ＤＭＦ、トル
エンなどのような不活性溶媒中、２５〜１００℃で約０
．５〜２４時間処理することにより反応させることがで
きる。反応終了後、希塩酸または水を加え、有機層を乾
燥、濃縮する。

生成物はこれを再結晶またはクロマトグラフィーで精製
することができる。

Ｌ２とＲ４がヒドロキシであるピリダジニルイミダゾリ
ジノンＣＩＩは、式 で示されるピリダジニル尿素とグリオキサールを反応さ
せてピリダジニル−４，５−ジヒドロキシイミダゾリジ
ノンを製造することにより得ることができる。典型的に
グリオキサールは、適当な無機塩基（たとえば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムなど）でｐＨ７〜８に調節し
た水溶液型とする。

尿素体とグリオキサールの反応は、１５〜８０℃、好ま
しくは２０〜４０℃で１０〜２４時間、好ましくは約１
８時間処理して進行させるのが好ましい。加うる番こＴ
ＨＦ１エタノールなどのような不活性有機溶媒を使用し
てもよい。

上記ピリダジニルイミダゾリジノン生成物は、除草剤と
じで有用であるだけでなく、本発明の他のイミダゾリジ
ノン類合成における中間体としても有用である。

ピリダジニル−４−ヒドロキシイミダゾリジノン類はに
２が０εＲ６であるイミダゾリジノン［ＩＪの製造で有
用である。たとえばピリダジニル−４−ヒドロキシイミ
ダゾリジノン類は、酸ハライドのようなアシル化剤で容
易にアシル化される。通常使用するアシル化剤は、塩化
アセチル、ヨウ化ブチリｌ！／、臭化ヘキサノイルなど
を包含する。通常使用する他のアシル化剤は、酢酸無水
物、酢酸ギ酸無水物、プロパン酸ギ酸無水物などのよう
な無水物を包含する。

ピリダジニル−４−ヒドロキシイミダゾリジノンのアシ
ル化は、４−ヒドロキシイミダゾリジノンとアシル化剤
のほぼ当モル量を反応させることにより達成することが
できる。必要番こ応じＣ過剰量のアシル化剤を使用する
ことができる。対応するアルコキシドを生成させるため
、反応混合物に水素化ナトリウムを加える。

この反応は典型的にベンゼン、アセトン、ＴＨＦ。

ジクロロメタン、クロロホルムなどのような溶媒中で行
なわれる。このアシル化反応は、一般に約−２０〜８０
℃で進行させるとき、約２〜２４時間抜実質的に完了す
る。アシル化生成物は、反応溶媒を除くだけで、たとえ
ば減圧上蒸発により単離することができる。アシル化し
たイミダゾリジノン生成物は、必要に応じて希酸もしく
は希塩八番こよる洗浄、クロマトグラフィー、結晶化な
どを包含する常套の方法で精製することができる。

本発明の不飽和イミダゾリノン類またはイミダシロン類
、すなわちに３とＲ４がこの双方を合しで形成される単
結合である化合物［ＩＪは、好ましくは次式で示される
ようにヒドロキシイミダゾリジノンを脱水することによ
り得るのが好ましい：ヒドロキシイミダゾリジノン　　
　　　　　　イミダシロンこの脱水処理は、ヒドロキシ
イミダゾリジノン類、鉱酸のような酸好ましくは当モル
量ないしわずかに過剰量のハロゲン化剤（たとえば塩化
チオニル）を反応させることにより行なうことができる
。たとえば５−ヒドロキシイミダゾリジノンとほぼ当モ
ル量の塩化チオニルを、約０〜５０℃で約１〜２４時間
反応させ、対応するイミダシロンまたは不飽和イミダゾ
リノンが得られる。反応溶媒をたとえば蒸発させて除去
するだけの操作で生成物を回収することができる。必要
に応じて通常の操作たとえばアセトンまたはジエチルエ
ーテルのような通常の溶媒からの結晶化により更に精製
することができる。

本発明化合物［ＩＪのピリダジン環上のハライド基は、
これを白金、パラジウム／炭素またはラネーニッケルの
ような金属触媒の存在下、水素で除くことができ、これ
により非置換ピリダジン化合物が得られる。

またに２がヒドロキシである本発明化合物［Ｉ）は、対
応するケトン体から製造することができる。

ケトン体を接触水素添加または水素化アルミニウムリチ
ウム、水素化ホウ素ナトリウムなどのような化学的還元
剤を用いるかのいずれかの方法で還元する。水素化金属
を用いる場合、硫酸のような鉱酸を用いてヒドロキシ基
またはアルコール基を形成させる。

以上の説明から明らかなように一つの観点から本発明は
一般に次の工程から成る化合物〔工〕の製造法を提供す
ることができる： Ａ０式： 〔式中、ｋｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７およびｍは前記と同意
義。ＸおよびＹはＣ□〜６　アルコキシヲ表わすか、も
しくはその双方を合してオキソを表わす〕 で示される尿素体を閉環するか； ８６式： 〔式中、Ｘｌはハロゲンを表わす〕 で示されるハロピリダジンと 式： ％式％ で示されるイミダゾリジノンを縮合させるか：Ｃ１式： で示されるピリダジニル尿素をグリオキサールで閉環す
るか； Ｄ、Ｒ２とＲ３がこの双方を合して形成されるオキソ基
であるケトン体［ＩＪを還元してＲ２がヒドロキシル、
Ｒ３が水素である化合物〔■〕を得るか；Ｅ、　Ｒ２が
ヒドロキシである化合物〔工〕をアシル化してＲ２が一
〇Ｃ０Ｒ６である化合物〔工〕を得るか； Ｆ、　Ｒａとに４の一方が水素、他方がヒドロキシルで
ある化合物ＣＩＩを脱水してＲ３とＲ４がこの双方を合
して形成される単結合である化合物［Ｉｊを得るか；も
しくは Ｇ、　Ｒ１がハロゲン、ｎがＯでない化合物〔■〕を脱
ハロゲン化してＲ１が水素である化合物〔■〕を得る；
ことから成る化合物（Ｉ）の製造法。

中間体の製造法ニー ピリダジニル尿素中間体は数種の方法により製造するこ
とができる。典型的方法において置換ピリダジンとクロ
ロギ酸フェニルのような７１０ギ酸エステルを反応させ
てピリダジニルカルバミン酸エステルを製し、これと適
当に置換されたエチルアミンを反応させるときピリダジ
ニル尿素を製造することができる。上記のような方法は
次の反応式により示される： ピリダジンアミン カルバミン酸エステル ピリダジニル尿素 Ｒ５ＮＨＣ（Ｒ４）（Ｒ７）ＣＨｘＹで示されるエチル
アミンはこの技術分野でよく知られでおり、ある種のも
のは市販されている。

クロロギ酸フェニルのようなハロギ酸エステルとピリダ
ジンアミンの反応は、一般にわずかに過剰１１のハロギ
酸エステルとピリダジン化合物を、ピリジンまたはトリ
エチルアミンのような有機溶媒中で合体し、この混合物
を約θ〜３０’Ｃで約１〜２４時間攪拌することにより
行なわれる。一般に反応混合物にたとえば塩酸または硫
酸のような鉱酸を加えて酸性にしで単離し、生成した沈
殿を沖集することにより、反応生成物としてピリダジニ
ルカルバミン酸エステルが得られる。標準的にこのカル
バミン酸エステルを更（こ精製する必要はないが、要す
ればこれをベンゼン、アセトン、酢酸エチルなどのよう
な通常の溶媒から結晶化することができる。

一般にカルバミン酸エステルとエチルアミンをトルエン
、ベンゼンまたはＴＨＦのような共通の有機溶媒中に合
する。これらの反応試剤をほぼ当モル量で、または必要
ならばエチルアミン誘導体の過剰量を使用することがで
きる。通常、約５０〜１００℃で反応させるとき、約２
〜５時間以内に実質的に反応が完結する。反応溶媒を単
にたとえば減圧下に蒸発により除くだけでピリダジニル
尿素中間体が単離される。必要に応じて更に、結晶化ま
たはクロマトグラフィーを含む通常の方法で尿素中間体
を精製する。

本発明の中間体は、適当に置換されたエチルアミンとイ
ソシアン酸ピリダジニルを反応させることから成る別法
によっても製造することができる。

インシアン酸エステル体は、ピリダジンとホスゲンを塩
酸のような酸の存在下に反応させて対応するピリダジニ
ルカルバモイルクロリドを製し、この化合物を同一反応
系中で脱ハロゲン化水素化処理して対応するイソシアン
酸ピリダジニルエステル体が好都合に製せられる（この
イソシアン酸エステルは、ダイマーまたはトリマーとし
て製せられる）。上記イソシアン酸エステルとエチルア
ミンの反応は次式で示すことができる： イソシアン酸ピリダジニル ピリダジニル尿素 エチルアミンとイソシアン酸ピリダジニルの反応は、一
般にほぼ当モル量の反応試剤を、ベンゼン、トルエンま
たはＴＨＦのような適当な溶媒中（こ合して行なわれる
。約５０〜１００℃で処理するとき、約２〜５時間以内
で反応は正常に完結する。一般に減圧下、反応溶媒を単
に蒸発させて除くことにより生成物を単離する。必要に
応じて結晶化、クロマトグラフィーまたは同様な常套の
方法で更に精製することができる。

前記ハロピリダジン中間体は、以下に記載の方法番こよ
り製造することができる。置換基の少ないピリダジンと
カルボン酸を、ベルオキシニ硫酸イオン、触媒量の銀イ
オンおよび鉱酸（このイオンは対応する銀塩を沈殿させ
ない）の存在下、すべて水性溶媒系中、約４０〜８０℃
で反応させる。

ピリダジンとカルボン酸を反応させる。カルボン酸の酸
化的脱炭酸において、銀（Ｉ）イオンとベルオキシニ硫
酸塩から生成した銀（ｆｆ）イオンを使用する。この反
応は鉱酸を有する水性溶媒系中、約４０〜８０℃で進行
させる、。

この銀イオンは、硝酸銀、フッ化銀、トリフルオロ酢酸
銀、過塩素酸銀など（硝酸銀が好ましい）のような水溶
性銀（Ｉ）塩から得られる。反応における触媒量の銀（
Ｉ）塩を使用するが、発生した事実上の触媒は銀（ＩＩ
）イオンである。

典型的カルボン酸はピバリン酸（トリメチル酢酸）、ｎ
−酪酸、イソ酪酸、プロパン酸、酢酸、　　　゛シクロ
ブタンカルシボン酸、シクロプロパンカルボン酸、シク
ロペンタンカルボン酸、■−アダマンタンカルボン酸、
フェノキシ酢酸、クリコール酸などであって、ピバリン
酸が好ましい。ベルオキシニ硫酸（過硫酸）イオン源は
ベルオキシニ硫酸アンモニウムまたはベルオキシニ硫酸
アルカリである。ベルオキシニ硫酸アンモニウムが好ま
しい。

使用することができる水性溶媒系は水、水−アセトニト
リルなどであって、水が好ましい。使用することができ
る鉱酸は、対応する銀塩を沈殿させないものでなければ
ならない。かかる鉱酸は、過塩素酸、トリフルオロ酢酸
、硫酸などを包含し、硫酸が好ましい。

この反応は速やかに進行し、著しく過剰量の試剤は必要
でない。一般に化学量論的量が適当である。有機化学に
おいて通常理解されるように、比較的高価な試剤が完全
に消費される場合と同等の効果を保証するため、より低
廉な試剤の過剰量を使用するのが経済的なこともある。

試剤の使用量は特定の試剤により変化するが、典型的番
こはピリダジンに関して銀イオン０．０５〜１．０当量
、カルボン酸１．０〜５．０当量、鉱酸１．０〜３．０
当量、ベルオキシニ硫酸イオン１．０〜２．０当量を使
用する。使用する好ましい量は、銀イオン０．１当険、
ベルオキシニ硫酸イオン１．０〜１．７５当量である。

また使用する反応試剤の量は所望のアルキル化量に従っ
て変わる。ジアルキル化の場合、ベルオキシニ硫酸と銀
のイオンおよびカルボン酸の使用量を増加させてもよい
。

通常、ピリダジン出発物質、銀塩、カルボン酸および鉱
酸はすべて水性溶媒系中に存在せしめ、約４０〜８０℃
で加温する。この温度に保持してベルオキシニ硫酸塩の
水溶液を適加する。混合物をよく攪拌し、約１〜２時間
加温を続ける。混合物を氷水で冷やした後、生成物の単
離を容易にするため混合物を塩基性にする。

好ましくは混合物を約５０℃に加温後、ベルオキシニ硫
酸塩を加える。ベルオキシニ硫酸塩の添加は反応熱を制
御するのに充分な速度でなければならない。生成物収量
を最大にするため反応温度を８０℃以下に保持しなけれ
ばならない。いったんベルオキシニ硫酸塩の添加を終っ
たら、混合物を７０〜８０℃で約１０〜６０分間攪拌ま
たは振盪する。振盪処理を良好に保持することが重要で
ある。それ故、空気導入攪拌機および反応用モルトン（
Ｍｏｒｔｏｎ　）フラスコを使用することを勧める。

上記方法の生成物は、反応溶液を塩基性にする塩基（た
とえば水酸化アンモニウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどのような塩基）を用いるこ
とｌこより最も容易ｌこ単離される。次いで生成物を塩
化メチレンなどのような不活性有機溶媒で抽出し、硫酸
マグネシウム、硫酸ナトリウムなどで乾燥する。溶液を
濃縮し、必要であればシリカゲル上、アルカン類とエー
テル類（たとえばヘキサン類とエチルエーテル）の混合
物から成る溶離溶媒によるクロマトグラフィーに付す。

３−ハロー６−アルキルピリダジン類のようなある種の
置換ピリダジン類は、これを確立された方法によりｒ−
ケト酸を出発物質として製造することができる。すなわ
ちこのケト酸とヒドラジンを溶媒中、加熱することをこ
より反応させる。この反応により閉環して置換ジヒドロ
ピリダジノンを生成させる。このジヒドロピリダジノン
化合物を、酢酸のような溶媒中、臭素のような試剤で酸
化してピリダジノンを得る。このピリダジノンを、たと
えばオキシ塩化リンでハロゲン化し、所望の置換ピリダ
ジンを得る。

アルコキシまたはアリールオキシ誘導体は、対応するア
ルコール体またはフェノール体のアルカリ金属塩と３，
６−ジクロロピリダジンとの反応から得ることができる
。この反応は対応するアルコール、ＤＭＦＳＤＭＳＯな
どのような溶媒中で行なわれる。この反応に用いる塩は
、たとえばアルコールと水素ナトリウムの反応ｌこより
あらかじめ製造するか、または反応系中に生成させるこ
とができる。典型的に反応温度は、室温ないしほぼ溶媒
の還流温度の範囲の温度である。

前記ピリダジンアミン類は、たとえば対応するクロロ誘
導体とアンモニアを適当な条件下ｌこ反応させることに
より該クロロ誘導体から製造することができる。

また本発明者らの米国（コペンデング）出願第６３１．
６５１号参照することができる。

実に実施例をあげて本発明の好ましい化合物の製造法を
具体的に説明する。実施例は本発明の技術的範囲を限定
するための記載き理解されるべきものではない。

実施例１ ３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニル〕−４−ヒドロキシー１＝メチル−２
−イミダゾリジノンの製造ニーＮ’−（５−クロロ−５
−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニル）−
Ｎ−メチル−Ｎ−〔２，２−ジメトキシエチル〕尿素２
．７６　ｇ　（０，００３０２モル）に、０．５Ｎ塩酸
１００−を加える。

混合物を５５℃に約４５分間加温する。２０℃（こ冷や
した後、沈殿を集め、シリカゲル上、溶離剤としてクロ
ロホルムとエーテル（９０／ｌ　ｏ比）を用いるクロマ
トグラフィーに付す。

生成物を集めてアセトンとへキサンの混合物から再結晶
し、融点（ＭＰ）１４７〜１４９℃の生成物１．１ｇ（
４６％）を得た。分子量（ＭＷ）２８４．７５゜核磁気
共鳴吸収スペクトル（ＮＭＩＬ　）、赤外線吸収スペク
トル（ＩＲ）および質量スペクトルは所望の生成物の構
造と一致した。

元素分析、Ｃ□２Ｈ１□ＣｌＮ４０゜として、計算値：
Ｃ，５０，６２％：Ｈ，６，０２％；Ｎ。

１９．６８％：０，１１．２４％：Ｃｚ、ｔ２．４ｓ％
、実測値：Ｃ，５０，６５％；Ｈ，６，１４％；Ｎ。

１９．６４％；０．１１．５４％：（１，１２，３８％
。

実施例１の一般的操作を用いて下記各実施例の生成物を
得た。

実施例２ ３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルブチル）−
３−ピリダジニル〕−４−ヒドロキシ−１−メチル−２
−イミダゾリジノンニー 収量＝０．４２ｇ（６１％）。ＭＰ＝１３２〜１３７℃
。ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の
構造と一致した。ＭＷ−３１２，８０゜元素分析、Ｃ工
。Ｈ２□ＣｌＮ４０゜として、計算値：Ｃ，５３，７６
％：Ｈ，６，７７％；Ｎ。

１７．９１％、 実測値：Ｃ，５４，６７％：Ｈ，７，１３％；Ｎ。

１７．２２％。

実施例３ ■−（６−クロロ−４，５−ジメチル−３−ピリダジニ
ル）−Ｌ３−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−イミダゾー
ル−２−オンニー 収量＝ｏ、ｒｇ（８９％）。ＮＭＲおよび質量スペクト
ルは所望の生成物の構造と一致した。

元素分析、Ｃ□。Ｈ□□ＣｌＮ４０としで、計算値：Ｃ
，５０，３２％：Ｈ，４，６５％ＨＮ。

２３．４７％、 実測値：Ｃ，５０，１９％：Ｈ，４，６５％ＳＮ。

２３．３６％。

実施例４ ３−〔６−クロロ−５，−（１，１−ジメチルエチル〕
−３−ピリダジニル〕−４−ヒドロキシ−１−（フェニ
ルメチル）−２−イミタソリシノン：−収量＝０．８８
ｇ（３３％）。ＭＰ＝１１６〜１２１℃。ＮＭＲおよび
質量スペクトルは所望の生成物の構造と一致した。ＭＷ
＝３６０．８４゜元素分析、０ｍ８Ｈ２゜ＣＩ！Ｎ４ｏ
２として、計算値：Ｃ，５９，９１％：Ｈ，５，８７％
Ｉ　Ｎ　１１５．５３％、 実測値：Ｃ，６０，１２％：Ｈ２Ｓ、８７％；Ｎ。

１５．７４％。

実施例５ ３−Ｃ６−（１，Ｌ−ジメチルエチル）−３−ピリタジ
ニル〕−４−ヒドロキシ−１−メチル−２−イミダゾリ
ジノンニー 収量＝１．８ｇ（７７％）。ＭＰ＝１６３〜１６６℃。

ＮＭＲＳ　ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の
構造と一致した。ＭＷ−、＝２５０．２９゜元素分析・
０１２Ｈ１８Ｎ４°２　として・計算値：Ｃ，５７，５
８％；Ｈ，７，２５％；Ｎ。

２２．３８％：０，１２．７８％、 実測値：Ｃ，５７，８２％：Ｈ，７，４７％；Ｎ。

２２、３４％：０，１３．０９％。

実施例６ ３−（６−クロロ−３−ピリダジニル）−４〜ヒドロキ
シ−１−メチル−２−イミダゾリジノンの製造ニー 収量＝０．３　ｇ　（６５％）。ＭＰ＝１６３〜１６５
．５℃。ＮＭＲｌＩＲおよび質量スペクトルは所望の生
成物の構造と一致した。ＭＷ＝２２８．６４゜元素分析
、Ｃ３Ｈ９ＣＩＮ４０□としで、計算値：Ｃ，４２，０
１％：Ｈ，３，９４％；Ｎ。

２４．５１％：０，１４．００％：　Ｃｌ、　　１５．
５４％、実測値：Ｃ，４２，１８％；Ｈ，４，１５％；
Ｎ。

２４．２４％：０，１３．７７％：Ｃｊ、１５．６７％
。

実施例７ ３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニル〕−４−ヒドロキシー１−メトキシ−
２−イミダゾリジノンの製造−一窒素雰囲気下、トルエ
ン２４〇−中に〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチル
エチル）−３−ピリダジニル〕カルバミン酸フェニルエ
ステル６０ｇを懸濁し、これにＮ−メチル−Ｎ−アリル
アミン１６ｇを、３０秒間に渡り１回の流下番こより添
加する。混合物を１．５時間に渡って４０℃に加温後、
冷やしでＩＮ水酸化ナトリウムで抽出し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下に溶媒を除いてＮ’−〔６−クロ
ロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニ
ル〕−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−−プロペニル）尿素５
４．７ｇを得る。

塩化メチレン５０−とメタノール１０−に、Ｎ′−〔６
−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピリ
ダジニル］−Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−プロペニル）尿
素３．８２ｇ（０，０７２８モル）を溶解してこの溶液
に、スダンｍ　（ｐＨ指示薬）の痕跡量を加える。ドラ
イアイス−アセトン浴を用いて上記溶液を約−６０℃に
冷却し、フリットガラス管からオゾンを通しで発泡させ
る。

約２０〜３０分後、指示薬が無色になったとき、空気を
通し発泡させで溶解したオゾンを除き、硫化メチル１．
２ｍ／　（１，０３ｇ、　０．０１６６モル、１゜３０
当量）を加える。この溶液が室温近くにあたたまるのを
許容し、塩化メチレンで４００．ｎｌに希釈する。水３
０−ずつで３回洗浄後、溶液を硫酸マグネシウムで乾燥
する。

溶液を濃縮して得られた油状物をヘキサンで摩砕処理し
、灰白色粉末３．０ｇを得る。粉末をヘキサンとベンゼ
ンの混合物から再結晶し、融点１２５〜１２８℃の生成
物１．７ｇ（４４％）を得た。

ＭＷ＝３００．７５゜ＮＭ９−および質量スペクトルは
所望の生成物の構造と一致した。

元素分析、Ｃ３Ｈ９ＣＩＮ４０３として、計算値：Ｃ，
４７，９３％：Ｈ，５，７０％Ｉ　Ｎ　＋１８．６．３
％、 実測値：Ｃ，４８，２０％：Ｈ，５，７３％；Ｎ。

１８．５０％。

実施例７の一般的操作を用いて下記各実施例に示す化合
物を得た。

実施例８ ３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニル）−１，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シ−２−イミダゾリジノンニー収量＝１．２３ｇ（４７
％）。ＭＰ＝１２４〜１２６℃。ＮＭｐ−および質量ス
ペクトルは所望の生成物の構造と一致した。ＭＷ＝２９
８．７７元素分析・０１３Ｈ１９°′Ｎ４°２として・
計算値：Ｃ，５２，２６％：Ｈ，６，４１％；Ｎ。

１８．７５％、 実測値：Ｃ，５２，３５％：Ｈ，６，２２％；Ｎ。

１８．６４％０ 実施例９ ３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニル〕−４−ヒドロキシ−１゜４−ジメチ
ル−２−イミダゾリジノンニー収量＝０．５７ｇ（２３
％）。ＭＰ＝１１２〜１１６℃。ＮＭＲ，ＩＲおよび質
量スペクトルは所望の生成物の構造と一致した。ＭＷ＝
２９８．７７゜ 元素分析、Ｃ工、Ｈ工。ＣｌＮ４０□としで、計算値：
Ｃ，５２，２６％：Ｈ，６，４１％；Ｎ。

１８．７５％、 実測値：Ｃ，５２，５４％；Ｈ，６，１９％；Ｎ。

１８．７３％０ 実施例１０ ３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル、）
−３−ピリダジニル］−１，３−ジヒドロ−１゜４−ジ
メチル−２Ｈ−イミダゾール−２−オンニー収量＝ｏ、
ｓ６ｇ（２４％）。ＭＰ＝１８８〜１９０℃。ＮＭＲお
よび質量スペクトルは所望の生酸物の構造と一致した。

元素分析、Ｃ工３ＨエフＣｌＮ４０としで、計算値：Ｃ
，５５，６２％：Ｈ，６，１０％：Ｎ。

１９．９６％、 実測値：Ｃ，５５，５４％’Ｈ，５，８４％；Ｎ。

△ １９．７５％。

実施例１１ ■−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニルクー５−ヒドロキシ−２−イミダゾリ
ジノンニー 収量＝０．５７ｇ（３０％）。ＭＰ＝１９６〜１９７℃
。ＮＭＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構造と
一致した。ＭＷ＝２７０．７２゜元素分析、Ｃｉ　ｔ　
Ｈ□５ＣｊＮ４０２として、計算値：Ｃ，４８，８０％
；　Ｈ，５，５８％；Ｎ。

２０．７０％、 実測値：Ｃ，４８，６９％：Ｈ，５，３１％；Ｎ。

２０．４７％１ 実施例１２ ３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニルクー４−ヒドロキシ−１−（１−メチ
ルエチル）−２−イミダゾリジノンニー収量＝３．２２
ｇ（８４％）。ＭＰ＝１２４〜１２６℃。ＮＭＲ，ＩＲ
および質量スペクトルは所望の生成物の構造と一致した
。ＭＷ＝３４２．５゜元素分析−Ｃ工。Ｈ２□ＣｔＮ４
０□として、計算値：Ｃ，５３，８３％：Ｈ，６，７８
％；Ｎ。

１７．９５％、 実測値：Ｃ，５３，７７％：Ｈ，６，５０％；Ｎ。

１８．０４％０ 実施例１３ ３−〔６−クロロ−５−（ｌ、１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニル〕−４−メトキシ−１−（ｌ−メチル
エチル）−２−イミダゾリジノンニー収量＝０．７ｇ（
１５％）。ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の
生成物の構造と一致した。

元素分析、Ｃ□５Ｈ２３ＣＩＮ４０２として、計算値：
Ｃ，５５，１２％：Ｈ，７，０９％；Ｎ。

１７．１４％、 実測値：Ｃ，５４，６７％：Ｈ，６，７４％二Ｎ。

１７．１８％。

実施例１４ ３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニル）−１−エチル−４−ヒドロキシ−２
−イミダゾリジノンニー 収量＝１．０５ｇ（２４％）。ＭＰ＝（３８〜７０’Ｃ
ｏＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の
構造と一致した。ＭＷ＝２９８．５　。

元素分析、Ｃ１３Ｈ１７ＣＩＮ４０として、計算値：Ｃ
，５２，２６％：Ｈ，６，４１％；Ｎ。

１８．７５％、 実測値、Ｃ，５０，４６％：Ｉ（，５，４７％：Ｎ。

１７．８８％。

実施例１５ ■−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニル〕−３−エチル−１，３−ジヒドロ−
２Ｈ−イミダゾール−２−オンニー収量＝０．８５ｇ（
２０％）。ＭＰ＝１２４〜１２６℃、ＮＭＲ，ＩＲおよ
び質量スペクトルは所望の生成物の構造と一致した。Ｍ
Ｗ＝２８０．５゜元素分析、Ｃ１３Ｈ１７ＣＩＮ４０と
しで、計算値、Ｃ，５５，６２％：Ｈ，６，１０％；Ｎ
。

１９．９６％：ｃ／＊１２．６３％、 実測値：Ｃ，５５，８７！％：Ｈ，６，３０％：Ｎ。

１９．９５！％；Ｃｌ、１２．８０％。

実施例１６ ４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（６−フェノキシ−
３−ピリダジニル）−２−イミダゾリジノンニー 収量＝０．７２ｇ（５６％）。ＭＰ＝１８０．５〜１８
２．５℃。ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の
生成物の構造と一致した。ＭＷ＝２８６゜２８゜ 元素分析、Ｃ□４Ｈ□４Ｎ４０３としで、計算値：Ｃ，
５８，７４％：Ｈ，４，９３％二Ｎ。

１９．５７％、 実測値：Ｃ，５８，４５％：Ｈ，４，６６％；Ｎ。

１９．３１％。

実施例１７ ３−（６−（４−クロロフェニル）−３−ピリタシニル
〕−１−メチルー４−ヒドロキシ−２−イミダゾリジノ
ンニー 収量−０，２５ｇ（４０％）。ＭＰ＝２１２〜２１４℃
、、ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成物
の構造と一致した。ＭＷ＝３０４．７３゜元素分析・０
１４Ｈ１３°ｚ　Ｎ　４°２として・計算値：Ｃ，５５
，１８％；Ｈ，４，３０％；Ｎ。

１８．３９％、 実測値：Ｃ，５５，３１％；Ｈ，４，５１＊：Ｎ。

１８．１０％０ 実施例１８ ３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル〕−
３−ピリダジニル）−ｉ−メチル−２−イミダゾリジノ
ンの製造ニー 窒素雰囲気下、水素化ナトリウム０．３ｇ（０，００７
５モル）をヘキサン各ｌＯ−で２回洗う。ｌ・シェフ２
０ｍ１．次いで１−メチル−２−イミダゾリジノンｏ、
７ｓｇ（ｏ、ｏｏ７ｓモル）を加える。

１５分後、３．６−ジクロロ−４−（＋４−ジメチルエ
チル）ピリダジン１．０ｇ（０，００５モル）を固体と
して添加する。この溶液を約４．５時間７０℃に加熱後
、冷やす。ＩＮ塩酸１０．ｎｌを加え、溶液を完全に混
和する。エーテル２０ｉを加え、各層を分離後、水層を
エーテル２０−で洗う。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を分離して白色体１．２２ｇ（９１％）を得る
。酢酸エチルとへキサンの混合物から再結晶後、柔らか
な白色固体０．９０ｇを得た。生成物の融点１８０〜１
８２℃ＯＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生
成物の構造と一致した。

元素分析、Ｃ工２Ｈ１□ＣｌＮ４０として、計算値：Ｃ
，５３，６３％：Ｈ，６，３８％；Ｎ。

２０．８５％、 実測値：Ｃ，５３，８４％：Ｈ，６，２１％；Ｎ。

２０．８９％。

実施例１９ ３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニルロー１−メチル−４，５−ジヒドロキ
シ−２−イミダゾリジノンの製造ニー１、ＯＮ水酸化ナ
トリウムでｐＨ５に調節した４０％グリオキサール水性
（５，９７ｇ（０，０４１２モル、５．０当量））溶液
を、Ｎ’−（６−クロロ−５−（１，１−’）メチルエ
チル）−３−ピリダジニル）−Ｎ−メチル尿素２．０ｇ
（０，００８２４モル）とＴＨＦｌｏｏ−の溶液に加え
る。混合物を室温で約２．０時間攪拌後、濃縮しで得ら
れた残留物を水で摩砕処理する。

白色粉末を集め、酢酸エチル５００−に溶解し、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。濃縮して得られた白色生成物２
．ｔ２ｇ（８５％）の融点は１７６〜１７６．５℃であ
った。ＭＷ＝３００．７５゜ＮＭＲおよび質量スペクト
ルは所望の生成物の構造と一致した。

元素分析、ＣＩ２８□７　Ｃｚ　Ｎ　４０　ａとしで、
計算値：Ｃ，４７，９３％：Ｈ，５，７０％；Ｎ。

１８．６３％、 実測値：Ｃ，４８，１４％：Ｈ，５，４１％＋　Ｎ　＋
１８．５３％。

実施例２０ ４−（アセチルオキシ）−３−（６−クロロ−５−（１
，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニル〕−１−メ
チルー２−イミダゾリジノンの製造ニー６０％水素化ナ
トリウム０．２５３ｇ（０，００６３２モル、１．２０
当量）と乾燥ＴＨＦ２０ｒｎｌの懸濁液に、３−〔６−
クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダ
ジニル〕−４−ヒドロキシ−１−メチル−２−イミダゾ
リジノン１．５０ｇ（０，００５２７モル）のＴＨＦｌ
Ｏｒｎ！溶液を、５℃以下に保持しながら滴加する。５
℃以下に保持して塩化アセチル０．４５５ｇ（０，００
５８０モル、１、ｌＯ当量）を滴加する。この混合物が
室温番こあたたまるのを許容し、約１６時間攪拌する。

混合物を沖過してｒ液を濃縮し、油状物を得る。

この油状物をシリカゲル上、塩化メチレンとエーテル（
９０／１０）溶離剤によるクロマトグラフィーに付す。

分画１．３３ｇをペンタンで摩砕処理し、融点１３６〜
１３６．６℃の白色粉末１．１９ｇ（６９％）を得た。

ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構
造と一致した。ＭＷ＝３２６．７８゜ 元素分析・０１４Ｈ１９°ｌＮ４°３として・計算値：
Ｃ，５１，４６％：Ｈ，５，８６％：Ｎ。

１７．１４％、 実測値：Ｃ，５１，２８％：Ｈ，５，６２％；Ｎ。

１７．２９％。

実施例２０の一般的操作により次の各実施例に示す化合
物を得た。

実施例２１ ３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニル〕−１−メチル−４−（１−オキソプ
ロポキシ）−２−イミダゾリジノンニー収量＝１．１８
ｇ（６６％）。ＭＰ＝１００〜１０１℃。ＮＭＪ　　Ｉ
Ｒおよび質量スペクトルは所望の生成物の構造と一致し
た。ＭＷ、＝３４０．８１　。

元素分析、Ｃ□５Ｈ２□Ｃ／　Ｎ　４０２としで、計算
値：Ｃ，５２，８６％；Ｈ，６，２１％；Ｎ。

１６．４４％、 実測値：Ｃ，５３，１３％：Ｈ，６，１８％；Ｎ。

１６．５１％０ 実施例２２ ４−（ベンゾイルオキシ）　−３−（６ｉ口ロ−５−（
１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニル〕−１−
メチルー２−イミダゾリジノンニー収量＝１．７７ｇ（
８６％）。ＭＰ＝１４２〜１４３℃。ＮＭＲｌＩＲおよ
び質量スペクトルは所望の生成物の構造と一致した。Ｍ
Ｗ＝３　ｓ　ｓ、ｓ５゜ 元素分析、Ｃ□９Ｈ２□ＣｌＮ４０３としで、計算値：
Ｃ，５８，６９％：Ｈ，５，４４％；Ｎ。

１４．４１％、 実測値：Ｃ，５８，９６％：Ｈ，５，３８％；Ｎ。

１４．３２％。

実施例２３ ２．２−ジメチルプロパン酸３４６−クロロ−５−（１
，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メ
チル−２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル：− 収量＝１．３３ｇ（６８％）。ＭＰ＝１５３〜１５４℃
。ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の
構造と一致した。ＭＷ＝３６８．８６゜元素分析、Ｃ□
７Ｈ２５ＣｊＮ　４０３としで、計算値：Ｃ，５５，３
６％：Ｈ，６，８３％二Ｎ。

１５．１９％、 実測値：Ｃ，５５，３６％；Ｈ，６，７３％；Ｎ。

１５．３５％０ 実施例２４ ２−メチルプロパン酸３−［６−クロロ−５−（１，１
−ジメチルエチル）−３−ピリダジニル］＝１−メチル
ー２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル：一 収量＝１．１８ｇ（７９％）。ＭＰ＝１０３〜１０５℃
、）ＮＭＲｌＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成物
の構造と一致した。ＭＷ＝３５４．８３゜元素分析、Ｃ
□６Ｈ２３ＣＩＮ４０３としで、計算値：Ｃ，５４，１
６％；Ｈ，６，５３％：Ｎ。

１５．７９％、 実測値：Ｃ，５４，１６％：Ｈ，６，３２％；Ｎ。

１５．９Ｑ％。

実施例２５ ２−ブテン酸３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチ
ルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メチル−２−オ
キソ−４−イミダゾリジニルエステル：− 収量二〇。６３ｇ（７３％）。ＭＰ＝１２０〜１２２℃
。ＮＭＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構造と
一致した。ＭＷ＝３５２．８２．。

元素分析、Ｃ□６Ｈ２□ＣＩ！Ｎ４０３としで、計算値
：Ｃ，５４，４７％；Ｈ，６，００％；Ｎ。

１５．８８％、 実測値：Ｃ，５４，２９％：Ｈ，６，００％；Ｎ。

１５．８８％。

実施例２６ ヘキサデカン酸３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメ
チルエチル）−３−ピリダジニル）−ｉ−メチル−２−
オキソ−４−イミダゾリジニルエステル：一 収量−１，２ｇ（６５％）。ＭＰ＝６６〜６７℃。

ＮＭＩＬおよび質量スペクトルは所望の生成物の構造と
一致した。

元素分析、Ｃ２８Ｈ４□Ｃ１！Ｎ４０３として計算値：
Ｃ，６４，２８％：Ｈ，９，０６％：Ｎ。

１０．７１％、 実測値：Ｃ，６４，５４％；Ｈ，８，８６％；Ｎ。

１０．７４％。

実施例２７ ジメチルカルバミン酸３−（６−クロロ−５−（１，１
−ジメチルエチル）−３−ピリダジニル〕−１−メチル
ー２−オキンー４−イミダゾリジニルエステル：一 収量−１，０ｇ（８０％）。ＮＭＲ，ＩＲおよび質量ス
ペクトルは所望の生成物の構造と一致した。

ＭＷ＝３５５．８３゜ 元素分析、Ｃ１５Ｈ２２ＣＩＮ５０３として、計算値：
Ｃ，５０，６３％；Ｈ，６，２３％；Ｎ。

１９．６８％、 実測値：Ｃ，５０，３４％：Ｈ，５，９９％；Ｎ。

１９．４７％、 実施例２８ ヘキサン酸３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチル
エチル）−３−ピリダジニル〕−１−メチルー２−オギ
ソー４−イミダゾリジニルエステル：一 収量＝０．９７ｇ（６０％）。ＭＰ＝８３〜８５℃、Ｎ
ＭＥＬＳ　ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の
構造と一致した。ＭＷ＝３８２．８９．、。

元素分析、Ｃ□８Ｈ２７ＣＩＮ４０３として、計算値：
Ｃ，５６，４６％：Ｈ，７，１１％；Ｎ。

１４．６３％、 実測値：Ｃ，５６，５５％；Ｈ２７，３０％；Ｎ。

１４．５８％。

実施例２９ オクタン酸３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチル
エチル）−３−ピリダジニル〕−１−メチルー２−オキ
ンー４−イミダゾリジニルエステル：一 収量＝１．２９ｇ（７５％）。ＮＭＪ　ＩＲおよび質量
スペクトルは所望の生成物の構造と一致した。ＭＷ＝４
１０．９４゜ ｌ 計算値：Ｃ，５８，４６％；Ｈ，７，６０％；Ｎ。

１３．６３％、 実測値：Ｃ，５８，６７％：Ｈ，７，５３％；Ｎ。

１３．４１％。

実施例３０ ジエチルカルバミン酸３−［６−クロロ−５−（１，１
−ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メチル
−２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル：一 収量＝１．１ｇ（５４％）。ＭＰ＝１０３〜１０４．５
℃、、ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成
物の構造と一致した。ＭＷ＝３８３．８８゜元素分析、
Ｃ□７　Ｈ２ａ　ＣＩ　Ｎ　ｓ　Ｏａとして、計算値：
Ｃ，５３，１８％：Ｈ，６，８３％；Ｎ。

１８．２４％、 実測値：Ｃ，５３，２２％：Ｈ，７，１２％；Ｎ。

１８．０１％。

実施例３１ ３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニル］−１，３−ジヒドロ−１−メチル−
２Ｈ−イミダゾール−２−オンの製造ニー３−〔６−ク
ロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジ
ニル〕−４−ヒドロキシ−１−メチル−２−イミダゾリ
ジノン１．８ｇの乾燥ベンゼン約２０ｍ／溶液に、ピリ
ジ１０．８３ｇ（０，１０５モル、２．Ｏ当量）、次い
で塩化アセチル０．６３ｇ（０，００７９モル、１．５
当量）を加える。この混合物を６０〜６５℃で約１．５
時間加熱後、冷やす。ベンゼンで希釈し、水４０ｍ１．
次いで０．ＩＮ塩酸４５−で洗浄後、溶液を層分離紙（
ｐｈａｓｅｓｅｐａｒａｔｉｎｇ　ｐａｐｅｒ　）　　
（こ通しでｒ過し、濃縮して白色固体を得る。固体をシ
リカゲル上、塩化メチレンとエーテル（９０／１０）溶
離剤によるクロマトグラフィーに付ス。

収量１．３ｇ（７５％）の生成物の融点１８４．５〜１
８５．５℃であった。ＭＷ＝３２６．７８゜ＮＭＲ，Ｉ
Ｒおよび質量スペクトルは所望の生成物の５構造と一致
した。

元素分析、Ｃ□２Ｈ□５ＣＩＮ４０として、計算値：Ｃ
，５４，０４％：Ｈ，５，６７％；Ｎ。

２１．００％、 実測値：Ｃ，５４，３２％：Ｈ，５，４４％：Ｎ。

２１．０４％。

実施例３２ ３−［：５−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダ
ジニルクー１−メチル−４−ヒドロキシ−２−イミダゾ
リジノンの製造ニー ３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニルクー４−ヒドロキシ−１−メチル−２
−イミダゾリジノン２．０　ｇ　（０，００７０２モル
）、濃水酸化アンモニウム２．（７！、１０％パラジウ
ム／炭素０．３００　ｇおよび２Ｂエタノール１００−
の混合物を、パル（Ｐａｒｒ　）振盪装置（５０ポンド
水素圧）に入れる。１時間後、水素消費が理論量を越え
たとき、混合物を沖過し、濃縮しで得られた白色固体２
．１５ｇを塩化メチレン４００ｄと水４０ｒｎｌの間に
分配する。各層を分離し、有機層を硫酸マグネシウムで
乾燥する。

濃縮後、白色粉末１．６ｇ（９１％）を集める。

融点１６５〜１６７．５℃。この生成物は分子量２５０
．３０、ＮＭＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の
構造と一致した。

元素分析・０１２Ｈ１８Ｎ４°２とし０・計算値、Ｃ，
５７，５８％：Ｈ，７，２５％；Ｎ。

２２．３８％、 実測値：、Ｃ、５７，３５％；Ｈ，７，１１％；Ｎ。

２２．２１％。

実施例７の一般的操作により次の実施例の化合物を製造
した。

実施例３３ ３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニル〕−５−ヒドロキシ−１−メチル−２
−イミダゾリジノンニー 収量＝１．１５ｇ（４３％）。ＭＰ＝１７６〜１７７℃
。ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の
構造と一致した。ＭＷ＝２８４．５゜元素分析・６１２
Ｈ１７°Ｉ！Ｎ４°２として・計算値：Ｃ，５０，６２
％：Ｈ，６，０２％；Ｎ。

１９．６８％：Ｃ／、１２．４５％、 実測値：Ｃ，５０，４６％；Ｈ，５，９０％：Ｎ。

１９．５３％：Ｃ／、１２．４９％。

実施例３４ １−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル）−
３−ピリダジニル〕−５−ヒドロキシ−３゜４．４−ト
リメチル−２−イミダゾリジノンの製造ニー水素化アル
ミニウムリチウム０．１５９ｇ（０，００４１８モル）
とエーテル４０−の混合物を氷水上で冷やす。この混合
物に１−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル
）−３−ピリダジニルクー５−オキソ−３，４，４−）
ジメチル−２−イミダゾリジノンｔａｏｇ（ｏ、ｏｏ４
１ｓモル）のエーテル１５ｍ１および乾燥ＴＨＦ１０ｍ
／溶液を温潤する。混合物が約１時間室温にあたたまる
のを許容した後、水素化アルミニウムリチウム０．３２
ｇ（０，００８４モル）を加える。

この混合物を水中で冷やす。注意して水１０−１水性３
０％硫酸５ｒｎｌ、次いで０．５Ｎ水酸化ナトリウム１
０−を加える。各層を分離し、水層をエーテルで抽出す
る。有機層を合して飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。濃縮して得られた物質を酢酸エチル／ヘ
キサン混合物から再結晶する。生成物０．２１ｇ（１５
％）の融点１７０〜１７１℃。ＮＭＲ，ＩＲおよび質量
スペクトルは所望の生成物の構造と一致した。ＭＷ＝３
１２゜８０゜ 元素分析、Ｃ１４Ｈ２□ＣｌＮ４０２として、計算値二
Ｇ、５３．７６％：Ｈ，６，７７％；Ｎ。

１７．９１％、 実測値：Ｃ，５３，９９％：Ｈ，６，８３％；Ｎ。

ｉｓ、ｏｏ％４ 上記一般的操作番こより以下の各実施例に示す化合物を
製造した。

実施例３５ ４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（３−ピリダジル）
−２−イミダゾリジノンニー 収量＝０．５８ｇ（６１％）。ＭＰ＝１６６．５〜１６
７．５℃。ＮＭＩＬ％　ＩＲおよび質量スペクトルは所
望の生成物の構造と一致した。ＭＷ＝１９４゜１９゜ 元素分析、Ｃ８Ｈ□。Ｎ　４０゜として、計算値：Ｃ，
４９，４８％：Ｈ，５，１９％；Ｎ２８．８５％、 実測値：Ｃ，４９，２６％：Ｈ，５，３０％；Ｎ。

２８．６１　％０ 実施例３６ ２−クロロ安息香酸３−〔６−クロロ−５−（１，１−
ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メチル−
２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル二一 収量−０，５３ｇ（３６％）。ＭＰ＝１２１．５〜１２
２℃、ＮＭＮｌ　１Ｒおよび質量スペクトルは所望の生
成物の構造と一致した。

元素分析、Ｃ□９Ｈ２ｏＣ１２Ｎ４０３として、計算値
：Ｃ，５３，９１％；Ｈ，４，７６％；Ｎ。

１３．２４％、 実測値：Ｃ，５４，１９％；Ｈ，４，５１％；Ｎ。

１３．４９％。

実施例３７ ３−（トリフルオロメチル）安息香酸３−〔６−クロロ
−５−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニル
クー１−メチル−２−オキソ−４−イミダゾリジニルエ
ステル二一 収量＝１．２３ｇ（７８％）。ＭＰ＝１２２〜１２３℃
。ＮＭＲ，ＩＮおよび質量スペクトルは所望の生成物の
構造と一致した。ＭＷ、−４５６，８５゜元素分析、Ｃ
２０Ｈ２ｏＣｊＦ３Ｎ４０３として、計算値：Ｃ，５２
，５８％：Ｈ，４，４１％；Ｎ。

１２．２６％、 実測値：Ｃ，５２，３１％；Ｉ（，４，５０％；Ｎ。

１２．０６％。

実施例３８ ２．４−ジクロロ安息香酸３−〔６−クロロ−５−（１
，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メ
チル−２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル：一 収量＝ｏ、６６ｇ（ｓｏ％）。ＭＰ＝１２２．５〜１２
３℃ｏＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成
物の構造と一致した。ＭＷ＝４５７．７４、、Ｉ 元素分析、Ｃ□９Ｈ□９　Ｃ／　ａ　Ｎ　、ｉ　０３と
して、計算値、Ｃ，４９，８６％；Ｈ，４，１８％；Ｎ
。

１２．２４％、 実測値：Ｃ，５０，１３％；Ｈ，４，３５％；Ｎ。

１２．２０％。

実施例３９ ｃｉｓ−４−クロロ安息香酸１−〔６−クロロ−５−（
，１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニル〕−３
−メチルー２−オキソ−４，５−イミダゾリジンジイル
エステル二一 収量＝０．４７ｇ（２２％）。ＮＭＲ，ＩＲおよび質量
スペクトルは所望の生成物の構造と一致した。

元素分析・０２６Ｈ２３°ｉ　Ｎ　４°５として・計算
値：Ｃ，５４，０４％：Ｈ，４，０１％；Ｎ。

９．７９％、 実測値：Ｃ，５４，２７％：Ｈ，４，２１％；Ｎ。

９．６３％。

実施例４０ ４−フルオロ安息香酸３−［６−クロロ−５−（１，１
−”メチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メチル
−２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル二一 収量＝０．５７ｇ（４５％）。ＭＰ＝１５２℃。

ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構
造と一致した。ＭＷ＝４０６．８４゜元素分析、Ｃ１ｃ
、Ｈ２０ＣＩ　Ｆ　Ｎ　４０３としで、計算値：Ｃ，５
６，０９％：Ｈ，４，９６％；Ｎ。

１３．７７％、 実測値：Ｃ，５６，２０％：Ｈ，４，８５％；Ｎ。

１３．８９％。

実施例４１ ４−（トリフルオロメチル）安息香酸３−〔６−クロロ
−５−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニル
クー１−メチル−２−オキンー４−イミダゾリジニルエ
ステル：− 収量＝０．４７ｇ（３３％）。ＭＰ＝１５４℃、。

ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構
造と一致した。ＭＷ＝４５６．８５゜元素分析、Ｃ２ｏ
Ｈ２ｏＣＩ！Ｆ３Ｎ４０３として、計算値：Ｃ，５２，
５８％；Ｈ，４，４１％；Ｎ。

１２．２６％、 実測値：Ｃ，５２，６０％：Ｈ，４，３３％＋　Ｎ　＋
１２．１９％。

実施例４２ ４−メチル安息香酸３−〔６−クロロ−５−（１，１−
ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メチル−
２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル二一 収量＝０．４２ｇ（３２％）。ＭＰ＝１４４．５〜１４
６．５℃、ＮＭＲおよび質量スペクトルは所望の生成物
の構造と一致した。ＭＷ＝４０２．８８゜元素分析、Ｃ
２０Ｈ２３ＣＩ　Ｎ　、ｉ　０　ａとしで、計算値：Ｃ
，５９，６３％；Ｈ，５，７５％；Ｎ。

１３．９１％、 実測値：Ｃ，５９，８１％；Ｈ，５，６６％；Ｎ。

１３．６９％。

実施例４３ ２．６−ジクロロ安息香酸３−〔６−クロロ−５−（１
，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メ
チル−２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル：− 収量−０，６７ｇ（４６％）。ＭＰ＝１０８〜１０９℃
。ＮＭＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構造と
一致した。ＭＷ＝４５７．７４゜元素分析、Ｃ工。Ｈ１
９Ｃｌ　ａ　Ｎ　、ｉ　０３　としで、計算値：Ｃ，４
９，８６％；Ｈ，４，１８％；Ｎ。

１２．２４％、 実測値：Ｃ，４９，６３％：Ｈ，４，０８％；Ｎ。

１２．０３％。

実施例４４ ３．４−ジクロロ安息香酸３−〔６−クロロ−５−（１
，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メ
チル−２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル：一 収量＝０．７４ｇ（４２％）。ＭＰ＝１４７℃。

ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構
造と一致した。ＭＷ＝４５７．７４．。

元素分析、Ｃ１９Ｈ２ｏＣ１３Ｎ４０３として、計算値
：Ｃ，４９，８６％：Ｈ，４，１８％；Ｎ。

１２．２４％、 実測値：Ｃ，４９，９４％：Ｈ，４，１３％；Ｎ。

１２．２１％０ 実施例４５ ３−クロロ安息香酸３−〔６−クロロ−５−（１，１−
ジメチルエチル）−３−ピリダジニル〕−１−メチルー
２−オキンー４−イミダゾリジニルエステル二一 収骨＝１．２０ｇ（８２％）。ＭＰ＝１３０．５〜１３
１．５℃。ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の
生成物の構造と一致した。ＭＷ＝４２３゜２９゜ 元素分析・０１９Ｈ２１°′２Ｎ４°３として・計算値
：Ｃ，５３，９１％：Ｈ，４，７６％；Ｎ。

１３．２４％、 実測値：ｃ、５ａ、ｓｏ％；Ｈ，４，５２％；Ｎ。

１３．３５％。

実施例４６ ４−メトキシ安息香酸３−〔６−クロロ−５−（１，１
−ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メチル
−２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル：− 収量＝１．２４ｇ（８ｓ％）。ＭＰ＝１６１℃。

ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構
造と一致した。ＭＷ＝４１８．８８．。

元素分析、Ｃ２ｏＨ２３Ｃ１！Ｎ４０４として、計算値
、、Ｃ，５７，３５％：Ｈ，５，５３％；Ｎ。

１３．３８％、 実測値：Ｃ，５８，４５％：Ｈ，５，７０Ｘ；Ｎ。

１３．４０％。

実施例４７ ３−メチル安息香酸３−〔６−クロロ−５−（１，１−
ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メチル−
２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル：− 収量二ｏ、７ｔｇ（６１％）。ＭＰ＝１４３〜１４４℃
、ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の
構造と一致した。ＭＷ＝４０２．８８゜元素分析、Ｃ２
０Ｈ２０ＣＩ　Ｎ　、ｉ　０３　ｈしで、計算値：Ｃ，
５９，６３％：Ｈ，５，７５％；Ｎ。

１３．９１％、 実測値：Ｃ，５９，７３％：Ｈ，５，６３％二Ｎ。

１４．１５％。

実施例４８ ４−シアノ安息香酸３−〔６−クロロ−５−（１，１−
ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メチル−
２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル二一 収量＝０．６２ｇ（４８％）。ＭＰ＝１５４℃１ＮＭＲ
および質量スペクトルは所望の生成物の構造と一致した
。ＭＷ＝４１３．８６゜ 元素分析、Ｃ２０Ｈ２０ＣＩ　Ｎ　５０３として、計算
値：Ｃ，５８，０４％：Ｈ，４，８７％；Ｎ。

１６．９２％、 実測値：Ｃ，５８，３２％：Ｈ，４，７３％；Ｎ。

１６．９３％。

実施例４９ ４−７”　ｏ　モ安息香酸３〜〔６−クロロ−５−（１
、エージメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メ
チル−２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル：− 収量＝０．９１ｇ（６０％）。ＭＰ＝１６６℃（分解）
ｏ　ＮＭＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構造
と一致した。ＭＷ＝４６７．７６゜元素分析、Ｃ１９Ｈ
２０Ｂ　ｒ　ｃ　ｚ　Ｎ　４　ｏ３　（！−Ｌ　テ、計
算値、Ｃ，４８，７９％；Ｈ，４，３１％；Ｎ。

１１．９８％、 実測値、Ｃ，４８，９９％：Ｈ，４，０６％：Ｎ。

１１．９７％。

実施例５０ ４−ニトロ安息香酸３−〔６−クロロ−５−（１，１−
ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メチル−
２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル：− 収量＝０．５４ｇ（３７％）。ＭＰ＝１４３℃（分解）
。ＮＭＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構造と
一致した。ＭＷ＝４３３．８５゜元素分析、Ｃ□９Ｈ２
ｏＣ１！Ｎ５０５として、計算値：Ｃ，５２，６０％：
Ｈ，４，６５９ｉｉ：Ｎ。

１６、１４％、 実測値：Ｃ，５２，８４９６：Ｈ，４，７０％；Ｎ。

１６．３０％。

実施例５１ ３−メトキシ安息香酸３−〔６−クロロ−５−（１，１
−ジメチルエチル〕−３−ピリダジニル〕−１−メチル
−２−オキソ−４−イミダゾリジニルニス　チル　：　
− 収量＝１．１３ｇ（７９％）。ＭＰ＝１３８〜１３９℃
。ＮＭＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構造と
一致した。ＭＷ＝４１８．８８゜元素分析、Ｃ２ｏＨ２
ｏＣＩＮ４０４としで、計算値：Ｃ，５７，３５％；Ｈ
，５，５３％；Ｎ。

１３．３８％、 実測値：Ｃ，５８，６８％：Ｈ，６，０３％；Ｎ。

１４．０１％ 実施例５２ ３．５−ジメトキシ安息香酸３−〔６−クロロ−５−（
１，１−ジメチルエチル）−３′−ピリダジニルクー１
−メチル−２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル
：一 収量＝１．２４ｇ（７８％）。ＭＰ＝１４６〜１４７℃
。ＮＭＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構造と
一致した。ＭＷ＝４４８．９０゜元素分析、Ｃ２□Ｈ２
６Ｃｉ　Ｎ　４０５としで、計算値、Ｃ，５６，１９％
：Ｈ，５，６１％；Ｎ。

１２．４８９６、 実測値：Ｃ，５６，３６％；８．５．８７％；Ｎ。

１２．２９％。

実施例５３ １−ナフタレンカルボン酸３−［６−クロロ−５−（１
，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メ
チル−２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル：一 収量＝１．２６ｇ（８１％）。ＭＰ＝１４３〜１４３．
５℃、ＮＭＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構
造と一致した。ＭＷ＝４３８．９１゜元素分析、Ｃ２３
Ｈ２３ＣＩ　Ｎ　４０　ａとして、計算値：Ｃ，６２，
９４％：Ｈ，５，２８％；Ｎ。

１２．７６％、 実測値：Ｃ，６２，８１％：）Ｉ、５．４０％；Ｎ。

１２．６１％。

実施例５４ メチルフェニルカルバミン酸３−（６−クロロ−５−（
１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１〜
メチルー２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル二
一 収量＝１．７５ｇ（７９％）。ＭＰ＝１４２℃（分解）
。ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の
構造と一致した。ＭＷ＝４１７．８９゜元素分析、Ｃ２
０Ｈ２４ＣＩ　Ｎ　ｓ　０３として、計算値：Ｃ，５７
，４８％：Ｈ，５，７９％；Ｎ。

１６．７６％、 実測値：Ｃ，５７，３４％：Ｈ，５，６５％；Ｎ。

１６．６４％。

実施例５５ ジフェニルカルバミン酸３−　（６−クロロ−５−（１
，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニルロー１−メ
チル−２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル二一 収量＝０．９７５ｇ（３８％）。ＭＰ＝１４０〜１４１
．５℃。ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生
成物の構造と一致した。ＭＷ＝４７９゜９６゜ 元素分析・０２５Ｈ２６°′Ｎ５°３とし′計算値：Ｃ
，６２，５６％：Ｈ，５，４６％；Ｎ。

１４．５９％、 実測値：Ｃ，６２，３３％：Ｈ，５，４０％；Ｎ。

１４．４０％。

実施例５６ ４−クロロ安息香酸３−〔６−クロロ−５−（１，１−
ジメチルエチル）−３−ピリダジニルロー１−メチル−
２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル：一 収量＝０．８４ｇ（５６％）。ＭＰ＝１５９℃ＯＮＭＲ
，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構造と一
致した。ＭＷ＝３８７．８４Ｊ元素分析、Ｃ□、Ｈ２ｏ
Ｃ１２Ｎ４０３として、計算値：Ｃ，５３，９１％：Ｈ
，４，７６％；Ｎ。

１３．２４％、 実測値、Ｃ，５４，０１％：Ｈ，４，５７％；Ｎ。

１２．９９％。

実施例５７ メチルフエニルカルバミン酸３−（５−（１，１−ジメ
チルエチル）−３−ピリダジニル）−１−メチル−２−
オキソ−４−イミダゾリジニルエステル二一 収量＝１．１６ｇ（３８％）。ＭＰ＝１４０〜１４１℃
（分解）。ＮＭＲ，ＩＲおよび質量スペクトルは所望の
生成物の構造と一致した。ＭＷ＝３８３．４４゜ 元素分析、Ｃ２ｏＨ２５Ｎ５０３として、計算値：Ｃ，
５２，６５％：Ｈ，６，５７％；Ｎ。

１８．２６％、 実測値、Ｃ，６２，７５％：Ｈ，６，２９％；Ｎ。

１７．９７％。

実施例５８ ２−メトキシ安息香酸３−（６１０ロー５−（１，１−
ジメチルエチル）−３−ピリダジニルロー１−メチル−
２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル二一 収％−１，１５ｇ　（７８％）。ＭＰ＝１４５〜１４６
℃。ＮＭＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構造
と一致した。ＭＷ＝４１８．８８゜元素分析、Ｃ□９　
Ｈ２３ＣＩ　Ｎ　４０　、ｉとして、計算値：Ｃ，５７
，３５％：Ｈ，５，５３％；Ｎ。

１３．３８％、 実測値：Ｃ，５７，５５％：Ｈ，５，６１％；Ｎ。

１３．４５％。

実施例５９ ３．５−ジクロロ安息香酸３−〔６−クロロ−５−（１
，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニルロー１−メ
チル−２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル：一 収量＝ｏ、９ｏｇ（５５％）。ＭＰ＝１１６〜１１７℃
。ＮＭＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構造と
一致した。ＭＷ−４５７，７４゜元素分析、Ｃ□９Ｈ１
９Ｃ１３Ｎ４０３として、計算値：Ｃ，４９，８６％；
Ｈ，４，１８％；Ｎ。

１２．２４％、 実測値：Ｃ，４９，６１％：Ｈ，４，００％；Ｎ。

１２．３８％。

実施例６０ ２−メチル安息香酸３−〔６−クロロ−５−（１，１−
ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メチル−
２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル二一 収量＝１．０６ｇ（８０％）。ＭＰ＝１３８〜１３９℃
、ＮＭＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構造と
一致した。ＭＷ＝４０２．８８゜元素分析、Ｃ２０Ｈ２
３ＣＩ　Ｎ　４０　ａとして、計算値：Ｃ，５９，６３
％：Ｈ，５，７５％；Ｎ。

１３゜９１％、 実測値：Ｃ，５９，６５％：Ｈ，５，５４％：Ｎ。

１４．０７　％。

実施例６１ ２−（トリフルオロメチル）安息香酸３−〔６−クロロ
−５−（１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニル
クー１−メチル−２−オキソ−４−イミダゾリジニルエ
ステル：一 収量＝、１．１３ｇ（７９％）。ＭＰ＝１２５〜１２５
．５℃。ＮＭＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の
構造と一致した。ＭＷ＝４５６．８５゜元素分析、Ｃ２
ｏＨ２ｏＣｊＦ３Ｎ４０３としで、計算値：Ｃ，５２，
５８％：Ｈ，４，４１％；Ｎ。

１２．２６％、 実測値：Ｃ，５２，８０％：Ｈ，４，６４％Ｉ　Ｎ　１
１２．３９％。

実施例６２ ３−フルオロ安息香酸３−（６−クロロ−５−（１，１
−ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−メチル
−２−オキソ−４−イミダゾリジニルエステル：− 収量＝０．３１ｇ（２３％）。ＭＰ＝１３４〜１３５℃
。ＮＭＲスペクトルは所望の生成物の構造と一致した。

ＭＷ＝４０．６．８４゜ 元素分析、Ｃ１９Ｈ２０ＣＩ　Ｆ　Ｎ　、ｉ　０３とし
て、計算値、Ｃ，５６，０９％：Ｈ，４，９６％；Ｎ。

１３．７７％、 実測値、Ｃ，５６，３６％：Ｈ，４，６９％；Ｎ。

１３．７８％。

実施例６３ ２．６−ジメトキシ安息香酸３−〔６−クロロ−５−（
１，１−ジメチルエチル）−３−ピリダジニルクー１−
メチル−２−オキンー４−イミダゾリジニルエステル：
一 収量＝０．６３ｇ（４２％）。ＭＰ＝１５１．５〜１５
２℃。ＮＭＲおよび質量スペクトルは所望の生成物の構
造と一致した。ＭＷ＝４４８．９０゜元素分析、Ｃ２□
Ｈ２，ＣｌＮ４０５として、計算値：Ｃ，５６，１９％
：Ｈ，５，６１％；Ｎ。

１２．４８％、 実測値：Ｃ，５６，３３％：Ｈ，５，８４％；Ｎ。

１２．５５％。

陸生雑草の除草方法ニ一 本発明は、植物または植物が生育している土壌と除草有
効量の化合物（Ｉ）を接触させることから成る好ましく
ない植物の生育を抑制する方法を提供することができる
。本発明により提供されるピリダジニルイミダゾリジノ
ン〔Ｉ〕は陸生雑草の除草活性を現わし、それ故好まし
くない植物の生育を抑制および除去するのに有用である
。

本発明の除草剤は、広範囲の種類の草（禾本科雑草を含
む）、広葉雑草およびカヤツリグサ類の陸生的発芽前お
よび発芽後の双方に対して抑制効果を有する。通常遭遇
する好ましくない陸生植物であって除草活性を有する本
発明化合物で抑制することができる雑草は、下記のよう
な雑草を包含する： カラスムグ（野生）（アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａｆ
ａｔｕａ　）　）　；キャッチウイードベッドストロー
（ガリウム・アパリネ（Ｇａｌ　ｉｕｍ　ａｐａｒｉｎ
ｅ　）　）　；イヌカミルレ（マトリカリア・イノドラ
（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　　１ｎｏｄｏｒａ　）　）　
：　ハルタデ（ポリゴヌム・ベルシカリア（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍ　ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ　））；ハコベ（ステ
ラリア・メディア（ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ　　
）　）　：フラサバンウ（ベロニカ・ヘデラエフオリ７
（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ　　）
　）　ニブラックグラス（アロペクルス・ミオスロイデ
ス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ　
）　）　：ノギク類（クリサンテムム種（Ｃｈｒｙｓａ
ｎｔｈｅｍｕｍ　ｓｐｐ、　）　）：スベリヒュ（ボル
ッラ力・オレラセア（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　　ｏｌｅｒ
ａｃｅａ　）　”）　　：サイダ類（ナイダ種（５ｉｄ
ａ　ｓｐｐ、　）　）　：　ブＩ７７．　）　ＩＪ　−
７，ターバー（アカントスペルムム・ヒスピドム（Ａｃ
ａｎｔｈｏ−ｓｐｅｒｍｕｍ　　ｈｉｓｐｉｄｕｍ　）
　）　：　　オ辷シバ（エレウシネ・インデカ（Ｅｌｅ
ｕｓｉｎｅ　　１ｎｄｉｃａ　）　　）　　：ホナガア
オゲイトウ（アマランラス・ヒブリドウス（Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ　　ｈｙｂｒｉｄｕｓ　）　）　ニアレキサ
ンダーグラス（ブラキアリア・プランタギネア（Ｂｒａ
ｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｎｉａｇｉｎｅａ　　）　）　
：マルバアサガオ（イポメア・プルプレア（Ｉｐｏｍｏ
ｅａｐｕｒｐｕｒｅａ　）　）　：シロザ（ケノポジウ
ム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　
）　）　；グリーンスマートウイード（ポリゴヌム・ス
カブルム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　　ｓｃａｂｒｕｍ　　
）　）　：　エノコログサ（セタリ７−ビリデス（５ｅ
ｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）　）　；　７オゲイトウ
（アマランラス・レトロフレクスス（Ａｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ　　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　　）　）　；ソバカ
ズラ（ポリゴヌム・コンポルブルス（Ｐｏｌ　ｙｇｏｎ
ｕｍｃｏｎｖｏｌ　ｖｕｌ　ｕｓ　）　　）　；ブラジ
ルキャラリリー（リカルジア・ブラジリエンシス（Ｒｉ
ｃｈａｒｄｉａｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ　　）　）　
；−１−タールグラス（リンケリトルムーロゼウム（Ｒ
ｈｙｎｃｈｅｌｙｔｒｕｍ　ｒｏｓｅｕｍ））；ライグ
ラス（ロリウム・リジドム（Ｌｏｌｉｕｍｒｉｇｉｄｕ
ｍ　　）　）　：ケープウイード（クリプトステマｅカ
レントウラ（Ｃｒｙｐｔｏｓｔｅｍｍａ　ｃａｌｅｎｄ
ｕｌａ））：ニジミソハギ（リトルム・サリカリア（Ｌ
ｙｔｈｒｕｍ　５ａｌｉｃａｒｉａ　）　）　：　セイ
ヨウノダイコン（ラファヌス・ラファニストルム（Ｒａ
ｐｈａｎｕｓｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ　　）　）　；
ミラヤナギ（ポリゴヌム・アビキュラレ（Ｐｏｌｙｇｏ
ｎｕｍ　ａｖｉｃｕｌａｒｅ）　）　；ホトケノザ（ラ
ミラム・アムプレキシカウレ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ　）　）　：野生種カラシナ（ブラシ
カ・カベル（Ｂｒａｓｓｉｃａ　Ｋａｂｅｒ　　）　）
　；イヌビエ（エキツクロア・クルスガリ（Ｅｃｈ　ｉ
ｎｏ　−ｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　）　）　
：アワ（セタリア・イタリカ（５ｅｔａｒｉａ　１ｔａ
ｌｉｃａ　）　）　；イチビ（アブチロン・テオフラス
テイ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　　ｔｈｅｏ　−ｐｈｒａｓ
ｔｉ　　）　）　；セイヨウカラシナ（ブラシカ・シュ
ンケア　（Ｂｒａｓｓｉｃａ　Ｊｕｎｃｅａ　）　）　
：オオイヌノフグリ（ベロニカ・ペルシカ（Ｖｅｒｏｎ
ｉｃａｐｅｒｓｉｃａ　　）　）　：カナダアザミ（シ
ルシウム・アルベンセ（Ｃｉｒｓｉｕｍ　ａｒｖｅｎｓ
ｅ　　）　）　；カミルレ（マトリカリア・カモミラ（
Ｍａｔｒｉｃａｒｉａｃｈａｍｏｍｉ　ｌ　ｌａ　）　
）　；　スズメノカタビラ（ボア・ア＝：ｘ７　（Ｐｏ
ａ　ａｎｎｕａ　）　）　；キンポウゲ類（ラヌンクル
ス種（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ　ｓｐｐ、　）　）　：自
生種クワガタソウ（ベロニカ・アグレステイス（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ　　ａｇｒｅｓｔｉｓ）　）　；自生種スミ
レ（ビオラ拳アルペンシス（Ｖｉｏｌａ　ａｒｖｅｎｓ
ｉｓ　　）　）　：グンバイナズナ（トラスビイ・アル
ペンセ（Ｔｈｌａｓｐｉ　　ａｒｖｅｎｓｅ　）　）　
：野生種スミレ（ビオラ、トリ：＋ｏル（Ｖｉｏｌａ　
　ｔｒｉｃｏｌｏｒ　　）　）　；ヒナゲシ（ハハヘル
やロエアス（ＰａＰａｖｅｒｒｈＯｅａＳ））；すがヒ
ナゲシ（パパベル・ドビウム（Ｐａｐａｖｅｒｄｕｂｉ
ｕｍ　）　）　：フールスパセリ＝（アエツサ・キナピ
ウム（Ａｅｔｈｕｓａ　ｃｙｎａｐｉｕｍ　）　）　：
自生種ハコベ（ケラステイウム・アルペンセ（Ｃｅｒａ
ｓ　ｔ　ｉｕｍａｒｖｅｎｓｅ　　）　）　；サウザン
サンドバー（ケンクルス・エキナーツス（Ｃｅｎｃｈｒ
ｕｓ　　ｅｃｈｉｎａｔｕｓ　）　）；メヒシバ（ジギ
タリア・サンギナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　　ｓａｎ
ｇｕｉｎａｌｉｓ　　）　）　：カラスノチャヒキ（ブ
ロムス・セカリヌス（Ｂｒｏｍｕｓ　　５ｅｃａ　−１
ｉｎｕｓ）　）　：アサガオ類（イポメア種（Ｉｐｏｍ
ｅａｓｐｐ、　　）　）　：ブタフサ（アムブロシア・
アルテミシイフオリア（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａｒｔｅｍ
ｉｓｉｉｆｏｌｉａ　））；ミルクライード（アスクレ
ピアス・シリア−力（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ　　５ｙｒｉ
ａｃａ　　）　）　ニアキノエノコログサ（セタリア・
ファベリ（５ｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ））；コツク
ルバー（キサンチウム・ペンシルバニクム（Ｘａｎｔｈ
ｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ　　）　）　；　
スパードアノーダ（アノーダ・クリスタータ（Ａｎｏｄ
ａ　ｃｒｉｓｔａｔａ　　）　）　；シクルポツド（カ
シア・オブツシフオリア（Ｃａ５ｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉ
ｆｏ目ａ））；イエローナツツニジ（キペルス・エスク
レンッス（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ　）
　）　：　ヨウシュチョウセンアサガオ（ダツラ・スト
ラモニウム（Ｄａｔｕｒａ　　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ　
）　）　：アメリカキンゴジカ（シダ・スピノーサ（５
ｉｄａ　　５ｐｉｎｏｓａ）　）　：イヌムラサキ（リ
トスペルムム・アルペンセ（Ｌｉｔｈｏｓｐｅｒｍｕｍ
　ａｒｖｅｎｓｅ）　）　；キンエノコロ（セタリア・
グラウカ（５ｅｔａｒｉａ　ｇｌａｕｃａ　　）　）　
：タンジ−マスタード（デスクライニア・ピンナータ（
Ｄｅｓｃｕｒａｉｎｉａ　ｐｉｎｎａｔａ　　）　）　
：　７メグンバイナズナ類（レピジウム種（Ｌｅｐｉｄ
ｉｕｍ　５ｐｐ−））；スズメノチャヒキ類（ブロムス
種（Ｂｒｏｍｕｓｓｐｐ、　　）　）　：シマニシキソ
ウ（エウホルビア・ヒルタ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｈｉ
ｒｔａ　）　）　；クローフットグラス（ダクチロクテ
ニウム・アエギプチウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕ
ｍ　ａｅｇｙｐｔｉｕｍ　）　）　；フロリダベガーウ
イード（デスモジラム・トルツオスム（Ｄｅｓｍｏｄｉ
ｕｍ　ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ　　）　）　；オオニシキソ
ウ（エウホルビア・マクラータ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｍ
ａｃｕｌａｔａ　）　）　；オキナアサガオ（ジャクエ
モンチア・タムニフオリア（Ｊａｃｑｕｅｍｏｎｔｉａ
　ｃａｍ　−−ｎｉｆｏｌｉａ）　）　；ブラウントッ
プミレット（パニクム・ラモースム（Ｐａｎｉｃｕｍ　
ｒａｍｏｓｕｍ　）　；　：ｌ　−７ストフイドルネツ
ク（アムシンキア・インテルメゾ７　（Ａｍ５ｉｎｃｋ
ｉａ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ　　）　）　：野生種カ
ブラ（ブラシカ・カンペストリス（Ｂｒａｓｓｉｃａｃ
ａｍｐｅｓｔｒｉｓ）　）　；クロガラシ（ブラシカ・
ニグラ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎｉｇｒａ））　：ナズナ
（カブセラ・プルサーバストリス（Ｃａｐｓｅｌｌａ　
　ｂｕｒｓａ　−ｐａｓｔｏｒｉｓ　）　）　；イタリ
アンライグラス（ロリウム・ムルチフＣｌルム（Ｌｏｌ
ｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））；ロンドンロケッ
ト（シシムブリウム・イリオ（Ｓｉｓｙｍｂｒｉｕｍ　
１ｒｉｏ　）　）　；　し７　トメイズロックパースレ
イン（カラントリニア・カウレツセンス（Ｃａ１ａｎｄ
ｒｉｎｉａ　ｃａｕｌｅｓｃｅｎｓ　）　）　：ノボロ
ギク（セネシオ・ブルガリス（５ｅｎｅｃｉ。

ｖｕｌｇａｒｉｓ　）　）　：アメリカアサガオ（イポ
モエア−ヘデラケ７　（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒ、
ａｃｅａ　　）　）　：オオクサキビ（パニクム・ジコ
トミフロルム（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔｏｍｉ口
ｏｒｕｍ　）　）　；テキサスキビ（パニクム・テキサ
ヌム（ｐａｎｉｃｕｍ　ｔｅｘａｎｕｍ））；アメリカ
ツノクサネム（セスバニア・エクサルタータ（５ｅｓｂ
ａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ）　）　；　ハルノノゲシ
（マックス・オレラセウス（５ｏｎｃｈｕｓｏ１ｅｒａ
ｃｅｕｓ　）　　）　：セイヨウヒルガオ（コンポルプ
ル７、−アルペンシス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓａｒｖ
ｅｎｓｉｓ　）　）　；　工し／クトノットウイート（
ホリゴヌムーエレクツム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｅｒｅ
ｃｔｕｍ　　））；キンセン力（ヒビスクス・トリオヌ
ム（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ　　ｔｒｉｏｎｕｍ　）　）　；
ヒャクニチソウ（ジニア・エレガンス（Ｚｉｎｎｉａ　
ｅｌｅｇａｎｓ　　）　）　：ホオズキ類（ンラヌム種
（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｓｐｐ、　　）　）　；ブラウント
ップパニカム（パニクム・ファシクラーツム（Ｐａｎｉ
ｃｕｍ　　ｆａｓｃｉｃｕｌａｔｕｍ　　）　）　；セ
イバンモロコシ（ソルグム・ハレペンス（Ｓｏｒｇｈｕ
ｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ　　）　）の幼若植物；キビ（パ
ニクム・ミリアセラム（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｉａｃ
ｅｕｍ）　）。

本発明化合物は広範囲の農作物に対して安全であって、
それ故その特有の選択的適用性を現わすことも見いださ
れている。農作物の耐容性は、使用する活性成分の濃度
および適用方法に依存するが、比較的耐容性のある農作
物に包含されるものの代表例を次に列記する： トウモロコシ（ツエア・マイス（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　）
（トウモロコシは処理のために好都合な農作物である）
；小麦（トリテクム・アエステイブム（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）　）　；大豆（グリキネ・マ
ックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ　）　）　：稲（ｔ　
ＩＪ　ｆ　・サテイバ（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　　
）　）　：大麦（ホルデウム・プルガーレ（Ｈｏｒｄｅ
ｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　　）　）　；棉（ゴシピウム・
ヒルクーツム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ）
　）　：モロコシ（ソルグム・プルガーレ・バラエティ
・サラカラーツム（Ｓｏｒｇｈｕｍｖｕｌｇａｒｅ　ｖ
＋ｓａｃｃｈａｒａｔｕｍ）　）　；サトウキビ（サツ
カルム・オフイキナールム（Ｓａｃｃｈａｒｕｍｏｆｆ
ｉｃｉｎａｒｕｍ　）　）　；落花生（アラキス・ヒポ
ガエア（Ａｒａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）　）　
：アルファルファ（メデイカゴφサテイバ（Ｍｅｄｉｃ
ａｇｏ　５ａｔｉｖａ））；キュウリ（クロミス・サテ
イバス（Ｃｕｃｕｍｉｓｓａｔｉｖｕｓ　　）　）　：
　）マド（リコペルシコン・エスクレンツム（Ｌｙｃｏ
ｐｅｒｓｉｃｏｎ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）　）　；テ
ンサイ（へ夕・ブルガリス（１３ｅｔａ　ｖｕｌｇａｒ
ｉｓ））。

活性化合物濃度１５ポンド／ニーカー（１６，８ｋｇ／
ヘクタール）で、除草効果を評価するための試険を行な
った。この試験において、標準砂／土壌（１：１）混合
物を滅菌して個々の容器に入れ、列状にトマト、メヒシ
バおよびアオゲイトウの種子をまく。

アセトン、エタノールおよびアニオンと非イオン界面活
性剤の混合物を含む溶媒中に活性化合物を溶解すること
により、使用する試験化合物を調製する。溶媒／化合物
の溶液を脱イオン水で希釈し、種まきした容器に発芽後
、種まきした他の容器に発芽前適用する。発芽後処理は
種まきしてから１１〜１３日後に行ない、発芽前処理は
種まきしてから１日後に行なう。

処理後、容器を温室に移し、必要に応じて散水する。処
理から１０〜１３日後、標準植物として無処理対照植物
を用いて観察する。評点１〜５を基準として処理した植
物を評価することにより除草効果の度合を決定した。評
点１は無損傷、評点２はわずかの損傷、評点３は中程度
の損傷、評点４は激しい損傷、評点５は植物の枯死また
は種子無発芽を示す。

次に示す表工は陸生雑草に対する活性化合物１５ボンド
／ニーカー（／ｂ／Ａ）の除草活性を表わす。

多種類の植物を使った温室試験により、本発明に係る化
合物のある種のものについて、その除草活性を種々の適
用率で調べた。被験化合物の除草活性および選択性を調
べる為に、数種の雑草と作物を追加して試験した。前記
の製剤を界面活性剤と脱イオン水の混合物で連続希釈す
ることにより、低濃度の被験化合物試料を得た。前記の
一般的な方法を用いて被験化合物を評価し、表■に示し
た。

この表に於いては、以下のコードを使用した。

Ａ−トウモロコシ　　　Ｋ＝アカザ Ｂ−棉　　　　　　　　Ｌ＝メヒシバ Ｃ−大豆　　　　　　　Ｍ−カラシナ Ｄ−小麦　　　　　　　Ｎ−オオビュ Ｅ＝ムラサキウマ　　　Ｏ＝エノコログサゴヤシ　　　
　　　Ｐ−カラスムギ Ｆ−テンサイ　　　　　ｑ−イチビ Ｇ−米　　　　　　　　Ｋ−チョウセンアサＨ＝キュウ
リ　　　　　　　　ガオ ■−トマト　　　　　　Ｓ−アサガオ Ｊ−イヌビエ　　　　　Ｔ＝百日草 （注：適用率の項に於いて、 ８ポンド／　Ａ　”　８．９６　Ｋｇ　／　ヘクタール
（Ｋｇ／ｈａ　）、４ポンド／　Ａ　＝　４．４８　Ｋ
ｇ／ｈａ、２ポンド／　Ａ　＝　２．２４　Ｋｇ／ｈａ
、１ポンド／Ａ＝　１．１２　Ｋｇ／ｈａ。

０．５ポンド／　Ａ　＝　０．５６　Ｋｇ／ｈａ、０．
２５ポンド／Ａ＝０．２８　Ｋｇ／ｈａ。

０、１２５ポンド／Ａ＝　０．１４　Ｋｇ／ｈａ、０、
０６２ポンド／　Ａ　＝　０．０７　Ｋｇ／ｈａ　。

０、０３１ポンド／Ａ＝０．０３５Ｋｇ／ｈａ。

０．０１６ポンド／Ａ　＝　０．０１７　Ｋｇ／ｈａ、
である）。

以下の表■および■に於いては、以下のコードを使用し
た。

Ａ−トウモロコシ　　　０＝カラシナ Ｂ−棉　　　　　　　　Ｐ−オオビュ Ｃ−大豆　　　　　　　Ｑ−ドクムギ Ｄ−小麦　　　　　　　ｋ−オイシバ Ｅ−ムラサキウマ　　　Ｓ−エノコログサゴヤシ　　　
　　　Ｔ＝ヒルガオ Ｆ−テンサイ　　　　　Ｕ−カラスムギＧ−米　　　　
　　　　■＝カヤツリグサＨ−キュウリ　　　　　Ｗ−
イヒビ Ｉ＝）マド　　　　　　Ｘ−チョウセンアサゴー大麦　
　　　　　　　　ガオ に−イヌビエ　　　　　Ｙ−ヤナギタデＬ−アカザ　　
　　　　Ｚ−アサガオ Ｍ−オナモミ　　　　　ａ−百日草 Ｎ？メヒシバ ある種の本発明化合物を前記の方法で更に試験した。前
記の植物種に加えて、以下の植物種に対しても評価した
： Ｕ−サトウモロコシ ■＝エイコログサ・キビ Ｘ−ナス属植物 Ｙ；エビスグサ Ｚ−ツバカズラ 被験化合物は植え付は前に混入させるか（ＰＰＩ）、あ
るいは表面に散布（ＳＡ）Ｉ、た。植物の損傷の等級つ
けは肉眼で行ない、０を無損傷、ｌＯを死滅とするＯ〜
１０段階で評価した。この損傷等級を１０倍し、阻止％
を求めた。結果を表■および■に示す。使用したコード
は以下の通りである。

Ａ＝）ウモロコシ　　　Ｇ＝米 Ｂ−棉　　　　　　　　Ｊ−イヌビエ Ｃ−大豆　　　　　　　Ｌ−メヒシバ ロー小麦　　　　　　　Ｍ−カラシナ Ｆ−テンサイ　　　　　Ｎ＝オオビュ Ｐ−カラスムギ　　　　Ｕ−サトウモロコシＱ＝イチビ
　　　　　　Ｖ＝エイコログサ・ｋ−チョウセンア　　
　　　キビ サガオ　　　　　　Ｘ＝ナス属植物 Ｓ＝アサガオ　　　　　Ｙ＝エビスグサＴ−百日草　　
　　　　　Ｚ＝ツバカズラ実施例１の化合物を、更に野
外での試験にかけた。まず化合物を、製剤法の項に述べ
た方法で乳剤（ＥＣ）に調製した。次いで、この製剤を
、表面散布（ＯＴＳ）、植え付は前の混入（ＰＰＩ）ま
たは土壌表面散布（ＳＡ）のいづれかの方法で、各種作
物および雑草に適用した。数日後、制御％を記録し、表
■−■に示した（使用した製剤の型は製剤法の項に記述
した）。

本発明の方法における除草活性を有するピリダジニルイ
ミダゾリジノン類の使用量は、好ましくない植物群の生
長を抑制または抑止するのに有効な量である。このよう
な除草に有効な量は、施用方法、薬剤型、土壌組織、土
壌水分含量、好ましくない植物群の予想個体数、混合の
程度、望ましい生長抑制度および関連因子を含む多くの
因子に依存する。施用割合は標準的に約０．０１〜１０
．０ポンド／ニーカー、好ましくは約０．２５〜５．０
ボンド／ニーカーである。この割合は、それぞれ約０．
０１１〜１１．２Ｋｇ／ｈａ、および約０．２８〜５．
６Ｋｇ／ｈａである（ｈａはへクタール）。

陸生雑草の除草剤の製剤ニ一 本発明化合物は、これを農業上許容される適当な担体と
共に薬剤に製剤することができる。このような薬剤中に
、好ましい組成に依存して活性成分約１２〜９５，０重
量％を含有せしめる。速やかに施用することができ、経
済的であってたとえば粉剤のように噴霧した薬剤が処理
不用の領域に漂流することがないので、噴霧により施用
する使用法が好ましい。

最も好都合な薬剤は、活性化合物約０．１〜１０％を含
有する水分散（懸濁）液または乳濁液として噴霧法によ
り施用すべき濃厚組成物型である。

水で懸濁できる、または乳濁できる製剤は、水和剤とし
て知られている固体であるか、または乳剤として知られ
ている液体であってよい。

典型的な水和剤は、本発明化合物、不活性担体および界
面活性剤の混合物から成るものである。

活性化合物の濃度は通常、約２５〜９０重量％である。

不活性担体は通常、アクパルジャイト粘土、モンモリロ
ナイト粘土、珪藻土または精製珪酸塩類の中から選ばれ
るものである。効果的界面活性剤（水和剤の約０．５〜
１０重量％を含有せしめる）は、縮合ナフタレンスルホ
ネートおよびアルキル硫酸塩類から選ばれるものである
。

典型的な乳剤は、液体１ガロン当り本発明化合物約１〜
６ポンドを、有機溶媒と乳化剤の混合物中に溶解せしめ
て成るものである。有機溶媒は、その溶解力と費用に注
目して選択する。有用な溶媒は、芳香族溶媒特にキシレ
ン類および重質芳香族ナフサ類を包含する。シクロヘキ
サノン、イソホロンのような親水性共存溶媒を包含する
ことができる。また他のテルペン系溶媒およびケロシン
を包含する有機溶媒を使用することができる。乳化しう
る濃厚薬剤のために適当な乳化剤は、アルキルベンゼン
スルホン酸塩類、ナフタリンスルホン酸塩類および非イ
オン界面活性剤たとえばポリオキシエチレンのアルキル
フェノール付加物かから選ばれ、湿潤しうる粉剤の場合
と同様の％で使用される。

本発明化合物は水性懸濁液として好ましく製剤すること
ができる。典型的水性懸濁液剤は、これに活性成分約１
２〜７５重量％、界面活性剤（水和剤に使用し、１〜１
０％で使用する型の湿潤剤および分散剤）、エチレンま
たはプロピレングリコールのような抗凍結溶液約５〜１
０％、および増量剤もしくは重量増加剤を含有せしめた
ものである。これらの増量剤は天然の水溶性ガム類、ゲ
ルとなる性質（ｇｅｌｌｉｎｇ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ
　）を有する粘土、セルロース誘導体などであってよく
、これを生成物の約０．５〜５％の量で使用する。薬剤
の残余部分は水である。このスラリーをボールミルまた
はサンドミル中で粉砕して所望の粒径にすることにより
生成物を得る。生成物の発泡を制御するため通常シリコ
ーン型の消泡化合物を０．０５〜１％で添加することが
できる。

本発明化合物を土壌に適用するため固体顆粒剤が好都合
であって、これに活性成分を約０．１〜２０重量％の量
で含有せしめる。顆粒剤は、本発明化合物を、約０．１
〜３ｆｉの粒径のあらく粉砕した粘土のような粒状不活
性担体に分散して含有せしめる。活性化合物を低価格の
溶媒に溶解し、この溶液を適当な固体混合機で上記粒径
の粘土中に混和することにより該化合物を粘土中に最も
好都合に適用することができる。

製剤した化合物を、農芸化学的に慣用される方法で植物
に施用する。目盛調製した噴霧ノズルから水分散薬液を
適用することができる噴霧装置を、自走推進式、トラク
ター積載式およびけん引式として使用することができ、
効果的である。また正確に測定した量の顆粒剤を土壌に
施用することができる計量式施用機を採用することがで
きる。

施用装置のオペレーターは、活性化合物の所望の施用割
合を供給するようにニーカー当り水−分散液または顆粒
剤組成物の量で、処理すべき植物に均一量で施用するよ
うに装置を調節することに注意するだけが必要である。

本発明の好ましい実施態様として薬剤組成物を次の通り
例示する（数字の単位は重量％）。

成分（合計１００％）ニー 実施例１の化合物：１２．９、 トキシマルＨ（Ｔｏｘｉｍｕｌ　Ｈ，ステパン・ケミカ
ル・カンパニー　（５ｔｅｐａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　
Ｃｏ、　）から入手した乳化剤混合物）：１０．Ｏ、 ダウアノ−／ｌ／　Ｐ　Ｍ　（Ｄｏｗａｎｏｌ　Ｐ　Ｍ
　、ダウ・ケミカル　カ７ハ＝　−（Ｄｏｗ　Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ　Ｃｏ、　）から入手したプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル）：１５．Ｏｌ 重質芳香族ナフサ：６２．１゜ 上記成分を混合してＩＥＣを製造する。

成分（合計１００％）ニー 実施例１の化合物：１２．１、 ターリ）　−／ｌ／ＴＭＮ　−６（Ｔｅｒｇｉｔｏｌ　
ＴＭＮ−６、ユニオン・カーバイド社（Ｕｎｉｏｎ　Ｃ
ａｒｂｉｄｅ　）から入手した湿潤剤）：１０．Ｏ、 ポリホ７　Ｈ（Ｐｏ１ｙｆｏｎ　Ｈ、ウェストハコ社（
Ｗｅｓｔｖａｃｏ　Ｃｏｒｐ、　）から入手した分散剤
）：０．５、プロピレングリコール：１０．０、 キサンサンガム（Ｘａｎｔｈａｎ　ｇｕｍ、ケルコ社（
Ｋｅｌｃｏ　ｃｏ、）から入手した増量剤）：ｌ、Ｏ、
アンチフオームＣ（Ａｎｔｉｆｏａｍ　Ｃ、ダウ・コー
ニング社（Ｄｏｗ　Ｃｏｒｎｉｎｇ　）から入手した発
泡抑制剤）：０．５、 水：６５．９゜ 高剪断混合機を付設したタンクに上記可溶性成分と水を
入れる。これに化合物を加える。この混合物を、所望の
粒径が得られるまで液体粉砕ミルに通して循環させる。

これにあらかじめ水和したキサンサンガムを加える。

細粒剤 成分（合計１００％）ニー 実施例１の化合物＝５．０、 粘土細粒：９５．０゜ アセトンまたは同様の溶媒中に化合物を実質的に溶解し
、この有機溶液を、チップ形の粘土上に噴霧する。混合
物を完全に混和し、乾燥する。

水和剤 成分（合計１００％）ニー 実施例１の化合物ニア５．０、 フラー土：１９，０、 スルホン化リグニン＝３．５、 ラウリル硫酸ナトリウムニ２．５゜ 上記成分を混和して均質にし、ハンマーミルまたはエア
ーミルで粉砕する。生成物を再度混和して均質な自由に
流動する粉末を得る。粉末を水に分散し、雑草が生育し
ている領域に噴霧する。

水性雑草の除草方法ニ一 本発明は、水性植物群または水性植物群が生育している
水域と化合物〔工〕の除草有効量を接触させることから
成る好ましくない水性植物群の生育の抑止方法を提供す
ることもできる。

水性雑草の除草方法は、沈水植物、接水植物、プツチバ
ンク（ｄｉｔｃｈｂａｎｋ　）植物または浮氷植物を含
む水域に活性化合物を加えるか、またはたとえば水生植
物が根を張っている水底土壌に活性化合物を施用して植
物と活性化合物を接触させることにより、実施される。

また水中の分散を容易にし、噴霧液剤として使用すると
きのような湿潤性を改良するため、活性化合物を表面活
性分散剤と混合して濃厚薬剤を製造することかできる。

もし必要であれば活性化合物と、粉末にした固体担体（
たとえばベントナイト、フラー土、珪藻土または種々の
鉱物性珪酸塩類および粘土のような担体）を、表面活性
湿潤剤および分散剤と共に混合して湿潤性粉剤を得るこ
とができ、これを直接施用するかまたは水と混合して水
性分散液剤を調製しその剤型で施用することができる。

かかる湿潤しうる粉剤は、適当に活性化合物約２５〜８
５重量％を含有するものである。活性化合物を油状炭化
水素または油状塩素化炭化水素のような油状物に溶解し
、得られた活性化合物の油状溶液を表面活性乳化剤の助
けにより水に分散させて噴霧処理しうる水性乳濁液を得
ることができる。これらの表面活性乳化剤はアニオン性
、非イオン性またはカチオン性表面活性剤であってよい
。これらの表面活性剤は公知であって、米国特許第２．
６１４，９１６号（発明者：ホフマン（Ｈｏｆｆｍａｎ
　）ら）明細書カラム２〜４中、表面活性剤の詳細な例
が記載されている。

更に本発明化合物は逆転（１ｎｖｅｒｔ　）乳濁液剤と
しても施用することができる。逆転乳濁液剤は、活性化
合物の重質油（たとえばデーゼル油、逆転油（ｉｎｖｅ
ｒｔｉｎｇ　ｏｉｌ　）など）溶液を製し、得られた溶
液を高剪断攪拌下に水と混合することにより製せられる
。石灰石粉末または酸化鉄のような密度増加剤（ｄｅｎ
ｓｉｆｙｉｎｇ　ａｇｅｎｔ　）は逆転乳濁液剤の密度
を増加させるのに必要なこともある。この乳濁液剤を湖
、河、池などの水域に入れ、その水底に逆転、沈殿させ
、水性除草剤は徐々に放出される。

次に逆転乳濁液剤の例を示す（これは実施例１の化合物
を使用して製造することができる）。

成分： 実施例１の化合物：１２．５ｇ、 デーゼル油：３３３−１ 逆転油（ヒスコーラープ（Ｖｉｓｋｏ　−Ｒｈａｐ　）
逆転油（ローシア社（Ｒｈｏｄｉａ、　Ｉｎｃ、　）　
）　）　：　３３３　ｍｅｏこの溶液２５０Ｉ＋Ｉｅと
水３７５０ＩＩＩＩ＋を、高剪断攪拌下に混和して濃厚
逆転乳濁液を製する。

また本発明化合物は、ペレット剤として施用することも
できる。これは活性成分約５％、球状にする粘土素材約
８７％および本釣１０％（各％は重量％である）の混合
物から製せられる。すなわち適当なサイズ（たとえば約
１／８インチ（ｉｎ）直径）のダイスを用い、ペレット
ミルに通して上記混合物を押出す。押出した約１／８　
Ｘ　１．５　ｉｎのペレットを約８％水分含量に乾燥す
る。

本発明により提供される水性雑草を抑制する方法は沈水
植物、撥水植物、プツチバンク植物または浮氷植物を含
む水域に、本発明化合物の除草有効量を、該活性化合物
が約０．０１〜１０部／百万（ｐｐｍ）　　となるよう
に加えることにより行なわれる。

特定の水性雑草抑制問題のための活性化合物の最適濃度
は温度、抑制または抑止すべき水性雑草の種類、処理す
べき水域の形状により変化する。

より高い水温において、一般に活性化合物の施用量は、
より低い水温で必要である量より少ない量である。水性
雑草を抑制するのに使用するとき、活性化合物は通常、
約０．１〜ｉ　ｏ　ｐｐｍの濃度で施用する。深さ１フ
イートの１ニーカー水域当り化合物ポンドの表現に関し
、０．１〜１０　ｐｐｍの濃度は深さ１フイートの１ニ
ーカー水域当り約０．３〜３０ポンドに等しい。

水域に固定した植物群を抑制する目的で流水域を処理す
ることを考慮し、化合物が処理すべき水域を越えて流れ
るという事実、および接触期間の化合物濃度が、水流速
度、化合物の添加速度、添加時間に依存するという事実
を特別の計算に入れなければならない。

特許出願人　　　イーライ・リリー・アンド・カンノ寸
ニー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で示される化合物 〔式中、Ｒ＾１はハロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿２〜Ｃ＿６アルケニル、Ｃ
   ＿２〜Ｃ＿６アルキニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキ
   ル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル）Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロ
   アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ８アルキル、アダマンチル、フエニル、ハロ−置換フエ
   ニル、（フエニル）Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキル、フエノキ
   シまたは（フエノキシ）Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキル；Ｒ＾
   ２は水素、ヒドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６アルコキシまたは▲数式、化学式、表等があ
   ります▼； ここで、Ｒ＾６はＣ＿１〜Ｃ＿１＿５アルキル、Ｃ＿２
   〜Ｃ＿１＿５アルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿５アルキニ
   ル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル、ジ（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ６アルキル）アミノ、ジ（フエニル）アミノ、ナフチル
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル）（フエニル）アミノまた
   は▲数式、化学式、表等があります▼； ここで、Ｒ＾８はハロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿６アルコキシ、ハロ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル
   ）、シアノ、またはニトロ、アセチル、フエニル、ベン
   ゾイル、フエノキシ、フエニルチオ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６
   アルキル）チオ、ＣＦ＿３Ｏ、ＣＦ＿３Ｓまたはカルボ
   キシ、要すればＣ＿１〜Ｃ＿６アルカノールでエステル
   化した上記の基； Ｒ＾３は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｒ＾４は
   水素、ヒドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、または▲
   数式、化学式、表等があります▼；もしくはＲ＾３とＲ
   ＾４は双方が合して形成される単結合； Ｒ＾５は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ６アルコキシまたはベンジル； Ｒ＾７は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル；ｍおよび
   ｎはそれぞれ個別に０〜３の整数；を表わす〕。 ２、Ｒ＾１がハロまたはＣ＿１〜Ｃ＿６アルキル；Ｒ＾
   ２が水素、ヒドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４アルコキシまたは▲数式、化学式、表等があ
   ります▼；ここでＲ＾６はＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルまた
   は▲数式、化学式、表等があります▼であり； Ｒ＾８はハロ、メチルまたはメトキシ； Ｒ＾３は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル；Ｒ＾４は
   水素、ヒドロキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル；もし
   くはＲ＾３とＲ＾４の双方が合して形成される単結合； Ｒ＾５は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル；Ｒ＾７は
   水素； ｍおよびｎはそれぞれ個別に１または２；である特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ３、ピリダジニル系の５位および／または６位が塩素も
   しくはｔｅｒｔ−ブチルで置換された特許請求の範囲第
   １または２項記載の化合物。 ４、Ｒ＾２がヒドロキシまたは▲数式、化学式、表等が
   あります▼、Ｒ＾３が水素である特許請求の範囲第１〜
   ３項のいずれかに記載の化合物。 ５、３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル
   エチル）−３−ピリダジニル〕−１−メチル−２−オキ
   ソ−４−イミダゾリジニルエステルの４−クロロ安息香
   酸エステル。 ６、３−〔６−クロロ−５−（１，１−ジメチルエチル
   ）−３−ピリダジニル〕−４−ヒドロキシ−１−メチル
   ２−イミダゾリジノン。 ７、活性成分として第１〜６項のいずれかに記載の化合
   物〔 I 〕を、植物に対して非毒性の担体１種もしくは
   それ以上と合して含有せしめた除草剤。 ８、植物群または植物群が生育している土壌と、第１〜
   ６項のいずれかに記載の化合物の除草有効量を接触させ
   ることを特徴とする好ましくない植物群の抑制方法。 ９、Ａ、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中：Ｒ＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾７およびｍは前
   記と同意義。ＸおよびＹはそれぞれＣ＿１〜６アルコキ
   シ、またはその双方を合してオキソ基を表わす〕で示さ
   れる尿素体を閉環するか； Ｂ、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＾１はハロゲンを表わす〕 で示されるハロピリダシンと、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるイミダゾリジノンを縮合させるか；Ｃ、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるピリダジニル尿素をグリオキサールと共に閉
   環させるか； Ｄ、Ｒ＾２とＲ＾３がその双方を合して形成されるオキ
   ソであるケトン体〔 I 〕を還元してＲ＾２がヒドロキ
   シル、Ｒ＾３が水素である化合物〔 I 〕を製造するか
   ； Ｅ、Ｒ＾２がヒドロキシである化合物〔 I 〕をアシル
   化してＲ＾２が−ＯＣＯＲ＾６である化合物〔 I 〕を
   製造するか； Ｆ、Ｒ＾３とＲ＾４の一方が水素、他方がヒドロキシル
   である化合物〔 I 〕を脱水してＲ＾３とＲ＾４が単結
   合を形成している化合物〔 I 〕を製造するか；Ｇ、Ｒ
   ＾１がハロゲン、ｎが０でない化合物〔 I 〕を脱ハロ
   ゲン化してＲ＾１が水素である化合物〔 I 〕を製造す
   ることを特徴とする第１〜６項のいずれかに記載の化合
   物の製造法。