JPS6140228A - Ｎ−メチルピロリドンと塩化弗化炭化水素との安定混合物 - Google Patents
Ｎ−メチルピロリドンと塩化弗化炭化水素との安定混合物Info
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- JPS6140228A JPS6140228A JP14812485A JP14812485A JPS6140228A JP S6140228 A JPS6140228 A JP S6140228A JP 14812485 A JP14812485 A JP 14812485A JP 14812485 A JP14812485 A JP 14812485A JP S6140228 A JPS6140228 A JP S6140228A
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- metal
- salt
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
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- Combustion & Propulsion (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塩化弗化伝熱流体と溶媒との混合物の安定化
に関する。
に関する。
かかる混合物は吸収を利用する熱ポンプに使用されてお
り、該混合物は該ポンプ中でボイラの壁面を形成する金
属と接して、絶えず約１２０〜１８０℃の高温にさらさ
れている。このような用途に用いられる最も有利な溶媒
は、伝熱流体に対して最大の沸点差を有し、且つ最大の
溶媒容量を有しているような溶媒である。実際、これら
２つの性質は操作圧力を減少し、装置の小型化を可能と
し、その結果量も有利な製造コストを可能にするもので
ある。最も広く用いられている溶媒はグリコールエーテ
ルおよびアミドの類であって、アミドの中でもＮ−メチ
ルピロリドンが特に優れている。何故なら、Ｎ−メチル
ピロリドンは、 Ｃｎ Ｈ［２ｎ＋４−）Ｉ−ｙ） Ｆ ｘｃｌｙ型の塩
化弗化炭化水素、特に例えばＣＦ３−ＣＦＣ］Ｈ，ＣＦ
２Ｃ１−ＣＦ２Ｈ。
り、該混合物は該ポンプ中でボイラの壁面を形成する金
属と接して、絶えず約１２０〜１８０℃の高温にさらさ
れている。このような用途に用いられる最も有利な溶媒
は、伝熱流体に対して最大の沸点差を有し、且つ最大の
溶媒容量を有しているような溶媒である。実際、これら
２つの性質は操作圧力を減少し、装置の小型化を可能と
し、その結果量も有利な製造コストを可能にするもので
ある。最も広く用いられている溶媒はグリコールエーテ
ルおよびアミドの類であって、アミドの中でもＮ−メチ
ルピロリドンが特に優れている。何故なら、Ｎ−メチル
ピロリドンは、 Ｃｎ Ｈ［２ｎ＋４−）Ｉ−ｙ） Ｆ ｘｃｌｙ型の塩
化弗化炭化水素、特に例えばＣＦ３−ＣＦＣ］Ｈ，ＣＦ
２Ｃ１−ＣＦ２Ｈ。
ＣＦ ３ＣＨ２Ｃ１やＣＦ２Ｃ１−ＣＨ，等のような１
若しくは２以上の水素原子を有する塩化弗化炭素水素に
対する溶媒容量が大であるからである。この高い溶解度
は、Ｎ−メチルピロリドンと塩化弗化伝熱流体との間に
水素結合型の分子間結合が形成されることによって説明
される。
若しくは２以上の水素原子を有する塩化弗化炭素水素に
対する溶媒容量が大であるからである。この高い溶解度
は、Ｎ−メチルピロリドンと塩化弗化伝熱流体との間に
水素結合型の分子間結合が形成されることによって説明
される。
しかしながら、これらの混合物は、吸収を利用する熱ポ
ンプのボイラー中における場合のように、金属特に鉄の
存在下に加熱されると安定ではなくなる。鉄、アルミニ
ウム若しくは銅および水素供与性化合物の存在下に加熱
した塩化弗化炭化水素は、全塩素原子が水素原子で徐々
に置換される定電的な転化を生ずることが知られている
。即ち、水素供与体（Ｒ−Ｈ）の反応性に応じてエチレ
ン誘導体が多少なりとも生成する。かくして、例えば、
１−クロロ−２，２，２−）リフロロエタンは以下の反
応式に示されるように、同時に１．１゜１−トリフロロ
エタンおよびビニリデンフロリドを生じる。
ンプのボイラー中における場合のように、金属特に鉄の
存在下に加熱されると安定ではなくなる。鉄、アルミニ
ウム若しくは銅および水素供与性化合物の存在下に加熱
した塩化弗化炭化水素は、全塩素原子が水素原子で徐々
に置換される定電的な転化を生ずることが知られている
。即ち、水素供与体（Ｒ−Ｈ）の反応性に応じてエチレ
ン誘導体が多少なりとも生成する。かくして、例えば、
１−クロロ−２，２，２−）リフロロエタンは以下の反
応式に示されるように、同時に１．１゜１−トリフロロ
エタンおよびビニリデンフロリドを生じる。
ＣＦａ ＣＨ２Ｃｌ十Ｆｅ→ＣＦ３ ＣＨａ・＋Ｆｅ
Ｃ１・ＣＦ３ ＣＨ２・＋Ｒ−Ｈ−ＣＦ３−ＣＨ３＋
Ｒ・ＣＦ、 −ＣＨ２” ＋ＦｅＣ１”−ＣＦａ＝ Ｃ
Ｈａ＋ＦｅＦＣ１これらの反応は、伝熱流体と溶媒の混
合物の物理的ふよび化学的性質を全く変えてしまい、ま
た塩酸の放出を伴うタールの生成をもたらす結果となる
。これが機械の金属壁、特に上記装置中で最も高温とな
るボイラーの壁面を浸食し、このような熱力学サイクル
の正常な運転にとって特に好ましくない水素と、腐蝕性
の高いものとしてよく知られている金属塩とを生成する
。伝熱流体／溶媒混合物の性質のこのような変化、即ち
腐蝕作用ふよび特に凝縮できないガスの発生はヒートポ
ンプの運転条件を悪化させ、著しく速くポンプを破損さ
せることになる。
Ｃ１・ＣＦ３ ＣＨ２・＋Ｒ−Ｈ−ＣＦ３−ＣＨ３＋
Ｒ・ＣＦ、 −ＣＨ２” ＋ＦｅＣ１”−ＣＦａ＝ Ｃ
Ｈａ＋ＦｅＦＣ１これらの反応は、伝熱流体と溶媒の混
合物の物理的ふよび化学的性質を全く変えてしまい、ま
た塩酸の放出を伴うタールの生成をもたらす結果となる
。これが機械の金属壁、特に上記装置中で最も高温とな
るボイラーの壁面を浸食し、このような熱力学サイクル
の正常な運転にとって特に好ましくない水素と、腐蝕性
の高いものとしてよく知られている金属塩とを生成する
。伝熱流体／溶媒混合物の性質のこのような変化、即ち
腐蝕作用ふよび特に凝縮できないガスの発生はヒートポ
ンプの運転条件を悪化させ、著しく速くポンプを破損さ
せることになる。
Ｎ−メチルピロリドンと塩化弗化炭化水素との混合物は
安定化が困難であり、また後述するように多くの種類の
安定化剤は特殊なＮ−メチルピロリドンの場合には、全
く無効であるか若しくは部分的にしか効果のないことが
明らかとなった。
安定化が困難であり、また後述するように多くの種類の
安定化剤は特殊なＮ−メチルピロリドンの場合には、全
く無効であるか若しくは部分的にしか効果のないことが
明らかとなった。
今回、アルキルアリールスルホン酸の金属塩が上述した
ような欠点を有しておらず、Ｎ−メチルピロリドンと塩
化弗化炭化水素との混合物を効果的に安定化させること
が可能であり、且つ該混合物は、鉄、アルミニウム若し
くは銅と接触した状態で通常の温度よりもかなり高い温
度にまで危険無く加熱しうろことが見い出された。
ような欠点を有しておらず、Ｎ−メチルピロリドンと塩
化弗化炭化水素との混合物を効果的に安定化させること
が可能であり、且つ該混合物は、鉄、アルミニウム若し
くは銅と接触した状態で通常の温度よりもかなり高い温
度にまで危険無く加熱しうろことが見い出された。
従って、本発明の目的は、以下の一般式：％式％）
ただし、上記式においてＲは炭素数１〜１５を有する直
鎮若しくは分枝鎖アルキル基であり、Ａｒは１若しくは
２以上の縮合芳香核を有する芳香族基であり、Ｍは金属
原子、好ましくは亜鉛またはアルカリ土類金属であり、
ｍは１〜３の整数であり、ｎは上記金属の原子価に対応
する数である、 で表わされる化合物を含むことを特徴とする、Ｎ−メチ
ルピロリドンと塩化弗化炭化水素との安定な混合物を提
供することにある。
鎮若しくは分枝鎖アルキル基であり、Ａｒは１若しくは
２以上の縮合芳香核を有する芳香族基であり、Ｍは金属
原子、好ましくは亜鉛またはアルカリ土類金属であり、
ｍは１〜３の整数であり、ｎは上記金属の原子価に対応
する数である、 で表わされる化合物を含むことを特徴とする、Ｎ−メチ
ルピロリドンと塩化弗化炭化水素との安定な混合物を提
供することにある。
本発明に従う混合物において、塩化弗化炭化水素の割合
は一般に上記混合物の全重量に対して１０〜６０％の範
囲にある。
は一般に上記混合物の全重量に対して１０〜６０％の範
囲にある。
使用されるアルキルアリールスルホネートの量は、Ｎ−
メチルピロリドンの重量に対して０．０５〜２．５％の
範囲であり、好ましくは０．５〜２％の範囲である。
メチルピロリドンの重量に対して０．０５〜２．５％の
範囲であり、好ましくは０．５〜２％の範囲である。
以下に記載する試験ＡおよびＢは、対照として安定化剤
を用いないで実施した。また公知の安定化剤を用いて試
験ＣおよびＤ（比較例）を実施した。これらの比較例と
比較すべき実施例１〜４を以下に記載するが、これは何
等本発明の範囲を制限するものではない。
を用いないで実施した。また公知の安定化剤を用いて試
験ＣおよびＤ（比較例）を実施した。これらの比較例と
比較すべき実施例１〜４を以下に記載するが、これは何
等本発明の範囲を制限するものではない。
なお、以下の実施例で使用する略語は以下の意味を有し
ている。
ている。
Ｒ１２４：１−クロロ−１，２，２，２−テトラフロロ
エタン（ＣＦ、−ＣＦＣＩＨ） Ｒ１３３ａ ： ｌ−クロロ−２，２，１）リフロロエ
タン（ＣＦ、−ＣＨ２Ｃｌ） ＮＭＰ：Ｎ−メチルピロリドン 試験Ａ ＮＭＰ３ｇと、適度に清浄化されたステンレス鋼２５０
ｍｇの試料とを入れた肉厚のパイレックス管にＲ１２４
を５ｍｍｏｌ導入する。咳管を液体窒素温度に冷却し、
減圧下に封止した後１８０℃で１００時間加熱する。そ
の後、再度液体窒素中に入れ、真空マニホールドと連結
して適切な装置を用いて開管する。内容物を液状および
ガス状で回収し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析
した。分析の結果、当初のＲ１２４のうちの７１％が転
化しており、そのうち６１．７％はＣＦ２ＣＨ２であり
、７．８％はＣＦ２−ＣＦＨであった。
エタン（ＣＦ、−ＣＦＣＩＨ） Ｒ１３３ａ ： ｌ−クロロ−２，２，１）リフロロエ
タン（ＣＦ、−ＣＨ２Ｃｌ） ＮＭＰ：Ｎ−メチルピロリドン 試験Ａ ＮＭＰ３ｇと、適度に清浄化されたステンレス鋼２５０
ｍｇの試料とを入れた肉厚のパイレックス管にＲ１２４
を５ｍｍｏｌ導入する。咳管を液体窒素温度に冷却し、
減圧下に封止した後１８０℃で１００時間加熱する。そ
の後、再度液体窒素中に入れ、真空マニホールドと連結
して適切な装置を用いて開管する。内容物を液状および
ガス状で回収し、ガスクロマトグラフィーを用いて分析
した。分析の結果、当初のＲ１２４のうちの７１％が転
化しており、そのうち６１．７％はＣＦ２ＣＨ２であり
、７．８％はＣＦ２−ＣＦＨであった。
上記試験におけるステンレス鋼のかわりに通常の鋼を用
いて同様の試験を行ったところ、この場合Ｒ１２４の転
化率は５５．４％であった。
いて同様の試験を行ったところ、この場合Ｒ１２４の転
化率は５５．４％であった。
試験Ｂ
Ｒ１３３ａ ５ ｍｍｏｌ、ＮＭＰ３ｇおよびステンレ
ス鋼試料 ２５０ｍｇをパイレックス管に入れ、該混合
物を１００時間、１８０℃に保持した。開管後、当初の
Ｒ１３３ａのうち９３．４％が転化し、そのうち６２．
５％がＣＦ ３ ＣＨｓとなり、２４．５渉がＣＦ２＝
ＣＨ２となったことがわかった。
ス鋼試料 ２５０ｍｇをパイレックス管に入れ、該混合
物を１００時間、１８０℃に保持した。開管後、当初の
Ｒ１３３ａのうち９３．４％が転化し、そのうち６２．
５％がＣＦ ３ ＣＨｓとなり、２４．５渉がＣＦ２＝
ＣＨ２となったことがわかった。
上記試験におけるステンレス鋼のかわりに通常の鋼を用
いて同様の試験を行ったところ、分解度は７６．１％で
あり、そのうち６０．４％がＣＦ３ＣＨ３となり、１０
％がＣＦ２＝ＣＨ２となったことがわかった。
いて同様の試験を行ったところ、分解度は７６．１％で
あり、そのうち６０．４％がＣＦ３ＣＨ３となり、１０
％がＣＦ２＝ＣＨ２となったことがわかった。
試験Ｃ
試験Ｂで用いたのと同じＲ１３３ａ／ＮＭＰ混合物を用
いて、ステンレス鋼の試料および高い酸化防止作用を有
していることで知られる３種の安定化剤の存在下で、試
験Ｂと同様の試験を行った。ＮＭＰの重量に対して１．
５重量％の濃度で使用したこれらの安定化剤は以下の第
１表に示すように全く効果のないことが明らかとなった
。
いて、ステンレス鋼の試料および高い酸化防止作用を有
していることで知られる３種の安定化剤の存在下で、試
験Ｂと同様の試験を行った。ＮＭＰの重量に対して１．
５重量％の濃度で使用したこれらの安定化剤は以下の第
１表に示すように全く効果のないことが明らかとなった
。
第１表
試験Ｄ
Ｒ１３３ａ／ＮＭＰ若しくはＲ１２４／ＮＭＰの組み合
せを用いる上記試験において、ＮＭＰの重量に対して１
．５％の割合で、各種鉄錯体生成剤の中から選ばれた１
種の化合物を加えて同様の試験を行った。
せを用いる上記試験において、ＮＭＰの重量に対して１
．５％の割合で、各種鉄錯体生成剤の中から選ばれた１
種の化合物を加えて同様の試験を行った。
１８０℃で１００時間維持した後における分解度を第２
表に示した。
表に示した。
夏ｌ茎
Ｒ１２４５ｍｍｏｌとＮＭＰ３ｇとの混合物を肉厚パイ
レックス管中で、通常の鋼２５０ｍｇの試料およびドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム〔ステパンヨーロッ
パ（Ｓｔｅｐａｎ Ｂｕｒｏｐｅ）社製のニネート（Ｎ
ｉｎａｔｅ） ４０１） ４５ｍｇの存在下に１００時
間、１８０℃に加熱した。
レックス管中で、通常の鋼２５０ｍｇの試料およびドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム〔ステパンヨーロッ
パ（Ｓｔｅｐａｎ Ｂｕｒｏｐｅ）社製のニネート（Ｎ
ｉｎａｔｅ） ４０１） ４５ｍｇの存在下に１００時
間、１８０℃に加熱した。
試験終了時におけるＲ１２４の分解度はわずか０．７％
（ＣＦ３ＣＦＨ２）であり、混合物は極くわずかに着色
したのみであった。
（ＣＦ３ＣＦＨ２）であり、混合物は極くわずかに着色
したのみであった。
実施例２
実施例１におけるドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ムの代わりに同量（４５ｍｇ ＞のジノニルナフタレン
スルホン酸バリウム〔アンスル（＾ｎ５ｕｌ ）社製の
ナスル（Ｎａｓｕｌ） Ｂ Ｓ Ｎ ）を用いて実施
例１と同様の試験を行った。
ムの代わりに同量（４５ｍｇ ＞のジノニルナフタレン
スルホン酸バリウム〔アンスル（＾ｎ５ｕｌ ）社製の
ナスル（Ｎａｓｕｌ） Ｂ Ｓ Ｎ ）を用いて実施
例１と同様の試験を行った。
１８０℃で１００時間加熱したところ、溶媒の極くわず
かな着色が観察され、またガス状混合物のクロマト分析
では、Ｒ１２４が極わずか（１，９％）のみＣＦ、’Ｃ
Ｆ Ｈ，に転化したことが認められた。
かな着色が観察され、またガス状混合物のクロマト分析
では、Ｒ１２４が極わずか（１，９％）のみＣＦ、’Ｃ
Ｆ Ｈ，に転化したことが認められた。
実施例３
実施例１におけるＲ１２４を５ ｍｍｏｌのＲ１３３ａ
に代え、またドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムを
同量のジノニルナフタレンスルホン酸亜鉛（アンスル社
製のナスルＺＳ）に代えて、実施例１の操作を繰返した
。
に代え、またドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムを
同量のジノニルナフタレンスルホン酸亜鉛（アンスル社
製のナスルＺＳ）に代えて、実施例１の操作を繰返した
。
１８０℃での１６０時間の試験の終了後、Ｒ１３３ａの
分解度は０．９％以下であった。
分解度は０．９％以下であった。
実施例４
実施例１におけるドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ムに代えて同量のジノニルナフタレンスルホン酸亜鉛を
使用し、実施例１の操作を繰返した。
ムに代えて同量のジノニルナフタレンスルホン酸亜鉛を
使用し、実施例１の操作を繰返した。
Ｒ１２４の分解度は３．４％にすぎなかった。
特許出願人 ソシエテ アトケム
代理人 弁理士 新居正彦
同上 江尻ひろ子
Claims (8)
- （１）Ｎ−メチルピロリドンに対して０．０５〜２．５
重量％の割合でアルキルアリールスルホン酸の金属塩を
含有していることを特徴とする、Ｎ−メチルピロリドン
と塩化弗化炭化水素との安定混合物。 - （２）上記金属塩が以下の一般式： （Ｒ＿ｍ−Ａｒ−ＳＯ＿３）＿ｎＭ ただし、上記式において、Ｒは１〜１５の炭素数を有す
る直鎖若しくは分枝鎖アルキル基を、ｍは１〜３の整数
を、Ａｒには１若しくは２以上の縮合芳香核を有する芳
香族基を、Ｍは金属原子を、そしてｎは該金属の原子価
に対応する整数を表わす、 を有するものであることを特徴とする特許請求の範囲第
１項に記載の混合物。 - （３）上記ｎが２であり、且つ上記Ｍが亜鉛またはアル
カリ土類金属であることを特徴とする特許請求の範囲第
２項に記載の混合物。 - （４）上記金属塩がドデシルベンゼンスルホン酸カルシ
ウムであることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載の混合物。 - （５）上記金属塩がジノニルナフタレンスルホン酸のバ
リウム塩または亜鉛塩であることを特徴とする特許請求
の範囲第１項に記載の混合物。 - （６）上記塩化弗化炭化水素が１−クロロ−２，２，２
−トリフロロエタンまたは１−クロロ−１，２，２，２
−テトラフロロエタンであることを特徴とする特許請求
の範囲第１項乃至第５項のいずれか１項に記載の混合物
。 - （７）上記塩化弗化炭化水素の割合が、上記混合物の全
重量に対して１０〜６０％であることを特徴とする特許
請求の範囲第１項乃至第６項のいずれか１項に記載の混
合物。 - （８）上記金属塩の割合が、上記Ｎ−メチルピロリドン
の重量に対して０．５〜２％であることを特徴とする特
許請求の範囲第１項乃至第７項のいずれか１項に記載の
混合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8410755 | 1984-07-06 | ||
| FR8410755A FR2567139B1 (fr) | 1984-07-06 | 1984-07-06 | Melanges stables de n-methyl-pyrrolidone et d'hydrocarbures chlorofluores |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6140228A true JPS6140228A (ja) | 1986-02-26 |
| JPH0149335B2 JPH0149335B2 (ja) | 1989-10-24 |
Family
ID=9305872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14812485A Granted JPS6140228A (ja) | 1984-07-06 | 1985-07-05 | Ｎ−メチルピロリドンと塩化弗化炭化水素との安定混合物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0167452B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6140228A (ja) |
| AT (1) | ATE30044T1 (ja) |
| AU (1) | AU554463B2 (ja) |
| CA (1) | CA1248745A (ja) |
| DE (1) | DE3560727D1 (ja) |
| ES (1) | ES8608562A1 (ja) |
| FR (1) | FR2567139B1 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6220952U (ja) * | 1985-07-22 | 1987-02-07 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB709587A (en) * | 1951-01-29 | 1954-05-26 | Bataafsche Petroleum | Lubricating oil compositions |
| US2943052A (en) * | 1955-12-08 | 1960-06-28 | Continental Oil Co | Lubricating composition |
| US3920572A (en) * | 1973-04-18 | 1975-11-18 | Chevron Res | Heat transfer fluids |
| DE3265173D1 (en) * | 1981-04-07 | 1985-09-12 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Composition for absorption refrigeration |
-
1984
- 1984-07-06 FR FR8410755A patent/FR2567139B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-06-27 EP EP85401308A patent/EP0167452B1/fr not_active Expired
- 1985-06-27 DE DE8585401308T patent/DE3560727D1/de not_active Expired
- 1985-06-27 AT AT85401308T patent/ATE30044T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-07-04 ES ES544867A patent/ES8608562A1/es not_active Expired
- 1985-07-05 CA CA000486355A patent/CA1248745A/fr not_active Expired
- 1985-07-05 JP JP14812485A patent/JPS6140228A/ja active Granted
- 1985-07-05 AU AU44622/85A patent/AU554463B2/en not_active Ceased
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6220952U (ja) * | 1985-07-22 | 1987-02-07 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4462285A (en) | 1986-01-09 |
| JPH0149335B2 (ja) | 1989-10-24 |
| ES8608562A1 (es) | 1986-06-16 |
| EP0167452A1 (fr) | 1986-01-08 |
| FR2567139B1 (fr) | 1986-11-28 |
| CA1248745A (fr) | 1989-01-17 |
| EP0167452B1 (fr) | 1987-09-30 |
| FR2567139A1 (fr) | 1986-01-10 |
| ATE30044T1 (de) | 1987-10-15 |
| DE3560727D1 (en) | 1987-11-05 |
| AU554463B2 (en) | 1986-08-21 |
| ES544867A0 (es) | 1986-06-16 |
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