JPS6139A - 置換ジフエニルエーテルおよび置換ジフエニルチオエーテル - Google Patents

置換ジフエニルエーテルおよび置換ジフエニルチオエーテル

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JPS6139A
JPS6139A JP60112301A JP11230185A JPS6139A JP S6139 A JPS6139 A JP S6139A JP 60112301 A JP60112301 A JP 60112301A JP 11230185 A JP11230185 A JP 11230185A JP S6139 A JPS6139 A JP S6139A
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リヒヤルト・ベーグラー
ルウトウイツヒ・オイエ
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ロベルト・アール・シユミツト
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換ジフェニルエーテルおよび置換ジフ
ェニルチオエーテル、そのいくつかの製法、ならびにそ
の除草剤としての使用に関するものである。
ある種のフェニルプロピオン酸誘導体が除草性（ｈｅｒ
ｂｉｃｉｄａｌ　　ｐｒｏｐｅｒｔｙ）を有することは
、すでに公知の事実である（英国將許明細書第１．０７
７．１９４号を参照）。たとえば２−クロロ−３−（４
−クロロフェニル）−フロヒオンｆｉ？：メチルが雑草
防除に使用し得る。この化合物の作用は良好なものでは
あるが、ある独の雑草は、少知用いた場合には完全に作
用を受けるとはいえない。
式 式中、 ｘ位酸素才たはイオウを表わし、 Ｒ１はハロゲン、トリハロゲノメチル、トリノ・ロゲノ
メチルスルフオニル、シアンマタハニトロを表わし、 Ｒ２および几３は相互に独立に水素、ハロゲン、トリハ
ロゲノメチル、トリハロゲノメチルスルフォニル、ニト
ロまたはシアノを表わし、Ｒ４は水素、ニトロまたはシ
アノを表わし、ｉｔｓおよびＲ６は相互に独立に水素、
塩素味たは臭素を表わし、 ２はフォルミル丈たは次式の基を表わす、〔この式で、 ＸＩおよびＸ２は相互に独立゛に酸素またはイオウを表
わし、　　　　　　□ ＦＬ？およびＲａは相互に独立に水素またはｌ乃至４個
の炭素原子を有するアルキルを表わし、ｍｔｊ：０．１
または２を表わし、 ｎｈｏ、　または１を表わし、 Ｙはシアノ、アルコキシカルボニル、窒素を通し□て結
合している置換されていることもあるアゾリル、置換さ
れていることもあるシクロアルキルもしくはシクロアル
ケニルまたは次式の基を表わす、 １尤１２ （こ＼で Ｒ９はｌ乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表わす
か、また社２個のＨ，ｏ基が合して２または３個の炭素
原子を有するアルキレン鎖を表わし、 ＲＩ　Ｏは１乃至４個の炭素原子を廟するアルキルまた
はトリメチルシリロキシを表わし、Ｑは酸素、イオウ、
ｓｏｂたは８０！を表わし、）ｔｌｌおよびＲ１！は相
互に独立に水素、ハロゲン、ｌ乃至４個の炭素原子を有
するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキルチオ、ニト
ロ、シアンまたはアルコキシ基に１乃至４個の炭素原子
を有するアルコキシカルボニルを表わし、 Ｒ１１１およびＲ１４は相互に独立に水素もしくはｌ乃
至６個の炭素原子を有するアルキルを表わすか、才たは
、いずれも２乃至６個の炭素原子を有するアルケニルも
しくはアルキニルを表わすか、または、５乃至７個の炭
素原子を有し、かつ、メチルおよびエチルよりなるグル
ープから選ばれた同一の、もしくは異なる置換基により
−、二もしくは三置換されていることもあるシクロアル
キルもしくはシクロアルケニルを表わすか、または、１
乃至６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルコキシ基
に１乃至６個の炭素原子を有しアルキレノキシ部分に１
乃至６個の炭素原子を有するアルコキシアルキレノキシ
もしくはアルコキシ基に１乃至６個の炭素原子を有しア
ルキル部分に１乃至６個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキルを表わすか、才たは、ｌ乃至６個の炭素原子と
１乃至５個のハロゲン原子とを有するハロケノアルキル
を表わすか、または、ベンジルを表わすか、またはメチ
ル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメナ
ルチオ、フッ素、塩素およびニトロよりなるグループか
ら選ばれた同一の、もしくは異なる置換基により−、二
もしくは三置換されていることもあるフェニルを表わす
か、または、 Ｊ（Ｉ３およびＲ＋１４がその結合している屋素原子と
ともに置換されていることもあるピペリジニル、置換さ
れていることもあるピロリジニル、置換されていること
もあるヘキサヒドロアゼピニル、置換されていることも
あるモルフオリニル、置換されていることもあるテトラ
ヒドロキノリルもしくは置換されていることもあるパー
ヒドロキノリルを表わす）、〕の新規な置換ジフェニル
エーテルおよび置換ジフェニルチオエーテルが見出ださ
れた。
さらに、 ａ）　式中の Ｚが式 （この式てＸ’、Ｘ２、Ｙ、Ｂ、）、Ｒ８、□およびｎ
は上記の意味を有する） の基を表わす 式（１）の置換ジフェニルエーテルおよび置換ジフェニ
ルチオエーテルが α）式 式中、 Ｔ（ｌ　　）Ｌ”　　Ｒ”　　Ｒ４Ｒ”　　Ｒ’　　Ｘ
　　ＸＩおよびＸ′は上記の意味を有する、 の（チオ）カルボン酸誘導体を式 式中、 Ｙ、Ｒ’　、Ｒ”　、ｍおよびｎは上記ノ意味を有し、 Ｗは塩素、臭素、メシレートｌたはトシレートを表わす
、 の化合物と、適宜に酸結合剤の存在下に、かつ、適宜に
希釈剤の存在下に反応させるか、またはβ）式 式中、 Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｒ４、Ｉい、１１．＠　、Ｘ
およびＸｔは上記の意味を有する、 の（チオ）カルボン酸塩化物を式 ％式％（） 式中、 Ｘ２、Ｙｌ　几７、Ｒ”、ｍおよびｎＬ上記の意味を有
する、 の化合物と、適宜に酸結合剤の存在下に、かつ、適宜に
希釈剤の存在下に反応させる方法により得られ、 １））式 式中、 ｋｌ、Ｒ２、Ｒ″およびＸは上記の意味を有し、 Ｒ１１１は水素、塩素および臭素を表わし、Ｒ１”は塩
素または臭素を表わし、 Ｚｌけフォルミルまたは式 ％式％ （この式で Ｙｌはアルコキシカルボニルを表わす）の基を表わす、 の化合物が式 式中、 Ｂ＋　、Ｒ２、Ｒ８およびＸは上輪の意味を有する、 ＋７）７二’Ｊンまたは式（Ｖｌ）のアニリンの醒付カ
ロ塩を式 ％式％（１） 式中、 Ｗｌは塩素または臭素を表わす、 のハロゲン化水素酸の存在下に、かつ、希釈斉Ｊの存在
下にジアゾ化剤と反応させ、生成した式式中、 ）ｔ’　、Ｒ”　、Ｒ”　、ＸおよびＷｌは上記のし軟
味【イうする、 のジアゾニウム塩を式 ％式％（） 式中、 Ｒ１”およびＺ’は上記の意味を有する、の化合物と式 ％式％（） 式中、 ＲＩ　６は上記の意味を有する、 のハロゲン化水素酸の存在下に、触媒の存在下に、かつ
、適宜に希釈剤の存在下に反応させる方法により得られ
、 Ｃ）式 式中、 Ｘおよび２は上記の意味を有し、 Ｒ′７はハロゲンまたはトリハロゲノメチルを表わし、 １１、ｔａおよびＲ・″は相互に独立に水素、ハロゲン
韮たはトリハロゲノメチルを表わす、の化合物が式 式中、 Ｒ１’、ＲＩ７、Ｒｌａ、Ｒ１９、Ｘお、及びＺｔＪ：
上記Ｏ意味を有する、 の化合物を水素化触媒の存在下に、かつ、適宜に希釈剤
の存在下に水素と反応させる方法により得られ、 ｄ）　式中の Ｒ４がニトロを表わす、 式（１）の置換ジフェニルエーテルおよび置換ジフェニ
ルチオエーテルが式 式中、 Ｒ１、Ｒ１２、Ｉ七３、Ｒ６、Ｒ，６、Ｘおよびｚは上
記の意味を有する、 の化合物を適宜に触媒の存在下に、かつ、適宜に希釈剤
の存在下にニトロ化剤と反応させる方法により得られる
ことも見出だされた。
最後に、式（１）の新規な置換ジフェニルエーテルおよ
び置換ジフェニルチオエーテルが優れた除草性を特色と
することが見出だされた。
あくべきことには、本発明記載の式（１）の置換ジフェ
ニルエーテルおよび置換ジフェニルチオニーデルは先行
技術により公知の、同じ型の作用を示す高度に効果的な
活性化合物である２−クロロ−３−（４−１０ロフエニ
ル）−プロピオン醒メチルよ（′）、かなり良好な除草
性を鳴するのである。
％１Ｃ１２−１０ロー３−（４−’７０口フェニル）−
プロピオン醒メチルによって杖完全には防除されないあ
る種のイネ科の（’ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓ）雑草が
本発明記載の活性化合物翌月いて効果的に防除される。
式（Ｔ）は本発明記載の置換シフ１ニルエーテルおよび
Ｍｙ換レジフェニルチオエーテル一般的定義を与える。
この式において Ｘは酸素またはイオウを表わし、 １％ｌは好ましくは塩素、臭素、トリフルオロメチル、
クロロジフルオ［コメチル、トリフルオロメチルスルフ
ォニル、シアンまたはニトロを表わし、 Ｒ”およびＲ”は相互に独立に好ましくは水素、塩素、
臭素、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、
トリフルオロメチルスルフォニル、ニトロまたは７アノ
ｒ表わし、Ｒ４は好ましくは水素、ニトロまたはシアン
を表わし、 ｌｔ５およびＲ６は相互に独立に好ましくは水系、塩素
または臭素を表わし、 Ｚは好ましくはフォルミルまたは次式の基を表わす ＋４！＋ 〔この式で Ｘ＋およびＸ２は相互に独立に好ましくは酸素またはイ
オウを表わし、 １（７およびＲ８は相互に独立に好ましくは水素または
メチルを表わし、 ｍは０、■または２を表わし、 ｎは０才たは１を表わし、 Ｙは好ましくはシアン、アルコキシ部分に１乃至４個の
炭素原子を有するアルコキシカルボニル、才たは猿の窒
素原子を通して結合しているピラゾリル、イミダゾリル
、１．２゜４−トリアンリル、］、］２．３−トリアゾ
リもしくは］、３．４−ト＋；アゾリル基であって、こ
れらのアゾリル基のどれもがフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、ｌ乃至４個の炭素原子を有するアルキル、ｌ乃至４
個の炭素原子を有するアルコキシおよびフェニルよりな
るグループから選ばれた同一の、もしくネ；異なる置換
基により一置換もしくは多置換されていてもよいものを
表わし、 ｙＨさらにまた、好ましくはシクロアルキル部分に３乃
至８個の炭素原子を有し、がっ１乃至４個の炭素原子を
有する同一の、もしくは異なるアルキル基により一１６
１換もしくは多置換されていることもあるシクロアルキ
ルを表わすか、才たは、シクロアルケニル部分に５乃至
８個の炭素原子を有し、かつ、１乃至４個の炭素原子を
有する同一の、もしくれ異なるアルキル基により一置換
もしくは多置換されていることもあるシクロアルケニル
を表わすか、または次式の基を表わす。
（こ＼で、 Ｒｏは奸才しくは１もしくは２個の炭素原子を有するア
ルキルを表わすか、または ２個のＲ９基が合して２もしくは３個の炭素原子を有す
るアルキレン鎖を表わし、 １（、ＩＯＨ好ましくはｌもしくは２個の炭素原子を有
するアルキルまた紘トリメチルシリルオキシを表わし、 Ｑは好ましくは酸素、イオウ、ＳＯまたはｓｏ、を表わ
し、 Ｒ１１１およびＲ”は相互に独立に好ましくは水素、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１もしく鉱２個の炭素原子
を有するアルキル、１もしくは２個の炭素原子を有する
アルコキシ、ｌもしく酸２個の炭素原子を鳴するアルキ
ルチオ、ニトロ、シアノまたはアルコキシ基にｌもしく
は２個の炭素原子を翁するアルコキシカルボニルを表わ
し、 Ｒ１３およびＲ１４は相互に独立に好ましくは水素、１
乃至４個の炭素原子を有するアルキルまたれ、いずれも
２乃至４個の炭素原子を有゛　するアルケニルもしくは
アルキニルを表わすか、または、５乃至７個の炭素原子
を有し、かつ、メチルおよびエチルよりなるグループか
ら選ばれた同一の、もしくは異なる置換基により一置換
もしくは二置換されていることもあるシクロアルキルを
表わすか、または、５乃至７個の炭素原子を有し、かつ
、メチルおよびエチルよりなるグループから選ばれた同
一の、もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置
換されていることもあるシクロアルケニルを表わすか、
または、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、ア
ルコキシ基に１乃至４個の炭素原子を有しアルキレニル
オキシ部分に１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキレノキシ、もシくハアルコキシ基に１乃至４個の
炭素原子を有しアルキル部分に１乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシアルキルを表わすか、または、ｌ乃至
４個の炭素原子と１乃至５個のフッ素、塩素および７丈
たは臭素原子とを有するハロゲノアルキルを表わすか、
または、ベンジルを表わすか、または、メチル、エチル
、メトキシ、メナルテオ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フッ素、塩
素およびニトロよりなるグループから選ばれた伺−の、
もしくは異なる置換基により−、二もしくは三置換され
ていることもあるフェニルを表わすか、または Ｆｉ１３およびＲ１４が、その結合している窒素原子と
ともにピペリジニル、ピロリジニル、ヘキザヒドロアゼ
ビニル、モルフオリニル、テトラヒドロキノリルオたけ
パーヒドロキノリルであって、これら異部環状基の各々
がメチルおよびエチルよりなるグループから選ばれた同
一の、もしくは異なる置換基により−、二もしくは三置
換されていてもよいものを表わす） の基を表わす、 式（１）の特に好ましい物質は 式中の Ｘが酸素を表わし、 Ｒ１が塩素、臭素、トリフルオロメチル、クロロジフル
オロメチルオたはニトロを表わし、Ｒ２およびＲ３が相
互に独立に水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、ク
ロロジフルオロメチル、ニトロまたはシアノを表わし、
Ｒ４が水素またはニトロを表わし、 Ｒ″およびＲ６が相互に独立に水素、塩素または臭素を
表わし、 Ｚが次式の基を表わす 九〇 〔この式で、 ＸｌおよびＸ２は酸素を表わし、 ）ｔｙおよびＲ６は相互に独立に水素またはメチルを表
わし、 ｍは０、ｌまたは２を表わし、 ｎ＃′ｉ、ｏまたは１を表わし、 Ｙはシアノ、アルコキシ部分に１乃至４個の炭素原子を
有するアルコキシカルボニル、または環の窒素原子を通
して結合しているピラゾリル、イミダゾリル、１１２１
４−１１アゾリル、１．２．３−トリアゾリルもしくは
１１３１４−１）アゾリル基であって、これらアゾリル
基のどれもがフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシおよびフェニルよりなるグループから
選ばれた同一の、もしくは異なる置換基により一置換も
しくは二置換されていてもよいものを表わすか、Ｙはさ
らにまた、シクロアルキル部分に５乃至７個の炭素原子
を有し、かつ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ、−ブチルお
よび／またはｔｅｒｔ、−ブチルで−、二もしくは三置
換されていることもあるシクロアルキルを表わすか、ま
たは、シクロアルケニル部分に５乃至７個の炭素原子と
１もしく紘２個の二重結合とを有し、かつ、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−
ブチル、ｓｅｃ、−ブチルおよび／またはｔ　ｅ　ｒ　
ｔ。
−ブチルで−、二もしくは三置換されていることもある
シクロアルケニルを表わすか、または次式の基を表わす （こ＼で、 ＲＩＯはメチル、エチルオたはトリメチルシリロキシを
表わし、 Ｑｉｌ：ｉＭ素またはイオウを表わし、Ｒ１１およびＲ
ｌＢは相互に独立に水素、フッ素、塩素、臭素、メチル
、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、ニトロ、シアノ、メトキシカルボニルまたはエトキ
シカルボニルを表わし、 ＲｌＢおよびｌ（＋４は相互に独立に、水素、■乃至４
個の炭素原子を有するアルキルもしくは、いずれも２乃
至４個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニ
ルを表わすか、才たは、５乃至７個の炭素原子を有し、
かつ、メチルおよびエチルよりなるグループから選ばれ
た同一の、もしくは異なる基により−°置換もしくは二
置換されていることもあるシクロアルキルを表わすか、
または、５乃至７個の炭素原子を有し、かつ、メチルお
よびエチルよりなるグループから選ばれた同一の、もし
くは異なる基により一置換もしくは二置換されているこ
ともあるシクロアルケニルを表わすか、または１乃至４
個の炭素原子を有するアルコキシ、アルコキシ基に１乃
至４個の炭素原子を有しアルキレニルオキシ部分に１乃
至４個の炭素原子を有するアルコキシアルキレノキシ、
もしくはアルコキシ基に１乃至４個の炭素原子を有しア
ルキル部分に１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキルを表わすか、または１乃至４個の炭素原子と１
乃至５個のフッ素、塩素右よび／また杖臭素原子とを有
するハロゲノアルキルを表わすか１才たけベンジルを表
わすか、またれメチル、エチル、メトキシ、メチルチオ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメチルチオ、フッ素、塩素およびニトロよりなる
グループから選ばれた同一の、もしくは異なる置換基に
より−、二、もしくは三置換されていることもあるフェ
ニルを表わすか、または、 Ｒ１３およびＲ１４が、その結合している９素原子とと
もにヒペリジニル、ピロリジニル、ヘキザヒドロアゼビ
ニル、モルフオリニル、テトラヒドロキノリルもしくは
パーヒドロキノリルであって、これらの異部環状基のど
れもが、メチルおよびエチルよりなるグループから選は
れた同一の、もしくは異なる置換基により一１二もしく
祉三置換されていてもよいものを表わす）〕 ようなものである。
３−［３−（２−クロロ−４−トリフルオルメチルフェ
ノキシ）−フェニルツーフロピオン酸トクロロメチルト
リメチルシランとを出発物質として用いれば、本発明記
載の製法（ａ、方法α）の過程は次式により表わされる
。
３−［３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−フェニルツープロピオン酸塩化物トエ
チレングリコールモノベンジルエーテルとを出発物質と
して用いれば、本発明記載の製法（ａ、方法β）の過程
は次式により表わされる。
３−（２−シアノ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−アニリンを出発物質として用い、亜硝酸ナトリウム
と塩酸とを反応成分として用い、生成したジアゾニウム
塩を３−アクリロイルフロビオンル″メチルおよび塩酸
と塩化銅（１）および塩化銅（「）の存在下に反応させ
れば、本発明記載の製法（ｂ）の過程は次式により表わ
される。
ｔａｕ　、　　／Ｃｕ　／ＨＣＩ ２−クロロ−３−Ｃ３−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−フェニル〕−プロピオン［２−
（エトキシカルボニル）−エチルを出発物質として用い
、水素化を、触媒としてのラネーニッケルの存在下に水
素を用いて行なえば、本発明記載の製法（Ｃ）の過程鉱
次式により表わされる。
−ＨＣｌ ２−クロロ−３−［３−（４−ニトロ−２−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−フェニル〕−プロヒオン酸２−
（メトキシカルボニル）−エチルを出発物質として用い
、硝酸を反応成分として用い、無水酢酸と氷酢酸とを希
釈剤として用いれば、本発明記載の製法（ｄ）の過程社
次式により表わされる。
Ｉ ■ ＨＮＯ。
式Ｃｌ１ｔｒｉ本発明記載の製法（ａ、方法α）に出発
物質として必要な（チオ）カルボン酸誘導体の定義を与
える。この式において、Ｒ１、Ｒｆｆｉ　、Ｒ３、Ｒ４
、Ｒ，Ｓ　、　Ｒ１１、Ｘ、ＸｌおよびＸ２は、好まし
くは、本発明記載の式（１）の物質の記述との関連で、
これらの基に好才しいものとし、て、すでに挙げたよう
な意味を有する。
式（Ｉ）の（チオ）カルボン酸誘導体のあるものは新規
物質である。これらは、たとえば式式中、 １モ１、ル２、Ｒ３およびＸは上記の意味を有する、 のアニリンオたは式（■１）のアニリンの酸付加塩、た
とえば塩酸塩もしくは臭化水素酸塩をジアゾ化・剤、た
とえば亜硝酸ナトリウムオたはｄｌｊ硝酸カリウムき、
式 ％式％（） 式中、 Ｗｌは上記の意味を有する、 のハロゲン化水素酸の存在下に、かつ、希釈剤、たとえ
ばアセトンの存在下に、−１５℃乃至＋８０℃の温度で
反応させ、生成した式 式中、 ）ｔｌ　、Ｒ２、Ｒｓ、　ＸおよＵＷ’　ｔｊ上Ｂｒ２
のＸ味を有する、 のジアゾニウム塩を式 式中、 Ｒ１１１ＸＸｌおよびＸ２は上記の意味を有する、のア
クリル畝誘導体と、式 ％式％（） 式中、 Ｒ１６峰上記の意味を有する、 のハロゲン化水素骸の存在下、触媒たとえば塩化銅（１
）および塩化銅（Ｉｆ）の存在下、かつ、適宜に希釈剤
たとえば水および／またはアセトンの存在下に、１０℃
乃至６０℃の温蛯で反応させ、また、適宜に、生成した
式 式中、 Ｋｌ　、　Ｒ２、Ｒ”　、ＲＩ５、Ｒ１”、Ｘ、　ＸＩ
およびＸ２は上記の意味を有する、 のフェニルプロピオン酸誘導体を水素化触媒たとえばラ
ネーニッケルの存在下、水素の存在下、かつ、適宜に希
釈剤たとえばメタノールの存在下に、２０乃至８０℃の
温度で、かつ、６０気圧乃至１２０気圧の圧力下で水素
化し、さらに、適宜に、生成した式 式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒｊ、几’　、Ｒ’　、ＸＸ”’　　およ
びＸＲは上記の意味を有する、 の化合物をニトロ化剤、たとえ１＜硝酸調味たは濃硝酸
と、適真に触媒、たとえば無水酢酸の存在下に一２０℃
乃至＋６０℃の温度で反応させる方法により製造するこ
とができる（製造実施例を参照）。
式（２）は、これもまた本発明記載の製法（ａ、方法α
）に用いられるべき化合物の定義を与える。
この式で、Ｒ’　、Ｒ’　、ＹＳｍおよびｎは好ましく
位本発明記載の式（１）の物質の記述との関連で、これ
らの基および数に好ましいものとして、すでに挙げたよ
うな意味を有する。この式のＷは塩素、臭素、メシレー
トまたはトシレートを表わす。
式（１）の化合物れ公知物質であるか、または、公知の
方法により簡単に製造し得る。
式（ＩＶ）は本発明記載の製法（ａ、方法β）に出発物
質として必要な（チオ）カルボン酸塩化物の定義を与え
る。この式で、几１　、Ｒ２、Ｒ”　、Ｒ’、１ｖ１几
６、ｘおよびＸＩは好草しくは本発明記載の式（Ｉ）の
物質の記述キ？関連で、これらの基に好ましいものとし
てすでに挙げたような意味を有する。
式（■）の（チス）カルボン酸塩化物のあるものけ新規
物質である。これらは、式（ＩＩ）の（チオ）カルボン
酸を塩素化剤、たとえば塩化チオニルまたは三塩化リン
と、適宜に触媒たとえばジメチルフォルムアミドまた紘
酸化トリフエニクフォスフィンの存在下、不活性希釈剤
、たとえば塩化メチレン、トルエンまたはジクロロエタ
ンの存在下に、１０℃乃至１４０℃の温度で反応さセ゛
ることにより製造し得る（製造実施例を参照）。
弐Ｍは、これも、本発明記載の製法（ａ、方法β）に用
いられるべき化合物の定義を与える。この式においてＸ
！、Ｙ、Ｒ’、Ｒ’、ｍおよびｎは、好ましくは本発明
記載の式（Ｉ）の物質の記述との関連で、これらの基お
よび数に好才しいものとして、すでに挙げたような意味
を有する。
式Ｍの化合物は公知物質であるか、または、公知の方法
により簡単に製造することができる。
本発明記載の製法（ａ）の方法αおよび方法βのいずれ
においても、使用し得る酸受容体は、この種の反応に通
常使用し得る全ての酸結合剤である。
好ましい可能な酸結合剤はアルカリ金属水酸化物ならび
にアルカリ土類金属水酸化物および酸化物、たとえば水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムお
よび酸化カルシウム；アルカリ全島炭酸塩およびアルコ
ラード、たとえば炭酸ナトリウム、炭飯カリウム、ナト
リウムメチラートまたはエチラートおよびカリウムメチ
ラートオた線エチラート；さらには、脂肪族、芳香族ま
たは異部環状のアミン、たとえばトリエチルアミン、ト
リメチルアミン、ジメ、チルアニリン、ジメチルヘンシ
ルアミン、ｌ、５−ジアザビシクロ［４，３゜四ツ−ノ
ネン−５（ＤＢＮ）、１．８−ジアザビシクロ［５，４
，０）ウンデセン−７（ＤＢＵ）およびピリジンである
。
本発明記載の製法（ａ）を実施する際に可能な希釈剤は
、方法αにおいても、方法βにおいても、全ての不活性
有機溶媒である。好適に用い得る溶媒は脂肪族および芳
香族のハロゲン置換されていることもある炭化水素、た
とえばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン
、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロ
ロフォルム、四塩化炭素、クロロペシゼンおよヒ０−ジ
クロロベンゼン；エーテル類たとえばジエチルエーテル
、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジ
グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよ
びジオキサン；ケトン類たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソ
フ゛チルケトン：エステル類たとえば酢酸メチルおよび
酢酸エチル；二）　ｌ／シル類とえばアセトアミドおよ
びプロピオニトリル；アミド類たとえばジメチルフォル
ムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピ
ロリドン；ならびにジメチルスルフオキシド、テトラメ
チレンスルフォンおよび・＼キザメチルリン酸トリアミ
ドである。
本発明記載の製法（ａ）では、方法αにおいても方法β
においても、反応温度は、かなり範囲で変えることがで
きる。一般に、この反応は、いずれの場合にも一２０℃
乃至−１６０℃、好ましくは０℃乃至＋１４０℃の温度
で実施する。
本発明記載の製法（ａ）は、方法αも方法βも、一般に
常圧で行なうがこの製法を加圧下または減圧下で実施す
ることも可能である。
本発明記載の製法（ａ、方法αおよびβ）を実施するに
は式（ｎ）およびｌまたは（ＩＶ）および（ロ）の出発
物質は一般に、はソ等モル量で使用するが、２種の特定
成分の一方を大過剰で用いることも可能：　　である。
この反応は適当な溶媒中で酸受容体の存在下に、反応混
合物を所望の特定の温度で数時間攪拌して行なう。後処
理は、いずれの場合にも、慣用の方法で行なうことがで
きる。
式（ＶＩ）は本発明記載の製法（ｂ）に出発物質として
８倣なアニリン類の定義を与える。この式において、Ｒ
１、Ｒ・２　、Ｒ’およびＸは好ましくは、本発明記載
の式（１）の物質の記述きの関連で、これらの基に好ま
しいものとして、すでに挙げたような意味を有する。式
（ＶＩ）のアニリン類の可能な酸付加塊はハロゲン化水
素酸塩、たきえば塩酸塩および臭化水素酸塩である。式
（Ｖｌ）のアニリン類およびその酸付加塩は公知物質で
あるか、または公知の方法により製造し得る（ＤＥ−Ｏ
８（西ドイツ公開明細書）第２，６５２，８１０号、Ｅ
Ｐ−Ｏ８（ヨーロッパ公開明細書）第０．０２９．１２
８号およびＥＰ−Ｏ８（ヨーロッパ公開明細書）第０．
０２７．９６５号を参照）。
式（ＩＹ）は本発明記載の製法（ｂ）に反応成分として
必要な化合物の定義を与える。この式において１（１１
１は水素、塩素または臭素を・表わす、Ｚｌはフオルミ
ルオたは式 ％式％ 式中、 Ｙｌは好ましくはアルコキシ部分に１乃至４個の炭素原
子を有するフルコキシ力ルボニルを表イつす、 の基を表わす。
式（Ｍ）の化合物は公知物質であるか、または原理的に
は公知の方法により製造しＫｉする（Ｅ、Ｐ−Ｏ８（ヨ
ーロッパ公開明細書）第０．００３．０４５号およびダ
ーウェント（Ｄｅｒｗｅｎｔ）レフエレンス番号４０６
１５８を参照）。
本発明記載の製法（ｂ）に使用し得る触媒は、この種の
反応にジアゾニウム塩とともに通ｎ使用し得る全ての触
媒である。好ましい可能な触媒は銅粉、塩化銅（１）お
よび／または塩化銅（Ｉｔ）である。本発明記載の製法
（ｂ）を実施する際に可能な希釈剤は全ての不活性親水
性有機溶媒および水である。好適に用いられる溶媒はエ
ーテル類、たとえばグリコールジメチルエーテル、ジグ
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよび
ジオキサン、ならびにケトン類たきえばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソゾロピルケトンおよびメチ
ルイソブチルケトンである。本発明記載の製法（ｂ）は
好ましくは有機溶媒と水との混合物を用いて実施される
。
本発明記載の製法（ｂ）中の反応では、反応温度はかな
りの範囲で変えることができるう一般に、この反応は一
１５℃乃至＋８０℃の、好ましくは一５℃乃至＋６０℃
の温度で行なわれる。
本発明記載の製法（ｂ）は一般には常圧で実施されるが
、この製法を加圧下または減圧下で実施することも可能
である。
本発明記載の製法０）を実施する際に、式（１）、（■
１）、（１￥）　：？３よび（Ｘ）の出発物質は、一般
には、ほゾ同モル量で使用されるが、特定の成分の一種
を比較的大過剰で使用することも可能である。後処理は
慣用の方法で行なう。
式（ＩＣ）は本発明記載の製法（Ｃ）ｊこ出発物質とし
て必要な化合物の定義を与える。この式において、Ｒ１
６は塩素または臭素を表わす。Ｒ１′は好ましくは塩素
、臭素、トリフルオロメチルまたはクロロジフルオロメ
チルを表わす。ＲＩＭおよびＲＩ９は相互に独立に、好
ましくは水素、塩素、臭素、トリフルオロメチルまたは
クロロジフルオロメチルを表わす。ＸおよびＺは好まし
くは、本発明記載の式（１）の物質の記述との関連で、
これらの基に好ましいものとして、すでに挙げたような
意味を有する。
式（ＩＣ）の化合物は未だ公知ではない物質であるが、
本発明記載の製法（ａ）および（ｂ）により製造するこ
とができる。
本発明記載の製法（Ｃ）に使用し得る水素化触媒は、こ
の種の反応に通常使用し得る全ての触媒である。
好適に用いられる触媒はラネーニッケルおよび貴金楓触
媒、たとえばパラジウム、酸化パラジウム、白金才たは
酸化白金で、適宜に適当な担体、たとえば活性炭に担持
させて用いる。
本発明記載の製法（Ｃ）を実施する際に可能な希釈剤は
水素化条件下で不活性な全ての溶媒である。
好適ζこ使用し得る溶媒は炭化水素、たとえばペンタン
、ヘキサン、ヘプタンおよびシクロヘキサン、ならびに
アルコール類、たとえばメタノール、エタノール、ｎ−
フロパノールおよびインプロパツールである。
本発明記載の製法（Ｃ）を実施する際に、温度も、かな
りの範囲で変えることができる。一般には、この製法は
０℃乃至１００℃、好ましくは２０℃乃至８０℃の温度
で実施される。
本発明記載の製法（Ｃ）は水素を用いて、加圧下で実施
する。一般に、この製法は４０乃至１４０気圧、好まし
くは６０乃至１２０気圧の圧力下で実施する。
本発明記載の製法（Ｃ）を実施する際に社、通常は、′
式（Ｉｃ）の化合物をオートクレーブ中、所望の特定の
温度で、触媒の存在下、かつ、希釈剤の存在下に水素と
反応させる工程に従かう。後処理は慣用の方法により行
なう。
式（ｌｄ）１１本発明記載の製法（ｄ）に出発物質とし
て必要な化合物の定義を与える。この式において、Ｒ’
　、’ＥＬ”　、　Ｒ”　、Ｒ”　、ｌ’Ｌ’　、Ｘオ
、Ｊ：ヒｌ：、好ましくは、本発明記載の式（夏）の物
質の記述との関連で、これらの基は好ましいものとして
、すでに挙げたような意味を有する。
式（Ｉｄ）の化合物紘未だ公知でない物質であるが、本
発明記載の製法（ａ）、（ｂ）および（Ｃ）により製造
することができる。
本発明記載の製法（ｄ）の場合に社、濃硝酸またＬ重金
属の硝酸塩、たとえば硝酸鉄（１）また杜硝酸銅が式（
１ｄ）の化合物のニトロ化に好適に用いられる。
本発明記載の製法（ｄ）により行なわれるニトロ化に好
ましい可能な触媒はプロトン酸、たとえば硫酸才たは酢
酸である。
本発明記載の製法（ｄ）においてニトロ化を実施する際
に好ましい、可能な希釈剤祉ハロゲン置換炭　　・化水
素、たとえば、塩化メチレンまたは１．２−ジクロロエ
タン、およびカルボン酸無水物たとえば無水酢酸である
。
本発明記載の製法（ｄ）におけるニトロ化で、反応温度
はかなりの範囲で変えることができる。一般に、とのニ
トロ化は一２０℃乃至＋６０℃、〃ましくは０℃乃至＋
４０℃の温度で行なう。
本発明記載の製法（ｄ）におけるニトロ化は、一般には
常圧で行なわれるが、加圧下才たは減圧下でとのニトロ
化を行なうことも可能である。
本発明記載の製法（ｄ）におけるニトロ化を実施する際
には、式（ｌｄ）の化合物１モルあたり、一般には１乃
至５モル、好ましくは１．１乃至３モルのニトロ化剤、
および適宜にはゾ同景の触媒を使用する。各出発成分は
好ましくは氷冷しながら混合シ７、ついで、適宜にや＼
昇温させて、反応が終了するまで攪拌する。
後処理は慣用の方法により行なう。一般には、反応が終
了したところで反応混合物を氷水中に注ぎ入れ、吸引沖
過才たけ抽出し、得られた生成物を適宜、再結晶により
精製する方法に従かう。
本発明記載の活性化合物は落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａ−ｎ
ｔ）、乾燥剤（ｄｅｓｉｃｃａｎｔ）、広葉樹駆除剤（
ａｇｅｎｔ　　ｆｏｒ　ｄｅｓｔｒｏｙｉｎｇ　ｂｒｏ
ａｄ−１ｅａｖｅｄｐｌａｎｔｓ）として、および、特
に殺雑草剤（ｗｅ　ｅ　−ｄｋｉｌｌｅｒ）　として使
用し得る。雑草とは、最も広い意味で、望ましくない場
所に生育する全ての植物として理解すべきである。本発
明記載の物質が全除草剤として作用するか、選択的除草
剤として作用するかは本質的に使用量に依存する。
本発明記載の活性化合物は、たとえば下記の植物に関連
して使用し得る。
次のおルの双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナＩｇ　（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａ　ｌ　ｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ）、−／カギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、
カミツレモドキ属（Ａｎ　ｔ　ｈｅｍｉ　ｓ　）、ガリ
７ノガ属（Ｇａｌ　ｉｎｓｏｇａ　）、アカザ属（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（（Ｊｒｔｉ−Ｃａ
）、キオン属（Ｓｅｎｅｃ　ｉｏ）、ヒュ属（Ａｍａ　
ｒ　ａ　−ｎｔｂｕｓ）、スベリヒュ）１４　（Ｐｏｒ
ｔｕｌａｃａ）、オナモミｐＪ４（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）
、ヒルガオＪ％（Ｃｏｎｖｏｌｖｕ−Ｉｕｓ）、−ｙツ
ーｔ”１モ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（ＰＯ−Ｉｙ
ｇｏｎｕｎ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、オ
ナモミ＠（ＡｍＬ）ｒｏｓ　ｉａ　）、アザミ属（Ｃｉ
ｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲ
シ属（８’ｏｎｃｈ−ｕＳ）、ナス属（８ｏ１ａｎｕｍ
）、イｙｚガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属
（Ｒｌｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）
、−ｙミウム属（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガタソウ属（Ｖ
ｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕ−ｔｉＩＯｎ）、
工メクス属（ＥｍｅＸ）、チョウ−４１７アサガオ属（
：［）ａｔｕｒａ）、スミレ属（ＶｉＯｌａ）、ナシマ
オドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａ
ｖｅｒ　）およびケンタウレア属（Ｃａｎｔａｕｒｅａ
）。
クイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダ７７つ属（Ｂｅｔａ
）、ニンジン属（Ｉｔ）ａｕｃｕｓ）、インゲン７メ属
（Ｐｈａ−ｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ）
、ナス属（８ｏ−１ａｎｕｍ）、アマｉｆＡ（Ｌｉｎｕ
ｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（
Ｖｉｃｉａ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、　ト
マト属（］−＋ｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ
属（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｈｒａ−ｓｓｉｃ
ａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属
（Ｃｕｃｕｍｉｓ　）およびウリｊｇ（Ｃｕｃｕｒｂｉ
ｔａ）。・エノコログサＪｊｉ（８ｅｔａｒｉａ）、キ
ビＪ／ｐ、　（Ｐａｎ　ｉ　−ｃｕｍ）、メヒシバ属（
Ｄｉｇｉｔａｒ　ｉａ）　、７ワガリエ属（Ｐｈ　１　
ｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（：Ｐｏａ）、ウシノケ
グサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒ’／　ノ’ｌｆｐ、　
（Ｅｌｅｕ−ｓｉｎｅ）、フラキアリア属（１３ｒａｃ
ｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメ
ノチャヒキ属（Ｂ　ｒ　ｏ　−ｍｕｓ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、
モロコシ属（８ｏｒｇｈｕｍ’）、カモジグサＦＳ　（
Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）　１．；、ノドン属（Ｃｙｎｏｄ
ｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒ　ｉａ　’）
、子ンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌ　ｉｓ）、オモグ
カ属（Ｓａｇｉｔｔａ−ｒｉａ）、ハリイｐＡ（Ｅｌ　
ｅｏｃｈａ　ｒ　ｉ　ｓ　）、　ホタルイ属（Ｓｃｉｒ
ｐｕｓ）、バスバルム属（Ｐａ　ｓ　ｐａ　Ｉ　ｕｍ）
、カモノハシ属（Ｉｓｃｂａｅｍｕｍ）、スフニックレ
ア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクーｙｏクヴニウム
ＰＡ（Ｄａ−ｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ属（
Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテツポウ属（Ａｌ　ｏｐ
ｅｃｕｒｕｓ　）およびアペラ＆（Ａｐｅｒａ）。
ウモロコシ札（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒ　ｉ　ｔ　ｉ
ｃｕｍ）、オオムギｆｔｉ　（ｌｉｏｒｄｅｕｍ）　、
カフ　’；Ａ　ムギ属（Ａｖｅ−ｎａ）、ライムギ属（
８ｅｃａｌｅ）、モｏ：＋シ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キ
ビ属（ｐａｎｉｃｕｍ）　、”ｊ−）ウキビ属（Ｓａｃ
ｃｈａｒｕｍ）　、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クザ
スギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ　）およびネギ属（
Ａｌｌｉｕｍ）。
しかし、本発明記載の活性化合物の使用はこれらの組に
まったく限定されるものではなく、同様に他の植物にも
及ぶのである。
本件化合物Ｌ１恍′度に応じて、たとえば、工業地域お
よび鉄道線路上、樹木が存在する、しないにかかわらず
、道路および広場の雑草の完全除除に適している。同様
に、本件化合物は多年生栽培植物、たとえは、造林、装
飾樹木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、硬来果
樹園、バナナ園、コーヒー園、茶畑、ゴム園、柚ヤシ回
、カカオ園、軟果果樹園およびホップ畑の中の雑草の防
除に、ならびに１学生栽培植物中の雑草の選択的防除に
使用することができる。
本発明記載の活性化合物は単子葉栽培植物、たとえば穀
類、トウモロコシ、イネおよびサトウダイコン中の望才
しくない植物の生長を選択的に妨げるのに用いることが
できる。
本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば溶液、乳剤、
水利性粉末、けん濁液、粉末、ふりかけ剤、ペースト、
可溶性粉末、顆粒、けん濁−乳濁＃浮液、活性化合物を
含浸させた天然および合成材料および重合体物質中の微
小カプセルに転換することができる。
これらの配合剤は公知の手法、たとえば本件活性化合物
を増量剤１．すなわち、液体溶媒、加圧液化ガス、８よ
び／または固体担体と、任意に界面活性剤すなわち乳化
剤および／または分散剤および／また１起泡剤を使用し
て混合することにより製造する。
ｊ％に剤として水を用いる場合に１、たとえば、有機溶
媒を補助溶剤として用いることもできる。
液体溶媒として好適な主なものにはキシレン、トルエン
またはアルキルナフタレンのような芳香族炭化水素；ク
ロロベンゼン、クロロエチレンオりは塩化メチレンのよ
うな塩素置換芳香族炭化水素および塩素置換脂′肪族炭
化水素；シクロヘキサンまたはパラフィンたとえば石油
留分のような脂肪族炭化水素；鉱油および植物油；ブタ
ノールまたはグリコールのようなアルコール類ならびに
そのエーテル類およびエステル類；アセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキ
ザノンのようなケトン類；ジメチルフォルムアミドおよ
びジメチルスルフオキシドならびに水のような極性の強
い溶媒がある。
固体担体として適当なものには；たとえば、アンモニウ
ム塩、ならびに、カオリン、粘土、滑石（ｔａｌｃ）、
白亜（ｃｈａｌｋ）、石英アタパルジャイ）　（ａｔｔ
ａｐｕｌｇｉｔｅ）、モンモリロナイト（ｍＯ−ｎｔｍ
ｏｒｉｌｌｏｎｉｔｅ）またはケインウ土ノヨウナ天然
鉱物の磨砕物；および扁分散ケイ鈑、アルミナおよびケ
イ酸塩のような合成私物の磨砕物がある。
一枚用の固体担体として適当なものには、たとえば、方
解石、大理石、軽石、海泡石（ｓｅｐｉｏｌ　１−ｔｅ
）および白雲石（ｄｏｌｏｍｉｔｅ）のような天然岩石
の粉砕、分別物；ならびに藷が屑、ヤシ殻、トウモロコ
シの穂軸およびタバコの茎のような有機材料の合成顆粒
がある。乳化剤および／また社起泡剤として適当なもの
にＬ：たきえば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル
、ポリオキシエテン脂肪族アルコールエーテルたと九ば
アルキルアリールホリクリコールエーテルおよびアルキ
ルスルフォン酸塩のような非イオン性およびアニオン性
乳化剤がある。分散剤として適当なものには、たとえば
リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルローズがある
。
カルボキシメチルセルローズのような接着剤、ならびに
アラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビ
ニル９ような粉末状、顆粒状沫たはラデックス状の天然
および合成重合体、ならびにケファリンおよびレシチン
のような天然リン脂質および合成リン脂質などを配合剤
中に用いることができる。その他の添加物は鉱物油およ
び植物　　　−油である。
無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシャン
ブルー、ならびにアリザリ、ン染料、アゾ染料および金
属フタロシ、アニン染料のような有機染料などの着色料
、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩のような痕跡側の栄養剤を用いる
ことも可能である。
本件配合剤は一般に０．１乃至９５重景パーセント、好
ましくは０，５乃至９０重ヤ・チの活性化合物を含有す
る。
本発明記載の活性化合物は単独で、またはその配合剤の
影で、公知の除草剤との混合物としても、雑草防除用に
使用し得、配合済み薬剤も、タンク混合用薬剤も可能で
ある。
混合物用に可能な成分は公知の除草剤、たとえば穀類中
の雑草防除用の１−アミノ−６−ニチルテオー３−（２
，２−ジメチルプロピル）−１，゛３．５−トリアジン
−２，４（］口、　３１−１　）−ジオンまたＶｉＮ−
（２−ベンゾグアゾリル）−Ｎ。
Ｎ′−ジメチル廉素；ザトウタイコン中の雑草防除用の
４−アミノ−３−ノナルー６−フェニル−１，２，４−
）リアジン−５（４）１）−オンおよびダイズ中の雑草
防除用の４ニアミノ−６−（ｔ。
１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２゜４−
トリアジン−５（４Ｈ）−Ａンである。驚くべきことに
は、ある種の混合物は相乗作用をも示すのである。
他の公知の活性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅ）、殺虫剤（１ｎｓｅｃｔ　１ｃｉｄｅ
）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎｅ
ｍａｔｉ−ｃｉｄｅ）、鳥ａＸ逐剤（ｂｉｒｄ　ｒｅｐ
ｅｌｌｅｎｔ）、植物栄養剤および土壌構造改浪剤との
混合物も可能である。
本件活性化合物は単独で、その配合剤の形で、才たは七
れをさらに希釈して吠造した使用形態、たとえは調合法
み溶液、乳剤、けん濁液、粉末、ペーストおよび顆粒の
形状で使用することができる。これらは慣用の手法で、
たとえば液剤散布、スプレィ、噴霧または固体散布によ
り使用する。
本発明記載の活性化合物は植物の灸、穿削でも後でも使
用でき、肋に発芽後の使用がよい。
播種前に土地中に混入することもできる。
活性化合物の使用外は、かなりの範囲で変えることがで
きる。使用ｉは本質的に所望の効果の性質に依存する。
一般に、使用量、は土地表面１ヘクタールあたり活性化
合物００１乃＋、　１０　ｋｇ、好ましく　Ｎ：　１ヘ
クタールあたりＯ１５乃至５ｋｌ１７である。
本発明記載の活性化合物の製造゛および使用は下記実施
例により明らかになる。
製造実施例 実施例１ しｌ （製法ａ１　α） ３−Ｃ３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−フェニルクープロピオン畝７．ｚ！！
（ｏ、ｏ　１　（３モル）今一５０１のアセトンに溶解
し、１．８−ジアザビシクニコ−（５，４，０）−ラン
チセン−７３５ｆＣＯ，４，１２２セル）を添加する。
ついで、クロロメチルトリメチルシラン２、ｔｇ（ｏ、
ｏ２ｚモル）を滴々添加ず乙。この反応混合物を゛還流
下で１８捧時間卿沸し、室温１こ冷却し、Ｐ遇する。ろ
液を減圧下でｒ縮する。残留物をシリカゲルカラムで溶
離液として塩化メチレンを用いたクロマトグラフィーに
より鞘ｆＪｉｌｊする。
３−Ｃ３−４２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−フェニル〕−プロピオン酸トリメチル
シリルメチル５．９　ｇ（１ｆｌｌ！ｉ！６’ｉｉｉの
６６．８％）が得られた。
ｌ　　Ｈ−ＮＭＦｔ（ＣＤＣＩ　３）　：　　δ＝２．
６７　　（ｔ、　　　２　Ｈｌ−ＣＩ−１２ＣＯＯ）、
２．９８　（ｔ、、　２）］、］アリールーＣ１−１，
−および３、Ｒ］　（８，２Ｈ，−ＣＯＯ−ＣＦ−１２
−８ｉ　）　ｐ’ｐｍ　０（製法ａ１β） ２−クロロ−３−Ｃ３−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−６−二トロフエニル〕プ
ロピオン酸３．２．！９（０，００７モル）を４０１の
トルエンに溶解し、塩化チオニル１．３Ｍ１．ト酸化ト
リフェニルフォスフインＯ，Ｉｇとを添加し、この混合
物を還流下で５ｙ２時間加熱する。
トルエンと過剰の塩化チオニルとを減圧下で留去する。
残留した生成物にトルエンを添加し、ｌ−ヒドロキシメ
チル−１，２，４−１リアゾール０、７　＃　（０，（
１０７モル）とトリエチルアミン１，２ａｔとを２　Ｑ
　ａｔのトルエンにけん濁させたけん濁液に、この混合
物？７０℃乃至５℃で滴々添加する。
ついで、この反応混合物を２０℃で１６時間攪拌し、沖
堝し、減圧下で涙縮する。残留物を水と攪拌し、吸引炉
別し、８０℃で乾蕉する。融点５５〜６２℃の２−クロ
ロ−３−Ｃ３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）−６−ニトロフェニル〕−フロヒオ
ン酸（＋、２゜４−トリアゾール−Ｊ−イル）−メチル
３，２夕（理閾量の８５％）が得られた。
摩施例３ し１ （製法ｂ） ３−（２，６−ジクロロ−４−トリフル第１」メチルフ
ェノキシ）−アニリ７３２．２　ｇ（（１１モル）を−
、アセトン１７０ｇと濃塩酸４５酎との混合物中で、０
℃乃至１０℃で、３Ｑｗｊの３０％強度亜硝酸ナトリウ
ム水溶液を用いてジアゾ化する。ついで、このジアゾニ
ウム塩にアクリル酸２−メトキシカルボニルエテル２１
ｇを添化し、塩化銅（１）１、５　Ｉ！と塩化銅（［１
）　０．５　ｇとを２５１の手製塩酸に溶解させた溶液
を攪拌しながら飽々添加する。この反応混合物を２０℃
〜２５℃（１時間、４０℃でさらに１時間撹拌し、水を
添加し、ついで、この混曾物をエーテルで抽出する。エ
ーテル相を５％強反炭酸水素す）　ＩＪウム水溶液で洗
浄し、硫酸プトリウムで乾燥し、許過し、濃縮１−る。
シリカケルカラムで、溶離液として塩化メチレンを用い
たクロマトグラフィーにより精製すると、２−クロロ−
３−［３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−フェニル〕−７’ロピオンＩｔ）２−
（メトキシカルボニル）−エテル２１．４　ｇ　（理論
ｔの４３．６係）が得られた。
’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　　二　δ＝２．６１　（
ｔｌ　１Ｈ１−ＣＩ−Ｉ、　−ＣＯ，−）、３．　ｌ　
２　（ｄｓ　６％　’　Ｉ　８％アリール−Ｃ）ｌ、−
）、３．３１　（ｄ、　ｄＸＩＨ，アリール−ＣＨ，−
）および４．３８　（ｍ、　３Ｈ，−ｃＨｃｔ−１−Ｃ
Ｏｏ−ｃ）（、−）Ｉ）ｌ）ｍ。
実施例４ （製法Ｃ） ２−クロロ−３−［：３−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−フェニル］プロピオン
に２−（メトキシカルボニル）−エチル５．２ｇ（０，
０１０４モル）を５０ａｊのメタノールに溶解し、１０
０バールの水素圧下で、０．７９のラネーニッケルを添
加して４０℃で２時間水素化する。ついで、触媒を許去
し、Ｆ液を濃縮する。
３−［３−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−フェニルツープロピオンｅ２−（メト
キシカルボニル）−エチル４．８ｇ（理論量の９９％）
が黄色油状物として得られた。
鳳Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　　：　　δ＝２．６０（
ｍ、　　４Ｈ。
−ＣＨ，−Ｃｏｏ−）、２．９０（ｔ、　２Ｈ，−アリ
ール−ＣＨ，−）、３．６８（Ｓ１３Ｈ１−ＯＣＨ８）
および４．３２（ｔ、　２Ｈ，−ＣＯＯＣＨ，−）Ｉ）
Ｉ）ｍ　６実施例５ し皿 （＆！法ｄ） ２−クロロ−３−［３−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−フェニル〕−７”０ビー
Ａ−７戯’Ａ−メトキシ力ルポニルエチＪＬ。
ｌｏｇを８０　ｍｌの氷酢酸と２０ｕの無水酢酸との混
合物に溶解し、濃硝醒５　”　’ｔｒ：　０　℃乃至５
℃で、氷で冷却しながら２０分かけて添加する。ついで
、この反応混合物を２０℃で１６時間攪拌シフ、氷水５
　（１’Ｏａｔを添加し、この混合物を３００Ｒｔの塩
化メチレンで抽出する。水相をさらに１ｏ０１ずつの塩
化メチレンで２回抽出する。有機相を集めて５％強度炭
酸ナトリウム水溶液で洗浄し、炭酸ナトリウムで軟焼し
、Ｖ過して添線する。２−クロロ−３−Ｃ３−（２，６
）−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−
６−ニトロフェニル〕−プロピオン酸２−メトキシカル
ボニルエチル１０．９．９（理論量の１００％）が得ら
れた。
’　Ｈ−ＮｆｖＩＲ（ＣＤＣＩ３）　：δ＝２．６６（
ｔ、　ｘ１４、−ＣＨ２−ＣＯ，−／）、３．３４（ｄ
％ｄＸＩＨ，アリール−ＣＩ−１，−）、：（、６８（
ｍ、４）］、−ＯＣＨ，、’７１／　−＃−ＣＨ，−）
、４．４１　（ｔ、　Ｉ　Ｈ，−ＣＯＯＣＨ，−）　ｉ
ｊヨヒ４．６４　（ｄ、　ｄ、　Ｉ　Ｈ，−ＣＨＣｌ−
）　ｐｐｍ。
下記式（＋）の化合物は実施例１乃至５と同様に、製法
（ａｌ乃至（ｄ）により得られる。
実施例６ｖ１ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、　）：δ＝２．６５　（ｔ、
　　２Ｈ。
ＣＨ，Ｃ０２−）、３．２０　（ｄＸｄｓ　　１１％ア
リール−ＣＨ，−）、３．３８（ｄ、　ｄＳＩＨ，アリ
ール−ＣＨ，−）および４．４２　（ｍ、　３　Ｉ−１
，−Ｃ）ＩＣ＋−；　−ＣＯＯＣＩ−１！−）ｐｐｍつ 実施例７　　　　　　。１ ’）ｌ−ｔｎｖｉｌ丸（ＣＬＩＣＩ８）：δ＝　２．６
４　（ｔ、　ｚＨ，。
−〇Ｈ，−Ｃｏ□−）、３．１９　（ｄ、　ｄ、　　ｉ
ｌｌ、アリール−ＣＨ，−）、３．３７　（ｄＸｄ％　
Ｉ　Ｈ１アリール−ＣＩ−１，−＋およヒ４−４２　（
ｍ−、３ｄ％　　ｃＨｃ　Ｉ−１’；０ＯＣ）−１ｔ　
　）ｐｐｍ　　０ 実施例８ ＣＩ １）１−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）：δ＝　２．７０　（ｔ
ｓ　２　ｄ％−ＣＨ，−Ｃｏ、−）、３．４０　（ｄ％
　ｄ％　　””　アリール−ＣＨ，−）、３．７５　（
ｍ、　４　Ｈ，７１７−＃　−ＣＨ，、−ＣＯＯＣＨ，
）、４．４４　（ｔ、　２Ｈ，−ＣＯＯＣＨ，−）およ
び４．７０　（’％　ｄｚ　Ｉ　Ｈ，ＣＨＣＩ　＞　ｐ
ｐｒｎ　。
実施例９ １１（−へＭＲ（Ｃ１）Ｃ１，’）　：δ＝２．７０（
ｔ、　２Ｈ。
ＣＨｔ　　ｃｏ、　　）、３．３８　（ｄ％　　Ｉ　Ｈ
％アリール−ＣＨ，−）、３．６９　（ｍ、　４Ｈ，７
リー＃−ＣＨ，−、−ＣＯＯＣＨ，）、４．４４　（ｔ
、　２Ｈ，−ＣＯＯＣＨ，−）および４．７０（ｄ、ｄ
、］　］Ｈ，−ＣＨＣＩ−ｐｐｍ　。
実施例ｉ。
Ｉ　Ｈ−ＮＭＩ（、（ＣＤＣＩ３）　：δ＝３．０−３
．５４　（ｍ。
−Ｎ−ＣＨ，アリール−ＣＨ，”ｌ、４．５４　（ｄ、
　ｄ、　　１１−’Ｉ、ＣＨＣＩ−）、４．７４　（ｄ
　、　Ｉ　Ｈ，−ＣＯＯＣＨ，Ｃ０−）おヨヒ４．ｓ４
（ｄ、　ＩＨｌ−ＣＯＯＣＨ，−ＣＯ）　ｐ　ｐｍ　。
実施例１１ １）１−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）：δ＝　３．０６−３．
４２　（ｍ。
５Ｈ，−Ｎ−ＣＨ，−、アリール−ＣＨ，−’）、３．
９１（（ｄ。
ｄ、　１１−１．７　＋）−ルーＣＨ，−）および４．
８２　（Ｉｎ。
３Ｈ，−ＣＨＣｌ−；　−ＣＯＯＣＨ，−ＣＯ）ｐｐｍ
　。
実施例１２ １　Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ，ＩＪＣｌ　）’　：δ＝２．７４
（ｔ、　２Ｈ。
−（シＨ，−ＣＯＵ−）、２．９８　（ｔ、　　２Ｈ，
アリール−ＣＨ。
−）、ａ、７ｓ　（ｄ％　ｄ％　２Ｈ％　　Ｎ　　ＣＲ
２）、４．０４（ｄ。
ｄ、　２Ｈ，−Ｎ−ＣＨ，−）および４．７３　（Ｓ−
ｓ　２Ｈ％　　−−ＣＯＯＣＨ，−）　ｐ　ｐｔｎ　。
実施例１３ 融点：４８〜５３℃ 天施例１４ ｌＨ−ＮＭＲ（Ｃ１）Ｃ１，）：δ＝３．３４（ｍ、　
４Ｉ］、−Ｎ−ＣＨいアリール−ＣＨ，−）、３．９２
　（４％　’％　１’Ｌアリール−ＣＨ，−）、４．５
７（ｓ、−ＣＯＯ−ＣＨ，−ＣＯ−）および４．７８’
（ｄ、　ｄ、　ＩＨ，−ＣＩ−１ｃｌ−）ｐｐｍ。
実施例１５ ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　　：　　δ＝：ｉＬ６　
　（”ｚ　　２Ｈ％−ＣＨ，−℃００−）、２．９ワｔ
、　２　）１．７　＋）　−Ａ／−ＣＩ−１！−）およ
び３．７０　（ｓ、　２　Ｈ，−ＣＯＯ−ＯＨｓ−）　
２９ｍ　６実施例１６ ＩＨ−ＮＭＩ（、（ＣＤＣＩ　、　）　：δ＝＝３．１
４　（４％　４％　”（、アリール−ａｎ、−）、３．
４８　（４％　ｄｓ　ＩＨｓアリール−〇Ｈ，−）、４
．５２　（ｄ、　ｄ、　Ｉ　Ｈ，−Ｃ）ｉｃ　ｌ−）、
４．７０（ｄｓ　ｘＨ，−ｃｏｏ−ｃｉｉ、−）　＃ヨ
Ｕ　４．７９　（ｄ、　Ｉ　Ｈ。
−ＣＯＯＣＨ，−）ｌ）Ｉ）ｍＯ 実施例１７ 分解温度＝１４５℃ 実施例１８ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）：δ＝２．６９　（ｔ、　
２Ｈ。
−ＣＨ，−心００−）、２．９３　（ｔ、　２Ｈ，アリ
ール−缶、−）、３．２５　（！Ｉ、　３Ｈ，−Ｎ−Ｏ
Ｈ，）および４．３６ＣＢ、２Ｈ，−Ｃ”０ＯＣＨ，−
）　ｐｐｍ　。
実施例１９ ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）：δ”　２．６４　（Ｌ　
％　２８％−ＣＨ，Ｃｏｏ−）、３．１９　（ｄ、　ｄ
ＸＩＨ，アリール−ＣＨ，−）、３．３６（ｄ、ｄ、ｉ
ｎ１アリール−Ｃ１−１，−）、３．６６　（ｓ、　３
Ｈ，−ＣＯＯＣＨ，）および４．４０　（ｍ５３Ｈ，−
ＣＯＯＣＨ，−；−ＣＨＣＩ−）Ｉ）ｌ）ｍ。
実施例２Ｏ −０００−ＣＨ，−）および４．４６　（ｓ、　２Ｈ，
−０−ＣＨ，−アリール）ｐｐｍ。
実施例２１ れｆ＝１．５２ｓ３ 実施例２２ ｒｌ”、；＝１．５３７１ 実施例２３ −ＯＨ，−ＣＯＯ−）、ｌ　６９　（ｔ　、　２　Ｈ，
−ＣＨ，−ＣＯＯ−）、３．２２　（ｔ、　２Ｈ，アリ
ール−ＣＨ，−）、３．６７（Ｓ、３Ｈ，−ＣＯＯ−Ｃ
Ｈ，）および４．３１　（ｔ、　２Ｈ，−Ｃ００−ＣＨ
，−）Ｉ）ｐｎｌ　　Ｏ 実施例２４ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ＝２．７２　（ｔ、　
２Ｈ。
−ＣＨ，−ＣＯＯ−’ｌ、３．２６　（ｔ、　２Ｈ，ア
リール−ＣＨ，−）および３．７７　（ｓ、　２Ｈ，−
ＣＯＯＣＨ，−８ｉ　−）　ｐｐｍ０ｌ ｌ　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ｇ）　：δ＝３．２０−３
．４０（ｍ１４Ｈ，−Ｎ−ＣＨ，；アリール−ＣＨ，−
）、３．９１　（ｄＸｄ。
ＩＨ，アリール−ＣＨ，−）、４．４５（ｍ、２Ｈ，−
ＣＯＯＣＨ。
−）および４．７６　（ｄｌｄ、　ＩＨ，−ＣＨＣｌ　
−）　ｐｐｍ　０実施例２６ ’Ｈ−Ｎ’ＭＩ（（ＣＤＣ１３）：δ＝　１．９４　（
ｍ、　２Ｈ。
（ｄＸｄ、　ＩＨ，７リールーＣＨｔ−）、４．２６　
（ｍ、２Ｈ１−ＣＯＯ（：Ｈ，−）、４．４６　（Ｓ、
　２Ｈ，−０−Ｃ）（２−アリール）および４．６１　
（ｄ、　ｄ）　ＩＨ，−ＣＨＣｌ　−）　ｐｐｍ０出発
物質の製造 実施例２７ Ｉ しＩ ２−クロロ−３−［３−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−６−二トロフエニル〕−
フロピオン散メチル３０ｇを２５０ａｔのギ酸に浴角ｔ
し、この重液を還流下で１５時間加熱し、この間、この
反応混合物に塩化水素ガス流を通ずる。ついで、この反
応混合物ＡＭ比圧下濃縮する。残留物を５００１の塩化
メチレン中にとり、この混合物を水で数回洗浄する。有
機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、涙過し、濃縮する。反
応生成物をｎ−ヘキサンで結晶化させる。融点１４３℃
〜１４６℃の２−クロロ−３−［，３−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−６−ニト
ロフェニル］−ブＬ１ピオン酸１８．６ｇ（理論Ｉの６
４％）が得られた。
実施例２８ ２−クロロ−３−［３−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチＡ・フェノ；１−シ）−６−ニトロフェニ
ル〕−プロピオン酸１１５．０　＆　（０，０３６６モ
ル）を２００１のトルエンに溶解し、塩化チオニル１０
．８，１：［化トリフェニルフォスフイン０．１ｇとを
飽加し、この混合物を還流下で５時間加熱する。気体の
発生が止んだところで、減圧下で溶媒を過剰の塩化チオ
ニルとともに留去する。
塩化２−クロロ−３−［３−（２，６−ジクロロ−４−
）！Ｊフルオロメチルフェノキシ）−６−ニトロフェニ
ル〕−７’ロヒオニル１６．３ｇ（３１論値の９８チ）
が得られた。
実施例２９ ３−アミンフェノール６５ｇを水酸化ナトリウム２８．
９とともに、５ＱＱｓ＋７のジメチルスルフオキシド中
で１２０℃で３０分間攪拌する。ついで、３．４．５−
）グークロロ−１−トリフルオロメチルベンゼン１５０
Ｉを滴々添加し、この混合物を１２０℃で５時間攪拌す
る。２５℃に冷却したのら、この反応混合物を１リツト
ルの水ｌこ攪拌混入し、塩化メチレンで抽出する。壱機
相を乾燥し、濾過し、濃縮する。粗３−（２，６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−アニリン
２００９が得られた。精製のために、この生成物を１０
０１のメタノール中に〜拌混入する。ついで、濃塩酸４
　Ｑ　Ｑ　ａｔと水２００献とを添加し、生成物を吸引
Ｆ別し、真空中３０℃で乾燥する。この手法で、３−（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−アニリン塩ａヤ・塩１９２ｇが得られた。融点：２
００−２０４℃。
使用実施例 次の化合物は、下記使用実施例において比較例の物質と
して使用した。
Ｉ ２−４０ロー３−（４−１０ロフエニル）−プワピオン
酸メチル（英国特許明細１′第１．０７７．１９４号に
より公知） 実施例Ａ 発芽後試ｔ＆／温室内 浴　剤：５１号部のアセトン 乳化剤＝１１η部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を所望の濃度に水で希釈する。
草丈５〜１５ｃ！ｎの試験植物に活性化合物の配合シを
単位面積あたりに特定の活性化合物所要量が投与される
ことになるような方法でスプレィする。
スプレィ液の濃度は所望の特定の活性化合物所要μｓが
１ヘクタールあたり２０００／＝の水で与えられるよう
ｔこ選ぶ。３週間後、試験植物の損傷度を未処理対照例
の生育と比較してチ損傷で算出する。
数値は次の意味を有する。
０％−作用なしく未処理対照例と同様）１００％＝全数
死滅 この試験で、本発明記載の活性化合物（１−２）、（１
−５）、（１−２２，）、（１−２３）および（１１−
１”）が小麦中のガリンンガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、
ントリカリ７　（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カラン（Ｓ
ｉｎａ−ｐｉｓ）、ハニ１べ（８ｔｃｌｌａｒｉａ）、
ヤエムグラ（（）ａ　Ｉ　ｉｕｍ　）　、カラスムギ（
Ａｖｅｎａ　　ｆａｔｕａ）およびスベリヒュ（Ｆｏｒ
ｔｕｌａｃａ）　の防除に、比較例の物ｆｆ（／＼）よ
りも良好な選択的除草活性を示した。
／″

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｘは酸素またはイオウを表わし、 Ｒ＾１はハロゲン、トリハロゲノメチル、トリハロゲノ
    メチルスルフォニル、シアノまたはニトロを表わし、 Ｒ＾２およびＲ＾３は相互に独立に水素、ハロゲン、ト
    リハロゲノメチル、トリハロゲノメチルスルフォニル、
    ニトロまたはシアノを表わし、Ｒ＾４は水素、ニトロま
    たはシアノを表わし、Ｒ＾５およびＲ＾６は相互に独立
    に水素、塩素または臭素を表わし、 Ｚはフォルミルまたは次式の基を表わす、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔この式で、 Ｘ＾１およびＸ＾２は相互に独立に酸素またはイオウを
    表わし、 Ｒ＾７およびＲ＾８は相互に独立に水素または１乃至４
    個の炭素原子を有するアルキルを表わし、ｍは０、１ま
    たは２を表わし、 ｎは０、または１を表わし、 Ｙはシアノ、アルコキシカルボニル、窒素を通して結合
    している置換されていることもあるアゾリル、置換され
    ていることもあるシクロアルキルもしくはシクロアルケ
    ニルまたは次式の基を表わす、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ （こゝで Ｒ＾９は１乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表わ
    すか、または２個のＲ＾９基が合して２または３個の炭
    素原子を有するアルキレン鎖を表わし、 Ｒ＾１＾０は１乃至４個の炭素原子を有するアルキルま
    たはトリメチルシリロキシを表わし、 Ｑは酸素、イオウ、ＳＯまたはＳＯ＿２を表わし、Ｒ＾
    １＾１およびＲ＾１＾２は相互に独立に水素、ハロゲン
    、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、１乃至４個
    の炭素原子を有するアルコキシ、１乃至４個の炭素原子
    を有するアルキルチオ、ニトロ、シアノまたはアルコキ
    シ基に１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシカルボ
    ニルを表わし、 Ｒ＾１＾３およびＲ＾１＾４は相互に独立に水素もしく
    は１乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表わすか、
    または、いずれも２乃至６個の炭素原子を有するアルケ
    ニルもしくはアルキニルを表わすか、または、５乃至７
    個の炭素原子を有し、かつ、メチルおよびエチルよりな
    るグループから選ばれた同一の、もしくは異なる置換基
    により一、二もしくは三置換されていることもあるシク
    ロアルキルもしくはシクロアルケニルを表わすか、また
    は、１乃至６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルコ
    キシ基に１乃至６個の炭素原子を有し、アルキレノキシ
    部分に１乃至６個の炭素原子を有するアルコキシアルキ
    レノキシもしくはアルコキシ基に１乃至６個の炭素原子
    を有しアルキル部分に１乃至６個の炭素原子を有するア
    ルコキシアルキルを表わすか、または、１乃至６個の炭
    素原子と１乃至５個のハロゲン原子とを有するハロゲノ
    アルキルを表わすか、または、ベンジルを表わすか、ま
    たはメチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリフル
    オロメチルチオ、フッ素、塩素およびニトロよりなるグ
    ループから選ばれた同一の、もしくは異なる置換基によ
    り一、二もしくは三置換されていることもあるフェニル
    を表わすか、または、 Ｒ＾１＾３およびＲ＾１＾４がその結合している窒素原
    子とともに置換されていることもあるピペリジニル、置
    換されていることもあるピロリジニル、置換されている
    こともあるヘキサヒドロアゼピニル、置換されているこ
    ともあるモルフォリニル、置換されていることもあるテ
    トラヒドロキノリルもしくは置換されていることもある
    パーヒドロキノリルを表わす）〕 の置換ジフェニルエーテルおよび置換ジフェニルチオエ
    ーテル。 ２、式中の Ｘが酸素またはイオウを表わし、 Ｒ＾１が塩素、臭素、トリフルオロメチル、クロロジフ
    ルオロメチル、トリフルオロメチルスルフォニル、シア
    ノまたはニトロを表わし、Ｒ＾２およびＲ＾３が相互に
    独立に水素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、クロロ
    ジフルオロメチル、トリフルオロメチルスルフォニル、
    ニトロまたはシアノを表わし、 Ｒ＾４が水素、ニトロまたはシアノを表わし、Ｒ＾５お
    よびＲ＾６が相互に独立に水素、塩素または臭素を表わ
    し、 Ｚがフォルミルまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式で Ｘ＾１およびＸ＾２は相互に独立に酸素またはイオウを
    表わし、 Ｒ＾７およびＲ＾１＾８は相互に独立に水素またはメチ
    ルを表わし、 ｍは０、１または２を表わし、 ｎは０または１を表わし、 Ｙはシアノ、アルコキシ部分に１乃至４個の炭素原子を
    有するアルコキシカルボニル、または環の窒素原子を通
    して結合しているピラゾリル、イミダゾリル、１，２，
    ４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリルもしくは
    １，３，４−トリアゾリル基であって、これらのアゾリ
    ル基のどれもがフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、１乃至４
    個の炭素原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子
    を有するアルコキシおよびフェニルよりなるグループか
    ら選ばれた同一の、もしくは異なる置換基により一置換
    もしくは多置換されていてもよいものを表わし、また Ｙはさらにシクロアルキル部分に３乃至８個の炭素原子
    を有し、かつ１乃至４個の炭素原子を有する同一の、も
    しくは異なるアルキル基により一置換もしく多置換され
    ていることもあるシクロアルキルを表わすか、または、
    シクロアルケニル部分に５乃至８個の炭素原子を有し、
    かつ、１乃至４個の炭素原子を有する同一の、もしくは
    異なるアルキル基により一置換もしくは多置換されてい
    ることもあるシクロアルケニルを表わすか、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ の基を表わし、 Ｒ＾９は１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルを
    表わすか、 または ２個のＲ＾９基が合して２もしくは３個の炭素原子を有
    するアルキレン鎖を表わし、 Ｒ＾１＾０は１もしくは２個の炭素原子を有するアルキ
    ルまたはトリメチルシリルオキシを表わし、 Ｑは酸素、イオウ、ＳＯまたはＳＯ＿２を表わし、Ｒ＾
    １＾１およびＲ＾１＾２は相互に独立に水素、フッ素、
    塩素、臭素、ヨウ素、１もしくは２個の炭素原子を有す
    るアルキル、１もしくは２個の炭素原子を有するアルコ
    キシ、１もしくは２個の炭素原子を有するアルキルチオ
    、ニトロ、シアノまたはアルコキシ基に１もしくは２個
    の炭素原子を有するアルコキシカルボニルを表わし、 Ｒ＾１＾３およびＲ＾１＾４は相互に独立に水素、１乃
    至４個の炭素原子を有するアルキルまたは、いずれも２
    乃至４個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキ
    ニルを表わすか、または、５乃至７個の炭素原子を有し
    、かつ、メチルおよびエチルよりなるグループから選ば
    れた同一の、もしくは異なる置換基により一置換もしく
    は二置換されていることもあるシクロアルキルを表わす
    か、または、５乃至７個の炭素原子を有し、かつ、メチ
    ルおよびエチルよりなるグループから選ばれた同一の、
    もしくは異なる置換基により一置換もしくは二置換され
    ていることもあるシクロアルケニルを表わすか、または
    、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、アルコキ
    シ基に１乃至４個の炭素原子を有しアルキレニルオキシ
    部分に１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシアルキ
    レノキシ、もしくはアルコキシ基に１乃至４個の炭素原
    子を有しアルキル部分に１乃至４個の炭素原子を有する
    アルコキシアルキルを表わすか、または、１乃至４個の
    炭素原子と１乃至５個のフッ素、塩素および／または臭
    素原子とを有するハロゲノアルキルを表わすか、または
    、ベンジルを表わすか、または、メチル、エチル、メト
    キシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
    メトキシ、トリフルオロメチルチオ、フッ素、塩素およ
    びニトロよりなるグループから選ばれた同一の、もしく
    は異なる置換基により一、二もしくは三置換されている
    こともあるフェニルを表わすか、または Ｒ＾１＾３およびＲ＾１＾４が、その結合している窒素
    原子とともにピペリジニル、ピロリジニル、ヘキサヒド
    ロアゼピニル、モルフォリニル、テトラヒドロキノリル
    またはパーヒドロキノリルであって、これら異節環状基
    の各々がメチルおよびエチルよりなるグループから選ば
    れた同一の、もしくは異なる置換基により一、二もしく
    は三置換されていてもよいものを表わす） の基を表わす、 式（ I ）の置換ジフェニルエーテルおよび置換ジフェ
    ニルチオエーテル。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｘは酸素またはイオウを表わし、 Ｒ＾１はハロゲン、トリハロゲノメチル、トリハロゲノ
    メチルスルフォニル、シアノまた、はニトロを表わし、 Ｒ＾２およびＲ＾３は相互に独立に水素、ハロゲン、ト
    リハロゲノメチル、トリハロゲノメチルスルフォニル、
    ニトロまたはシアノを表わし、Ｒ＾４は水素、ニトロま
    たはシアノを表わし、Ｒ＾５およびＲ＾６は相互に独立
    に水素、塩素または臭素を表わし、 Ｚはフォルミルまたは次式の基を表わす、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔この式で Ｘ＾１およびＸ＾２は相互に独立に酸素またはイオウを
    表わし、 Ｒ＾７およびＲ＾８は相互に独立に水素または１乃至４
    個の炭素原子を有するアルキルを表わし、ｍは０、１ま
    たは２を表わし、 ｎは０または１を表わし、 Ｙはシアノ、アルコキシカルボニル、窒素を通して結合
    している置換されていることもあるアゾリル、置換され
    ていることもあるシクロアルキルもしくはシクロアルケ
    ニルまたは次式の基を表わす ▲数式、化学式、表等があります▼；−Ｓｉ（ＣＨ＿３
    ）＿２Ｒ＾１＾０；▲数式、化学式、表等があります▼
    もしくは▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝで Ｒ＾９は１乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表わ
    すか、または ２個のＲ＾９基が合して２もしくは３個の炭素原子を有
    するアルキレン鎖を表わし、 Ｒ＾１＾０は１乃至４個の炭素原子を有するアルキルま
    たはトリメチルシリルオキシを表わし、Ｑは酸素、イオ
    ウ、ＳＯまたはＳＯ＿２を表わし、Ｒ＾１＾１およびＲ
    ＾１＾２は相互に独立に水素、ハロゲン、１乃至４個の
    炭素原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有
    するアルコキシ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
    ルチオ、ニトロ、シアノ、またはアルコキシ基に１乃至
    ４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルを表わし
    、 Ｒ＾１＾３およびＲ＾１＾４は相互に独立に、水素もし
    くは１乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表わすか
    、または、いずれも２乃至６個の炭素原子を有するアル
    ケニルもしくはアルキニルを表わすか、または、５乃至
    ７個の炭素原子を有し、かつ、メチルおよびエチルより
    なるグループから選ばれた同一のもしくは異なる基によ
    り一、二もしくは三置換されていることもあるシクロア
    ルキルもしくはシクロアルケニルを表わすか、または１
    乃至６個の炭素原子を有するアルコキシ、アルコキシ基
    に１乃至６個の炭素原子を有しアルキレニルオキシ部分
    に１乃至６個の炭素原子を有するアルコキシアルキレノ
    キシ、もしくはアルコキシ基に１乃至６個の炭素原子を
    有しアルキル部分に１乃至６個の炭素原子を有するアル
    コキシアルキルを表わすか、または１乃至６個の炭素原
    子と１乃至５個のハロゲン原子とを有するハロゲノアル
    キルを表わすか、またはベンジルを表わすか、または、
    メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
    メチルチオ、フッ素、塩素およびニトロよりなるグルー
    プから選ばれた同一の、もしくは異なる置換基により一
    、二もしくは三置換されていることもあるフェニルを表
    わすか、または、 Ｒ＾１＾３およびＲ＾１＾４がその結合している窒素原
    子とともに、置換されていることもあるピペリジニル、
    置換されていることもあるピロリジニル、置換されてい
    ることもあるヘキサヒドロアゼピニル、置換されている
    こともあるモルフォリニル、置換されていることもある
    テトラヒドロキノリルまたは置換されていることもある
    パーヒドロキノリルを表わす、）〕の置換ジフェニルエ
    ーテルまたは置換ジフェニルチオエーテルの製造にあた
    り、 ａ）式中の Ｚが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式でＸ＾１、Ｘ＾２、Ｙ、Ｒ＾７、Ｒ＾８、ｍお
    よびｎは上記の意味を有する） の基を表わす、 式（ I ）の置換ジフェニルエーテルおよび置換ジフェ
    ニルチオエーテルを製造するために、 α）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｘ
    、Ｘ＾１およびＸ＾２は上記の意味を有する、 の（チオ）カルボン酸誘導体を式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｙ、Ｒ＾７、Ｒ＾８、ｍおよびｎは上記の意味を有し、 Ｗは塩素、臭素、メシレートまたはトシレートを表わす
    、 の化合物と、適宜に酸結合剤の存在下に、かつ、適宜に
    希釈剤の存在下に反応させるか、またはβ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｘ
    およびＸ＾１は上記の意味を有する、 の（チオ）カルボン酸塩化物を式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）　　 式中、 Ｘ＾２、Ｙ、Ｒ＾７、Ｒ＾８、ｍおよびｎは上記の意味
    を有する、 の化合物と適宜に酸結合剤の存在下に、かつ、適宜に希
    釈剤の存在下に反応させる方法に従がい、ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）　　 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＸは上記の意味を有し、
    Ｒ＾１＾５は水素、塩素または臭素を表わし、Ｒ＾１＾
    ６は塩素または臭素を表わし、 Ｚ＾１はフォルミルまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （この式で Ｙ＾１はアルコキシカルボニルを表わす） の基を表わす、 の化合物を製造するために、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＸは上記の意味を有する
    、 のアニリンまたは式（VI）のアニリンの酸付加塩を式 ＨＷ＾１（VII） 式中、 Ｗ＾１は塩素または臭素を表わす、 のハロゲン化水素酸の存在下に、かつ、希釈剤の存在下
    にジアゾ化剤と反応させ、生成した式▲数式、化学式、
    表等があります▼（VIII） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ＸおよびＷ＾１は上記の意味
    を有する、 のジアゾニウム塩を式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 式中、 Ｒ＾１＾５およびＺ＾１は上記の意味を有する、の化合
    物と式 ＨＲ＾１＾６（Ｘ） 式中、 Ｒ＾１＾６は上記の意味を有する、 のハロゲン化水素酸の存在下に、触媒の存在下に、かつ
    、適宜に希釈剤の存在下に反応させる方法に従がい、 ｃ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、 ＸおよびＺは上記の意味を有し、 Ｒ＾１＾７はハロゲンまたはトリハロゲノメチルを表わ
    し、 Ｒ＾１＾８およびＲ＾１＾９は相互に独立に水素、ハロ
    ゲンまたはトリハロゲノメチルを表わす、 の化合物を製造するために、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中、 Ｒ＾１＾６、Ｒ＾１＾７、Ｒ＾１＾８、Ｒ＾１＾９、Ｘ
    およびＺは上記の意味を有する、 の化合物を水素化触媒の存在下に、かつ、適宜に希釈剤
    の存在下に水素と反応させる方法に従がい、ｄ）式中の Ｒ＾４がニトロを表わす 式（ I ）の置換ジフェニルエーテルおよび置換ジフェ
    ニルチオエーテルを製造するために、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾５、Ｒ＾６、ＸおよびＺ
    は上記の意味を有する、 の化合物を適宜に触媒の存在下に、かつ、適宜に希釈剤
    の存在下にニトロ化剤と反応させる方法に従がうことを
    特徴とする式（ I ）の置換ジフェニルエーテルおよび
    置換ジフェニルチオエーテルの製造方法。 ４、式（ I ）の置換ジフェニルエーテルまたは置換ジ
    フェニルチオエーテルを少くとも１種含有することを特
    徴とする除草剤。 ５、式（ I ）の置換ジフェニルエーテルまたは置換ジ
    フェニルチオエーテルを雑草および／またはその環境に
    使用することを特徴とする雑草防除方法。 ６、式（ I ）の置換ジフェニルエーテルおよび置換ジ
    フェニルチオエーテルの雑草防除用の使用。 ７、式（ I ）の置換ジフェニルエーテルまたは置換ジ
    フェニルチオエーテルを増量剤および／または界面活性
    剤と混合することを特徴とする除草剤の製造方法。 ８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の置換ジフェニルエーテル。 ９、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の置換ジフェニルエーテル。 １０、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の置換ジフェニルエーテル。 １１、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の置換ジフェニルエーテル。 １２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の置換ジフェニルエーテル。
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