JPS6137316B2 - - Google Patents

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JPS6137316B2
JPS6137316B2 JP51083037A JP8303776A JPS6137316B2 JP S6137316 B2 JPS6137316 B2 JP S6137316B2 JP 51083037 A JP51083037 A JP 51083037A JP 8303776 A JP8303776 A JP 8303776A JP S6137316 B2 JPS6137316 B2 JP S6137316B2
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hydroxide
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Pedeitsuto Andorea
Fuosatei Furanko
Petoriro Binsentsuo
Peri Paoro
Andoreiebuna Ibanoba Erena
Yakoburebitsuku Rebin Arekusandoru
Arekusandorobitsuku Fufuaebu Arekusandoru
Marukobitsuku Shukor Bikutoru
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FUSESO NAUCHINO ISUSUREDO INST HO PERERABOTOKE NEFUTEI
RIKUIKIMIKA ROBATSUSOMERO SpA
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FUSESO NAUCHINO ISUSUREDO INST HO PERERABOTOKE NEFUTEI
RIKUIKIMIKA ROBATSUSOMERO SpA
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    • C10M1/08—Liquid compositions essentially based on mineral lubricating oils or fatty oils; Their use as lubricants with additives
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は潤滑油用の洗剤添加物およびその製造
方法に関する。 潤滑油用のフエノール性塩基を有する洗剤添加
物は既に公知であり、このものは潤滑剤中に生成
されまたは作業中に潤滑剤を汚染するような酸性
物質を中和するためのアルカリ準備（Alkali
reserve）という特有の性質を有している。 硫黄化されたアルキルフエノールをベースと
し、アルカリ土類金属主としてバリウムもしくは
カルシウムによつて中和され、かつ存在する場合
にはアルカリ準備を炭酸塩もしくは水和物の形で
含有する洗剤添加物を特にジーゼルエンジン用の
潤滑剤として使用することは既に公知である。こ
れら添加物を製造するための基礎原料は通常側鎖
を有するC8〜C12のアルキルフエノールであり、
このものごアルカリ土類金属で中和する前または
後に元素状の硫黄もしくはその誘導体によつて
種々に硫黄化せしめ、次いで時にはこれを金属の
酸化物もしくは水和物の過剰ならびに１種もしく
はそれ以上の促進剤の存在下にCO2だけによりま
たはCO2と他のガスとの混合物により炭酸化させ
る。 本発明の目的は洗浄性および可流動性に関して
改良された性質をもつ上記した種類の洗剤添加物
を提供することである。 本発明のもう１つの重要な目的は上記した添加
物の改良された製造方法を提供することである。 この目的は下記の方法によつて達成される。即
ち該方法は、式 〔式中、ＲはC8〜C12アルキル基を表わし、ｘ
は１〜２の間にある平均値、好ましくは１〜1.5
の間にある平均値であり、そしてｎは０または１
である〕 のアルキルフエノールスルフイドをカルシウム金
属酸化物または水酸化物と反応せしめかつ二酸化
炭素で炭酸化せしめ、次いで溶媒の還流下に反応
生成水を留去し、そして反応生成物を過し次い
で反応溶媒から分離する、潤滑油用の洗剤添加物
の製造方法において、 (1) 該アルキルフエノールスルフイドとカルシウ
ム酸化物または水酸化物との間の中和反応、お
よび(2)炭酸化反応のうち少くとも１つの反応を
炭素数２〜12のアミノアルコールおよびポリア
ルカノールアミン、並びにテトラエチレンペン
タミンのオレイン酸アミドからなる群から選ば
れた１官能性もしくは多官能性有機含窒素化合
物を含有して成る促進剤を最終生成物の重量に
関し0.1〜20重量％反応剤に加えることにより
行ない且つ反応を炭素原子６〜12個の炭化水素
溶媒の中で行うことを特徴とする潤滑油用洗剤
添加物の製造方法である。 上記方法の好適具体例によれば、炭酸化工程に
おいて過剰のCa（OH）2の存在下に好ましふはア
ミノアルコールより成る促進剤を加え、反応温度
を85〜105℃好ましくは95〜98℃の範囲とし、そ
して反応時間１〜20時間好ましくは４〜10時間の
範囲とする。 本発明方法のもう１つの具体例によれば、軽ア
ルコールから選ばれるもの好ましくはメタノール
である補助促進剤を促進剤と一緒に加え、この場
合反応を30〜70℃好ましくは50〜60℃の温度で行
ない、反応時間を0.5〜10時間好ましくは２〜５
時間とし、次いで補助促進剤を反応生成水と一緒
に除去する。 即ち、本発明の方法によれば、炭酸化反応は、
反応を促進させる目的の補助促進剤の存在下また
は不存在下に、幾つかの温度で行なうことがで
き、そして兎に角最終生成物の洗浄性および可流
動性に関して改良された性質が得られる。 いずれの場合にもアルキルフエノールスルフイ
ドの中和は事実上炭酸化と同時に起こる。しかし
中和は、炭酸化前により少量のCa（OH）2を加え
かつ中和後、CO2の添加と同時もしくはそれ以前
により多量のCa（OH）2を加えることにより、炭
酸化の前に別途に行なうことができる。 いずれの場合にも金属水酸化物の代りに酸化物
を使用することができ、そして反応は少量の水に
よつて開始させることができる。 炭酸化工程の間に生成されるCaCO3はCaO、
Ca（OH）2およびその他の塩基性化合物に伴なつ
た十分には決定されていないが恐らく炭酸塩と水
和酸化物との混成懸濁物に相当するであろう著し
く微細なコロイド分散物の形態をとつている。こ
の相においては、恐らく後に水酸化カルシウムと
反応してCaCO3を生ずる種類の中間体（促進剤
−CO2）のために反応が一層容易に起こるから、
促進剤による改良が特記される。補助促進剤特に
メタノールをも使用する場合には、カルシウム−
メタノール錯体も恐らく生成され、これは促進剤
−CO2錯体と反応する。これによつてアルコール
の存在下かつ低温度におけるより大きな反応速度
が説明される。 含窒素促進剤の粘性降下剤効果を説明すること
は一層困難であると思われる。説明は恐らく活性
物質、即ちアミノ誘導体の存在下で中和されたア
ルキルフエノール、にによつてとられる構造の中
に見出され、該構造は起こりうる多分子性配置と
は異なつており、そして異なる極性中心即ち金属
中心でなくアミノ中心を有しているのであろう。
さらに、二次的化学結合の形における金属対アミ
ンの相互作用の可能性は異なる極性中心の一次的
メカニズムとして排除することができない。 アミノ促進剤としては、１個もしくはそれ以上
の窒素機能を含む有用な化合物、たとえば、炭素
数２〜12のアミノアルコールおよびポリアルカノ
ールアミン、これらの単独または混合物並びにテ
トラエチレンペンタミンのオレイン酸アミドから
なる群から選ばれた１官能性もしくは多官能性有
機含窒素化合物を挙げることができる。 以下の実施例によつて本発明を説明する。 実施例 １ ノナン445.5ｇ、式(1)においてＲがC12炭化水素
鎖でありかつｘが平均1.2である構造を有するド
デシルフエノールスルフイド182.5ｇ、ジエタノ
ールアミン8.9ｇ、水8.5ｇ、Ca（OH）2146.7ｇを
反応器に装填し、そしてこの混合物を温度95℃に
おいて40.8ｇのCO2によつて炭酸化させた。終り
に、38℃（100〓）における粘度が150SSUである
潤滑油167ｇを加えそして混合物を過した。溶
媒および反応生成水を除去した後、カルシウム
8.9％および硫黄3.6ｇを含有しかつ99℃（210
〓）における粘度が150センチストークスである
生成物が得られた。 実施例 ２ トルエン324.6ｇ、実施例１の場合に類似のド
デシルフエノールスルフイド175ｇ、ジエタノー
ルアミン8.7ｇ、メタノール183.7ｇおよびCa
（OH）2105ｇを反応器に装填した。この混合物を
28ｇのCO2によつて炭酸化した。炭酸化の終り
に、38℃（100〓）における粘度が150SSUである
潤滑油175ｇを加え、そして混合物をメタノール
および反応生成水の蒸発まで加熱した。生成物を
過しそして溶媒を除去すると、カルシウム含量
82.2％および硫黄含量3.71％を有しかつ99℃
（210〓）における粘度が160センチストークスで
ある生成物が得られた。 実施例 ３ 実施例１の方法を繰返したが、この場合式(1)に
おいてＲがC12炭化水素鎖80％とC9炭化水素鎖20
％とから成つておりそしてｘが１であるアルキル
フエノールスルフイドを使用しそして溶媒として
クメンを使用しかつTEPAのオレオアミド（oleic
amide）が促進剤であつた。 カルシウム86.5％および硫黄3.84％を含有しか
つ99℃（210〓）における粘度が145センチストー
クスである生成物が得られた。 実施例 ４ 促進剤として４ｇの量のジエタノールアミンを
使用して実施例３を繰返した。カルシウム8.25％
および硫黄3.39％を含有しかつ99℃（210〓）に
おける粘度が95センチトークスである生成物が得
られた。 実施例 ５ 式(1)においてＲがC12炭化水素鎖80％とC9炭化
水素鎖20％とから成りそしてｘが１であるアルキ
ルフエノールスルフイドを用いて実施例１を繰返
した。 カルシウム8.4％および硫黄3.2％を含有しかつ
99℃（210〓）における粘度が110センチストーク
スである生成物が得られた。 実施例 ６ 式(1)においてｘが平均1.5であるドデシルフエ
ノールスルフイドを用いて実施例１を繰返した。 カルシウム8.4％および硫黄3.4％を含有しかつ
99℃（210〓）における粘度が87センチストーク
スである生成物が得られた。 実施例３，４，５および６によつて作られた生
成物を幾つかの評価試験にかけて、カルシウム
9.2％および硫黄3.7％を含有しかつ99℃（210
〓）における粘度が235センチストークスである
市販の製品と潤滑油濃度を同じにして比較しそし
てまた添加物を用いない同じ潤滑油について比較
した。 金属表面から炭素を除去しかつ沈積物の生成を
防ぐ効率に関する尺度としての洗浄性指数D.I.な
らびに鉛、銅および鉄の存在下に94℃（200〓）
にて５時間の後に潤滑剤の酸化によつて生成され
るスラツジの量を測定して次の結果を得た。
【表】 ジ％

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、ＲはC8〜C12アルキル基を表わし、ｘ
    は１〜２の間にある平均値であり、そしてｎは０
    または１である〕 のアルキルフエノールスルフイドをカルシウム金
    属酸化物または水酸化物と反応せしめかつ二酸化
    炭素で炭酸化せしめ、次いで溶媒の還流下に反応
    生成水を留去し、そして反応生成物を過し次い
    で反応溶媒から分離する、潤滑油用の洗剤添加物
    の製造方法において、 (1) 該アルキルフエノールスルフイドとカルシウ
    ム酸化物または水酸化物との間の中和反応およ
    び(2)炭酸化反応のうちの少くとも１つの反応を
    炭素数２〜12のアミノアルコールおよびポリア
    ルカノールアミン、並びにテトラエチレンペン
    タミンのオレイン酸アミドからなる群から選ば
    れた１官能性もしくは多官能性有機含窒素化合
    物を含有して成る促進剤を最終生成物の重量に
    関し0.1〜20重量％反応剤に加えることにより
    行ない且つ反応を炭素原子６〜12個の炭化水素
    溶媒の中で行なうことを特徴とする潤滑油用洗
    剤添加物の製造方法。 ２ 促進剤を炭酸化反応の始めに加え、反応温度
    を85〜105℃としそして反応時間を１〜20時間と
    する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 該溶媒が炭素数８〜12の脂肪族、芳香族また
    は環式の炭化水素である特許請求の範囲第１項記
    載の方法。 ４ 促進剤の他に、メタノールを補助促進剤とし
    て加え、そして反応を30〜70℃の温度で0.5〜10
    時間行なう、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５ 該炭酸化反応と該中和反応とが同時でありか
    つカルシウム酸化物もしくは水酸化物の存在下に
    起こり、反応温度が50〜60℃であり、そして反応
    時間が２〜５時間である、特許請求の範囲第４項
    記載の方法。 ６ 該補助促進剤のメタノールを反応生成水の蒸
    留の際に反応混合物から除去する、特許請求の範
    囲第４項記載の方法。 ７ 該促進剤がアミノアルコールまたはポリアル
    カノールアミンである特許請求の範囲第１項記載
    の方法。 ８ 該促進剤がジエタノールアミンである特許請
    求の範囲第７項記載の方法。 ９ 該促進剤がテトラエチレンペンタミンのオレ
    イン酸アミドである特許請求の範囲第１項記載の
    方法。 １０ 該促進剤が炭素数２〜10のアミノ酸である
    特許請求の範囲第１項記載の方法。 １１ 炭酸化反応を中和反応と同時に行ない、そ
    してこの両反応をカルシウム酸化物もしくは水酸
    化物の存在下に行ない、反応温度を95〜98℃とし
    そして反応時間を４〜10時間とする、特許請求の
    範囲第２項記載の方法。
JP51083037A 1975-07-14 1976-07-14 Detergent additive for lubricating oil and making method Granted JPS5230803A (en)

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JP (1) JPS5230803A (ja)
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BR (1) BR7604604A (ja)
CA (1) CA1084800A (ja)
DE (1) DE2631675A1 (ja)
ES (1) ES450050A1 (ja)
FR (1) FR2318219A1 (ja)
GB (1) GB1523054A (ja)
IN (1) IN145347B (ja)
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