JPS6129348B2 - - Google Patents
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Description
本発明は酸化防止剤として有用な２−オキサゾ
リン誘導体に関する。
本発明は次式を有する化合物に関する。
〔式中、ＢおよびＤは同一または異なり、メチ
ル、エチル、−CH2OHまたは−CH2OCOY基（式
中ＹはC1−C17アルキル、フエニルまたはＡまた
は２−Ａ−４−メチル−２−オキサゾリン−４−
CH2OCO−基（ただしＡは
The present invention relates to 2-oxazoline derivatives useful as antioxidants. The present invention relates to compounds having the formula: [wherein B and D are the same or different, methyl, ethyl, -CH2OH or -CH2OCOY group (wherein Y is C1 - C17 alkyl, phenyl or A or 2-A-4-methyl- 2-oxazoline-4-
CH 2 OCO- group (however, A is
【式】基を表わす。）を
表わす。）であり、
Ｘは、C1−C17アルキル、フエニル、ｔ−ブチ
ルフエニル、ニトロフエニル、ヒドロキシフエニ
ル、クロロフエニル、３・５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフエニル、４・４−ジヒドロキシ
メチル−２−オキサゾリン、４・４−ビス（CH2
−OCOA）−２−オキサゾリン（ただし、Ａは上
記のとおりである。）であり、
Ｍは、Ｃ−Ｃ単結合、C2−C4アルキレン、チ
オジエチレン１・１−ビス（ヒドロキシメチル）
エチレン、または１・１−ビス（CH2OCOA）エ
チレン（ただしＡは上記のとおりである。）であ
る。〕
本発明の化合物は酸化性の劣化に通常もたらさ
れる有機物質を保護するための酸化防止剤として
有用である。
本明細書で使用するアルキルおよびアルキレン
という用語は線状および分岐部分を包含する。
本発明の化合物はカルボン酸、酸クロライドま
たはカルボン酸エステルを適当な溶剤中でベータ
−アミノアルコールと90−220℃で反応させ、オ
キサゾリンを与えるように酸またはエステルのモ
ル当り、２モルの水または１モルのアルコールと
１モルの水を追出すことによつて調製されうる。
この道の専門家にはオキサゾリン調製の他の方法
が明白であろう。好適な酸の例はギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸、酪酸、ヘキサン酸、デカン酸、ラウ
リン酸、ステアリン酸、シクロヘキサンカルボン
酸、安息香酸、４−ニトロ安息香酸、４−ｔ−ブ
チル安息香酸、２−クロロ安息香酸、サリチル
酸、フエニル酢酸、アジピン酸、セバシン酸、ア
ゼライン酸、トルイル酸、チオジプロピオン酸、
および３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）プロピオン酸がある。好適なエ
ステルの例にはギ酸メチル、酢酸エチル、プロピ
オン酸エチル、メチルラウレイト、メチルステア
レイト、メチルベンゾエイト、メチルサリシレイ
ト、ジメチルアジペイト、ジメチルテレフタレイ
ト、ジメチルチオジプロピオネイト、およびメチ
ル３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオネイトがある。好適な２−
アミノアルコールの例としてはエタノールアミ
ン、２−アミノ−１−プロパノール、２−アミノ
−２−メチル−１−プロパノール、２−アミノ−
２−メチルプロパンジオール−１・３、２−アミ
ノ−エチルプロパンジオール−１・３、２−アミ
ノ−１−ブタノールおよびトリス（ヒドロキシメ
チル）−アミノメタン、１−イソリウシノールが
ある。好適な溶剤の例としてはヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ジエチルベンゼン、メ
シチレン、デカリン、テトラリンおよびその他の
脂肪族または芳香族炭化水素がある。
２−アミノアルコールが２つまたはそれ以上の
水酸基を有する場合には、得られるオキサゾリン
は少なくとも１つの未反応水酸基を有する。これ
らの水酸基は技術の専門家に公知の任意の方法に
よつてエステル化されうる。このようなエステル
化に使用される好適な酸の例としてはギ酸、酢
酸、プロピオン酸、ブチリツク、ヘキサノイツ
ク、デカノイツク、ラウリツク、ステアリツク、
シクロヘキサンカルボキシリツク、ベンゾイツ
ク、４−ニトロベンゾイツク、４−ｔ−ブチルベ
ンゾイツク、２−クロロベンゾイツク、サリシリ
ツク、フエニルアセテイツク、オギザリツク、サ
クシニツク、マレイツク、マロニツク、アジピツ
ク、セバシツク、アゼライツク、フタリツク、テ
レフタリツク、トルイツク、チオジプロピオニツ
ク、および３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロピオニツク酸がある。
このようなエステル化に使用されうる好適な酸ク
ロライドの例としてはホルモイル、アセチル、プ
ロピオノイル、ヘキサノイル、ドデカノイル、ス
テアロイル、ベンゾイル、４−ニトロベンゾイ
ル、２−クロロベンゾイル、オギザリル、サクシ
ノイル、アジポイル、セバシル、フタロイル、テ
レフタロイル、チオジプロピオニルおよび３−
（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニル）プロピオニルがある。このようなエステル
化に使用されうる好適な無水物の例としてはサク
シニツク、マレイツクおよびフタリツク無水物が
ある。トランスエステル化に対して使用されうる
好適なエステルの例としてはギ酸メチル、酢酸メ
チル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル、メチル
ラウレイト、メチルステアレイト、メチルベンゾ
エイト、メチルサイシレイト、ジエチルオギザレ
イト、ジメチルアジペイト、ジメチルセバケイ
ト、ジメチルフタレイト、ジメチルテレフタレイ
ト、ジメチルチオジプロピオネイト、およびメチ
ル３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオネイトがある。エステル化
およびトランスエステル化に使用されうる好適な
溶剤の例にはジエチルエーテル、ジクロロエタ
ン、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキサイド、トリエチルアミン、トリブチル
アミン、およびピリジンがある。
式の化合物の基Ｘがオキサゾリンリングに対
してアルフアの炭素上に１個または２個の水素を
有するならば、それはホルムアルデヒドまたはホ
ルムアルデヒド供与体によつて適当な溶剤中でヒ
ドロキシメチル化されるであろう。好適なホルム
アルデヒド組成物にはホルムアルデヒド（ガ
ス）、ホルムアルデヒド水溶液、パラホルムアル
デヒドおよびメチルホルムセルがある。好適な溶
剤の例としてはヘキサン、ベンゼン、トルエン、
キシレンおよびジエチルベンゼンがある。このよ
うにして調製されたアルフア−ヒドロキシメチル
誘導体は次に前述した方法によつてエステル化さ
れうる。
本発明の化合物の非−限定的例としては次のも
のがある：
２−（４・４−ジメチル−２−オキサゾリン）−
２−メチルトリメチレンビス〔３−（３・５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピ
オネイト〕
２−（４・４−ジメチル−２−オキサゾリン）−
２−ブチルトリメチレンビス−〔３−（３・５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピ
オネイト〕
２−（４・４−ジメチル−２−オキサゾリン）−
２−デシルトリメチレンビス〔３−（３・５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピ
オネイト〕
２−（４・４−ジメチル−２−オキサゾリン）−
２−ヘキサデシルトリメチレンビス〔３−（３・
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）
プロピオネイト〕
２−（４・４−ジメチル−２−オキサゾリン）−
２−フエニルトリメチレンビス〔３−（３・５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロ
ピオネイト〕
２−（４・４−ジメチル−２−オキサゾリン）−
２−メチルプロピル３−（３・５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト
２−（４・４−ジメチル−２−オキサゾリン）−
２−メチルステアリル３−（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト
２−（４・４−ジメチル−２−オキサゾリン）
イソブタントリルトリス〔３−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト〕
２−メチル−２−（４−メチル−２−オキサゾ
リン）トリメチレンビス〔３−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト〕
２−ブチル−２−（４−メチル−２−オキサゾ
リン）トリメチレンビス〔３−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト〕
２−デシル−２−（４−メチル−２−オキサゾ
リン）トリメチレンビス〔３−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト〕
２−ヘキサデシル−２−（４−メチル−オキサ
ゾリン）トリメチレンビス〔３−（３・５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネイト〕
２−フエニル−２−（４−メチル−２−オキサ
ゾリン）トリメチレンビス〔３−（３・５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネイト〕
２−メチル−２−（４−メチル−２−オキサゾ
リン）プロピル３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト
２−メチル−２−（４−メチル−２−オキサゾ
リン）ステアリル３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト
２−（４−メチル−２−オキサゾリン）イソブ
タントリルトリス〔３−（３・５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト〕
２−メチル−２−〔４−（１−メチルプロピル）
−２−オキサゾリン〕トリメチレンビス〔３−
（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニル）プロピオネイト〕
２−ブチル−２−〔４−（１−メチルプロピル）
−２−オキサゾリン〕トリメチレンビス〔３−
（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニル）プロピオネイト〕
２−デシル−２−〔４−（１−メチルプロピル）
−２−オキサゾリン〕トリメチレンビス〔３−
（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニル）プロピオネイト〕
２−ヘキサデシル−２−〔４−（１−メチルプロ
ピル）−２−オキサゾリン〕トリメチレンビス
〔３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フエニル）プロピオネイト〕
２−フエニル−２−〔４−（１−メチルプロピ
ル）−２−オキサゾリン〕トリメチレンビス〔３
−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）プロピオネイト〕
２−メチル−２−〔４−（１−メチルプロピル）
−２−オキサゾリン〕プロピル３−（３・５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピ
オネイト
２−メチル−２−〔４−（１−メチルプロピル）
−２−オキサゾリン〕ステアリル３−（３・５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロ
ピオネイト
２−〔４−（１−メチルプロピル）−２−オキサ
ゾリン〕イソブタントリルトリス〔３−（３・５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プ
ロピオネイト〕
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４・４−ジメチル−２−オキ
サゾリン）トリメチレンジアセテイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４・４−ジメチル−２−オキ
サゾリン）トリメチレンジヘキサノエイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４・４−ジメチル−２−オキ
サゾリン）トリメチレンジドデカノエイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４・４−ジメチル−２−オキ
サゾリン）トリメチレンジステアレイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４・４−ジメチル−２−オキ
サゾリン）トリメチレンジベンゾエイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４・４−ジメチル−２−オキ
サゾリン）トリメチレンジトルエイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４・４−ジメチル−２−オキ
サゾリン）トリメチレンジトルエイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４・４−ジメチル−２−オキ
サゾリン）トリメチレンジ（ブチルベンゾエイ
ト）
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４・４−ジメチル−２−オキ
サゾリン）プロパノール
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル−２−（４・４−ジメチル−２−オキ
サゾリン）プロピル３−（３・５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４・４−ジメチル−２−オキ
サゾリン）プロピルアセテイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４・４−ジメチル−２−オキ
サゾリン）プロピルヘキサノエイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４・４−ジメチル−２−オキ
サゾリン）プロピルドデカノエイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４・４−ジメチル−２−オキ
サゾリン）プロピルステアレイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４・４−ジメチル−２−オキ
サゾリン）プロピルベンゾエイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４・４−ジメチル−２−オキ
サゾリン）プロピルトルエイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４−メチル−２−オキサゾリ
ン）プロパンジオール−１・３
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４−メチル−２−オキサゾリ
ン）トリメチレンビス〔３−（３・５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイ
ト〕
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４−メチル−２−オキサゾリ
ン）トリメチレンジアセテイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４−メチル−２−オキサゾリ
ン）トリメチレンジヘキサノエイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４−メチル−２−オキサゾリ
ン）トリメチレンジドデカノエイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−ベンジル）−２−（４−メチル−２−オキサゾ
リン）トリメチレンジステアレイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４−メチル−２−オキサゾリ
ン）トリメチレンジベンゾエイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４−メチル−２−オキサゾリ
ン）トリメチレンジトルエイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−〔４−（１−メチルプロピル）−
２−オキサゾリン〕プロパンジオール−１・３
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−〔４−（１−メチルプロピル）−
２−オキサゾリン〕トリメチレンビス（３−
（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニル）プロピオネイト〕
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−〔４−（１−メチルプロピル）−
２−オキサゾリン〕−トリメチレンジアセテイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−〔４−（１−メチルプロピル）−
２−オキサゾリン〕−トリメチレンジヘキサノエ
イト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−〔４−（１−メチルプロピル）−
２−オキサゾリン〕−トリメチレンジドデカノエ
イト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−〔４−（１−メチルプロピル）−
２−オキサゾリン〕−トリメチレンジステアレイ
ト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−〔４−（１−メチルプロピル）−
２−オキサゾリン〕−トリメチレンジベンゾエイ
ト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−〔４−（１−メチルプロピル）−
２−オキサゾリン〕−トリメチレンジトルエイト
１−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−１−（４・４−ジメチル−２−オキ
サゾリン）エテン
１−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−１−（４−メチル−２−オキサゾリ
ン）エテン
１−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−１−〔４−（１−メチルプロピル）−
２−オキサゾリン）エテン
２−〔１−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシルベンジル）エテニル〕−２−（オキサゾリ
ン−４・４−ジメチルビス〔３−（３・５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネイト〕
２−（１−メチルエテニル）−２−オキサゾリン
−４・４−ジメチルビス〔３−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト〕
２−（１−ブチルエテニル）−２−オキサゾリン
−４・４−ジメチルビス〔３−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト〕
２−（１−デシルエテニル）−２−オキサゾリン
−４・４−ジメチルビス〔３−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト〕
２−（１−ヘキサデシルエテニル）−２−オキサ
ゾリン−４・４−ジメチルビス〔３−（３・５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロ
ピオネイト〕
２−（１−フエニルエテニル）−２−オキサゾリ
ン−４・４−ジメチルビス〔３−（３・５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネイト〕
２−〔１−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）エテニル〕−４−メチル−２−
オキサゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト〕
２−〔１−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）エテニル〕−４−エチル−２−
オキサゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト
２−（１−メチルエテニル）−４−メチル−２−
オキサゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト
２−（１−ブチルエテニル）−４−メチル−２−
オキサゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト
２−（１−デシルエテニル）−４−メチル−２−
オキサゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト
２−（１−ヘキサデシルエテニル）−４−メチル
−２−オキサゾリン−４−メチル３−（３・５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロ
ピオネイト
２−（１−フエニルエテニル）−４−メチル−２
−オキサゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネイト
２−（１−メチルエテニル）−４−エチル−２−
オキサゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト
２−（１−ブチルエテニル）−４−エチル−２−
オキサゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト
２−（１−デシルエテニル）−４−エチル−２−
オキサゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト
２−（１−ヘキサデシルエテニル）−４−エチル
−２−オキサゾリン−４−メチル３−（３・５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロ
ピオネイト
２−（１−フエニルエテニル）−４−エチル−２
−オキサゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネイト
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（ヒドロキシメ
チル）エチル〕−４−ヒドロキシメチル−４−メ
チル−２−オキサゾリン
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（ヒドロキシメ
チル）エチル〕−４−メチル−２−オキサゾリン
−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（ヒドロキシメ
チル）エチル〕−４−エチル−２−オキサゾリン
−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−〔４−メチル−２−オキサゾリ
ン−４−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−ヒドロ
キシフエニル）プロパノイルオキシメチル〕〕ト
リメチレンビス〔３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト〕
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−〔４−エチル−２−オキサゾリ
ン−４−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフエニル）プロパノイルオキシメチ
ル〕〕トリメチレンビス〔３−（３・５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイ
ト〕
２−メチル−２−〔４−メチル−２−オキサゾ
リン−４−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロパノイルオキシメチ
ル〕〕トリメチレンビス〔３−（３・５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイ
ト〕
２−ブチル−２−〔４−メチル−２−オキサゾ
リン−４−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロパノイルオキシメチ
ル〕〕トリメチレンビス〔３−（３・５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイ
ト〕
２−デシル−２−〔４−メチル−２−オキサゾ
リン−４−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロパノイルオキシメチ
ル〕〕トリメチレンビス〔３−（３・５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイ
ト〕
２−ヘキサデシル−２−〔４−メチル−２−オ
キサゾリン−４−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフエニル）プロパノイルオキシ
メチル〕〕トリメチレンビス〔３−（３・５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネイト〕
２−フエニル−２−〔４−メチル−２−オキサ
ゾリン−４−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフエニル）プロパノイルオキシメチ
ル〕〕トリメチレンビス〔３−（３・５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイ
ト〕
２−メチル−２−〔４−エチル−２−オキサゾ
リン−４−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロパノイルオキシメチ
ル〕〕トリメチレンビス〔３−（３・５−ジ−ｔ−
ブチル）−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト〕
２−ブチル−２−〔４−エチル−２−オキサゾ
リン−４−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロパノイルオキシメチ
ル〕〕トリメチレンビス〔３−（３・５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイ
ト〕
２−デシル−２−〔４−エチル−２−オキサゾ
リン−４−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロパノイルオキシメチ
ル〕〕トリメチレンビス〔３−（３・５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイ
ト〕
２−ヘキサデシル−２−〔４−エチル−２−オ
キサゾリン−４−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフエニル）プロパノイルオキシ
メチル〕〕トリメチレンビス〔３−（３・５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネイト〕
２−フエニル−２−〔４−エチル−２−オキサ
ゾリン−４−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフエニル）プロパノイルオキシメチ
ル〕〕トリメチレンビス〔３−（３・５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイ
ト〕
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（ヒドロキシメ
チル）エチル〕−２−オキサゾリン−４・４−ジ
メチルビス〔３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト〕
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（エタノイロイ
ルメチル）−エチル〕−２−オキサゾリン−４・４
−ジメチルビス〔３（３・５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト〕
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（ヘキサノイル
オキシメチル）−エチル〕−２−オキサゾリン−
４・４−ジメチルビス〔３（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイ
ト〕
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（ドデカノイル
オキシメチル）−エチル〕−２−オキサゾリン−
４・４−ジメチルビス〔３（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイ
ト〕
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（オクタデカノ
イルオキシメチル）−エチル〕−２−オキサゾリン
−４・４−ジメチルビス〔３（３・５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイ
ト〕
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（ベンゼノイル
オキシメチル）−エチル〕−２−オキサゾリン−
４・４−ジメチルビス〔３（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイ
ト〕
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（エタノイルオ
キシメチル）−エチル〕−４−メチル−２−オキサ
ゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（ヘキサノイル
オキシメチル）−エチル〕−４−メチル−２−オキ
サゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（ドデカノイル
オキシメチル）−エチル〕−４−メチル−２−オキ
サゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（オクタデカノ
イルオキシメチル）−エチル〕−４−メチル−２−
オキサゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（ベンゼノイル
オキシメチル）−エチル〕−４−メチル−２−オキ
サゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（エタノイルオ
キシメチル）−エチル〕−４−エチル−２−オキサ
ゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（ヘキサノイル
オキシメチル）−エチル〕−４−エチル−２−オキ
サゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（ドデカノイル
オキシメチル）−エチル〕−４−エチル−２−オキ
サゾリン−４−メチル−３−（３・５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイ
ト
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（オクタデカノ
イルオキシメチル）−エチル〕−４−エチル−２−
オキサゾリン−４−メチル−３−（３・５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネイト
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（ベンゼノイル
オキシメチル）−エチル〕−４−エチル−２−オキ
サゾリン−４−メチル３−（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト
本発明の化合物は酸化的劣化に通常もたらされ
る有機物質の安定化に有用である。こうして安定
化される物質には多くの合成ポリマーが含まれ
る。このようなポリマーの中にはポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリブチレン、ポリブタジエン
およびポリメチルペンテンのような種々のポリオ
レフインがある。その他のポリマーとしてはアセ
タール樹脂、ポリアクリレイト、ポリメタクリレ
イト、ポリジアルキルフタレイト、セルロ−ジツ
クス、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレタ
ン、ポリカーボネイト、ポリスチレン、ポリ塩化
ビニル、およびポリ塩化ビニリデンがある。コポ
リマーもまた本発明の化合物によつて安定化され
うる。代表的なコポリマーとしてはエチレン／プ
ロピレンコポリマー、ブタジエン／スチレンコポ
リマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー、およ
びエチレン／アクリル酸エチルコボリマーがあ
る。コポリマーにはまたエチレンプロピレンター
ポリマー（これらのターポリマーは優先的にエチ
レン、プロピレン、非−共役ジエンコポリマーで
ある）のようなターポリマーならびにアクリロニ
トリル／ブタジエン／スチレンコポリマーが含ま
れる。ポリスチレン／ポリフエニレンオキサイド
およびエチレンプロピレンコポリマー／ポリプロ
ピレンのようなポリマー配合物もまた本発明の化
合物によつて安定化されうる。本発明の化合物に
よつて安定化されるその他の物質としてはポリエ
ステル、ポリアミドまたはエチレン／酢酸ビニル
を基礎としたようなホツトメルト接着剤がある。
安定化されうるものにはまた燃料、潤滑油および
ワセリンのような石油製品ならびに天然ゴム、ワ
ツクス、油脂、タロー、アマニ油、コーン油、綿
実油およびタラ肝油のような天然製品がある。
上記にリストしたものは本発明の化合物から利
点が得られるものの代表的なものであり、したが
つて全部を表わすものではない。酸化的劣化に対
する保護を達成するためには、本発明の化合物は
一般にその他の酸化防止剤に対して使用されると
同じ量で添加される。一般に、使用される基質に
依存して、酸化防止剤は基質の重量を基準にして
0.001乃至10重量％の量で添加され、かつより通
常に用いられる範囲は0.05乃至2.0％である。本
発明の化合物はそれ単独で有機物質の安定化に使
用されてもよく、また他の安定剤との組合せで使
用されてもよい。このような他の安定剤としては
他のフエノール質、チオジプロピオネイトエステ
ルのような種々のチオ化合物、ホスフアイトおよ
びホスホネイト、オキサラマイドのようなアンチ
−銅薬品、および種々の紫外線安定剤、ならびに
その添加が有利と見出だされたその他の添加剤が
含まれる。
実施例 １
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）エチル〕−４・４−ジメチル
−２−オキサゾリン
温度計、撹拌機およびコンデンサー付のスター
クアンドデイーントラツプを備えた１リツトルの
３頚丸底フラスコ中に、３−（３・５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオン酸
139ｇ（0.5モル）、キシレン400mlおよび２−アミ
ノ−２−メチル−１−プロパノール（AMP）
44.5ｇ（0.5モル）を入れた。その混合物を20時
間還流させかつ20mlの水を捕集した。その冷却さ
れた混合物から主題の化合物を晶出させ、それを
乾燥したところ、139〜141℃で溶融した。
実施例 ２
４−ヒドロキシメチル−４−メチル−２−〔２
−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フエニル）−エチル〕−２−オキサゾリン
実施例１と同様に調製したが、アミノメチルプ
ロパノールの代りに２−アミノ−メチルプロパン
ジオール−１・３の0.5モルを使用した点が異つ
ていた。シクロヘキサンからの再結晶によつて
116〜119℃で溶融する化合物が得られた。
実施例 ３
４−ヒドロキシメチル−４−エチル−２−〔２
−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フエニル）−エチル〕オキサゾリン
実施例１におけると同様に調製したが、アミノ
メチルプロパノールの代りに２−アミノ−２−エ
チルプロパンジオール−１・３の0.5モルを使用
した点が異つていた。シクロヘキサンからの再結
晶よつて123−125℃で溶融する化合物が得られ
た。
実施例 ４
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）エチル〕−４−メチル−２−
オキサゾリン−４−メチル〔３−（３・５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロ
ピオネイト〕
実施例１におけると同様に調製したが、アミノ
メチルプロパノール0.5モルの代りに２−アミノ
−２−メチルプロパンジオール−１・３の0.25モ
ルを使用した点が異つていた。その化合物は163
〜165℃で溶融した。
実施例 ５
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）エチル〕−４−エチル−２−
オキサゾリン−４−メチル〔３−（３・５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロ
ピオネイト
実施例１におけると同様に調製したが、アミノ
メチルプロパノール0.5モルの代りに２−アミノ
−２−エチルプロパンジオール−１・３の0.25モ
ルを使用した点が異つていた。ベンゼンからの再
結晶によつて得られた化合物は140−141℃で溶融
しかつ次の分析値を有した。
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値 75.32 9.56 2.25
実測値 75.20 9.50 1.96
実施例 ６
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）エチル〕−４・４−ビス（ヒ
ドロキシメチル）−２−オキサゾリン
実施例１におけると同様に調製したが、AMP
の代りにトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタ
ン（TRIS）の0.5モルを使用した点が異つてい
た。熱トルエンでスラリー化することによつて
175〜176.5℃で溶融しかつ次の分析値を有する純
粋な化合物が得られた。
Ｃ Ｈ Ｎ
計算直 68.34 9.46 3.90
実測値 68.34 9.30 3.82
実施例 ７
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）エチル〕−４−ヒドロキシメ
チル−２−オキサゾリン−４−メチル〔３−
（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）プロピオネイト
温度計、撹拌機およびコンデンサー付きスター
クアンドデイーントラツプを備えた１リツトルの
３頚丸底フラスコ中に３−（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオン酸
278ｇ（1.0モル）、トリス（ヒドロメチル）アミ
ノメタン60.5ｇ（0.5モル）およびキシレン400ml
を入れた。その混合物を140℃で８時間還流させ
次に190−195℃で６時間加熱した。スタークアン
ドデイーントラツプ中に全部で27mlの水が捕集さ
れた。混合物をキシレンで500mlへ稀釈し放冷し
た。固体を過によつて分離しかつ乾燥した。こ
の固体は167−170℃で溶融する２−〔３−（３・５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プ
ロピオンアミド−２−ビス（ヒドロキシメチル）
−エチル３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフエニル）プロピオネイトと173−175℃
で溶融する２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフエニル）エチル〕−２−オキサ
ゾリン−４・４−ジメチルビス〔３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
イト〕との混合物であることが証明された。キシ
レン溶液をストリツプしかつ残渣を熱ヘキサンに
溶解させた。主題の化合物を晶出させたところこ
のものは126〜128℃で溶融した。
実施例 ８
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）エチル〕−２−オキサゾリン
−４・４−ジメチルビス〔３−（３・５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピ
オネイト〕
温度計、撹拌機およびコンデンサー付きスター
クアンドデイーントラツプを備えた１リツトルの
３頚丸底フラスコ中に３−（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオン酸
167ｇ（0.6モル）、トリス（ヒドロキシメチル）
アミノメタン24.2ｇ（0.2モル）およびキシレン
100mlを入れた。その混合物をキシレンを除去す
ることによつて172℃で5.5時間加熱し、12.8mlの
水を捕集した。反応混合物を熱ヘキサンでスラリ
ー化しかつ放冷した。生成物は158〜160℃で溶融
した。その固体をベンゼンから再結晶して、173
〜175℃で溶融しかつ次の分析値を有する化合物
を得た。
Ｃ Ｈ Ｎ
計算値 74.70 9.23 1.58
実測値 74.53 9.09 1.34
実施例 ９
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）−１・１−ビス（ヒドロキシ
メチル）エチル〕−４・４−ジメチル−２−オ
キサゾリン
温度計撹拌機およびコンデンサーを備えた３リ
ツトルの３頚丸底フラスコ中に２−〔２−（３・５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）エ
チル〕−４・４−ジメチル−２−オキサゾリン331
ｇ（1.0モル）、91％パラホルムアルデシド100ｇ
およびキシレン1000mlを入れた。混合物を110〜
120℃へ３時間加熱した。混合物を熱過しかつ
放冷した。生成物を過によつて分離し乾燥し
た。その融点は123〜125℃であつた。
実施例 10
２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２−（４・４−ジメチル−２−オ
キサゾリン）−トリメチレンビス〔３−（３・５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）
プロピオネイト
滴下斗、撹拌機、およびコンデンサーを備え
た３リツトルの３頚丸底フラスコ中に２−〔２−
（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニル）−１・１−ビス（ヒドロキシメチル）エチ
ル〕−４・４−ジメチル−２−オキサゾリン195.5
ｇ（0.5モル）、ヘキサン800mlおよびトリエチル
アミン150mlを入れた。還流で撹拌されているこ
のスラリーへ、ヘキサン中の３−（３・５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオ
ニルクロライド278ｇを添加した。混合物を熱
過しかつその固体を水で洗浄した。生成物はヘキ
サンまたは水に可溶性ではなくかつ205〜215℃で
溶融した。この固体を熱メタノールでスラリー化
して、214〜216℃で溶融する純粋な生成物を得
た。
実施例 11
４・４−ビス（ヒドロキシメチル）−２−メチ
ル−２−オキサゾリン
温度計、撹拌機、およびコンデンサー付きスタ
ークアンドデイーントラツプを備えた２リツトル
の３頚丸底フラスコ中にトリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン363ｇ（3.0モル）、キシレン400
mlおよび酢酸180ｇ（3.0モル）を入れた。混合物
を８時間還流し、115mlの水が捕集された。混合
物を放冷しかつ固形物を分離した。その固形物を
1.5mmでかつ148−155℃で蒸留し89〜92℃で溶融
する生成物を得た。酢酸エチルからの２回の再結
晶によつて融点は90−93℃へ上昇した。
実施例 12
４・４−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ｎ−
ペンチル−２−オキサゾリン
温度計、撹拌機およびコンデンサー付きスター
クアンドデイーントラツプを備えた２リツトルの
３頚丸底フラスコ中にトリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン121ｇ（1.0モル）、ｎ−ヘキサ
ノイツク酸116ｇ（1.0モル）およびキシレン400
mlを入れた。混合物を４時間還流させかつ放冷し
た。反応混合物を500mlのヘキサンで稀釈しかつ
主成物を過によつて分離した。生成物は76〜78
℃で溶融した。
実施例 13
４・４−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ｎ−
ウンデシル−２−オキサゾリン
実施例12におけると同様に調製したがヘキサノ
イツク酸の代りにドデカノイツク酸1.0モルを使
用した点が異つていた。融点は95〜96℃であつ
た。
実施例 14
４・４−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ｎ−
ヘプタデシル−２−オキサゾリン
実施例12におけると同様に調製したがヘキサノ
イツク酸の代りにステアリン酸1.0モルを使用し
た点が異つていた。生成物は97〜99℃で溶融し
た。
実施例 15
２・2′−テトラメチレンビス〔４・４−ビス
（ヒドロキシメチル）−２−オキシゾリン
実施例12におけると同様に調製したがヘキサノ
イツク酸の代りにアジピン酸0.5モルを使用した
点が異つていた。生成物は190〜192℃で溶融し
た。
実施例 16
２・2′−チオジエチレンビス〔４・４−ビス
（ヒドロキシメチル）−２−オキサゾリン〕
実施例12におけると同様に調製したがヘキサノ
イツク酸の代りに３・3′−チオジプロピオン酸
0.5モルを使用した点が異つていた。生成物は136
−138℃で溶融した。
実施例 17
４・４−ビス（ヒドロキシメチル）−２−フエ
ニル−２−オキサゾリン
温度計、撹拌機およびコンデンサー付きスター
クアンドデイーントラツプを備えた２リツトルの
３頚丸底フラスコ中に安息香酸122ｇ（1.0モ
ル）、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン
121ｇ（1.0モル）およびキシレン400mlを入れ
た。混合物を140℃に加熱したが水は留出しなか
つた。キシレンを留出追出し、かつ反応温度を
195℃に上げた。この温度で反応は３時間で完了
した。混合物を冷却しかつキシレン100mlおよび
ヘキサン500mlを添加した。生成物が晶出したが
これを過で分離した。アセトンで１回洗浄した
ところ138−140℃で溶融する生成物が得られた。
実施例 18
２−（４−ｔ−ブチルフエニル）−４・４−ビス
（ヒドロキシメチル）−２−オキサゾリン
実施例17におけると同様に調製したが安息香酸
の代りに４−ｔ−ブチル安息香酸1.0モルを使用
した点が異つていた。生成物は138−140℃で溶融
した。
実施例 19
４・４−ビス（ヒドロキシメチル）−２−（４−
ニトロフエニル）−２−オキサゾリン
実施例17におけると同様に調製したが安息香酸
の代りに４−ニトロ安息香酸1.0モルを使用した
点が異つていた。生成物をメタノールから再結晶
したところ、そのものは194〜196℃で溶融した。
実施例 20
２−（２−クロロフエニル）−４・４−ビス（ヒ
ドロキシメチル）−２−オキサゾリン
実施例17におけると同様に調製したが安息香酸
の代りに２−クロロ安息香酸を使用した点が異つ
ていた。生成物をイソプロパノール−酢酸エチル
の25／75容量比混合物から再結晶したところ、こ
のものは135−137℃で溶融した。
実施例 21
４・４−ビス（ヒドロキシメチル）−２−（２−
ヒドロキシフエニル）−２−オキサゾリン
実施例17におけると同様に調製したが安息香酸
の代りにサリチル酸を使用した点が異つていた。
生成物を酢酸エチルから再結晶したところ、その
ものは104〜106℃で溶融した。
実施例 22
２−メチル−２−オキサゾリン−４・４−ジメ
チルビス〔３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト〕
温度計、撹拌機、およびコンデンサー付きスタ
ークアンドデイーントラツプを備えた500mlの３
頚丸底フラスコ中に４・４−ビス（ヒドロキシメ
チル）−２−メチル−２−オキサゾリン14.5ｇ
（0.1モル）、３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）プロピン酸55.6ｇ（0.2モ
ル）およびキシレン100mlを入れた。混合物を還
流へ加熱したところ３時間で1.6mlの水が捕集さ
れた。発生が止つたところで、キシレンを除去す
ることによつて温度を185℃に上昇させ、こうし
て水の残分を捕集した。反応混合物を熱ヘキサン
に溶解して放冷した。固体が晶出したがこれを
過によつて分離し乾燥したところ、このものは
121〜124℃で溶融した。この化合物はI.R.および
NMR分光機によつて２−〔２−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）エチル〕−
４−〔（アセトキシ）−メチル〕−２−オキサゾリン
−４−メチル〔３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフエニル）−プロピオネイト〕で
あると同定された。ヘキサン可溶留分を追出しか
つ残渣を熱４塩化炭素に溶解させた。81−84℃で
溶融する固体が分離された。このものが主題の化
合物であつた。
実施例 23
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）エチル〕−４−〔（ヘキサノイ
ロキシ）−メチル〕−２−オキサゾリン−４−メ
チル〔３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフエニル）プロピオネイト〕
温度計、撹拌機およびコンデンサー付きスター
クアンドデイーントラツプを備えた１リツトルの
３頚丸底フラスコ中に３−（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオン酸
55.6ｇ（0.2モル）、４・４−ビス（ヒドロキシメ
チル）−２−ペンチル−２−オキサゾリン201ｇ
（0.1モル）およびキシレン200mlを入れた。混合
物を還流へ加熱し0.8mlの水を捕集した。キシレ
ンを除去することによつて温度を185−190℃へ上
昇させ、こうして水の残余を捕集した。混合物を
冷却してヘキサンを添加した。生成物が晶出した
がこれをヘキサンから１回再結晶したところ、
115−116℃で溶融する化合物が得られた。
実施例 24
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）エチル〕−４−〔（−ドデカノ
イロキシ）−メチル〕−２−オキサゾリン−４−
メチル〔３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）−プロピオネイト〕
温度計、撹拌機およびコンデンサー付きスター
クアンドデイーントラツプを備えた１リツトルの
３頚丸底フラスコ中に３−（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト
55.6ｇ（0.2モル）、４・４−ビス（ヒドロキシメ
チル）−２−ウンデシル−２−オキサゾリン28.5
ｇ（0.1モル）およびキシレン200mlを入れた。混
合物を140℃へかつそののちに190℃へ加熱し3.4
mlの水を捕集した。反応混合物を熱ヘキサンに溶
解しかつ冷却によつて固体を分離させた。メタノ
ールから１回再結晶したところ122−124℃で溶融
する主題の化合物が得られた。
実施例 25
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）エチル〕−４−〔（−ステアロ
イロキシ）メチル〕−２−オキサゾリン−４−
メチル〔３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）−プロピオネイト〕
温度計、撹拌機およびコンデンサー付きスター
クアンドデイーントラツプを備えた１リツトルの
３頚丸底フラスコ中へ３−（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオン酸
55.6ｇ（0.2モル）、２−ヘプタデシル−４・４−
ビス（ヒドロキシメチル）−２−オキサゾリン
36.9ｇ（0.1モル）およびジエチルベンゼン300ml
を入れた。混合物を23時間還流させて3.6mlの水
を捕集した。ジエチルベンゼンを除去しかつ残渣
を熱メタノールへ溶解し、かつ放冷した。生成物
を過によつて分離しかつ乾燥した。このものは
102〜104℃で溶融した。
実施例 26
２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）エチル〕−４−〔（ベンゾキ
シ）メチル〕−２−オキサゾリン−４−メチル
〔３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオネイト〕
温度計、撹拌機およびコンデンサー付きスター
クアンドデイーントラツプを備えた１リツトルの
３頚丸底フラスコ中に３−（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオン酸
55.6ｇ（0.2モル）、４・４−ビス（ヒドロキシメ
チル）−２−フエニル−２−オキサゾリン20.7ｇ
（0.1モル）およびジエチルベンゼン300mlを入れ
た。混合物を、水を除くために16時間還流させ
た。エチルベンゼンを除去しかつ残渣を熱ヘキサ
ンに溶解して放冷した。過によつて生成物を分
離しヘキサンから再結晶した。このものは156〜
160℃で溶融した。
実施例 27
２・2′−テトラメチレンビス（２−オキサゾリ
ン）−４・４・4′・4′−テトラメチルテトラキ
ス〔３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）プロピオネイト〕
温度計、撹拌機およびコンデンサー付きスター
クアンドデイーントラツプを備えた１リツトルの
３頚丸底フラスコ中に３−（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオン酸
55.6ｇ（0.2モル）、２・2′−テトラメチレンビス
〔４・４−ビス（ヒドロキシメチル）−２−オキサ
ゾリン〕31.6ｇ（0.1モル）およびキシレン200ml
を入れた。混合物を還流へ加熱し3.6mlの水を捕
集した。次に３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフエニル）−プロピオン酸55.6ｇ
（0.2モル）を添加しかつ還流を続けた。蒸留によ
つて水が除去されないので、キシレンを除去する
ことによつて温度を185−190℃へ上昇させ、こう
して3.6mlの水を捕集した。反応混合物を熱ヘキ
サンへ溶解しかつ放冷した。生成物が油として分
離されたがこれを熱ヘキサンに再溶解しかつ撹拌
しながら冷却させた。再び生成物が油として分離
した。然しながら、一夜撹拌を続けたところ85〜
100℃で溶融する固体物質が分離された。その固
体をアセトンに溶解し、過しかつ前述のように
ヘキサンから固化させた。このものは75〜80℃に
溶融した。生成物をクロロホルムに溶解し、アル
ミナ塔を通過させ、かつ前述のようにヘキサンか
ら再固化させた。こうしてこのものは81〜85℃で
溶融した。
実施例 28
２・2′−チオジエチレンビス（２−オキサゾリ
ン）−４・４・4′・4′−テトラメチルテトラキ
ス〔３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）プロピオネイト〕
温度計、撹拌機およびコンデンサー付きスター
クアンドデイーントラツプを備えた１リツトルの
３頚丸底フラスコ中に３−（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオン酸
111.6ｇ（0.4モル）、２・2′−チオジエチレンビス
〔４・４−ビス（ヒドロキシメチル）−２−オキサ
ゾリン〕34.8ｇ（0.1モル）およびデカリン200ml
を入れた。混合物を195℃へ加熱しかつ共沸蒸留
によつて水を除去した。デカリンを追出しその残
渣を熱ヘキサンに溶解しかつ生成物が固化するま
で撹拌しながら冷却した。生成物は79〜85℃で溶
融した。このものをクロロホルムに溶解しアルミ
ナ塔を通しかつ前述のようにヘキサンから再固化
させた。このものは84〜87℃で溶融した。
実施例 29
２−ｎ−ヘプタデシル−２−オキサゾリン−
４・４−ジメチルビス〔３−（３・５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネイト〕
温度計、撹拌機、滴下斗およびコンデンサー
を備えた１リツトルの３頚丸底フラスコ中に２−
ｎ−ヘプタデシル−４・４−ビス（ヒドロキシメ
チル）−２−オキサゾリン36.9ｇ（0.1モル）、ト
リエチルアミン50mlおよびヘキサン300mlを入れ
た。この撹拌されているスラリーへ、ヘキサン中
の３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）プロピオニルクロライド59.3ｇ
（0.2モル）を添加した。反応混合物を１時間還流
させて過した。溶剤を追出しその残渣を熱ヘキ
サンに溶解した。生成物は晶出しなかつたのでそ
のヘキサン溶液をアルミナ上でクロモトグラフに
かけた。生成物フラクシヨンはなおも晶出しなか
つた。ヘキサンを追い出したところその生成物は
低融点の樹脂であつた。
実施例 30
２−フエニル−２−オキサゾリン−４・４−ジ
メチルビス〔３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフエニル）プロピオネイト〕
温度計、撹拌機、滴下斗およびコンデンサー
を備えた１リツトルの３頚丸底フラスコ中に４・
４−ビス（ヒドロキシメチル）−２−フエニル−
２−オキサゾリン41.4ｇ（0.2モル）およびピリ
ジン250mlを入れた。この撹拌されている溶液
に、トルエン100ml中の３−（３・５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオニルク
ロライド118.6ｇ（0.4モル）を添加した。温度が
25〜30℃にある間にその混合物を一夜撹拌し、そ
ののちに過した。溶剤を追出しかつ残渣を熱ト
ルエン350mlに溶解した。いつそうのピリジン塩
酸塩が沈でんしたがこれを過によつて除去し
た。溶剤を追出し残渣を熱イソプロパノールへ溶
解させた。生成物が晶出したがこれを過によつ
て分離しかつ乾燥した。このものは123−125℃で
溶融した。イソプロパノールからの再結晶によつ
て、その生成物は128−129℃で溶融するようにな
つた。
実施例 31
２−（４−ｔ−ブチルフエニル）−２−オキサゾ
リン−４・４−ジメチルビス〔３−（３・５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プ
ロピオネイト〕
温度計、撹拌機、滴下斗およびコンデンサー
を備えた１リツトルの３頚丸底フラスコ中に２−
（４−ｔ−ブチルフエニル）−４・４−ビス（ヒド
ロキシメチル）−２−オキサゾリン52.6ｇ（0.2モ
ル）およびピリジン200mlを入れた。この撹拌さ
れている混合物中へ、トルエン400ml中に溶解さ
れた３−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフエニル）プロピオネニルクロライド118.6
ｇ（0.4モル）を添加した。その添加中反応温度
を20−30℃に維持した。混合物を一夜撹拌した。
混合物を過し、ストリツピングしかつ熱トルエ
ンに溶解させた。いつそうのピリジン塩酸塩が分
離された。それを過によつて除去しかつトルエ
ンを追出した。残渣を熱イソプロパノールへ溶解
しかつ放冷した。分離した固体を過しかつ乾燥
した。その固体は105−110℃で溶融した。液を
ストリツピングしかつ熱ヘキサンへ溶解させた。
冷却によつて固体が分離されこのものは104〜108
℃で溶融した。ヘキサンからの再結晶によつて、
118〜119℃で溶融する純粋な生成物が得られた。
実施例 32
２−（４−ニトロフエニル）−２−オキサゾリン
−４・４−ジメチルビス〔３−（３・５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピ
オネイト〕
温度計、撹拌機、滴下斗およびコンデンサー
を備えた１リツトルの３頚丸底フラスコ中４・４
−ビス（ヒドロキシメチル）−２−（４−ニトロフ
エニル）−２−オキサゾリン50.4ｇ（0.2モル）、
およびピリジン200mlを入れた。この撹拌されて
いるスラリーへ、トルエン400mlに溶解された３
−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）プロピオニルクロライド118.6ｇ（0.4モ
ル）を添加した。その添加中反応温度を20〜30℃
に維持した。混合物を一夜撹拌しそののちに過
およびストリツピングした。残渣を熱トルエンに
溶解しかつピリジン塩酸塩を除去するように過
した。トルエンを追出しかつ残渣を熱イソプロパ
ノールへ溶解させた。生成物が晶出したがこれを
過によつて分離した。イソプロパノールからの
１回の再結晶によつて138〜140℃で溶融する生成
物が得られた。
実施例 33
ビス（２−〔２−（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフエニル）エチル〕−４−メチル
−２−オキサゾリン−４−メチル）オギザレイ
ト
温度計、撹拌機、滴下斗およびコンデンサー
を備えた１リツトルの３頚丸底フラスコ中へ、４
−ヒドロキシメチル−４−メチル−２−〔２−
（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニル）エチル〕−２−オキサゾリン67.0ｇ（0.193
モル）、キシレン300mlおよびトリエチルアミン50
mlを入れた。この撹拌されているスラリーへ98％
オギザリルクロライド12.5ｇ（0.097モル）を添
加した。混合物を熱過しかつ溶剤を追出した。
残渣を熱トルエンに溶解しかつ放冷した。生成物
が晶出したがこれを過によつて分離しかつ乾燥
した。生成物は188−190℃で溶融した。
実施例 34
ビス（２−〔２−〔３・５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフエニル）エチル〕−４−エチル
−２−オキサゾリン−４−メチル）オギザレイ
ト
温度計、撹拌機、滴下斗およびコンデンサー
を備えた１リツトルの３頚丸底フラスコ中へ、４
−エチル−４−ヒドロキシメチル−２−〔２−
（３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニル）エチル〕−２−オキサゾリン69.7ｇ（0.193
モル）、キシレン300mlおよびトリエチルアミン50
mlを入れた。この撹拌されているスラリーヘオギ
ザリルクロライド12.5ｇ（0.097モル）を添加し
た。混合物を３時間撹拌したのち90℃に加熱し
た。混合物を熱過しかつ溶剤を追出した。残渣
を熱トルエンに溶解しかつ放冷した。生成物が晶
出したがこれを過によつて分離しかつ乾燥し
た。生成物は157−160℃で溶融した。
実施例 35
ポリプロピレンの安定化
酸化防止剤（0.1重量部）を、350〓（177℃）
のミル中で、Profax6501樹脂（ポリプロピレンに
対するHercules、Inc.の商標）（100重量部）中へ
配合した。この安定化されたポリプロピレンを75
ミルにシートへプレスしかつこれらのシートから
ボタンパンチした。0.1部の酸化防止剤および
0.25部のジステアリル−チオジプロピオネイトを
含有するボタンを調整するために同じ手順が行な
われた。安定化されたポリマーのそれぞれの試料
の３つのボタン循環空気オーブン中で149℃（300
〓）で熟成させかつ破砕までの日数を記録した。
破壊点は３つのボタン中の２つにおける破砕また
はくだけの最初の兆候として定義された。[Formula] represents a group. ). ), and X is C 1 -C 17 alkyl, phenyl, t-butylphenyl, nitrophenyl, hydroxyphenyl, chlorophenyl, 3,5-di-t-butyl-
4-Hydroxyphenyl, 4,4-dihydroxymethyl-2-oxazoline, 4,4-bis( CH2
-OCOA)-2-oxazoline (A is as above), M is a C-C single bond, C2 - C4 alkylene, thiodiethylene 1,1-bis(hydroxymethyl)
Ethylene or 1,1-bis(CH 2 OCOA) ethylene (where A is as above). ] The compounds of the present invention are useful as antioxidants to protect organic substances normally subject to oxidative degradation. The terms alkyl and alkylene as used herein include linear and branched moieties. The compounds of this invention can be prepared by reacting a carboxylic acid, acid chloride or carboxylic acid ester with a beta-amino alcohol in a suitable solvent at 90-220°C to give the oxazoline with 2 moles of water or It can be prepared by expelling 1 mole of alcohol and 1 mole of water.
Other methods of preparing oxazolines will be apparent to those skilled in the art. Examples of suitable acids are formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, hexanoic acid, decanoic acid, lauric acid, stearic acid, cyclohexanecarboxylic acid, benzoic acid, 4-nitrobenzoic acid, 4-tert-butylbenzoic acid, 2- Chlorobenzoic acid, salicylic acid, phenylacetic acid, adipic acid, sebacic acid, azelaic acid, toluic acid, thiodipropionic acid,
and 3-(3.5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid. Examples of suitable esters include methyl formate, ethyl acetate, ethyl propionate, methyl laurate, methyl stearate, methyl benzoate, methyl salicylate, dimethyl adipate, dimethyl terephthalate, dimethyl thiodipropionate, and There is methyl 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate. Preferred 2-
Examples of amino alcohols include ethanolamine, 2-amino-1-propanol, 2-amino-2-methyl-1-propanol, 2-amino-
These include 2-methylpropanediol-1.3, 2-amino-ethylpropanediol-1.3, 2-amino-1-butanol and tris(hydroxymethyl)-aminomethane, 1-isoleucinol. Examples of suitable solvents include hexane, benzene, toluene, xylene, diethylbenzene, mesitylene, decalin, tetralin and other aliphatic or aromatic hydrocarbons. When the 2-amino alcohol has two or more hydroxyl groups, the resulting oxazoline has at least one unreacted hydroxyl group. These hydroxyl groups can be esterified by any method known to those skilled in the art. Examples of suitable acids used in such esterifications include formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric, hexanoic, decanonic, lauric, stearic,
Cyclohexane carboxylic, benzoic, 4-nitrobenzoic, 4-tert-butylbenzoic, 2-chlorobenzoic, salicyllic, phenyl acetate, oxalic, saxilic, malic, malonic, adipic, sebac, azeric, phthalic, telephthalic , Truik, thiodipropionic, and 3-(3,5-di-t-butyl-4-
hydroxyphenyl) propionic acid.
Examples of suitable acid chlorides that can be used in such esterifications are formoyl, acetyl, propionoyl, hexanoyl, dodecanoyl, stearoyl, benzoyl, 4-nitrobenzoyl, 2-chlorobenzoyl, oxalyl, succinoyl, adipoyl, sebacil, phthaloyl. , terephthaloyl, thiodipropionyl and 3-
(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyl. Examples of suitable anhydrides that can be used in such esterifications include succinic, malic and futaric anhydrides. Examples of suitable esters that can be used for the transesterification are methyl formate, methyl acetate, ethyl acetate, methyl propionate, methyl laurate, methyl stearate, methyl benzoate, methyl cysylate, diethyl oxalate, These include dimethyl adipate, dimethyl sebacate, dimethyl phthalate, dimethyl terephthalate, dimethyl thiodipropionate, and methyl 3-(3.5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate. Examples of suitable solvents that can be used for esterification and transesterification include diethyl ether, dichloroethane, hexane, petroleum ether, benzene, toluene, xylene, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, triethylamine, tributylamine, and pyridine. . If the group X of the compound of formula has one or two hydrogens on the alpha carbon to the oxazoline ring, it may be hydroxymethylated with formaldehyde or a formaldehyde donor in a suitable solvent. Dew. Suitable formaldehyde compositions include formaldehyde (gas), aqueous formaldehyde, paraformaldehyde and methylformcel. Examples of suitable solvents include hexane, benzene, toluene,
There are xylene and diethylbenzene. The alpha-hydroxymethyl derivatives thus prepared can then be esterified by the methods described above. Non-limiting examples of compounds of the invention include: 2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)-
2-Methyltrimethylenebis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)-
2-Butyltrimethylenebis-[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)-
2-decyltrimethylenebis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)-
2-hexadecyltrimethylenebis[3-(3.
5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)
Propionate] 2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)-
2-Phenyltrimethylenebis[3-(3・5-
di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)-
2-Methylpropyl 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)-
2-Methylstearyl 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)
Isobutanetolyltris [3-(3,5-di-t)
-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-methyl-2-(4-methyl-2-oxazoline)trimethylenebis[3-(3,5-di-t
-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-butyl-2-(4-methyl-2-oxazoline)trimethylenebis[3-(3,5-di-t
-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-decyl-2-(4-methyl-2-oxazoline)trimethylenebis[3-(3,5-di-t
-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-hexadecyl-2-(4-methyl-oxazoline)trimethylenebis[3-(3,5-di-
t-Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-phenyl-2-(4-methyl-2-oxazoline)trimethylenebis[3-(3,5-di-
t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-methyl-2-(4-methyl-2-oxazoline)propyl 3-(3,5-di-t-butyl-
4-hydroxyphenyl)propionate 2-methyl-2-(4-methyl-2-oxazoline)stearyl 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-(4-methyl- 2-Oxazoline)isobutanetolyltris[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-Methyl-2-[4-(1-methylpropyl)
-2-oxazoline]trimethylenebis[3-
(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-butyl-2-[4-(1-methylpropyl)
-2-oxazoline]trimethylenebis[3-
(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-decyl-2-[4-(1-methylpropyl)
-2-oxazoline]trimethylenebis[3-
(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-hexadecyl-2-[4-(1-methylpropyl)-2-oxazoline]trimethylenebis[3-(3,5- di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-phenyl-2-[4-(1-methylpropyl)-2-oxazoline]trimethylenebis[3
-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-methyl-2-[4-(1-methylpropyl)
-2-oxazoline]propyl 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-methyl-2-[4-(1-methylpropyl)
-2-oxazoline]stearyl 3-(3,5-
di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-[4-(1-methylpropyl)-2-oxazoline]isobutanetolyltris[3-(3.5
-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)trimethylenedia Cetate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)trimethylene dihexanoate 2-(3,5-di-t -butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)trimethylene didodecanoate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-( 4,4-dimethyl-2-oxazoline) trimethylene distearate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline) trimethylene dibenzo Eight 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)trimethylene ditoluate 2-(3,5-di-t-butyl -4-hydroxybenzyl)-2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)trimethylene ditoluate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4,4 -dimethyl-2-oxazoline) trimethylene di(butylbenzoate) 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)propanol 2-(3・5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl-2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)propyl 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)propyl acetate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl )-2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)propylhexanoate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline) ) Propyl dodecanoate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)propyl stearate 2-(3,5-di-t-t) -butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)propylbenzoate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4,4 -dimethyl-2-oxazoline)propyltoluate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4-methyl-2-oxazoline)propanediol-1,3 2-(3・5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4-methyl-2-oxazoline)trimethylenebis[3-(3,5-di-t-
Butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] 2-(3.5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4-methyl-2-oxazoline) trimethylene diacetate 2-(3. 5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4-methyl-2-oxazoline)trimethylene dihexanoate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)- 2-(4-Methyl-2-oxazoline) trimethylene didodecanoate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxy-benzyl)-2-(4-methyl-2-oxazoline) trimethylene Distearate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4-methyl-2-oxazoline)trimethylene dibenzoate 2-(3,5-di-t-butyl- 4-hydroxybenzyl)-2-(4-methyl-2-oxazoline)trimethylene ditoluate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-[4-(1-methyl propyl)−
2-Oxazoline]propanediol-1,3 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-[4-(1-methylpropyl)-
2-oxazoline]trimethylenebis(3-
(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-[4-(1-methylpropyl)-
2-Oxazoline]-trimethylene diacetate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-[4-(1-methylpropyl)-
2-Oxazoline]-trimethylene dihexanoate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-[4-(1-methylpropyl)-
2-Oxazoline]-trimethylene didodecanoate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-[4-(1-methylpropyl)-
2-Oxazoline]-trimethylene distearate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-[4-(1-methylpropyl)-
2-Oxazoline]-trimethylene dibenzoate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-[4-(1-methylpropyl)-
2-Oxazoline]-trimethylene ditoluate 1-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-1-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)ethene 1-(3,5- di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-1-(4-methyl-2-oxazoline)ethene 1-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-1-[4-(1 -methylpropyl)-
2-oxazoline)ethene 2-[1-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxylbenzyl)ethenyl]-2-(oxazoline-4,4-dimethylbis[3-(3,5-di-
t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-(1-methylethenyl)-2-oxazoline-4,4-dimethylbis[3-(3,5-di-t
-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-(1-butylethenyl)-2-oxazoline-4,4-dimethylbis[3-(3,5-di-t
-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-(1-decylethenyl)-2-oxazoline-4,4-dimethylbis[3-(3,5-di-t
-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-(1-hexadecylethenyl)-2-oxazoline-4,4-dimethylbis[3-(3,5-
di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-(1-phenylethenyl)-2-oxazoline-4,4-dimethylbis[3-(3,5-di-
t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-[1-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)ethenyl]-4-methyl-2-
Oxazoline-4-methyl 3-(3,5-di-t
-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-[1-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)ethenyl]-4-ethyl-2-
Oxazoline-4-methyl 3-(3,5-di-t
-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-(1-methylethenyl)-4-methyl-2-
Oxazoline-4-methyl 3-(3,5-di-t
-Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-(1-butylethenyl)-4-methyl-2-
Oxazoline-4-methyl 3-(3,5-di-t
-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-(1-decylethenyl)-4-methyl-2-
Oxazoline-4-methyl 3-(3,5-di-t
-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-(1-hexadecylethenyl)-4-methyl-2-oxazoline-4-methyl 3-(3,5-
Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-(1-phenylethenyl)-4-methyl-2
-oxazoline-4-methyl 3-(3,5-di-
t-Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-(1-methylethenyl)-4-ethyl-2-
Oxazoline-4-methyl 3-(3,5-di-t
-Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-(1-butylethenyl)-4-ethyl-2-
Oxazoline-4-methyl 3-(3,5-di-t
-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-(1-decylethenyl)-4-ethyl-2-
Oxazoline-4-methyl 3-(3,5-di-t
-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-(1-hexadecylethenyl)-4-ethyl-2-oxazoline-4-methyl 3-(3,5-
Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-(1-phenylethenyl)-4-ethyl-2
-Oxazoline-4-methyl 3-(3,5-di-
t-Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl]-4-hydroxymethyl -4-Methyl-2-oxazoline 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl]-4-methyl-2-oxazoline -4-methyl 3-(3,5-di-t-butyl-4
-hydroxyphenyl)propionate 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl]-4-ethyl-2-oxazoline-4 -Methyl 3-(3,5-di-t-butyl-4
-hydroxyphenyl)propionate 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-[4-methyl-2-oxazoline-4-[2-(3,5-di-t- butyl-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]]trimethylenebis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-(3,5-di-t-butyl- 4-hydroxybenzyl)-2-[4-ethyl-2-oxazoline-4-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]]trimethylenebis[3 -(3・5-G-t-
butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-methyl-2-[4-methyl-2-oxazoline-4-[2-(3,5-di-t-butyl-4-
hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]]trimethylenebis[3-(3,5-di-t-
Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-Butyl-2-[4-methyl-2-oxazoline-4-[2-(3,5-di-t-butyl-4-
hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]]trimethylenebis[3-(3,5-di-t-
Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-decyl-2-[4-methyl-2-oxazoline-4-[2-(3,5-di-t-butyl-4-
hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]]trimethylenebis[3-(3,5-di-t-
Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-hexadecyl-2-[4-methyl-2-oxazoline-4-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy Methyl]]trimethylenebis[3-(3,5-di-
t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-phenyl-2-[4-methyl-2-oxazoline-4-[2-(3,5-di-t-butyl-4
-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]]trimethylenebis[3-(3,5-di-t-
butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-methyl-2-[4-ethyl-2-oxazoline-4-[2-(3,5-di-t-butyl-4-
hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]]trimethylenebis[3-(3,5-di-t-
butyl)-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-butyl-2-[4-ethyl-2-oxazoline-4-[2-(3,5-di-t-butyl-4-
hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]]trimethylenebis[3-(3,5-di-t-
Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-decyl-2-[4-ethyl-2-oxazoline-4-[2-(3,5-di-t-butyl-4-
hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]]trimethylenebis[3-(3,5-di-t-
Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-hexadecyl-2-[4-ethyl-2-oxazoline-4-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy Methyl]]trimethylenebis[3-(3,5-di-
t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-phenyl-2-[4-ethyl-2-oxazoline-4-[2-(3,5-di-t-butyl-4
-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]]trimethylenebis[3-(3,5-di-t-
Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl]-2-oxazoline-4・4-dimethylbis[3-(3,5-di-t-butyl-4
-hydroxyphenyl)propionate] 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,1-bis(ethanoylmethyl)-ethyl]-2-oxazoline-4・4
-dimethylbis[3(3,5-di-t-butyl-
4-hydroxyphenyl)propionate] 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,1-bis(hexanoyloxymethyl)-ethyl]-2-oxazoline-
4,4-dimethylbis[3(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)- 1,1-bis(dodecanoyloxymethyl)-ethyl]-2-oxazoline-
4,4-dimethylbis[3(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)- 1,1-bis(octadecanoyloxymethyl)-ethyl]-2-oxazoline-4,4-dimethylbis[3(3,5-di-t-
Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,1-bis(benzenoyloxymethyl)-ethyl]-2- Oxazoline
4,4-dimethylbis[3(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)- 1,1-bis(ethanoyloxymethyl)-ethyl]-4-methyl-2-oxazoline-4-methyl 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-[2 -(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,1-bis(hexanoyloxymethyl)-ethyl]-4-methyl-2-oxazoline-4-methyl3-(3. 5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,1-bis(dodecanoyloxymethyl)- Ethyl]-4-methyl-2-oxazoline-4-methyl 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-[2-(3,5-di-t-butyl- 4-hydroxyphenyl)-1,1-bis(octadecanoyloxymethyl)-ethyl]-4-methyl-2-
Oxazoline-4-methyl 3-(3,5-di-t
-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,1-bis(benzenoyloxymethyl)-ethyl]-4- Methyl-2-oxazoline-4-methyl 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) )-1,1-bis(ethanoyloxymethyl)-ethyl]-4-ethyl-2-oxazoline-4-methyl 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2- [2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,1-bis(hexanoyloxymethyl)-ethyl]-4-ethyl-2-oxazoline-4-methyl 3-( 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,1-bis(dodecanoyloxymethyl )-ethyl]-4-ethyl-2-oxazoline-4-methyl-3-(3,5-di-t-
Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,1-bis(octadecanoyloxymethyl)-ethyl]-4- Ethyl-2-
Oxazoline-4-methyl-3-(3,5-di-
t-Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,1-bis(benzenoyloxymethyl)-ethyl]-4 -Ethyl-2-oxazoline-4-methyl 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate The compounds of the present invention are useful for the stabilization of organic substances normally subject to oxidative degradation. be. Materials stabilized in this way include many synthetic polymers. Among these polymers are polyethylene,
There are various polyolefins such as polypropylene, polybutylene, polybutadiene and polymethylpentene. Other polymers include acetal resins, polyacrylates, polymethacrylates, polydialkyl phthalates, cellulose, polyamides, polyesters, polyurethanes, polycarbonates, polystyrene, polyvinyl chloride, and polyvinylidene chloride. Copolymers may also be stabilized by the compounds of the invention. Representative copolymers include ethylene/propylene copolymers, butadiene/styrene copolymers, ethylene/vinyl acetate copolymers, and ethylene/ethyl acrylate copolymers. Copolymers also include terpolymers such as ethylene propylene terpolymers (these terpolymers are preferentially ethylene, propylene, non-conjugated diene copolymers) and acrylonitrile/butadiene/styrene copolymers. Polymer blends such as polystyrene/polyphenylene oxide and ethylene propylene copolymer/polypropylene can also be stabilized by the compounds of the invention. Other materials stabilized by the compounds of the invention include hot melt adhesives such as those based on polyester, polyamide or ethylene/vinyl acetate.
Also that can be stabilized are fuels, lubricating oils and petroleum products such as petrolatum and natural products such as natural rubber, waxes, fats, tallow, linseed oil, corn oil, cottonseed oil and cod liver oil. The above list is representative of those that may benefit from the compounds of the present invention, and is therefore not exhaustive. To achieve protection against oxidative degradation, the compounds of the invention are generally added in the same amounts as used for other antioxidants. Generally, depending on the substrate used, antioxidants are added based on the weight of the substrate.
It is added in amounts of 0.001 to 10% by weight, and the more commonly used range is 0.05 to 2.0%. The compounds of the invention may be used alone for stabilizing organic materials or in combination with other stabilizers. Such other stabilizers include other phenolics, various thio compounds such as thiodipropionate esters, phosphites and phosphonates, anti-copper chemicals such as oxalamides, and various UV stabilizers, and additions thereof. Other additives found to be advantageous are included. Example 1 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-4,4-dimethyl-2-oxazoline Stark and Dean with thermometer, stirrer and condenser In a 1 liter 3-necked round bottom flask equipped with a trap, add 3-(3.5-di-t-
Butyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid
139 g (0.5 mol), 400 ml xylene and 2-amino-2-methyl-1-propanol (AMP)
44.5g (0.5mol) was added. The mixture was refluxed for 20 hours and 20 ml of water was collected. The subject compound crystallized from the cooled mixture, which upon drying melted at 139-141°C. Example 2 4-hydroxymethyl-4-methyl-2-[2
-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-ethyl]-2-oxazoline Prepared as in Example 1, but instead of aminomethylpropanol, 2-amino-methylpropanediol-1・The difference was that 0.5 mole of 3 was used. by recrystallization from cyclohexane
A compound was obtained that melts at 116-119°C. Example 3 4-hydroxymethyl-4-ethyl-2-[2
-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-ethyl]oxazoline Prepared as in Example 1, but replacing aminomethylpropanol with 2-amino-2-ethylpropanediol-1・The difference was that 0.5 mole of 3 was used. Recrystallization from cyclohexane gave a compound melting at 123-125°C. Example 4 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-methyl-2-
Oxazoline-4-methyl [3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] Prepared as in Example 1, but instead of 0.5 mole of aminomethylpropanol, 2-amino- The difference was that 0.25 mol of 2-methylpropanediol-1.3 was used. The compound is 163
Melted at ~165°C. Example 5 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-ethyl-2-
Oxazoline-4-methyl[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate Prepared as in Example 1, but instead of 0.5 mole of aminomethylpropanol, 2-amino-2 The difference was that 0.25 mol of -ethylpropanediol-1.3 was used. The compound obtained by recrystallization from benzene melted at 140-141°C and had the following analytical values. C H N calculated value 75.32 9.56 2.25 Actual value 75.20 9.50 1.96 Example 6 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-4,4-bis(hydroxymethyl) -2-Oxazoline Prepared as in Example 1, but with AMP
The difference was that instead of 0.5 mole of tris(hydroxymethyl)aminomethane (TRIS) was used. By slurrying with hot toluene
A pure compound was obtained which melts at 175-176.5°C and has the following analytical values. C H N direct calculation 68.34 9.46 3.90 Actual value 68.34 9.30 3.82 Example 7 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-hydroxymethyl-2-oxazoline- 4-methyl[3-
(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate 3-(3. 5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid
278g (1.0mol), tris(hydromethyl)aminomethane 60.5g (0.5mol) and xylene 400ml
I put it in. The mixture was refluxed at 140°C for 8 hours and then heated at 190-195°C for 6 hours. A total of 27 ml of water was collected during the Stark and Dean trap. The mixture was diluted to 500ml with xylene and allowed to cool. The solid was separated by filtration and dried. This solid melts at 167-170℃.
-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionamide-2-bis(hydroxymethyl)
-ethyl 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate and 173-175℃
2-[2-(3,5-di-t-butyl-
4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-oxazoline-4,4-dimethylbis[3,5-di-t
-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate]. The xylene solution was stripped and the residue was dissolved in hot hexane. The subject compound crystallized and melted at 126-128°C. Example 8 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-oxazoline-4,4-dimethylbis[3-(3,5-di-
t-Butyl-4-hydroxyphenyl) propionate 3-(3,5-di-t- Butyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid
167g (0.6 mol), tris(hydroxymethyl)
Aminomethane 24.2g (0.2mol) and xylene
I added 100ml. The mixture was heated at 172° C. for 5.5 hours by removing xylene and collecting 12.8 ml of water. The reaction mixture was slurried with hot hexane and allowed to cool. The product melted at 158-160°C. The solid was recrystallized from benzene and 173
A compound was obtained that melted at ~175°C and had the following analytical values. C H N calculated value 74.70 9.23 1.58 Actual value 74.53 9.09 1.34 Example 9 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl] -4,4-Dimethyl-2-oxazoline 2-[2-(3.5
-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-4,4-dimethyl-2-oxazoline 331
g (1.0 mol), 91% paraformaldeside 100 g
and 1000ml of xylene. Mixture 110~
Heated to 120°C for 3 hours. The mixture was heated and allowed to cool. The product was separated by filtration and dried. Its melting point was 123-125°C. Example 10 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-2-(4,4-dimethyl-2-oxazoline)-trimethylenebis[3-(3,5
-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)
Propionate 2-[2-
(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl]-4,4-dimethyl-2-oxazoline 195.5
(0.5 mol), 800 ml of hexane and 150 ml of triethylamine. To this slurry being stirred at reflux was added 3-(3,5-di-
278 g of t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyl chloride was added. The mixture was heated and the solid was washed with water. The product was not soluble in hexane or water and melted at 205-215°C. This solid was slurried with hot methanol to obtain pure product melting at 214-216°C. Example 11 4,4-bis(hydroxymethyl)-2-methyl-2-oxazoline Tris ( Hydroxymethyl) aminomethane 363g (3.0mol), xylene 400
ml and 180 g (3.0 mol) of acetic acid were added. The mixture was refluxed for 8 hours and 115 ml of water was collected. The mixture was allowed to cool and the solids were separated. that solid
A product was obtained which was 1.5 mm and distilled at 148-155°C and melted at 89-92°C. Two recrystallizations from ethyl acetate raised the melting point to 90-93°C. Example 12 4,4-bis(hydroxymethyl)-2-n-
Pentyl-2-oxazoline 121 g (1.0 mol) of tris(hydroxymethyl)aminomethane, 116 g of n-hexanoic acid in a 2 liter, 3-neck round bottom flask equipped with a thermometer, stirrer and Stark and Dean trap with condenser. (1.0 mol) and xylene 400
I put ml. The mixture was refluxed for 4 hours and allowed to cool. The reaction mixture was diluted with 500 ml of hexane and the main product was separated by filtration. The product is 76-78
Melted at °C. Example 13 4,4-bis(hydroxymethyl)-2-n-
Undecyl-2-oxazoline Prepared as in Example 12, except that 1.0 mole of dodecanoic acid was used instead of hexanoic acid. The melting point was 95-96°C. Example 14 4,4-bis(hydroxymethyl)-2-n-
Heptadecyl-2-oxazoline Prepared as in Example 12, except that 1.0 mole of stearic acid was used instead of hexanoic acid. The product melted at 97-99°C. Example 15 2,2'-tetramethylenebis[4,4-bis(hydroxymethyl)-2-oxyzoline] Prepared in the same manner as in Example 12, except that 0.5 mol of adipic acid was used instead of hexanoic acid. It was on. The product melted at 190-192°C. Example 16 2,2'-thiodiethylenebis[4,4-bis(hydroxymethyl)-2-oxazoline] Prepared as in Example 12, but using 3,3'-thiodipropionic acid instead of hexanoic acid.
The difference was that 0.5 mol was used. The product is 136
Melted at -138°C. Example 17 4,4-bis(hydroxymethyl)-2-phenyl-2-oxazoline 122 g of benzoic acid in a 2 liter, 3-neck round bottom flask equipped with a thermometer, stirrer and Stark and Dean trap with condenser. (1.0 mol), tris(hydroxymethyl)aminomethane
121 g (1.0 mol) and 400 ml of xylene were added. The mixture was heated to 140°C but no water distilled out. xylene is distilled out and the reaction temperature is
The temperature was raised to 195℃. At this temperature the reaction was completed in 3 hours. The mixture was cooled and 100 ml xylene and 500 ml hexane were added. A product crystallized and was separated by filtration. One wash with acetone gave a product melting at 138-140°C. Example 18 2-(4-t-Butylphenyl)-4,4-bis(hydroxymethyl)-2-oxazoline Prepared as in Example 17, but with 1.0 mole of 4-t-butylbenzoic acid instead of benzoic acid. The difference was that . The product melted at 138-140°C. Example 19 4,4-bis(hydroxymethyl)-2-(4-
Nitrophenyl)-2-oxazoline Prepared as in Example 17, except that 1.0 mole of 4-nitrobenzoic acid was used instead of benzoic acid. The product was recrystallized from methanol and melted at 194-196°C. Example 20 2-(2-chlorophenyl)-4,4-bis(hydroxymethyl)-2-oxazoline Prepared as in Example 17, except that 2-chlorobenzoic acid was used instead of benzoic acid. It was on. The product was recrystallized from a 25/75 volume mixture of isopropanol and ethyl acetate and melted at 135-137°C. Example 21 4,4-bis(hydroxymethyl)-2-(2-
Hydroxyphenyl)-2-oxazoline Prepared as in Example 17, except that salicylic acid was used in place of benzoic acid.
The product was recrystallized from ethyl acetate and melted at 104-106°C. Example 22 2-Methyl-2-oxazoline-4,4-dimethylbis[3-(3,5-di-t-butyl-4
-Hydroxyphenyl)propionate] 3 500 ml.
14.5 g of 4,4-bis(hydroxymethyl)-2-methyl-2-oxazoline in a round-necked flask.
(0.1 mol), 3-(3,5-di-t-butyl-4-
55.6 g (0.2 mol) of hydroxyphenyl)propionic acid and 100 ml of xylene were charged. The mixture was heated to reflux and 1.6 ml of water was collected in 3 hours. Once evolution ceased, the temperature was increased to 185° C. by removing the xylene, thus collecting the water residue. The reaction mixture was dissolved in hot hexane and allowed to cool. A solid crystallized out, but when this was separated by filtration and dried, it turned out to be
Melted at 121-124°C. This compound is IR and
2-[2-(3.5-di-t) by NMR spectrometer
-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-
4-[(acetoxy)-methyl]-2-oxazoline-4-methyl[3-(3,5-di-t-butyl-
4-hydroxyphenyl)-propionate]. The hexane soluble fraction was driven off and the residue was dissolved in hot carbon tetrachloride. A solid melting at 81-84°C was isolated. This compound was the subject compound. Example 23 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-[(hexanoyloxy)-methyl]-2-oxazoline-4-methyl[3-(3 -5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] 3-(3.5 -di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid
55.6g (0.2mol), 201g of 4,4-bis(hydroxymethyl)-2-pentyl-2-oxazoline
(0.1 mol) and 200 ml of xylene were added. The mixture was heated to reflux and 0.8ml of water was collected. The temperature was raised to 185-190°C by removing the xylene, thus collecting the water residue. The mixture was cooled and hexane was added. A product crystallized, but when this was recrystallized once from hexane,
A compound was obtained that melts at 115-116°C. Example 24 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-[(-dodecanoyloxy)-methyl]-2-oxazoline-4-
Methyl [3-(3,5-di-t-butyl-4-
3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionate in a 1 liter, 3-neck round bottom flask equipped with a thermometer, stirrer and Stark and Dean trap with condenser. phenyl) propionate
55.6g (0.2mol), 4,4-bis(hydroxymethyl)-2-undecyl-2-oxazoline 28.5
(0.1 mol) and 200 ml of xylene. Heat the mixture to 140°C and then to 190°C 3.4
ml of water was collected. The reaction mixture was dissolved in hot hexane and the solids were separated by cooling. One recrystallization from methanol gave the title compound melting at 122-124°C. Example 25 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-[(-stearoyloxy)methyl]-2-oxazoline-4-
Methyl [3-(3,5-di-t-butyl-4-
3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionate into a 1 liter, 3-neck round bottom flask equipped with a thermometer, stirrer, and Stark and Dean trap with condenser. phenyl)propionic acid
55.6g (0.2mol), 2-heptadecyl-4,4-
Bis(hydroxymethyl)-2-oxazoline
36.9g (0.1mol) and 300ml diethylbenzene
I put it in. The mixture was refluxed for 23 hours and 3.6 ml of water was collected. Diethylbenzene was removed and the residue was dissolved in hot methanol and allowed to cool. The product was separated by filtration and dried. This thing is
Melted at 102-104°C. Example 26 2-[2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-[(benzoxy)methyl]-2-oxazoline-4-methyl[3-(3. 5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 3-(3,5- di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid
55.6g (0.2mol), 4,4-bis(hydroxymethyl)-2-phenyl-2-oxazoline 20.7g
(0.1 mol) and 300 ml of diethylbenzene were added. The mixture was refluxed for 16 hours to remove water. Ethylbenzene was removed and the residue was dissolved in hot hexane and allowed to cool. The product was isolated by filtration and recrystallized from hexane. This one is 156~
Melted at 160°C. Example 27 2,2'-tetramethylenebis(2-oxazoline)-4,4,4',4'-tetramethyltetrakis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) Propionate] 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid in a 1 liter, 3-neck round bottom flask equipped with a Stark and Dean trap with a thermometer, stirrer, and condenser.
55.6 g (0.2 mol), 31.6 g (0.1 mol) of 2,2'-tetramethylenebis[4,4-bis(hydroxymethyl)-2-oxazoline] and 200 ml of xylene.
I put it in. The mixture was heated to reflux and 3.6ml of water was collected. Next, 3-(3,5-di-t-butyl-4
-Hydroxyphenyl)-propionic acid 55.6g
(0.2 mol) and continued refluxing. Since no water was removed by distillation, the temperature was increased to 185-190°C by removing the xylene, thus collecting 3.6 ml of water. The reaction mixture was dissolved in hot hexane and allowed to cool. The product separated as an oil which was redissolved in hot hexane and allowed to cool with stirring. Again the product separated as an oil. However, after stirring overnight, the result was 85~
A solid material was isolated that melts at 100°C. The solid was dissolved in acetone, filtered and solidified from hexane as before. This material melted at 75-80°C. The product was dissolved in chloroform, passed through an alumina column, and resolidified from hexane as before. It thus melted at 81-85°C. Example 28 2,2'-thiodiethylenebis(2-oxazoline)-4,4,4',4'-tetramethyltetrakis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) Propionate] 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionic acid in a 1 liter, 3-neck round bottom flask equipped with a Stark and Dean trap with a thermometer, stirrer, and condenser.
111.6 g (0.4 mol), 34.8 g (0.1 mol) of 2,2'-thiodiethylenebis[4,4-bis(hydroxymethyl)-2-oxazoline] and 200 ml of decalin.
I put it in. The mixture was heated to 195°C and water was removed by azeotropic distillation. Decalin was driven off and the residue was dissolved in hot hexane and cooled with stirring until the product solidified. The product melted at 79-85°C. This was dissolved in chloroform, passed through an alumina column and resolidified from hexane as described above. This material melted at 84-87°C. Example 29 2-n-heptadecyl-2-oxazoline-
4,4-dimethylbis[3-(3,5-di-t
-Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-
36.9 g (0.1 mol) of n-heptadecyl-4,4-bis(hydroxymethyl)-2-oxazoline, 50 ml of triethylamine, and 300 ml of hexane were added. To this stirred slurry was added 59.3 g of 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyl chloride in hexane.
(0.2 mol) was added. The reaction mixture was refluxed for 1 hour. The solvent was driven off and the residue was dissolved in hot hexane. The product did not crystallize out so the hexane solution was chromatographed on alumina. The product fraction still did not crystallize out. The hexane was chased off and the product was a low melting point resin. Example 30 2-phenyl-2-oxazoline-4,4-dimethylbis[3-(3,5-di-t-butyl-
4-Hydroxyphenyl) propionate in a 1 liter, 3-neck round bottom flask equipped with a thermometer, stirrer, dropping funnel and condenser.
4-bis(hydroxymethyl)-2-phenyl-
41.4 g (0.2 mol) of 2-oxazoline and 250 ml of pyridine were added. To this stirred solution was added 118.6 g (0.4 mol) of 3-(3.5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyl chloride in 100 ml of toluene. temperature
The mixture was stirred overnight while at 25-30°C and then filtered. The solvent was driven off and the residue was dissolved in 350 ml of hot toluene. Some pyridine hydrochloride precipitated out, but this was removed by filtration. The solvent was driven off and the residue was dissolved in hot isopropanol. The product crystallized out and was separated by filtration and dried. This melted at 123-125°C. Recrystallization from isopropanol caused the product to melt at 128-129°C. Example 31 2-(4-t-butylphenyl)-2-oxazoline-4,4-dimethylbis[3-(3,5-
Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] 2-t-butyl-4-hydroxyphenyl propionate in a 1 liter, 3-neck round-bottomed flask equipped with a thermometer, stirrer, dropping funnel, and condenser.
52.6 g (0.2 mol) of (4-t-butylphenyl)-4,4-bis(hydroxymethyl)-2-oxazoline and 200 ml of pyridine were charged. Into this stirred mixture was added 118.6 ml of 3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionenyl chloride dissolved in 400 ml of toluene.
g (0.4 mol) was added. The reaction temperature was maintained at 20-30°C during the addition. The mixture was stirred overnight.
The mixture was filtered, stripped and dissolved in hot toluene. Several types of pyridine hydrochloride were isolated. It was removed by filtration and the toluene was driven off. The residue was dissolved in hot isopropanol and allowed to cool. The solid that separated was filtered and dried. The solid melted at 105-110°C. The liquid was stripped and dissolved in hot hexane.
The solid is separated by cooling, and this product has a concentration of 104 to 108
Melted at °C. By recrystallization from hexane,
A pure product was obtained which melts at 118-119°C. Example 32 2-(4-nitrophenyl)-2-oxazoline-4,4-dimethylbis[3-(3,5-di-
t-Butyl-4-hydroxyphenyl)propionate] in a 1 liter, 3-neck round bottom flask equipped with a thermometer, stirrer, dropping funnel and condenser.
-bis(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)-2-oxazoline 50.4 g (0.2 mol),
and 200 ml of pyridine. To this stirred slurry, add 3
118.6 g (0.4 mol) of -(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyl chloride were added. The reaction temperature during its addition is 20-30℃.
maintained. The mixture was stirred overnight before filtering and stripping. The residue was dissolved in hot toluene and filtered to remove pyridine hydrochloride. The toluene was driven off and the residue was dissolved in hot isopropanol. A product crystallized and was separated by filtration. A single recrystallization from isopropanol gave a product melting at 138-140°C. Example 33 Bis(2-[2-(3,5-di-t-butyl-4
-Hydroxyphenyl)ethyl]-4-methyl-2-oxazoline-4-methyl)oxalate into a 1 liter, 3-neck round bottom flask equipped with a thermometer, stirrer, dropping funnel and condenser, 4
-Hydroxymethyl-4-methyl-2-[2-
(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-oxazoline 67.0g (0.193
mol), 300 ml of xylene and 50 ml of triethylamine
I put ml. 98% to this stirred slurry
12.5 g (0.097 mol) of oxalyl chloride was added. The mixture was heated and the solvent was driven off.
The residue was dissolved in hot toluene and allowed to cool. The product crystallized out and was separated by filtration and dried. The product melted at 188-190°C. Example 34 Bis(2-[2-[3,5-di-t-butyl-4
-Hydroxyphenyl)ethyl]-4-ethyl-2-oxazoline-4-methyl)oxalate into a 1 liter, 3-neck round-bottomed flask equipped with a thermometer, stirrer, dropping funnel and condenser, 4
-ethyl-4-hydroxymethyl-2-[2-
(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-2-oxazoline 69.7g (0.193
mol), xylene 300ml and triethylamine 50
I put ml. To this stirred slurry was added 12.5 g (0.097 mole) of heogizalyl chloride. The mixture was stirred for 3 hours and then heated to 90°C. The mixture was heated and the solvent was driven off. The residue was dissolved in hot toluene and allowed to cool. The product crystallized out and was separated by filtration and dried. The product melted at 157-160°C. Example 35 Stabilization of polypropylene Antioxidant (0.1 part by weight) was added to 350㎓ (177℃)
The resin was compounded into Profax 6501 resin (trademark of Hercules, Inc. for polypropylene) (100 parts by weight) in a mill. 75% of this stabilized polypropylene
The sheets were pressed into sheets on a mill and buttons punched from these sheets. 0.1 part antioxidant and
The same procedure was followed to prepare buttons containing 0.25 parts of distearyl-thiodipropionate. Incubate each sample of stabilized polymer at 149 °C (300 °C) in a three-button circulating air oven.
〓) and the number of days until crushing was recorded.
The point of failure was defined as the first sign of fracture or cracking in two of the three buttons.
【表】
ドロキシフエニル）プロピオ
ネイト〕 37 104
[Table] Droxyphenyl) propionate] 37 104
【表】
ドロキシフエニル）プロピオ
ネイト〓 39 77
実施例 36
本実施例はエチレン／プロピレンターポリマー
の安定化における本発明の化合物の有用性、なら
びにそれらが先行技術の化合物に対して優れた点
を示すものである。
安定剤（0.165ｇ）を、ヘキサン2000ｇ中に110
ｇのEPDM（エチレン／プロピレン重量比67／
33、ヨウ素価10、およびムーニー粘度（20℃で
ML−４）57を有するエチレン／プロピレン５−
エチリデン−２−ノルボルネン）を含有するゴム
セメント中に溶解させた。そのセメントを沸騰水
中に徐々に添加することによつてヘキサンを除去
した。その固体をミル中で５分間、135−149℃
（275−300〓）で乾燥した。
次に、１ｇの試料が150℃で20c.c.の酸素を吸収
するに必要な時間を測定した。添 加 剤
T20（分）
ブランク 27
実施例５の化合物 420＋
実施例８の化合物 420＋
実施例 37
本実施例はポリプロピレン／エチレン−プロピ
レンターポリマー酸合物の安定化における本発明
の化合物の有用性を示すものである。
化合物を100部当り0.3部の濃度でポリプロピレ
ン／エチレン−プロピレンターポリマー配合物中
へミル混合した。75ミルの小板を圧縮成型しかつ
その小板からボタンをパンチした。それらのボタ
ンを149℃（300〓）の強制空気オーブンへ暴露
し、かつ５つのボタンの中の３つが破砕する時間
を記録した。添 加
破砕までの時間
な し 80
実施例８の化合物 214[Table] Droxyphenyl) propionate 39 77
Example 36 This example demonstrates the utility of the compounds of the present invention in stabilizing ethylene/propylene terpolymers and their superiority over prior art compounds. Stabilizer (0.165g) in 2000g of hexane at 110%
g of EPDM (ethylene/propylene weight ratio 67/
33, iodine number 10, and Mooney viscosity (at 20°C
ML-4) Ethylene/propylene 5- with 57
Ethylidene-2-norbornene). The hexane was removed by slowly adding the cement to boiling water. The solid was heated in a mill for 5 minutes at 135-149°C.
(275-300〓). Next, the time required for 1 g of the sample to absorb 20 c.c. of oxygen at 150° C. was measured. Additive T 20 (min) Blank 27 Compound of Example 5 420+ Compound of Example 8 420+ Example 37 This example demonstrates the utility of compounds of the present invention in stabilizing polypropylene/ethylene-propylene terpolymer acid compounds. This shows that. The compound was mill mixed into a polypropylene/ethylene-propylene terpolymer blend at a concentration of 0.3 parts per 100 parts. A 75 mil platelet was compression molded and buttons were punched from the platelet. The buttons were exposed to a forced air oven at 149°C (300°C) and the time for three of the five buttons to fracture was recorded. Time until addition and crushing None 80 Compound of Example 8 214
Claims (1)
ル、エチル、−CH2OHまたは−CH2OCOY基（式
中ＹはC1−C17アルキル、フエニルまたはＡまた
は２−Ａ−４−メチル−２−オキサゾリン−４−
CH2OCO−基（ただしＡは
【式】基を表わす。）を 表わす。） であり、 Ｘは、C1−C17アルキル、フエニル、ｔ−ブチ
ルフエニル、ニトロフエニル、ヒドロキシフエニ
ル、クロロフエニル、３・５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフエニル、４・４−ジヒドロキシ
メチル−２−オキサゾリン、４・４−ビス（CH2
−OCOA）−２−オキサゾリン（ただし、Ａは上
記のとおりである。）であり、 Ｍは、Ｃ−Ｃ単結合、C2−C4アルキレン、チ
オジエチレン、１・１−ビス（ヒドロキシメチ
ル）エチレン、または１・１−ビス（CH2−
OCOA）エチレン（ただしＡは上記のとおりで
ある。）である。〕を有する化合物。 ２ ＸがC1−C17アルキル、フエニル−ｔ−ブチ
ルフエニル、ニトロフエニル、ヒドロキシフエニ
ル、クロロフエニルまたは３・５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニルである特許請求の範
囲１に記載の化合物。 ３ Ｂが【式】（Ａは前記のとおりで ある。）である特許請求の範囲２に記載の化合
物。 ４ Ｘが３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフエニルであり、ＭがC2アルキレンである特
許請求の範囲３に記載の化合物。 ５ ＢおよびＤがメチルまたはエチルである特許
請求の範囲２に記載の化合物。 ６ Ｘがメチルであり、ＢおよびＤが
【式】（Ａは前記のとおりである。） である特許請求の範囲１に記載の化合物。 ７ Ｘがｎ−ペンチルであり、ＢおよびＤが
【式】（Ａは前記のとおりである。） である特許請求の範囲１に記載の化合物。 ８ Ｘがｎ−ヘプタデシルであり、ＢおよびＤが
【式】（Ａは前記のとおりである。） である特許請求の範囲１に記載の化合物。 ９ Ｍがチオジエチレンであり、ＢおよびＤが
【式】（Ａは前記のとおりである。） である特許請求の範囲１に記載の化合物。 １０ Ｘがフエニルであり、ＢおよびＤが
【式】（Ａは前記のとおりである。） である特許請求の範囲１に記載の化合物。 １１ Ｘが４−ｔ−ブチルフエニルである特許請
求の範囲１に記載の化合物。 １２ Ｘが４−ニトロフエニルであり、ＹがＡ
（Ａは前記のとおりである。）である特許請求の範
囲１に記載の化合物。 １３ Ｘが３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフエニルであり、ＹがＡ（Ａは前記のとおり
である。）である特許請求の範囲１に記載の化合
物。 １４ Ｘが３・５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフエニルであり、Ｂがメチルまたはエチルで
ある特許請求の範囲１に記載の化合物。[Claims] 1 formula [wherein B and D are the same or different, methyl, ethyl, -CH2OH or -CH2OCOY group (wherein Y is C1 - C17 alkyl, phenyl or A or 2-A-4-methyl- 2-oxazoline-4-
Represents a CH 2 OCO- group (where A represents a [formula] group). ), and X is C1 - C17 alkyl, phenyl, t-butylphenyl, nitrophenyl, hydroxyphenyl, chlorophenyl, 3,5-di-t-butyl-
4-Hydroxyphenyl, 4,4-dihydroxymethyl-2-oxazoline, 4,4-bis( CH2
-OCOA)-2-oxazoline (A is as above), M is a C-C single bond, C2 - C4 alkylene, thiodiethylene, 1,1-bis(hydroxymethyl) Ethylene or 1,1-bis(CH 2 −
OCOA) ethylene (where A is as above). ]. 2. The compound according to claim 1, wherein X is C1 - C17 alkyl, phenyl-t-butylphenyl, nitrophenyl, hydroxyphenyl, chlorophenyl or 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl. . 3. The compound according to claim 2, wherein B is [Formula] (A is as defined above). 4. A compound according to claim 3, wherein X is 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl and M is C2 alkylene. 5. The compound according to claim 2, wherein B and D are methyl or ethyl. 6. The compound according to claim 1, wherein X is methyl and B and D are [Formula] (A is as defined above). 7. The compound according to claim 1, wherein X is n-pentyl, and B and D are [Formula] (A is as defined above). 8. The compound according to claim 1, wherein X is n-heptadecyl, and B and D are [Formula] (A is as defined above). 9. The compound according to claim 1, wherein M is thiodiethylene, and B and D are [Formula] (A is as defined above). 10. The compound according to claim 1, wherein X is phenyl, and B and D are [Formula] (A is as defined above). 11. The compound according to claim 1, wherein X is 4-t-butylphenyl. 12 X is 4-nitrophenyl and Y is A
(A is as defined above.) The compound according to claim 1. 13. The compound according to claim 1, wherein X is 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl and Y is A (A is as defined above). 14. A compound according to claim 1, wherein X is 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl and B is methyl or ethyl.
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