JPS61282381A - イミダゾ〔２，１−ａ〕イソキノリン−２，５，６（３Ｈ）−トリオン，その製法及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents
イミダゾ〔２，１−ａ〕イソキノリン−２，５，６（３Ｈ）−トリオン，その製法及び該化合物を含有する除草剤Info
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- JPS61282381A JPS61282381A JP12743086A JP12743086A JPS61282381A JP S61282381 A JPS61282381 A JP S61282381A JP 12743086 A JP12743086 A JP 12743086A JP 12743086 A JP12743086 A JP 12743086A JP S61282381 A JPS61282381 A JP S61282381A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、イミダゾ（２，１−ａ）イソキノリン−２，
５，６（３Ｈ）−）リオン、その製法及び該化合物を含
有する除草剤に関する。
５，６（３Ｈ）−）リオン、その製法及び該化合物を含
有する除草剤に関する。
従来の技術
イミダゾリニル銹導体の除草作用は既に公知である（米
国特許第４１８８４８７号明細書）。
国特許第４１８８４８７号明細書）。
しかしそれは常に十分であるとは限らないか又は農業で
重要な耕作物における選択性の問題が起る。
重要な耕作物における選択性の問題が起る。
本発明の課題は公知化合物の欠点を有しておらずかつ生
物学的性質において公知化合物を上廻っている新規化合
物を開示することである。
物学的性質において公知化合物を上廻っている新規化合
物を開示することである。
この課題は本発明によれば一般式■：
〔式中Ｈ１は場合によりハロゲン１個又は数個により置
換されている００〜Ｃ４−アルキル基を表わし、 Ｒ２は場合によりハロゲン１個又は数個により置換され
ている０１〜Ｃ４−アルキル基又は０３〜Ｃ６−シクロ
アルキル基を表わし、もしくはＲ１及びＲ２は隣接の炭
素原子と一緒になって場合によりメチルにより置換され
ている０２〜Ｃ５−フルキレン基を表わし、 Ｒ３は同じか又は異なっていて、水素又は／’ｉロデン
を表わすか、又は場合によりハロゲン１個又は数個によ
り置換されている０１〜Ｃ４−アルキル基か、場合によ
り、同じか又は異なる１個又は数個の０１〜Ｃ６−アル
キル、ハロゲン。
換されている００〜Ｃ４−アルキル基を表わし、 Ｒ２は場合によりハロゲン１個又は数個により置換され
ている０１〜Ｃ４−アルキル基又は０３〜Ｃ６−シクロ
アルキル基を表わし、もしくはＲ１及びＲ２は隣接の炭
素原子と一緒になって場合によりメチルにより置換され
ている０２〜Ｃ５−フルキレン基を表わし、 Ｒ３は同じか又は異なっていて、水素又は／’ｉロデン
を表わすか、又は場合によりハロゲン１個又は数個によ
り置換されている０１〜Ｃ４−アルキル基か、場合によ
り、同じか又は異なる１個又は数個の０１〜Ｃ６−アル
キル、ハロゲン。
Ｃ０〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、
ニトロ及び／又はトリフルオルメチルにより置換されて
いるフェニル基を表わすかもしくは基Ｒ４Ｘ、 ＲＡＮ
又はＲ６Ｃ０ＮＨ’ｉ表ワシ、Ｒ４は場合によりハロゲ
ン、フェノキシ及び／又は００〜Ｃ４−アルコキシ１個
又は数個によ９置換されているＣ工〜０１２−アルキル
−ＩＣ２〜Ｃ工、−アルケニル−又ｕ Ｃ，〜Ｃ工、−
アルキニル基、場合により酸素１個又は数個により中断
されている０２〜Ｃ８−アルキル基、場合によりハロｒ
ン、０１〜Ｃ４−アルキル及び／又はＣ３〜Ｃ４アルコ
キシ１個又は数個により置換されている０３〜Ｃ６−シ
クロアルキル基かもしくは場合により、同じか又は異な
る１個又は数個の０１〜Ｃ６−アルキル、ハロｒン、Ｃ
１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−フルキルチオ、ニ
トロ及び／又はトリフルオルメチルにより置換されてい
るフェニル−又ハフエール−００〜Ｃ４−アルキル基を
表わし、 Ｘは０又はｓｔ−表わし、 Ｒ５は場合によりハロゲン１個又は数個により置換され
ている０１〜Ｃ４−アルキル基金衣わ踵 Ｒ６は場合によりハロゲン１個又は数個により置換され
ている０１〜Ｃ１２−アルキル基’を表わすか又は場合
により、同じか又は異なる１個又は数個のＣ１〜Ｃ６−
アルキ化、ハロゲンｒ Ｃ１〜Ｃ，−フルコキシ、ニ
トロ及び／又はトリフルオルメチルにより置換されてい
るフェニル基を表わし、かつ Ｄは１，２．３又は４を表わす〕のイミダゾＣ２，１−
ａ）インキノリン−２、５、６（３Ｈ）−トリオンによ
り解決される。
ニトロ及び／又はトリフルオルメチルにより置換されて
いるフェニル基を表わすかもしくは基Ｒ４Ｘ、 ＲＡＮ
又はＲ６Ｃ０ＮＨ’ｉ表ワシ、Ｒ４は場合によりハロゲ
ン、フェノキシ及び／又は００〜Ｃ４−アルコキシ１個
又は数個によ９置換されているＣ工〜０１２−アルキル
−ＩＣ２〜Ｃ工、−アルケニル−又ｕ Ｃ，〜Ｃ工、−
アルキニル基、場合により酸素１個又は数個により中断
されている０２〜Ｃ８−アルキル基、場合によりハロｒ
ン、０１〜Ｃ４−アルキル及び／又はＣ３〜Ｃ４アルコ
キシ１個又は数個により置換されている０３〜Ｃ６−シ
クロアルキル基かもしくは場合により、同じか又は異な
る１個又は数個の０１〜Ｃ６−アルキル、ハロｒン、Ｃ
１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−フルキルチオ、ニ
トロ及び／又はトリフルオルメチルにより置換されてい
るフェニル−又ハフエール−００〜Ｃ４−アルキル基を
表わし、 Ｘは０又はｓｔ−表わし、 Ｒ５は場合によりハロゲン１個又は数個により置換され
ている０１〜Ｃ４−アルキル基金衣わ踵 Ｒ６は場合によりハロゲン１個又は数個により置換され
ている０１〜Ｃ１２−アルキル基’を表わすか又は場合
により、同じか又は異なる１個又は数個のＣ１〜Ｃ６−
アルキ化、ハロゲンｒ Ｃ１〜Ｃ，−フルコキシ、ニ
トロ及び／又はトリフルオルメチルにより置換されてい
るフェニル基を表わし、かつ Ｄは１，２．３又は４を表わす〕のイミダゾＣ２，１−
ａ）インキノリン−２、５、６（３Ｈ）−トリオンによ
り解決される。
本発明による化合物のうち、特に一般式■中でＲ１がメ
チルを表わし、Ｒ２がメチル、エチル。
チルを表わし、Ｒ２がメチル、エチル。
インプロピル又はシクロプロピルを表わし、Ｒ３が水素
、０１〜Ｃ４−アルコキシ、アリルオキシ。
、０１〜Ｃ４−アルコキシ、アリルオキシ。
ベンジルオキシ、フェニルオキシｆ：表わしかつｎが１
を表わす化合物が除草作用に優れている。
を表わす化合物が除草作用に優れている。
これらの作用物質を除草剤として使用する際にこれらは
水準のものに比べて優れた作用金示す。
水準のものに比べて優れた作用金示す。
例えば、本発明による化合物は、
ａ）一般式■：
〔式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びｎは前記のものｔ−表わす
〕のアミＩ−？を塩化オキサリルと反応させるか、又は ｂ）一般式■： 〔式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びｎは前記のものを表わす〕
のイミダゾリノンを場合によりヒドロクロリドの形で塩
化オキサリルと反応させるか、又は Ｃ）前記の一般式■のイミダゾリノンを初めに一般弐■
： Ｒフ − Ｌｌ
（ＩＶ）〔式中Ｒ１はＣ１〜Ｃ４−アルキルを表
わす〕のアルキルリチウム化合物で金属化し、引続いて
一般式Ｖ： Ｒ８０２Ｃ−Ｃｏ２Ｒ３ＣＶ） 〔式中Ｒ８は０１〜Ｃ４−アルキルを表わす〕のシュウ
酸エステルと反応させることにより製造することができ
る。
〕のアミＩ−？を塩化オキサリルと反応させるか、又は ｂ）一般式■： 〔式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びｎは前記のものを表わす〕
のイミダゾリノンを場合によりヒドロクロリドの形で塩
化オキサリルと反応させるか、又は Ｃ）前記の一般式■のイミダゾリノンを初めに一般弐■
： Ｒフ − Ｌｌ
（ＩＶ）〔式中Ｒ１はＣ１〜Ｃ４−アルキルを表
わす〕のアルキルリチウム化合物で金属化し、引続いて
一般式Ｖ： Ｒ８０２Ｃ−Ｃｏ２Ｒ３ＣＶ） 〔式中Ｒ８は０１〜Ｃ４−アルキルを表わす〕のシュウ
酸エステルと反応させることにより製造することができ
る。
本発明による化合物ト裂造するための出発物質は公知で
あるか又は公知方法により製造することができる。
あるか又は公知方法により製造することができる。
本発明方法ａ）又はｂ）による反応成分の反応は０〜１
７０°Ｃで、しかし一般には室温乃至相応する反応混合
物の還流視度で行なう。
７０°Ｃで、しかし一般には室温乃至相応する反応混合
物の還流視度で行なう。
反応時間は約０．５〜４８時間である。
塩化オキサリルは出発物質に対して１〜５モル轟量で使
用する。
用する。
反応成分の反応は好適な不活性溶剤を使わずに又は使用
して行なう。例えば、溶剤としてはみ 塩化メチレン、ジクロエタン又はトリクロルエチレンの
ようなハロケ９ン化炭化水素、ベンゼン。
して行なう。例えば、溶剤としてはみ 塩化メチレン、ジクロエタン又はトリクロルエチレンの
ようなハロケ９ン化炭化水素、ベンゼン。
トルエン、キシレン、クロルベンゼン、シクロベンゼン
又はブロムベンゼンのような場合によりハロゲン化され
た芳香族炭化水素もしくはニトロメタン、ニトロエタン
又は硫化炭素のような反応成分に対して不活性な他の溶
剤が挙げられる。
又はブロムベンゼンのような場合によりハロゲン化され
た芳香族炭化水素もしくはニトロメタン、ニトロエタン
又は硫化炭素のような反応成分に対して不活性な他の溶
剤が挙げられる。
場合により、反応混合物に常用の７リーデル・クラフッ
触媒、例えばＡαＺ３ ｐジメチルアルミニウムクロリ
ド、 ５ｎＣ４又は三弗化硼素−エーテレート複合体
を添加することもできる。
触媒、例えばＡαＺ３ ｐジメチルアルミニウムクロリ
ド、 ５ｎＣ４又は三弗化硼素−エーテレート複合体
を添加することもできる。
本発明方法Ｃ）による反応成分の反応は一７８〜＋７０
°Ｃで、しかし一般に一７８℃乃至室温で行なう。
°Ｃで、しかし一般に一７８℃乃至室温で行なう。
反応時間は約０．５〜４８時間である。
一般式■のアルキルリチウム化合物は出発物質に対して
２〜３モル当量で使用する。一般式Ｖのシュウ酸エステ
ルは１〜２モル当量で使用する。反応は中性の溶剤、殊
にテトラヒｒロフランの使用下に行なう。
２〜３モル当量で使用する。一般式Ｖのシュウ酸エステ
ルは１〜２モル当量で使用する。反応は中性の溶剤、殊
にテトラヒｒロフランの使用下に行なう。
場曾により、テトラメチルエチレンジアミン又はヘキサ
メチルリン酸トリアミドの添加下に作業することもでき
る。
メチルリン酸トリアミドの添加下に作業することもでき
る。
このように製造した化合物は常法により反応混合物から
、例えば沈殿、常圧又は減圧での蒸留により単離し、か
つ場合により異性体混合物より成ることもある粗製生成
物を再結晶又はカラムクロマトグラフィにより精製もし
くは分離する。
、例えば沈殿、常圧又は減圧での蒸留により単離し、か
つ場合により異性体混合物より成ることもある粗製生成
物を再結晶又はカラムクロマトグラフィにより精製もし
くは分離する。
一般に１本発明による化合物は帯黄色、無几結品性又は
粘性の物質であり、これは部分的に水及びメタノールの
ようなアルコールに難溶性であり、クロロホルムのよう
なハロダン化炭化水素、ジメチルスルホキシドのような
スルホキシド、酢酸エステルのようなエステル及びジエ
チルエーテル又はジイソゾロビルエーテルのようなエー
テル中で適度に乃至良好に可溶性である。
粘性の物質であり、これは部分的に水及びメタノールの
ようなアルコールに難溶性であり、クロロホルムのよう
なハロダン化炭化水素、ジメチルスルホキシドのような
スルホキシド、酢酸エステルのようなエステル及びジエ
チルエーテル又はジイソゾロビルエーテルのようなエー
テル中で適度に乃至良好に可溶性である。
本発明による剤は、防除するのが困難な単子葉並びに双
子葉で一年生及び多年生の雑草に対して低い使用量で広
範な作用並びに発芽前処理−及び発芽後処理法で使用す
る際に主要作物における高い選択性を著しく示す。
子葉で一年生及び多年生の雑草に対して低い使用量で広
範な作用並びに発芽前処理−及び発芽後処理法で使用す
る際に主要作物における高い選択性を著しく示す。
作用物質約Ｑ、０５ ｋｇ ／ ｈａの使用量の化合物
が有用栽培植物中の単子葉及び双子葉の雑草の成長を抑
制あるいは阻止し、その際に栽培物が作用物質約３１Ｃ
９／ ｈａの使用ｉｔで損なわれないのは特に有利であ
る。
が有用栽培植物中の単子葉及び双子葉の雑草の成長を抑
制あるいは阻止し、その際に栽培物が作用物質約３１Ｃ
９／ ｈａの使用ｉｔで損なわれないのは特に有利であ
る。
本化合物は根及び葉を通して吸収されかつ分裂組織領域
中で富化して植物中に分布する。処理された植物では散
布後まもなく成長は抑制され、白化が生じる。多年生の
雑草では、本化合物は地下部分に移行して、再発芽を阻
止する。
中で富化して植物中に分布する。処理された植物では散
布後まもなく成長は抑制され、白化が生じる。多年生の
雑草では、本化合物は地下部分に移行して、再発芽を阻
止する。
防除される雑草の属は、例えばビオラ（ｖｌｏｌａ）。
ステラリア（日ｔｅｌｌａｒｉａ ） 、 アデチロン
（Ａｂｕ−ｔｉｌＯｖ ） 、マトリカリア（Ｍａｔｒ
ｉｃａｒｉａ ） 、クリサンテムム（Ｃｈｒｙｓａｎ
ｔｈｅｍｕｍ ） 、 イボモニア（工ｐｏｍｏｅａ
） 、 ソラメム（８０１ａｎｕｍ ） 、 ブ
ラシカ（Ｂｒａｅｓｉｃａ ） 、 へりアントウス（
Ｈｅ’１ｉａｎｔｈ−ｕｓ）、アベナ（Ａｖｅｎａ ）
、アロペクルス（Ａ１−Ｏｐ１３Ｃｕｒｕ８ ） 、
エキツクロア（Ｆｉｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ） 。
（Ａｂｕ−ｔｉｌＯｖ ） 、マトリカリア（Ｍａｔｒ
ｉｃａｒｉａ ） 、クリサンテムム（Ｃｈｒｙｓａｎ
ｔｈｅｍｕｍ ） 、 イボモニア（工ｐｏｍｏｅａ
） 、 ソラメム（８０１ａｎｕｍ ） 、 ブ
ラシカ（Ｂｒａｅｓｉｃａ ） 、 へりアントウス（
Ｈｅ’１ｉａｎｔｈ−ｕｓ）、アベナ（Ａｖｅｎａ ）
、アロペクルス（Ａ１−Ｏｐ１３Ｃｕｒｕ８ ） 、
エキツクロア（Ｆｉｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ） 。
セタリア（５ｅｔａｒｉａ ） 、 シペルス（Ｃｙ
ｐｅｒｕｓ ） 。
ｐｅｒｕｓ ） 。
メンタ（Ｍｅｎｔｈａ ）等である。
その施用は、小麦、ライ麦、大麦、稲及び農場作物のよ
うな主要作物中で行なう。
うな主要作物中で行なう。
・一般に、除草作用に関する施用量は用途に応じて作用
物質０．０５〜３ ｋｇ ／ ｈａであるが、場合によ
り更に高い施用量を適用してもよい。より高い施用量で
、全雑草防除も可能である。目的に応じて施用は発芽前
処理又は発芽後処理で行なうことができる。
物質０．０５〜３ ｋｇ ／ ｈａであるが、場合によ
り更に高い施用量を適用してもよい。より高い施用量で
、全雑草防除も可能である。目的に応じて施用は発芽前
処理又は発芽後処理で行なうことができる。
本発明による化合物は単独で、相互に混合して又は他の
作用物質と混合して施用することができる。場合により
他の植物保護剤又は害虫防除剤を所望の目的に応じて添
加することができる。
作用物質と混合して施用することができる。場合により
他の植物保護剤又は害虫防除剤を所望の目的に応じて添
加することができる。
作用範囲を拡大しようとする場合、他の除草剤を加える
こともできる。例えば、除草作用の混合成分としては、
１ウイード・アブストラクツ（ＷｅｅｄＡｂｓｔｒａｃ
ｔｓ ） ” 、 ３４巻、３号（１９８５年）に”一
般に使われる除草剤及び植物成長調節剤に関してライ−
ｒ・アブストラクツで使われる慣用の名称と略語のリス
ト（Ｌｉ５ｔ ｏｆ ００ｍｍ０ｔｌ ｎａｍｅｓ ａ
ｎａ ａｂｂｒｅｖｉａｔｉｏｎｓｅｍｐｌｏｙｅｄ
ｆｏｒ ｃｕｒｒｅｎｔｌｙ ｕａｅｄ ｈｅｒｂｉｃ
ｉｄｅｓ ａｎｄｐｌａｎｔ ｇｒｏｗｔｈ ｒｅｇｕ
ｌａｔｏｒｓ ｉｎ Ｗｅｅｄ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）
″というタイトルのもとに挙げられている作用物質が好
適である。
こともできる。例えば、除草作用の混合成分としては、
１ウイード・アブストラクツ（ＷｅｅｄＡｂｓｔｒａｃ
ｔｓ ） ” 、 ３４巻、３号（１９８５年）に”一
般に使われる除草剤及び植物成長調節剤に関してライ−
ｒ・アブストラクツで使われる慣用の名称と略語のリス
ト（Ｌｉ５ｔ ｏｆ ００ｍｍ０ｔｌ ｎａｍｅｓ ａ
ｎａ ａｂｂｒｅｖｉａｔｉｏｎｓｅｍｐｌｏｙｅｄ
ｆｏｒ ｃｕｒｒｅｎｔｌｙ ｕａｅｄ ｈｅｒｂｉｃ
ｉｄｅｓ ａｎｄｐｌａｎｔ ｇｒｏｗｔｈ ｒｅｇｕ
ｌａｔｏｒｓ ｉｎ Ｗｅｅｄ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）
″というタイトルのもとに挙げられている作用物質が好
適である。
例えば、作用の強さ及び作用速度に関する要求は作用を
高める添加物、例えば有機溶剤、湿潤剤及び油により達
成することができる。それ故、そのような添加物は場合
により作用物質量の低減を可能にする。
高める添加物、例えば有機溶剤、湿潤剤及び油により達
成することができる。それ故、そのような添加物は場合
により作用物質量の低減を可能にする。
更に、混合成分としてリン脂質、例えばホス７アチゾル
コリン、水素化ホス７アチジルコリン、ホスファチジル
エタノールアミン、Ｎ−アシル−ホスファチジルエタノ
ールアミン、ホスファチゾルイソジット、ホスファチジ
ルセリン。
コリン、水素化ホス７アチジルコリン、ホスファチジル
エタノールアミン、Ｎ−アシル−ホスファチジルエタノ
ールアミン、ホスファチゾルイソジット、ホスファチジ
ルセリン。
リソレシチン及びホスファチジルグリセロールの群類か
らのものを使用することができる。
らのものを使用することができる。
これらの特徴的な作用物質又はその混合物を、液体及び
／又は固体の賦形剤もしくは稀釈剤及び場合により付着
−２湿潤−２乳化−及び／又は分散助剤の添加下に粉末
、散布剤、顆粒、溶液、エマルジョン又は懸濁液のよう
な調剤の形で施用すると有利である。
／又は固体の賦形剤もしくは稀釈剤及び場合により付着
−２湿潤−２乳化−及び／又は分散助剤の添加下に粉末
、散布剤、顆粒、溶液、エマルジョン又は懸濁液のよう
な調剤の形で施用すると有利である。
例えば、液状の賦形剤は脂肪族及び芳香族の炭化水素９
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、更に鉱油７ラクシヨン及び植物油である。
例えばベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサノ
ン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、更に鉱油７ラクシヨン及び植物油である。
固体の賦形剤としては鉱物２例えばベントナイト、シリ
カｒル、タック、カオリン、アタパルジャイト、石灰石
及び植物産物２例えば穀粉が好適である。
カｒル、タック、カオリン、アタパルジャイト、石灰石
及び植物産物２例えば穀粉が好適である。
界面活性物質では、例えばリグニンスルホン酸カルシウ
ム、ホリエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフタリ
ンスルホン酸及びその塩。
ム、ホリエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフタリ
ンスルホン酸及びその塩。
フェノールスルホン酸及びその塩、ホルムアルデヒド縮
合物、脂肪アルコールサルフェート並びに置換されたベ
ンゼンスルホン酸及びその塩が挙げられる。
合物、脂肪アルコールサルフェート並びに置換されたベ
ンゼンスルホン酸及びその塩が挙げられる。
種々の調剤中の作用物質の割合は広範に変動してよい。
例えば、調剤は作用物質約１０〜９０重量％、液状又は
固体の賦形剤約９０〜１０重ｆｌ−チ並びに場合により
外画活性物質２０重ｉ係までを含有する。
固体の賦形剤約９０〜１０重ｆｌ−チ並びに場合により
外画活性物質２０重ｉ係までを含有する。
剤の施用は常法で、例えば賦形剤としての水と一緒にｌ
！ＪｊｐＪ液量約Ｉ Ｄｏ 〜１０００Ｊ／ｈ！で行な
う。所謂低量法（Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅ−Ｖｅｒｆａｈ
ｒｅｎ）及び超低量法（σｌｔｒａ−Ｌｏｗ−Ｔｏ１ｕ
ｎｅ−’７ｅｒｆａｈｒｅｎ ）での剤の適用は、所謂
ミスト法（Ｍｉ ｋ ｒｏ −ｇｒｕｎｕｌａｔ）の形
でのその施用と同様に可能である。
！ＪｊｐＪ液量約Ｉ Ｄｏ 〜１０００Ｊ／ｈ！で行な
う。所謂低量法（Ｌｏｗ−Ｖｏｌｕｍｅ−Ｖｅｒｆａｈ
ｒｅｎ）及び超低量法（σｌｔｒａ−Ｌｏｗ−Ｔｏ１ｕ
ｎｅ−’７ｅｒｆａｈｒｅｎ ）での剤の適用は、所謂
ミスト法（Ｍｉ ｋ ｒｏ −ｇｒｕｎｕｌａｔ）の形
でのその施用と同様に可能である。
これら調剤の製造は公知の方法で、例えば摩砕−又は混
合法により実施することができる。
合法により実施することができる。
所望の場合には単一成分の調製をその使用直前に混合す
ることもでき、例えば実際には所謂検温合法で実施する
。
ることもでき、例えば実際には所謂検温合法で実施する
。
例えば、種々の調剤の製造に当っては次の成分を使用す
る： Ａ）散粉剤 １）作用物質 ２０重ｔチリゲニン
スルホン酸のカルシウム塩 １ ０！ｔ１カオリン
６８重ｆｔチゾアルキルナフタリ
ンスルホネート ２！ｔ％２）作用物質
２０！量チベントナイト
６５重量％コロイド状珪酸 ３５１ｔチリ
ゲニンスルホン酸のカルシウム塩 ８Ｊｉｔｆｉ
３）作用物質 ４０Ｘ量チカオリン
２５重を俤コロイド状珪酸
２５ｆｆｉｔ％リグニンスルホン酸のカルシウ
ム塩 ８３ｉ量チゾアルキルナ７タリンスルホネ
ート ２Ｊｔｔ＊４）作用物質
２０１［１％リグニンスルホン酸のカルシウム塩
５ｉｔｓ白亜 ７０直量
チ作用物質 １０重量％イソホロン
８０重重量式りエトキシル化ソルビ
タンパルミテートｉ ａｘｉｓＣ）微粉調剤 作用物質 ４０ｔｉ％タルク
５７重量％実施例 次に本発明による化合物の製造について実施例につき詳
説する。
る： Ａ）散粉剤 １）作用物質 ２０重ｔチリゲニン
スルホン酸のカルシウム塩 １ ０！ｔ１カオリン
６８重ｆｔチゾアルキルナフタリ
ンスルホネート ２！ｔ％２）作用物質
２０！量チベントナイト
６５重量％コロイド状珪酸 ３５１ｔチリ
ゲニンスルホン酸のカルシウム塩 ８Ｊｉｔｆｉ
３）作用物質 ４０Ｘ量チカオリン
２５重を俤コロイド状珪酸
２５ｆｆｉｔ％リグニンスルホン酸のカルシウ
ム塩 ８３ｉ量チゾアルキルナ７タリンスルホネ
ート ２Ｊｔｔ＊４）作用物質
２０１［１％リグニンスルホン酸のカルシウム塩
５ｉｔｓ白亜 ７０直量
チ作用物質 １０重量％イソホロン
８０重重量式りエトキシル化ソルビ
タンパルミテートｉ ａｘｉｓＣ）微粉調剤 作用物質 ４０ｔｉ％タルク
５７重量％実施例 次に本発明による化合物の製造について実施例につき詳
説する。
例 １
３−インプロピル−９−メトキシ−３−メチル−イミダ
ゾ（２，１−ａ〕イソキノリン−２゜オルトジクロルベ
ンゼン３００ｄ中の二塩化シュウ酸３５．５ ｇ（、０
，２８モル）からの溶液に、オルトジクロルベンゼン３
００ｄ中のＮ−（１−シアン−１，２−ジメチルプロピ
ル）−５−メトキシ安息香酸アミド１４．８．！ｉｉ
（０，０６モル）の溶液を室温で滴加しかつ次いで１２
０℃で３時間攪拌する。冷却後、反応溶液に０．３モル
−に２Ｃｏ、溶液１０００ｍを加えかつ相分離後、有機
相を濃縮乾固する。残渣をメタノールで結晶させる。
ゾ（２，１−ａ〕イソキノリン−２゜オルトジクロルベ
ンゼン３００ｄ中の二塩化シュウ酸３５．５ ｇ（、０
，２８モル）からの溶液に、オルトジクロルベンゼン３
００ｄ中のＮ−（１−シアン−１，２−ジメチルプロピ
ル）−５−メトキシ安息香酸アミド１４．８．！ｉｉ
（０，０６モル）の溶液を室温で滴加しかつ次いで１２
０℃で３時間攪拌する。冷却後、反応溶液に０．３モル
−に２Ｃｏ、溶液１０００ｍを加えかつ相分離後、有機
相を濃縮乾固する。残渣をメタノールで結晶させる。
収量：５．ｌＦ＝理論量の２９係
融点：２３１°Ｃ
出発物質のＮ−（１−シアン−１，２−ジメチルプロピ
ル）−３−メトキシ−安息香酸アミドは次のように製造
した： 塩化メチレン５Ｑｍ中の３−メトキシ安息香酸クロリド
５６ｇ（０，３３モル）を冷却下に塩化メチレン１００
Ｍ中の２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル４
３．３ Ｉｉ（、８５チ、０．３３モル）及びトリエチ
ルアミン９５ｍからの溶液に滴加し、−晩装置し、水上
に注ぎかつ塩化メチレンで抽出する。有機相を水洗して
塩化物を除去し、乾燥させかつ濃縮する。粗製生成物を
ジイソゾロビルエーテルから再結晶すせる。
ル）−３−メトキシ−安息香酸アミドは次のように製造
した： 塩化メチレン５Ｑｍ中の３−メトキシ安息香酸クロリド
５６ｇ（０，３３モル）を冷却下に塩化メチレン１００
Ｍ中の２−アミノ−２，３−ジメチルブチロニトリル４
３．３ Ｉｉ（、８５チ、０．３３モル）及びトリエチ
ルアミン９５ｍからの溶液に滴加し、−晩装置し、水上
に注ぎかつ塩化メチレンで抽出する。有機相を水洗して
塩化物を除去し、乾燥させかつ濃縮する。粗製生成物を
ジイソゾロビルエーテルから再結晶すせる。
収ｔニア０．Ｆ＝理論量の８６幅
融点＝６６℃
前記の方法と同様にして、次の安息香酸アミドを製造し
た二 Ｎ−（１−シアン−１−メチルエチル）−６−メトキシ
安息香酸アミド（融点８１℃）、Ｎ−（１−シアン−１
−メチルゾロビル）−３−メトキシ安息香酸アミド（油
状物）、Ｎ−（１−シアン−１−メチルブチル）−３−
メトキシ安息香酸アミド（油状物）、Ｎ−（１−シアン
−１，２−ジメチルプロピル）−６−プαボキシ安息香
酸アミド（油状物）、Ｎ−（１−シアン−１，２−ジメ
チルプロピル）−３−エトキシ安息香酸アミド（油状物
）、Ｎ−（１−シアン−１，２−ジメチルプロピル）−
３−イソゾロボキシ安息香酸アミド（油状物） 例 ２ ３−イソゾロビル−９−イソプロピルオキシ−３−メチ
ル−イミダゾ［２，１−ａ）イソキノリン−２，５，６
（３ａ）−トリオン オルトジクロルベンゼン８０ｄ中＜７）４．５−ジヒド
ロ−４−イノゾロビル−２−（３−イソプロピルオキシ
フェニル）−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾ
ール１ ｌＩ（３，６ミリモル）及び二塩化シュウ酸１
．９．１１５ミリモル）を１２０℃で８時間攪拌する。
た二 Ｎ−（１−シアン−１−メチルエチル）−６−メトキシ
安息香酸アミド（融点８１℃）、Ｎ−（１−シアン−１
−メチルゾロビル）−３−メトキシ安息香酸アミド（油
状物）、Ｎ−（１−シアン−１−メチルブチル）−３−
メトキシ安息香酸アミド（油状物）、Ｎ−（１−シアン
−１，２−ジメチルプロピル）−６−プαボキシ安息香
酸アミド（油状物）、Ｎ−（１−シアン−１，２−ジメ
チルプロピル）−３−エトキシ安息香酸アミド（油状物
）、Ｎ−（１−シアン−１，２−ジメチルプロピル）−
３−イソゾロボキシ安息香酸アミド（油状物） 例 ２ ３−イソゾロビル−９−イソプロピルオキシ−３−メチ
ル−イミダゾ［２，１−ａ）イソキノリン−２，５，６
（３ａ）−トリオン オルトジクロルベンゼン８０ｄ中＜７）４．５−ジヒド
ロ−４−イノゾロビル−２−（３−イソプロピルオキシ
フェニル）−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾ
ール１ ｌＩ（３，６ミリモル）及び二塩化シュウ酸１
．９．１１５ミリモル）を１２０℃で８時間攪拌する。
冷却後、０．２モル−に２Ｃｏ３水溶液で中和し、有機
相を分離しかつ濃縮乾固する。残渣をジイソゾロビルエ
ーテルで結晶させる。
相を分離しかつ濃縮乾固する。残渣をジイソゾロビルエ
ーテルで結晶させる。
収量：０．５５ｇ＝理論量の５５チ
融点＝１６３°Ｃ
出発物質の４，５−ジヒドロ−４−イソプロピル−２−
（３−メトキシフェニル）−４−メチル−５−オキソ−
１Ｈ−イミダゾールは次のように展進した： ＰＯｃｚ３８ Ｏｍｌ中のＮ−（１−アミノカルＳ二／
Ｌ’−１＄ ２−ジメチル−プロピル）−３−メ）キシ
安息香酸アミド２６．４ 、！ｉ’ （０，１モル）及
びｐｃｔ５２０．８ 、！ｉ’ （０−１モル）からの
溶液を室温で１２時間攪拌する。その後５〜１０℃に冷
却しかつ得られた所望の生成物のヒげロクロリドを濾取
する。
（３−メトキシフェニル）−４−メチル−５−オキソ−
１Ｈ−イミダゾールは次のように展進した： ＰＯｃｚ３８ Ｏｍｌ中のＮ−（１−アミノカルＳ二／
Ｌ’−１＄ ２−ジメチル−プロピル）−３−メ）キシ
安息香酸アミド２６．４ 、！ｉ’ （０，１モル）及
びｐｃｔ５２０．８ 、！ｉ’ （０−１モル）からの
溶液を室温で１２時間攪拌する。その後５〜１０℃に冷
却しかつ得られた所望の生成物のヒげロクロリドを濾取
する。
収量：ヒにロクロリド１３ｇ＝理論量の５５チ融点：２
１０〜２１５°Ｃ ｐｏｃｔ、溶液を徐々に氷水上に注ぎかつ冷却下に飽和
Ｎａ ２ ＣＯ３溶液で−４８に調節する。塩化メチレ
ンで抽出後、有機相を乾燥し、漉網しかっ粗製生成物を
ヘキサン／ジエチルエーテルから再結晶させる。
１０〜２１５°Ｃ ｐｏｃｔ、溶液を徐々に氷水上に注ぎかつ冷却下に飽和
Ｎａ ２ ＣＯ３溶液で−４８に調節する。塩化メチレ
ンで抽出後、有機相を乾燥し、漉網しかっ粗製生成物を
ヘキサン／ジエチルエーテルから再結晶させる。
収量：６ｇ−理論蓋の１４．５チ
融点 二 ｉ３２ ℃
例 ６
ローインプロビル−６−メチル−イミダゾ〔２゜１−ａ
）イソキノリン−２，５，６（３Ｈ）−テトラヒドロフ
ラン４０Ｍ中の４．５−ジヒドロ・−４−イン７ＤｒＩ
ビル−・４−メチル−５−オキソ−２−フェニル−１Ｈ
−イミダゾール４゜３２、！ｉ’（２０ミリモル）から
の溶液にＮ２ ’に囲気下−６５〜−７２°Ｃで５ｅｃ
−ジチルリチウム（シクロヘキサン中の１２劣溶液）２
８Ｍを滴加する。−６５〜−一４０℃で１．５時間１２
拌した後で、テトラヒドロフラン２５ｍ１中に醪解した
シュウ酸ジエチルエステル６゜２．＠ （２２ミリモル
）ヲ滴加しかつ１２時間で室温にする。反応溶液を氷水
に加え、稀硫酸で注意深く酸性にし、有機相を・分離し
かつ水相１ｒ：２回塩化メチレンで抽出する。硫酸マグ
ネシウム上で乾燥しかつ溶剤を除去した後で、残渣を初
めはジイソプロピルエーテル７′インプロパツールから
、その後でエタノールから再結晶させる。
）イソキノリン−２，５，６（３Ｈ）−テトラヒドロフ
ラン４０Ｍ中の４．５−ジヒドロ・−４−イン７ＤｒＩ
ビル−・４−メチル−５−オキソ−２−フェニル−１Ｈ
−イミダゾール４゜３２、！ｉ’（２０ミリモル）から
の溶液にＮ２ ’に囲気下−６５〜−７２°Ｃで５ｅｃ
−ジチルリチウム（シクロヘキサン中の１２劣溶液）２
８Ｍを滴加する。−６５〜−一４０℃で１．５時間１２
拌した後で、テトラヒドロフラン２５ｍ１中に醪解した
シュウ酸ジエチルエステル６゜２．＠ （２２ミリモル
）ヲ滴加しかつ１２時間で室温にする。反応溶液を氷水
に加え、稀硫酸で注意深く酸性にし、有機相を・分離し
かつ水相１ｒ：２回塩化メチレンで抽出する。硫酸マグ
ネシウム上で乾燥しかつ溶剤を除去した後で、残渣を初
めはジイソプロピルエーテル７′インプロパツールから
、その後でエタノールから再結晶させる。
収ｔ：１．４＜５．！９＝理論量の２７チ融点：２４５
°Ｃ 同様にして次の化合物を製造した： 例ＲＩ Ｒ２Ｒ３融点（℃） ４ （両 −１（σ（、）２ ７→四Ｉ９〈も
２０８５−ＣＨ３−ＣＩ（田、）２ ９→四メｍ、１９
７６−Ｃ［（３−Ｃ［（（（Ｅｍ）２Ｓｌ’０（ＣＨ２
）ｐ田。１５３７ −ＣＴ（３−ＣＨ（Ｃ［（３）２
７（）Ｇ（（ＣＨ３）２ １４２８ ＝Ｃ
Ｈ３−（ＣＨ，）２ＣＥＰ３９−ｏｃ’Ｅ（、１ｉ６９
−ＣＨ３＜Ｈ２（Ｈ３’；＋−ｏ％
１８７１０−ｃＴ（３−ｃｆＨ（田、）２９−ＯＣＣａ
Ｃ２１４１１１械■３ −正（田３）、 ７−ＯＣ
Ｅ（２四に−１５２１２−咀、 ４（田、）２ 知（
田、）５ＣＨ，１１７１３−ＣＨ３−ｃＥ（（Ｇ（ｓ）
２ Ｓ”ＯＣ５Ｈ５１５６１４−ＣＥＰ−ｃ￥（（
ａｓ３）２９（）ＣＨ２Ｃ’６Ｈ６１７［）１５ −Ｃ
Ｈ，、−ＣＨ（ＣＨ３）、 ９−０（ＣＩ（、）、
ＣＣ，Ｈ，１３６１６−ＣＨ３−ＣＩ（（ａ（３）２ト
田七；膚■Σ３〉２２０１７ −ＣＨ３−四、
鷹りＣ〜 〉２２５１８−ＣＨ５−ＣＨ
（ＣＨ３）２ ９−ｏ（田２） １１ｃｏ、
８２１９ ＜’Ｈ３−ＣＨ（Ｃ％）ｒ ％■
旦ｐＨＢｒＣＨ２Ｂｒ １５８２２ −ＣＨ５−
Ｇ（（四）ｒ ％（Ｑ（ｚ）２Ｇ（（ＣＨ３）ｐ
１３９２３−ＣＨ３−ＣＨ（ＣＨ３）、２ ９−
ＯＣＨ（Ｃ％）ＣＨ２１””Ｈ５１５８２４−ＣＨ５−
ＣＨ（ａ（３）２９−ＯＣＲ（ＣＨ８ＸＣＨ２）２ＣＨ
，１５０次の実施例では、調剤形で行なった本発明によ
る化合物の使用性を詳説する。
°Ｃ 同様にして次の化合物を製造した： 例ＲＩ Ｒ２Ｒ３融点（℃） ４ （両 −１（σ（、）２ ７→四Ｉ９〈も
２０８５−ＣＨ３−ＣＩ（田、）２ ９→四メｍ、１９
７６−Ｃ［（３−Ｃ［（（（Ｅｍ）２Ｓｌ’０（ＣＨ２
）ｐ田。１５３７ −ＣＴ（３−ＣＨ（Ｃ［（３）２
７（）Ｇ（（ＣＨ３）２ １４２８ ＝Ｃ
Ｈ３−（ＣＨ，）２ＣＥＰ３９−ｏｃ’Ｅ（、１ｉ６９
−ＣＨ３＜Ｈ２（Ｈ３’；＋−ｏ％
１８７１０−ｃＴ（３−ｃｆＨ（田、）２９−ＯＣＣａ
Ｃ２１４１１１械■３ −正（田３）、 ７−ＯＣ
Ｅ（２四に−１５２１２−咀、 ４（田、）２ 知（
田、）５ＣＨ，１１７１３−ＣＨ３−ｃＥ（（Ｇ（ｓ）
２ Ｓ”ＯＣ５Ｈ５１５６１４−ＣＥＰ−ｃ￥（（
ａｓ３）２９（）ＣＨ２Ｃ’６Ｈ６１７［）１５ −Ｃ
Ｈ，、−ＣＨ（ＣＨ３）、 ９−０（ＣＩ（、）、
ＣＣ，Ｈ，１３６１６−ＣＨ３−ＣＩ（（ａ（３）２ト
田七；膚■Σ３〉２２０１７ −ＣＨ３−四、
鷹りＣ〜 〉２２５１８−ＣＨ５−ＣＨ
（ＣＨ３）２ ９−ｏ（田２） １１ｃｏ、
８２１９ ＜’Ｈ３−ＣＨ（Ｃ％）ｒ ％■
旦ｐＨＢｒＣＨ２Ｂｒ １５８２２ −ＣＨ５−
Ｇ（（四）ｒ ％（Ｑ（ｚ）２Ｇ（（ＣＨ３）ｐ
１３９２３−ＣＨ３−ＣＨ（ＣＨ３）、２ ９−
ＯＣＨ（Ｃ％）ＣＨ２１””Ｈ５１５８２４−ＣＨ５−
ＣＨ（ａ（３）２９−ＯＣＲ（ＣＨ８ＸＣＨ２）２ＣＨ
，１５０次の実施例では、調剤形で行なった本発明によ
る化合物の使用性を詳説する。
例 Ａ
温室中で表中に挙げた本発明による化合物を水５００
ｌ／ ｈａ中に乳化した作用物質３４／ｈａの施用量で
、発芽前処理−及び発芽後処理法において試験植物とし
てのブラシカ・スペーシズ（Ｂｒａｅｓｉｃａ ｓｐｐ
、）及びソラヌム・スペーシズ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐ
ｐ、）に散布した。処理して６週間後に処理結果を評価
した。その際に次の基準を適用した： ０＝作用なし １＝植物成長に対して僅かな作用又は弱い阻止 ２＝植物成長に対して適度の作用又は阻止６＝全面的な
成長阻止 ４−植物の全面的撲滅 本発明によ 発芽前処理 発芽後処理る化合物
ブラシカ・ ソラヌム・ グラシカ・ ンラヌム・
例 スペーシズ スペーシズ スペーシズ スペー
シズ１！ｌ ３ ４５ 例 Ｂ 温室中で表に挙げた植物を施用量が作用物質５００ 、
ｌｉ’ ／ ｈａの記載の化合物で処理した。化合物を
この目的のために水５００１／ｈａと共にアセトン性溶
液として植物に均質に散布した。
ｌ／ ｈａ中に乳化した作用物質３４／ｈａの施用量で
、発芽前処理−及び発芽後処理法において試験植物とし
てのブラシカ・スペーシズ（Ｂｒａｅｓｉｃａ ｓｐｐ
、）及びソラヌム・スペーシズ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐ
ｐ、）に散布した。処理して６週間後に処理結果を評価
した。その際に次の基準を適用した： ０＝作用なし １＝植物成長に対して僅かな作用又は弱い阻止 ２＝植物成長に対して適度の作用又は阻止６＝全面的な
成長阻止 ４−植物の全面的撲滅 本発明によ 発芽前処理 発芽後処理る化合物
ブラシカ・ ソラヌム・ グラシカ・ ンラヌム・
例 スペーシズ スペーシズ スペーシズ スペー
シズ１！ｌ ３ ４５ 例 Ｂ 温室中で表に挙げた植物を施用量が作用物質５００ 、
ｌｉ’ ／ ｈａの記載の化合物で処理した。化合物を
この目的のために水５００１／ｈａと共にアセトン性溶
液として植物に均質に散布した。
処理して３週間後に、本発明による化合物は小麦におい
て高い選択性を示すと同時に雑草に対する優れた作用を
有していた。比較剤は明らかに作用性が低かった。
て高い選択性を示すと同時に雑草に対する優れた作用を
有していた。比較剤は明らかに作用性が低かった。
評価は次の基準により行なった：
０＝作用なし
１＝植物成長に対して僅かな作用又は弱い阻止
２＝植物成長に対して適度の作用又は阻止６＝全面的な
成長阻止 ４＝植物の全面的撲滅
成長阻止 ４＝植物の全面的撲滅
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１はハロゲン１個又は数個により置換されて
いてよいＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、 Ｒ＾２はハロゲン１個又は数個により置換されていてよ
いＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又はＣ＿３〜Ｃ＿６−シ
クロアルキル基を表わし、もしくは Ｒ＾１及びＲ＾２は隣接の炭素原子と一緒になつてメチ
ルにより置換されていてよいＣ＿２〜Ｃ＿５−アルキレ
ン基を表わし、 Ｒ＾３は同じか又は異なつていて、水素又はハロゲンを
表わすか、又はハロゲン１個又は数個により置換されて
いてよいＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基か、同じか又は異
なる１個又は数個のＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
ルキルチオ、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルによ
り置換されていてよいフェニル基を表わすかもしくは基
Ｒ＾４Ｘ、Ｒ＾５＿２Ｎ又はＲ＾６ＣＯＮＨを表わし、
Ｒ＾４はハロゲン、フェノキシ及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿
４−アルコキシ１個又は数個により置換されていてよい
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２
−アルケニル−又はＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニル基
、酸素１個又は数個により遮断されていてよいＣ＿２〜
Ｃ＿８−アルキル基、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
キル及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ１個又は数個
により置換されていてよいＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアル
キル基かもしくは同じか又は異なる１個又は数個のＣ＿
１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、ニトロ及び
／又はトリフルオルメチルにより置換されていてよいフ
エニル−又はフエニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を
表わし、 ＸはＯ又はＳを表わし、 Ｒ＾５はハロゲン１個又は数個により置換されていてよ
いＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、Ｒ＿６はハロ
ゲン１個又は数個により置換されていてよいＣ＿１〜Ｃ
＿１＿２−アルキル基を表わすか又は同じか又は異なる
１個又は数個のＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ニトロ及び／又はトリフ
ルオルメチルにより置換されていてよいフエニル基を表
わし、かつ ｎは１、２、３又は４を表わす〕のイミダ ゾ〔２，１−ａ〕イソキノリン−２，５，６（３Ｈ）−
トリオン。 ２、Ｒ＾１がメチルであり、Ｒ＾２がメチル、エチル、
イソプロピル又はシクロプロピルであり、Ｒ＾３が水素
、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、アリルオキシ、ベンジ
ルオキシ、フェニルオキシでありかつｎが１である特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１はハロゲン１個又は数個により置換されて
いてよいＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、 Ｒ＾２はハロゲン１個又は数個により置換されていてよ
いＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又はＣ＿３〜Ｃ＿６−シ
クロアルキル基を表わし、もしくは Ｒ＾１及びＲ＾２は隣接の炭素原子と一緒になつてメチ
ルにより置換されていてよいＣ＿２〜Ｃ＿５−アルキレ
ン基を表わし、 Ｒ＾３は同じか又は異なつていて、水素又はハロゲンを
表わすか、又はハロゲン１個又は数個により置換されて
いてよいＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基か、同じか又は異
なる１個又は数個のＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
ルキルチオ、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルによ
り置換されていてよいフエニル基を表わすかもしくは基
Ｒ＾４Ｘ、Ｒ＾５＿２Ｎ又はＲ＾６ＣＯＮＨを表わし、
Ｒ＾４はハロゲン、フェノキシ及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿
４−アルコキシ１個又は数個により置換されていてよい
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２
−アルケニル−又はＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニル基
、酸素１個又は数個により遮断されていてよいＣ＿２〜
Ｃ＿８−アルキル基、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
キル及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ１個又は数個
により置換されていてよいＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアル
キル基かもしくは同じか又は異なる１個又は数個のＣ＿
１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４、−
アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、ニトロ及
び／又はトリフルオルメチルにより置換されていてよい
フエニル−又はフエニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基
を表わし、 ＸはＯ又はＳを表わし、 Ｒ＾５はハロゲン１個又は数個により置換されていてよ
いＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、Ｒ＾６はハロ
ゲン１個又は数個により置換されていてよいＣ＿１〜Ｃ
＿１＿２−アルキル基を表わすか又は同じか又は異なる
１個又は数個のＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ニトロ及び／又はトリフ
ルオルメチルにより置換されていてよいフェニル基を表
わし、かつ ｎは１、２、３又は４を表わす〕のイミダ ゾ〔２，１−ａ〕イソキノリン−２，５，６（３Ｈ）−
トリオンを製造する方法において、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びｎは前記のものを表
わす〕のアミドを塩化オキサリルと反応させることを特
徴とするイミダゾ〔２，１−ａ〕イソキノリン−２，５
，６（３Ｈ）−トリオンの製法。 ４、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１はハロゲン１個又は数個により置換されて
いてよいＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、 Ｒ＾２はハロゲン１個又は数個により置換されていてよ
いＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又はＣ＿３は Ｒ＾１及びＲ＾２は隣接の炭素原子と一緒になつてメチ
ルにより置換されていてよいＣ＿２〜Ｃ＿５−アルキレ
ン基を表わし、 Ｒ＾３は同じか又は異なつていて、水素又はハロゲンを
表わすか、又はハロゲン１個又は数個により置換されて
いてよいＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基か、同じか又は異
なる１個又は数個のＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
ルキルチオ、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルによ
り置換されていてよいフエニル基を表わすかもしくは基
Ｒ＾４Ｘ、Ｒ＾５＿２Ｎ又はＲ＾６ＣＯＮＨを表わし、
Ｒ＾４はハロゲン、フェノキシ及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿
４−アルコキシ１個又は数個により置換されていてよい
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２
−アルケニル−又はＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニル基
、酸素１個又は数個により遮断されていてよいＣ＿２〜
Ｃ＿８−アルキル基、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
キル及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ１個又は数個
により置換されていてよいＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアル
キル基かもしくは同じか又は異なる１個又は数個のＣ＿
１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、ニトロ及び
／又はトリフルオルメチルにより置換されていてよいフ
エニル−又はフエニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を
表わし、 ＸはＯ又はＳを表わし、 Ｒ＾５はハロゲン１個又は数個により置換されていてよ
いＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、Ｒ＾６はハロ
ゲン１個又は数個により置換されていてよいＣ＿１〜Ｃ
＿１＿２−アルキル基を表わすか又は同じか又は異なる
１個又は数個のＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ニトロ及び／又はトリフ
ルオルメチルにより置換されていてよいフエニル基を表
わし、かつ ｎは１、２、３又は４を表わす〕のイミダ ゾ〔２，１−ａ〕イソキノリン−２，５，６（３Ｈ）−
トリオンを製造する方法において、ヒドロクロリドの形
であつてもよい一般式III：▲数式、化学式、表等があ
ります▼（III） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びｎは前記のものを表
わす〕のイミダゾリノンを塩化オキサリルと反応させる
ことを特徴とするイミダゾ〔２，１−ａ〕イソキノリン
−２，５，６（３Ｈ）−トリオンの製法。 ５、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１はハロゲン１個又は数個により置換されて
いてよいＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、 Ｒ＾２はハロゲン１個又は数個により置換されていてよ
いＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又はＣ＿３〜Ｃ＿６−シ
クロアルキル基を表わし、もしくは Ｒ＾１及びＲ＾２は隣接の炭素原子と一緒になつてメチ
ルにより置換されていてよいＣ＿２〜Ｃ＿５−アルキレ
ン基を表わし、 Ｒ＾３は同じか又は異なつていて、水素又はハロゲンを
表わすか、又はハロゲン１個又は数個により置換されて
いてよいＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基か、同じか又は異
なる１個又は数個のＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
ルキルチオ、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルによ
り置換されていてよいフェニル基を表わすかもしくは基
Ｒ＾４Ｘ、Ｒ＾５＿２Ｎ又はＲ＾６ＣＯＮＨを表わし、
Ｒ＾４はハロゲン、フェノキシ及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿
４−アルコキシ１個又は数個により置換されていてよい
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２
−アルケニル−又はＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニル基
、酸素１個又は数個により遮断されていてよいＣ＿２〜
Ｃ＿８−アルキル基、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
キル及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ１個又は数個
により置換されていてよいＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアル
キル基かもしくは同じか又は異なる１個又は数個のＣ＿
１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、ニトロ及び
／又はトリフルオルメチルにより置換されていてよいフ
エニル−又はフエニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を
表わし、 ＸはＯ又はＳを表わし、 Ｒ＾５はハロゲン１個又は数個により置換されていてよ
いＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、Ｒ＾６はハロ
ゲン１個又は数個により置換されていてよいＣ＿１〜Ｃ
＿１＿２−アルキル基を表わすか又は同じか又は異なる
１個又は数個のＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ニトロ及び／又はトリフ
ルオルメチルにより置換されていてよいフエニル基を表
わし、かつ ｎは１、２、３又は４を表わす〕のイミダ ゾ〔２，１−ａ〕イソキノリン−２，５，６（３Ｈ）−
トリオンを製造する方法において、一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びｎは前記のものを表
わす〕のイミダリノンを初めに一般式IV： Ｒ＾７−Ｌｉ（IV） 〔式中Ｒ＾７はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わす〕の
アルキルリチウム化合物で金属化し、引続いて一般式Ｖ
： Ｒ＾８Ｏ＿２Ｃ−ＣＯ＿２Ｒ＾８（Ｖ） 〔式中Ｒ＾８はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わす〕の
シユウ酸エステルと反応させることを特徴とするイミダ
ゾ〔２，１−ａ〕イソキノリン−２，５，６（３Ｈ）−
トリオンの製法。 ６、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１はハロゲン１個又は数個により置換されて
いてよいＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、 Ｒ＾２はハロゲン１個又は数個により置換されていてよ
いＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又はＣ＿３〜Ｃ＿６−シ
クロアルキル基を表わし、もしくは Ｒ＾１及びＲ＾２は隣接の炭素原子と一緒になつてメチ
ルにより置換されていてよいＣ＿２〜Ｃ＿５−アルキレ
ン基を表わし、 Ｒ＾３は同じか又は異なつていて、水素又はハロゲンを
表わすか、又はハロゲン１個又は数個により置換されて
いてよいＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基か、同じか又は異
なる１個又は数個のＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲ
ン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
ルキルチオ、ニトロ及び／又はトリフルオルメチルによ
り置換されていてよいフエニル基を表わすかもしくは基
Ｒ＾４Ｘ、Ｒ＾５＿２Ｎ又はＲ＾６ＣＯＮＨを表わし、
Ｒ＾４はハロゲン、フェノキシ及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿
４−アルコキシ１個又は数個により置換されていてよい
Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル−、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２
−アルケニル−又はＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキニル基
、酸素１個又は数個により遮断されていてよいＣ＿２〜
Ｃ＿８−アルキル基、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
キル及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ１個又は数個
により置換されていてよいＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアル
キル基かもしくは同じか又は異なる１個又は数個のＣ＿
１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、ニトロ及び
／又はトリフルオルメチルにより置換されていてよいフ
エニル−又はフエニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を
表わし、 ＸはＯ又はＳを表わし、 Ｒ＾５はハロゲン１個又は数個により置換されていてよ
いＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基を表わし、Ｒ＾６はハロ
ゲン１個又は数個により置換されていてよいＣ＿１〜Ｃ
＿１＿２−アルキル基を表わすか又は同じか又は異なる
１個又は数個のＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、ハロゲン、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、ニトロ及び／又はトリフ
ルオルメチルにより置換されていてよいフェニル基を表
わし、かつ ｎは１、２、３又は４を表わす〕のイミダ ゾ〔２，１−ａ〕イソキノリン−２，５，６（３Ｈ）−
トリオン少なくとも１種を含有して成る除草剤。 ７、賦形剤及び／又は助剤と混合して成る特許請求の範
囲第６項記載の除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3520260.2 | 1985-06-03 | ||
| DE19853520260 DE3520260A1 (de) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | Imidazo-isochinolin-trione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61282381A true JPS61282381A (ja) | 1986-12-12 |
Family
ID=6272566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12743086A Pending JPS61282381A (ja) | 1985-06-03 | 1986-06-03 | イミダゾ〔２，１−ａ〕イソキノリン−２，５，６（３Ｈ）−トリオン，その製法及び該化合物を含有する除草剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0204209A2 (ja) |
| JP (1) | JPS61282381A (ja) |
| DE (1) | DE3520260A1 (ja) |
| DK (1) | DK239086A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9310700D0 (en) * | 1993-05-24 | 1993-07-07 | Zeneca Ltd | Novel composition |
-
1985
- 1985-06-03 DE DE19853520260 patent/DE3520260A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-05-20 EP EP86106845A patent/EP0204209A2/de not_active Withdrawn
- 1986-05-22 DK DK239086A patent/DK239086A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-06-03 JP JP12743086A patent/JPS61282381A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0204209A2 (de) | 1986-12-10 |
| DK239086A (da) | 1986-12-04 |
| DK239086D0 (da) | 1986-05-22 |
| DE3520260A1 (de) | 1986-12-04 |
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