JPS6127978A - 無水マレイン酸の製造法 - Google Patents
無水マレイン酸の製造法Info
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- JPS6127978A JPS6127978A JP14707884A JP14707884A JPS6127978A JP S6127978 A JPS6127978 A JP S6127978A JP 14707884 A JP14707884 A JP 14707884A JP 14707884 A JP14707884 A JP 14707884A JP S6127978 A JPS6127978 A JP S6127978A
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- Japan
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- aqueous solution
- maleic acid
- hydrogen peroxide
- maleic anhydride
- water
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/36—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino acids, polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/573—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は無水マレイン酸の製造法に関するものであり、
更に詳しくはマレイン酸水溶液の濃縮、脱水時における
装置内にて生成するスケールの抑制方法に関するもので
ある。
更に詳しくはマレイン酸水溶液の濃縮、脱水時における
装置内にて生成するスケールの抑制方法に関するもので
ある。
（従来の技術）
無水マレイン酸は通常ベンゼンもしくはＣ４留分炭化水
素を接触酸化するか、０−キシレンもしくはナフタレン
の接触酸化により無水フタル酸を製造する際に副生ずる
無水マレイン酸含有反応ガスをスクラバー等を用いて水
に吸収させる処理を行ないマレイン酸水溶液を得、この
水溶液を濃縮、脱水して製造されている。
素を接触酸化するか、０−キシレンもしくはナフタレン
の接触酸化により無水フタル酸を製造する際に副生ずる
無水マレイン酸含有反応ガスをスクラバー等を用いて水
に吸収させる処理を行ないマレイン酸水溶液を得、この
水溶液を濃縮、脱水して製造されている。
上記濃縮、脱水工程は回転式薄膜型蒸発器あるいは、流
下式薄膜型蒸発器等を用いて短時間にマレイン酸水溶液
の濃縮ｉ脱水処理をして原料液中に含まれる水および脱
水反応により生成した水を蒸発させ、液相に生成した無
水マレイン酸を溶融状にて回収するか、上記の水と共に
無水マレイン酸をも蒸発させ、水と無水マレイン酸の混
合蒸気を水が凝縮しない程度に冷却して無水マレイン酸
のみを分離回収している（特開昭５１−８０８１６．特
開昭５Ｏ−５０３１６）。
下式薄膜型蒸発器等を用いて短時間にマレイン酸水溶液
の濃縮ｉ脱水処理をして原料液中に含まれる水および脱
水反応により生成した水を蒸発させ、液相に生成した無
水マレイン酸を溶融状にて回収するか、上記の水と共に
無水マレイン酸をも蒸発させ、水と無水マレイン酸の混
合蒸気を水が凝縮しない程度に冷却して無水マレイン酸
のみを分離回収している（特開昭５１−８０８１６．特
開昭５Ｏ−５０３１６）。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしこれらの無水マレイン酸製造工程においては種々
の副生物が生成し、か＼る副生物を含むマレイン酸水溶
液を上記の如く処理する場合、濃縮・脱水系の装置内壁
あるいは配管等に樹脂状（タール状）又はそのゲル化し
た物質等の高沸点生成物の蓄積が認められ、装置、配管
内部の閉塞が起こりがちである。
の副生物が生成し、か＼る副生物を含むマレイン酸水溶
液を上記の如く処理する場合、濃縮・脱水系の装置内壁
あるいは配管等に樹脂状（タール状）又はそのゲル化し
た物質等の高沸点生成物の蓄積が認められ、装置、配管
内部の閉塞が起こりがちである。
この高沸点生成物が生成し蒸発器の内壁に一度付着する
と生成付着物にマレイン酸が浸透あるいは付着すること
により急速にフマル酸の生成をきたし伝熱悪化をもたら
すのみでなく、頑強なスケールを形成して回転式薄膜型
蒸発器に於いては回転機のオーバーロードを起こし装置
の停止を余儀なくされる。これらの欠点を解決するため
特開昭５１−８０８１６では蒸発器下部に設けられた漏
斗状の排出口の壁面上にはゾ接線方向に設けられたノズ
ルより排出液を排出口内に循環させるという方法を提示
している。
と生成付着物にマレイン酸が浸透あるいは付着すること
により急速にフマル酸の生成をきたし伝熱悪化をもたら
すのみでなく、頑強なスケールを形成して回転式薄膜型
蒸発器に於いては回転機のオーバーロードを起こし装置
の停止を余儀なくされる。これらの欠点を解決するため
特開昭５１−８０８１６では蒸発器下部に設けられた漏
斗状の排出口の壁面上にはゾ接線方向に設けられたノズ
ルより排出液を排出口内に循環させるという方法を提示
している。
又特開昭５０−５０３１６では濃縮液を取り出してｆ過
し、樹脂状残渣をｒ別したのちＰ液を循環するという方
法を行っている。しかじか＼る手段はいずれも根本的な
解決方法とは云い難く、更に改良の余地がある。
し、樹脂状残渣をｒ別したのちＰ液を循環するという方
法を行っている。しかじか＼る手段はいずれも根本的な
解決方法とは云い難く、更に改良の余地がある。
本発明者らは、か＼る装置閉塞原因物質である高沸点生
成物が該濃縮ｉ脱水工程において生成するのを抑制する
方法について鋭意検討を行なった結果法の事実を見出し
た。
成物が該濃縮ｉ脱水工程において生成するのを抑制する
方法について鋭意検討を行なった結果法の事実を見出し
た。
（作用）
即ち、上記のマレイン酸水溶液中には各種の不純物が含
有されており、この不純物を詳しく調査した結果、ホル
ムアルデヒド等の各種アルデヒド類、フェノール、クレ
ゾール、ヒドロキノン、キシレノール等のフェノール類
、ベンゾキノン等のキノン類及びその他の不純物が含有
されている事が見い出された。
有されており、この不純物を詳しく調査した結果、ホル
ムアルデヒド等の各種アルデヒド類、フェノール、クレ
ゾール、ヒドロキノン、キシレノール等のフェノール類
、ベンゾキノン等のキノン類及びその他の不純物が含有
されている事が見い出された。
これらの不純物の生成は原料としてどのような炭化水素
を用いた場合に於いても中間生成物、副生成物として混
在することは回避出来ない事実であり、反応触媒の改質
等を行なっても完全に防ぐことは困難とされている。そ
してこのような不純物を含有するマレイン酸含有水溶液
をそのまま加熱し、脱水、濃縮するときは該不純物によ
る樹脂状物質の生成、たとえばフェノール類とアルデヒ
ド類、及びキノン類とアルデヒド類による樹脂化又はゲ
ル化が進行し、これが装置閉塞の原因になることを見出
した。
を用いた場合に於いても中間生成物、副生成物として混
在することは回避出来ない事実であり、反応触媒の改質
等を行なっても完全に防ぐことは困難とされている。そ
してこのような不純物を含有するマレイン酸含有水溶液
をそのまま加熱し、脱水、濃縮するときは該不純物によ
る樹脂状物質の生成、たとえばフェノール類とアルデヒ
ド類、及びキノン類とアルデヒド類による樹脂化又はゲ
ル化が進行し、これが装置閉塞の原因になることを見出
した。
（問題点を解決するための手段）
本発明はか−る知見を基礎として達成されたものであり
、ベンゼンもしくはＣ４留分炭化水素を接触酸化し、反
応生成ガスを水に吸収して得たマレイン酸含有水溶液、
又は０−キシレンもしくはナフタレンを接触酸化し無水
フタル酸を得、その排ガスを水に吸収して得たマレイン
酸含有水溶液を濃縮・脱水し無水マレイン酸を製造する
に際し、上記のマレイン酸含有水溶液に過酸化水素を添
加して濃縮・脱水を行なう方法である。
、ベンゼンもしくはＣ４留分炭化水素を接触酸化し、反
応生成ガスを水に吸収して得たマレイン酸含有水溶液、
又は０−キシレンもしくはナフタレンを接触酸化し無水
フタル酸を得、その排ガスを水に吸収して得たマレイン
酸含有水溶液を濃縮・脱水し無水マレイン酸を製造する
に際し、上記のマレイン酸含有水溶液に過酸化水素を添
加して濃縮・脱水を行なう方法である。
本発明はベンゼンもしくはブテン、ブタジェン、シクロ
ペンタジェン、ブタン等を含有するＣ４留分を五酸化バ
ナジウムおよび五酸化リンを主成分とする触媒の存在下
気相酸化して得たマレイン酸含有ガスを水に吸収させて
得たマレイン酸含有水溶液、０−キシレンもしくはナフ
タレンを五酸化バナジウムを主成分とする触媒の存在下
気相酸化して得た反応生成ガスから無水フタル酸を分離
したのちの排ガスを水に吸収させて得た副生マレイン酸
含有水溶液等に広く適用出来る。
ペンタジェン、ブタン等を含有するＣ４留分を五酸化バ
ナジウムおよび五酸化リンを主成分とする触媒の存在下
気相酸化して得たマレイン酸含有ガスを水に吸収させて
得たマレイン酸含有水溶液、０−キシレンもしくはナフ
タレンを五酸化バナジウムを主成分とする触媒の存在下
気相酸化して得た反応生成ガスから無水フタル酸を分離
したのちの排ガスを水に吸収させて得た副生マレイン酸
含有水溶液等に広く適用出来る。
これらのマレイン酸含有水溶液はマレイン酸を２０〜３
０％含有しており、これを４０〜５０℃に加熱したのち
流下式薄膜蒸発器に導き、６０〜７０℃の温度で蒸発し
、マレイン酸濃度４０〜６０％に濃縮後回転式薄膜蒸発
器に導くのが好ましい。又マレイン酸含有水溶液の濃度
が濃いものが得られる場合には最初から回転式薄膜蒸発
器に導くことも出来る。
０％含有しており、これを４０〜５０℃に加熱したのち
流下式薄膜蒸発器に導き、６０〜７０℃の温度で蒸発し
、マレイン酸濃度４０〜６０％に濃縮後回転式薄膜蒸発
器に導くのが好ましい。又マレイン酸含有水溶液の濃度
が濃いものが得られる場合には最初から回転式薄膜蒸発
器に導くことも出来る。
本発明においては過酸化水素をマレイン酸水溶液に加え
てこれらの蒸発、濃縮を行なう。過酸化水素の添加は原
料のマレイン酸水溶液の加熱前、加熱後、流下式薄膜蒸
発型番こ導入後のいかなるときに加えても良いが、水溶
液の温度が１００℃以下、特に常温〜５０℃のときに加
えるのが急激な反応を避ける上で好ましい。
てこれらの蒸発、濃縮を行なう。過酸化水素の添加は原
料のマレイン酸水溶液の加熱前、加熱後、流下式薄膜蒸
発型番こ導入後のいかなるときに加えても良いが、水溶
液の温度が１００℃以下、特に常温〜５０℃のときに加
えるのが急激な反応を避ける上で好ましい。
過酸化水素の添加量はマレイン酸含有水溶液中のアルデ
ヒド類を酸化するに足る量を加えれば充分であり、更に
少くても効果はある。一般には水溶液１−ｅ当り０．５
〜５．０ｇであり、過剰の過酸化水素の添加は不経済な
だけでなくマレイン酸をも分解するので避けなければな
らない。
ヒド類を酸化するに足る量を加えれば充分であり、更に
少くても効果はある。一般には水溶液１−ｅ当り０．５
〜５．０ｇであり、過剰の過酸化水素の添加は不経済な
だけでなくマレイン酸をも分解するので避けなければな
らない。
薄膜蒸発器は温度１４０〜１６０℃で操作し、完全に水
分を蒸発後得られたケーキを掻き取り機で掻きとる。
分を蒸発後得られたケーキを掻き取り機で掻きとる。
（発明の効果）
本発明によればマレイン酸含有水溶液に過酸化水素を加
えることにより樹脂状、タール状の物質の生成を大巾に
減少させ、装置、配管の閉塞という事態を避けることが
でき、連続運転が長期に亘り可能となる。又、同時にマ
レイン酸のフマール酸への転化を防止するという効果も
あり、すぐれた純度の無水マレイン酸を得ることができ
る。
えることにより樹脂状、タール状の物質の生成を大巾に
減少させ、装置、配管の閉塞という事態を避けることが
でき、連続運転が長期に亘り可能となる。又、同時にマ
レイン酸のフマール酸への転化を防止するという効果も
あり、すぐれた純度の無水マレイン酸を得ることができ
る。
比較例
炭化水素の接触酸化により得られたマレイン酸水溶液
１００ｇ（マレイン酸含有率２８％及び５０％）を６０
ロー共栓付五角フラスコ１こ入れ還流冷却器をセットし
て４時間加熱（沸騰）還流させ、冷却後生成した樹脂状
物質又はそのゲル化した物質の量ＣＮｆｌ／ １００
ｇ ）を測定した。
１００ｇ（マレイン酸含有率２８％及び５０％）を６０
ロー共栓付五角フラスコ１こ入れ還流冷却器をセットし
て４時間加熱（沸騰）還流させ、冷却後生成した樹脂状
物質又はそのゲル化した物質の量ＣＮｆｌ／ １００
ｇ ）を測定した。
比較として市販の無水マレイン酸（純度９９゜９９６以
上）を純水に溶解して３０９６マレイン酸水溶液を調製
し、この溶液１００ｇにホルムアルデヒドを０．３７ｇ
及びフェノール類・キノン類各々０．２ｇ添加して前記
と同一条件で加熱還流を行ない樹脂状物質又はそのゲル
化した物質量（嘘／ １００ ｇ ）を測定した。
上）を純水に溶解して３０９６マレイン酸水溶液を調製
し、この溶液１００ｇにホルムアルデヒドを０．３７ｇ
及びフェノール類・キノン類各々０．２ｇ添加して前記
と同一条件で加熱還流を行ない樹脂状物質又はそのゲル
化した物質量（嘘／ １００ ｇ ）を測定した。
前記比較例による樹脂状又はゲル状物質のフェノール、
ヒドロキノン、ｐ−ベンゾキノンにより生成した物質は
熱水はおろか、アセトン、ベンゼン、キシレン、クロロ
ホルム、ピリジン等の溶媒に対してほとんど不溶であり
、又溶融状の無水マレイン酸（１５０℃）にも不溶であ
った。但し、クレゾール、キシレノールより生成した物
質は熱水に対しては不溶であったが、アセトン等の溶媒
には可溶であった。この物質はかなりの粘着性を呈して
おり、このような樹な 脂状物質が装置内で生成すると閉塞の原因と嚢る事は容
易に推測される。
ヒドロキノン、ｐ−ベンゾキノンにより生成した物質は
熱水はおろか、アセトン、ベンゼン、キシレン、クロロ
ホルム、ピリジン等の溶媒に対してほとんど不溶であり
、又溶融状の無水マレイン酸（１５０℃）にも不溶であ
った。但し、クレゾール、キシレノールより生成した物
質は熱水に対しては不溶であったが、アセトン等の溶媒
には可溶であった。この物質はかなりの粘着性を呈して
おり、このような樹な 脂状物質が装置内で生成すると閉塞の原因と嚢る事は容
易に推測される。
実施例 １
比較例と同一条件で、過酸化水素を各０．３％添加して
加熱還流をした。
加熱還流をした。
実施例 ２
炭化水素（ベンゼン、Ｃ４留分、０−キシレン副生）の
接触酸化により得られたマレイン酸水溶液（マレイン酸
含有率２８９６及び５０％）をフィード量 ３．３ぜ／
ｈ及び１．７５ぜ／ｈで流下式薄膜型蒸発器及び回転式
薄膜型蒸発器を用いて濃縮、脱水を行なうに際し、３５
９６過酸化水素水を２ＢＡ／ｈの流量で連続的に添加し
た結果、濃縮・脱水工程における樹脂状物質及びそのゲ
ル化した物質の生成が全く認められずフマル酸の生成も
痕跡程度であった。
接触酸化により得られたマレイン酸水溶液（マレイン酸
含有率２８９６及び５０％）をフィード量 ３．３ぜ／
ｈ及び１．７５ぜ／ｈで流下式薄膜型蒸発器及び回転式
薄膜型蒸発器を用いて濃縮、脱水を行なうに際し、３５
９６過酸化水素水を２ＢＡ／ｈの流量で連続的に添加し
た結果、濃縮・脱水工程における樹脂状物質及びそのゲ
ル化した物質の生成が全く認められずフマル酸の生成も
痕跡程度であった。
従来の過酸化水素無添加時の運転では２〜３日毎に装置
内のスケール除去作業を要したのに対して、本実施例２
における長期連続運転後の装置開放点検でのスケール等
の付着は一切認められず清浄な状態であった。
内のスケール除去作業を要したのに対して、本実施例２
における長期連続運転後の装置開放点検でのスケール等
の付着は一切認められず清浄な状態であった。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
代表者 長野和吉
手続補正書
昭和６０年４月３０日
１、特許出願の表示
昭和５９年特許願第１４７０７８号
２、発明の名称
無水マレイン酸の製造法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所（〒１００）東京都千代田区丸の内二丁目５番２号
名称（４４６）三菱瓦斯化学株式会社 代表者 長野和吉 ４、代理人 住所（〒１００ ）東京都千代田区丸の内二丁目５番２
号６、補正の内容 明細？）６頁、８行目 「水溶液等に広く」を「水溶彼等、マレイン酸を２０〜
６０重量％含有している水溶液に広く」と訂正同頁、１
０行目〜１２行目 「これらのマレイン酸・・・・４０〜５０℃」ヲ「マレ
イン酸を２０〜３０重量％含有している比較的希薄のマ
レイン酸含有水溶液は４０〜５０°Ｃ」と訂正同頁、１
５行目〜１６行目 「濃度が濃いものが」を「濃度が４０重量％以上と濃い
ものが」と訂正 ７頁、８行目 「０．５〜５．ＯｇＪを［０，５〜１０ｇ、好ましくは
０．５〜５．０ｇ （１００％過酸化水素換算）」と訂
正７頁、２０行目〜８頁、１行目 「又同時に・・・・への転化を」を［又同時にマレイン
酸の滞留時間が減少する結果、マレイン酸のフマール酸
への転化を」と訂正 １１頁、下から２行目〜下から１行目 「０．３％」を「０．３重量％（１００％過酸化水素換
算）」と訂正 １３頁、７行目 「器を用いて」と「濃縮、脱水」の間に「それぞれ７０
℃及び１４０〜１５０℃の温度で」を挿入１３頁、１４
４行
名称（４４６）三菱瓦斯化学株式会社 代表者 長野和吉 ４、代理人 住所（〒１００ ）東京都千代田区丸の内二丁目５番２
号６、補正の内容 明細？）６頁、８行目 「水溶液等に広く」を「水溶彼等、マレイン酸を２０〜
６０重量％含有している水溶液に広く」と訂正同頁、１
０行目〜１２行目 「これらのマレイン酸・・・・４０〜５０℃」ヲ「マレ
イン酸を２０〜３０重量％含有している比較的希薄のマ
レイン酸含有水溶液は４０〜５０°Ｃ」と訂正同頁、１
５行目〜１６行目 「濃度が濃いものが」を「濃度が４０重量％以上と濃い
ものが」と訂正 ７頁、８行目 「０．５〜５．ＯｇＪを［０，５〜１０ｇ、好ましくは
０．５〜５．０ｇ （１００％過酸化水素換算）」と訂
正７頁、２０行目〜８頁、１行目 「又同時に・・・・への転化を」を［又同時にマレイン
酸の滞留時間が減少する結果、マレイン酸のフマール酸
への転化を」と訂正 １１頁、下から２行目〜下から１行目 「０．３％」を「０．３重量％（１００％過酸化水素換
算）」と訂正 １３頁、７行目 「器を用いて」と「濃縮、脱水」の間に「それぞれ７０
℃及び１４０〜１５０℃の温度で」を挿入１３頁、１４
４行
Claims (1)
- ベンゼンもしくはＣ＿４留分炭化水素を接触酸化し、反
応生成ガスを水に吸収して得たマレイン酸含有水溶液、
又はＯ−キシレンもしくはナフタレンを接触酸化し無水
フタル酸を得、その排ガスを水に吸収して得られたマレ
イン酸含有水溶液を濃縮脱水し無水マレイン酸を製造す
るに際し、上記のマレイン酸含有水溶液に過酸化水素を
添加して濃縮、脱水を行なうことを特徴とする無水マレ
イン酸の製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14707884A JPS6127978A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | 無水マレイン酸の製造法 |
| CA000486413A CA1223878A (en) | 1984-07-16 | 1985-07-05 | Process for the preparation of maleic anhydride |
| US06/752,914 US4658042A (en) | 1984-07-16 | 1985-07-08 | Process for the preparation of maleic anhydride |
| DE198585108845T DE168807T1 (de) | 1984-07-16 | 1985-07-15 | Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid. |
| EP85108845A EP0168807B1 (en) | 1984-07-16 | 1985-07-15 | Process for the preparation of maleic anhydride |
| DE8585108845T DE3568779D1 (en) | 1984-07-16 | 1985-07-15 | Process for the preparation of maleic anhydride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14707884A JPS6127978A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | 無水マレイン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6127978A true JPS6127978A (ja) | 1986-02-07 |
| JPH0376311B2 JPH0376311B2 (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=15421971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14707884A Granted JPS6127978A (ja) | 1984-07-16 | 1984-07-16 | 無水マレイン酸の製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4658042A (ja) |
| EP (1) | EP0168807B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6127978A (ja) |
| CA (1) | CA1223878A (ja) |
| DE (2) | DE168807T1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3800308A1 (de) * | 1988-01-08 | 1989-07-20 | Basf Ag | Verfahren zur gewinnung von farbstabilem maleinsaeureanhydrid |
| US5179215A (en) * | 1991-02-27 | 1993-01-12 | The Boc Group, Inc. | Process for the production of petrochemicals |
| CN101973969A (zh) * | 2010-10-18 | 2011-02-16 | 江苏超跃化学有限公司 | 提高苯氧化反应制取顺丁烯二酸酐中酸水浓度的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1914556A (en) * | 1930-03-26 | 1933-06-20 | Monsanto Chemical Works | Purification of maleic acid |
| GB1242320A (en) * | 1968-01-30 | 1971-08-11 | Ucb Union Chimiqu Chemische Be | Process for the dehydration of maleic acid |
| US4260546A (en) * | 1979-12-26 | 1981-04-07 | Standard Oil Company (Indiana) | Aged molten color of maleic anhydride |
-
1984
- 1984-07-16 JP JP14707884A patent/JPS6127978A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-05 CA CA000486413A patent/CA1223878A/en not_active Expired
- 1985-07-08 US US06/752,914 patent/US4658042A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-15 DE DE198585108845T patent/DE168807T1/de active Pending
- 1985-07-15 DE DE8585108845T patent/DE3568779D1/de not_active Expired
- 1985-07-15 EP EP85108845A patent/EP0168807B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0376311B2 (ja) | 1991-12-05 |
| EP0168807A1 (en) | 1986-01-22 |
| CA1223878A (en) | 1987-07-07 |
| EP0168807B1 (en) | 1989-03-15 |
| DE168807T1 (de) | 1986-11-27 |
| DE3568779D1 (en) | 1989-04-20 |
| US4658042A (en) | 1987-04-14 |
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