JPS61260066A - ２−イミダゾリン化合物の合成方法 - Google Patents
２−イミダゾリン化合物の合成方法Info
- Publication number
- JPS61260066A JPS61260066A JP10215985A JP10215985A JPS61260066A JP S61260066 A JPS61260066 A JP S61260066A JP 10215985 A JP10215985 A JP 10215985A JP 10215985 A JP10215985 A JP 10215985A JP S61260066 A JPS61260066 A JP S61260066A
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- Japan
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- mol
- formula
- heated
- aliphatic diamine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は触媒として銀化合物の存在下に１．２−脂肪族
ジアミンをニトリルと反応させることによる２−イミダ
ゾリン化合物の合成方法に関するものである。
ジアミンをニトリルと反応させることによる２−イミダ
ゾリン化合物の合成方法に関するものである。
（産業上の利用分野）
本発明の方法により合成される２−イミダゾリン化合物
はイミダゾール化合物の前駆物質として、また界面活性
剤、殺菌剤および帯電防止剤等の原料として有用な化合
物である。
はイミダゾール化合物の前駆物質として、また界面活性
剤、殺菌剤および帯電防止剤等の原料として有用な化合
物である。
（従来の技術）
２−イミダゾリン化合物は、例えばエチレンジ７ミン塩
をニトリルと１００℃乃至２６０℃で反応させる方法（
ジャーナル オブ ケミカル ソサエティ １９４７年
４９７〜５０５頁）によって合成できるが、この方法は
収率が悪く満足できない。
をニトリルと１００℃乃至２６０℃で反応させる方法（
ジャーナル オブ ケミカル ソサエティ １９４７年
４９７〜５０５頁）によって合成できるが、この方法は
収率が悪く満足できない。
また、１，２−脂肪族ジアミンとニトリルを単体硫黄触
媒下に加熱縮合させる方法は特公昭３９−２４９６５号
公報、五硫化燐または塩化硫黄から発生する単体硫黄を
用いる方法は特公昭４０−８３５４号公報、硫化水素を
用いる方法は特公昭４２−１５４８号公報、二硫化炭素
を用いる方法は西独特許８４２０６３号明細書に夫々記
載されている。
媒下に加熱縮合させる方法は特公昭３９−２４９６５号
公報、五硫化燐または塩化硫黄から発生する単体硫黄を
用いる方法は特公昭４０−８３５４号公報、硫化水素を
用いる方法は特公昭４２−１５４８号公報、二硫化炭素
を用いる方法は西独特許８４２０６３号明細書に夫々記
載されている。
（発明が解決しようとする問題点）
前記の各方法は低収率であったりあるいは悪臭を発し、
また同時に脱水素触媒毒ともなる硫黄化合物の生成を伴
うので、脱水素工程以前に脱硫工程を必要とすると云う
点においてイミダゾール前駆体としてのイミダシリン合
成法としてはいずれも不適当である。
また同時に脱水素触媒毒ともなる硫黄化合物の生成を伴
うので、脱水素工程以前に脱硫工程を必要とすると云う
点においてイミダゾール前駆体としてのイミダシリン合
成法としてはいずれも不適当である。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、この欠点を補うために、硫黄化合物以外
の多数の化合物の触媒作用を検討した結果、ある種の銀
化合物に式（ＩＩ）で示される１、２−脂肪族ジアミン
と式（ＩＩＩ）で示されるニトリルとの縮合反応に対す
る触媒作用のあることを見出し、式（１）で示されるイ
ミダシリン化合物を脱硫工程を要することなく合成しう
ろことを見出した。
の多数の化合物の触媒作用を検討した結果、ある種の銀
化合物に式（ＩＩ）で示される１、２−脂肪族ジアミン
と式（ＩＩＩ）で示されるニトリルとの縮合反応に対す
る触媒作用のあることを見出し、式（１）で示されるイ
ミダシリン化合物を脱硫工程を要することなく合成しう
ろことを見出した。
Ｒｚ ＣＮ （ＩＩＩ）■
Ｒｚ
（但し、式中りは水素原子又はメチル基を表わしＲ２は
脂肪族、脂環族、芳香族の基を表わす。）、（発明の効
果） 本発明による合成方法は硫黄化合物の生成を伴わないの
で、悪臭の発生は少なく、またイミダゾールの前工程と
しての脱硫工程は不必要である。
脂肪族、脂環族、芳香族の基を表わす。）、（発明の効
果） 本発明による合成方法は硫黄化合物の生成を伴わないの
で、悪臭の発生は少なく、またイミダゾールの前工程と
しての脱硫工程は不必要である。
従って、本発明方法は環境対策面においても、設備面に
おいても既知方法にくらべ簡単であり、また、使用した
触媒は容易に回収出来るので、経済的にも有利にイミダ
シリンが合成できる。
おいても既知方法にくらべ簡単であり、また、使用した
触媒は容易に回収出来るので、経済的にも有利にイミダ
シリンが合成できる。
本発明の方法において用いられる出発物質１．２−脂肪
族ジアミンの代表的なものはエチレンジアミン、１，２
−プロピレンジアミンであり、またニトリルとしてはア
セトニトリル、プロピオニトリル、ベンズニトリル、ラ
ウロニトリル、ステアニトリル等である。
族ジアミンの代表的なものはエチレンジアミン、１，２
−プロピレンジアミンであり、またニトリルとしてはア
セトニトリル、プロピオニトリル、ベンズニトリル、ラ
ウロニトリル、ステアニトリル等である。
触媒の銀化合物としては無機酸、有機酸の銀塩、酸化銀
、塩化銀、酢酸銀、安息香酸銀、あるいはイミダゾール
化合物の複塩（例えば硝酸銀複塩、硫酸銀複塩）が用い
られる。
、塩化銀、酢酸銀、安息香酸銀、あるいはイミダゾール
化合物の複塩（例えば硝酸銀複塩、硫酸銀複塩）が用い
られる。
触媒の°使用量は１．２−脂肪族ジアミンの１００重量
部に対し０．１〜５重量部である。
部に対し０．１〜５重量部である。
１．２−脂肪族ジアミンとニトリルの反応は、上記各銀
塩または複塩の存在下に１００℃乃至３００℃好ましく
は１５０℃乃至２５０℃の温度で常圧または加圧下で行
われる。この反応は特に溶剤を必要としない。
塩または複塩の存在下に１００℃乃至３００℃好ましく
は１５０℃乃至２５０℃の温度で常圧または加圧下で行
われる。この反応は特に溶剤を必要としない。
出発原料はお互いに等モルでもあるいは一方が過剰でも
良く、好ましくはニトリル１モルに対し１．２−脂肪族
ジアミンを１６０乃至１．１モル用いる加圧下の反応は
１．２−脂肪族ジアミン、ニトリル及び該触媒の混合物
を加圧容器中で該反応温度で１時間加熱し、ついで一旦
冷却し発生したアンモニアを放出後該容器中の反応混合
物を更に該反応温度で１時間加熱することにより行われ
る。
良く、好ましくはニトリル１モルに対し１．２−脂肪族
ジアミンを１６０乃至１．１モル用いる加圧下の反応は
１．２−脂肪族ジアミン、ニトリル及び該触媒の混合物
を加圧容器中で該反応温度で１時間加熱し、ついで一旦
冷却し発生したアンモニアを放出後該容器中の反応混合
物を更に該反応温度で１時間加熱することにより行われ
る。
常圧反応はニトリル及び触媒よりなる混合物を先ず１５
０℃に加熱し、これに１．２−脂肪族ジアミンを滴下し
該反応温度を８〜１２時間維持する。その際、発生する
アンモニアは気泡針を介して放出される。
０℃に加熱し、これに１．２−脂肪族ジアミンを滴下し
該反応温度を８〜１２時間維持する。その際、発生する
アンモニアは気泡針を介して放出される。
目的物は常法の減圧蒸留で精製される。
次に実施例によって本発明の方法を具体的に説明する。
実施例１
３００’ｃｃのステンレス製オートクレーブ中でエチレ
ンジアミン３０ｇ（０，５モル）とアセトニトリル２０
．５ｇ（０，５モル）及び硝酸銀０．６ｇの３者をかき
まぜながら１時間２００℃に加熱した。（オートクレー
ブ中の圧力は２２ｋｇ／ａｄとなった。）ついで冷却後
（圧力は５ｋｇ／ａａ）発生アンモニアを放圧し、再び
反応系を２００℃で１時間加熱した。（圧力は２０ｋｇ
／−となった。） 冷却後（圧力は４ ｋｇ ／ ｃｔＡ ）アンモニアを
放圧した。
ンジアミン３０ｇ（０，５モル）とアセトニトリル２０
．５ｇ（０，５モル）及び硝酸銀０．６ｇの３者をかき
まぜながら１時間２００℃に加熱した。（オートクレー
ブ中の圧力は２２ｋｇ／ａｄとなった。）ついで冷却後
（圧力は５ｋｇ／ａａ）発生アンモニアを放圧し、再び
反応系を２００℃で１時間加熱した。（圧力は２０ｋｇ
／−となった。） 冷却後（圧力は４ ｋｇ ／ ｃｔＡ ）アンモニアを
放圧した。
かくしてえられた反応液は、次系条件のガスクロ分析の
結果６５モル％の２−メチルイミダシリンを含有する。
結果６５モル％の２−メチルイミダシリンを含有する。
カラム内径×長さ ； ３ｍｘ１ｍカラム温度
・ １２５℃→２００℃キャリヤーガス 種類
と流量 ； Ｈｌ 、 ５０ｃｃ／ｓｉ
ｎ検出器 ・ ＦＩＤ 実施例２ ３００ｃｃのステンレス製オートクレーブ中でエチレン
ジアミン３０ｇ（０，５モル）とア七ト二トリル２０．
５ｇ（０，５モル）及び酢酸銀０．６ｇの３者をかきま
ぜながら１時間２００℃に加熱した。（オートクレーブ
中の圧力は２０ｋｇ／ｃｄとなった。）ついで冷却後（
圧力は４ ｋｇ／ａＪ）発生アンモニアを放圧し、再び
反応系を２００℃で１時間加熱した。（圧力は１８ｋｇ
／−となった。） 冷却後（圧力は３ｋｇ／ｃＪ）アンモニアを放圧した。
・ １２５℃→２００℃キャリヤーガス 種類
と流量 ； Ｈｌ 、 ５０ｃｃ／ｓｉ
ｎ検出器 ・ ＦＩＤ 実施例２ ３００ｃｃのステンレス製オートクレーブ中でエチレン
ジアミン３０ｇ（０，５モル）とア七ト二トリル２０．
５ｇ（０，５モル）及び酢酸銀０．６ｇの３者をかきま
ぜながら１時間２００℃に加熱した。（オートクレーブ
中の圧力は２０ｋｇ／ｃｄとなった。）ついで冷却後（
圧力は４ ｋｇ／ａＪ）発生アンモニアを放圧し、再び
反応系を２００℃で１時間加熱した。（圧力は１８ｋｇ
／−となった。） 冷却後（圧力は３ｋｇ／ｃＪ）アンモニアを放圧した。
かくしてえられた反応液は実施例１と同条件のガスクロ
分析の結果４５モル％の２−メチルイミダシリンを含有
する。
分析の結果４５モル％の２−メチルイミダシリンを含有
する。
実施例３
．３００ＣＣのステンレス製オートクレーブ中でプロピ
レンジアミン１８ｇ（０，３３モル）とゾロ゛ビオニト
リル２５ｇ（０，３３モル）及び硝酸銀０．５ｇの３者
をかきまぜながら１時間２００℃に加熱した。（オート
クレーブ中の圧力は１８ｋｇ／ａａとなった。）ついで
冷却後（圧力は４ｋｇ／ａａ）発生アンモニアを放圧し
、再び反応系を２００℃で１時間加熱した。（圧力は１
７ｋｇ／−となった。） 冷却後（圧力は３ｋｇ／ａａ＞アンモニアを放圧した。
レンジアミン１８ｇ（０，３３モル）とゾロ゛ビオニト
リル２５ｇ（０，３３モル）及び硝酸銀０．５ｇの３者
をかきまぜながら１時間２００℃に加熱した。（オート
クレーブ中の圧力は１８ｋｇ／ａａとなった。）ついで
冷却後（圧力は４ｋｇ／ａａ）発生アンモニアを放圧し
、再び反応系を２００℃で１時間加熱した。（圧力は１
７ｋｇ／−となった。） 冷却後（圧力は３ｋｇ／ａａ＞アンモニアを放圧した。
かくしてえられた反応液は、ガスクロ分析の結果、７０
モル％の２−エチル−４−メチルイミダシリンを含有す
る。
モル％の２−エチル−４−メチルイミダシリンを含有す
る。
実施例４
ソーダライム乾燥管と気泡計を介して外気と連通した３
００ｃｃフラスコ中でベンゾニトリル１０３ｇ （１モ
ル）を硝酸銀１．５ｇと共にかきまぜながら１５０℃迄
加熱した。ついでこの系内にエチレンジアミン６３ｇ（
１，０５モル）を系内温度が１５０℃以下にならない様
に滴下し、滴下終了後反応系を１８０℃迄加熱し、更に
この温度でアンモニアの発生が気泡計では確認できなく
なる時点迄８時間加熱した。
００ｃｃフラスコ中でベンゾニトリル１０３ｇ （１モ
ル）を硝酸銀１．５ｇと共にかきまぜながら１５０℃迄
加熱した。ついでこの系内にエチレンジアミン６３ｇ（
１，０５モル）を系内温度が１５０℃以下にならない様
に滴下し、滴下終了後反応系を１８０℃迄加熱し、更に
この温度でアンモニアの発生が気泡計では確認できなく
なる時点迄８時間加熱した。
かくしてえられた反応液は、ガスクロ分析の結果、７８
モル％の２−フェニルイミダシリンを含有する。
モル％の２−フェニルイミダシリンを含有する。
実施例５
ソーダライム乾燥管と気泡計を介して外気と連通した３
００ｃｃフラスコ中でベンゾニトリル１０３ｇ （１モ
ル）を硝酸銀１．４ｇと共にかきまぜながら１５０℃迄
加熱した。ついでこの系内にエチレンジアミン６３ｇ（
１，０５モル）を系内湯度が１５０℃以下にならない様
に滴下し、滴下終了後反応系を１８０℃で１２時間加熱
した。
００ｃｃフラスコ中でベンゾニトリル１０３ｇ （１モ
ル）を硝酸銀１．４ｇと共にかきまぜながら１５０℃迄
加熱した。ついでこの系内にエチレンジアミン６３ｇ（
１，０５モル）を系内湯度が１５０℃以下にならない様
に滴下し、滴下終了後反応系を１８０℃で１２時間加熱
した。
かくしてえられた反応液は、ガスクロ分析の結果、４０
モル％の２−フェニルイミダシリンを含有する。
モル％の２−フェニルイミダシリンを含有する。
実施例６
ソーダライム乾燥管と気泡計を介して外気と連通した３
００ｃｃフラスコ中でベンゾニトリル１０３ｇ （１モ
ル）を硝酸銀１．５ｇと共にかきまぜながら１５０℃迄
加熱した。ついでこの系内にプロピレンジアミン７７ｇ
（１，０４モル）を系内温度が１５０℃以下にならない
様に滴下し、滴下終了後反応系を１８０℃迄加熱し、更
にこの温度でアンモニアの発生が気泡計では確認できな
くなる時点迄９時間加熱した。
００ｃｃフラスコ中でベンゾニトリル１０３ｇ （１モ
ル）を硝酸銀１．５ｇと共にかきまぜながら１５０℃迄
加熱した。ついでこの系内にプロピレンジアミン７７ｇ
（１，０４モル）を系内温度が１５０℃以下にならない
様に滴下し、滴下終了後反応系を１８０℃迄加熱し、更
にこの温度でアンモニアの発生が気泡計では確認できな
くなる時点迄９時間加熱した。
かくしてえられた反応液は、ガスクロ分析の結果、７５
モル％の２−フェニル−４−メチルイミダシリンを含有
する。
モル％の２−フェニル−４−メチルイミダシリンを含有
する。
実施例７
ソーダライム乾燥管と気泡計を介して外気と連通した３
００ｃｃフラスコ中でベンゾニトリル１０３ｇ （１モ
ル）を硝酸銀１．５ｇと共にかきまぜながら１５０℃迄
加熱した。ついでこの系内にプロピレンジアミン７７ｇ
（１，０４モル）を系内湯度が１５０℃以下にならない
様に滴下し、滴下終了後反応系を１８０℃で１２時間加
熱した。
００ｃｃフラスコ中でベンゾニトリル１０３ｇ （１モ
ル）を硝酸銀１．５ｇと共にかきまぜながら１５０℃迄
加熱した。ついでこの系内にプロピレンジアミン７７ｇ
（１，０４モル）を系内湯度が１５０℃以下にならない
様に滴下し、滴下終了後反応系を１８０℃で１２時間加
熱した。
かくしてえられた反応液は、ガスクロ分析の結果、４５
モル％の２−フェニル−４−メチルイミダシリンを含有
する。
モル％の２−フェニル−４−メチルイミダシリンを含有
する。
実施例８
ソーダライム乾燥管と気泡計を介して外気と連通した３
００ ｃｃフラスコ中でラウロニトリル１８１ｇ （１
モル）を硝酸銀１．０ｇと共にかきまぜながら１５０℃
迄加熱した。ついでこの系内にエチレンジアミン６３ｇ
（１，０５モル）を系内温度が１５０℃以下にならない
様に滴下し、滴下終了後反応系を２００℃で１２時間加
熱した。
００ ｃｃフラスコ中でラウロニトリル１８１ｇ （１
モル）を硝酸銀１．０ｇと共にかきまぜながら１５０℃
迄加熱した。ついでこの系内にエチレンジアミン６３ｇ
（１，０５モル）を系内温度が１５０℃以下にならない
様に滴下し、滴下終了後反応系を２００℃で１２時間加
熱した。
かくしてえられた反応液は、ガスクロ分析の結果、６５
モル％の２−ドデシルイミダシリンを含有する。
モル％の２−ドデシルイミダシリンを含有する。
実施例９
ソーダライム乾燥管と気泡計を介して外気と連通した３
００ｃｃフラスコ中でラウロニトリル１８１ｇ （１モ
ル）を安息香酸銀１．４ｇと共にかきまぜながら１５０
℃迄加熱した。ついでこの系内にエチレンジアミン６３
ｇ（１，０５モル）を系内湯度が１５０℃以下にならな
い様に滴下し、滴下終了後反応系を２００℃で１２時間
加熱した。
００ｃｃフラスコ中でラウロニトリル１８１ｇ （１モ
ル）を安息香酸銀１．４ｇと共にかきまぜながら１５０
℃迄加熱した。ついでこの系内にエチレンジアミン６３
ｇ（１，０５モル）を系内湯度が１５０℃以下にならな
い様に滴下し、滴下終了後反応系を２００℃で１２時間
加熱した。
かくしてえられた反応液は、ガスクロ分析の結果、３０
モル％の２−ドデシルイミダシリンを含有する。
モル％の２−ドデシルイミダシリンを含有する。
実施例１０
ソーダライム乾燥管と気泡計を介して外気と連通した３
００ｃｃフラスコ中でステアロニトリル１３２゜５ｇ（
０，５モル）を酢酸銀１．０ｇと共にかきまぜながら１
５０℃迄加熱した。ついでこの系内にエチレンジアミン
３１ｇ（０，５２モル）を系内温度が１５０℃以下にな
らない様に滴下し、滴下終了後反応系を２００℃で１２
時間加熱した。
００ｃｃフラスコ中でステアロニトリル１３２゜５ｇ（
０，５モル）を酢酸銀１．０ｇと共にかきまぜながら１
５０℃迄加熱した。ついでこの系内にエチレンジアミン
３１ｇ（０，５２モル）を系内温度が１５０℃以下にな
らない様に滴下し、滴下終了後反応系を２００℃で１２
時間加熱した。
かくしてえられた反応液は、ガスクロ分析の結果、６０
モル％の２−ヘプタデシルイミダシリンを含有する。
モル％の２−ヘプタデシルイミダシリンを含有する。
実施例１１
ソーダライム乾燥管と気泡計を介して外気と連通した３
００ｃｃフラスコ中でステアロニトリル１３２゜５ｇ（
０，５モル）を２−メチルイミダゾール硝酸銀複塩２ｇ
と共にかきまぜながら１５０℃迄加熱した。
００ｃｃフラスコ中でステアロニトリル１３２゜５ｇ（
０，５モル）を２−メチルイミダゾール硝酸銀複塩２ｇ
と共にかきまぜながら１５０℃迄加熱した。
ついでこの系内にエチレンジアミン３１ｇ（０，５２モ
ル）を系内温度が１５０℃以下にならない様に滴下し、
滴下終了後反応系を２００℃で１２時間加熱した。
ル）を系内温度が１５０℃以下にならない様に滴下し、
滴下終了後反応系を２００℃で１２時間加熱した。
かくしてえられた反応液は、実施例１０と同条件のガス
クロ分析の結果、２５モル％の２−ヘプタデシルイミダ
シリンを含有する。
クロ分析の結果、２５モル％の２−ヘプタデシルイミダ
シリンを含有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式（II）で示される１，２−脂肪族ジアミンと式（III
）で示されるニトリルを銀化合物の触媒の存在下に１５
０℃乃至２５０℃で加熱することを特徴とする式（ I
）で示される２−イミダゾリン化合物の合成方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） Ｒ＿２−ＣＮ（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中Ｒ＿１は水素原子又はメチル基を表わしＲ
＿２は脂肪族、脂環族、芳香族の基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10215985A JPS61260066A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | ２−イミダゾリン化合物の合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10215985A JPS61260066A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | ２−イミダゾリン化合物の合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61260066A true JPS61260066A (ja) | 1986-11-18 |
Family
ID=14319945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10215985A Pending JPS61260066A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | ２−イミダゾリン化合物の合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61260066A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0622357A1 (en) * | 1993-04-22 | 1994-11-02 | Lion Akzo Company Limited | Process for the production of cyclic amidine |
| CN103086977A (zh) * | 2013-02-01 | 2013-05-08 | 江苏康乐新材料科技有限公司 | 一种制备2-乙基-4-甲基咪唑的方法 |
-
1985
- 1985-05-13 JP JP10215985A patent/JPS61260066A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0622357A1 (en) * | 1993-04-22 | 1994-11-02 | Lion Akzo Company Limited | Process for the production of cyclic amidine |
| CN103086977A (zh) * | 2013-02-01 | 2013-05-08 | 江苏康乐新材料科技有限公司 | 一种制备2-乙基-4-甲基咪唑的方法 |
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