JPS61251621A - 抗消化性胃潰瘍剤 - Google Patents
抗消化性胃潰瘍剤Info
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- JPS61251621A JPS61251621A JP61094393A JP9439386A JPS61251621A JP S61251621 A JPS61251621 A JP S61251621A JP 61094393 A JP61094393 A JP 61094393A JP 9439386 A JP9439386 A JP 9439386A JP S61251621 A JPS61251621 A JP S61251621A
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
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- A61K31/325—Carbamic acids; Thiocarbamic acids; Anhydrides or salts thereof
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
米国特許ｔＪＥ５，５５６．７１２号、同第４，０６３
，０２５号、同第４．１１９．７１０号および同第４．
２１４，００１号には非常に良好な経口吸収性を有する
一般式で示される４−アミノ−フェニルエタノールアミ
ン形のβ２ミメテイツク薬およびその生理学的に許容さ
れつる酸付加塩が記載されている。
，０２５号、同第４．１１９．７１０号および同第４．
２１４，００１号には非常に良好な経口吸収性を有する
一般式で示される４−アミノ−フェニルエタノールアミ
ン形のβ２ミメテイツク薬およびその生理学的に許容さ
れつる酸付加塩が記載されている。
前記一般式■にお＾て、Ｒ１は水素原子または全部で２
〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基金表
わし、Ｒ２は水素、フッ素または塩素原子を表わし、Ｒ
３は塩素または臭素原子、あるいはシアノま几はトリフ
ルオルメチル基を表わし、モして穐は３〜５個の炭素原
子を有する分枝鎖状アルキル基ま九は３〜５個の炭素原
子を有するシクロアルキル基を表わす。
〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基金表
わし、Ｒ２は水素、フッ素または塩素原子を表わし、Ｒ
３は塩素または臭素原子、あるいはシアノま几はトリフ
ルオルメチル基を表わし、モして穐は３〜５個の炭素原
子を有する分枝鎖状アルキル基ま九は３〜５個の炭素原
子を有するシクロアルキル基を表わす。
前記基Ｒ１およびＲ４の定義の例として、Ｒ１は水素原
子、メトキシカルがニル、エトキシヵルホニル１ｎ−プ
Ｃ！ボキシカルポニル、イソゾロポキシカルポニル、ｎ
−デトキシカルポニルま次はイソデトギシカルボニル基
を表わすことができ、モしてＲ４はインｆｒ２ビル、イ
ソブチル、第３デチル、イソアミル、ネオペンチル、第
３ペンチル、シクロプロピル、シフαブチルまたはシク
ロペンチル基を表わすことができる。
子、メトキシカルがニル、エトキシヵルホニル１ｎ−プ
Ｃ！ボキシカルポニル、イソゾロポキシカルポニル、ｎ
−デトキシカルポニルま次はイソデトギシカルボニル基
を表わすことができ、モしてＲ４はインｆｒ２ビル、イ
ソブチル、第３デチル、イソアミル、ネオペンチル、第
３ペンチル、シクロプロピル、シフαブチルまたはシク
ロペンチル基を表わすことができる。
これらのβ２ミメテイツク薬の中で最も活性である化合
物、たとえば１−（４−アミノ−３，５−ジクロル−フ
ェニル）−２−８５ブチルアミノ−エタノール〔この化
合物にっＡてはアルッナイミツテルホルシュング（Ａｒ
ｚｎｅｔｍｉｔ、ｔ、ｅｌｒｏｒｓｃｈｕｎｇ）２６．
１４０４〜１４２０頁（１９７６年）を参照できる〕が
治療的に有用な気管支漠散活性を得るために必要な投与
量よりも１００倍高め投与量テラットにおいて試験した
場合に一ラットにお＾て胃酸の分泌に対する抑制作用を
有することがまた知られている。
物、たとえば１−（４−アミノ−３，５−ジクロル−フ
ェニル）−２−８５ブチルアミノ−エタノール〔この化
合物にっＡてはアルッナイミツテルホルシュング（Ａｒ
ｚｎｅｔｍｉｔ、ｔ、ｅｌｒｏｒｓｃｈｕｎｇ）２６．
１４０４〜１４２０頁（１９７６年）を参照できる〕が
治療的に有用な気管支漠散活性を得るために必要な投与
量よりも１００倍高め投与量テラットにおいて試験した
場合に一ラットにお＾て胃酸の分泌に対する抑制作用を
有することがまた知られている。
さらにま九、前記−絞式■の化合物およびその許容され
つる酸付加塩を動物飼育における食品添加剤として使用
すると、飼料の利用、飼料の消費１体重増加における改
善並びに食肉の品質の改善、特に筋肉対脂肪の比率にお
ける改善が得られることがｇｐ−Ａ−５７９００から矧
られている。
つる酸付加塩を動物飼育における食品添加剤として使用
すると、飼料の利用、飼料の消費１体重増加における改
善並びに食肉の品質の改善、特に筋肉対脂肪の比率にお
ける改善が得られることがｇｐ−Ａ−５７９００から矧
られている。
鳶くべきこと（、ここに前記一般式■の化合物またはそ
の生理学的に許容されつる付加塩を、特に乳牛のタンパ
ク質含有量の増７ＪＩＫよるタンパク質による肥育にお
ける１ｊ４科添如剤として使用すると、消化性潰瘍、特
に１１袋（レンネット袋）の消化性潰瘍が防止されるこ
とが見い出された。肥育した牛の胃袋の潰瘍は明確には
明らかにされていないが、ストレスによるものと考えら
れる消化性潰瘍である。
の生理学的に許容されつる付加塩を、特に乳牛のタンパ
ク質含有量の増７ＪＩＫよるタンパク質による肥育にお
ける１ｊ４科添如剤として使用すると、消化性潰瘍、特
に１１袋（レンネット袋）の消化性潰瘍が防止されるこ
とが見い出された。肥育した牛の胃袋の潰瘍は明確には
明らかにされていないが、ストレスによるものと考えら
れる消化性潰瘍である。
この効果を得るために、本発明に従い、前記の式Ｉの化
合物を肥育動物；特に牛に、１〜１０Ｔｘｃｇ／体重ユ
九好ましくは１．５〜５ｍｃｇ／体重−の経ロー日投与
量で投与し、飼料と混合する。
合物を肥育動物；特に牛に、１〜１０Ｔｘｃｇ／体重ユ
九好ましくは１．５〜５ｍｃｇ／体重−の経ロー日投与
量で投与し、飼料と混合する。
消化性潰瘍、特に牛の胃袋の潰瘍の防止に％に適するこ
とが証明されている化合物はＲ１が水素原子またはエト
キシカルボニル基を表わし、Ｒ？がフッ素または塩素原
子を表わし、Ｒ３は塩素原子ある贋はシアンまたはトリ
フルオルメチル基を表わし、モしてＲ４は３〜５個の炭
素原子を有する分枝鎖状アルキル基を表わす一般式Ｉの
化合物、侍に１−（４−アミノ−３，５−ジクロル−フ
ェニル） −２−１！３デチ・ルアミノ−エタノール、
１−（４−アミノ−３−りａルー５−トリフルオルメチ
ル−フェニル）−２−第３デチルアミノーエタノールお
よび１−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−シアノ
−５−フルオル−フェニル）−２−ｆＩＣ５デチルアミ
ノーエタノール並びにその生理学的に許容されうる酸付
加塩である。
とが証明されている化合物はＲ１が水素原子またはエト
キシカルボニル基を表わし、Ｒ？がフッ素または塩素原
子を表わし、Ｒ３は塩素原子ある贋はシアンまたはトリ
フルオルメチル基を表わし、モしてＲ４は３〜５個の炭
素原子を有する分枝鎖状アルキル基を表わす一般式Ｉの
化合物、侍に１−（４−アミノ−３，５−ジクロル−フ
ェニル） −２−１！３デチ・ルアミノ−エタノール、
１−（４−アミノ−３−りａルー５−トリフルオルメチ
ル−フェニル）−２−第３デチルアミノーエタノールお
よび１−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−シアノ
−５−フルオル−フェニル）−２−ｆＩＣ５デチルアミ
ノーエタノール並びにその生理学的に許容されうる酸付
加塩である。
−例として、化合物１−（４−アミノ−５，５−ジクロ
ルフェニル）−２−第３ブチルアミノ−エタノール−塩
酸塩を２ｍｃｇ／体重ゆの一日投与量を２回投与に分け
て飼料と混合し、約７０日令で、処置の開始時に約１０
０ｋｆの体重を有する牛に連続的に与え、同一の大きさ
の対照群と比較した。
ルフェニル）−２−第３ブチルアミノ−エタノール−塩
酸塩を２ｍｃｇ／体重ゆの一日投与量を２回投与に分け
て飼料と混合し、約７０日令で、処置の開始時に約１０
０ｋｆの体重を有する牛に連続的に与え、同一の大きさ
の対照群と比較した。
屠殺日前の１４日に処置を終え次。
層殺優に、対照群の胃袋を解剖すると、下記の異なる段
階の病巣が胃袋の粘膜に見い出された＝３匹の動物はそ
れぞれ、直径２０ｍの１つの潰瘍を有した； ４匹の動物は直径２〜ｊ５ｙｍの数個の潰瘍を有した； 残りの進物は胃の粘膜のヒダ上に出血性ビランを有した
。
階の病巣が胃袋の粘膜に見い出された＝３匹の動物はそ
れぞれ、直径２０ｍの１つの潰瘍を有した； ４匹の動物は直径２〜ｊ５ｙｍの数個の潰瘍を有した； 残りの進物は胃の粘膜のヒダ上に出血性ビランを有した
。
これに対して、試験動物の込づれ、におＩ、−ｉて４、
胃袋の粘膜に＾かなる病巣も検知できなかった。
胃袋の粘膜に＾かなる病巣も検知できなかった。
さらにまた、試験動物による飼料消費量はヌ、３ゆ／動
物であり、そして対照群の飼料消費量は３４３．７ｋｌ
Ｉ／動物である場合に、試験動物の゛最終体重は動物−
匹当りで約１０に＃増加して＾た。大体同一の飼料消費
量／動物の観点から、これは試験詳で約３２０ゆの食肉
生産の増大を示している。
物であり、そして対照群の飼料消費量は３４３．７ｋｌ
Ｉ／動物である場合に、試験動物の゛最終体重は動物−
匹当りで約１０に＃増加して＾た。大体同一の飼料消費
量／動物の観点から、これは試験詳で約３２０ゆの食肉
生産の増大を示している。
投与された物質は良好な耐容性を示す。たとえば、マウ
スにおけるＬＤ５゜は１７６〜／ユ（経口）である。ざ
らにまｔｌこの物質はいづれの種類の検知される副作用
を示さな＾；無作為サンプリングによって行なつ九酵素
８ＧＯＴ％ ＣＰＫ、 ＬＤＨオＪ：びＧＬＤＨの血液
学的検査では、これら２群間に有音の差違は見い出され
なかった。
スにおけるＬＤ５゜は１７６〜／ユ（経口）である。ざ
らにまｔｌこの物質はいづれの種類の検知される副作用
を示さな＾；無作為サンプリングによって行なつ九酵素
８ＧＯＴ％ ＣＰＫ、 ＬＤＨオＪ：びＧＬＤＨの血液
学的検査では、これら２群間に有音の差違は見い出され
なかった。
これらの好まし＾結果は
Ｌ 試−物質が気管漠散活性および産科的消散活性につ
いて要求される治療的投与量で投与されること；および ２ 胃酸抑止剤であるシメチジンによる処置では成功さ
れて＾ないこと： から予想されえないことである。
いて要求される治療的投与量で投与されること；および ２ 胃酸抑止剤であるシメチジンによる処置では成功さ
れて＾ないこと： から予想されえないことである。
従って、前記の発見は、特にシメチジンと比較して、胃
酸の分泌抑制を目的とする実験におＡて格別に高い投与
量でラットにおいて得られた結果が牛に対して置き換え
られな＾ことを示している。
酸の分泌抑制を目的とする実験におＡて格別に高い投与
量でラットにおいて得られた結果が牛に対して置き換え
られな＾ことを示している。
このように、本発明による一般式■の化合物の投与は動
物の年令および大きさに対して不適当であるかまたは生
理学的ではなｈ量の飼料消費に対する動物の冑の耐性を
、従来見られなかった様相で増大させる。従って、潰瘍
により発生する死亡および胃袋の消化性潰瘍により生じ
る毎日の貧弱な体重増尤により、約５ケ月の期間に約２
５０ｋｇの体重にまで肥育る全ての関連牧畜の子牛〔特
に、褐色牛、白黒まだら牛、シャａレイ牛、黒白まだら
牛、赤白まだら牛およびアングラ−牛〕の集約伸肥育畜
差における従来回避できなかった損失が避けられる。
物の年令および大きさに対して不適当であるかまたは生
理学的ではなｈ量の飼料消費に対する動物の冑の耐性を
、従来見られなかった様相で増大させる。従って、潰瘍
により発生する死亡および胃袋の消化性潰瘍により生じ
る毎日の貧弱な体重増尤により、約５ケ月の期間に約２
５０ｋｇの体重にまで肥育る全ての関連牧畜の子牛〔特
に、褐色牛、白黒まだら牛、シャａレイ牛、黒白まだら
牛、赤白まだら牛およびアングラ−牛〕の集約伸肥育畜
差における従来回避できなかった損失が避けられる。
次列は本発明を説明しようとするものである。
例 Ａ
１−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−りａルー５
−フルオル−フェニル）−２−第３デジオキサン３Ｑａ
Ｊおよび水１ｄ中の二酸化セレン５．７１の溶液に４′
−エトキシカルボニルアミノー３′−りａルー５′−フ
ルオル−アセトフェノン８．７１を６０℃で攪拌しなが
ら一度に加える０混合物を次いで４時間還流させる。冷
却後に氷冷却しなから〜生成する４′−エトキシカルボ
ニルアミノ−３′−クロル−５’−フルオル−フェニル
−クリコールの溶液にｗＥ３デチルアミン４・１ｄを滴
下して和える◎全部を添加した後に、混合物をエタノー
ル３６０Ｍで稀釈し、次いで濾過して不溶性物質を除去
する。粗製の４′−エトキシカルボニルアミノ−３’−
りａルー５′−フルオル−フェニル−グリオキシリデン
−第３ブチルアミンを含有する溶液を水素化ホウ素ナト
リウム５ｇと攪拌しおよび氷冷却しながら混合し、混合
物を室温で一夜にわ九９放置する。次＾で過剰の水素化
ホウ素ナトリウムをアセトンで分解し、水と混合し、次
いでりｏｏホルムで抽出する。クロロホルム溶液を水で
洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥させ、活性炭の添加
後に短時間沸とうさせ、次いで濾過し、減圧下に蒸発乾
燥させる。１−（４−エトキシカルボニル−アミノ−３
−クロル−５−フルオル−７エ二ル）−１ｌＥ５デチル
アミノーエタノールの固体残留物をインプロパノール中
に＊り入れ、ニーチル性塩酸で…４に酸性にする。エー
テルの添加後に、結晶化が生起する。結晶を吸引濾攻し
、エーテルで洗浄する。融点：１９２〜１９３℃０例Ａ
と同様にして、下記の化合物を製造する：１−（４−ヱ
トキシカルぜニルアミノ−３−りＣ１ルー ５− ）
１）フルオルメチル−フェニル）−２−第３ブチルアミ
ノ−エタノール；融点：１６８〜１７０℃（分解）。
−フルオル−フェニル）−２−第３デジオキサン３Ｑａ
Ｊおよび水１ｄ中の二酸化セレン５．７１の溶液に４′
−エトキシカルボニルアミノー３′−りａルー５′−フ
ルオル−アセトフェノン８．７１を６０℃で攪拌しなが
ら一度に加える０混合物を次いで４時間還流させる。冷
却後に氷冷却しなから〜生成する４′−エトキシカルボ
ニルアミノ−３′−クロル−５’−フルオル−フェニル
−クリコールの溶液にｗＥ３デチルアミン４・１ｄを滴
下して和える◎全部を添加した後に、混合物をエタノー
ル３６０Ｍで稀釈し、次いで濾過して不溶性物質を除去
する。粗製の４′−エトキシカルボニルアミノ−３’−
りａルー５′−フルオル−フェニル−グリオキシリデン
−第３ブチルアミンを含有する溶液を水素化ホウ素ナト
リウム５ｇと攪拌しおよび氷冷却しながら混合し、混合
物を室温で一夜にわ九９放置する。次＾で過剰の水素化
ホウ素ナトリウムをアセトンで分解し、水と混合し、次
いでりｏｏホルムで抽出する。クロロホルム溶液を水で
洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥させ、活性炭の添加
後に短時間沸とうさせ、次いで濾過し、減圧下に蒸発乾
燥させる。１−（４−エトキシカルボニル−アミノ−３
−クロル−５−フルオル−７エ二ル）−１ｌＥ５デチル
アミノーエタノールの固体残留物をインプロパノール中
に＊り入れ、ニーチル性塩酸で…４に酸性にする。エー
テルの添加後に、結晶化が生起する。結晶を吸引濾攻し
、エーテルで洗浄する。融点：１９２〜１９３℃０例Ａ
と同様にして、下記の化合物を製造する：１−（４−ヱ
トキシカルぜニルアミノ−３−りＣ１ルー ５− ）
１）フルオルメチル−フェニル）−２−第３ブチルアミ
ノ−エタノール；融点：１６８〜１７０℃（分解）。
１−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−デａモー５
−フルオル−フェニル）−２−イソフａビルアミノ−エ
タノール−塩酸塩；融点＝１８０〜１８２℃。
−フルオル−フェニル）−２−イソフａビルアミノ−エ
タノール−塩酸塩；融点＝１８０〜１８２℃。
１−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−ゾロモー５
−フルオル−フェニル）−２−８５−ｆｆルアミノ−エ
タノール−塩酸塩；融点：１９７〜１９８℃。
−フルオル−フェニル）−２−８５−ｆｆルアミノ−エ
タノール−塩酸塩；融点：１９７〜１９８℃。
１−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−シアノ−５
−フルオル−フェニル）−２−第３デ？ルアミノ−エタ
ノール−塩酸塩；融点：１９８〜２００℃。
−フルオル−フェニル）−２−第３デ？ルアミノ−エタ
ノール−塩酸塩；融点：１９８〜２００℃。
１−（５−シアン−５−フルオル−４−インブチルオキ
シカルボニルアミノ−フェニル）−２−第３デチルアミ
ノーエタノールー塩酸塩（過剰の水素化ホウ素ナトリウ
ムは稀塩酸で分解する）；融点＝１８９〜１９１℃。
シカルボニルアミノ−フェニル）−２−第３デチルアミ
ノーエタノールー塩酸塩（過剰の水素化ホウ素ナトリウ
ムは稀塩酸で分解する）；融点＝１８９〜１９１℃。
１−（４−エトキシカルがニルアミノ−３−シアノ−フ
ェニル）−２−イソプａビルアミノ−エタノール；融点
：１１２〜１１５℃。
ェニル）−２−イソプａビルアミノ−エタノール；融点
：１１２〜１１５℃。
１−（４−エトキシカルボニルアミノ−３−シアノ−フ
ェニル）−２−第３ブチルアミノ−エタノール；融点ニ
ア８〜８２℃。
ェニル）−２−第３ブチルアミノ−エタノール；融点ニ
ア８〜８２℃。
１−（４−アミノ−３−クロル−５−シアノ−フェニル
）−２−第３ブチルアミノ−エタノール；融点：１３１
〜１３５℃。
）−２−第３ブチルアミノ−エタノール；融点：１３１
〜１３５℃。
１−（４−アミノ−３−クロル−５−フルオル−フェニ
ル）−２−イソプロピルアミノ−エタノール−塩酸塩；
融点＝１５２〜１５４℃（分解）。
ル）−２−イソプロピルアミノ−エタノール−塩酸塩；
融点＝１５２〜１５４℃（分解）。
１−（４−アミノ−３−りαルー５−フルオル−フェニ
ル）−２−シクロプロピルアミノ−エタノール−塩酸塩
；融点＝１７５〜１７７℃（分解）。
ル）−２−シクロプロピルアミノ−エタノール−塩酸塩
；融点＝１７５〜１７７℃（分解）。
１−（４−アミノ−３−クロル−５−フルオル−フェニ
ル）−２−第３デチルアミノーエタノールー塩酸塩；融
点＝２０６〜２０８℃（分解）０１−（４−アミノ−３
−クロル−５−フルオル−フェニル） −２−第３ペン
チルアミノ−エタノール−塩酸塩；融点：１８７〜１８
８℃（分解）。
ル）−２−第３デチルアミノーエタノールー塩酸塩；融
点＝２０６〜２０８℃（分解）０１−（４−アミノ−３
−クロル−５−フルオル−フェニル） −２−第３ペン
チルアミノ−エタノール−塩酸塩；融点：１８７〜１８
８℃（分解）。
１−（４−アミノ−３−クロル−５−フルオル−フェニ
ル）−２−イソゾロビルアミノ−エタノール−塩酸塩：
融点：１７１〜１７３℃（分解）。
ル）−２−イソゾロビルアミノ−エタノール−塩酸塩：
融点：１７１〜１７３℃（分解）。
１−（４−アミノ−３−ゾロモー５−フルオル−フェニ
ル）−２−１！５デチルア・ミノー二タノールー塩酸塩
；融点：２０７〜２０８℃（’′庫）。
ル）−２−１！５デチルア・ミノー二タノールー塩酸塩
；融点：２０７〜２０８℃（’′庫）。
１−（４−アミノ−３−ゾロモー５−・フルオル−フェ
ニル）−２−シクａデチルアミノーエタノールー塩酸塩
；融点：１６４〜１６６℃（分解）。
ニル）−２−シクａデチルアミノーエタノールー塩酸塩
；融点：１６４〜１６６℃（分解）。
１−（４−アミノ−６−ジアツー５−フルオル−フェニ
ル）−２−イソゾａビルアミノ−エタノール−塩酸塩；
融点：１８２〜１８４℃（分解）。
ル）−２−イソゾａビルアミノ−エタノール−塩酸塩；
融点：１８２〜１８４℃（分解）。
１−（４−アミノ−３−シアノ−５−フルオル−フェニ
ル） −２−ｆｊ／Ｘ５テｆルアミノ−エタノール−塩
酸塩；融点＝２４２〜２４３℃（分解）。
ル） −２−ｆｊ／Ｘ５テｆルアミノ−エタノール−塩
酸塩；融点＝２４２〜２４３℃（分解）。
１−（４−アミノ−６−シアツーフエニル）−２−シク
ａブチルアミノ−エタノール−臭化水素酸塩；融点＝１
９３℃以上（分解）。
ａブチルアミノ−エタノール−臭化水素酸塩；融点＝１
９３℃以上（分解）。
１−（４−アミノ−３−シアノ−フェニル）−２−第３
ペンチルアミノ−エタノール；融点：１４３℃。
ペンチルアミノ−エタノール；融点：１４３℃。
１−（４−アミノ−３−クロル−５−シアノ−フェニル
）−２−第２プチルアミノーエタノールー二塩酸塩；融
点：１９０〜１９１℃。
）−２−第２プチルアミノーエタノールー二塩酸塩；融
点：１９０〜１９１℃。
１−（４−アミノ−３−クロル−５−シアノ−フェニル
） −２−第３ペンチルアミノ−エタノール−塩酸塩；
融点：２１８〜２２０℃（分解）。
） −２−第３ペンチルアミノ−エタノール−塩酸塩；
融点：２１８〜２２０℃（分解）。
１−（４−アミノ−３−クロル−５−シアノ−フェニル
）−２−シフαペンチルアミノ−エタノール−塩酸塩；
融点：１３８〜１４４℃。
）−２−シフαペンチルアミノ−エタノール−塩酸塩；
融点：１３８〜１４４℃。
１−（４−アミノ−３−トリフルオルメチル−フェニル
）−２−第３ブチルアミノ−エタノール−塩酸塩；融点
：１７２〜１７４℃（分解）。
）−２−第３ブチルアミノ−エタノール−塩酸塩；融点
：１７２〜１７４℃（分解）。
１−（４−アミノ−３−トリフルオルメチル−フェニル
） −２−第３ペンチルアミノ−エタノール−臭化水素
酸塩：融点：１７４〜１７５℃（分解）。
） −２−第３ペンチルアミノ−エタノール−臭化水素
酸塩：融点：１７４〜１７５℃（分解）。
１−（４−アミノ−３−クロル−５−トリフルオルメチ
ル−フェニル）−２−イソプロピルアミノ−エタノール
；融点＝１０４〜１０６℃。
ル−フェニル）−２−イソプロピルアミノ−エタノール
；融点＝１０４〜１０６℃。
１−（４−アミノ−３−クロル−５−トリフルオルメチ
ル−フェニル） −２−＠５ブチルアミノーエタノール
ー塩酸塩；融点：２０５〜２０７℃（分解）。
ル−フェニル） −２−＠５ブチルアミノーエタノール
ー塩酸塩；融点：２０５〜２０７℃（分解）。
１−（４−アミノ−３−りｏａ−５−）リフルオルメチ
ルー７エエル）−２−シフロチチルアミノ−エタノール
−塩酸塩：融点：１７７〜１７８℃（分解）０ １−（４−アミノ−３−クロル−５−トリフルオルメチ
ル−フェニル） −２−第３ヘンチルアミノ−エタノー
ル−塩酸塩；融点：１７６〜１７８℃（分解）。
ルー７エエル）−２−シフロチチルアミノ−エタノール
−塩酸塩：融点：１７７〜１７８℃（分解）０ １−（４−アミノ−３−クロル−５−トリフルオルメチ
ル−フェニル） −２−第３ヘンチルアミノ−エタノー
ル−塩酸塩；融点：１７６〜１７８℃（分解）。
１−（４−エトキシカルボニル−３，５−ジクロル−フ
ェニル）−２−第３’チルアミノーエタノール−塩酸塩
；融点＝２３０〜２３２℃（分解）。
ェニル）−２−第３’チルアミノーエタノール−塩酸塩
；融点＝２３０〜２３２℃（分解）。
１−（４−アミノ−３，５−ジクロルーフエニｋ＞−２
−第３デチルアミノーエタノールー塩酸塩：融点＝１７
４〜１７５．５℃（分解）。
−第３デチルアミノーエタノールー塩酸塩：融点＝１７
４〜１７５．５℃（分解）。
例 １
代用ミルク飼料への１−（４−アミノ−３，５−ジクロ
ル−フェニル） −２−ｔｆ、５−１”ｆルアミノ−エ
タノール−塩酸塩の混合 代用ミルク飼料の組成： ■、肥育日数１〜６０ 日１’ｌＪｊ ：脂肪１８％タ
ンパク質２５優 ■、肥育日数６１〜１２０ 日間：脂肪２１’１６タ
ンパク質２５１ ■、肥肥育日数１ゴ１〜１６０ 濃度 肥育日数１〜６０日間ニア１／日で８０〜１００ｆｉ／
１ 肥育日数６１〜１２０日間：８１１／日で１２０〜１４
０＃／Ｊ 肥育日数１２１〜１６０日間：８１／日で２２０９／１
肥育期間の６０日〜１６０日間の期間に推奨される処置
では、 ａ）代用ミルク飼料（ ＭＲＦ ）に混合する場合に、
投与量は代用ミルク飼料（ ＭＲＦ ）の１トン当９活
性物質〔クレンデテａ − ／Ｉ／ （ Ｃ１ｅｎｂｕ
ｔｅｒｏｌ ） ）２５０ダ＝ ０．２ ５ ｐｐｍで
ある。
ル−フェニル） −２−ｔｆ、５−１”ｆルアミノ−エ
タノール−塩酸塩の混合 代用ミルク飼料の組成： ■、肥育日数１〜６０ 日１’ｌＪｊ ：脂肪１８％タ
ンパク質２５優 ■、肥育日数６１〜１２０ 日間：脂肪２１’１６タ
ンパク質２５１ ■、肥肥育日数１ゴ１〜１６０ 濃度 肥育日数１〜６０日間ニア１／日で８０〜１００ｆｉ／
１ 肥育日数６１〜１２０日間：８１１／日で１２０〜１４
０＃／Ｊ 肥育日数１２１〜１６０日間：８１／日で２２０９／１
肥育期間の６０日〜１６０日間の期間に推奨される処置
では、 ａ）代用ミルク飼料（ ＭＲＦ ）に混合する場合に、
投与量は代用ミルク飼料（ ＭＲＦ ）の１トン当９活
性物質〔クレンデテａ − ／Ｉ／ （ Ｃ１ｅｎｂｕ
ｔｅｒｏｌ ） ）２５０ダ＝ ０．２ ５ ｐｐｍで
ある。
体重 下記各Ｉの一日供給量における体重１に５Ｆ
当りに（ゆ） 得られる一日投与量（ｍｃｇ）１００
２、４ ２．６ ２．８１１０
２、２ ２。４２．５１２０ ２、
０ ２．２ ２．３１３０ １、８
２．０ ２．２１４０ １、７
１．９ ２．０１５０ １、６
１．７ １．９１６０ １、５
１．６ １．８１７０ １
、５ １．６ＭＲＦ濃度■： （ｋＩＩ） で得られる一日投与量（ｍｃｇ）１
９０ ２、
３２００ ２
・２２１０
２、１２２０
２、０２３０
１、９ｂ）活性物質の１％溶液をＭＲＦに添
加する水に入れ、２ＩｎＣｇ／体重ゆの一日薬用量で使
用する場合に、投与量は体重１００ゆ当９溶液０．２ｄ
であるかまたは動物−匹に使用する水の量（８１）にも
とづき計算される： １００ ０、２０ ０．０２５
１１０ ０、２２ ０．０２
７５１２０ ０、２４ ０．０
３１り０ ０．２６ ０．０３
２５１４０ ０、２８ ０．０
３５１５０ ０、３０． ０．０３
７５１６０ ０、５２ ０．０
４１７０ ０、３４ ０．０４２５１８
０ ０、３６ ０．４５１９０
０、３８ ０．０４７５２０
０ ０、４０ ０．０５２１０
０、４２ ０．０５２５２２
０ ０、４４ ０．０５５２３
０ ０、４６ ０．０５７５２
４０ ０、４８ ０．０６２５
０ ０、５０ ０．０６２５２
６０ ０、５２ ０．０６５例
２ 代用ミルク飼料への１−（４−アミノ−３，５−ジクロ
ルフェニル） −２−第３ブチルアミノ−エタノール−
塩酸塩の混合 代用ミルク飼料の組成： （単独飼料として、牛を８０ｋｇより重い体重に肥育す
る場合） 粗タンパク質 最低１７憾 粗脂肪 １５〜３０１ 粗灰分 最高１０ｔｌＩ粉乳
最低２５％ 肥育の３透口から肥育の終了時までの期ＦＩＪｆｆに推
奨される処置では、 ａ）代用ミルク飼料（Ｗ）に混合する場合に、投与量は
ＭＲＦ １ ）ン当り活性物質（クレンデテａ−ル）１
００１１ｇである＝ ｏ、ｉ ｐｐｍバイオフィックス
ーライフエッセン（Ｂｉｏｆｉｘ−Ｒａｉｆｆｅｉｓｅ
ｎ ）代用ミルクによるパイ７（ａａｙＷａ）飲料計画 ３、 ７６ １．５ ２．０
４゜ ８５ １．８ ２
．２５、 ９１ １．９ ２
．１６、 １０１ ２．１
２．１７、 １１１ ２．５
２．１８、 １２２ ２．５
２．０９、 １５４ ２．
７ ２．０ｂ）活性物質の１１ｓ溶液をＭＲ
Ｆに和える水に入れて、２ｍｃｇ／体重ゆの一日薬用量
で使用する場合に、投与量は体重１ゆ当ジ溶液２ｄであ
り一あるいは一匹の動物に使用する水の量から計算され
るニ ア６ ８１ ０．０１９８３
９１ ０．０１８９１
９１ ０．０２１０１ １０１
０．０２１１１ １０１
０．０２２１２２ １０１ ０．
０２２１５４ ｉｔ １ ０．
０２４１４７ １１ １ ０．０２
６前記例にお＾で、クレンブテロールの代りに本発明に
よる一般式Ｉの別の化合物のいづれかを前記投与量で使
用できることは明白である。
当りに（ゆ） 得られる一日投与量（ｍｃｇ）１００
２、４ ２．６ ２．８１１０
２、２ ２。４２．５１２０ ２、
０ ２．２ ２．３１３０ １、８
２．０ ２．２１４０ １、７
１．９ ２．０１５０ １、６
１．７ １．９１６０ １、５
１．６ １．８１７０ １
、５ １．６ＭＲＦ濃度■： （ｋＩＩ） で得られる一日投与量（ｍｃｇ）１
９０ ２、
３２００ ２
・２２１０
２、１２２０
２、０２３０
１、９ｂ）活性物質の１％溶液をＭＲＦに添
加する水に入れ、２ＩｎＣｇ／体重ゆの一日薬用量で使
用する場合に、投与量は体重１００ゆ当９溶液０．２ｄ
であるかまたは動物−匹に使用する水の量（８１）にも
とづき計算される： １００ ０、２０ ０．０２５
１１０ ０、２２ ０．０２
７５１２０ ０、２４ ０．０
３１り０ ０．２６ ０．０３
２５１４０ ０、２８ ０．０
３５１５０ ０、３０． ０．０３
７５１６０ ０、５２ ０．０
４１７０ ０、３４ ０．０４２５１８
０ ０、３６ ０．４５１９０
０、３８ ０．０４７５２０
０ ０、４０ ０．０５２１０
０、４２ ０．０５２５２２
０ ０、４４ ０．０５５２３
０ ０、４６ ０．０５７５２
４０ ０、４８ ０．０６２５
０ ０、５０ ０．０６２５２
６０ ０、５２ ０．０６５例
２ 代用ミルク飼料への１−（４−アミノ−３，５−ジクロ
ルフェニル） −２−第３ブチルアミノ−エタノール−
塩酸塩の混合 代用ミルク飼料の組成： （単独飼料として、牛を８０ｋｇより重い体重に肥育す
る場合） 粗タンパク質 最低１７憾 粗脂肪 １５〜３０１ 粗灰分 最高１０ｔｌＩ粉乳
最低２５％ 肥育の３透口から肥育の終了時までの期ＦＩＪｆｆに推
奨される処置では、 ａ）代用ミルク飼料（Ｗ）に混合する場合に、投与量は
ＭＲＦ １ ）ン当り活性物質（クレンデテａ−ル）１
００１１ｇである＝ ｏ、ｉ ｐｐｍバイオフィックス
ーライフエッセン（Ｂｉｏｆｉｘ−Ｒａｉｆｆｅｉｓｅ
ｎ ）代用ミルクによるパイ７（ａａｙＷａ）飲料計画 ３、 ７６ １．５ ２．０
４゜ ８５ １．８ ２
．２５、 ９１ １．９ ２
．１６、 １０１ ２．１
２．１７、 １１１ ２．５
２．１８、 １２２ ２．５
２．０９、 １５４ ２．
７ ２．０ｂ）活性物質の１１ｓ溶液をＭＲ
Ｆに和える水に入れて、２ｍｃｇ／体重ゆの一日薬用量
で使用する場合に、投与量は体重１ゆ当ジ溶液２ｄであ
り一あるいは一匹の動物に使用する水の量から計算され
るニ ア６ ８１ ０．０１９８３
９１ ０．０１８９１
９１ ０．０２１０１ １０１
０．０２１１１ １０１
０．０２２１２２ １０１ ０．
０２２１５４ ｉｔ １ ０．
０２４１４７ １１ １ ０．０２
６前記例にお＾で、クレンブテロールの代りに本発明に
よる一般式Ｉの別の化合物のいづれかを前記投与量で使
用できることは明白である。
Claims (10)
- （１）活性成分として、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１は水素原子または全部で２〜５個の炭素原
子を有するアルコキシカルボニル基を表わし、Ｒ＿２は
水素、フッ素または塩素原子を表わし、Ｒ＿３は塩素ま
たは臭素原子、あるいはシアノまたはトリフルオルメチ
ル基を表わし、そしてＲ＿４は３〜５個の炭素原子を有
する分枝鎖状アルキル基または３〜５個の炭素原子を有
するシクロアルキル基を表わす）で示される化合物また
はその生理学的に許容されうる酸付加塩を含有すること
を特徴とする消化性潰瘍の処置および予防剤。 - （２）活性成分として、Ｒ＿１が水素原子またはエトキ
シカルボニル基を表わし、Ｒ＿２がフッ素または塩素原
子を表わし、Ｒ＿３が塩素原子またはシアノあるいはト
リフルオルメチル基を表わし、そしてＲ＿４が３〜５個
の炭素原子を有する分枝鎖状アルキル基を表わす一般式
I の化合物またはその生理学的に許容されうる酸付加
塩を含有する特許請求の範囲第１項の薬剤。 - （３）活性成分として、１−（４−アミノ−３，５−ジ
クロル−フェニル）−２−第３ブチルアミノ−エタノー
ルまたはその生理学的に許容されうる酸付加塩を含有す
る特許請求の範囲第１項の薬剤。 - （４）活性成分として、１−（４−アミノ−３−クロル
−５−トリフルオルメチル−フェニル）−２−第３ブチ
ルアミノ−エタノールまたはその生理学的に許容されう
る酸付加塩を含有する特許請求の範囲第１項の薬剤。 - （５）活性成分として、１−（４−エトキシカルボニル
アミノ−３−シアノ−５−フルオルフェニル）−２−第
３ブチルアミノ−エタノールまたはその生理学的に許容
されうる酸付加塩を含有する特許請求の範囲第１項の薬
剤。 - （６）活性成分として、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１は水素原子または全部で２〜５個の炭素原
子を有するアルコキシカルボニル基を表わし、Ｒ＿２は
水素、フッ素または塩素原子を表わし、Ｒ＿３は塩素ま
たは臭素原子あるいはシアノまたはトリフルオルメチル
基を表わし、そしてＲ＿４は３〜５個の炭素原子を有す
るシクロアルキル基を表わす）で示される化合物または
その生理学的に許容されうる酸付加塩を含有することを
特徴とする消化性潰瘍を処置および予防するための食品
添加剤。 - （７）タンパク質を用いる動物の肥育における消化性潰
瘍を処置および予防するための特許請求の範囲第６項の
食品添加剤。 - （８）活性成分として、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１は水素原子または全部で２〜５個の炭素原
子を有するアルコキシカルボニル基を表わし、Ｒ＿２は
水素、フッ素または塩素原子を表わし、Ｒ＿３は塩素ま
たは臭素原子、あるいはシアノまたはトリフルオルメチ
ル基を表わし、そしてＲ＿４は３〜５個の炭素原子を有
する分枝鎖状アルキル基または３〜５個の炭素原子を有
するシクロアルキル基を表わす）で示される化合物また
はその生理学的に許容されうる酸付加塩を含有すること
を特徴とする消化性潰瘍を処置および予防するための飼
料組成物。 - （９）消化性潰瘍を処置および予防するための飼料組成
物の製造方法であつて、タンパク質を含有する飼料組成
物に一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＿１は水素原子または全部で２〜５個の炭素原
子を有するアルコキシカルボニル基を表わし、Ｒ＿２は
水素、フッ素または塩素原子を表わし、Ｒ＿３は塩素ま
たは臭素原子、あるいはシアノまたはトリフルオルメチ
ル基を表わし、そしてＲ＿４は３〜５個の炭素原子を有
する分枝鎖状アルキル基または３〜５個の炭素原子を有
するシクロアルキル基を表わす）で示される化合物をそ
の一日投与量が１〜１０ｍｃｇ／体重ｋｇ、好ましくは
１．５〜５ｍｃｇ／体重ｋｇであるような量で混合する
ことを特徴とする方法。 - （１０）タンパク質含有飼料組成物として代用ミルクを
使用する特許請求の範囲第９項の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3514725.3 | 1985-04-24 | ||
| DE19853514725 DE3514725A1 (de) | 1985-04-24 | 1985-04-24 | Ss(pfeil abwaerts)2(pfeil abwaerts)-mimetica vom typ der 4-amino-phenylaethanolamine zur verhinderung von peptischen magen-geschwueren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61251621A true JPS61251621A (ja) | 1986-11-08 |
Family
ID=6268944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61094393A Pending JPS61251621A (ja) | 1985-04-24 | 1986-04-23 | 抗消化性胃潰瘍剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0201732A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61251621A (ja) |
| AU (1) | AU585602B2 (ja) |
| DE (1) | DE3514725A1 (ja) |
| DK (1) | DK186386A (ja) |
| IL (1) | IL78579A (ja) |
| NZ (1) | NZ215926A (ja) |
| ZA (1) | ZA863025B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020533352A (ja) * | 2017-09-13 | 2020-11-19 | アトロジー アーベー | フルオロフェニルベータ−ヒドロキシエチルアミンおよび高血糖症の治療におけるそれらの使用 |
| US11793774B2 (en) | 2017-09-13 | 2023-10-24 | Atrogi Ab | Chiral beta-hydroxyethylamines and their use in the treatment of hyperglycemia |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2838923A1 (de) * | 1978-09-07 | 1980-04-03 | Thomae Gmbh Dr K | Verwendung von phenylaethanolaminen als antiphlogistica |
| IL60530A (en) * | 1979-08-16 | 1984-10-31 | American Cyanamid Co | Animal feed compositions useful as growth promotors and for reduction of fat in animals,comprising phenylethanolamine derivatives and certain such novel compounds |
| DE3104850A1 (de) * | 1981-02-11 | 1982-08-26 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | "neuer futterzusatz zur verbesserung des wachstums" |
| AU8612082A (en) * | 1982-07-16 | 1984-01-19 | Thomae, Karl G.M.B.H. | Phenylethanolamines and use thereof as animal growth promotors |
-
1985
- 1985-04-24 DE DE19853514725 patent/DE3514725A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-04-10 EP EP86104951A patent/EP0201732A3/de not_active Withdrawn
- 1986-04-22 IL IL78579A patent/IL78579A/xx unknown
- 1986-04-23 JP JP61094393A patent/JPS61251621A/ja active Pending
- 1986-04-23 ZA ZA863025A patent/ZA863025B/xx unknown
- 1986-04-23 DK DK186386A patent/DK186386A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-04-23 NZ NZ215926A patent/NZ215926A/xx unknown
- 1986-04-24 AU AU56586/86A patent/AU585602B2/en not_active Ceased
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020533352A (ja) * | 2017-09-13 | 2020-11-19 | アトロジー アーベー | フルオロフェニルベータ−ヒドロキシエチルアミンおよび高血糖症の治療におけるそれらの使用 |
| US11648216B2 (en) | 2017-09-13 | 2023-05-16 | Atrogi Ab | Fluorophenyl beta-hydroxyethylamines and their use in the treatment of hyperglycaemia |
| US11793774B2 (en) | 2017-09-13 | 2023-10-24 | Atrogi Ab | Chiral beta-hydroxyethylamines and their use in the treatment of hyperglycemia |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU585602B2 (en) | 1989-06-22 |
| DE3514725A1 (de) | 1986-10-30 |
| EP0201732A2 (de) | 1986-11-20 |
| DK186386D0 (da) | 1986-04-23 |
| DK186386A (da) | 1986-10-25 |
| EP0201732A3 (de) | 1989-08-02 |
| NZ215926A (en) | 1988-10-28 |
| AU5658686A (en) | 1986-11-06 |
| ZA863025B (en) | 1987-12-30 |
| IL78579A (en) | 1989-03-31 |
| IL78579A0 (en) | 1986-08-31 |
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