JPS61247796A - 分散性の粘度指数向上剤及び該向上剤を含む潤滑油 - Google Patents

分散性の粘度指数向上剤及び該向上剤を含む潤滑油

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JPS61247796A
JPS61247796A JP61093483A JP9348386A JPS61247796A JP S61247796 A JPS61247796 A JP S61247796A JP 61093483 A JP61093483 A JP 61093483A JP 9348386 A JP9348386 A JP 9348386A JP S61247796 A JPS61247796 A JP S61247796A
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mol
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alkyl
alkaryl
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マリア・マグダレナ・カプシンスキー
クリストファー・サウンダング・リュー
ラリー・デイル・グリナ
ロナルド・エドワード・ジョーンズ
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Texaco Development Corp
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、エチレン性不飽和化合物類、これらの化合物
から誘導されるグラフト単位を有するポリマー、および
そのようなグラフトポリマーを含む潤滑油に関する。更
に詳しくは、改善された分散性および粘度指数を特徴と
する潤滑組成物に関する。
当業者に周知のように、潤滑油の特性は種々の成分を配
合することにより改良することができる。粘度指数は改
良され、分散性も改良される。
これらの特性やその他の特性を改良し、かつこれらの改
良を低コストで行うために絶え間ない努力が払われてい
る０本発明の目的は、改良された潤滑組成物を提供する
ことである。その他の目的は、当業者にとっては明白で
あろう。
一つの実施態様においては、本発明は、（１）エチレン
性不飽和結合およびエポキシド部分を有する第一の反応
体を（ｉｉ）−ＮＨ２、−ＮＨＲ’　　（式中、Ｒ４は
、アルキル基、アラルキル基、アルカリール基、シクロ
アルキル基またはアリール基を表す）、−ＯＨ、−ＳＨ
または−ＣＯＯＨ基を有する第二の反応体 と反応させて製造されたエチレン性不飽和化合物から誘
導された繰り返し単位から成り、分散性およびＶＩ（粘
度指数）を改良する特性を有するポリマーを提供する。
本発明の方法に使用される第一の反応体は、エチレン性
不飽和結合とエポキシド部分との両者を有する。
第一の反応体は、 次式： （式中、Ｃ＝Ｃはエチレン性不飽和二重結合を表し、Ｒ
５及びＲ６は、それぞれ独立してアルキレン基、アルカ
リーレン基、アラルキレン基、シクロアルキレン基また
はアリーレン基を表し、Ｒ１は、水素原子、アルキル基
、アルカリール基、アラルキル基、シクロアルキル基ま
たはアリール基を表し　Ｒ２は１式ニーＣＯＯ−または
−Ｒ５−で示される二価の部分を表し、ａはＯを超える
整数であり、ｂはＯまたはｌであり、Ｃは１，２または
３であり。
ｄは０または１である） を有するものが好ましい。
上記式および本明細書の全記載において、満たされてい
ない原子価結合手には、全て、水素原子または不活性置
換基が結合している。
上記式中　１１ｉ１は、水素原子またはアルキル、アラ
ルキル、シクロアルキル、アリールおよびアルカリール
から選ばれる炭化水素基であり、さらにかかる基は不活
性に置換されたものでもよい。
代表的なアルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、５ｅ
ｃ−ブチル、アミル、オクチル、デシルおよびオクタデ
シルがある０代表的なアラルキル基としては、ベンジル
およびβ−フェニルエチルがある０代表的なシクロアル
キル基としては、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シ
クロオクチル、２−メチルシクロヘプチル、３−ブチル
シクロヘキシルおよび３−メチルシクロヘキシルがある
１代表的なアリール基としては、フェニルおよびナフチ
ルがある０代表的なアルカリール基とし゛ては、トリル
、キシリルがある　Ｒ１は不活性に置換されていてもよ
く、すなわち、アルキル、アリールおよびシクロアルキ
ルのような非反応性の置換基を有していてもよい、不活
性に置換されたＲ１基の典型的なものとしては、４−メ
チルシクロヘキシルがある　Ｒ１基としては、例えばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル類
、アミル類、ヘキシル類、オクチル類およびデシル類を
始めとするＣ１−Ｃ３ｏのアルキル基が好ましい。
上記式中、Ｒ５またはＲ・は、アルキレン、アラルキレ
ン、シクロアルキレン、アリーレンおよびアルカリール
ンから選ばれる二価の炭化水素基であり、かかる基は不
活性に置換されていてもよい。代表的なアルキレン基と
しては、メチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、イソメ
ロピレン、ｎ−ブチレン、インブチレン、５ｅｃ−ブチ
レン、アミジノ、オクチレン、デシレンおよびオクタデ
シレンがある０代表的なアラルキレン基としては、ベン
ジシンおよびβ−フェニルエチレンがある０代表的なシ
クロアルキレン基としては、シクロヘキシレン、シクロ
アルキレン、シクロアルキレン、２−メチルシクロヘキ
シルン、３−ブチルシクロヘキシレンおよび３−メチル
シクロヘキシレンがある０代表的なアルカリーレン基と
しては、トリレンおよびキシリレンがある　Ｒ８は不活
性に置換されていてもよく、すなわち、アルキル、アリ
ール、シクロアルキルまたはエーテルのような非反応性
の置換基を有してもよい、不活性に置換されたＲ５また
はＲ６基の典型的なものには、２−二トキシエチレン、
カルボエトキシメチレンおよび４−メチルシクロヘキシ
レンがある。
Ｒ５またはＲ６基としては１例えばメチレン、エチレン
、ｎ−プロピレン、イソプロピレン、ブチレン、アミジ
ノ、ヘキシレン、オクチレンおヨヒデシレンを始めとす
るＣ１−ＣＩｏのフルキレン基が好ましい　Ｈ％および
Ｒ６の、典型的なものには、メチレン（−ＣＨ２−）が
ある。
上記式中、Ｒ２は、式：　−ｃｏｏ−またはＲ５−で示
される二価の部分であり、好ましくは−ＣｏＯ−である
。
ａはＯを超える整数であり、好ましくは１である。二重
結合は、エポキシ環の炭素原子上にないのが好ましい０
分子中、エチレン性二重結合は一つだけあるのが好まし
い、該二重結合が−を超えて存在する場合、それらは離
れている。すなわち、隣接または共役していないのが好
ましい。
ｂはＯまたは１である。ｂがＯで、かつｄが１である場
合、組成物がエーテル部分を有することは明らかであろ
う、ｂが１で、かつｄが０である場合、組成物は、Ｒ２
が−０００−であれば、エステル部分を有する。
ｒ！ｌ＋１−９中ｆ−１＋　１の整齢で訊番１　鐸す瞥
、７１士ｌである。
ｄはＯまたはｌである。ｂおよびｄが両者ともＯである
場合、組成物は炭化水素部分を有する。
を有するのが好ましい傾向である。
第一の反応体として典型的なものには、アリルグリシジ
ルエーテル、２−メタリルグリシジルエーテル、グリシ
ジルメタクリレート、Ｐ−グリシジルスチレン、スチレ
ン−Ｐ−グリシジルエーテル、゛３，４−エポキシー１
−ペンテンおよび３．４−エポキシ−１−ブテンがある
。
好ましい第一の反応体はアリルグリシジルエーテルであ
る。
本発明の方法に使用される第二の反応体は。
−ＮＨ２，−ＮＨＲ’　、−ＯＨ、−ＣＯＯＨおよび一
ＳＨから選ばれる活性基を有する。上記化合物において
、Ｒ４は、アルキル、アラルキル、シクロアルキル、ア
リールおよびアルカリ土類金属選ばれる炭化水素基であ
り、さらにかかる基は不活性に置換されたものでもよい
０代表的なアルキル、シクロアルキル、アリール、アラ
ルキルおよびアルカリール基は、先にＲ１として示され
ているものである　Ｒ４は不活性に置換されていてもよ
く、すなわち、アルキル、アリール、シクロアルキルま
たはエーテルのような非反応性置換基を有していてもよ
い、不活性に置換されたＲ４として典型的なものには、
２−二トキシエチル、カルボエトキシメチルおよび４−
メチルシクロヘキシル等がある。Ｒ４基には、例えば、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル
類、アミル類、ヘキシル類、オクチル類、デシル類を始
めどするＣ１〜Ｃ１０のアルキル基が好ましく、その代
表的なものとしてはｎ−プロピルがある。
第二の反応体は、式：　ＨＸＲ３で示されるものが好ま
しい。
上記式において、Ｒ３は、水素原子、または複素環式基
、アルキル、アラルキル、シクロアルキル、アリールお
よびアルカリールから選ばれる炭化水素基であり、さら
にかかる基は不活性に置換されていてもよい、かかる炭
化水素基の例は、Ｒ１として上記されているものである
。
Ｒ３が炭化水素基である場合、それはｎ−プロピルが典
型的である。
Ｒ３が複素環式基である場合は、それは、典型的には、
例えば、１以上のＮ、ＯまたはＳのようなヘテロ原子を
含む５または６員環型のものである。かかる環の例とし
ては、フラン、チオフェン、ビロール、イミダゾール、
チアゾール、クマロン、チアナフタレン、インドール、
ピラン、ピリジン、キノリン、インキノリン、モルホリ
ン、ピリミジンおよびピペラジンがあり、かかる環は水
素化または不活性に置換されていてもよいが、モルホリ
ン、ピペラジンおよびピリミジン環が好ましい。
前記式中、Ｘは、−ＣＯＯ−１−５−９−ＮＲ４−１−
ＮＨ−または−〇−である。窒素、イオウまたは酸素原
子は複素環式環の一部であってもよく、また、それは、
例えば−ＮＲ４−のように側基中にあってもよい。
式：　ＨＸＲ３の代表的化合物としては、Ｎ−（３−７
ミノプロビル）モルホリン、モルホリン、２．６−ジメ
チルモルホリン、２−アミノ−３−ピコリン、４−アミ
ノ−２，６−シメチルピリミジン、ピリミジン、Ｎ−ヒ
ドロキシエチルピペラジン、２−７ミノベンゾチアゾー
ル、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−（３−７ミノプロビル
）−２−ピペコリン、ピロリジン、Ｎ−（３−７ミノプ
ロビル）−ピロリドン、２−７ミノビリミジン、２−メ
ルカプトピリミジン、１−（２−ジメチルアミノ−エチ
ル）−５−メルカプトテトラゾール、２，５−ジメチル
アニリン、テトラゾール−１−酢酸、水、硫化水素、メ
チルメルカプタン、チオフェノールおよびエタノールが
ある。
本発明による前記のモノマーは、好ましくは実質的に等
モル量の第一および第二の反応体を、反応器に入れ急激
に攪拌することにより製造される。ＨＸＲ３が室温を超
える融点を有する場合ｌ＋　例譬ｊ−ｆ、８０〜７００
℃の連改を看す式蒼寮溶媒中で反応を行なうのが好まし
い０代表的な溶媒には、テトラヒドロフラン、オクタツ
ール、インプロパツール、ジオキサンおよびＮ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミドがある６反応は、例えば、６０〜１
５０℃の温度（例えば、１１０℃）で例えば、０．５〜
５時間（例えば、２時間）行なわれる０次に、生成物を
室温に冷却し、更なる精製または処理を行なわずに使用
することができる。
反応は通常下記のように進行する： または、さらに好ましくは下記のとおりである。
Ｃ＝Ｃ−Ｒ５０−Ｒ６−Ｃ−Ｃ ０ＨχＲ３ 反応の典型的な具体例は次のとおりである・ＯＨ 製造される典を的かつ具体的な七ツマー生成物としては
、下記のものがある。
ＯＨ ０，０ Ｈ３ 本発明の方法に従って、製造されたモノマーは、官能化
ポリマーに変換することができる。これは、モノマーを
重合してポリマー： を形成することによって達成される。
別の実施態様においては、そのようにして製造された多
官能性上ツマ−を次式： ［式中、Ａは、水素原子；メチル、エチルまたはフェニ
ルで代表される炭化水素基（例えば。
アルキルまたはアリール）；塩素で代表されるハロゲン
原子；−ｃｏｏｃ）（３で代表される一ＣＯＯＲ）基な
どを表わし、Ｒ７は、Ｒ４と同一の群から選択される基
を表わし、それはメチルで代表される］ を有するエチレン性不飽和重合性モノマー（これは、残
余の不飽和結合を有する炭素−炭素の主鎖ポリマーを形
成する）と共重合される。
共重合されるモノマーの具体例としては、エチレン、プ
ロピレン、ブチレン、塩化ビニル；スチレン；アクリル
酸メチル；メタクリル酸メチルなどがある０反応が共重
合である場合、生成ポリマーは次式： で示すこと力士できる。
上記式中、ｍは５０〜２０００、好ましくは５０〜１０
００（例えば８０）であり、ｎは５〜２００、好ましく
は５〜１００（例えば８）である０本発明のモノマーは
、ポリマー全体の量に対し、０．５〜３０モル％、好ま
しくは１〜６モル％、（例えば、４モル％）存在する。
本発明によるモノマー（分散性モノマー）を重合してポ
リマーを形成する反応は、遊離基触媒（例えば、アゾビ
スイソブチロニトリル）の存在下に、溶媒中６０〜Ｚｏ
ｏ℃（例えば８０”Ｃりで均一な重合を行うことにより
達成される。典型的な反応においては、七ツマー５０重
量部の鉱油５０重量部溶液に遊離基触媒（例えば、アゾ
ビスイソブチロニトリル）０．１３重量部を加えたもの
を窒素の存在下に、８０℃、０．２ＭＰａテ２時間保持
すルト、Ｍｎ１Ｏ，０００〜２００．０００　（例えば
１００，０００）（７）生成ポリマー５０部が得られる
。
分散性モノマーと共重合性上ツマ−との共重合反応は、
概して同じ条件下で達成される。共重合性モノマーが液
状（例えば、メタクリル酸メチル）である場合、それは
反応開始時から反応器中に存在していて良い、気体（例
えば、エチレンまたはプロピレン）である場合、それは
ジ−グラ−ナツタ（Ｚｅｊｇｌｅｒ−Ｎａｔｔａ）触媒
の存在下に、高圧（典型的には、６９〜２８０　ＭＰａ
　）で行なう反応の全工程にわたって導入される。生成
共重合体は１分散性モノマーから誘導される基を０．５
〜３０モル％、好ましくはｌＮ１０モル％（例えば８モ
ル％）含む、生成物の分子量Ｍｎは、反応条件および共
重合性上ツマ−によって変化するが、概しては、１０，
０００〜２００，０００、好ましくは２０．０００〜１
５０．０００　（例えば８０．０００）である。
分散性モノマーを（好ましい態様においては）遊離基開
始剤の存在下に、ポリマーにグラフトしてポリマー上に
分散性単位を形成する：や ｎ）　　１ 本発明の分散性モノマーがグラフトされるポリマーは、
油溶性で、実質的に直鎖状で、炭素−炭素を主鎖とする
ポリマーである。使用されるエチレン性不飽和の重合性
二重結合を有するモノマーから製造された炭素−炭素を
主鎖とするポリマーは、通常次式： ％式％ ［式中、Ａは、水素原子；ハロゲン原子；アルキルまた
はアリル（例えば、フェニル）のような炭化水素基；ア
ルコキシカルボニル基またはそれよりは好適度がやや劣
るカルボキシ基（−ＣＯＯＲで代表される）：ハライド
基等があり、Ｒ６は、直接結合、または二価の炭化水素
基（例えば、アルキレン、アラルキレン、アラルキレン
、シクロアルキレンもしくはアリーレン）を表わす］ で示される構造単位を宥するモノマーから製造された単
独重合体または共重合体がある。
かかるモノマーの具体例としては、アクリレート：メタ
クリレート：ビニルハライド（例えば、塩化ビニル）；
スチレン、プロピレンまたはブチレンのようなオレフィ
ン類；酢酸ビニル；オヨびブタジェン、イソプレン、ヘ
キサジエン又はエチリデンノルボルネンのような共役ま
たは非共役ジエンがある。オレフィン類の単独重合体（
例えば、ポリプロピレンまたはポリブチレン）；ジエン
類の単独重合体（例えば、水素添加されたポリイソプレ
ン）；またはエチレンと例えばブチレンおよび高級オレ
フィン類との共重合体、スチレンとイソプレンおよび／
またはブタジェンとの共重合体が使用される。好ましい
炭素−炭素を主鎖とするポリマーとしては、エチレン−
プロビレ“ン共重合体（ＥＰＭまたはＥＰＲ）およびエ
チレン−プロピレン−ジエン三元共重合体（ＥＰＤＭま
たはＥＦＴ）がある。
投入ポリマーがエチレン−プロピレン共重合体の場合、
これは、公知の条件下、好ましくはジ−グラ−ナツタ反
応条件下に、エチレンとプロピレンとの共重合反応によ
り形成される。好ましいＥＰＭ共重合体は、４０〜７０
モル％、より好ましくは５０〜６０モル％（例えば５５
モル％）の量（７）、エチレンから誘導された単位を含
み、残部はプロピレンから誘導される。
ＥＰＭ共重合体の分子量Ｍｎは、１０，０００〜１，０
００，０００　、より好ましくは２０Ｊ０００〜２００
，０００　（例えば１４０，０００）である。
分子量分布（多分散性指数）　　（ｐｏｌｙｄｉｇｐｅ
ｒｓｉｔ７ｉｎｄｅｘ）Ｍ　ｗ　／　Ｍ　ｎは、１５未
満が好ましく、より好ましくは、１．２〜１０（例えば
１．６）である。
本発明に従って使用されるＥＰＭ共重合体の具体例とし
ては、下記に示すものがあり、第一番目に記載したもの
が好ましい。
Ａ、エチレンから誘導された単位６０モル％およびプロ
ピレンから誘導された単位４０モル％を含むニブシン（
ＥＰＳＹＮ）　［コポリマー・ラバ一番アントΦケミカ
ル・コーポレーション（Ｃ：ｏｐｏｌｙｍｅｒ　　Ｒｕ
ｂｂｅｒ　　ａｎｄ　　Ｃｈｓ＋ｗｉｃａｌ　　Ｃｏｒ
ｐｏｒａｔｉｏｎ）］Ｍｎ　＝　１４０　、０００　、
Ｍｗ／Ｍｎ　：　１　、６Ｂ、エチレンから誘導された
単位５０モル％およびプロピレンから誘導された単位５
０モル％を含むニブカー（ＥＰＣＡＲ）　５０５　［ビ
ー・エフ・グツドリッチ・カンパニー（Ｂ、　Ｆ、　Ｇ
ｏｏｄｒｉｃｈ　Ｃｏ、）］Ｍｎ：２５，０００．Ｍｗ
／Ｍｎ：２．５Ｃ，エチレンから誘導された単位５５モ
ル％およびプロピレンから誘導された単位４５モル％を
含むニスプレン（Ｅ！９ＰＲＥＮＥ）　［スミトモ・ケ
ミカル拳カンパニー（Ｓｕｍｉｔｏｍｏ　Ｃｈｅ＋５ｉ
ｃａｌ　Ｃｏ、月Ｍｎ：２５，０００．Ｍｙ／Ｍｎ：２
．５投入するポリマーがエチレン−プロピレン−ジエン
三元共重合体（ＥＰＴまたはＥＰＤＭ）である場合、こ
れはエチレン、プロピレンおよびジエン（このジエンは
ジシクロペンタジェン、１．４−へキサジエンまたはエ
チリデンノルボルネンで通常代表される非共役ジエンで
ある）を共重合して形成される０重合反応は、一般にＥ
ＰＭ生成物の製造に使用されるものに相当する公知の条
件下に、行なわれる。好ましい三元共重合体は、４０〜
７０モル％、より好ましくは５０〜６５モル％（例えば
６０モル％）の量の、エチレンから誘導された単位、２
０〜６０モル％、より好ましくは３０〜５０モル％（例
えば３８モル％）の量のプロピレンから誘導された単位
および０．５〜１５モル％、より好ましくは１〜１０モ
ル％（例えば２モル％）の量の、ジエンから誘導された
単位を含む、三元共重合体の分子量Ｍｎは、通常、１０
．０００〜１，０００，０００、より好ましくは２０．
０００〜２００．０００　（例えば１２０．０００）で
ある、有用なポリマーの分子量分布は、小さい（すなわ
ち１通常、１５Ｍ　Ｗ　／　Ｍ　ｎ未満、より好ましく
は１．５〜１０Ｍｗ／Ｍｎ、例えば２．２Ｍｗ／Ｍｎ）
のが好ましい。
具体的なＥＦＴ三元共重合体としては、下記に示すもの
があり、第一番目に記載したものが好ましい： Ａ、エチレンから誘導された単位５８モル％、プロピレ
ンから誘導された単位４０モル％およびエチリデンノル
ボルネンから誘導された単位２モル％を含むニブシン（
ＥＰＳＹＮ）　４００６　（コポリマーφラバー・アン
ド・ケミカル・コーボレーシｙ７）Ｍｎ：１２０，００
０、Ｍ　ｗ　／　Ｍ　ｎ＝２．２ Ｂ、エチレンから誘導された単位６２モル％、プロピレ
ンから誘導された単位３６モル％および１，４−へキサ
ジエンから誘導された単位２モル％を含むオルトレウム
（ＯＲＴＨＯＬＥＵＭ）　５６５５［デュボｙ（Ｄｕｐ
ｏｎｔ）］　Ｍ　ｎ　：　７５　、０００、Ｍｗ／Ｍｎ
：２ Ｃ，エチレンから誘導された単位６２モル％、プロピレ
ンから誘導された単位３６モル％および１．４−へキサ
ジエンから誘導された単位２モル％を含むオルトレウム
２０５２　（商品名）Ｍｎ：３５　、　ＯＯＯ，Ｍｗ／
Ｍｎ　：　２Ｄ、エチレンから誘導された単位６０モル
％、プロピレンから誘導された単位３７モル％およびジ
シクロペンタジェンから誘導された単位３モル％を含む
ロイヤレン（ＲＯＹＡＬＥＮＥ）　［ユニロイ−ｔ’ル
（Ｕｎｉｒｏｙａｌ）］　Ｍｎ　：　ｌ　００　、　Ｏ
ＯＯ，Ｍｗ／Ｍｎ：　２６５ Ｅ、エチレンから誘導された単位６０モル％。
プロピレンから誘導された単位３７モル％およびエチリ
デンノルボルネンから誘導された単位３モル％ヲ含むニ
ブシン４ＯＡ　（コポリマー・ラバー・アンド・ケミカ
ル・カンパニー）Ｍｎ：１６０．０００．Ｍｗ／Ｍｎ　
：　２ ＥＰＭおよびＥＦＴポリマーは、他の共重合性モノマー
から誘導される他の単位を少量（通常、３０％未満）含
んでいても良い。
分散性上ツマ−のグラフトは、下記の方法で行なわれる
０分散性モノマーがグラフトされるポリマーを反応容器
中の希釈溶媒に加え、ついで８０〜１６０℃に加熱して
均一な溶液を形成する０分散性モノマーと遊離基開始剤
（好、ましくはモル比１：１〜８：ｌ、さらに好ましく
は１．５：　１〜５：１）を加える。溶液の温度を、不
活性雰囲気下に開始剤の分解温度を超える温度に、例え
ば０．２５〜５時間、より好ましくは０．４〜２時間保
持して目的生成物を製造した。
通常のグラフト反応においては、エチレン−プロピレン
共重合体２５重量部およびヘキサンまたは鉱油のような
溶媒７５重量部を含む溶液を製造した。ついで、分散性
モノマー２．５重量部および過酸化ジクミル１重量部を
加え、窒素の存在下に、１５５±５℃の温度、大気圧下
（溶媒が鉱油である場合）、または１．５にＰａの圧力
下（溶媒かへキサンの場合）に１時間保持した。ついで
、鉱油を十分量加えて室温で液体濃縮物を得た。グラフ
ト反応をヘキサン中で行なう場合は、ストリップ工程が
含まれる。
生成グラフトポリマーは、分散性モノマーから誘導され
た単位を０．３〜２０モル％、より好ましくは０．５〜
１０モル％（例えば２モル％）含む。
遊離基開始剤としては、例えば、ジクミルペルオキシド
、ジベンゾイルペルオキシド、ジ−ｔ−ブチルペルオキ
シド、アゾビスイソブチロニトリル、ジアセチルペルオ
キシド、ｔ−ブチル−ペルアセテートまたはジイソプロ
ピルペルオキシジカーボネートが本方法で使用される。
本発明の新規なポリマー生成物は、分散性上ツマ−から
誘導された部分を有する。生成物が潤滑油添加剤として
用いられる場合、ポリマー壮、好ましくは、所望の改良
１例えば粘度指数の改良を達成するために分散性上ツマ
−によって修飾されずに潤滑油中に使用されているもの
であることが本発明の特異的な特徴である。典型的な粘
度指数向上ポリマーとしては、例えば、エチレン−プロ
ピレン共重合体で代表されるポリオレフィン類；ＥＦＴ
　　エチレン−プロピレン−ターモノマー（特にジエン
）ポリマー類；エチレン−酢酸ビニルポリマー類または
ポリメタイソレート類がある。
分散性添加剤は、かかるポリマーに分散性（そのＶＩ改
良特性に加えて）を付与する。これは、（ｉ）　重合さ
れた分散性添加剤をＶＩ改良ポリマーと混合する；　（
ｉｉ）分散性モノマーをＶＩ改良ポリマーが形成される
モノマーと共重合する：又はＧ１８分散性添加剤をＶＩ
改良ポリマーにグラフトさせることにより達せられる。
このようにして、ＶＩ改良特性および改良された分散性
の両者を特徴とする系が得られる。
本発明の重合性生成物を潤滑油組成物に添加して粘度指
数および分散性の改良を与える０本発明の添加剤が加え
られる潤滑油の具体例としては、夏季又は冬季用の自動
車用潤滑油類、航空機用エンジンオイル類および鉄道用
ディーゼルオイル類があり、これらは炭化水素から銹導
されるものであっても合成によるものでも良い、ポリマ
ー添加剤は通常粘度指数を改良する、例えば僅かに０．
１〜２０重量％、さらに好ましくは０．５〜２０重量％
（例えば１重量％）の有効量で存在する。これは、例え
ば０．０１〜０．６重量％、さらに好ましくは０．０３
〜０．２０重量％（例えば０．０８重量％）の量の分散
性モノマーから銹導された基の存在に対応するものであ
る。
本発明のポリマー添加剤の潤滑油への添加は。
好ましい具体例においては、添加剤が配合される潤滑油
と同一のものである希釈溶媒中に２〜３０重量％、さら
に好ましくは６〜２０重量％（例えＪｆ　９重量％）の
添加剤を含む濃縮物を使用することで容易となる。
改良された潤滑油が、卓上（Ｂｅｎｃｈ）　Ｖ　Ｃテス
トで測定された、改良された分散性によって特性を定め
られていることが本発明の特徴である。卓上ＶＣテスト
では、３つの比較例を対照して分散性が試験されている
。これらの対照用のブレンド品は極めて良好な分散性、
良好な分散性、および不良な分散性をそれぞれ有するこ
とは公知である。
より良好な分散剤の特性は、比較的低い等級に（ｌｏｗ
ｅｒ　ｒａｔｉｎｇ）あり、°゛良好水準付近の等級が
所望の分散性を示す。
下記の実施例において、部およびパーセントは特に明示
しない限り、すべて、重量である。実施例１〜１３は、
本発明のエチレン性不飽和化合物の製造を例示し、実施
例１４〜２７は、これらの化合物からのポリマーの製造
を例示し、実施例２８〜４１は、かかるポリマーの特性
を示す。
Ｌ嵐１」 アリルグリシジルエーテル５．７ｇ（０，０５モル）お
よび液状Ｎ−（３−アミノプロピル）モルホリン９．０
ｇ（０，０５モル）を反応器に入れた。この系を窒素で
パージし、ゆっくり１００℃に加熱し、次に１００〜１
２０℃に１時間保持してから室温に冷却した。生成上ツ
マ−を更に精製せずにグラフト重合反応に用いた。
！直班ヱニＪ これらの各実施例においては、アミンの種類を変えた以
外は実施例１と同様の操作を行った。
１舅１」 アミンとしてモルホリン４．４ｇ（０，０５モル）を用
いた。
１嵐１」 アミンとして２，６−ジメチル−モルホリン５．７５ｇ
（０，０５モル）をオクタツール５．７ｇに溶解する溶
液として加えた。
支息１」 アミンとして２−アミン−３−ピコリン５．３ｇ（０，
０５モル）を用いた。
夾鳳１ｊ アミンとして４−アミノ−２，６−シメチルピリミジン
６．２ｇ（０，０５モル）をオクタツール２５．０ｇに
溶解する溶液として加えた。
実ｍ アミンとしてＮ−メチル−ピペラジン５．０部（Ｏ，Ｏ
Ｓモル）を用いた。
１息１１ アミンとして１−（３−アミノ−プロピル）−２−ピペ
コリン７．８部（Ｏ，ＯＳモル）を用いた。
実」１１１ ・　アミンとしてＮ−ヒドロキシエチルピペラジン６．
５部（０，０５モル）を用いた。
１息１」 不飽和エポキシドとしてメタクリル酸グリシジル７．１
部（０、０５モル）およびアミンとしてＮ−メチル−ピ
ペラジン５．０蔀（０、０５モル）を用いた以外は、実
施例１の操作を行った。
実１Ｄ１１舌 不飽和エポキシドとしてメタクリル酸グリシジル７．１
部（０，０５モル）およびアミンとして１−（３−アミ
ノ−プロピル）−２−ピペコリン７・８部（０，０５モ
ル）を用いた以外は、実施例１の操作を行った。
支墓ｌユ」 不飽和エポキシドとしてメタクリル酸グリシジル７．１
部（０，０５モル）およびアミンとしてＮ−ヒドロキシ
−エチル−ピペラジン６．５部（０，０５モル）を用い
た以外は、実施例１の操作を行った。
丈１自１エヱ 不飽和エポキシドとしてメタクリル酸グリシジル７゜１
部（０，０５モル）を用いた以外は、実施例１の操作を
行った。
支立涜１Ｊ アミンとしてピロリジン３゜５部（Ｏ，ＯＳモル）を用
いた以外は、実施例１の操作を行った。
［ニヱ１ 実施例１４〜２７の各々においては、実施例１〜１３の
中の１の七ツマー生成物を、エチレンから誘導された単
位６０モル％およびプロピレンから誘導された単位４０
モル％を含むＥＰＲエチレン−プロピレン共重合体（Ｍ
ｎ８０，０００）にグラフトした。ＥＰＲをヘキサン中
の２４重量％溶液として加えた。この系を窒素でパージ
し、１．４７５ＭＰａで１５５℃に加熱した。実施例１
〜１３で製造されたモノマーを加えてからジクミルペル
オキシド２５重量％のへキチン溶液を加えた。混合物を
１５５”Ｃ！で１時間攪拌し、溶媒のヘキサンを溶媒用
中性オイル（ＳＮＯ−５）１０７６部と交換すると約８
．５重量％のポリマーを含む溶液が得られた。この溶液
を潤滑油への添加用として用い、また更なる試験に用い
た。
モノマーおよびジクミルペルオキシドの量を下記の表に
示す。
！五■１に１」 実施例１４〜２７の生成物を、下記の特性および組成を
有する完全配合オイル中に１０重量％の濃度で溶解して
、卓上ｖＣＣスス　（ＢＶＣＴ）により分散性を試験し
た。
一皮一一一一上−ｆｆｌ皇− 溶媒用中性オイルＡ　　　　　　　７５．２５溶媒用中
性オイルＢ２１．θ４ ジアルキルジチオリン酸亜鉛　　　　　　　１．２２４
．４゛−ジノニルジフェニル アミン　　　　　　　　　　　　　　　・３８過塩基性
（ａｖｅｒｂａｓｅｄ） スルホン酸マグネシウム　　　　　　　　　ｌ°５０シ
リコーン消泡剤　　　　　　　１５０ｐｐ■分析 動粘度４０＠ＣｃＳ　　　　　３Ｇ、４動粘度１００℃
ｃ　Ｓ　　　　　５．３３流動点℃−１２ 硫酸灰分、％　　Ｄ８７４　　　　　　　　Ｑ、８８リ
　　ン１％　Ｘ−線　　　　　　　Ｑ、１２イ　オウ１
％　Ｘ−線　トータル　　　０．３２亜　　鉛９％　Ｘ
−線　　　　　　　０．１３マグネシウム、％　　　　
　　　　　　０．１５ＣＣシミュＬ／　−ター−１８Ｃ
１４００オイルＡは、比重（１５／１５℃）０．８５８
〜０．８６８；粘度（３８℃）１２３〜１３３ＳＵＳ　
、流動点−１８℃を有する。オイルＢは。
比重（１５７１５℃）０．８７１〜０．８８７゜粘度（
３８℃）３２５〜３５０ＳＵＳ、流動点−１８℃を有す
る。亜鉛塩は、米国特許第３．２９３．１８１号（ＵＳ
−Ａ−３，２９３，１８１）に記載されたような混合ア
ルコール類−イツブロバノールおよびｐ２ｓ、生成物の
塩である。
過塩基性スルホン酸マグネシウムは、３９５のＴＢＮを
有し、Ｃ２ＧＮ０４０の分岐モノアルキルベンゼンスル
ホン酸（分子量５３０〜５４ｏ）と炭酸マグネシウム約
ｌＯ％、水酸化マグネシウム１４％および硫酸マグネシ
ウム４％との塩である。
次の表に示されたように、実施例１４〜２７のＶＩ向上
剤は良好な分散剤である。それらの大部分は、第２番目
に良好な比較例よりもさらに良好であった。
本発明の生成物はＢＶＣＴに基づく満足な等級によって
その特性を定められていることは当業者には明白であろ
う。
グラフトされたＥＰＲを含む実施例１４゜１５．１７お
よび１８の生成物は、１１．５重量％（グラフトされた
ＥＰＲＩ重量％）の濃度で。
通常の鉱物潤滑油の粘度向上剤として試験された。結果
を下記の表に示す０表から明らかなように実施例１４〜
１８におけるグラフトされたＥＰＨに対する動粘度（４
０℃および１００℃）及び増粘力（１００℃）は、市販
のＶＩ向上剤におけるグラフトされていないＥＰＨにつ
いての動粘度及び増粘力に匹敵する。
市版品　　　　　　　　　　　８９．０　１１．５　　
８．７１４　　　　　　　　　　１　　　　　　　　８
８．２　１１．２　　　６．４１５　　　　　　　　　
２　　　　　　　　　Ｂ５．３　１０．９　　　８．０
１７　　　　　　　　　４　　　　　　　　８Ｂ、８　
１１．２　　　８．４１８　　　　　　　　　５　　　
　　　　　　ｆ１８．３　１１．４　　　８．８本　増
粘力は、ＶＩ向上剤１１．５重量％（ポリマー１重量％
）の添加後、オイルの動粘度の増加を測定したものであ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、（ｉ）エチレン性不飽和結合およびエポキシド部分
    を有する第一の反応体を （ｉｉ）−ＮＨ＿２、−ＮＨＲ＿４（式中、Ｒ＿４は、
    アルキル基、アラルキル基、アルカリール基、シクロア
    ルキル基またはアリール基を表す）、−ＯＨ、−ＳＨま
    たは−ＣＯＯＨ基を有する第二の反応体 と反応させて製造されたエチレン性不飽和モノマーから
    誘導された繰り返し単位を有することを特徴とするポリ
    マー。 ２、前記の第一の反応体が、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｃ＝Ｃはエチレン性不飽和二重結合を表し、Ｒ
    ＾５及びＲ＾６は、それぞれ独立してアルキレン基、ア
    ルカリーレン基、アラルキレン基、シクロアルキレン基
    またはアリーレン基を表し； Ｒ＾１は、水素原子、アルキル基、アルカリール基、ア
    ラルキル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し
    ； Ｒ＾２は、式：−ＣＯＯ−または−Ｒ＾５−で示される
    二価の部分を表し； ａは０を超える整数であり； ｂは０または１であり； ｃは１、２または３であり； ｄは０または１である） を有する特許請求の範囲第１項記載のポリマー。 ３、前記の第二の反応体が、次式： ＨＸＲ＾３ ［式中、Ｒ＾３は、水素原子、アルキル基、アルカリー
    ル基、アラルキル基、シクロアルキル基、アリール基、
    アルケニル基、アルキニル基または複素環式基を表し； Ｘは、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、ＮＲ＾４−（式中、Ｒ＾４
    は、アルキル基、アルカリール基、アラルキル基、シク
    ロアルキル基またはアリール基を表す）、−ＮＨ−また
    は−Ｏ−を表す］ を有する特許請求の範囲第１項記載のポリマー。 ４、前記の繰り返し単位と、さらに式： Ｃ＝ＣＡ［式中、Ａは、水素原子、炭化水素基、ハロゲ
    ン原子または式： −ＣＯＯＲ＾７ （式中、Ｒ＾７は炭化水素基を表す）を表す］で示され
    るエチレン性不飽和の重合性モノマーから誘導された繰
    り返し単位とからなる特許請求の範囲第１項〜第３項の
    いずれか１項に記載のポリマー。 ５、残余の不飽和結合を有する炭素−炭素の主鎖にグラ
    フトされた前記の繰り返し単位を有する特許請求の範囲
    第１項〜第３項のいずれか１項に記載のポリマー。 ６、その大部分を占める潤滑油と少量の、特許請求の範
    囲第１項〜第５項のいずれか１項に記載のポリマーの有
    効量とを含む潤滑組成物。 ７、前記の少量の有効量が２〜３０重量％である特許請
    求の範囲第６項記載の潤滑組成物。
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