JPS61246159A - エテン誘導体 - Google Patents
エテン誘導体Info
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- JPS61246159A JPS61246159A JP8550485A JP8550485A JPS61246159A JP S61246159 A JPS61246159 A JP S61246159A JP 8550485 A JP8550485 A JP 8550485A JP 8550485 A JP8550485 A JP 8550485A JP S61246159 A JPS61246159 A JP S61246159A
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- Japan
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- methylthio
- vinyl
- lower alkyl
- ethyl ester
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
〔式中、Ａ、Ｂは、
ＯＮ
−ＱＨＨコ
−ＯＲ’ （Ｒ’：低級アルキル、了り−ル）−
ａ ｏ Ｒ／／ （Ｒ／／ ：低級アルキル、アリ
ール、ベンジル）（ｒＬ：０〜す （Ｒ′：低級アルキル） （ａ ： ０−弘、痛：０〜３） ＋ＯＨ２カｒＨｅｔ （ル：ｏ−ｐ） （Ｈｅｔ： 置換基を有することもある含窒素よない
し６員複素環） を表わす。〕で示される新規なエデン誘導体〔／〕に関
する。一般に次式のとおり、活性メチレン基を有する化
合物と二硫化炭素との反応によって合成される中間体〔
２〕をメチル化し、／、 ／−ビス（メチルチオ）エ
デン誘導体〔３〕を合成することは、 既に多くの研究者らによって報告されている。（Ｏｈｅ
ｍ、Ｅｅｒ。
ａ ｏ Ｒ／／ （Ｒ／／ ：低級アルキル、アリ
ール、ベンジル）（ｒＬ：０〜す （Ｒ′：低級アルキル） （ａ ： ０−弘、痛：０〜３） ＋ＯＨ２カｒＨｅｔ （ル：ｏ−ｐ） （Ｈｅｔ： 置換基を有することもある含窒素よない
し６員複素環） を表わす。〕で示される新規なエデン誘導体〔／〕に関
する。一般に次式のとおり、活性メチレン基を有する化
合物と二硫化炭素との反応によって合成される中間体〔
２〕をメチル化し、／、 ／−ビス（メチルチオ）エ
デン誘導体〔３〕を合成することは、 既に多くの研究者らによって報告されている。（Ｏｈｅ
ｍ、Ｅｅｒ。
９！； ２１乙ｌ （／りｔ２）、特公昭ａｑ−２７
ｒｓｓ）更に次式のとおり、〔３〕とアミンとを反応さ
せることＫよってメチルメルカプタンを放出してアミノ
基を導入することもよく知られた反応である。（Ｏｈｅ
ｍ、Ｂｅｒ、９ｊ −２ｆ７／ ’（／り６コ）） しかしながら、アミンとしてアミノ酸を用いて本研究を
行った例はほとんどなく、僅かに、Ｔ、Ｇａｎｔｅ、Ｇ
ｌＭｏｈｒによって次の化合物が知られているにすぎな
い。（Ｑｈｅｍ、Ｂｅｒ、 Ｌｌ／７ｔｌ／ （／９
７ｊ）） 本発明者らは、上記反応を更に各種のアミノ酸誘導体に
まで拡張することによって一般式〔／〕で示めされるエ
テン誘導体を合成することに成功し、本発明を完成した
。本発明化合物は、アミノ酸誘導体医薬品の開発のため
に、合成中間体として使用される新規化学物質である。
ｒｓｓ）更に次式のとおり、〔３〕とアミンとを反応さ
せることＫよってメチルメルカプタンを放出してアミノ
基を導入することもよく知られた反応である。（Ｏｈｅ
ｍ、Ｂｅｒ、９ｊ −２ｆ７／ ’（／り６コ）） しかしながら、アミンとしてアミノ酸を用いて本研究を
行った例はほとんどなく、僅かに、Ｔ、Ｇａｎｔｅ、Ｇ
ｌＭｏｈｒによって次の化合物が知られているにすぎな
い。（Ｑｈｅｍ、Ｂｅｒ、 Ｌｌ／７ｔｌ／ （／９
７ｊ）） 本発明者らは、上記反応を更に各種のアミノ酸誘導体に
まで拡張することによって一般式〔／〕で示めされるエ
テン誘導体を合成することに成功し、本発明を完成した
。本発明化合物は、アミノ酸誘導体医薬品の開発のため
に、合成中間体として使用される新規化学物質である。
本発明化合物は、先のＪ、Ｇａｎｔｅ、Ｇ、Ｍｏｈｒら
の方法によっても合成されるが、彼らの方法によれば／
、／−ビス（メチルチオ）エデン誘導体とアミノ酸エス
テルをナトリウムメトキサイド存在下で反応させるもの
であるが、本発明者らの方法によれば安価な水酸化ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等によって充分
に反応させることができる。
の方法によっても合成されるが、彼らの方法によれば／
、／−ビス（メチルチオ）エデン誘導体とアミノ酸エス
テルをナトリウムメトキサイド存在下で反応させるもの
であるが、本発明者らの方法によれば安価な水酸化ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等によって充分
に反応させることができる。
本発明のエテン誘導体は、例えば、
Ｎ−（ｔ−メチルチオ−λ、コニーシア／）ビニル−グ
ルタミン酸エチルエステル、Ｎ−（／−メチルチオ一一
、コージシアノ）ビニル−チロシンエチルエステル、Ｎ
−（／−メチルチオ−２，ニージシアノ）ビニル−トリ
プトファンエチルエステル、Ｎ−（／−メチルチオ−２
１，！−ジシアノ）ビニル−ヒスチジンメチルエステル
、 Ｎ−（／−メチル−一−メトキシ力ルポニルーλ−シア
／）ビニル−グルタミン酸エチルエステル、Ｎ−（／−
メチルチオ−２−メトキシ力ルポニルーーーシアノ）ビ
ニルニトリブトファンエチルエステル、Ｎ−（／−メチ
ルチオ−一−メトキシ力ルポニルーニーシアノ）ビニル
−ヒスチジンメチルエステル、Ｎ−（／−メチルチオ−
２−ペンジルオキシカルボニルーーーシアノ）ビニル−
グルタミン酸エチルエステル、Ｎ−（ｉ−メチルチオー
ーーペンジルオキシ力ルポニルーλ−シアノ）ビニル−
チロシンエチルエステル、Ｎ−（／−メチルチオーニー
ペンジルオキシカルボニルーコーシアノ）ビニル−トリ
７トフアンエチルエステル、Ｎ−（／−メチルチオ−コ
ルペンジルオキシ力ルニールーコーシアノ）ビニル−ヒ
スチジンメチルエステル、Ｎ−（λ、−一ビス（メトキ
シカルボニル）−７−シアノタビニル−グルタミン酸エ
チルエステル、Ｎ−（ｘ、 ２−ビス（メトキシカルボ
ニル）−１−シアノコビニル−チロシンエチルエステル
、Ｎ−（λ、２−ビス（フェノキシカルボニル）−／−
シアン〕ビニルーグルタミン醗エチルエステル、ｙ−〔
ｒ、Ｊ−ビス（フェノキシカルボニル）−ノーシアン〕
ビニルーチロシンエチルエステル、であるがこれらに限
定されるものではない。
ルタミン酸エチルエステル、Ｎ−（／−メチルチオ一一
、コージシアノ）ビニル−チロシンエチルエステル、Ｎ
−（／−メチルチオ−２，ニージシアノ）ビニル−トリ
プトファンエチルエステル、Ｎ−（／−メチルチオ−２
１，！−ジシアノ）ビニル−ヒスチジンメチルエステル
、 Ｎ−（／−メチル−一−メトキシ力ルポニルーλ−シア
／）ビニル−グルタミン酸エチルエステル、Ｎ−（／−
メチルチオ−２−メトキシ力ルポニルーーーシアノ）ビ
ニルニトリブトファンエチルエステル、Ｎ−（／−メチ
ルチオ−一−メトキシ力ルポニルーニーシアノ）ビニル
−ヒスチジンメチルエステル、Ｎ−（／−メチルチオ−
２−ペンジルオキシカルボニルーーーシアノ）ビニル−
グルタミン酸エチルエステル、Ｎ−（ｉ−メチルチオー
ーーペンジルオキシ力ルポニルーλ−シアノ）ビニル−
チロシンエチルエステル、Ｎ−（／−メチルチオーニー
ペンジルオキシカルボニルーコーシアノ）ビニル−トリ
７トフアンエチルエステル、Ｎ−（／−メチルチオ−コ
ルペンジルオキシ力ルニールーコーシアノ）ビニル−ヒ
スチジンメチルエステル、Ｎ−（λ、−一ビス（メトキ
シカルボニル）−７−シアノタビニル−グルタミン酸エ
チルエステル、Ｎ−（ｘ、 ２−ビス（メトキシカルボ
ニル）−１−シアノコビニル−チロシンエチルエステル
、Ｎ−（λ、２−ビス（フェノキシカルボニル）−／−
シアン〕ビニルーグルタミン醗エチルエステル、ｙ−〔
ｒ、Ｊ−ビス（フェノキシカルボニル）−ノーシアン〕
ビニルーチロシンエチルエステル、であるがこれらに限
定されるものではない。
次Ｋ、実施例を挙げて本発明の詳細な説明する。
実施例 ｌ
Ｎ−（／−メチルチオ−λ、２−ジシアノ）ビニル−Ｌ
−グルタミン酸エチルエステル ３００ ｍｌ四つロフラスコに／、 ／−ビス（メチ
ルチオ）−コツ−一ジシアノエテン〔０，ＯｊＭ）１．
ｊＯｇ、Ｌ−グルタミン酸エチルエステル塩酸塩（０，
ＯｒＪＭ）／ｊ、Ｊ□ｇ、炭酸カリウム（０，Ｏｊ７ｊ
Ｍ）Ｊ、Ｉｒ０ｇ、ｘタノール／ ｊ Ｏｍｌを仕込み
、３０℃で弘時間攪拌を行った。−反応終了後、溶媒を
留去して得た反応混合物を／ ００ ｍｌのベンゼンで
抽出し、水−〇 〇 ｍ１ｒ３回洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。ベンゼンを留去して得た粘稠物を、
シリカゲルカラムで精製して、淡黄色液体を得た。畳量
／Ｊ、／／ｇ、収率９０％ ”’：／、ｊＪｒｌｌ 赤外吸収スペクトル： νｍＮ Ｈ３２００ａｍ−／、
ノーＱＮ２２１０−−’Ｘ ｕｃ−ｏ ｔｙ３ｓ、、
−ｔ。
−グルタミン酸エチルエステル ３００ ｍｌ四つロフラスコに／、 ／−ビス（メチ
ルチオ）−コツ−一ジシアノエテン〔０，ＯｊＭ）１．
ｊＯｇ、Ｌ−グルタミン酸エチルエステル塩酸塩（０，
ＯｒＪＭ）／ｊ、Ｊ□ｇ、炭酸カリウム（０，Ｏｊ７ｊ
Ｍ）Ｊ、Ｉｒ０ｇ、ｘタノール／ ｊ Ｏｍｌを仕込み
、３０℃で弘時間攪拌を行った。−反応終了後、溶媒を
留去して得た反応混合物を／ ００ ｍｌのベンゼンで
抽出し、水−〇 〇 ｍ１ｒ３回洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。ベンゼンを留去して得た粘稠物を、
シリカゲルカラムで精製して、淡黄色液体を得た。畳量
／Ｊ、／／ｇ、収率９０％ ”’：／、ｊＪｒｌｌ 赤外吸収スペクトル： νｍＮ Ｈ３２００ａｍ−／、
ノーＱＮ２２１０−−’Ｘ ｕｃ−ｏ ｔｙ３ｓ、、
−ｔ。
シーＱ−Ｑ、 ／ｊ！０（３−／
プロトン核磁気共鳴スペクトルの化学シフト値：２ （
−００Ｈ２Ｃシ）： ／。ｊ ｐｐｍ （
４Ｈ）−〇シーＣシー ＝２゜／〜λ−ｓ ｐｐｍ
（＜＜ Ｈ）−８ｏ！！Ｊ ： ２．ｔ
ｐｐｍ （Ｊ Ｈ）ｊ （−００Ｈ，２（
！Ｈ３） ： Ｉｌ、２ｐｐｍ （ダＨ
）−Ｃ旦−： ｌＩＪ ｐｐｍ Ｃ／ Ｈ
）−Ｎ旦−： ！、／ ｐｐＩｌｌ （／
Ｈ）実施例 コ。
−００Ｈ２Ｃシ）： ／。ｊ ｐｐｍ （
４Ｈ）−〇シーＣシー ＝２゜／〜λ−ｓ ｐｐｍ
（＜＜ Ｈ）−８ｏ！！Ｊ ： ２．ｔ
ｐｐｍ （Ｊ Ｈ）ｊ （−００Ｈ，２（
！Ｈ３） ： Ｉｌ、２ｐｐｍ （ダＨ
）−Ｃ旦−： ｌＩＪ ｐｐｍ Ｃ／ Ｈ
）−Ｎ旦−： ！、／ ｐｐＩｌｌ （／
Ｈ）実施例 コ。
Ｎ−（／−メチルチオーニーメトキシ力ルポニル−２−
シアノ）ビニル−Ｌ−グルタミン酸エチルエステルｌ−
シアノーコ、ノービス（メチルチオ）アクリル酸メチル
エステル（（７，ＯｊＭ）１０．１１ｇ、Ｌ−グルタミ
ン酸エチルエステル塩酸塩（０，ＯｊｊＭ）／Ｊ、２ｇ
、炭酸カリウム（０，ＯＪ ７ ｒ Ｍ ） ３．ｒ
ｏ ｇエタノール／ｊＯｍｌを仕込み、３０℃で／Ｉｔ
時間反応を行った。
シアノ）ビニル−Ｌ−グルタミン酸エチルエステルｌ−
シアノーコ、ノービス（メチルチオ）アクリル酸メチル
エステル（（７，ＯｊＭ）１０．１１ｇ、Ｌ−グルタミ
ン酸エチルエステル塩酸塩（０，ＯｊｊＭ）／Ｊ、２ｇ
、炭酸カリウム（０，ＯＪ ７ ｒ Ｍ ） ３．ｒ
ｏ ｇエタノール／ｊＯｍｌを仕込み、３０℃で／Ｉｔ
時間反応を行った。
溶媒を留去して得た反応混合物を／ ００ ｍｌのベン
ゼンで抽出し、水２００ ｍｌで３回洗浄後、無水硫酸
す） ＩＪウムで乾燥した。
ゼンで抽出し、水２００ ｍｌで３回洗浄後、無水硫酸
す） ＩＪウムで乾燥した。
ベンゼンを留去して得た液体をシリカゲルカラムで精製
して淡黄色液体を得た。畳量／ ７．Ｏｇ 収率りＳ
、Ｏ％福’：ｔ３コｌλ 赤外吸収スペクトル： ｖ、ＨＨ： ３ ｊ ００ｃｍ−／、ノー（、Ｈ：２２
１０ｃ、−／。
して淡黄色液体を得た。畳量／ ７．Ｏｇ 収率りＳ
、Ｏ％福’：ｔ３コｌλ 赤外吸収スペクトル： ｖ、ＨＨ： ３ ｊ ００ｃｍ−／、ノー（、Ｈ：２２
１０ｃ、−／。
％Ｏ−０： ／ ７３ ｊ （Ｊｌ−／、Ｎ＝０− 。
ｔ： ／ ｊ ｊ Ｏｃ、−／プロトン核磁気共鳴スペ
クトルの化学シフト値：２ （−００ＨｊＯＨＪ）
： ／、／〜／ｊ ｐｐｍ （ｊ Ｈ）−Ｏ
Ｈ２０！！、２− ：λＪ〜２．４ ｐｐｍ
（１１Ｈ）−Ｓｏ！！Ｊ 、 ：Ｑ４７ｐｐｍ
（ｊＨ）−ＯＣシ： Ｊ、７７ｐｐｍ
（ＪＨ）２ （−００Ｈ２ＣＨ３） ： ３．
９〜ｕ、ｊ ｐｐｍ （４’ Ｈ）−Ｃ旦−：
１ｌｊＮｊ、ｉ ｐｐｍ （／ Ｈ）−Ｎ且−：ｌ
Ｏ０λｐｐｍ （／Ｈ）実施例 ３゜ Ｎ−（／−メチルチオーーーメトキシ力ルポニルーーー
シアノ）ビニル−Ｌ−チロシンエチルエステルｌ−シア
ノ−λ、２−ビス（メチルチオ）アクリル酸メチルエス
テル（０，ＯｊＭ’Ｊ１０Ｊｊ謔、Ｌ−チロシンエチル
エステル塩酸塩（０，ＯｊｊＭ）／Ｊ、ｊｇ、炭酸カリ
ウム〔Ｏρ２７３Ｍ〕Ｊ、ｌＯｇ、ｘタノール／ＪＯｍ
ｌを仕込み、３０℃でＳＯ時間反応を行った。
クトルの化学シフト値：２ （−００ＨｊＯＨＪ）
： ／、／〜／ｊ ｐｐｍ （ｊ Ｈ）−Ｏ
Ｈ２０！！、２− ：λＪ〜２．４ ｐｐｍ
（１１Ｈ）−Ｓｏ！！Ｊ 、 ：Ｑ４７ｐｐｍ
（ｊＨ）−ＯＣシ： Ｊ、７７ｐｐｍ
（ＪＨ）２ （−００Ｈ２ＣＨ３） ： ３．
９〜ｕ、ｊ ｐｐｍ （４’ Ｈ）−Ｃ旦−：
１ｌｊＮｊ、ｉ ｐｐｍ （／ Ｈ）−Ｎ且−：ｌ
Ｏ０λｐｐｍ （／Ｈ）実施例 ３゜ Ｎ−（／−メチルチオーーーメトキシ力ルポニルーーー
シアノ）ビニル−Ｌ−チロシンエチルエステルｌ−シア
ノ−λ、２−ビス（メチルチオ）アクリル酸メチルエス
テル（０，ＯｊＭ’Ｊ１０Ｊｊ謔、Ｌ−チロシンエチル
エステル塩酸塩（０，ＯｊｊＭ）／Ｊ、ｊｇ、炭酸カリ
ウム〔Ｏρ２７３Ｍ〕Ｊ、ｌＯｇ、ｘタノール／ＪＯｍ
ｌを仕込み、３０℃でＳＯ時間反応を行った。
溶媒を留去して得た反応混合物を／ ００ ｍｌのベン
ゼンで抽出し、水λ’００ ｍｌで３回洗浄後無水硫酸
す） ＩＪウムで乾燥した。
ゼンで抽出し、水λ’００ ｍｌで３回洗浄後無水硫酸
す） ＩＪウムで乾燥した。
ベンゼンを留去して得た粘稠物を、シリカゲルかラムで
精製して淡黄白色結晶を得た。畳量／７゜３ｇ、収率ブ
タ。Ｏ％融点：ｑｔ、ｏ〜９９．０℃ 赤外吸収スペクトル： Ｊ−ＯＨｓ３３００ｃｍ−／、 ＠ＡＨＨ：Ｊ２００ｃ
ｍ−／。
精製して淡黄白色結晶を得た。畳量／７゜３ｇ、収率ブ
タ。Ｏ％融点：ｑｔ、ｏ〜９９．０℃ 赤外吸収スペクトル： Ｊ−ＯＨｓ３３００ｃｍ−／、 ＠ＡＨＨ：Ｊ２００ｃ
ｍ−／。
−ｆ／−（、Ｈ：２２１０ｅ、−／、 ’Ｌ’−Ｃ−ｏ
： ／７３！ｉｃｙ／、 ／＆７０−−／ｙ、ｃ−ａ
−二）−タ゛ＪＯａａ−ノ プロトン核磁気共鳴スペクトルの化学シフト値ニー０Ｏ
Ｈ２０Ｈ３： ／、／〜／、！ｐｐｍ （３Ｈ）
−３ｔ：！Ｈ３：コ、ＩＩ ｊ ｐｐｍ （
Ｊ Ｈ）−ＯＨ，１−：、２＋９〜３．＋２ｐｐｍ
（ｊ Ｈ）−０Ｃシ： ｊ、７ｊ ｐｐｍ
（ｊ Ｈ）−ＯＣＨ２ＣＨ３： ’１．０〜’
１．ｊ ｐｐｍ （２Ｈ）（シ ： ＆、＆ 〜７．／ ｐｐｍ （ｌＩＨ）−Ｎ
旦−： ｉ ０．２ ｐｐｍ （／ Ｈ）実施
例から明かのように、本発明は、アミノ酸誘導体医薬品
の開発のため、有用な新規化合物の経済的な提供に役立
つ発明である。
： ／７３！ｉｃｙ／、 ／＆７０−−／ｙ、ｃ−ａ
−二）−タ゛ＪＯａａ−ノ プロトン核磁気共鳴スペクトルの化学シフト値ニー０Ｏ
Ｈ２０Ｈ３： ／、／〜／、！ｐｐｍ （３Ｈ）
−３ｔ：！Ｈ３：コ、ＩＩ ｊ ｐｐｍ （
Ｊ Ｈ）−ＯＨ，１−：、２＋９〜３．＋２ｐｐｍ
（ｊ Ｈ）−０Ｃシ： ｊ、７ｊ ｐｐｍ
（ｊ Ｈ）−ＯＣＨ２ＣＨ３： ’１．０〜’
１．ｊ ｐｐｍ （２Ｈ）（シ ： ＆、＆ 〜７．／ ｐｐｍ （ｌＩＨ）−Ｎ
旦−： ｉ ０．２ ｐｐｍ （／ Ｈ）実施
例から明かのように、本発明は、アミノ酸誘導体医薬品
の開発のため、有用な新規化合物の経済的な提供に役立
つ発明である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａ、Ｂは、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ′：低級アルキ
ル、アリール） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ″：低級アルキ
ル、アリール、ベンジル）Ｒ＿１は、低級アルキル Ｒ＿２は、▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎ：０〜４） （Ｒ″′：低級アルキル） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ｎ：０〜４、ｍ：０〜３） −（ＣＨ＿２）−＿ｎＨｅｔ （１：０〜４） （Ｈｅｔ； 置換基を有することもある含窒素５ないし
６員複素環） を表わす。〕 で示されるエテン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8550485A JPS61246159A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | エテン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8550485A JPS61246159A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | エテン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61246159A true JPS61246159A (ja) | 1986-11-01 |
| JPS64391B2 JPS64391B2 (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=13860760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8550485A Granted JPS61246159A (ja) | 1985-04-23 | 1985-04-23 | エテン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61246159A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6658351B2 (ja) * | 2016-06-29 | 2020-03-04 | 株式会社リコー | 画像表示装置およびヘッドアップディスプレイシステム |
-
1985
- 1985-04-23 JP JP8550485A patent/JPS61246159A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS64391B2 (ja) | 1989-01-06 |
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