JPS61236897A - チアジアゾ−ルポリマ−潤滑剤添加剤 - Google Patents

チアジアゾ−ルポリマ−潤滑剤添加剤

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JPS61236897A JP61074378A JP7437886A JPS61236897A JP S61236897 A JPS61236897 A JP S61236897A JP 61074378 A JP61074378 A JP 61074378A JP 7437886 A JP7437886 A JP 7437886A JP S61236897 A JPS61236897 A JP S61236897A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 反応成分のスクシンイミド誘導体は、スチ二ア）　（５
ｔｕａｒｔ）らによる米国特許第１２０２．６７８号（
１９６５年８月２４日発行）に教示されたように、置換
琥珀酸無水物をポリアミンと反応させるととＫよって製
造する。
υ 前記置換琥珀酸無水物は、無水マレイン識と高分子量の
オレフィンとの反応によって製造される。
この製造方法は、米国特許第４．２４４７２５号に教示
されているように、従来技術において公知である。置換
基Ｒになる高分子量のオレフィンは、炭素原子数５０〜
１００個の鎖長を有する脂肪族炭化水素であシ、好まし
くは平均分子量１０００のポリイソブチレンである。Ｒ
はアルキル基でありてもアルケニル基であってもよい。
前記ポリアミンは、アルキレン基Ｒ′が直鎖又は分枝鎖
を形成すゐ１〜６個の炭素原子を含有しく好ましくはエ
チレン又はプロピレン基）、…が０〜８（好ましくは１
〜３）の値を有するアルキレンアミンである。
反応成分の脂肪識は天然物であっても合成品であっても
よい。この酸は飽和であっても不飽和であってもよく、
８〜２０個の炭素原子、好ましくは１２〜１８個の炭素
原子を含有し得る。このような酸の例として、カプリン
酸、ラウリン豪、パルミチン醗、オレイン酸、リノール
酸、ステアリン酸が挙げられる。
前記メルカプタンは脂肪族タイプであるのが好ましく、
１〜２個のメルカプト基、好ましくは１個のメルカプト
基と８〜１５個の炭素原子、好ましくは１０〜１３個の
炭素原子とを含有する直鎖又は分枝鎖を有し得る。この
ようなメルカプタンの例としては、オクチル、ノニル、
デシル、ドデシル、ｔａｒｔ−ドデシル及びテトラデシ
ルメルカプタンが挙げられる。
４５−ジメルカプト−１，２，４−チアジアゾールのポ
リマーは、米国特許第４．１０７．０５９号に従って製
造される。
化学的に不活性な希釈剤は、植物又は石油を原料とする
合成オイル又は天然オイルであ〕得る。
このような希釈剤の例としては、トウモロコシ油、綿実
油、パラフィン油、エチレンポリマー、１−ブテンポリ
マー、インブテンポリマー、及び飽和脂肪族炭化水素が
挙げられる。
〔実施例〕
例１ ４５−ジメルカプト−１，２，４−チアジアゾールポリ
マー（米ｗｉ１％許第４．１０７．０５９号に従って製
造される）１６＆Ｏｆ及びスクシンイミド誘導体（平均
分子量１２００〜１４００のもの）７０ＩｌＯｆの混合
物を、１４２〜１４８℃において５時間、次いで１６０
〜１６５℃において１時間加熱した０この反応混合物を
約１５０℃に冷却してから、希釈剤めパラフィン系鉱油
５３２．’Ｏｆを添加した０ｒ遇するのは困難であシ、
はとんどの反応混合物は濾過せずに２５００　ｒｐｍＫ
＞いて２時間遠心分離Ｋかけて、暗色で粘性のあるオイ
ル状液体１１２ＡＯｆを得た。濾過し九部分を遠心分離
して、オイル状化合物１６７．　Ｏｆを得た。遠心分離
による沈殿の総量は９４０ｔだつ喪。
分析：全硫黄含有重工９８％。
上記生成物の試料の溶接点は６２０〜だつな。
（ＥＰ（衡圧）特性：人ＳＴＭ−Ｄ−２５９６）例２ ２．５−ジメルカプト−１，４４−チアジアゾールポリ
マー（２，５−ジメルカプト−１，へ４−チアジアゾー
ルのニナトリウム塩を過酸化水素及び燐酸で酸化するこ
とによって製造される）１２％及びスクシンイミド誘導
体５０チの混合物を、１４２〜１４８℃において５時間
、次いで１６０〜１６５℃において１時間加熱した。こ
の反応混合物を約１５０℃に冷却してから、希釈剤のパ
ラフィン系鉱油５８％を添加した。この４７．２　ｆを
２５００ｒｐｍにおいて２時間遠心分離Ｋかけて、暗色
で粘性のあるオイル状液体４＆７ｆを得喪。沈殿の重量
はα４ｆだった。
分析：全硫黄含有率ａ６９％０ 純試料の溶接点は、例１の生成物の６２０ｋに対して、
４００４だった（ＥＰ％性：人ＳＴＭ−Ｄ−２５９６）
。
このようＫ、例２の１．４４−異性体生成物は、例１の
１．２．４−異性体生成物よシ多くの硫黄を含有するが
、性能特性の点で劣っていた。
例３ 前記スクシンイミドを６８％使用した以外は実施例２と
同じ操作を行い、暗色で粘性のあるオイル状液体を得た
。
分析：全硫黄含有重工９４チ。これは、例１のものとｄ
とんど同じである０スク゛シンイミドの濃度を増加させ
ても、生成物の油溶性はそれ以上増加しなかった。
例４ 例２と同じ操作を用い、４５−ジメルカプト−１、２，
４−チアジアゾールのポリマー１２チ、ｎ−ドデシルジ
スルフィド（氷酢醗中でｎ−ドデシルメルカプタンをＨ
，Ｏ，で醸化させることによって製造される）１８％、
スクシンイミド誘導体５０チ及び希釈剤のパラフィン系
鉱油２０チを反応させることによって、弱い不快臭を有
し暗色で粘性のあるオイル状液体９ａ、４チを得た０こ
の液体は貯蔵中に沈殿を生じた。
分析：全硫黄含有率７．４５＊ｏこれは、溶解性が僅か
に増大したことを示す。しかし表から、このオイル状溶
液においては貯蔵中に絶えず沈殿を生ずるので、溶解性
の増大は意義があるものではないＯ 仰」− ポリスルフィドを使用し六油溶性錯体の製造例２と同じ
操作を行い、へ５−ジメシカプトーｔ２．４−チアジア
ゾールのポリ−ｒ−１２％％ｔａｒｔ−ノニルポリスル
フイド１２％、スクシンイミド酵導体５〇−及び希釈剤
のパラフィン系鉱油２６チを反応させることによって、
非常に暗色で粘性のあるオイル状液体８α６ｔが得られ
た０この液体は貯蔵中に著しい量の沈殿を生じ、さらに
遠心分離場内に残漬１３チを生じた。
分析二全硫黄含有率７．５３％、この値はポリスルフィ
ドの硫黄含有率が高いことに起因し、このチアジアゾー
ルポリマーの錯体の溶解性は低かつｆＣ。
例６ 以下の点を除いて、例２と同じ操作を行った：４５−ジ
メルカプトーｔ２．４−チアジアゾールのポリマー２０
％、ｔ＠ｒｔ−ドデシルメルカプタン２５チ及びスクシ
ンイミド誘導体ｓｏｂの混合物を５時間加熱した後に、
この反応混合物を１６０〜１６５℃において、１時間で
はなく１時間１５分加熱し、次いで１５０℃に冷却し大
径に、希釈剤のパラフィン系鉱油５チを添加し、この反
応混合物を２８０　Ｏｒｐｍにおいて２時間遠心分離に
かけ九：暗色で粘性のあるオイル状液体を得た。
この生成物の純粋々試料の溶接点は６２０助だった（Ｉ
Ｐ特性：ＡＳＴＭ−Ｄ−２５９６）。この生成物５チを
含有させたパラフィン系オイルの溶接点は、３１５Ｋｆ
だった。
分析：全硫黄含有率１２．６ｑＩ！Ｉ０これは、とのメ
ルカプタンを使用することによって、チアジアゾールポ
リマーの錯体の溶解性が著しく増大したことを示す。
例７ ４５−ジメルカプト−１，２，４−チアジアゾールのポ
リｉ−の代わシに２．５−ジメルカプ）　−１，＆４−
チアジアゾールのポリマーを使用する以外は、例６と同
じ反応成分を用いて同じ操作を行った。
この生成物の純粋な試料の溶接点は５００助だった（　
Ｉ　Ｐ’特性：ＡＳＴＭ−Ｄ−２５９６）ｏこの生成物
５％を含有させたパラフィン系オイルの　　゛溶接点は
、２５０Ｋｌだった。
分析：全硫黄含有率１５．５−〇硫黄濃度が高い（これ
は潤滑特性の向上を意味するものと解釈されよう）にも
かかわらず、例６の生成物はど性能がよくなかった。
例８ ｔ＠ｒｔ−ドデシルメルカプタン２５チの代わシにｎ−
ドデシルアミン２０％を用い、パラフィン系鉱油の量を
１０％に増加させた以外は、例７と同じ反応成分を用い
て同じ操作を行った０得られた生成物は非常に粘性が高
く、流動が遅かった。パラフイン系鉱油、２０チを追加
して、暗色で粘性があシ流動の遅いオイル状液体を得た
。オイル状生成物を遠心分離壜から除去した後に、少量
の生成物との混合物状の沈殿１４．６　％が残留し、こ
れはとのポリマーの錯体の油溶性が非常に低いことを示
す。
分析：全硫黄含有率４９３％。
例９ ｎ−ドデシルアミンの代わシに、１８〜２２個の炭素原
子を含有する側鎖度の高い鎖状アルキルを有するｔ＠ｒ
ｔ−アルキル第１アミンを用いた以外は、例８の操作を
繰）返し、＃ｌとんど同一の生成物を得た。遠心分離場
内の沈殿の量は１２％だった。しかしながら、この最終
生成物は貯蔵中に追加の沈降物を生じた。
分析：全硫黄含有率５．５９４０これも、このポリマー
錯体の油溶性が低いことを示す。
例１０ （ａ）　　油溶性ポリマー錯体の再生産性へ５−ジメル
カプト−１，２，４−チアジアゾール　　　１　αａｔ
ｔ＠ｒｔ−ドデシルメルカプタン　　　　　　１２．５
Ｆスクシンイミド誘導体　　　　　　　　２＆Ｏｆバク
フイン系鉱油　　　　　　　　　　　２．５ｆ上記の初
めの３種の反応成分を混合し、５時間１４３〜１４８℃
に加熱する。その後、温度を１６０℃に上げて加熱を追
加の７５分間続ける。
上記パラフィン系鉱油を添加し、熱いままの反応混合物
を２８０　Ｏｒｐｍにおいて２時間遠心分離にかける。
非常に暗色で粘性のあるオイル状生成物４！ＬＳｆが得
られた。遠心分離場内に残留した沈殿と少量の生成物と
からなる残留物の量はｃＬ５２未満だった。
ＳＡＥ？Ｏベースオイル中に濃度５チにて含有させ良も
のの溶接点は３１５助だった（　Ｅ　Ｐ４！性：ＡＳＴ
Ｍ−Ｄ−２５９６）。
分析：Ｃ１６９，５％”、’ｋｌ、１　（１％；Ｎ、！
ａ１９％；ａｔ、１！ＬＯチ。
伽）　実験（＆）の再試験 ５ＡＥ９０ペースオイル中に濃度５％にて含有させ丸も
のの溶接点は５１５４’だった。
分析：Ｃ，６９，２チ；）！、１１％；Ｎ％に２９％；
Ｓｔ、　１　　五３　チ。
（ｃ）　　実験（ａ）の再試験 Ｓ、１１９０ペースオイル中に濃度５チにて含有させ喪
ものの溶接点は３１５助だっ六。
分析：Ｃ，６五３％；Ｈ，ＩＱ、９％；Ｎ％５．５９％
；Ｓｔ、１ム２チ。
（ｄ）　　実験（ａ）の再試験 ５ＡＥ９０ペースオイル中に濃度５チにて含有させたも
のの溶接点は３１５Ｋｌだった。
分析：　Ｃ，６五２％；Ｈ，１［Ｌ８チ；Ｎ、５．．２
３％；Ｓｔ、　１五５チ。
上記の結果は、４５−ジメルカプト−１，２，４−チア
ジアゾールのポリマー錯体が一定の組成を有しているこ
とを明確に示している。
例１１ 例６の操作に従い、４５−ジメルヵプ）　−１，２゜４
−チアジアゾールのポリマー２０％をグリセリンモノオ
レエート３２％、スクシンイミド誘導体２４　％　、ｔ
＠ｒｔ−ドデシルメルカプタン２４％と反応させ、希釈
剤のパラフィン系鉱油を使用せずに、粘性があシ暗色゛
でオイル状の液体を得た。
分析：全硫黄含有率１五５ｔｓ０これは、とのポリマー
錯体の溶解性が僅かに増大したことのみを示すＯ °グリセリンモノオレエートの代わシにオレイン酸を用
いた以外は例１１の操作を繰シ返し、暗色で粘性があシ
油溶性が大きいオイル状液体を得た。
分析：全硫黄含有率１１．９襲う 例１３ ポリイソブテニル琥珀酸無水物の製造 ポリイソブチン（商品名［Ｉｎｄｏｐｏｌ　　Ｈ−１０
０Ｊ平均分子量９２０のもの）９２．Ｏｆと無水マレイ
ン酸１９．ｂ　ｙ　（１２モル）との混合物を２４時間
、２０５〜２１０℃に加熱した。加熱の最初の２時間の
間、温度は約２０５℃のままで、その後２０５〜２１０
℃の範囲で加熱した。この反応混合物を約８０℃に冷却
した後にヘプタン１５０−を添加し、よく攪拌した後ｋ
Ｆ遇し喪。Ｆ液を約５５℃・圧力１０■Ｈｇにおいて、
そして最終的に１５０〜１７０℃において約１時間スト
リッピングして１未反応の無水マレイン酸のあらゆる痕
跡を除去した。暗色で赤味を膏びた粘性のある反応生成
物の重量は９に６Ｆだつ大。さらに、未反応の無水マレ
イン酸１１．２　ｔが回収された。
分析：中和当量＝１１８０ 酸性度＝　Ｑ、　８４　ｗｇ当量／１ｔ（これは、分子
量１１９（Ｌ５に相当する） （ａ）　　ポリイソブテニル琥珀酸無水物１００ｔ（約
（１１モル）とトリエチレンテトラミン〔アルドリッチ
（Ａｌｄｒｉｃｈ　Ｊ社製：ｌ　１４．６ｆ　（（Ｌ１
モルンとの混合物を、１時間かけて徐々に２０５℃まで
加熱した。圧力を約１００■Ｈｇの減圧にし、２０５℃
において追加のａ５時間加熱を続けた。水１４を以上が
回収され六〇粘性があシ暗色でほとんど流動性のない物
質１０９６ｆが得られた。この生成物中には、大量の黒
色粒子が懸濁状で含有されていた。このイミド誘導体は
、ｒ過せずに使用した。
分析：ｃ、ｙｑ、ｂＨｍ、　１五６：Ｎ、４．３７０中
和当量（イミド基として）＝１４８８゜赤外線スペクト
ルは、所望のイミドの構造と一致した。。
（ｂ）　　ポリイソブテニル琥珀酸無水物１ａａｔに対
してトリエチレンテトラミン１１．　Ｏｆのみを使用し
大以外は、同じ反応成分及び同じ操作を用いて実験を繰
シ返した。非常に粘性があり、暗く黄ばんだ茶色で、は
とんど流動性のない物質１０７．２２が得られた。この
生成物中には、大量の黒色粒子が含有されていた（しか
し、（ａ）の実験におけるよ）も少々かつｆｔ　）　ｏ
赤外線スペクトルは、（ａ）のそれと実質的に同じだっ
た。
例１５ ポリイソブテニルスクシンイミド（例１４（ａ）で得た
もの）２５％、オレイン酸１５９ｇ％へ５−ジメルカプ
）　−１，２，４−チアジアゾールのポリ゛マー２”ｌ
’　、ｔｓｒｔ−ドデ′シルメルカプタン２ｏチ及びト
ウモロコシ油２０％の混合物を１４２〜１４８℃におい
て４時間、１６０〜１６５℃において１時間１５分加熱
し、例１ｏにおけるのと同様の仕上げをした。０良好な
油溶性を有する暗色で粘性のあるオイル状液体が得られ
た。
゛分析：全硫黄含有率１１％。
（ｂ）トウモロコシ油の代ゎシに綿実油を用い大以外は
（ａ）の実験と同じ物質、同じ操作及び同じ量を採用し
て実験を繰シ返し、同様に良好外油溶性を有する化合物
を得た。
分析：全硫黄含有率１１．２チ。
例１６ ポリイソブテニルスクシンイミド（例ｊ４（ｂ）で得大
もの）２５Ｉｓ、ｙＦレイ：／７７１１０％、４５−ジ
メルカプト−１，２，４−チアジアゾールのポリマー２
０　％、　ｔｅｒｔ−ドデシルメルカプタン２０％及び
綿実油２５％の混合物を実施例１５Ｖｃおけるのと同様
に加熱し、仕上げをした。良好な油溶性を有する非常に
暗色で粘性のあるオイル状液体が得られ六〇 分析：全硫黄含有率１２．１チ。
例１７（ａ） ポリイソブテニル琥珀酸無水物：硼素錯体の製造ポリイ
ソブテニル琥珀酸無水物３＆Ｏ２と硼酸４、　Ｏｆとの
混合物を１４３〜１４８℃において４時間加熱した。こ
の初期加熱によって僅かな泡立ちが起と）、温度計アダ
プターにおいて非常に穏和な還流が起こった。非常に粘
性があシ、＃１とんど流動性のない黄ばんだ茶色の反応
生成物が得られた。
反応フラスコの壁面にいくらかの結晶性物質が析出した
。これな採取し、ヘキ讐ンで洗浄し、乾燥させると１．
６ｆあつ六。これは水に僅かに可溶であシ、硼醗又はそ
の誘導体と思われる。これは捨てた。
前記した粘性のある生成物を室温において放置しておく
と、小さいが大量の明るい帯黄茶色の沈殿が生じ六〇 分析：硼素［１Ｌ４１チ（硼酸′Ｌ３チと同等）例１７
（ｂ） 硼素を含有する油溶性錯体の製造 例１５の操作法に従い、ポリイソブテニルスクシンイミ
ド２０チ、オレイン９１０　％％３．５−ジメルカプ）
−１，２，４−チアジアゾールのポリマー２０％、ｔ・
ｒｔ−ドデシルメルカプタン２０チ、例１７（ａ）の生
成物１０％及び綿実油２０％を反応させ、非常に暗色で
粘性のあるオイル状液体が得られた。
分析：全硫黄含有率１１．４４０ 硼素αｏ４％（計算値）。
５ＡＥ９０ベースオイル中に濃度５チにて含有させたも
のの溶接点１ｌｔ５１５麺だった。
例１７（ｅ） 硼素を含有する油溶性錯体の製造 へ５−ジメルカプ）　−１，２，４−チアジアゾールの
ポリマー２０％、スクシンイミド誘導体ｓａ４゜オレイ
ン蒙２４　％、　　ｔｓｒｔ−ドデシルメルカプタン２
４°チ及び硼醸２％の混合物を、１４３〜１４８℃にお
いて４時間、そして１６０〜１６５℃において７５分間
加熱した。この反応混合物を２８０゜ｒｐｍにおいて２
時間遠心分離にかけ、非常に暗色で粘性のあるオイル状
液体を得た。
分析二全硫黄含有率１１．７チ。
硼素ａ、６ｓ０ ＳＡＥ９０ペースオイル中に濃度５％にて含有させたも
のの溶接点は３１５助だった。
例１８ 取り入れ 例１５（ａ）で得九油溶性製品７１チ、耐摩耗添加剤ｚ
５９６、抗酸化添加剤１０チ、防錆剤１０％、及び防蝕
剤１．５チの混合物を、一様の混合物が得られるまで加
熱した。
５ＡＥ９０ベースオイル中にこの混合物５％を含有させ
た溶液から、次の試験結果を得た。
例１９ 例１６におけるが如くして製造した油溶性錯体ｑ　（Ｌ
Ｏｔｌｌｔ、び２．４−）ルエンジイソシアネート５、
Ｏｆの混合物を窒素雰囲気下において６時間８５℃に加
熱した。この反応混合物の粘度には明らかな変化か力く
、赤外線スペクトルは該インシアネートのほとんど全て
が反応したことを示した。
トルエンジイソシアネートｌｏｔを追加し、８５℃にお
ける加熱を追加の６．５時間続けた。その赤外線スペク
トルは、大量の未反応イソシアネートの存在を示した。
温度を１４０℃に上げ、加熱を追加の五５５時間続九。
その赤外線スペクトルは、該イソシアネートの反応が完
結したことを示した０非常に粘性があシ非常に暗色で流
動性のない物質？　４．４　ｆが得られた。
ＳＡＥ　９　Ｑベースオイル中にこの物質５％を含有さ
せた溶液から、次の試験結果を得た：溶接点　　　　３
１５ｋ　（ＡＳＴＭ−Ｄ−２５９６）摩耗傷跡　　　α
６２ｍ　　（ＡＳＴＭ−Ｄ−２２６６）荷重摩耗指数　
４　ａ３　　　（ＡＳＴＭ−Ｄ−２５９６）錆防止　　
　　人造海水中にて２４時間加熱後、合格 例２０　（ａ） ４５−ジメルカプ）　−１，２，４−チアジアゾールの
ポリマー１２％及び前記スクシンイミド誘導体４８％の
混合物を１時間１４８〜１５０℃に加熱した。その後、
温度を１７０℃に上げ、１７０〜１７５℃にて加熱を追
加の１時間続けた。パラフィン系オイル希釈剤４０チを
添加し、この反応混合物を例１０におけるが如くして処
理した。
暗茶色で粘性のあるオイル状液体が得られた。
沈殿の重量は４０ｆだった。
例２０　（ｂ） 本質的には例２０（ａ）の方法に従い、前記ポリマー１
２％の代わシに１５％をスクシンイミド誘導体４５％と
反応させて暗茶色で非常に粘性のあるオイル状液体を得
喪。沈殿の重量は１２１ｔだつ（ａ）　　この結果は、
本発明のオイル添加剤が一定の組成を有することを示す
。
伽）　もしメルカプタンが遊離の状態で存在するならば
、この化合物は遊離のメルカプタンの特徴であるひどい
不快臭を有さ表ければならない０＜ｃ＞　　前記チアジ
アゾールポリマーは水又はあらゆる有機若しくは無機溶
媒に可溶でない０もしもとのポリマーがその物質のまま
で懸濁状で存在していたのであれば、２８００　ｒｐｍ
において２時間遠心分離にかけ九臥に沈殿してい危けれ
ばならない０従って、それは別の可溶な形状になければ
ならない。
（ｄＪ　　例３において硫黄を含有しない分散助剤のス
クシンイミド誘導体を５０チではな（６８ｔｓ使用して
も、硫黄の量は何ら増加しなかった。もし該油溶性製品
が混合物であったならば、沈殿防止剤又は分散剤の増量
によって懸濁される硫黄含有チアジアゾール誘導体の量
も増加しなければなら表い。
（・）　例１０）Ｃ示されたように、本油溶性化合物は
再生産性に優れている。もしもとの油溶性製品が化学物
質の混合物からなるならば、このようなことはなかった
であろうＯ各操作についての沈殿の量１分析結果及び有
用な性質に訃いて変化があったであろう０

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）次の反応成分： （ａ）３，５−ジメルカプト−１，２，４−チアジアゾ
    ールのポリマー、及び （ｂ）約５０〜１００個の炭素原子を含有するアルケニ
    ル基を有するポリアルキレンスクシンイミド の反応生成物よりなる油溶性潤滑剤添加剤組成物。 ２）前記スクシンイミドがチアジアゾール１部について
    約０．７５〜５．０重量部の量で存在する特許請求の範
    囲第１項記載の組成物。 ３）チアジアゾール１部について約０．３〜０．７５部
    の量で存在する８〜２０個の炭素原子を含有する脂肪酸
    とチアジアゾール１部について約０．５〜１．５部の量
    で存在する８〜１５個の炭素原子を含有するメルカプタ
    ンとを追加の反応成分として有し、前記スクシンイミド
    がチアジアゾール１部について約０．７５〜２．０部の
    量で存在する特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４）前記（ｂ）のポリアルキレンスクシンイミドが次式
    ：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ′は１〜６個の炭素原子を含有するアルキレ
    ン基、Ｒは５０〜１００個の炭素原子を含有する脂肪族
    炭化水素基、ｎは０〜８までの整数である） の構造を持つ特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５）Ｒ′がエチレン又はプロピレンであり、ｎが１〜３
    までの整数である特許請求の範囲第４項記載の組成物。 ６）Ｒがポリイソブチレンである特許請求の範囲第５項
    記載の組成物。 ７）前記ポリイソブチレンが７００〜約１４００の範囲
    内の平均分子量を持つ特許請求の範囲第６項記載の組成
    物。 ８）前記脂肪酸が１０〜１５個の炭素原子を含有する特
    許請求の範囲第３項記載の組成物。 ９）前記（ｂ）のスクシンイミドの量がチアジアゾール
    １部について１．０〜１．３部である特許請求の範囲第
    １項記載の組成物。 １０）チアジアゾール１部について、前記脂肪酸が０．
    ４〜０．６部の量で存在し且つ前記メルカプタンが０．
    ７５〜１．２部の量で存在する特許請求の範囲第３項記
    載の組成物。 １１）前記メルカプタンが８〜１５個の炭素原子及び１
    又は２個のメルカプト基を有する脂肪族メルカプタンで
    ある特許請求の範囲第３、８又は１０項記載の組成物。 １２）植物又は石油を原料とするオイル希釈剤を有する
    特許請求の範囲第１〜１０項のいずれかに記載の組成物
    。 １３）大量の潤滑油と特許請求の範囲第１〜１０項のい
    ずれかに記載の油溶性組成物約１〜１０重量％とからな
    る潤滑剤。 １４）３，５−ジメルカプト−１，２，４−チアジアゾ
    ールのポリマーと５０〜１００個の炭素原子を含有する
    アルケニル基を有するポリアルキレンスクシンイミドと
    の混合物（但し、この混合物中にはチアジアゾール１部
    につきスクシンイミド約０．７５〜２．０重量部が存在
    する）を加熱してなる油溶性潤滑剤添加剤組成物の製造
    方法。 １５）前記加熱を約１２５〜１７５℃にて約１〜４時間
    行う特許請求の範囲第１４項記載の方法。 １６）前記反応成分が、チアジアゾール１部につき約０
    ．３〜０．７５部の量で脂肪族カルボン酸を含有する特
    許請求の範囲１４項記載の方法。 １７）前記反応成分が、チアジアゾール１部につき約０
    ．５〜１．５部の量で存在する８〜１５個の炭素原子を
    含有するメルカプタンを含有する特許請求の範囲第１６
    項記載の方法。 １８）最後の加熱工程において前記混合物を少なくとも
    １６０℃の温度で少なくとも３０分間加熱する特許請求
    の範囲第１４〜１７項のいずれかに記載の方法。 １９）前記反応成分が硼素含有化合物を含有する特許請
    求の範囲第１７項記載の方法。 ２０）前記硼素含有化合物が、硼素付加物を供給するべ
    き組成物の約０．０４〜約１重量％（硼素として）を占
    める特許請求の範囲第１９項記載の方法。 ２１）前記追加の反応成分が組成物に優れた耐摩耗性、
    抗酸化性及び防錆性を供与するためのイソシアネート化
    合物を含有する特許請求の範囲第３項記載の組成物。 ２２）前記イソシアネート化合物がトルエンジイソシア
    ネートである特許請求の範囲第２１項記載の組成物。 ２３）他の反応成分が大部分反応し終わつた後に前記イ
    ソシアネート化合物を添加する特許請求の範囲第２１又
    は２２項記載の組成物。
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