JPH0637631B2 - チアジアゾ−ルポリマ−潤滑剤添加剤 - Google Patents

チアジアゾ−ルポリマ−潤滑剤添加剤

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Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の背景〕 この発明は、1,2,4−チアジアゾールジメルカプタンポ
リマーとアルケニル基を含有するスクシンイミド誘導体
との反応によつて製造される油溶性錯体に関する。ま
た、脂肪酸及び脂肪族メルカプタンも、ある種の優れた
効果を供与するために随意に含有させることができる。
ジメルカプトチアジアゾールのポリマーは親水性又は親
油性のいずれの媒質にも不溶であることが知られてい
る。1,3,4−チアジアゾールジメルカプタンをスクシン
イミド誘導体のような油分散性物質、ポリスルフイド、
メルカプタン又は少なくとも１個の第１若しくは第２ア
ミン基を含有するアミンと反応させることによつて油溶
性にする方法が米国特許第4,246,126号に教示されてい
る。
本発明の新規の油溶性錯体組成物は、より良好な性能を
有し、その溶解性がメルカプタンによつて著しく増加し
且つポリスルフイド又はアミンと反応させた場合に溶解
性が減少するという点で米国特許第4,246,126号の組成
物と異なる。
また、本発明は3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾ
ールポリマーの油溶性錯体の製造方法を提供するもので
ある。またこの方法は1,3,4−及び1,2,3−チアジアゾー
ルポリマー異性体にも適用できる。
本発明の組成物の正確な化学的性質は知られていない。
しかしながら、化学反応が起つて一定の組成物が生成し
ていることは確かであり、この組成物を「錯体」と呼ぶ
ことにする。
米国特許第4,107,059号に従って製造される3,5−ジメル
カプト−1,2,4−チアジアゾールの油不溶性ポリマーを
米国特許第3,202,678号に従って製造される平均分子量
１２００〜１４００のスクシンイミド誘導体と反応させ
ることによって潤滑剤用の油溶性添加剤に転化させるこ
とが、本発明の主題である。後記の実施例によって証明
されるように、これら２成分を反応させることによって
充分に満足できる添加剤を製造することができることが
見出された。また、さらにこの反応混合物中に脂肪酸及
びメルカプタンを追加的に含有させた場合に、追加の作
用効果がもたらされる。特に、８〜１５個の炭素原子及
び１又は２個のメルカプト基を有する脂肪族メルカプタ
ンをチアジアゾールポリマー１部につき0.75〜1.2部含
有させることによって、最適な油溶性を得ることができ
るということが見出された。
〔発明の概要〕
本発明の組成物は、以下の反応成分： (a)3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾールのポリ
マー、及び (b)約５０〜１００個の炭素原子を含有するアルケニル
基を有し、前記チアジアゾール１部について約0.75〜5.
0重量部、好ましくは0.75〜2.0部の量で存在するポリア
ルキレンスクシンイミド の反応生成物よりなる油溶性潤滑剤添加剤である。
前記(b)のポリアルキレンスクシンイミドは、次式： （式中、Ｒ′は１〜６個の炭素原子を含有するアルキレ
ン基、Ｒは５０〜１００個の炭素原子を含有する脂肪族
炭化水素基、ｎは０〜８までの整数である） の構造を持つのが好ましい。Ｒ′は好ましくはエチレン
又はプロピレン基であり、ｎは好ましくは１〜３までの
整数である。Ｒは好ましくは７００〜約１４００の範囲
内の平均分子量を有するポリイソブチレンである。
この反応生成物は、以下の２種の追加の反応成分：チア
ジアゾール１部について約0.3〜0.75部の量の脂肪族カ
ルボン酸及びチアジアゾール１部について0.5〜1.5部の
量で存在する８〜１５個の炭素原子を含有するメルカプ
タン：を好ましく含有し得る。
前記脂肪族カルボン酸は８〜２０個の炭素原子を含有す
るものが好ましい。前記メルカプタンは８〜１５個の炭
素原子及び１又は２個のメルカプト基を含有する脂肪族
メルカプタンが好ましい。
この反応生成物は植物又は石油を原料とするオイル希釈
剤で希釈することができる。
本発明の潤滑剤は、大量の潤滑油と上述の油溶性添加剤
約１〜１０重量％とからなる。
本発明の方法とは、3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジ
アゾールのポリマーと、５０〜１００個の炭素原子を含
有するアルケニル基を有しチアジアゾール１部につきス
クシンイミド約0.75〜5.0重量部で存在するポリアルキ
レンスクシンイミドとの混合物を加熱してなる油溶性添
加剤の製造方法と定義される。この反応成分の混合物は
１〜４時間約１２５〜１７５℃の温度に加熱するのが好
ましい。また、この混合物も上述の脂肪酸及びメルカプ
タンを好ましく含有し得る。
〔発明の具体的な説明〕
反応成分のスクシンイミド誘導体は、スチュアート(Stu
art)らによる米国特許第3,202,678号（１９６５年８月
２４日発行）に教示されたように、置換琥珀酸無水物を
ポリアミンと反応させることによつて製造する。
前記置換琥珀酸無水物は、無水マレイン酸と高分子量の
オレフインとの反応によつて製造される。この製造方法
は、米国特許第4,248,725号に教示されているように、
従来技術において公知である。置換基Ｒになる高分子量
のオレフインは、炭素原子数５０〜１００個の鎖長を有
する脂肪族炭化水素であり、好ましくは平均分子量１０
００のポリイソブチレンである。Ｒはアルキル基であつ
てもアルケニル基であつてもよい。
前記ポリアミンは、アルキレン基Ｒ′が直鎖又は分枝鎖
を形成する１〜６個の炭素原子を含有し（好ましくはエ
チレン又はプロピレン基）、ｎが０〜８（好ましくは１
〜３）の値を有するアルキレンアミンである。
反応成分の脂肪酸は天然物であつても合成品であつても
よい。この酸は飽和であつても不飽和であつてもよく、
８〜２０個の炭素原子、好ましくは１２〜１８個の炭素
原子を含有し得る。このような酸の例として、カプリン
酸、ラウリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノール
酸、ステアリン酸が挙げられる。
前記メルカプタンは脂肪族タイプであるのが好ましく、
１〜２個のメルカプト基、好ましくは１個のメルカプト
基と８〜１５個の炭素原子、好ましくは１０〜１３個の
炭素原子とを含有する直鎖又は分枝鎖を有し得る。この
ようなメルカプタンの例としては、オクチル、ノニル、
デシル、ドデシル、tert−ドデシル及びテトラデシルメ
ルカプタンが挙げられる。
3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾールのポリマー
は、米国特許第4,107,059号に従つて製造され、次式： （式中、Ｒ″は であり、 ｍは５〜１００の範囲である） の構造を有する。
化学的に不活性な希釈剤は、植物又は石油を原料とする
合成オイル又は天然オイルであり得る。このような希釈
剤の例としては、トウモロコシ油、綿実油、パラフイン
油、エチレンポリマー、１−ブテンポリマー、イソブテ
ンポリマー、及び飽和脂肪族炭化水素が挙げられる。
〔実施例〕
例１ 3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾールポリマーの
油溶性錯体の製造 3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾールポリマー16
8.0ｇ及びスクシンイミド誘導体（平均分子量１２００
〜１４００のもの）700.0ｇの混合物を、１４２〜１４
８℃において５時間、次いで１６０〜１６５℃において
１時間加熱した。この反応混合物を約１５０℃に冷却し
てから、希釈剤のパラフイン系鉱油532.0ｇを添加し
た。過するのは困難であり、ほとんどの反応混合物は
過せずに２５００rpmにおいて２時間遠心分離にかけ
て、暗色で粘性のあるオイル状液体1123.0ｇを得た。
過した部分を遠心分離して、オイル状化合物167.0ｇを
得た。遠心分離による沈殿の総量は94.0ｇだつた。
分析：全硫黄含有率3.98％。
上記生成物の試料の溶接点は６２０Kgだつた。〔ＥＰ
（極圧）特性：ＡＳＴＭ−Ｄ−２５９６〕 製造例：3,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールポ
リマーの製造： 水１中に二カリウム1,2,4−チアジアゾール−3,5−ジ
チオラート２２６ｇ（1.0モル）を含有させた溶液に、
水２５０ｍ中に過硫酸アンモニウム250.8ｇ（1.1モ
ル）を含有させた溶液を２１〜２４℃において４５分
（固形物が形成する期間）かけて添加した。この混合物
を周囲温度においてさらに１時間撹拌し、次いで過し
た。固形物を５００ｍずつの水で４回洗浄した後に、
ウォーリング・ブレンダー(Waring Blendor)に移し、希
塩酸によってpH２の酸性にした。この混合物を過し、
５００ｍずつの水で６回洗浄し、過ケーキを水酸化
ナトリウムを用いて真空デシケーター中で乾燥させた。
融点３００℃以上の所望の黄色の生成物１２７ｇが得ら
れた。
分析： 計算値（C2N2S3として）： C 16.2；N 18.9；S 64.8（元素状Ｓ0.0） 実測値： C 16.3；N 18.5；S 63.7（元素状Ｓ0.03）分子量＞２０
００ 例２ 2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールポリマーの
油溶性錯体の製造 2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールポリマー
（2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールの二ナト
リウム塩を過酸化水素及び燐酸で酸化することによつて
製造される）１２％及びスクシンイミド誘導体５０％の
混合物を、１４２〜１４８℃において５時間、次いで１
６０〜１６５℃において１時間加熱した。この反応混合
物を約１５０℃に冷却してから、希釈剤のパラフイン系
鉱油３８％を添加した。この47.2ｇを２５００rpmにお
いて２時間遠心分離にかけて、暗色で粘性のあるオイル
状液体46.7ｇを得た。沈殿の重量は0.4ｇだつた。
分析：全硫黄含有率5.69％。
純試料の溶接点は、例１の生成物の６２０Kgに対して、
４００Kgだつた（ＥＰ特性：ＡＳＴＭ−Ｄ−２５９
６）。
このように、例２の1,3,4−異性体生成物は、例１の1,
2,4−異性体生成物より多くの硫黄を含有するが、性能
特性の点で劣つていた。
例３ スクシンイミド誘導体を５０％ではなく６８％使用して
の3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾールポリマー
の油溶性錯体の製造 前記スクシンイミドを６８％使用した以外は実施例２と
同じ操作を行い、暗色で粘性のあるオイル状液体を得
た。
分析：全硫黄含有率3.94％。これは、例１のものとほと
んど同じである。スクシンイミドの濃度を増加させて
も、生成物の油溶性はそれ以上増加しなかつた。
例４ ｎ−ドデシルジスルフイドの存在下における3,5−ジメ
ルカプト−1,2,4−チアジアゾールポリマーの油溶性錯
体の製造 例２と同じ操作を用い、3,5−ジメルカプト−1,2,4−チ
アジアゾールのポリマー１２％、ｎ−ドデシルスルフイ
ド（氷酢酸中でｎ−ドデシルメルカプタンをH2O2で酸化
させることによつて製造される）１８％、スクシンイミ
ド誘導体５０％及び希釈剤のパラフイン系鉱油２０％を
反応させることによつて、弱い不快臭を有し暗色で粘性
のあるオイル状液体90.4％を得た。この液体は貯蔵中に
沈殿を生じた。
分析：全硫黄含有率7.45％。これは、溶解性が僅かに増
大したことを示す。しかしながら、このオイル状液体に
おいては貯蔵中に絶えず沈殿を生ずるので、溶解性の増
大は意義があるものではない。
例５ ポリスルフイドを使用した油溶性錯体の製造 例２と同じ操作を行い、3,5−ジメルカプト−1,2,4−チ
アジアゾールのポリマー１２％、tert−ノニルポリスル
フイド１２％、スクシンイミド誘導体５０％及び希釈剤
のパラフイン系鉱油２６％を反応させることによつて、
非常に暗色で粘性のあるオイル状液体80.6ｇが得られ
た。この液体は貯蔵中に著しい量の沈殿を生じ、さらに
遠心分離壜内に残渣１３％を生じた。
分析：全硫黄含有率7.53％。この値はポリスルフイドの
硫黄含有率が高いことに起因し、このチアジアゾールポ
リマーの錯体の溶解性は低かつた。
例６ tert−ドデシルメルカプタンの存在下における3,5−ジ
メルカプト−1,2,4−チアジアゾールポリマーの油溶性
錯体の製造 以下の点を除いて、例２と同じ操作を行つた：3,5−ジ
メルカプト−1,2,4−チアジアゾールのポリマー２０
％、tert−ドデシルメルカプタン２５％及びスクシンイ
ミド誘導体５０％の混合物を５時間加熱した後に、この
反応混合物を１６０〜１６５℃において、１時間ではな
く１時間１５分加熱し、次いで１５０℃に冷却した後
に、希釈剤のパラフイン系鉱油５％を添加し、この反応
混合物を２８００rpmにおいて２時間遠心分離にかけ
た：暗色で粘性のあるオイル状液体を得た。
この生成物の純粋な試料の溶接点は６２０Kgだつた（Ｅ
Ｐ特性：ＡＳＴＭ−Ｄ−２５９６）。この生成物５％を
含有させたパラフイン系オイルの溶接点は、３１５Kgだ
つた。
分析：全硫黄含有率12.6％。これは、このメルカプタン
を使用することによつて、チアジアゾールポリマーの錯
体の溶解性が著しく増大したことを示す。
例７ tert−ドデシルメルカプタンの存在下における2,5−ジ
メルカプト−1,3,4−チアジアゾールポリマーの油溶性
錯体の製造 3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾールのポリマー
の代わりに2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール
のポリマーを使用する以外は、例６と同じ反応成分を用
いて同じ操作を行つた。
この生成物の純粋な試料の溶接点は５００Kgだつた（Ｅ
Ｐ特性：ＡＳＴＭ−Ｄ−２５９６）。この生成物５％を
含有させたパラフイン系オイルの溶接点は、２５０Kgだ
つた。
分析：全硫黄含有率15.3％。硫黄濃度が高い（これは潤
滑特性の向上を意味するものと解釈されよう）にもかか
わらず、例６の生成物ほど性能がよくなかつた。
例８ ｎ−ドデシルアミン存在下における3,5−ジメルカプト
−1,2,4−チアジアゾールポリマーの油溶性錯体の製造 tert−ドデシルメルカプタン２５％の代わりにｎ−ドデ
シルアミン２０％を用い、パラフイン系鉱油の量を１０
％に増加させた以外は、例７と同じ反応成分を用いて同
じ操作を行つた。得られた生成物は非常に粘性が高く、
流動性が遅かつた。パラフイン系鉱油２０％を追加し
て、暗色の粘性があり流動の遅いオイル状液体を得た。
オイル状生成物を遠心分離壜から除去した後に、少量の
生成物との混合物状の沈殿14.6％が残留し、これはこの
ポリマーの錯体の油溶性が非常に低いことを示す。
分析：全硫黄含有率4.93％。
例９ ｎ−ドデシルアミンの代わりに、１８〜２２個の炭素原
子を含有する側鎖度の高い鎖状アルキルを有するtert−
アルキル第１アミンを用いた以外は、例８の操作を繰り
返し、ほとんど同一の生成物を得た。遠心分離壜内の沈
殿の量は１２％だつた。しかしながら、この最終生成物
は貯蔵中に追加の沈降物を生じた。
分析：全硫黄含有率5.39％。これも、このポリマー錯体
の油溶性が低いことを示す。
例１０ (a)油溶性ポリマー錯体の再生産性 3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾール 10.0ｇ tert−ドデシルメルカプタン 12.5ｇ スクシンイミド誘導体 25.0ｇ パラフイン系鉱油 2.5ｇ 上記の初めの３種の反応成分を混合し、５時間１４３〜
１４８℃に加熱する。その後、温度を１６０℃に上げて
加熱を追加の７５分間続ける。上記パラフイン系鉱油を
添加し、熱いままの反応混合物を２８００rpmにおいて
２時間遠心分離にかける。非常に暗色で粘性のあるオイ
ル状生成物45.3ｇが得られた。遠心分離壜内に残留した
沈殿と少量の生成物とからなる残留物の量は0.5ｇ未満
だつた。
SAE９０ベースオイル中に濃度５％にて含有させたもの
の溶接点は３１５Kgだつた（ＥＰ特性：ＡＳＴＭ−Ｄ−
２５９６）。
分析：Ｃ、69.3％；Ｈ、１０．％；Ｎ、5.19％；St、1
3.0％。
(b)実験(a)の再試験 SAE ９０ベースオイル中に濃度５％にて含有させたも
のの溶接点は３１５Kgだつた。
分析：Ｃ、69.2％；Ｈ、１１％；Ｎ、5.29％；St、13.3
％。
(c)実験(a)の再試験 ＳＡＥ９０ベースオイル中に濃度５％にて含有させたも
のの溶接点は３１５Kgだつた。
分析：Ｃ、68.3％；Ｈ、10.9％；Ｎ、5.39％；St、13.2
％。
(d)実験(a)の再試験 ＳＡＥ９０ベースオイル中に濃度５％にて含有させたも
のの溶接点は３１５Kgだつた。
分析：Ｃ、68.2％；Ｈ、10.8％；Ｎ、5.23％；St、13.5
％。
上記の結果は、3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾ
ールのポリマー錯体が一定の組成を有していることを明
確に示している。
例１１ グリセリンモノオレエート存在下における3,5−ジメル
カプト−1,2,4−チアジアゾールポリマーの油溶性錯体
の製造 例６の操作に従い、3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジ
アゾールのポリマー２０％をグリセリンモノオレエート
３２％、スクシンイミド誘導体２４％、tert−ドデシル
メルカプタン２４％と反応させ、希釈剤のパラフイン系
鉱油を使用せずに、粘性があり暗色でオイル状の液体を
得た。
分析：全硫黄含有率13.5％。これは、このポリマー錯体
の溶解性が僅かに増大しただけであるということを示
す。
例１２ オレイン酸存在下における油溶性錯体の製造 グリセリンモノオレエートの代わりにオレイン酸を用い
た以外は例１１の操作を繰り返し、暗色で粘性があり油
溶性が大きいオイル状液体を得た。
分析：全硫黄含有率11.9％。
例１３ ポリイソブテニル琥珀酸無水物の製造 ポリイソブテン（商品名「Indopol Ｈ−１００」平均
分子量９２０のもの）92.0ｇと無水マレイン酸19.6ｇ
（0.2モル）との混合物を２４時間、２０５〜２１０℃
に加熱した。加熱の最初の２時間の間、温度は約２０５
℃のままで、その後２０５〜２１０℃の範囲で加熱し
た。この反応混合物を約８０℃に冷却した後にヘプタン
１５０ｍを添加し、よく攪拌した後に過した。液
を約５５℃、圧力１０mmHgにおいて、そして最終的に１
５０〜１７０℃において約１時間ストリツピングして、
未反応の無水マレイン酸のあらゆる痕跡を除去した。暗
色で赤味を帯びた粘性のある反応生成物の重量は93.6ｇ
だつた。さらに、未反応の無水マレイン酸11.2ｇが回収
された。
分析：中和当量＝１１８０ 酸性度＝0.84mg当量／１ｇ（これは、分子量1190.5に相
当する） 例１４ ポリイソブテニルスクシンイミドの製造 (a)ポリイソブテニル琥珀酸無水物１００ｇ（約0.1モ
ル）とトリエチレンテトラミン〔アルドリツチ(Aldric
h)社製〕14.6ｇ（0.1モル）との混合物を、１時間かけ
て徐々に２０５℃まで加熱した。圧力を約１００mmHgの
減圧にし、２０５℃において追加の0.5時間加熱を続け
た。水0.4ｇ以上が回収された。粘性があり暗色でほと
んど流動性のない物質109.6ｇが得られた。この生成物
中には、大量の黒色粒子が懸濁状で含有されていた。こ
のイミド誘導体は、過せずに使用した。
分析：Ｃ、79.6；Ｈ、13.6；Ｎ、4.37。
中和当量（イミド基として）＝１４８８。
赤外線スペクトルは、所望のイミドの構造と一致した。
(a)ポリイソブテニル琥珀酸無水物１００ｇに対してト
リエチレンテトラミン11.0ｇのみを使用した以外は、同
じ反応成分及び同じ操作を用いて実験を繰り返した。非
常に粘性があり、暗く黄ばんだ茶色で、ほとんど流動性
のない物質107.2ｇが得られた。この生成物中には、大
量の黒色粒子が含有されていた（しかし、(a)の実験に
おけるよりも少なかつた）。赤外線スペクトルは、(a)
のそれと実質的に同じだつた。
例１５ ポリイソブテニルスクシンイミド及び希釈剤としての植
物油を使用した油溶性錯体の製造 ポリイソブテニルスクシンイミド（例１４(a)で得たも
の）２５％、オレイン酸１５％、3,5−ジメルカプト−
1,2,4−チアジアゾールのポリマー２０％、tert−ドデ
シルメルカプタン２０％及びトウモロコシ油２０％の混
合物を１４２〜１４８℃において４時間、１６０〜１６
５℃において１時間１５分加熱し、例１０におけるのと
同様の仕上げをした。良好な油溶性を有する暗色で粘性
のあるオイル状液体が得られた。
分析：全硫黄含有率１１％。
(b)トウモロコシ油の代わりに綿実油を用いた以外は(a)
の実験と同じ物質、同じ操作及び同じ量を採用して実験
を繰り返し、同様に良好な油溶性を有する化合物を得
た。
分析：全硫黄含有率11.2％。
例１６ アミン含有率の低いポリイソブテニルスクシンイミドを
使用した油溶性錯体の製造 ポリイソブテニルスクシンイミド（例１４(b)で得たも
の）２５％、オレイン酸１０％、3,5−ジメルカプト−
1,2,4−チアジアゾールのポリマー２０％、tert−ドデ
シルメルカプタン２０％及び綿実油２５％の混合物を実
施例１５におけるのと同様に加熱し、仕上げをした。良
好な油溶性を有する非常に暗色で粘性のあるオイル状液
体が得られた。
分析：全硫黄含有率12.1％。
例１７(a) ポリイソブテニル琥珀酸無水物：硼素錯体の製造 ポリイソブテニル琥珀酸無水物36.0ｇと硼酸4.0ｇとの
混合物を１４３〜１４８℃において４時間加熱した。こ
の初期加熱によつて僅かな泡立ちが起こり、温度計アダ
プターにおいて非常に穏和な還流が起こつた。非常に粘
性があり、ほとんど流動性のない黄ばんだ茶色の反応生
成物が得られた。
反応フラスコの壁面にいくらかの結晶性物質が析出し
た。これを採取し、ヘキサンで洗浄し、乾燥させると1.
6ｇであつた。これは水に僅かに可溶であり、硼酸又は
その誘導体と思われる。これは捨てた。
前記した粘性のある生成物を室温において放置しておく
と、小さいが大量の明るい帯黄茶色の沈殿が生じた。
分析：硼素0.41％（硼酸2.3％と同等） 例１７(b) 硼素を含有する油溶性錯体の製造 例１５の操作法に従い、ポリイソブテニルスクシンイミ
ド２０％、オレイン酸１０％、3,5−ジメルカプト−1,
2,4−チアジアゾールのポリマー２０％、tert−ドデシ
ルメルカプタン２０％、例１７(a)の生成物１０％及び
綿実油２０％を反応させ、非常に暗色で粘性のあるオイ
ル状液体が得られた。
分析：全硫黄含有率11.4％。
硼素0.04％（計算値）。
ＳＡＥ９０ベースオイル中に濃度５％にて含有させたも
のの溶接点は３１５Kgだつた。
例１７(c) 硼素を含有する油溶性錯体の製造 3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾールのポリマー
２０％、スクシンイミド誘導体３０％、オレイン酸２４
％、tert−ドデシルメルカプタン２４％及び硼酸２％の
混合物を、１４３〜１４８℃において４時間、そして１
６０〜１６５℃において７５分間加熱した。この反応混
合物を２８００rpmにおいて２時間遠心分離にかけ、非
常に暗色で粘性のあるオイル状液体を得た。
分析：全硫黄含有率11.7％。
硼素0.6％。
ＳＡＥ９０ベースオイル中に濃度５％にて含有させたも
のの溶接点は３１５Kgだつた。
例１８ 本発明の油溶性組成物への、耐摩耗性、防錆性、防蝕
性、及び抗酸化性を得るための他の添加剤の取り入れ 例１５(a)で得た油溶性製品７１％、耐摩耗添加剤7.5
％、抗酸化添加剤１０％、防錆剤１０％、及び防蝕剤1.
5％の混合物を、一様の混合物が得られるまで加熱し
た。
ＳＡＥ９０ベースオイル中にこの混合物を５％を含有さ
せた溶液から、次の試験結果を得た。
例１９ 耐摩耗性及び抗酸化性の強化のための油溶性錯体とトル
エンジイソシアネートとの反応 例１６におけるが如くして製造した油溶性錯体90.0ｇ及
び2,4−トルエンジイソシアネート5.0ｇの混合物を窒素
雰囲気下において６時間８５℃に加熱した。この反応混
合物の粘度には明らかな変化がなく、赤外線スペクトル
は該イソシアネートのほとんど全てが反応したことを示
した。トルエンジイソシアネート5.0ｇを追加し、８５
℃における加熱を追加の6.5時間続けた。その赤外線ス
ペクトルは、大量の未反応イソシアネートの存在を示し
た。温度を１４０℃に上げ、加熱を追加の3.5時間続け
た。その赤外線スペクトルは、該イソシアネートの反応
が完結したことを示した。
非常に粘性があり非常に暗色で流動性のない物質94.4ｇ
が得られた。
ＳＡＥ９０ベースオイル中にこの物質５％を含有させた
溶液から、次の試験結果を得た： 溶接点 ３１５Kg (ASTM-D-2596) 摩耗傷跡 0.62mm (ASTM-D-2266) 荷重摩耗指数 48.3 (ASTM-D-2596) 錆防止 人造海水中にて２４時間加熱後、合格 例２０(a) 該油溶性製品が一定の構造の錯体であることの証明 3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾールのポリマー
１２％及び前記スクシンイミド誘導体４８％の混合物を
１時間１４８〜１５０℃に加熱した。その後、温度を１
７０℃に上げ、１７０〜１７５℃にて加熱を追加の１時
間続けた。パラフイン系オイル希釈剤４０％を添加し、
この反応混合物を例１０におけるが如くして処理した。
暗茶色で粘性のあるオイル状液体が得られた。沈殿の荷
重は4.0ｇだつた。
例２０(b) 本質的には例２０(a)の方法に従い、前記ポリマー１２
％の代わりに１５％をスクシンイミド誘導体４５％と反
応させて暗茶色で非常に粘性のあるオイル状液体を得
た。沈殿の荷重は12.1ｇだつた。
(a)この結果は、本発明のオイル添加剤が一定の組成を
有することを示す。
(b)もしメルカプタンが遊離の状態で存在するならば、
この化合物は遊離のメルカプタンの特徴であるひどい不
快臭を有さなければならない。
(c)前記チアジアゾールポリマーは水又はあらゆる有機
若しくは無機溶媒に可溶でない。もしもこのポリマーが
その物質のままで懸濁状で存在していたのであれば、２
８００rpmにおいて２時間遠心分離にかけた際に沈殿し
ていなければならない。従つて、それは別の可溶な形状
になければならない。
(d)例３において硫黄を含有しない分散助剤のスクシン
イミド誘導体を５０％ではなく６８％使用しても、硫黄
の量は何ら増加しなかつた。もし該油溶性製品が混合物
であつたならば、沈殿防止剤又は分散剤の増量によつて
懸濁される硫黄含有チアジアゾール誘導体の量も増加し
なければならない。
(e)例１０に示されたように、本油溶性化合物は再生産
性に優れている。もしもこの油溶性製品が化学物質の混
合物からなるならば、このようなことはなかつたであろ
う。各操作についての沈殿の量、分析結果及び有用な性
質において変化があつたであろう。
(f)活性なチアジアゾールポリマーは遊離状態において
うさぎに対して有毒である。もしも本油溶性製品が混合
物であるならば、これもまたうさぎに対して有毒でなけ
ればならない。しかしながら、これは有毒ではないと認
められた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 129:40 135:22 125:26 133:22 135:36） Ｃ１０Ｎ 30:06 30:10 30:12 40:04 60:14 70:00

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次の反応成分： (a)次式： （式中、Ｒ″は であり、 ｍは５〜１００の範囲である） の構造を有する3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾ
    ールのポリマー、及び (b)チアジアゾール１部につきスクシンイミド0.75〜5.0
    部の量の、次式： （式中、Ｒ′は１〜６個の炭素原子を有するアルキレン
    基であり、 Ｒは５０〜１００個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素
    基であり、 ｎは０〜８の整数である） の構造を持つポリアルキレンスクシンイミドの反応生成
    物よりなる油溶性潤滑剤添加剤組成物。
  2. 【請求項２】チアジアゾール１部について約0.3〜0.75
    部の量で存在する８〜２０個の炭素原子を含有する脂肪
    酸とチアジアゾール１部について約0.5〜1.5部の量で存
    在する８〜１５個の炭素原子を含有するメルカプタンと
    を追加の反応成分として有し、前記スクシンイミドがチ
    アジアゾール１部につき約0.75〜2.0部の量で存在する
    特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  3. 【請求項３】Ｒ′がエチレン又はプロピレンであり、ｎ
    が１〜３までの整数である特許請求の範囲第１項記載の
    組成物。
  4. 【請求項４】Ｒがポリイソブチレンである特許請求の範
    囲第３項記載の組成物。
  5. 【請求項５】前記ポリイソブチレンが７００〜約１４０
    ０の範囲内の平均分子量を持つ特許請求の範囲第４項記
    載の組成物。
  6. 【請求項６】前記脂肪酸が１０〜１５個の炭素原子を含
    有する特許請求の範囲第２項記載の組成物。
  7. 【請求項７】前記(b)のスクシンイミドの量がチアジア
    ゾール１部について1.0〜1.3部である特許請求の範囲第
    １項記載の組成物。
  8. 【請求項８】チアジアゾール１部について、前記脂肪酸
    が0.4〜0.6部の量で存在し且つ前記メルカプタンが0.75
    〜1.2部の量で存在する特許請求の範囲第２項記載の組
    成物。
  9. 【請求項９】前記メルカプタンが８〜１５個の炭素原子
    及び１又は２個のメルカプト基を有する脂肪族メルカプ
    タンである特許請求の範囲第２、６又は８項記載の組成
    物。
  10. 【請求項１０】植物又は石油を原料とするオイル希釈剤
    を有する特許請求の範囲第１〜８項のいずれかに記載の
    組成物。
  11. 【請求項１１】次式： （式中、Ｒ″は であり、 ｍは５〜１００の範囲である） の構造を有する3,5−ジメルカプト−1,2,4−チアジアゾ
    ールのポリマー１重量部と次式： （式中、Ｒ′は１〜６個の炭素原子を有するアルキレン
    基であり、 Ｒは５０〜１００個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素
    基であり、 ｎは０〜８の整数である） の構造を有するポリアルキレンスクシンイミド0.75〜5.
    0重量部との混合物を１２５〜１７５℃の温度に１〜４
    時間加熱してなる油溶性潤滑剤添加剤組成物の製造方
    法。
  12. 【請求項１２】前記反応成分が、チアジアゾール１部に
    つき約0.3〜0.75部の量で脂肪族カルボン酸を含有する
    特許請求の範囲第１１項記載の方法。
  13. 【請求項１３】前記反応成分が、チアジアゾール１部に
    つき約0.5〜1.5部の量で存在する８〜１５個の炭素原子
    を含有するメルカプタンを含有する特許請求の範囲第１
    ２項記載の方法。
  14. 【請求項１４】最後の加熱工程において前記混合物を少
    なくとも１６０℃の温度で少なくとも３０分間加熱する
    特許請求の範囲第１１〜１３項のいずれかに記載の方
    法。
  15. 【請求項１５】前記反応成分が硼素含有化合物を含有す
    る特許請求の範囲第１３項記載の方法。
  16. 【請求項１６】前記硼素含有化合物が、硼素付加物を供
    給するべき組成物の約0.04〜約１重量％（硼素として）
    を占める特許請求の範囲第１５項記載の方法。
  17. 【請求項１７】前記追加の反応成分が組成物に優れた耐
    摩耗性、抗酸化性及び防錆性を供与するためのイソシア
    ネート化合物を含有する特許請求の範囲第２項記載の組
    成物。
  18. 【請求項１８】前記イソシアネート化合物がトルエンジ
    イソシアネートである特許請求の範囲第１７項記載の組
    成物。
  19. 【請求項１９】他の反応成分が大部分反応し終わった後
    に前記イソシアネート化合物を添加する特許請求の範囲
    第１７又は１８項記載の組成物。
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