JPS61225372A - Spinning oil agent for polyester fiber - Google Patents

Spinning oil agent for polyester fiber

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Publication number
JPS61225372A
JPS61225372A JP60064366A JP6436685A JPS61225372A JP S61225372 A JPS61225372 A JP S61225372A JP 60064366 A JP60064366 A JP 60064366A JP 6436685 A JP6436685 A JP 6436685A JP S61225372 A JPS61225372 A JP S61225372A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
oil agent
group
salt
oil
Prior art date
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Pending
Application number
JP60064366A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
勲 吉岡
久司 清水
宮川 一
福田 洋司
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanyo Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Sanyo Chemical Industries Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Sanyo Chemical Industries Ltd filed Critical Sanyo Chemical Industries Ltd
Priority to JP60064366A priority Critical patent/JPS61225372A/en
Publication of JPS61225372A publication Critical patent/JPS61225372A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はポリエステル繊維用紡績油剤に関するものであ
る。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a spinning oil for polyester fibers.

〔従来技術〕[Prior art]

ポリエステル繊維用油剤として、アルキルリン酸エステ
ルカリウム塩を主体に平滑剤、界面活性剤などを配合し
たものが広く使用されている。
As a lubricant for polyester fibers, a mixture containing alkyl phosphate potassium salt as a main ingredient and a smoothing agent, a surfactant, etc. is widely used.

〔発明が解決しようとする問題点〕[Problem that the invention seeks to solve]

本発明者らはこのような油剤において高温、高湿下で線
条でのローラー巻付きが少なく、低温。
The present inventors have found that with such an oil agent, there is little roller wrapping in the filament under high temperature and high humidity conditions, and the oil agent can be used at low temperatures.

低湿下で発生帯電量の少ないポリエステル繊維用紡績油
剤を得ることを目的に検討した結果、本発明に到達した
The present invention was achieved as a result of studies aimed at obtaining a spinning oil for polyester fibers that generates a small amount of charge under low humidity conditions.

〔問題点を解決するだめの手段〕[Failure to solve the problem]

本発明は一般式 %式%(1) 〔式中、A□は−Coo−(A10 ) m−または−
(OA’)mOCO−である。A2は一〇〇〇−(A’
O)m−、−(OA’)mOCO−または−NRCO−
である。A′は炭素数2〜4のアルキレン基である。A
、は−000−(A’0腑。
The present invention is based on the general formula % formula % (1) [wherein A□ is -Coo-(A10) m- or -
(OA')mOCO-. A2 is 1000-(A'
O)m-, -(OA')mOCO- or -NRCO-
It is. A' is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. A
, は-000-(A'0腑.

イOA’)mOco−または−〇〇NR−であり、Rは
Hまたはアルキル基である。mはOまたは1以上の整数
である。Arはスルホン酸(塩)基含有芳香環である。
iOA')mOco- or -〇〇NR-, and R is H or an alkyl group. m is O or an integer of 1 or more. Ar is an aromatic ring containing a sulfonic acid (salt) group.

Gはグリコール類またはジカルボン酸類の残基である。G is a residue of glycol or dicarboxylic acid.

X、 、 X2はアルコール類、モノカルボン酸類、ア
ルキルアミン類および活性水素含有ルカリ土類金属、ア
ンモニウムまたはアミンカチオンであってもよい。nは
1以上の整数である。〕で示されるポリエステル(a)
および平滑剤(b)を含有してなることを特徴とするポ
リエステル繊維用紡績油剤(第1発明)および一般式(
1)で示されるポリエステ/”(alt平滑剤(b)お
よびリン酸エステ)V(塩)(c)を含有してなること
を特徴とするポリエステル繊維用紡績油剤(第2発明)
である。
X, , X2 may be alcohols, monocarboxylic acids, alkylamines and active hydrogen-containing alkaline earth metals, ammonium or amine cations. n is an integer of 1 or more. ] Polyester (a)
and a spinning oil agent for polyester fibers (first invention) characterized by containing a smoothing agent (b) and a general formula (
1) A spinning oil for polyester fibers (second invention) characterized by containing polyester/'' (alt smoothing agent (b) and phosphate ester) V (salt) (c)
It is.

一般式(1)においてA′の02−4のアルキレン基と
しては、エチレン基、プロピレン基、およびブチレン基
があげられる。好ましくはエチレン基、プロピレン基お
よびエチレン基とプロピレン基の併用である。mは、0
または1以上の整数で通常0または1〜80.好ましく
は0または1〜10である。
In general formula (1), examples of the alkylene group 02-4 of A' include an ethylene group, a propylene group, and a butylene group. Preferred are an ethylene group, a propylene group, and a combination of an ethylene group and a propylene group. m is 0
or an integer of 1 or more, usually 0 or 1 to 80. Preferably it is 0 or 1-10.

凡のアルキIし基としては炭素数1〜22のアルキル基
(メチル、エチル、ローまたはi−プロピル。
Common alkyl groups include alkyl groups having 1 to 22 carbon atoms (methyl, ethyl, rho, or i-propyl).

n−またはi−ブチル、ヘキシル、オクチル、2エチル
ヘキシル、デシル、ドデシル、トリデシル。
n- or i-butyl, hexyl, octyl, 2-ethylhexyl, decyl, dodecyl, tridecyl.

ヘキサデシ/L/、オクタデシル、エイコシル基などの
アルキル基および9−オクタデセニル基などのアルケニ
ル基が含まれる。好ましくは炭素数1〜18のアルキル
基である。
Included are alkyl groups such as hexadecy/L/, octadecyl, eicosyl groups, and alkenyl groups such as 9-octadecenyl group. Preferably it is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.

A「のヌルホン酸(塩)基含有芳香環は−Ar′−でり
土類金属・アンモニウムまたはアミンヵチオデヒドロキ
シル基置換の芳香族ヌルホン酸(塩)辰らカルボキシル
基および−0(AO)mHを除いた基でアル。カルボキ
シル基又はヒドロキシル基含有芳香族スルホン酸(塩)
としては芳香族ジカルボン酸〔イソフタル酸、テレフタ
ル酸、フタル酸、ナフタリンジカルボン酸(1,4−,
2,6−、など)など〕のスルホン化物および/または
その塩、ヒドロキシ基置換芳香族〔2価フェノールたと
えばハイドロキノン、2−ナフトールまたはこれらのア
ルキレンオキシド付加物(炭素数2〜8のフルキレンオ
キシドたとえばエチレンオキシド(EO)。
The aromatic ring containing a nurphonic acid (salt) group in A is -Ar'-, an aromatic nurphonic acid (salt) substituted with an earth metal, ammonium or amine cation dehydroxyl group, a carboxyl group and -0 (AO) Aromatic sulfonic acid (salt) containing a carboxyl group or a hydroxyl group, excluding mH.
Examples include aromatic dicarboxylic acids [isophthalic acid, terephthalic acid, phthalic acid, naphthalene dicarboxylic acid (1,4-,
2,6-, etc.) and/or their salts; hydroxy-substituted aromatic compounds [dihydric phenols such as hydroquinone, 2-naphthol, or alkylene oxide adducts thereof (fulkylene oxide having 2 to 8 carbon atoms); For example, ethylene oxide (EO).

プロピレンオキシド(PO) + i、 2−11. 
a−または1.4−ブチレンオキシド、1.2−オクチ
レンオキシドの付加物;付加モル数は通常2〜50.好
ましくは2〜10〕のスルホン化物および/またはその
塩があげられる。好ましくは芳香族ジカルボン酸の71
vホン化物および/またはその塩である。
Propylene oxide (PO) + i, 2-11.
Adduct of a- or 1,4-butylene oxide, 1,2-octylene oxide; the number of moles added is usually 2 to 50. Preferably, sulfonated products of 2 to 10] and/or salts thereof are mentioned. Preferably aromatic dicarboxylic acid 71
vhonide and/or its salt.

塩としてはアルカリ金属(カリウム、ナトリウムなど)
、アルカリ土類金属(カルシウム、マグネシウムナト)
、有機アミン(アルカノールアミンたとえばモノ、ジま
たはトリエタノールアミン。
Alkali metals (potassium, sodium, etc.) as salts
, alkaline earth metals (calcium, magnesium)
, organic amines (alkanolamines such as mono-, di- or triethanolamine).

イソプロパツールアミンなど;低級アルキルアミンたと
えば(メチルアミン、エチルアミン、イソプロピルアミ
ン、ジメチルアミン、トリメチルアミンなど)などの単
一または混合塩があげられる。
Examples include single or mixed salts of lower alkyl amines such as (methylamine, ethylamine, isopropylamine, dimethylamine, trimethylamine, etc.).

塩のうちで好ましいものはアルカリ金属の塩、とくに好
ましいものはカリウム塩である。
Among the salts, preferred are alkali metal salts, particularly preferred are potassium salts.

必要によりカルボキシル基またはヒドロキシル基置換芳
香族スルホン酸(垣)の一部にスルホン酸(塩)基を有
しない芳香族化合物〔イソフタル酸、テレフタル酸、フ
タル酸、ナフタリンジカルボン酸(1,4−,2,6−
など〕、ハイドロキノン。
Aromatic compounds that do not have a sulfonic acid (salt) group in a part of the aromatic sulfonic acid (sulfonic acid) substituted with a carboxyl group or a hydroxyl group if necessary [isophthalic acid, terephthalic acid, phthalic acid, naphthalene dicarboxylic acid (1,4-, 2,6-
etc.], hydroquinone.

2−ナフトールなど〕が含まれていてもよい。含まれる
場合、スルホン酸(塩)基を有しない芳香族化合物の量
は、それとスルホン酸(塩)基含有芳香族化合物との合
計重量に基づいて通常20チ以下、好ましくは10係以
下である。
2-naphthol, etc.] may also be included. If included, the amount of the aromatic compound without sulfonic acid (salt) groups is usually 20 parts or less, preferably 10 parts or less, based on the total weight of the aromatic compound containing sulfonic acid (salt) groups. .

Gのグリコ−/L/類またはジカルボン酸類の残基にお
いて、残基を形成するグリコール類としては、脂肪族、
脂環式または芳香族グリコールたとえばエチレングリコ
ール、フロピレンゲリコール、トリメチレングリコ−/
l/、1.4−ブタンジオ−/L/。
In the G glyco-/L/ group or dicarboxylic acid residue, the glycols forming the residue include aliphatic,
Cycloaliphatic or aromatic glycols such as ethylene glycol, fluoropylene glycol, trimethylene glycol/
l/, 1,4-butanedio-/L/.

1.6−ヘキサンジオ−y、1.8−オクタンジオール
、ネオペンチルクリコール、ビス(ヒドロキシメチル)
シクロヘキサン、ビス(ヒドロキシエチル)ベンゼン;
3価以上のポリオ−/L/(グリセリン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリト−ル 、 ソ ル ビ 
ト − ル 、  ト リ メ チ ロ − ル エ 
タ ン な ト)の部分エステ/I/(炭素数6〜36
の脂肪酸による部分エステル)で2個のアルコール性O
H基を有スる化合物があげられる。また活性水素原子を
2個有スる化合物〔上記グリコール、およびジカルボン
酸(脂肪族または芳香族ジカルボン酸たとえばコハク酸
、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸。
1.6-hexanedio-y, 1.8-octanediol, neopentyl glycol, bis(hydroxymethyl)
Cyclohexane, bis(hydroxyethyl)benzene;
Trivalent or higher polyol/L/(glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, sorbitol)
Toru, tori mechirorue
Partial esthetics for tan /I/(carbon number 6-36
(partial ester with fatty acids) of two alcoholic O
Examples include compounds having an H group. Also, compounds having two active hydrogen atoms [the above-mentioned glycols, and dicarboxylic acids (aliphatic or aromatic dicarboxylic acids such as succinic acid, adipic acid, sebacic acid, maleic acid).

テレフタル酸など)〕のアルキレンオキシド付加物〔炭
素数2〜8のアルキレンオキシドたトエハエチレンオキ
シド(EO) 、 フロピレンオキシド(PO) 、 
1.2−、2.1−t 1.3−または1.4−ブチレ
ンオキシド、1.2−オクチレンオキシドの付加物;付
加モル数は通常2〜50、好ましくは2〜10 、lも
グリコール類として使用できる。
terephthalic acid, etc.)] [alkylene oxides having 2 to 8 carbon atoms, ethylene oxide (EO), phlopylene oxide (PO),
1.2-, 2.1-t 1.3- or 1.4-butylene oxide, adduct of 1.2-octylene oxide; the number of moles added is usually 2 to 50, preferably 2 to 10, and as much as 1 Can be used as glycols.

クリコール類のうちで好ましいものはエチレングリコ−
/I/、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール、ホリエチレンポリプロピレングリコールおよび
ジカルボン酸のアルキレンオキシド付加物であり、とく
に好ましいものはエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、ポリエチレンクIJ :7−ル(分子量100
〜2000 )ポリエチレンポリプロピレングリコ−)
V (分子i 104〜2000 )である。
Among the glycols, ethylene glycol is preferred.
/I/, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyethylene polypropylene glycol, and alkylene oxide adducts of dicarboxylic acids, and particularly preferred are ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol (molecular weight 100
~2000) Polyethylene polypropylene glycol)
V (molecules i 104 to 2000).

必要により、グリコール類の一部に8価以上のポリオ−
/L/(グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトールなど)を使用してもよい。使用する場合
、3価以上のポリオールの量はそれとグリコール類との
合計重量に基づいて通常20%以下、好ましくは10%
以下である。
If necessary, polyols with a valence of 8 or more may be added to some of the glycols.
/L/ (glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, etc.) may also be used. When used, the amount of trivalent or higher polyol is usually 20% or less, preferably 10% based on the total weight of polyol and glycols.
It is as follows.

一般式(1)においてGのジカルボン酸の残基を形成す
るジカルボン酸類としては脂肪族または芳香族ジカルボ
ン酸たとえばコハク酸、アジピン酸。
The dicarboxylic acids forming the dicarboxylic acid residue of G in general formula (1) include aliphatic or aromatic dicarboxylic acids such as succinic acid and adipic acid.

セバシン酸、マレイン酸、テレフタ/L’ 酸ナトカあ
げられる。
Examples include sebacic acid, maleic acid, and terephthalate/L' acid.

ジカルボン酸のうちで好ましいものは脂肪族ジカルボン
酸であり、とくに好ましいものはアジピン酸である。
Among the dicarboxylic acids, preferred are aliphatic dicarboxylic acids, and particularly preferred is adipic acid.

一般式(1)において、nは好ましくは1〜6である。In general formula (1), n is preferably 1-6.

nが6を越えると紡績工程においてヌライバーの集束性
が悪くなり作業効率が著しく低下する。
When n exceeds 6, the convergence of the nulliver becomes poor in the spinning process, resulting in a significant decrease in work efficiency.

XlX2の残基を形成するアルコール類としては、炭素
数通常1以上、好ましくは6〜36とくに好ましくは8
〜22の直鎖または分岐を有する飽和または不飽和アル
コ−)V (メチル−、エチル−+n  tたはi−プ
ロピ〜、n−またはi−ブチレンオキシド、オクチル−
12−エチルへキシル−、デシル−、ラウリル−、トリ
デシル−、セチル−。
The alcohol forming the residue of XlX2 usually has 1 or more carbon atoms, preferably 6 to 36 carbon atoms, and particularly preferably 8 carbon atoms.
~22 linear or branched saturated or unsaturated alcohols) V (methyl-, ethyl-+nt or i-propy~, n- or i-butylene oxide, octyl-
12-ethylhexyl, decyl, lauryl, tridecyl, cetyl.

ヌテアリル−、イソヌテアリル−、オレイル−。nutearyl, isonutearyl, oleyl.

ベヘニル−22−オクチルオクタデシル−アルコw す
(!: ) + 合成アルコ−/L/(チーグラー法ア
ルコール、オキソ法アルコール、セカンダリ−アルコー
ルなどたとえば米国特許第28702808号明細書、
特開昭49−127000号、同54−125795号
Behenyl-22-octyl octadecyl-alcow (!: ) + Synthetic alcohol-/L/(Ziegler method alcohol, oxo method alcohol, secondary alcohol, etc. For example, US Pat. No. 2,870,2808,
JP-A-49-127000 and JP-A-54-125795.

同50−194号各公報、特願昭59−1377号明細
書記載のもの);脂環式アルコ−)V (シクロヘキサ
ノール、ンクロヘプタノール、デカヒドロナフトールナ
ト);弗素化アルコ−/L/(トリフルオロエタノール
、特開昭57−112545号公報記載のものなど)な
どがあげられるっ X、 、 X2におけるモノカルボン酸類の残基を形成
するモノカルボン酸類としては炭素数通常1以上、好ま
しくは6〜36.とくに好ましくは8〜22の直鎖また
は分岐を有する飽和または不飽和脂肪族モノカルボン酸
(蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸。
50-194 and Japanese Patent Application No. 59-1377); alicyclic alcohol) V (cyclohexanol, ncloheptanol, decahydronaphtholnato); fluorinated alcohol (trifluoroethanol, those described in JP-A-57-112545, etc.) etc. The monocarboxylic acids forming the monocarboxylic acid residue in X, X2 usually have 1 or more carbon atoms, preferably 6-36. Particularly preferred are 8 to 22 linear or branched saturated or unsaturated aliphatic monocarboxylic acids (formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid).

カプロン酸、カプリ〃酸、2−エチルヘキサン酸。Caproic acid, capric acid, 2-ethylhexanoic acid.

ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、イソステア
リン酸、エルシン酸、ベヘニン酸、オレイン酸など)が
あげられる。
(lauric acid, myristic acid, stearic acid, isostearic acid, erucic acid, behenic acid, oleic acid, etc.).

X、 、 X2におけるアルキルアミン類の残基を形成
スルアルキルアミン類としては、炭素数6〜36゜好ま
しくは8〜22のアルキルアミン(オクチル−。
The sulalkylamines forming the alkylamine residues in X, ,

ラウ  リ ル− 、 ミ リ ヌ チ ル− 、 ス
 テ ア リ ル− 、 オ レイル−、ベヘニル−ア
ミンなど)があげられる。
Examples include lauryl, millinutyl, stearyl, oleyl, behenylamine, etc.).

X、 、 X2における活性水素含有化合物のアルキレ
ンオキシド付加物の残基を形成する該付加物と・しては
活性水素原子を少なくとも1個有する化合物1モルにア
ルキレンオキシドを少なくとも1モル付加して得られる
構造の化合物があげられる。
The adduct forming the residue of the alkylene oxide adduct of the active hydrogen-containing compound in X, , Compounds with the following structure are mentioned.

上記活性水素原子含有化合物としてはアルコ−μ類、カ
ルボン酸類、酸アミド類、メルカプタン類、アミン類、
ヒマシ油およびその誘導体、モノ−またはジ−グリセリ
ドなどがあげられる。
Examples of the active hydrogen atom-containing compounds include alcohols, carboxylic acids, acid amides, mercaptans, amines,
Examples include castor oil and its derivatives, mono- or di-glycerides, and the like.

アルコール類およびカルボン酸類としては前記アルコー
ル類およびモノカルボン酸類と同様のものがあげられる
Examples of alcohols and carboxylic acids include the same alcohols and monocarboxylic acids as mentioned above.

酸アミド類としては炭素数通常1以上、好ましくは6〜
86とくに好ましくは8〜22の飽和または不飽和脂肪
族モノカルボン酸アミド(ステアリン酸アミドなど)が
あげられる。
The acid amides usually have 1 or more carbon atoms, preferably 6 to 6 carbon atoms.
Particularly preferred are 8 to 22 saturated or unsaturated aliphatic monocarboxylic acid amides (such as stearic acid amide).

メルカプタン類としては炭素数通常1以上、好ましくは
6〜36とくに好ましくは8〜22のアルキρマタハア
ルケニルメルカプタン(ステアリルメルカプタンなど)
があげられる。
Examples of mercaptans include alkyl ρ matah alkenyl mercaptans having a carbon number of usually 1 or more, preferably 6 to 36, particularly preferably 8 to 22 (stearyl mercaptan, etc.)
can be given.

アミン類としては炭素数1以上、好ましくは6〜36、
とくに好ましくは8〜22のアルキルアミン(ステアリ
フレアミンなど)があげられる。
The amines have 1 or more carbon atoms, preferably 6 to 36 carbon atoms,
Particularly preferred are 8-22 alkylamines (such as stearifleamine).

ヒマシ油誘導体トしてはとマシ油のアルキレンオキシド
付加物があげられる。
Examples of castor oil derivatives include alkylene oxide adducts of castor oil.

モノまたはジグリセライドとしてはラウリン酸モノ、ま
たはジグリセライドがあげられる。
Mono- or diglycerides include lauric acid mono- or diglycerides.

活性水素原子含有化合物のうちで好ましいものは炭素数
6〜36の1価アルコールとモノカルボン酸、とくに好
ましいものは炭素数8〜22の1価アpコールとモノカ
ルボン酸である。
Among the active hydrogen atom-containing compounds, preferred are monohydric alcohols having 6 to 36 carbon atoms and monocarboxylic acids, and particularly preferred are monohydric apcols having 8 to 22 carbon atoms and monocarboxylic acids.

アルキレンオキシドとしては炭素数が2〜8、好ましく
は2〜4の7〜キレンオキシド〔エチレンオキシド(E
O) 、プロピレンオキシド(PO) l。
As the alkylene oxide, 7-kylene oxide [ethylene oxide (E
O), propylene oxide (PO) l.

2−、−2.8−、1.8−または1.4−ブチレンオ
キシド、1.2−オクチレンオキシドなど〕があげられ
る。好ましいものはEOおよびEOとPOの併用である
2-, -2.8-, 1.8- or 1.4-butylene oxide, 1.2-octylene oxide, etc.). Preferred are EO and a combination of EO and PO.

アルキレンオキシドの付加モル数は通常1〜50、好ま
しくは1〜10である。
The number of moles of alkylene oxide added is usually 1 to 50, preferably 1 to 10.

X2におけるアルカリ金属、アルカリ土類金属およびア
ミンカチオンを形成するアミンは先に述べたArの塩の
項に記載したものと同様のものが使用できる。
As the alkali metal, alkaline earth metal, and amine forming the amine cation in X2, those similar to those described in the section of the Ar salt mentioned above can be used.

X、 、 X2のうち、好ましいものは残基を形成する
化合物がアルコール類、モノカルボン酸類およびこれら
の化合物のアルキレンオキシド付加物である。
Among X, , and X2, preferable residue-forming compounds are alcohols, monocarboxylic acids, and alkylene oxide adducts of these compounds.

本発明におけるポリエステル(すとしては印カルボキシ
ル基置換芳香族スルホン酸(塩)とグリコ−/し類との
カルボキシル基末端ポリエステルとm個アルコールおよ
び/または活性水素原子含有化合物のアルキレンオキシ
ド付加物とのエステ)V (部分、完全エステル、好ま
しくは完全エステ)v )(a、) ; 回ヒドロキシ
ル基置換芳香族スルホン酸(塩)とジカルボン酸とのヒ
ドロキシμ基末端ポリエステルとモノカルボン酸とのエ
ステ/I/(部分、完全エステル、好ましくは完全エス
テル)(a2) ; [jカルボキシル基置換芳香族ヌ
ルホン酸(塩)とグリコール類とのカルボキシル基末端
ポリエヌテルトアルキルアミンとのアミド(aS) (
部分、完全アミド、好ましくは完全アミド):および目
カルボキシル基置換芳香族スルホン酸(塩)とグリコー
ル類とのカルボキシル基末端ポリエステルとm個アルコ
ールまたは活性水素原子含有化合物のア/レキレンオキ
シド付加物とアルキレンアミンとの部分エステル部分ア
ミド(a4)があげられる。
The polyester in the present invention (for example, a carboxyl group-terminated polyester of a carboxyl group-substituted aromatic sulfonic acid (salt), a glyco/silicone, and an alkylene oxide adduct of m alcohols and/or an active hydrogen atom-containing compound) Esthetics) V (Partial, complete esters, preferably complete esters) v ) (a,); Esthetics of hydroxyl group-terminated polyesters of double hydroxyl group-substituted aromatic sulfonic acids (salts) and dicarboxylic acids and monocarboxylic acids/ I/(partial, complete ester, preferably complete ester) (a2);
Partial, complete amide, preferably complete amide): and a/lekylene oxide adduct of carboxyl group-terminated polyester of carboxyl group-substituted aromatic sulfonic acid (salt) and glycols and m alcohols or active hydrogen atom-containing compounds and an alkyleneamine partial ester partial amide (a4).

前記(a、) 、 (a3)および(a4)においてカ
ルボキシル基置換芳香族スルホン酸(塩)とグリコール
類とのカルボキシル基末端ポリエステルにおけるグリコ
ール類とカルボキシル基置換芳香族ヌルホン酸(塩)と
のモル比は通常1 : 1.1〜2.2、好ましくは1
 : 1.3〜2.1である。前記(a2)においてヒ
ドロキシル基置換芳香族スルホン酸(塩)とジカルボン
酸とのヒドロキシル基末端ポリエステルにおけるジカル
ボン酸とヒドロキシル基置換スルホン酸(塩)とのモル
比は通常1 : 1.2〜2.2、好ましくは1 : 
1.8〜2.1である。
In the above (a,), (a3) and (a4), the moles of glycols and carboxyl group-substituted aromatic sulfonic acid (salt) in the carboxyl group-terminated polyester of carboxyl group-substituted aromatic sulfonic acid (salt) and glycols. The ratio is usually 1:1.1 to 2.2, preferably 1
: 1.3 to 2.1. In the above (a2), the molar ratio of dicarboxylic acid and hydroxyl group-substituted sulfonic acid (salt) in the hydroxyl-terminated polyester of hydroxyl-substituted aromatic sulfonic acid (salt) and dicarboxylic acid is usually 1:1.2-2. 2, preferably 1:
It is 1.8-2.1.

本発明におけるポリエステ/I/(a)の具体例として
は下記があげられる。
Specific examples of polyester/I/(a) in the present invention include the following.

印(al)の例 陽1::イソフタル酸スルホン化物とエチレングリコ−
1v(モ/L’比2+1)とのカルボキシル基末端ポリ
エステルのラウリルアルコールジエヌテルカリウム塩 階2〕イソフタル酸スルホン化物とエチレングリ−y 
−)v (モ)v比2: 1 ) とのカルボキシル基
末端ポリエステルのラウリン酸EO(3)(ラウリン酸
のEO3モル付加物をいう、以下同様の記載を用いる。
Example of mark (al) 1:: Isophthalic acid sulfonated compound and ethylene glycol
Lauryl alcohol dieneterpotassium salt of carboxyl-terminated polyester with 1v (Mo/L' ratio 2+1) 2] Isophthalic acid sulfonated product and ethylene glycol
-)v (mo)v ratio 2:1) of carboxyl group-terminated polyester with lauric acid EO(3) (refers to 3 mole EO adduct of lauric acid; the same description will be used hereinafter).

)ジエステルカリウム塩 lVI[18;イソフタル酸スルホン化物とポリエチレ
ングリコ−1v (分子量200 ) (モ)v比2:
1)とのカルボキシル ウリルアルコールジエステル 階4;イソフタル酸スルホン化物とエチレングリ:7−
)v (モル比2:1)とのカルボキシル基末端ポリエ
ステIしとラウリルアルコールとラウリン酸EO(4)
とのエステルカリウム塩(口)(a2)の例 Nn5 ;ハイドロキノンEO(6)のスルホン化物ト
アジピン酸モル比(2:1)とのヒドロキシル基末端ポ
リエステルのラウリン酸ジエステルカリウム塩 NCL6;N[15のヒドロキシル基末端ぼりエステル
のラウリン酸モノエステルカリウム塩 〔3 Cas”)の例 Nn7 ;イソフタル酸スルホン化物とエチレングリ=
r − /L/ (モル比2:1)とのカルボキシル基
末端ポリエステルのヌテアリルアミンジアミドカリウム
塩 @ (a,)の例 Nl18;Nlllのカルボキシル基末端ポリエステル
のラウリルアコールモノエステルラウリルアミンモノア
ミドカリウム塩 ポリエステ)V(久)中のスルホン酸基(スルホン酸塩
基の場合は、スルホン酸基として計算する)の含量は通
常2〜30重量%、好ましくは5〜22重量%である。
) Diester potassium salt lVI [18; isophthalic acid sulfonated product and polyethylene glyco-1v (molecular weight 200) (mo) v ratio 2:
1) Carboxyluryl alcohol diester with 4; Isophthalic acid sulfonated compound and ethylene glycol: 7-
) v (molar ratio 2:1) of carboxyl-terminated polyester I, lauryl alcohol and lauric acid EO (4)
Examples of ester potassium salts (alum) (a2) of hydroquinone EO (6); lauric diester potassium salts of hydroxyl-terminated polyesters with sulfonated toadipate molar ratio (2:1) of hydroquinone EO (6) NCL6; Example of lauric acid monoester potassium salt of hydroxyl group-terminated ester [3 Cas'') Nn7; Isophthalic acid sulfonated product and ethylene glycol
Nutearylamine diamide potassium salt of carboxyl-terminated polyester with r − /L/ (molar ratio 2:1) @ (a,) Example Nl18; lauryl alcohol monoester laurylamine monoamide potassium salt of carboxyl-terminated polyester of ) The content of sulfonic acid groups (in the case of sulfonic acid groups, it is calculated as sulfonic acid groups) in V(k) is usually 2 to 30% by weight, preferably 5 to 22% by weight.

本発明におけるポリエステ)V (^)は、カルボキシ
ル基またはヒドロキシル基置換芳香族スルホン酸(塩)
、グリコール類,−価アルコール,活性水素含有化合物
のアルキレンオキシド付加物,モノカルボン酸,アルキ
ルアミンなどを任意の順序(順次または同時)で反応さ
せて製造することができる。たとえば芳香族ジカルボン
酸のスルホン化物とグリコール類とを好ましくはカルボ
キシル基過剰で反応させポリエステルとし次いで−価ア
ルコール、活性水素含有化合物のアルキレンオキシド付
加物および/またはアルキルアミンヲ加工てエステル化
またはアミド化した後、中和する方法;芳香族ジカルボ
ン酸、グリコール類−価アルコ−1v 、活性水素含有
化合物のアルキレンオキシド付加物、および/またはア
ルキルアミンを任意の順序で反応した後、サルファン、
発煙硫酸、クロルスルホン酸などのスルホン化剤でスル
ホン化し、中和する方法;芳香族ジカルボン酸とグリコ
ール類とを好ましくはカルボキシル基過剰で反応させて
ポリエステルとし、次いで一価アルコi/l’ r活性
水素含有化合物のアルキレンオキシド付加物および/ま
たはアルキルアミンを加えてエステル化またはアミド化
しさらに、サルファン、発煙硫酸、クロルスルホン酸な
どのスルホン化剤でスルホン化し、中和する方法;芳香
族ジカルボン酸のスルホン化物とグリコール類と一価ア
ルコール。
In the present invention, polyester) V (^) is a carboxyl group- or hydroxyl group-substituted aromatic sulfonic acid (salt).
, glycols, -hydric alcohols, alkylene oxide adducts of active hydrogen-containing compounds, monocarboxylic acids, alkyl amines, etc. can be reacted in any order (sequentially or simultaneously). For example, a sulfonated aromatic dicarboxylic acid and a glycol are reacted, preferably with an excess of carboxyl groups, to form a polyester, and then a -hydric alcohol, an alkylene oxide adduct of an active hydrogen-containing compound, and/or an alkylamine are processed to esterify or amidate. After reacting aromatic dicarboxylic acid, glycol-alcohol-1v, alkylene oxide adduct of active hydrogen-containing compound, and/or alkyl amine in any order, sulfan,
A method of sulfonation and neutralization with a sulfonating agent such as fuming sulfuric acid or chlorosulfonic acid; an aromatic dicarboxylic acid and a glycol are preferably reacted with an excess of carboxyl groups to form a polyester, and then a monohydric alkoxy i/l' r A method in which an active hydrogen-containing compound is esterified or amidated by adding an alkylene oxide adduct and/or an alkyl amine, and then sulfonated and neutralized with a sulfonating agent such as sulfan, oleum, or chlorosulfonic acid; aromatic dicarbonate Sulfonated acids, glycols, and monohydric alcohols.

活性水素含有化合物のアルキレンオキシド付加物および
/またはアルキルアミンとを同時に加え反応させた後中
和する方法;ヒドロキシル基置換芳香族のスルホン化物
とジカルボン酸とを好ましくはヒドロキシル基過剰で反
応させポリエステルとし次いでモノカルボン酸を加えて
エステル化し、中和する方法などがあげられる。
A method in which an alkylene oxide adduct and/or an alkylamine of an active hydrogen-containing compound is simultaneously added and reacted, and then neutralized; a hydroxyl-substituted aromatic sulfonated product and a dicarboxylic acid are reacted, preferably with an excess of hydroxyl groups, to form a polyester. Examples include a method in which monocarboxylic acid is then added to esterify and neutralize.

エステル化は公知の方法でよく、たとえば触媒(硫酸9
次亜リン酸、パラトルエンスルホン酸など)の存在下、
80〜180℃で反応させればよい。
Esterification may be carried out by a known method, for example using a catalyst (sulfuric acid 9
In the presence of hypophosphorous acid, para-toluenesulfonic acid, etc.),
What is necessary is just to make it react at 80-180 degreeC.

アミド化も公知の方法でよくたとえば100〜200℃
で反応させればよい。
Amidation may also be carried out by known methods, for example at 100-200°C.
All you have to do is react.

スルホン化は、公知の方法でよく、たとえば発煙硫酸、
クロルヌルホン酸、サルファンなどのスルホン化剤で、
必要に応じ溶剤系で反応すればよい。
Sulfonation may be carried out by any known method, such as using fuming sulfuric acid,
With sulfonating agents such as chlornulfonic acid and sulfan,
The reaction may be carried out in a solvent system if necessary.

平滑剤(blとしてはエステル類、動植物油、鉱物油、
ワックス、高級アルコーノチシリコンなどがあげられる
Smoothing agents (bls include esters, animal and vegetable oils, mineral oils,
Examples include wax and high-grade alcohol silicone.

エステル類としてはモノカルボン酸モノエヌテル〔カプ
リルラウレート、カプリルパルミテートブチルオレエー
ト、ラウリルステアレート、オレイルオレエート、イソ
ステアリルステアレート。
Examples of esters include monocarboxylic acid monoesters [capryl laurate, capryl palmitate butyl oleate, lauryl stearate, oleyl oleate, isostearyl stearate;

ブチルステアレート、2−エチルヘキシルステアレート
、ダイヤドー/l/ 28 ( C9〜C13合成アル
コール。
Butyl stearate, 2-ethylhexyl stearate, Diado/l/28 (C9-C13 synthetic alcohol.

三菱化成工業製品)ラウレート、カプリルEO(3)ラ
ウレート、オクチ)v E O (5)ステアレート、
オレイルE O (21オレエート、2−エチ)vヘキ
シ)v PO (5)ニーiスfアレート,ダイヤドー
/l/ 28 PO (5’r  −ラウレートなど〕
Mitsubishi Chemical Industries products) laurate, caprylic EO (3) laurate, octane) v EO (5) stearate,
oleyl E O (21 oleate, 2-ethyl) v hexy) v PO (5) Nice i f alate, diado/l/28 PO (5'r-laurate, etc.)
.

ジカルボン酸エステル〔ジラウリルアジペート。Dicarboxylic acid ester [dilauryl adipate.

ジイソヌテアリルアジペート,ジオレイルセバケート、
ジラウリルチオジプロピオネート、ジラウリルグイマー
酸エステル、ジオクチ)v E O (31アシヘート
,ジイソステアリルEOgaアジペート、ジラウリルE
OQ(1チオジプロピオネートなど〕、モノカルボン酸
多価ア/l/コールまたはそのアルキレンオキシド付加
物エステル〔エチレングリコールジラウレート、ポリエ
チレングリコ−)V (分子量106〜6000 、好
ましくは106〜3000 ’)ジラウレート、ポリエ
チレグリコールモノパルミテート,1.4−ブタンジオ
ールパルミテート ールジイソステアレート、トリメチロールプロパントリ
ラウレート、ソルビタンジオレエートなど〕およびそれ
らの二種以上の混合物があげられる。
Diisonuthearyl adipate, dioleyl sebacate,
dilauryl thiodipropionate, dilauryl guimaic acid ester, diocuti) v E O (31 acyhate, diisostearyl EOga adipate, dilauryl E
OQ (1 thiodipropionate, etc.), monocarboxylic acid polyhydric a/l/col or its alkylene oxide adduct ester [ethylene glycol dilaurate, polyethylene glyco-) V (molecular weight 106-6000, preferably 106-3000') dilaurate, polyethylene glycol monopalmitate, 1,4-butanediol palmitate diisostearate, trimethylolpropane trilaurate, sorbitane dioleate, etc.] and mixtures of two or more thereof.

動植物油としては植物油(ヒマシ油,ナタネ油。Animal and vegetable oils include vegetable oils (castor oil, rapeseed oil).

オリーブ油,ヤシ油,大豆油,ヌカ油,綿実油。Olive oil, coconut oil, soybean oil, bran oil, cottonseed oil.

落花生油,椿油など)および動物油(牛脚油)があげら
れる。
Examples include peanut oil, camellia oil, etc.) and animal oils (ox leg oil).

鉱物油としては、流動パラフィンおよびヌビンドル油〔
流動パラフィン#100 (中央化成品)。
Mineral oils include liquid paraffin and nubindol oil [
Liquid paraffin #100 (Chuo Kaseihin).

RAスピンドル油(犬協石油品)、特ヌビンドル油A(
日本石油品)など〕があげられる。
RA spindle oil (Inukyo Oil Products), special Nubindle oil A (
Nippon Oil Products), etc.).

ワックス類としてはパラフィンワックス、カルナバワッ
クス、ポリエチレンワックス、マイクロクリスタリンワ
ックスなどがあげられる。
Examples of waxes include paraffin wax, carnauba wax, polyethylene wax, and microcrystalline wax.

高級アルコール類としては炭素数12〜36の脂肪族ア
ルコ−)V (ラウリルアルコールルア ル コ ー 
ル 、 ペヘ ニ ルア ル コ ー ル 、 エ ヌ
 ジ エ コ/”32 − 86 (新日本理化品)な
ど)があげられる。
Examples of higher alcohols include aliphatic alcohols having 12 to 36 carbon atoms (Lauryl alcohol)
Examples include LE, PEHENI RUAR COLE, NG ECO/"32-86 (New Japan Chemical Co., Ltd.), etc.).

シリコンとしては、ジメチルポリシロキサン(分子量1
34〜100,000好ましくは300〜30,000
 )、変性シリコン(アルキル変性メチルポリシロキサ
ン。
As silicon, dimethylpolysiloxane (molecular weight 1
34-100,000 preferably 300-30,000
), modified silicone (alkyl-modified methylpolysiloxane).

両末端アルキル変性ジメチルポリシロキサン、直鎖状ア
ルキルポリエーテルジメチルポリシロキサン、ポリエー
テル変性ポリシロキサン、カルボキシル変性ポリシロキ
サン、アミノ変性ポリシロキサンなどがあげられる。
Examples include dimethylpolysiloxane modified with alkyl at both ends, linear alkylpolyether dimethylpolysiloxane, polyether-modified polysiloxane, carboxyl-modified polysiloxane, and amino-modified polysiloxane.

平滑剤(b)として好ましいものはエヌテル類であり、
とくに好ましいものはモノカルボン酸多価アルコールま
たはそのアルキレンオキシド付加物エステルである。
Preferred as the smoothing agent (b) are ethers,
Particularly preferred are monocarboxylic acid polyhydric alcohols or their alkylene oxide adduct esters.

本発明の油剤において(alおよび(blに加えてリン
酸エステ)v(塩)(リン酸エステルまたはその塩をい
う)(C)を併用することによりさらに紡績工程におけ
る静電気防止性およびカード通過性が向上する。
In the oil agent of the present invention, the combined use of (al and (phosphoric acid ester) v (salt) (referring to phosphoric acid ester or its salt) (C) in addition to (bl) further improves antistatic properties and card passage properties in the spinning process. will improve.

リン酸エステ)V (塩)としてはアルキルリン酸エス
テ/’ (塩’)およびポリオキシアルキレンアルキル
エーテルリン酸エステ/L/(塩)が使用できる。
As the phosphate ester) V (salt), alkyl phosphate ester/'(salt') and polyoxyalkylene alkyl ether phosphate ester/L/ (salt) can be used.

アルキルリン酸エステ)Ly (塩)としては炭素数が
通常1以上、好ましくは6〜36とくに好ましくは8〜
22の直鎖まだは分岐を有する飽和または不飽和アルコ
ールのリン酸モノ、ジまたはトリエステル(塩)が、ポ
リオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステ)V
 (塩)としては上記の飽和または不飽和アルコールの
アルキレンオキシド付加物のリン酸モノ、ジまたはトリ
エステ/L/(塩)があげられる。
The alkyl phosphoric acid ester) Ly (salt) usually has 1 or more carbon atoms, preferably 6 to 36 carbon atoms, particularly preferably 8 to 36 carbon atoms.
22 linear or branched phosphoric acid mono-, di- or triesters (salts) of saturated or unsaturated alcohols are polyoxyalkylene alkyl ether phosphoric esters) V
Examples of the (salt) include the above-mentioned phosphoric acid mono-, di- or trieste/L/(salt) of the alkylene oxide adduct of the saturated or unsaturated alcohol.

上記において、飽和または不飽和アルコールとしては先
にXlにおけるアルコール類の残基を形成するアルコー
ル類の項で説明したものと同様のものがあげられる。
In the above, examples of the saturated or unsaturated alcohol include those described above in the section of the alcohol forming the alcohol residue in Xl.

アルキレンオキシド付加物のリン酸モノ、ジまたはトリ
エステ)V (塩)において、アルキレンオキシドおよ
びその付加モル数は先にXlにおける活性水素含有化合
物のアルキレンオキシド付加物の残基を形成する該付加
物の項に記載したアルキレンオキシドおよび付加モル数
と同様であり好ましいものも同様である。
In the phosphoric acid mono-, di- or trieste (mono-, di- or triester) V (salt) of alkylene oxide adduct, the alkylene oxide and the number of moles added thereof are the same as those of the adduct forming the residue of the alkylene oxide adduct of the active hydrogen-containing compound in Xl. The alkylene oxide and the number of moles added are the same as those described in the above section, and preferred ones are also the same.

塩としてはアルカリ金属、アルカリ土類金属。Salts include alkali metals and alkaline earth metals.

アンモニウムおよびアミンの塩があげられ先にArの項
に記載した塩と同様のものがあげられ好ましいものも同
様である。
Examples include ammonium and amine salts, and the same salts as those described above in the Ar section are mentioned, and preferred ones are also the same.

本発明の油剤は(a)、(b)および(C)のほか必要
により、他の成分(d)を含有していてもよい、他の成
分として界面活性剤(乳化剤および/または帯電防止剤
)〔アルキルまたはポリオキシアルキレンアルキルエー
テルサルフェ−ト けんなどのアニオン界面活性剤:第4級アンモニウム塩
型(特公昭57−30427号公報記載のものなど)、
第1〜第3級アミン塩型,スルホニウム塩型,アルソニ
ウム型などのカチオン界面活性剤;ポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エス
テルなどの非イオン界面活性剤;アルキルベタインなど
の両性界面活性剤など〕;添加剤(酸化防止剤,消泡剤
,防腐剤など)があげられる。
In addition to (a), (b), and (C), the oil agent of the present invention may also contain other components (d) as necessary, such as a surfactant (emulsifier and/or antistatic agent). ) [Anionic surfactants such as alkyl or polyoxyalkylene alkyl ether sulfates: quaternary ammonium salt type (such as those described in Japanese Patent Publication No. 57-30427),
Cationic surfactants such as primary to tertiary amine salt types, sulfonium salt types, and arsonium types; nonionic surfactants such as polyoxyalkylene alkyl ethers and polyoxyalkylene fatty acid esters; amphoteric surfactants such as alkyl betaines etc.]; additives (antioxidants, antifoaming agents, preservatives, etc.).

界面活性剤のうちで好ましいのは低湿時における静電気
防止および可紡性の向上の点からアニオン界面活性剤お
よびカチオン界面活性剤である。
Among the surfactants, anionic surfactants and cationic surfactants are preferred from the viewpoint of preventing static electricity at low humidity and improving spinnability.

本発明の油剤において、(a)の含有量は全油剤の重量
に基づいて通常10〜80チ,好ましくは15〜70チ
である。(a)の含有量が10%未満では高温高湿下で
のローラー巻付き防止性が低下する。また80%を越え
ると充分な紡績性が得られない。
In the oil agent of the present invention, the content of (a) is usually 10 to 80 inches, preferably 15 to 70 inches, based on the weight of the total oil agent. If the content of (a) is less than 10%, the ability to prevent roller wrapping under high temperature and high humidity conditions will decrease. Moreover, if it exceeds 80%, sufficient spinnability cannot be obtained.

平滑剤(b)の含有量は通常5〜50%,好ましくは1
0〜50%である。
The content of the smoothing agent (b) is usually 5 to 50%, preferably 1
It is 0-50%.

(c)の含有量は通常10〜90チ,好ましくは20〜
6。
The content of (c) is usually 10 to 90, preferably 20 to 90.
6.

チである。(C)の含有量が90%を越えると高温高湿
下でのローラー巻付きが増大する。また10係未満では
充分な紡績性が得られない。
It is Chi. When the content of (C) exceeds 90%, roller wrapping increases under high temperature and high humidity conditions. Moreover, if it is less than 10, sufficient spinnability cannot be obtained.

界面活性剤の含有量は通常1〜60チ,好・ましくは5
〜30チである。
The content of the surfactant is usually 1 to 60, preferably 5
~30cm.

添加剤の含有量は通常θ〜5チ,好ましくは0〜8%で
ある。
The content of the additive is usually θ to 5%, preferably 0 to 8%.

本発明の油剤は、ポリエステル繊維に使用することがで
きる。
The oil agent of the present invention can be used for polyester fibers.

油剤の付着量は処理目的等に応じ広範囲にわたり変える
ことができるが、繊維に対し、固形分として通常060
5〜3重量%,好ましくは0.08〜0.3重量%であ
る。
The amount of oil applied can be varied over a wide range depending on the processing purpose, etc., but it is usually 0.60% as a solid content to the fiber.
5 to 3% by weight, preferably 0.08 to 0.3% by weight.

本発明の油剤の繊維への適用は通常の方法で行うことが
でき、たとえば水で乳化したエマルションの形(油剤の
濃度は通常1〜10重量%)で、また非含水(原油また
は有機溶剤溶液)の形で、ロ〜仕上工程の任意の位置で
給油することができ楊また、浸漬給油法によって油剤を
付与した後、処理繊維を乾燥熱処理しその後再度スプレ
ー法により再給油することもできる。適用の時期として
は紡糸工程あるいは延伸直前の工程、延伸工程など種々
の段階で適用でき;また繊維の形態としてはフィラメン
ト糸(マルチフィラメント糸)−ステープル、未延伸糸
−延伸糸など種々のものがあげられる。
The oil agent of the present invention can be applied to fibers in a conventional manner, for example, in the form of an emulsion with water (the concentration of the oil agent is usually 1 to 10% by weight), or in the form of a water-free (crude oil or organic solvent solution). ), the fibers can be lubricated at any position during the finishing process.Furthermore, after applying the lubricant by the immersion lubricating method, the treated fibers can be subjected to a dry heat treatment, and then re-lubricated by the spraying method. It can be applied at various stages such as the spinning process, the process immediately before drawing, and the drawing process; the fibers can be in various forms such as filament yarn (multifilament yarn) - staple, undrawn yarn - drawn yarn, etc. can give.

〔実施例〕〔Example〕

以下、実施例により本発明をさらに説明するが、本発明
はこれに限定されるものではない。実施例において部お
よび係は重量基準である。ポリエステ/L/(a)の陽
は前記したものを示す。
The present invention will be further explained below with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto. In the examples, parts and units are based on weight. Polyester/L/(a) indicates the above.

実施例1 (本発明の油剤) ポ リ エ ス テ ル(a)Nn1        
                20%ポリエチレン
グリコ−/L/(分子i 400 )モノステアレート
  40チポリエチレングリコー/L/(分子量800
 ’)モノステアレート  20%ステアリルアルコー
ルEO(20)            15%流動パ
ラフィン(粘度15cst/80℃)(b)     
  5%実施例2 (本発明の油剤) ポ リ エ ヌ テ ル(a)Nn1        
                 80%ラウリルホ
スヘートに塩(c)              40
チポリエチレングリコー/L/(分子量200)ジラウ
レート(b)     20%ポリエチレングリコ−)
v(分子量1000)モノミリステレート 10チ実施
例3 (本発明の油剤) ポ リ エ ス テ ル(a)1 2        
                80 チラウリルホ
スヘートに塩(c)              40
 %ポリエチレングリコール(分子量200)ジラウレ
ート(b)    20%ポリエチレングリコ−/L/
(分子量1000)モノミリステレート  10係実施
例4 (本発明の油剤) ポ リ エ ス テ ル(a)Nn5        
                80 チラウリルホ
ヌヘートに塩(c)              40
チポリエチレングリコー/L/(分子量200)ジラウ
レー)(b)    20 %ポリエチレングリコー)
V(分子量tooo)モノミリステレート 10係比較
例1 (比較油剤) ラウリルホスヘートに塩              
 60%エチレングリコ−/L/(分−78200)モ
ノハルミテー)      35%ポリエチレングリコ
−)V(分子量600)モノステアレニド   5%比
較例2 (比較油剤) ラウリルアルコ−1v E O(4)硫酸エステ/L’
Na塩     50チポリエチレングリコー/l/(
分子量200)ジステアレート35チステアリルモノグ
リセライド            15チ試験例1 ポリエヌテルステープtI/(1,5d 、 88mm
 )に実施例1〜4および比較例1〜2に示す紡績油剤
0.4%水性エマルションをスプレー法で0.12 %
 給油シ、70℃で3時間乾燥した。この給油綿を紡績
実機(ON型カード機・DY−20型高速線条機)にて
試紡した結果を表−1および表−2に示す。カード工程
での発生電気量、カード通過性(通過時間、シリンダー
巻付き)、スライバーの集束性(コイリングフオーム、
ケンス収容量)および線条工程でのローラー巻付き回数
を測定した。
Example 1 (Oil agent of the present invention) Polyester (a) Nn1
20% polyethylene glycol/L/(molecular weight 800) monostearate 40% polyethylene glycol/L/(molecular weight 800
') Monostearate 20% stearyl alcohol EO (20) 15% liquid paraffin (viscosity 15 cst/80°C) (b)
5% Example 2 (Oil agent of the present invention) Polyester (a) Nn1
80% lauryl phosphate with salt (c) 40
Polyethylene glycol/L/(molecular weight 200) dilaurate (b) 20% polyethylene glycol)
v (molecular weight 1000) monomysterate 10 t Example 3 (Oil agent of the present invention) Polyester (a) 1 2
80 Thilauryl phosphate with salt (c) 40
% polyethylene glycol (molecular weight 200) dilaurate (b) 20% polyethylene glycol/L/
(Molecular weight 1000) Monomysterate Example 4 of Section 10 (Oil agent of the present invention) Polyester (a) Nn5
80 Thilaurylhonuhet with salt (c) 40
Polyethylene glycol/L/(molecular weight 200) dilaure) (b) 20% polyethylene glycol)
V (molecular weight too) monomysterate Comparative example 1 of 10 (comparative oil agent) Salt to lauryl phosphate
60% ethylene glyco-/L/(min-78200) monohalmite) 35% polyethylene glyco-)V (molecular weight 600) monostearenide 5% Comparative Example 2 (Comparative oil) Lauryl alcohol-1v E O(4) Sulfuric acid ester/L'
Na salt 50 tips Polyethylene glycol/l/(
Molecular weight 200) Distearate 35 Distearyl monoglyceride 15T Test example 1 Polyester tape tI/(1,5d, 88mm
) was sprayed with 0.12% of the 0.4% aqueous emulsion of the spinning oil shown in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 2.
It was oiled and dried at 70°C for 3 hours. The results of trial spinning this oiled cotton using an actual spinning machine (ON type card machine, DY-20 type high speed filament machine) are shown in Tables 1 and 2. Amount of electricity generated in the carding process, card passing properties (passage time, cylinder winding), sliver focusing properties (coiling form,
The number of roller windings during the filament process was measured.

表−1 [ [ 表−2 表−1および表−2の結果から本発明の油剤はいずれも
比較油剤にくらべて高湿下での線条ローラーへの巻付き
防止性がすぐれ、また低湿下での発生帯電量が少い。
Table 1 [ [ Table 2] From the results shown in Tables 1 and 2, the oils of the present invention are superior to the comparative oils in preventing wrapping around the linear roller under high humidity conditions, and are also more effective at preventing wrapping under low humidity conditions. The amount of charge generated is small.

〔発明の効果〕〔Effect of the invention〕

本発明の油剤は高温高湿下でもローラー巻付きの発生が
少ない。また、低湿下においても帯電防止性が優れてお
り静電気によるカードでのシリンダー巻付き、コイラー
チューブ詰まりが起こりにくい。
The oil agent of the present invention has less occurrence of roller wrapping even under high temperature and high humidity conditions. In addition, it has excellent antistatic properties even in low humidity environments, making it difficult for cards to wrap around the cylinder and clog the coiler tube due to static electricity.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、一般式 X_1−A_2〔Ar−A_1−G−A_1〕−_nA
r−A_3−X_2(1)〔式中、A_1は−COO−
(A′O)m−または−(OA′)mOCO−である。 A_2は−COO−(A′O)m−、−(OA′)mO
CO−または−NRCO−である。A′は炭素数2〜4
のアルキレン基である。A_3は−COO−(A′O)
−_m、−(OA′)mOCO−または−CONR−で
あり、RはHまたはアルキル基である。mは0または1
以上の整数である。Arはスルホン酸(塩)基含有芳香
環である。Gはグリコール類またはジカルボン酸類の残
基である。X_1、X_2はアルコール類、モノカルボ
ン酸類、アルキルアミン類および活性水素含有化合物の
アルキレンオキシド付加物からなる群より選ばれる化合
物の残基であり、X_2はH、アルカリ金属、アルカリ
土類金属、アンモニウムまたはアミンカチオンであつて
もよい。nは1以上の整数である。〕で示されるポリエ
ステル(a)および平滑剤(b)を含有してなることを
特徴とするポリエステル繊維用紡績油剤。 2、(a)の含有量が油剤の重量に基づいて10〜80
%である特許請求の範囲第1項記載の油剤。 3、(b)の含有量が油剤の重量に基づいて5〜50%
である特許請求の範囲第1項または第2項記載の油剤。 4、一般式 X_1−A_2−〔Ar−A_1−G−A_1〕−_n
Ar−A_3−X_2(1)〔式中、A_1は−COO
−(A′O)m−または−(OA)mOCO−である。 A_2は−COO−(A′O)m−、−(OA′)mO
CO−または−NRCO−である。A′は炭素数2〜4
のアルキレン基である。A_3は−COO−(A′O)
−_m、−(OA′)m0CO−または−CONR−で
あり、RはHまたはアルキル基である。mは0または1
以上の整数である。Arはスルホン酸(塩)基含有芳香
環である。Gはグリコール類またはジカルボン酸類の残
基である。X_1、X_2はアルコール類、モノカルボ
ン酸類、アルキルアミン類および活性水素含有化合物の
アルキレンオキシド付加物からなる群より選ばれる基で
あり、X_2はH、アルカリ金属、アルカリ土類金属、
アンモニウムまたはアミンカチオンであつてもよい。n
は1以上の整数である。〕で示されるポリエステル(a
)、平滑剤(b)およびリン酸エステル(塩)(c)を
含有してなることを特徴とするポリエステル繊維用紡績
油剤。 5、(a)の含有量が油剤の重量に基づいて10〜80
%である特許請求の範囲第4項記載の油剤。 6、(b)の含有量が油剤の重量に基づいて5〜50%
である特許請求の範囲第4項または第5項記載の油剤。 7、(c)の含有量が油剤の重量に基づいて10〜90
%である特許請求の範囲第4項〜第6項のいずれか一項
に記載の油剤。
[Claims] 1. General formula X_1-A_2 [Ar-A_1-G-A_1]-_nA
r-A_3-X_2 (1) [wherein A_1 is -COO-
(A'O)m- or -(OA')mOCO-. A_2 is -COO-(A'O)m-, -(OA')mO
CO- or -NRCO-. A' has 2 to 4 carbon atoms
is an alkylene group. A_3 is -COO-(A'O)
-_m, -(OA')mOCO- or -CONR-, and R is H or an alkyl group. m is 0 or 1
is an integer greater than or equal to Ar is an aromatic ring containing a sulfonic acid (salt) group. G is a residue of glycol or dicarboxylic acid. X_1 and X_2 are residues of compounds selected from the group consisting of alcohols, monocarboxylic acids, alkylamines, and alkylene oxide adducts of active hydrogen-containing compounds, and X_2 is H, alkali metals, alkaline earth metals, ammonium Alternatively, it may be an amine cation. n is an integer of 1 or more. ] A spinning oil agent for polyester fibers, characterized in that it contains the polyester (a) represented by the formula (a) and a smoothing agent (b). 2. The content of (a) is 10 to 80 based on the weight of the oil agent.
% of the oil agent according to claim 1. 3. The content of (b) is 5 to 50% based on the weight of the oil agent.
The oil agent according to claim 1 or 2, which is 4. General formula X_1-A_2-[Ar-A_1-G-A_1]-_n
Ar-A_3-X_2 (1) [wherein A_1 is -COO
-(A'O)m- or -(OA)mOCO-. A_2 is -COO-(A'O)m-, -(OA')mO
CO- or -NRCO-. A' has 2 to 4 carbon atoms
is an alkylene group. A_3 is -COO-(A'O)
-_m, -(OA')m0CO- or -CONR-, and R is H or an alkyl group. m is 0 or 1
is an integer greater than or equal to Ar is an aromatic ring containing a sulfonic acid (salt) group. G is a residue of glycol or dicarboxylic acid. X_1 and X_2 are groups selected from the group consisting of alcohols, monocarboxylic acids, alkylamines, and alkylene oxide adducts of active hydrogen-containing compounds, and X_2 is H, alkali metals, alkaline earth metals,
It may also be an ammonium or amine cation. n
is an integer greater than or equal to 1. ] Polyester (a
), a smoothing agent (b) and a phosphoric acid ester (salt) (c). 5. The content of (a) is 10 to 80 based on the weight of the oil agent.
% of the oil agent according to claim 4. 6. The content of (b) is 5 to 50% based on the weight of the oil agent.
The oil agent according to claim 4 or 5, which is 7. The content of (c) is 10 to 90 based on the weight of the oil agent.
%. The oil agent according to any one of claims 4 to 6.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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