JPS60194177A - Treating agent for synthetic fiber - Google Patents

Treating agent for synthetic fiber

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JPS60194177A
JPS60194177A JP5032484A JP5032484A JPS60194177A JP S60194177 A JPS60194177 A JP S60194177A JP 5032484 A JP5032484 A JP 5032484A JP 5032484 A JP5032484 A JP 5032484A JP S60194177 A JPS60194177 A JP S60194177A
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alcohol
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carbon atoms
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坂井 暉夫
宏 吉田
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は合成繊維月1処理剤に関するものである。[Detailed description of the invention] The present invention relates to a treatment agent for synthetic fibers.

従来、合成繊組″用処理剤としてアルキルリン酸エステ
ルを含むものがあるが、このもので処理した繊維は帯電
防市効果が充分でなかった。
Conventionally, there is a treatment agent for synthetic fibers containing an alkyl phosphate ester, but fibers treated with this agent did not have a sufficient antistatic effect.

本発明者らは、上記問題解決のため鋭意検討した結果本
発明に到達し、た。
The present inventors have arrived at the present invention as a result of intensive studies to solve the above problem.

すなわち本発明は炭素数が20以」二の分岐炭化水素基
を有する一価アルコールのリン酸モノおよび/またはジ
エステル塩を含有してなることを特徴とする合成繊維用
処理剤である。
That is, the present invention is a treatment agent for synthetic fibers characterized by containing a phosphoric acid mono- and/or diester salt of a monohydric alcohol having a branched hydrocarbon group having 20 or more carbon atoms.

本発明に」6ける炭素数が20以」−の分岐炭化水素基
を有する一価アルコール類のリン酸モノおよび/または
ジエステル塩Oこおいて、炭素数20以」二の分岐炭化
水素基を有するm個アルコアルキレンオキシド付加物が
あげられる。
In the present invention, in the phosphoric acid mono- and/or diester salts of monohydric alcohols having a branched hydrocarbon group having 20 or more carbon atoms, Examples include m-alcoalkylene oxide adducts having m-alcoalkylene oxide adducts.

−価アルコールとしては一般式 (式中、m、11は1以上の整数であり、 m 41.
は18以」二の整数である。)で示される化合物があけ
られる。
The -hydric alcohol has the general formula (where m and 11 are integers of 1 or more, m 41.
is an integer greater than or equal to 18. ) is opened.

基CCml1z++およびC口H2o +Hは直鎖でも
分岐を有していてもよい。
The group CCml1z++ and the C port H2o +H may be linear or branched.

Iη十〇は好ましくは22〜32である。n)+ nが
18未満では帯電防止効果が劣る。
Iη10 is preferably 22-32. When n)+n is less than 18, the antistatic effect is poor.

また直鎖高級アルコールの場合は帯電防止効果が劣るこ
と、および平滑剤や界面活性剤との相溶f1、が悪いな
どの問題がある。
Further, in the case of linear higher alcohols, there are problems such as poor antistatic effect and poor compatibility f1 with smoothing agents and surfactants.

一般式(1)で示される炭素数20以」1の分岐炭化水
素基を有する −価アルコールとしてはm = 10、
+1−8のアルコール(2−オクチルドデカノール、エ
ヌシエコール200A 1新E1 本理化@ ) + 
l’ll=]−2、n−10のアルコール(2−デシル
テトラデカノール、エヌジエコール24.OA。
As a -hydric alcohol having a branched hydrocarbon group having 20 or more carbon atoms represented by the general formula (1), m = 10,
+1-8 alcohol (2-octyldodecanol, NSECOL 200A 1 New E1 Honrika@) +
l'll=]-2, n-10 alcohol (2-decyltetradecanol, ND 24.OA.

刹1」木理化443);rn=13、n=11のアルコ
ール(ダイアドール26G1三菱化成工業■);In 
+ 11 = 26〜30のアルコール(ダイアトール
2630G、三菱化成工業@);およびm + n =
30〜32のアルコール(エヌジエコール032〜36
嘱新日本理化41.)があげられる。
Alcohol with rn=13, n=11 (Diador 26G1 Mitsubishi Chemical ■); In
+ 11 = 26-30 alcohol (Diatol 2630G, Mitsubishi Chemical Industries @); and m + n =
30 to 32 alcohol (NGIECOL 032 to 36
Kashin Nippon Chemical 41. ) can be given.

炭素数が20以」−の分岐炭化水素基を有するm個アル
コールのアルキレンオキシド付加物としては二のm個ア
ルコールの炭素数2〜3のアルキレンオキシド(エチレ
ンオキシド、プロピレンオキシドおよびこれらの併用(
フロック、ランダム))付加物があげられる。これらの
うち好ましくはこのアルコールのエチレンオキシド付加
物およびプロピレンオキシド、エチレンオキシドの順に
付加させたブロック伺加物である。
Examples of alkylene oxide adducts of m alcohols having branched hydrocarbon groups having 20 or more carbon atoms include alkylene oxides (ethylene oxide, propylene oxide, and combinations thereof) of m alcohols having 2 to 3 carbon atoms;
floc, random)) adducts. Among these, preferred are an ethylene oxide adduct of this alcohol and a block adduct obtained by adding propylene oxide and ethylene oxide in this order.

付加モル数は通常1〜5モル好ましくは1〜3モルであ
る。
The number of moles added is usually 1 to 5 moles, preferably 1 to 3 moles.

炭素数20以」二の分岐炭化水素基を有するm個アルコ
ール類に加えて必要により他のアルコールを用いてもよ
く、このアルコールとしては直鎖または炭素数20未満
の分岐−価アルコール(2−エチルヘキシルアルコール
、トリテシルアルコール、オレイルアルコールナト’)
、多価アルコール(ペンタエリスリトールなど)があげ
られる。この場合、アルコール中の炭素数20以上の分
岐炭化水素基を有するm個アルコールの含量は通常30
モル%以」二、好ましくは50モル%以」1である。
In addition to the m alcohols having two branched hydrocarbon groups having 20 or more carbon atoms, other alcohols may be used if necessary. ethylhexyl alcohol, tritethyl alcohol, oleyl alcohol)
, polyhydric alcohols (such as pentaerythritol). In this case, the content of m alcohols having branched hydrocarbon groups having 20 or more carbon atoms is usually 30
At least 2 mol%, preferably at least 50 mol%1.

本発明におけるリン酸エステル塩の塩としてはアルカリ
金属 ム、有機アミン(アルカノールアミンたとえばモノ、ン
またはトリエタノールアミン、イソプロパツールアミン
;アルキルアミンたとえばオクチルアミン、ラウリルア
ミン、オレイルアミン)などの塩およびこれらの二種以
上の混合塩があけられる。これらのうちで好まLし・の
はNaおよびに塩である。
In the present invention, the phosphoric acid ester salts include salts of alkali metals, organic amines (alkanolamines such as mono-, triethanolamine, isopropanolamine; alkylamines such as octylamine, laurylamine, oleylamine), and salts thereof. A mixture of two or more types of salt can be prepared. Among these, preferred are Na and Na salts.

本発明におけるリン酸エステル塩はモノアルキルリン酸
エステル塩およびジアルキルリン酸エステル塩の単独お
よび混合物が含まれるが、一般には混合物でもありモノ
エステル塩とジエステル塩のモル比は通常2:1〜l:
2でア/l)。
The phosphoric acid ester salts used in the present invention include monoalkyl phosphoric acid ester salts and dialkyl phosphoric acid ester salts, singly or as a mixture, but are generally mixtures, and the molar ratio of the monoester salt to the diester salt is usually 2:1 to 1. :
2 in a/l).

好ましし・比率は1:1前後にある。The preferred ratio is around 1:1.

本発明においてリン酸モノおよび/またはジエステル塩
Gこ仕えてリン酸トリエステルを用いた場合は帯電防止
効果が劣る。
In the present invention, when phosphoric acid triester is used in place of phosphoric acid mono- and/or diester salt G, the antistatic effect is poor.

リン酸エステル塩は一般に本発明における炭素数20以
」−の分岐炭化水素基を有するm個アルコールおよび/
またはそのアルキレンオキシド刊加物とP2O5を反応
させ、生成物をアルカリ金属などの塩形成塩基性化合物
で中和することにより得られる。
In the present invention, the phosphoric acid ester salt generally comprises m alcohols and/or alcohols having a branched hydrocarbon group having 20 or more carbon atoms.
Alternatively, it can be obtained by reacting the alkylene oxide addition product with P2O5 and neutralizing the product with a salt-forming basic compound such as an alkali metal.

反応に際しP2O5と炭素数20以」−の分岐炭化水素
基を有するm個アルコールおよび/またはそのアルキレ
ンオキシド付加物のモル比はjLri常1:2〜45好
ましくはl:3である。炭素数20以」二の分岐炭化水
素基を有するm個アルコールおよび/またはそのアルキ
レンオキシド付加物のモル比が2未満では摩擦が大きく
なりまた45をこえると帯電防止性が低下する。
In the reaction, the molar ratio of P2O5 to m alcohols having a branched hydrocarbon group having 20 or more carbon atoms and/or their alkylene oxide adducts is usually 1:2 to 45, preferably 1:3. If the molar ratio of m alcohols having two branched hydrocarbon groups having 20 or more carbon atoms and/or their alkylene oxide adducts is less than 2, friction will increase, and if it exceeds 45, the antistatic properties will decrease.

反J・シ・温度は通常50〜130℃、好ましくは60
〜110℃である。
Anti-J・C temperature is usually 50 to 130℃, preferably 60℃
~110°C.

中和の方法は従来の方法と同様でよい。The neutralization method may be the same as a conventional method.

本発明の処理剤は本発明におけるリン酸エステル塩のほ
か必要に応じて平滑剤および/または界面活性剤(乳化
剤および/または帯電防止剤)およびその他の添加剤を
含有する。
The processing agent of the present invention contains a leveling agent and/or surfactant (emulsifier and/or antistatic agent) and other additives as necessary in addition to the phosphoric acid ester salt of the present invention.

平滑剤としては鉱物油(30℃におけるレットウノド秒
が60秒〜500秒のものなど)およびカルボン酸エス
テル(炭素数か通常20〜40のもの)があけられる。
As the smoothing agent, mineral oil (such as one having a release time of 60 to 500 seconds at 30 DEG C.) and a carboxylic acid ester (usually having 20 to 40 carbon atoms) are used.

十記カルボン酸エステルとしては(1)−画アルコール
(脂肪族など、以下同様ンマたはそのアルキレンオキシ
ド[エチレンオキシド(EOと略)、ソロヒレンオキシ
ド(POと略)など、以下同様](t1加物とモノカル
ホン酸(脂肪族、芳香族、以下同様)のエステルたとえ
ばオレイルオレエ−1・、オレイルラウレート、イソス
テアリルラウレ−1・、ブチルステアレート、イソオク
ヂルパルミテ−,−1−、インオクチルステアレー1・
、ラウリルアルコールEO2モル付加物ベンゾエート、
ラウリルアルコールEO2モル伺加物うウレ−) 、(
ii)−価アルコールまたはそのアルキレンオギシド伺
加物とジカルボン酸とのエステルたとえはラウリルアル
コールEO2モル伺加物とフタル酸とのジエステル(i
ii)ビスフェノールのアルキレンオギシド伺°加物と
モノカルボン酸トのエステルたとえばビスフェノールA
と1)0・EO(合計4モル)フロック旬加物のジラウ
レートがあげられる。
Examples of the carboxylic acid esters include (1)-picture alcohols (such as aliphatic alcohols, the same applies hereinafter) or their alkylene oxides [ethylene oxide (abbreviated as EO), solohylene oxide (abbreviated as PO), etc., the same applies hereinafter] (t1 Esters of monocarphonic acids (aliphatic, aromatic, same hereinafter) such as oleyl oleate-1, oleyl laurate, isostearyl laure-1, butyl stearate, isooctyl palmite-1, in Octyl steer 1・
, lauryl alcohol EO 2 mole adduct benzoate,
2 moles of lauryl alcohol EO), (
ii) Esters of -hydric alcohols or their alkylene oxide compounds and dicarboxylic acids; for example, diesters of lauryl alcohol EO 2 moles additives and phthalic acids (i
ii) Esters of alkylene oxides and monocarboxylic acids of bisphenol, such as bisphenol A
and 1) 0.EO (total 4 moles) floc-junk compound dilaurate.

界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアルギルエ
ーテル、ポリオキシアルキレンアルキル了り−ルエーテ
ル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステルなどの非イオ
ン界面活性剤およびアルキルサルフェート、スルボネー
ト、脂肪酸石ケシなどのアニオン界面活性剤があげられ
る。
Examples of surfactants include nonionic surfactants such as polyoxyalkylene algyl ether, polyoxyalkylene alkyl ether, and polyoxyalkylene fatty acid ester, and anionic surfactants such as alkyl sulfate, sulbonate, and fatty acid soap. It will be done.

その他の添加剤としては酸化防1に剤、防腐剤、金g、
摩耗防1ノー剤などがあけられる。
Other additives include antioxidant 1, preservative, gold g,
Can be used with anti-wear agent, etc.

本発明の処理剤の各成分の含量はたとえば下記のとおり
である。本発明におけるリン酸エステル塩:通常2〜1
5%(好=I’L<は4〜10%)、平滑剤二通常30
〜70%(好ましくは40〜60ん)、界面活性剤:通
常30〜70%(好ましくは40〜60%)。
The content of each component in the processing agent of the present invention is, for example, as follows. Phosphate ester salt in the present invention: usually 2 to 1
5% (preferably = I'L < is 4-10%), leveling agent 2 usually 30
-70% (preferably 40-60%), surfactant: usually 30-70% (preferably 40-60%).

本発明の処理剤はポリアミド、ポリエステル、ポリプロ
ピレン、ポリアクリルなどの合成繊維に使用できる。
The treatment agent of the present invention can be used for synthetic fibers such as polyamide, polyester, polypropylene, and polyacrylic.

繊維の形態としては、ノイラメント糸(マルチフィラメ
ント糸)、未延伸糸−延伸糸、編織物などがあげられる
Examples of the fiber form include Neurament yarn (multifilament yarn), undrawn yarn-drawn yarn, knitted fabric, and the like.

本発明の処(21(剤の適用の時期としては、紡糸工程
、延伸工程、什1一工程などの神々の時期があけられる
The application period of the present invention (21) is the spinning process, the stretching process, the tithing process, etc.

処理剤の伺着量は処理目的に応ピe々変えることかでき
るが、繊維に苅し固形分として通常02〜2重量%、好
ましくは04〜1重量%である。
The amount of the treatment agent applied can be varied depending on the purpose of treatment, but it is usually 0.2 to 2% by weight, preferably 0.4 to 1% by weight as a solid content applied to the fibers.

処理剤の繊維への適用方法は、水で乳化したエマルショ
ンの形(処理剤の濃度は通常10〜20重量%)でまた
は非含水〔低粘度流動パラフィン(30℃におけるレッ
トウッド秒か20〜:30秒)または有機溶剤溶液(低
級アルコール、ハロゲン化炭化水素、αオレフインオリ
ゴマーなどの有機溶剤の20〜50重量%溶液9〕の形
で1コーラ−給油法またはノズル給油法などの給油法に
より適用できる。
The treatment agent can be applied to the fibers in the form of an emulsion with water (the concentration of the treatment agent is usually 10 to 20% by weight) or in the form of a water-free [low viscosity liquid paraffin (Letwood seconds at 30° C. 30 seconds) or in the form of an organic solvent solution (20-50% by weight solution of an organic solvent such as a lower alcohol, halogenated hydrocarbon, or α-olefin oligomer9) by a lubricating method such as the 1-coke lubricating method or the nozzle lubricating method. can.

本発明の処理剤は合成繊維用処理剤として糸に、1゛b
度の帯電防tl二1に14をイ」与し、各種の障害を軽
減させるものであるったとえば、ナイロン、ポリエステ
ルなどの合成繊維は一般に溶融紡糸により得られた未延
伸糸に繊維処理剤を付与せしめた後、数倍に延伸され、
性質固定のため熱セントされる。これらの延伸糸はさら
に嵩高、編立、製織加工などの高次加工工程を経て繊維
製品となる。しかしながらこれらのI u’、 fこと
えは嵩高加工工程で帯電防+h効果が充分でないと加工
糸を製造して捲き取る場合、静電気の障害Qこよりロー
ラーに糸か捲きつくという障害が発生する。
The treatment agent of the present invention is used as a treatment agent for synthetic fibers, and is applied to yarns at 1゛b.
For example, synthetic fibers such as nylon and polyester are generally produced by applying a fiber treatment agent to undrawn yarn obtained by melt spinning. After being applied, it is stretched several times,
Heat-scented for property fixation. These drawn yarns are further subjected to higher processing steps such as bulking, knitting, and weaving to become textile products. However, if these I u', f Kotoe are not sufficiently antistatic + h effect in the bulk processing process, when fabricated yarn is manufactured and wound up, a problem will occur in which the yarn will wind up on the roller due to static electricity.

」1記の場合、本発明の処理剤を使用するとローラー捲
きつきなどの障害がおこらない。
In the case of item 1, if the treatment agent of the present invention is used, problems such as roller rolling will not occur.

また本発明の処理剤は糸にすぐれた耐熱性を付与する。Furthermore, the treatment agent of the present invention imparts excellent heat resistance to yarn.

たとえば嵩高加工工程での熱セットを行うヒータープレ
ート上に付着するタール状物質の量を少なくする。
For example, it reduces the amount of tar-like substances that adhere to the heater plate that performs heat setting during bulk processing.

また、平滑性および白粉脱落防II−性の効果も有する
It also has smoothness and anti-shedding properties.

以下に実施例、比較例および試験例により本発明をさら
に説明するが、本発明はこれに限定されるものてはない
。配合是は純分当りの重量%である。
The present invention will be further explained below with reference to Examples, Comparative Examples, and Test Examples, but the present invention is not limited thereto. The proportions are expressed in weight percent based on pure content.

一実施例1〜7.1L較例1〜4 表1に本発明処理剤(実施例1〜7)および比較処理剤
(比較例1〜4)を示す。
Examples 1 to 7.1L Comparative Examples 1 to 4 Table 1 shows the processing agents of the present invention (Examples 1 to 7) and comparative processing agents (Comparative Examples 1 to 4).

表 −1 表1中 EO/Po付加物は1如とPOのランダム付加
物PO−HO付加物はこの順序によるEOとPOのブロ
ック付加物である試験例1 本発明の処理剤(実施例1〜7)および比較処理剤(比
較例1〜4)を水系エマルションでエマルション濃度1
0%(重量)として、紡出された6−ナイロン未延伸糸
に純分伺着量が07%(重量目こなるように給油し、し
かる後?)4 仲を行い、70デニール24フイラメン
トからなる延伸糸を得た。この6ナイロン糸をスピンド
ル回転数35X10”rpn]、撚数3250 (T/
M入第1フィート率−19%、第2フイード率+67%
、ヒータ一温度180℃の条件で嵩高加工に供したとこ
ろ本発明の処理剤(実施例1〜7)は静電気による仮撚
ドツフィング時ゴムローラーへの糸の捲つぎは認められ
なかった。また糸量5 K9通過後のヒータープレート
を観察したがヒータープレート上にはタールおよび油剤
分解物の刺着はほとんどなく操業性は極めて良好であっ
た。
Table 1 In Table 1, EO/Po adducts are random adducts of 1 and PO, and PO-HO adducts are block adducts of EO and PO in this order. Test Example 1 Treatment agent of the present invention (Example 1) ~7) and comparative treatment agents (Comparative Examples 1 to 4) in an aqueous emulsion at an emulsion concentration of 1.
Assuming 0% (weight), the pure amount of the spun 6-nylon undrawn yarn is 0.7% (lubricated to match the weight, and after that?) 4. A drawn yarn was obtained. The number of twists is 3250 (T/
M input 1st feed rate -19%, 2nd feed rate +67%
When subjected to bulk processing at a heater temperature of 180 DEG C., the processing agents of the present invention (Examples 1 to 7) did not show any winding of the yarn around the rubber roller during false twist dotting due to static electricity. Furthermore, when the heater plate was observed after passing through K9 with a yarn amount of 5, there was almost no tar or oil decomposition products stuck on the heater plate, and the operability was extremely good.

比較処理剤(比較例1〜4)は静電気の発生が多く仮撚
スタート直後1時間でゴムローラーへの捲つき現象か発
生し円滑な操業か出来なかった。ゴムローラーへの捲つ
き、発生電気およびヒーターブレー1・にイ」着するタ
ール物°e1の量を試験、評価した結果を表2に示す。
Comparative processing agents (Comparative Examples 1 to 4) generated a lot of static electricity, and a phenomenon of winding around the rubber rollers occurred within one hour after starting false twisting, making it impossible to operate smoothly. Table 2 shows the results of testing and evaluation of the amount of tar material adhering to the rubber roller, electricity generated, and the amount of tar deposited on the heater brake 1.

評価方法は下記の通りであるっ (1) ゴムローラーへの捲つき 」1記嵩高加工条件で仮撚を行い、仮撚開始直後および
1時間操業後ドツフィングする際にゴムローラーへ倦つ
くかどうかを判定するっ○:椿つき全く起こらない △
:時々捲っく×:捲つきが多い (2) 発生電気
The evaluation method is as follows: (1) Winding on rubber rollers 1. False twisting is performed under the bulk processing conditions, and whether or not the rubber rollers get tired immediately after the start of false twisting and during dotting after 1 hour of operation. Judging by ○: Camellia does not occur at all △
: Occasionally turns × : Often turns (2) Generated electricity

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 炭素数が20以上の分岐炭化水素基を有するm個ア
ルコ ル類のリン酸モノおよび/またはジエステル塩を
含有し′てなることを特徴とする合成繊維用処理剤。 2 該−価アルコール類が炭化水素が20以」二の分岐
炭化水素基を有する一価アルコールおよび/またはその
アルキレンオキシド付加物である特許請求範囲第1項記
載の処理剤。
[Scope of Claims] 1. A treatment agent for synthetic fibers, comprising a phosphoric acid mono- and/or diester salt of m alcohols having a branched hydrocarbon group having 20 or more carbon atoms. 2. The processing agent according to claim 1, wherein the -hydric alcohol is a monohydric alcohol having 20 or more hydrocarbon groups and/or an alkylene oxide adduct thereof.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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