JPS6121222B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は2−イソプロピル−4−フエニル−3
−ブテン酸ベンジルエステル及びその製造方法並
びにこれを含有する殺虫剤に関する。
−ブテン酸ベンジルエステル及びその製造方法並
びにこれを含有する殺虫剤に関する。
本発明の2−イソプロピル−4−フエニル−3
−ブテン酸ベンジルエステルは次式: (式中、Yは水素原子、ハロゲン原子又はメチ
ル基を表わす。) で表わされる。
−ブテン酸ベンジルエステルは次式: (式中、Yは水素原子、ハロゲン原子又はメチ
ル基を表わす。) で表わされる。
ハロゲン原子はフツ素原子、塩素原子、臭素原
子又はヨウ素原子を表わすが特に塩素原子を表わ
す。
子又はヨウ素原子を表わすが特に塩素原子を表わ
す。
式の化合物はそれ自体公知の方法によつて例
えば下記のように製造される: 上記式及び中、記号Yは式で定義した意
味を表わす。
えば下記のように製造される: 上記式及び中、記号Yは式で定義した意
味を表わす。
上記式及び中、記号Xはハロゲン原子、特
に塩素原子又は臭素原子を表わし、そして上記式
中、Rは炭素原子数1ないし4のアルキル基、
特にメチル基又はエチル基を表わす。
に塩素原子又は臭素原子を表わし、そして上記式
中、Rは炭素原子数1ないし4のアルキル基、
特にメチル基又はエチル基を表わす。
上記工程1及び2で用いる酸結合剤として適当
なものは特に第三アミン例えばトリアルキルアミ
ン及びピリジン;アルカリ金属及びアルカリ土類
金属の水酸化物、酸化物、又は炭酸塩及び重炭酸
塩、並びにアルカリ金属アルコラート、例えばナ
トリウム−第三−ブチラート及びナトリウムメチ
ラートが挙げられる。上記第3工程で用いる水結
合剤として例えばジシクロヘキシルカルボジイミ
ドを使用することもできる。上記工程1ないし4
は反応温度−10ないし+120℃、好ましくは20な
いし80℃、常圧又は加圧下で、そして好ましくは
不活性溶媒又は希釈剤中で行われる。適当な溶媒
又は希釈剤としては例えばエーテル類及びエーテ
ル性化合物、例えばジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン及び
テトラヒドロフラン;アミド、例えばN,N−ジ
アルキル化カルボン酸アミド;脂肪族、芳香族、
そしてまたハロゲン化炭化水素、特にベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロホルム及びクロロベ
ンゼン;ニトリル例えばアセトニトリル;ジメチ
ルスルホキシド;そしてケトン、例えばアセトン
及びメチルエチルケトンが挙げられる。
なものは特に第三アミン例えばトリアルキルアミ
ン及びピリジン;アルカリ金属及びアルカリ土類
金属の水酸化物、酸化物、又は炭酸塩及び重炭酸
塩、並びにアルカリ金属アルコラート、例えばナ
トリウム−第三−ブチラート及びナトリウムメチ
ラートが挙げられる。上記第3工程で用いる水結
合剤として例えばジシクロヘキシルカルボジイミ
ドを使用することもできる。上記工程1ないし4
は反応温度−10ないし+120℃、好ましくは20な
いし80℃、常圧又は加圧下で、そして好ましくは
不活性溶媒又は希釈剤中で行われる。適当な溶媒
又は希釈剤としては例えばエーテル類及びエーテ
ル性化合物、例えばジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン及び
テトラヒドロフラン;アミド、例えばN,N−ジ
アルキル化カルボン酸アミド;脂肪族、芳香族、
そしてまたハロゲン化炭化水素、特にベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロホルム及びクロロベ
ンゼン;ニトリル例えばアセトニトリル;ジメチ
ルスルホキシド;そしてケトン、例えばアセトン
及びメチルエチルケトンが挙げられる。
式ないしの出発物質は公知であり、公知方
法の類似方法によつて製造できる。式の化合物
は、その製造に使用する出発物質が均質な光学活
性化合物でない場合は、種々の光学活性異性体の
混合物として得られる。異なる異性体の混合物は
公知方法により個々の異性体に分離できる。「式
で表わされる化合物」という語は個々の異性体
及びその混合物の両者を含む。
法の類似方法によつて製造できる。式の化合物
は、その製造に使用する出発物質が均質な光学活
性化合物でない場合は、種々の光学活性異性体の
混合物として得られる。異なる異性体の混合物は
公知方法により個々の異性体に分離できる。「式
で表わされる化合物」という語は個々の異性体
及びその混合物の両者を含む。
式の化合物は種々の動物及び植物に付く害虫
を防除するために適する。これらの化合物は、特
に昆虫、植物病因性のダニ類(mites)及びマダ
ニ類(ticks)、例えば下記の目に属するものの防
除に適する:レピドプテラ(Lepidoptera)、コ
レオプテラ(Coleoptera)、ホモプテラ
(Homoptera)、ヘテロプテラ(Heteroptera)、
ジプテラ(Diptera)、アカリナ(Acarina)、チ
サノプテラ(Thysanoptera)オルトプテラ
(Orthoptera)、アノプルラ(Anoplura)、ノミ目
(Siphonoptera)、マロフアガ(Mallophaga)、チ
サヌラ(Thysanura)、イソプテラ(Isoptera)、
プソコプテラ(Psocoptera)、及びハイメノプテ
ラ(Hymenoptera)。特に式で表わされる化合
物は、観賞用植物及び有用な植物の作付域、特に
綿作付域〔例えばスポドプテラ リツトラリス
(Spodoptera littoralis)及びヘリオチス ヴイ
レスセンス(Heliothis virescens)に対して〕及
び野菜作付域〔例えばレプチノタルサ デセムリ
ネアタ(Leptinotarsa decemlineata)及びミズ
ス ペルシカエ(Myzus persicae)に対して〕
において、植物を害する昆虫、特に植物を食べて
これを害する昆虫の防除に適する。式で表わさ
れる有効成分はまたハエ例えばイエバエ(Musca
domestica)及び、蚊の幼虫に対して優れた作用
を有する。
を防除するために適する。これらの化合物は、特
に昆虫、植物病因性のダニ類(mites)及びマダ
ニ類(ticks)、例えば下記の目に属するものの防
除に適する:レピドプテラ(Lepidoptera)、コ
レオプテラ(Coleoptera)、ホモプテラ
(Homoptera)、ヘテロプテラ(Heteroptera)、
ジプテラ(Diptera)、アカリナ(Acarina)、チ
サノプテラ(Thysanoptera)オルトプテラ
(Orthoptera)、アノプルラ(Anoplura)、ノミ目
(Siphonoptera)、マロフアガ(Mallophaga)、チ
サヌラ(Thysanura)、イソプテラ(Isoptera)、
プソコプテラ(Psocoptera)、及びハイメノプテ
ラ(Hymenoptera)。特に式で表わされる化合
物は、観賞用植物及び有用な植物の作付域、特に
綿作付域〔例えばスポドプテラ リツトラリス
(Spodoptera littoralis)及びヘリオチス ヴイ
レスセンス(Heliothis virescens)に対して〕及
び野菜作付域〔例えばレプチノタルサ デセムリ
ネアタ(Leptinotarsa decemlineata)及びミズ
ス ペルシカエ(Myzus persicae)に対して〕
において、植物を害する昆虫、特に植物を食べて
これを害する昆虫の防除に適する。式で表わさ
れる有効成分はまたハエ例えばイエバエ(Musca
domestica)及び、蚊の幼虫に対して優れた作用
を有する。
他の殺虫剤及び/又は殺ダニ剤を添加すること
によつて、殺虫作用及び殺ダニ作用を著しく拡大
し、所定の条件に適合させることができる。適当
な添加剤としては、例えば有機リン化合物、ニト
ロフエノール及びその誘導体;ホルムアミジン;
尿素類;他のピレトリン様化合物;そしてまたカ
ルバメート及び塩素化炭化水素などが挙げられ
る。
によつて、殺虫作用及び殺ダニ作用を著しく拡大
し、所定の条件に適合させることができる。適当
な添加剤としては、例えば有機リン化合物、ニト
ロフエノール及びその誘導体;ホルムアミジン;
尿素類;他のピレトリン様化合物;そしてまたカ
ルバメート及び塩素化炭化水素などが挙げられ
る。
前記式の化合物は、また、特にピレスロイド
と相乗作用または増強効果を示す物質と共に使用
すると有利である。そのような化合物の例として
は、特にピペロニルブトキシド、プロピニルエー
テル、プロピニルオキシム、プロピニルカルバメ
ート、及びプロピニルホスホネート、2−(3,
4−メチレンジオキシフエノキシ)−3,6,9
−トリオキサウンデカン(セサメツクスもしくは
セソキサン)、S,S,S−トリブチルホスホロ
トリチオエート及び1,2−メチレン−ジオキシ
−4−(2−オクチルスルホニル)−プロピル−ベ
ンゼンが挙げられる。
と相乗作用または増強効果を示す物質と共に使用
すると有利である。そのような化合物の例として
は、特にピペロニルブトキシド、プロピニルエー
テル、プロピニルオキシム、プロピニルカルバメ
ート、及びプロピニルホスホネート、2−(3,
4−メチレンジオキシフエノキシ)−3,6,9
−トリオキサウンデカン(セサメツクスもしくは
セソキサン)、S,S,S−トリブチルホスホロ
トリチオエート及び1,2−メチレン−ジオキシ
−4−(2−オクチルスルホニル)−プロピル−ベ
ンゼンが挙げられる。
式の化合物は、単独で使用してもよいし、ま
たは適当な担体及び/又は添加剤とともに用いて
もよい。上記適当な添加剤は、固体または液体で
もよくそして配合技術で慣用される物質、例えば
天然または再生物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、固
着剤、増粘剤、結合剤及び/又は肥料などであ
る。
たは適当な担体及び/又は添加剤とともに用いて
もよい。上記適当な添加剤は、固体または液体で
もよくそして配合技術で慣用される物質、例えば
天然または再生物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、固
着剤、増粘剤、結合剤及び/又は肥料などであ
る。
本発明による殺虫剤を製造するには、それ自体
公知の方法で、上記式で表わされる有効成分
を、場合によつては有効成分に対して不活性な分
散剤又は溶媒を添加して適当な担体と均一に混合
及び又は摩砕する。
公知の方法で、上記式で表わされる有効成分
を、場合によつては有効成分に対して不活性な分
散剤又は溶媒を添加して適当な担体と均一に混合
及び又は摩砕する。
有効成分を下記のような剤形にして使用するこ
とができる: 固体製剤: 粉剤、散布剤、顆粒、(被覆顆粒、含浸顆粒及
び均質顆粒) 液体製剤: a 水分散性有効成分濃厚物: 水和剤、ペースト又はエマルジヨン: b 溶液 上記組成物中の有効成分の含有量は0.1ない
し95%であるが、航空機または他の適当な適用
装置で使用する場合には、その濃度を99.5%ま
で上げるかまたは純粋な有効成分を使用するこ
とも可能である。
とができる: 固体製剤: 粉剤、散布剤、顆粒、(被覆顆粒、含浸顆粒及
び均質顆粒) 液体製剤: a 水分散性有効成分濃厚物: 水和剤、ペースト又はエマルジヨン: b 溶液 上記組成物中の有効成分の含有量は0.1ない
し95%であるが、航空機または他の適当な適用
装置で使用する場合には、その濃度を99.5%ま
で上げるかまたは純粋な有効成分を使用するこ
とも可能である。
式で表わされる有効成分は、例えば次のよ
うに配合することができる(「部」は重量部を
表わす。)。
うに配合することができる(「部」は重量部を
表わす。)。
粉 剤:
a)5%、及びb)2%粉剤の調製に下記の成
分を使用する: a 有効成分 5部 タルク 95部 b 有効成分 2部 高分散性珪酸 1部 タルク 97部 有効成分を担体と混合摩砕する。
分を使用する: a 有効成分 5部 タルク 95部 b 有効成分 2部 高分散性珪酸 1部 タルク 97部 有効成分を担体と混合摩砕する。
粒 剤:
5%粒剤の調製に下記の成分を使用する:
有効成分 5部
エピクロルヒドリン 0.25部
セチルポリグリコールエーテル 0.25部
ポリエチレングリコール 3.50部
カオリン(粒径0.3〜0.8mm) 91部
有効成分をエピクロルヒドリンと混合し、アセ
トン6部に溶解し、これにポリエチレングリコー
ルとセチルポリグリコールエーテルを添加する。
得られた溶液をカオリンに噴霧し、最後にアセト
ンを減圧留去する。
トン6部に溶解し、これにポリエチレングリコー
ルとセチルポリグリコールエーテルを添加する。
得られた溶液をカオリンに噴霧し、最後にアセト
ンを減圧留去する。
水和剤:
a)40%、b)及びc)25%、d10%水和剤の
調製に下記の成分を使用する: a 有効成分 40部 リグニンスルホン酸ナトリウム 5部 ジブチルナフタリンスルホン酸 ナトリウム 1部 珪 酸 54部 b 有効成分 25部 リグニンスルホン酸カルシウム 4.5部 シヤンペン産チヨーク/ヒドロキシエ チルセルロース混合物(1:1) 1.9部 ジブチル−ナフタリンスルホン酸 ナトリウム 1.5部 珪 酸 19.5部 シヤンペン酸チヨーク 19.5部 カオリン 28.1部 c 有効成分 25部 イソオクチルフエノキシ−ポリオキシ エチレン−エタノール 2.5部 シヤンペン酸チヨーク/ヒドロキシエ チルセルロース混合物(1:1) 1.7部 珪酸アルミニウムナトリウム 8.3部 珪藻土 16.5部 カオリン 46部 d 有効成分 10部 飽和硫酸化脂肪アルコールの ナトリウム塩 3部 ナフタリンスルホン酸/ホルム アルデヒド縮合物 5部 カオリン 82部 有効成分と添加物を適当な混合機中で緊密に混
合し、そして相応のミル及びロールで摩砕する。
水で所望の濃度の懸濁液に希釈し得る水和剤を得
る。
調製に下記の成分を使用する: a 有効成分 40部 リグニンスルホン酸ナトリウム 5部 ジブチルナフタリンスルホン酸 ナトリウム 1部 珪 酸 54部 b 有効成分 25部 リグニンスルホン酸カルシウム 4.5部 シヤンペン産チヨーク/ヒドロキシエ チルセルロース混合物(1:1) 1.9部 ジブチル−ナフタリンスルホン酸 ナトリウム 1.5部 珪 酸 19.5部 シヤンペン酸チヨーク 19.5部 カオリン 28.1部 c 有効成分 25部 イソオクチルフエノキシ−ポリオキシ エチレン−エタノール 2.5部 シヤンペン酸チヨーク/ヒドロキシエ チルセルロース混合物(1:1) 1.7部 珪酸アルミニウムナトリウム 8.3部 珪藻土 16.5部 カオリン 46部 d 有効成分 10部 飽和硫酸化脂肪アルコールの ナトリウム塩 3部 ナフタリンスルホン酸/ホルム アルデヒド縮合物 5部 カオリン 82部 有効成分と添加物を適当な混合機中で緊密に混
合し、そして相応のミル及びロールで摩砕する。
水で所望の濃度の懸濁液に希釈し得る水和剤を得
る。
乳化性濃厚物:
a)10%、b)25%及びc)50%乳化性濃厚物
の調製に下記の成分を使用する: a 有効成分 10部 エポキシ化植物油 3.4部 脂肪アルコールポリグリコールエーテル 及びアルキルアリールスルホン酸 カルシウムから成る混合乳化剤 3.4部 ジメチルホルムアミド 40部 キシレン 43.2部 b 有効成分 25部 エポキシ化植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート/脂肪 アルコールポリグリコールエーテル混合物10部 ジメチルホルムアミド 5部 キシレン 57.5部 c 有効成分 50部 トリブチルフエノール−ポリグリ コールエーテル 4.2部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 5.8部 シクロヘキサノン 20部 キシレン 20部 これらの濃厚物から、水で希釈することによ
り、所望の濃度のエマルジヨンを得ることができ
る。
の調製に下記の成分を使用する: a 有効成分 10部 エポキシ化植物油 3.4部 脂肪アルコールポリグリコールエーテル 及びアルキルアリールスルホン酸 カルシウムから成る混合乳化剤 3.4部 ジメチルホルムアミド 40部 キシレン 43.2部 b 有効成分 25部 エポキシ化植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート/脂肪 アルコールポリグリコールエーテル混合物10部 ジメチルホルムアミド 5部 キシレン 57.5部 c 有効成分 50部 トリブチルフエノール−ポリグリ コールエーテル 4.2部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 5.8部 シクロヘキサノン 20部 キシレン 20部 これらの濃厚物から、水で希釈することによ
り、所望の濃度のエマルジヨンを得ることができ
る。
噴霧剤:
a)5%及びb)95%噴霧剤の調製に下記の成
分を使用する: a 有効成分 5部 エピクロルヒドリン 1部 リグロン(沸点範囲160−190℃) 94部 b 有効成分 95部 エピクロルヒドリン 5部 次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。
分を使用する: a 有効成分 5部 エピクロルヒドリン 1部 リグロン(沸点範囲160−190℃) 94部 b 有効成分 95部 エピクロルヒドリン 5部 次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。
実施例 1
2−イソプロピル−4−フエニル−3−ブテン
酸−α−シアノ−m−フエノキシベンジルエス
テルの製造: a ジメチルスルホキシド60ml中の水素化ナトリ
ウム1.5g(油中の分散体3.8g)を70−75℃で
1.5時間水素がもはや発生しなくなるまで加熱
する。20−25℃に冷却した後、この溶液に4−
フエニル−3−ブテン酸エチルエステル7.8g
を添加する。次に15−20℃で臭化イソプロピル
7.4gを用いてアルキル化を行い、反応混合物
を続いて40℃で2時間撹拌した後水を添加し、
酢酸エチルで抽出をくり返す。蒸発による濃縮
後、生成物をトルエンを用いてシリカゲルに通
してクロマトグラフし、次式: で表わされる化合物を得る。この化合物はそれ
以上精製しないで次の工程に使用できる。
酸−α−シアノ−m−フエノキシベンジルエス
テルの製造: a ジメチルスルホキシド60ml中の水素化ナトリ
ウム1.5g(油中の分散体3.8g)を70−75℃で
1.5時間水素がもはや発生しなくなるまで加熱
する。20−25℃に冷却した後、この溶液に4−
フエニル−3−ブテン酸エチルエステル7.8g
を添加する。次に15−20℃で臭化イソプロピル
7.4gを用いてアルキル化を行い、反応混合物
を続いて40℃で2時間撹拌した後水を添加し、
酢酸エチルで抽出をくり返す。蒸発による濃縮
後、生成物をトルエンを用いてシリカゲルに通
してクロマトグラフし、次式: で表わされる化合物を得る。この化合物はそれ
以上精製しないで次の工程に使用できる。
b 2−イソプロピル−4−フエニル−3−ブテ
ン酸エチルエステル3.5g、85%KOH10g、エ
タノール30ml及び水5mlからなる溶液を80℃で
15時間撹拌する。次に溶液を完全に濃縮し、水
を添加しそして少量の酢酸エチルで洗浄を行
う。酸性化し、続いて抽出及び乾燥後、反応混
合物を無水トルエン30ml中の塩化チオニル1.8
gと一緒に撹拌しながら12時間還流する。蒸発
して濃縮し、2−イソプロピル−4−フエニル
−3−ブテン酸クロライドを得るが、これは粗
生成物の形で次の工程で使用される。
ン酸エチルエステル3.5g、85%KOH10g、エ
タノール30ml及び水5mlからなる溶液を80℃で
15時間撹拌する。次に溶液を完全に濃縮し、水
を添加しそして少量の酢酸エチルで洗浄を行
う。酸性化し、続いて抽出及び乾燥後、反応混
合物を無水トルエン30ml中の塩化チオニル1.8
gと一緒に撹拌しながら12時間還流する。蒸発
して濃縮し、2−イソプロピル−4−フエニル
−3−ブテン酸クロライドを得るが、これは粗
生成物の形で次の工程で使用される。
c ピリジン1.2gを20−25℃でトルエン40ml中
の2−イソプロピル−4−フエニル−3−ブテ
ン酸クロライド2.8g及びm−フエノキシマン
デル酸ニトリル2.84gに滴加する。続いて撹拌
を12時間20℃で維持し、そして次に希塩酸で1
回そして水で3回抽出を行う。乾燥及び蒸発に
よる濃縮後に次式: で表わされる化合物が残る。屈折率n21゜D=
1.573。
の2−イソプロピル−4−フエニル−3−ブテ
ン酸クロライド2.8g及びm−フエノキシマン
デル酸ニトリル2.84gに滴加する。続いて撹拌
を12時間20℃で維持し、そして次に希塩酸で1
回そして水で3回抽出を行う。乾燥及び蒸発に
よる濃縮後に次式: で表わされる化合物が残る。屈折率n21゜D=
1.573。
下記の化合物も同様の方法により製造される:
実施例 2
A 胃毒殺虫作用
綿の木に、10%の乳化性濃厚物から得た
0.005%の水性有効成分エマルジヨンを噴霧し
た。
0.005%の水性有効成分エマルジヨンを噴霧し
た。
噴霧膜が乾燥した後、L3−段階のスポドプ
テラ リツトラリス(Spodoptera litto−
ralis)の幼虫及びL3−段階のヘリオチス ヴ
イレスセンス(Heliothis virescens)の幼虫を
綿の木に寄生させた。試験は24℃、60%の相対
湿度で行なつた。
テラ リツトラリス(Spodoptera litto−
ralis)の幼虫及びL3−段階のヘリオチス ヴ
イレスセンス(Heliothis virescens)の幼虫を
綿の木に寄生させた。試験は24℃、60%の相対
湿度で行なつた。
実施例1による化合物は、上記試験において
スポドプテラ リツトラリスとヘリオチス ヴ
イレスセンスの幼虫に対して、良好な胃毒殺虫
作用を示した。
スポドプテラ リツトラリスとヘリオチス ヴ
イレスセンスの幼虫に対して、良好な胃毒殺虫
作用を示した。
B 浸透殺虫作用
浸透作用を決定するために、根付いたソラマ
メ(Viciafaba)を10%のエマルジヨン濃厚液
から得た0.01%の有効成分の水溶液中に入れ
た。24時間後に土壌から上にある植物の一部に
マメアブラムシ(Aphis fabae)を付着させ、
特別の装置を用いて接触効果及びガスの影響か
らマメアブラムシを保護した。試験は24℃相対
湿度70%で行つた。上記試験において実施例1
による化合物はマメアブラムシに対して浸透殺
虫作用を示した。
メ(Viciafaba)を10%のエマルジヨン濃厚液
から得た0.01%の有効成分の水溶液中に入れ
た。24時間後に土壌から上にある植物の一部に
マメアブラムシ(Aphis fabae)を付着させ、
特別の装置を用いて接触効果及びガスの影響か
らマメアブラムシを保護した。試験は24℃相対
湿度70%で行つた。上記試験において実施例1
による化合物はマメアブラムシに対して浸透殺
虫作用を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次式: (式中、Yは水素原子、ハロゲン原子又はメチ
ル基を表わす。) で表わされる2−イソプロピル−4−フエニル−
3−ブテン酸ベンジルエステル。 2 次式: で表わされる特許請求の範囲第1項記載の化合
物。 3 次式: で表わされる特許請求の範囲第1項記載の化合
物。 4 次式: で表わされる特許請求の範囲第1項記載の化合
物。 5 次式: (式中、Yは水素原子、ハロゲン原子又はメチ
ル基を表わし、そしてXはハロゲン原子を表わ
す。) で表わされる化合物を、酸結合剤の存在下で次
式: で表わされる化合物と反応させることを特徴とす
る次式: (式中、Yは前記の意味を表わす。) で表わされる2−イソプロピル−4−フエニル−
3−ブテン酸ベンジルエステルの製造方法。 6 有効成分として次式 (式中、Yは水素原子、ハロゲン原子又はメチ
ル基を表わす。) で表わされる化合物及び適当な担体及び/又は他
の添加剤を含有することを特徴とする殺虫剤。 7 種々の動物及び植物に付く害虫を防除するた
め、その侵害位置に適用する特許請求の範囲第6
項記載の殺虫剤。 8 防除すべき害虫が、昆虫綱である特許請求の
範囲第6項記載の殺虫剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1236976A CH623558A5 (en) | 1976-09-30 | 1976-09-30 | Pesticide |
CH309577 | 1977-03-11 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5344542A JPS5344542A (en) | 1978-04-21 |
JPS6121222B2 true JPS6121222B2 (ja) | 1986-05-26 |
Family
ID=25692166
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11779877A Granted JPS5344542A (en) | 1976-09-30 | 1977-09-30 | Production of 22isopropyll 44phenyll33butenic acid benzyl ester and fighting agent containing same for harmful livings |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JPS5344542A (ja) |
AU (1) | AU509359B2 (ja) |
CA (1) | CA1124744A (ja) |
DE (1) | DE2743425A1 (ja) |
EG (1) | EG12885A (ja) |
ES (1) | ES462755A1 (ja) |
FR (1) | FR2366265A1 (ja) |
GB (1) | GB1580102A (ja) |
GR (1) | GR65222B (ja) |
IL (1) | IL53021A (ja) |
IT (1) | IT1085285B (ja) |
MX (1) | MX4601E (ja) |
NL (1) | NL7710536A (ja) |
PT (1) | PT67013B (ja) |
TR (1) | TR19848A (ja) |
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US4267359A (en) * | 1978-05-04 | 1981-05-12 | Zoecon Corporation | Novel carboxylic acid esters |
US4204071A (en) * | 1978-05-04 | 1980-05-20 | Zoecon Corporation | 4-Aryl-3-butenoic acids and lower alkyl esters |
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DE2916375A1 (de) * | 1979-04-23 | 1980-11-06 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von styryl-cyclopropan-carbonsaeureestern und neue zwischenprodukte dafuer |
JPS61177969A (ja) * | 1985-02-04 | 1986-08-09 | Hikotoshi Yoshimura | かじめを主原料とする加味品の製造方法 |
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EG11383A (en) * | 1972-07-11 | 1979-03-31 | Sumitomo Chemical Co | Novel composition for controlling nixious insects and process for preparing thereof |
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US4042710A (en) * | 1975-05-23 | 1977-08-16 | Shell Oil Company | Alpha-cyano-phenoxybenzyl-isovalerates |
-
1977
- 1977-08-30 EG EG505/77A patent/EG12885A/xx active
- 1977-09-08 PT PT67013A patent/PT67013B/pt unknown
- 1977-09-26 GR GR54437A patent/GR65222B/el unknown
- 1977-09-26 US US05/836,635 patent/US4161535A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-09-27 NL NL7710536A patent/NL7710536A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-09-27 DE DE19772743425 patent/DE2743425A1/de not_active Ceased
- 1977-09-28 CA CA287,656A patent/CA1124744A/en not_active Expired
- 1977-09-28 FR FR7729153A patent/FR2366265A1/fr active Granted
- 1977-09-28 TR TR19848A patent/TR19848A/xx unknown
- 1977-09-29 IT IT28118/77A patent/IT1085285B/it active
- 1977-09-29 AU AU29241/77A patent/AU509359B2/en not_active Expired
- 1977-09-29 GB GB40584/77A patent/GB1580102A/en not_active Expired
- 1977-09-29 IL IL53021A patent/IL53021A/xx unknown
- 1977-09-29 ES ES462755A patent/ES462755A1/es not_active Expired
- 1977-09-30 MX MX776443U patent/MX4601E/es unknown
- 1977-09-30 JP JP11779877A patent/JPS5344542A/ja active Granted
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IT1085285B (it) | 1985-05-28 |
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MX4601E (es) | 1982-06-25 |
US4161535A (en) | 1979-07-17 |
DE2743425A1 (de) | 1978-04-06 |
TR19848A (tr) | 1980-01-28 |
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AU509359B2 (en) | 1980-05-08 |
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IL53021A0 (en) | 1977-11-30 |
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NL7710536A (nl) | 1978-04-03 |
PT67013A (en) | 1977-10-01 |
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