JPS61194003A - Herbicidal composition - Google Patents

Herbicidal composition

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JPS61194003A
JPS61194003A JP3517485A JP3517485A JPS61194003A JP S61194003 A JPS61194003 A JP S61194003A JP 3517485 A JP3517485 A JP 3517485A JP 3517485 A JP3517485 A JP 3517485A JP S61194003 A JPS61194003 A JP S61194003A
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JP
Japan
Prior art keywords
formula
active ingredients
parts
herbicidal composition
compound
Prior art date
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Pending
Application number
JP3517485A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Koichi Morita
耕一 森田
Akira Yoshida
亮 吉田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PURPOSE:A herbicidal composition capable of weeding selectively various weeds, especially weeds such as China jute, etc., which are difficult to weed in maize fields, by synergistic action with a small amount, comprising a mixture of a specific compound and an S-triazine derivative as an active ingredient. CONSTITUTION:A herbicidal composition comprising 2-(4-chloro-5- cyclopentyloxycarbonylmethylthio-2-fluorophenyl)-4, 5, 6, 7-tetrahydro-2H-insoin dole-1,3-dione shown by the formula I having herbicidal effects and an S-triazine derivative shown by the formula II (X is H, cyano)(atrazine when X is H, and cyanozine when X is cyano) as active ingredients. The blending ratio is 0.1-50 pts.wt. compound shown by the formula II based on 1pt.wt. compound shown by the formula I. The active ingredients are blended with a carrier or an auxilia ry, processed into preparation suc hash emulsion, wettable powder, suspension, granule, etc. The mount of the active ingredients in the preparation is 0.5-90wt% by weight ratio.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、2−(4−クロロ−5−シクロペンチルオキ
シカルボニルメチルチオ−2−フルオロフェニル)−4
,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−
1,8−ジオン〔以下、化合物(りと記す〕と一般式 〔式中、Xは水素原子またはシアノ基を表わす。〕 で示されるII −)リアジン誘導体(以下、アトラジ
ンまたはシアナジンと記す。)とを有効成分として含有
することを特徴とする除草組成物(以下、本発明組成物
と記す。)に閃するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention provides 2-(4-chloro-5-cyclopentyloxycarbonylmethylthio-2-fluorophenyl)-4
,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-
1,8-dione [hereinafter referred to as a compound (hereinafter referred to as Ri)] and a general formula [in the formula, X represents a hydrogen atom or a cyano group] II-) riazine derivative (hereinafter referred to as atrazine or cyanazine) The present invention is aimed at a herbicidal composition (hereinafter referred to as the composition of the present invention) containing as an active ingredient.

現在、畑地用除草剤として数多くの除草剤が使用されて
いるが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長
期間にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺草ス
ペクトラムを有し、かつ作物には安全な除草剤が求めら
れている。
Currently, many herbicides are used as herbicides for upland fields, but because there are many types of weeds to control and they occur over a long period of time, they are more effective at killing weeds and have a wider herbicidal spectrum. There is a need for safe herbicides for crops.

本発明者等は、このような目的に合致する除草剤を開発
すべく種々検討した結果、化合物(りとアトラジンまた
はシアナジンとを有効成分として含有する本発明組成物
が、種々の雑草、特に、トウモロコシ畑における広範囲
の雑草を選択的に除草でキ、シかもその除草効果は、そ
れらを単独で用いる場合に比較して、相乗的に増大し、
低4%iで施用できることを見い出し、本発明を完成し
た。
As a result of various studies aimed at developing a herbicide that meets these objectives, the present inventors have found that the composition of the present invention containing a compound (atrazine or cyanazine) as an active ingredient is effective against various weeds, especially They can selectively kill a wide range of weeds in corn fields, and their herbicidal effects are synergistically enhanced compared to when they are used alone.
The present invention was completed by discovering that it can be applied at a low i content of 4%.

本発明組成物の対象となる雑草としては、エノコログサ
、メヒシバ、オヒシバ、イヌビエ、セイバンモロコシ、
シバムギ等の里子mm物、シロザ、アオゲイトウ、スベ
リヒュ、オナモミ、シロパナチョウセンアサガオ、イチ
ビ、マルパアサガオ等のアサガオ類、アメリカツノクサ
ネム、アメリカキンゴジカ、イヌホオズキ、野生ヒマワ
リ等の双子葉植物があげられる。
The weeds targeted by the composition of the present invention include foxtail grass, sorghum grass, sorghum grass, grasshopper, and sorghum.
Examples of these include foster plants such as grasshopper, morning glories such as whitewort, blueberry, purslane, ona fir, whitetail, morning glory such as Japanese morning glory, Ichibi, and marpa morningglory, and dicotyledonous plants such as American hornwort, American goldfish, dogfish, wild sunflower, and the like.

本発明組成物は、特に除草の困難な雑草、たとえばマル
バアサガオ等のアサガオ類、アメリカキンゴジカ、イヌ
ホオズキ、イチビ、アオビユ(アオゲイトウ)を同時に
除草することができる。
The composition of the present invention can simultaneously weed weeds that are particularly difficult to weed, such as morning glories such as Aspergillus vulgare, red-winged deer, Physalis, Japanese commonweed, and Japanese blueberry.

化合物(■)(特開昭59−212472号公報)は、
除草効力を有し、またアトラジン及びシアナシ:/ (
Aerbicide 44andbook of th
e Weed8cience 8ociety or 
America 、 Fifth EditionP 
8G及びP、119 (1988)参照)は、除草剤と
して知られている。
Compound (■) (Japanese Unexamined Patent Publication No. 59-212472) is
It has herbicidal effect and also contains atrazine and cyanana :/ (
Aerobicide 44andbook of th
e Weed8science 8ociety or
America, Fifth EditionP
8G and P, 119 (1988)) are known as herbicides.

本発明組成物の有効成分である化合物(1)とアトラジ
ンまたはシアナジンとの混合割合は、比較的広範囲に変
えることができるが、通常は化合物(I)1重員部に対
してアトラジンまたはシアナジンが、0.1〜50重量
部、好ましくは0゜5〜20重量部である。
The mixing ratio of compound (1), which is an active ingredient of the composition of the present invention, and atrazine or cyanazine can be varied over a relatively wide range, but usually, atrazine or cyanazine is added to 1 part by weight of compound (I). , 0.1 to 50 parts by weight, preferably 0.5 to 20 parts by weight.

化合物(りとアトラジン及びシアナジンの化学構造式を
第1表に示す。
The chemical structural formulas of the compounds (ritoatrazine and cyanazine) are shown in Table 1.

第  1   表 本発明組成物を除草剤として用いる場合は、通常固体担
体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を用
いて、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤する。
Table 1 When using the composition of the present invention as a herbicide, it is usually formulated into emulsions, wettable powders, suspensions, granules, etc. using solid carriers, liquid carriers, surfactants, and other formulation auxiliaries. Formulate.

これらの製剤には有効成分を、重量比で0.5〜90%
、好ましくは2〜80%含有する。。
These preparations contain active ingredients in a proportion of 0.5 to 90% by weight.
, preferably 2 to 80%. .

固体担体としては、カオリンクレー、アタパルジャイト
クレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、
タルク、珪藻上、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモ
ニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物が
あげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
リン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチレ
ンプリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン
、シクロへキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油
、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニ
トリル、水等があげられる。
Solid carriers include kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite,
Examples include fine powders or granules such as talc, diatom, calcite, walnut powder, urea, ammonium sulfate, and synthetic hydrous silicon oxide.As liquid carriers, aromatic hydrocarbons such as xylene and methylnaphthalene, isopropanol, Examples include alcohols such as ethylene precol and cellosolve, ketones such as acetone, cyclohexanone and isophorone, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, acetonitrile, and water.

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル(アリール)
スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロー!
クコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、
アラビアガム、CMC(カルボキシメチルセルロース)
、PAP(酸性リン酸イソプロピル)等があげられる。
Surfactants used for emulsification, dispersion, wet spreading, etc. include alkyl sulfate salts, alkyl (aryl)
Anionic surfactants such as sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkylaryl ether phosphate salts, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene blow!
Examples include nonionic surfactants such as wolfberry copolymer, sorbitan fatty acid ester, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester. Adjuvants for formulation include lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol,
Gum arabic, CMC (carboxymethyl cellulose)
, PAP (isopropyl acid phosphate), and the like.

次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。Examples of formulations are shown below. Note that parts indicate parts by weight.

製剤例1 化合物(1) 10部、アトラジン40部、リグニンス
ルホン酸カルシウム8部、ラウリル硫酸ソーダ2部およ
び合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を
得る。
Formulation Example 1 10 parts of Compound (1), 40 parts of atrazine, 8 parts of calcium lignosulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate, and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide are thoroughly ground and mixed to obtain a wettable powder.

製剤例2 化合物(I)4部、シアナジン2部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム6部、キシレン84部およびイソ
ホロン40部をよく混合して乳剤を得る、 製剤例8 化合物(1) 0.5部、シアナジン1−5部、合成含
水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、
ベントナイト80部およびカオリンクレー65部をよ(
粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥し
て粒剤を得る。
Formulation Example 2 4 parts of Compound (I), 2 parts of cyanazine, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, 84 parts of xylene and 40 parts of isophorone are thoroughly mixed to obtain an emulsion. Formulation Example 8 Compound (1) 0.5 parts, cyanazine 1-5 parts, synthetic hydrated silicon oxide 1 part, calcium ligninsulfonate 2 parts,
Take 80 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay (
After pulverizing and mixing, adding water and kneading well, the mixture is granulated and dried to obtain granules.

これらの製剤はそのままであるいは水等で希釈して茎葉
処理あるいは土壊処理する。土壌処理の場合は、製剤を
土壌表面に散布する(必要に応じ、散布後土壌と混和す
る)かまたは土壌に潅注する。
These preparations can be used as they are or diluted with water, etc. for foliage treatment or soil destruction treatment. For soil treatment, the formulation is either spread on the soil surface (if necessary, mixed with the soil after application) or irrigated into the soil.

また、他の除草剤と混合して用いることにより除草効力
の増強を期待できる。さらに殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混
合して用いることもできる。
Furthermore, by mixing it with other herbicides, it can be expected to increase the herbicidal efficacy. Furthermore, it can be used in combination with insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers, soil conditioners, and the like.

本発明組成物の施用量は気象条件、土壌条件、組成物の
製剤形態、有効成分の混合比、対象雑草および作物等に
より異なるが、通常1アール当りの有効成分の合計量が
1〜25fである。
The application amount of the composition of the present invention varies depending on weather conditions, soil conditions, formulation form of the composition, mixing ratio of active ingredients, target weeds and crops, etc., but usually the total amount of active ingredients per are is 1 to 25 f. be.

乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常1アールあたり1す・
・Iトルー10リツトル(必要ならば、展着剤等の散布
補助剤を添加した)の水で希釈して施用し、粒剤等は、
通常なんら希釈することなくそのまま施用する。
Emulsions, wettable powders, suspension agents, etc. usually contain 1 s/are.
- Dilute with 10 liters of water (if necessary, add a spreading agent such as a spreading agent) and apply.
It is usually applied as is without any dilution.

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、プリオキシ
エチレン樹脂酸(エステル)、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
In addition to the above-mentioned surfactants, the spreading agents include preoxyethylene resin acid (ester), lignin sulfonate,
Examples include abietate, dinaphthylmethane disulfonate, and paraffin.

次に試験例をあげて本発明組成物の除草効#な 果を具体的に示す。なお、本発明組成物の有効成分は第
1表の化合物名で示し、比較対照に用いた化合物は第2
表の化合物配合で示す。
Next, test examples will be given to specifically demonstrate the herbicidal effects of the composition of the present invention. The active ingredients of the composition of the present invention are shown by the compound names in Table 1, and the compounds used for comparison are shown in Table 2.
It is shown in the compound composition in the table.

また、除草効力は調査時に枯れ残った供試植物の地上部
の生重量をはかり次式により算出した生育抑制率(%)
で示す。
In addition, the herbicidal efficacy is the growth inhibition rate (%) calculated by the following formula by weighing the fresh weight of the above-ground parts of the test plants that remained withered at the time of the survey.
Indicated by

第  2  表 試鹸例 面積88 X 28 cJ、深さl1国のバットに畑地
土壌を詰め、マルパアサガオ、オナモミ、アメリカキン
ゴジカ、イチビ、アオゲイトウおよびトウモロコシを播
種[7,18日間育成した。その後、製剤例1に準じて
水和剤にした本発明組成物の所定量を展着剤を含む水で
希釈し、1アールあたり5リーlトル散布の割合で植物
体の上方から小型噴霧器で茎葉部全面に均一散布した。
Table 2 Test Examples Area: 88 x 28 cJ, depth: 11 A country vat was filled with field soil and sown with Marpa morning glory, Japanese fir tree, American goldenrod, Japanese velvet, Japanese staghorn, and corn [grown for 7 and 18 days]. Thereafter, a predetermined amount of the composition of the present invention made into a wettable powder according to Formulation Example 1 was diluted with water containing a spreading agent, and sprayed from above the plant with a small sprayer at a rate of 5 liters per are. Sprayed evenly over the entire stem and leaves.

このとき各植物の生育は草抑により異なるが、1〜4葉
期であった。
At this time, the growth of each plant varied depending on the grass suppression, but was at the 1-4 leaf stage.

散布20日後に除草効力を調査した。その結果を第8表
に示す、 なお、本試験は、全期間を通して屋外で行った。
The herbicidal efficacy was investigated 20 days after spraying. The results are shown in Table 8. This test was conducted outdoors throughout the entire period.

第8表   各種雑草に対する効力 手続補正書(自発) 昭和60年77月73日 特許庁長官  宇 賀 道 部  殿      ;、
1、事件の表示 昭和60年 特許願第 85174  号2、発明の名
称 除草組成物 8、補正をする者 事件との関係   特許出願人 住 所  大阪市東区北浜5丁目15番地名称 (20
9)住友化学工業株式会社代表者   土 方    
武 4、代理人 住 所  大阪市東区北浜5丁目15番地住友化学工業
株式会社内 明細書の発明の詳細な説明の欄 6、補正の内容 (1)  明細書第5頁第1表の化合物(1)の化学構
造式につき、 とあるのを 」 と訂正する。
Table 8 Amendment of Efficacy Procedures for Various Weeds (Voluntary) Mr. Michibe Uga, Commissioner of the Patent Office, July 73, 1985;
1. Indication of the case 1985 Patent Application No. 85174 2. Name of the invention Herbicidal composition 8. Person making the amendment Relationship to the case Patent applicant address 5-15 Kitahama, Higashi-ku, Osaka Name (20
9) Hijikata, Representative of Sumitomo Chemical Industries, Ltd.
Take 4, Agent address: Sumitomo Chemical Co., Ltd., 5-15 Kitahama, Higashi-ku, Osaka City Column 6 of the detailed description of the invention in the specification, Contents of amendment (1) Compounds in Table 1, page 5 of the specification ( Regarding the chemical structural formula of 1), correct it to read ".

以  上that's all

Claims (1)

【特許請求の範囲】 2−(4−クロロ−5−シクロペンチルオキシカルボニ
ルメチルチオ−2−フルオロフェニル)−4,5,6,
7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジ
オンと一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは水素原子またはシアノ基を表わす。〕 で示されるs−トリアジン誘導体とを有効成分として含
有することを特徴とする除草組成物。
[Claims] 2-(4-chloro-5-cyclopentyloxycarbonylmethylthio-2-fluorophenyl)-4,5,6,
7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione and general formula ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. are available ▼ [In the formula, X represents a hydrogen atom or a cyano group. ] A herbicidal composition comprising an s-triazine derivative represented by the following as an active ingredient.
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