JPS61100503A - Herbicidal composition - Google Patents

Herbicidal composition

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JPS61100503A
JPS61100503A JP22142984A JP22142984A JPS61100503A JP S61100503 A JPS61100503 A JP S61100503A JP 22142984 A JP22142984 A JP 22142984A JP 22142984 A JP22142984 A JP 22142984A JP S61100503 A JPS61100503 A JP S61100503A
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JP
Japan
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butyl
formula
herbicide
herbicidal
herbicidal composition
Prior art date
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Pending
Application number
JP22142984A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Koichi Morita
耕一 森田
Akira Yoshida
亮 吉田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PURPOSE:A herbicidal composition capable of controlling selectively a wide range of weeds especially in peanut and soybean fields, showing synergistically improved herbicidal effects with a smaller amount of herbicide than a single use, comprising a specific compound and FURUAZIHOPU-butyl as active ingredients. CONSTITUTION:A herbicide comprising 2-(4-chloro-5-cyclopentyloxy-carbonyl methylthio-2-fluor-ophe-nyl)-4, 5, 6, 7-tetrahydro-2H-isoindole-1, 3-dithione shown by the formula I having herbicidal effect and FURUAZIHOPU-butyl {=butyl 2-[4-(5-trifluoromethyl-2-pyridinyl oxy) phenoxy] propionic acid} shown by the formula II well-known as a herbicide, as active ingredients. The blending ratio is 0.1-50pts.wt. compound shown by the formula II based on 1pt.wt. compound shown by the formula I. Capable of weeding simultaneously weeds especially difficult to control, such as green foxtail, SEIBANMOROKOSHI, common nightshade, China jute, spleen amaranth, etc.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、2−(4−クロロ−5−シクロペンチルオキ
シカルボニルメチルチオ−2−フルオロフェニル) −
4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−イソインドール
−1,8−ジオン(以下、化合物〔1〕と記す。)とブ
チル 2−(4−(5−トリフルオロメチル−2−ピリ
ジニル オキシ)フェノキシプロピオン酸(以下、フル
アジホップ−ブチルと記す。)とを有効成分として含有
する除草組成物に関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention provides 2-(4-chloro-5-cyclopentyloxycarbonylmethylthio-2-fluorophenyl)-
4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,8-dione (hereinafter referred to as compound [1]) and butyl 2-(4-(5-trifluoromethyl-2-pyridinyloxy)) The present invention relates to a herbicidal composition containing phenoxypropionic acid (hereinafter referred to as fluazifop-butyl) as an active ingredient.

現在、畑地用除草剤として数多くの除草剤が使用されて
いるが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長
期間にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺草ス
ペクトラムを有し、かつ作物には安全な除草剤が求めら
れている。
Currently, many herbicides are used as herbicides for upland fields, but because there are many types of weeds to control and they occur over a long period of time, they are more effective at killing weeds and have a wider herbicidal spectrum. There is a need for safe herbicides for crops.

本発明者等は、このような目的に合致する除草剤を開発
すべく種々検討した結果、化合11)とフルアジホップ
−ブチルとを有効成分として含有する本発明組成物が、
種々の雑草、特にラッカセイおよびダイズ畑における広
範囲の雑草を選択的に除草でき、しかもその除草効果は
、それらを単独で用いる場合に比較して、相乗的に増大
し、低薬量で施用できることを見い出し、本発明を完成
した。
As a result of various studies to develop a herbicide that meets these objectives, the present inventors found that the composition of the present invention containing compound 11) and fluazifop-butyl as active ingredients:
It has been shown that various weeds, especially a wide range of weeds in groundnut and soybean fields, can be selectively weeded out, and the herbicidal effect is synergistically increased compared to when they are used alone, and they can be applied at lower doses. Heading, the invention was completed.

本発明の除草組成物の対象°となる雑草としては、エノ
コログサ、メヒシバ、オヒシバ、イヌビエ、セイバンモ
ロコシ、シバムギ等の単子葉植物があり、シロザ、アオ
ゲイトウ、スベリヒユ、オナモミ、シロバナチョセンア
サガオ、イチビ、マルバアサガオ等のアサガオ類、アメ
リカツノクサネム、アメリカキンゴジカ、イヌホオズキ
、野生ヒマワリ等の双子葉植物がある。
The weeds targeted by the herbicidal composition of the present invention include monocotyledonous plants such as foxtail grass, sorghum, sorghum, sorghum, and wheat; There are morning glories such as morning glory, dicotyledonous plants such as American hornwort, American goldenrod, dogfish, and wild sunflower.

本発明の除草組成物は、特に除草の困難な雑草、たとえ
ばセイバンモロコシ、エノコログサ、イヌホオズキ、イ
チビ、アオゲイトウを同時に除草することができる。
The herbicidal composition of the present invention can simultaneously weed weeds that are particularly difficult to weed, such as weeds such as sorghum, hackberry, Physalis, Japanese sorghum, and staghorn.

化合物〔l〕(特願昭58−86213号)は、除草効
力を有し、またフルアジホップ−ブチル(Short 
Review of Herbicides、 4th
 edition。
Compound [1] (Japanese Patent Application No. 58-86213) has a herbicidal effect, and fluazifop-butyl (Short
Review of Herbicides, 4th
edition.

Hodogaya Chemical Co、、 Lt
d、、(1982)参照〕は、除草剤として知られてい
る。
Hodogaya Chemical Co., Lt.
(1982)] is known as a herbicide.

本発明の除草組成物の有効成分である化合物〔I〕とフ
ルアジホップ−ブチルとの混合割合は、比較的広範囲に
変えることができるが、通常は化合物〔101重量部に
対してフルアジホップ−ブチル0.1〜50M量部、好
ましくは0.5〜20重量部である。
The mixing ratio of the compound [I], which is an active ingredient of the herbicidal composition of the present invention, and fluazifop-butyl can be varied over a relatively wide range, but it is usually 0.00% fluazifop-butyl per 101 parts by weight of the compound [101 parts by weight]. The amount is 1 to 50 M parts, preferably 0.5 to 20 parts by weight.

化合物(1)とフルアジホップ−ブチルの化学構造式を
第1表に示す。
The chemical structural formulas of compound (1) and fluazifop-butyl are shown in Table 1.

第  1  表 本発明の除草組成物を除草剤として用いる場合は、通常
固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助
剤を用いて、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤する
Table 1 When the herbicidal composition of the present invention is used as a herbicide, it is usually prepared into emulsions, wettable powders, suspensions, and granules using solid carriers, liquid carriers, surfactants, and other formulation auxiliaries. etc.

これらの製剤には有効成分を、重量比で0.5〜90%
、好ましくは2〜80%含有する。
These preparations contain active ingredients in a proportion of 0.5 to 90% by weight.
, preferably 2 to 80%.

固体担体としては、カオリンクレー、アタパルジャイト
クレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、
タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモ
ニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物が
あげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
リン等の芳香族炭化水素、イソプロパツール、エチレン
グリコール、セロソルブ等のアルコール、アセトン、シ
クロヘキサノン、イソホルン等のケトン、大豆油、綿実
油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル
、水等があげられる。
Solid carriers include kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite,
Examples include fine powders or granules such as talc, diatomaceous earth, calcite, walnut powder, urea, ammonium sulfate, and synthetic hydrated silicon oxide. Liquid carriers include aromatic hydrocarbons such as xylene and methylnaphthalene, isopropanol, and ethylene glycol. , alcohols such as cellosolve, ketones such as acetone, cyclohexanone, and isohorn, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, acetonitrile, and water.

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル(アリール)
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
゛コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、
アラビアガム、CMC(カルボキシメチルセルロース)
、PAP(酸性りん酸イソプロピル)等があげられる。
Surfactants used for emulsification, dispersion, wet layer, etc. include alkyl sulfate salts, alkyl (aryl)
Anionic surfactants such as sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkylaryl ether phosphate ester salts, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers, Examples include nonionic surfactants such as sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester. Adjuvants for formulation include lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol,
Gum arabic, CMC (carboxymethyl cellulose)
, PAP (isopropyl acid phosphate), and the like.

次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。Examples of formulations are shown below. Note that parts indicate parts by weight.

製剤例1 化合物CI) 20部、フルアジホップ−ブチル30部
、リグニンスルホン酸カルシウム8部、ラウリル硫酸ソ
ーダ2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合
して水和剤を得る。
Formulation Example 1 20 parts of compound CI), 30 parts of fluazifop-butyl, 8 parts of calcium lignosulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate, and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide are thoroughly ground and mixed to obtain a wettable powder.

製剤例2 化合物〔1部5部、フルアジホップ−ブチル20部、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部、CM
Ca部および水69部を混合し、粒度が5ミクロン以下
になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
Formulation Example 2 Compound [1 part 5 parts, fluazifop-butyl 20 parts, polyoxyethylene sorbitan monooleate 3 parts, CM
Part Ca and 69 parts of water are mixed and wet milled until the particle size is less than 5 microns to obtain a suspension.

これらの製剤は、そのままであるいは水等で希釈し、草
葉処理する。
These preparations can be used as they are or diluted with water, etc., to treat grass leaves.

また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
Furthermore, by mixing it with other herbicides, it can be expected to increase the herbicidal efficacy. Furthermore, it can be used in combination with insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers, soil conditioners, and the like.

本発明の除草組成物の施用量は、気象条件、土壌条件、
組成物の製剤形態、有効成分の混合比、対象雑草および
作物等により異なるが、通常1アールあたりの有効成分
量が0.1〜20gである。
The application amount of the herbicidal composition of the present invention depends on weather conditions, soil conditions,
Although it varies depending on the formulation form of the composition, the mixing ratio of active ingredients, the target weeds and crops, etc., the amount of active ingredients per are is usually 0.1 to 20 g.

乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常1アールあたり1リツ
トル〜10リツトルの(必要ならば、展着剤等の撒布補
助剤を添加した)水で希釈して施用し、粒剤等は、通常
なんら希釈することなくそのまま施用する。
Emulsions, wettable powders, suspensions, etc. are usually diluted with 1 liter to 10 liters of water per are (if necessary, a spreading aid such as a spreading agent is added) and applied. is usually applied as is without any dilution.

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸(エステル)、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
In addition to the above-mentioned surfactants, the spreading agents include polyoxyethylene resin acid (ester), lignin sulfonate,
Examples include abietate, dinaphthylmethane disulfonate, and paraffin.

次に試験例をあげて本発明の除草組成物の除草効力を具
体的に示す。なお、除草効力は調査時に枯れ残った供試
植物の地上部の生重量をはかり、次式により算出した生
育抑制率(%)で示す。
Next, test examples will be given to specifically demonstrate the herbicidal efficacy of the herbicidal composition of the present invention. The herbicidal efficacy is expressed as the growth inhibition rate (%) calculated by the following formula by measuring the fresh weight of the above-ground parts of the test plants that remained dead at the time of the survey.

試験例1 面積40X85d、深さ35αのコンクリート製ポット
に畑地土壌を詰め、エノコログサ、セイバンモロコシ、
イヌホオズキ、イチビ、アオゲイトウおよびラッカセイ
を餅種し、15日間育成した。その後、製剤例1に準じ
て供試物を水和剤にし、その所定量を展着剤を含む水で
希釈し、1アールあたり5リツトル散布の割合で小型噴
霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に散布した。
Test Example 1 Concrete pots with an area of 40 x 85 d and a depth of 35 α were filled with field soil, and green foxtail, Seiban sorghum,
Japanese Physalis, Japanese radish, Japanese cabbage, and groundnut were seeded into mochi seeds and grown for 15 days. Thereafter, the test material was made into a hydrating powder according to Formulation Example 1, a predetermined amount of the powder was diluted with water containing a spreading agent, and sprayed onto the stems and leaves from above the plant using a small sprayer at a rate of 5 liters per are. Spread evenly over the entire surface.

このとき各植物の生育は草揮により異なるが、1.5〜
4葉期であった。散布21日後に除草効力を調査した。
At this time, the growth of each plant differs depending on the grass growth, but it is 1.5 to
It was at the four-leaf stage. The herbicidal efficacy was investigated 21 days after spraying.

その結果を第2表に示す。なお、本試験は全期間を通し
て屋外で行った。
The results are shown in Table 2. Note that this test was conducted outdoors throughout the entire period.

第2表  各種雑草に対する効力 手続補正書(自発)6゜ 昭和40年2月7日 1、事件の表示 昭和59年 特許断簡221429号 2、発明の名称 除草組成物 3、補正をする者 事件との関係  特許出願人 住 所  大阪市東区北浜5丁目15番地名称  (2
09)住友化学工業株式会社代表者   土  方  
   武 4、代理人 住 所  大阪市東区北浜5丁目15番地置+0612
20−3404 5、補正の対象 補正の内容 明細書第8頁第7行目の生育抑制率の計算式の分母に「
生産量」とあるのを「生重量」と訂正する。
Table 2 Written amendment for efficacy procedures against various weeds (voluntary) 6゜February 7, 1965 1. Indication of the case 1982 Patent Fragment No. 221429 2. Name of the invention Herbicidal composition 3. Person making the amendment Case and Relationship Patent applicant address 5-15 Kitahama, Higashi-ku, Osaka Name (2
09) Sumitomo Chemical Co., Ltd. Representative Hijikata
Take 4, Agent address: 5-15 Kitahama, Higashi-ku, Osaka +0612
20-3404 5. Subject of amendment: In the denominator of the growth suppression rate calculation formula on page 8, line 7 of the specification of contents of amendment:
Correct "production volume" to "fresh weight."

以上 昭和60年l1月13日 特許庁長官  宇 賀 道 部  R、、)、、31、
事件の表示 昭和59年 特許E!AfN  221429  f)
2、発明の名称 除草組成物 8、補正をする者 事件との関係  特許出願人 住 所  大阪市東区北浜5丁目15番地名称 (20
9)住友化学工業株式会社代表者   土 方    
武 4、代理人 住 所  大阪市東区北浜5丁目15?5地住友化学工
業株式会社内 ゛ 補正の内容 (1)  明細書第10頁の最下行の後に、下記を追加
挿入する。
January 13, 1985 Michibe Uga, Commissioner of the Patent Office, R.), 31.
Display of the incident 1982 Patent E! AfN 221429 f)
2. Name of the invention: Herbicidal composition 8. Relationship with the case of the person making the amendment Patent applicant address: 5-15 Kitahama, Higashi-ku, Osaka Name (20
9) Hijikata, Representative of Sumitomo Chemical Industries, Ltd.
Take 4, Agent address Sumitomo Chemical Co., Ltd., 5-15-5 Kitahama, Higashi-ku, Osaka ゛Contents of amendment (1) The following is added after the bottom line of page 10 of the specification.

1゛試験2 面積40Xll16cd、深さ853のコンクリート製
ポットに畑地土壊を詰め、セイバンモロコシ、アオゲイ
トウ、イチビおよびダイズを播種し、15日間育成した
。その後、製剤例11c準じて供試物を水和剤にし、そ
の所定ハを展着剤を含む水で希釈し、1アールあたり5
リツトル散布の割合で植物体の上方から小型噴霧器で茎
葉部全面暑ζ均一散布した。このとき各植物の生育は植
物により異なるが、1〜8葉期であった。散布20日後
に除草効力を調査した。その結果を第8表に示す。な才
6、本8aは全期間を逼して屋外で行った。
1゛Test 2 Concrete pots with an area of 40 x 16 cd and a depth of 853 cm were filled with field soil, and Seiban sorghum, Japanese sorghum, Japanese soybean, and soybean were sown and grown for 15 days. Thereafter, the sample was made into a wettable powder according to Formulation Example 11c, and a predetermined amount of the powder was diluted with water containing a spreading agent.
The heat ζ was uniformly sprayed over the entire stem and leaves using a small sprayer from above the plant at the rate of a little spraying. At this time, the growth of each plant varied depending on the plant, but was at the 1-8 leaf stage. The herbicidal efficacy was investigated 20 days after spraying. The results are shown in Table 8. Nasai 6 and Book 8a were held outdoors for the entire period.

第8表  各種雑草に対する効力 以上Table 8: Efficacy against various weeds that's all

Claims (1)

【特許請求の範囲】 2−(4−クロロ−5−シクロペンチルオキシカルボニ
ルメチルチオ−2−フルオロフェニル)−4,5,6,
7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−1,3−ジ
オンとブチル 2−〔4−(5−トリフルオロメチル−
2−ピリジニル オキシ)フェノキシプロピオン酸とを
有効成分として含有することを特徴とする除草組成物。
[Claims] 2-(4-chloro-5-cyclopentyloxycarbonylmethylthio-2-fluorophenyl)-4,5,6,
7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-dione and butyl 2-[4-(5-trifluoromethyl-
A herbicidal composition comprising 2-pyridinyloxy)phenoxypropionic acid as an active ingredient.
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AU574859B2 (en) * 1984-11-13 1988-07-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal compositions containing tetrahydro-isoindole-1,3-diones and pyrimidinyl amino carbonyl amino sulphonyl benzoates

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