JPS61158991A - 除草剤用燐含有中間体の製造方法 - Google Patents

除草剤用燐含有中間体の製造方法

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JPS61158991A
JPS61158991A JP60291796A JP29179685A JPS61158991A JP S61158991 A JPS61158991 A JP S61158991A JP 60291796 A JP60291796 A JP 60291796A JP 29179685 A JP29179685 A JP 29179685A JP S61158991 A JPS61158991 A JP S61158991A
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alkyl
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carbon atoms
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JP60291796A
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エルヴエ・ブレス
セルジユ・ヴエラシニ
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Bayer CropScience SA
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Rhone Poulenc Agrochimie SA
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    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/28Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40Esters thereof
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、除草剤として或いは種々の燐含有化合物、特
に除草剤を製造するための中間体として使用シうるN−
スルホニル−(N−(ホスホノメチル)グリシル〕アミ
ン誘導体の製造方法に関する。
さらに詳細には、本発明は式: の化合物と式: 凡 の化合物との反応による式: の化合物の製造方法に関する。上記式中、R1は炭化水
素基、特にアルキル、アリールもしくはシクロアルキル
基を示し、これらの各基は適宜置換されていてもよく、
劾−−転制御毒毒−拶邊卓ネザ毒ホ;置換基としては特
にハロゲン原子およびフェニル、シアノ、アルキル。
アルコキシルおよびアルキルカルボキシレート基を挙げ
ることができ、これら基中のアルキル基は好ましくは1
〜4個の炭素原子を有し:R1がシクロアルキル基であ
るときは一般1c1〜18個の炭素原子、好ましくは1
〜7個の炭素原子、より好ましくは3〜7個の炭素原子
を有し;好ましくはR’l−t:適宜ハロゲン化された
、jIK塩素化もしくは弗素化された1〜4個の炭素原
子を有するアルキル基、たとえばCF、であυ、 −Rは水素原子を示すかまたはR’につき示した意味の
1つを有し、好ましくは1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル基であシ、 一、−R*およびR1は、OR”およびOR’が加水分
解しうる基となるような基であ!JR”およびBaは特
にアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基とす
ることができ、これら各基は適宜特にたとえばR1につ
き示したような置換基によシ置換されていてもよく、或
いはR2およびR8が一緒になって任意に置換される単
一の二価の基、好ましくはエチレン、プロピレンのよう
な2〜6個の炭素原子を有するアルキレン基を形成する
ことができ門一般にntおよびHmは1〜12個の炭素
原子、好ましくは1〜8個の炭素原子を有し、 −Xはたとえば塩素、臭素もしくは沃素のようなハロゲ
ン原子、好ましくは塩素を示す。
式(I)の化合物を水素化および/または加水分解およ
び/lたは塩化すると、式: の化合物が生じ、これは除草特性を有する。
本発明による反応は溶媒の不存在下でも実施されうるが
、一般には溶媒の存在下で行なう。溶媒としては、熱時
に不活性である有機溶媒を使用し、反応を酸く対する受
容体の存在下で行なうことが有利である。
一般に1反応温度は30〜150℃、好ましくは40〜
120℃の範囲である。
一般に1式(10および([1)の試薬は化学量論的割
合で使用される。或いは、場書会寺七千化学量論量を4
0モルチ以上超えない割合で使用される。
使用しうる溶媒としては、ニトリル(q#にアセトニト
リル)、ケトン(特にアセトン、シクロヘキサノン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン)、ハロゲ
ン化または非ハロゲン化炭化水1g (%にベンゼン、
トルエン、キシレン、クロルベンゼン)、たとえばアル
キルアルカノエートのようなエステル(特に酢酸エチル
)およびたとえばジメチルホルムアミドおよびN−メチ
ルぎロリドンのような非プロトン性極性溶媒を挙げるこ
とができる。
酸に対する受容体としては、有機もしくは無機の塩基性
試薬、特にアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩
、好ましくは炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、並び
Kたとえばトリス(アルキル)アミンのような第三アミ
ン、特にトリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリ
ブチルアミンおよびN、N−ジアルキルアニリンが好適
である。
反応生成物は、それ自体公知の方法で単離することがで
きる。
式(IIの幾つかの化合物は公知である〔テトラヘドロ
ン・レタース(Tetrahedron Letter
s ) No 、46 *第4645頁(1973))
。これら化合物は、トリス(アラルキル)へキサヒドロ
トリアジンとジオ都合である。
式(fit)の試薬も公知である。
以下、非限定的実施例によシ本発明を説明する。
0−C,Hs ■ 0−CIH。
のN−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジエチル(2f
、7.78ミリモル)のアセトニトリル(10cc )
溶液を還流下に沸騰するまで加熱した(8゜℃)。式: %式% f)N−)fルーN−(メチルスルホニル)クロルアセ
タミド(1,44r、7.76ミリ七ル)のアセトニト
リル(lQCc)溶液を、80℃にてに時間かけて徐々
に加えた。
この混合物を2時間加熱し、次いで&COm (054
f、3.9ミリモル)を加え、混合物を同温度にてさら
IC8時間加熱した。この混合物を冷却し、−過した。
クロマトグラフィーによシ、式: %式% の化合物(1,9F)が得られたことが判明した。
これは収率60%に相当する〔式(2)の化合物の変換
度:85%)。
実施例2: N−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジエチル(1),
3,89tリモル)のメチルイソブチルケトン(MI 
BKX 10 cc )溶液をSOCまで加熱した。
N−メfルーN−(メチルスルホニル)クロルアセタミ
ド(0,721,9、3,89ミリモル)のMIBK(
10cc)溶液を上記の溶液へ徐々に加え、混合物を1
)50にて2時間加熱し、乾燥に、Co、 (0,26
8N 、  1.94 ミIJモル)を加え、加熱を同
温度にて2時間続けた。この混合物を冷却し、炉遇した
。クロマトグラフィーによシ、式(■)の化合物(0,
93412,3ミリモル)が得られたことが判明した。
これは収率59SK相当する〔式(V)の化合物の変換
度:91)゜ 実施例 3: N−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジエチル(I 1
)t 3.89ミリモル)のクロルベンゼン(10cc
 )溶液を5oCtで加熱した。N−メチル−N−(メ
チルスルホニル)クロルアセタミド(0,721,9,
3,89ミリモル)のりC1kペンゼ”(10cc)溶
液を前記の溶液へ徐々に加え、次いで混合物を1)00
にテ2 時間加熱し、乾燥に、CO,(0,268II
1.94917モル)を加え、加熱を同温度にて2時間
継続した。この混合物を冷却し、−過した。
クロマトグラフィーによシ、式(至)の化合物(0,7
721)が得られたことが判明した。これは収率48.
91)に相当する〔式(V)の化合物の変換度:84.
29b〕。
実施例4: N−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジエチル(1N、
 3.89ミリモル)のアセトニトリル(10cc )
溶液を600まで加熱した。N−メチル−N−(メチル
スルホニル)−クロルアセタミ)’ (0,721))
のアセトニトリル(10cc)溶液を前記溶液へ徐々に
加え、次いで混合物を80CKて2時間加熱し、KHC
Os(0,19S L 1.945ミリモル)を加え、
加熱を同温度にて5時間続けた。反応混合物を冷却し、
−過した。クロマトグラフィーにより、式(■)の化合
物(0,804N )が得られたことが判明した。これ
は収率50.9%に相当する。
実施例 5: N−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジエチル(IC3
,89きリモル)と、N−メチル−N−(メチルスルホ
ニル)クロルアセタミド(0,938L5.05ミリモ
ル)と、酢酸エチル(lQcc)とを混合した。この混
合物を還流下(78tl:’)にて3時間加熱し、次い
でに、Co、(0,32N 、 2.32ミリモル)を
加え、加熱を同温度にて6時間30分続けた。この混合
物を冷却し、炉遇した。クロマトグラフィーKl、式(
vID)化合物(1,139L2.8ミリモル)が得ら
れたことが判明した。これは収率72チに相当する。
実施例 6: N−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジイソプロビル(
0,738F 、 2.59ミリモル)と、N−メチs
、−N−(メチルスルホニル)クロルアセタミド(0,
938g 、 5.05ミリモル)との混合物を85C
にて5時間30分加熱し、次いでに、C03(0,16
1)を加え、混合物を再び3時間加熱した。この混合物
を冷却し、濾過した。
クロマトグラフィーにより、下記式(Vl)の化合物(
0,757、F 、 1.745ミリモル)が得られた
ことが判明した。これは収率67.4%に相当する。
実施例 7: N−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジイソプロピル(
5,131)8ミリモル)と、N−メチル−N−(メチ
ルスルホニル)クロルアセタミド(3,33I、18ミ
リモル)と、酢酸エチル(45cc)との混合物を50
Gにて2時間加熱し、次いでに、Co。
(1,49L、 10.8ミリモル)を加えた。加熱を
同温度にて8時間続けた。混合物を冷却し、濾過した。
クロマトグラフィーにより、式(Vl)の化合物(2,
03Ii、 4.68ミリモル)が得られたことが判明
した。これは収率26%に相当する。
実施例8: N−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジフェニル(1,
269L 3.59ミリモル)と、N−メチル−N−(
メチルスルホニル)クロルアセタミド(0,938L 
5.05ミリモル)と、トルエン(10cc )との混
合物を80Gにて3時間45分加熱し、次いでに、Co
、(0,26N 、 1.88ミリモル)を加えた。
加熱を4時間続け、その間に追加量のに、Co、(0,
09i、o、ssミリモル)を加えた。この混合物を冷
却し、濾過した。
クロマトグラフィーにより、下記式(IX)の化合物(
0,946#、1.88ミリモル)が得られたことが判
明した。これは収率52.4%に相当する〔ホスホン酸
エステルの変換度:80%]。
0−C,H。
N−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジフェニル(2,
646L 7.495ミリモル)と、N−メチル−N−
(メチルスルホニル)クロルアセタミドて6時間加熱し
、次いでトリエチルアミン(0,378y、3.74ミ
リモル)を加えた。混合物を再び80Cにて5時間加熱
し、その間に追加量のトリエチルアミン(0,378N
)を加えた。この混合物を冷却し、アセトニトリル(l
QCc)を加え、次いで混合物を濾過した。
クロマトグラフィーにより、式ax)の化合物(2,2
5L 4.48ミリモル)が得られたことが判明し九。
これは収率601sK相当する[ホスホン酸エステルの
変換度:62es]。
実施例 10: N−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジフェニル(0,
93212,64ミリモル)と、N−メチル−N−(メ
チルスルホニル)クロルアセタミド(Vl)(0,49
j1.2.64ミリモル)と、ジイソプロピルアミン(
0,272II)とをジメチルホルムアミド(DMF)
(2cc)中へ加えた。80CKて7時間加熱した後、
酢酸エチル(lQcc)を加え、生成したジイソプロピ
ルアミン塩酸塩を濾過によシ回収した。
クロマトグラフィーにより、式(IX)の化合物(0,
6701),1,335ミリモル)が得られたことが判
明した。これは収率50.51)6に相当する。〔ホス
ホン酸エステルの変換度:691]。
実施例 1): N−ヘンシルアミノメチルホスホン酸ジベンジル(31
7,87ミリモル)と、N−メチル−N−(メチルスル
ホニル)クロルアセタミド(1,451),7,82ミ
リモル)と、アセドリル(15CO)との混合物を80
Cにて6時間45分加熱し、同時にアセトニトリル(5
cc)に溶解させたトリエチルアミン(0,792J1
.7.84ミリモル)を徐々に加えた。
クロマトグラフィーによシ、下記式(幻の化合物(0,
95N)が得られたことが判明した。これは収率22.
91に相当する。
C,H,−CM、−OCR,−C,H。
実施例 12: N−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジメチル(5,5
124ミリモル)と、N−メチル−N−(メチルスルホ
ニル)クロルアセタミド(4,451,24ミリそル)
と、クロルベンゼン(59cc)とを加えた。この混合
物を125 CKて2時間30分加熱し、K、CO,(
31)、21,7ミリモル)を加え、混合物を再び2時
間30分加熱し、冷却、濾過した。下記式(XI)の化
合物が収率30チで得られた。
0− CH。
0−CM、 CH,−C2H3OM。
実施例 13: N−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジエチル(217
,78ミリモル)のアセトニトリル(10cc )溶液
を80Cまで加熱し、N−メチル−N−(メチルスルホ
ニル)クロルアセタミr(1,881)0,13ミリモ
ル)のアセトニトリル(lQcc)溶液を加えた。この
混合物を1時間加熱し、次いでに、Co、(0,641
)、4,63ミリモル)を加え、加熱を同温度にて8時
間30分続けた。この混合物を冷却し、炉遇した。
クロマトグラフィーにより、式(Vll)の化合物(2
,56L 6.31ミリモル)が得られたことが判明し
た。これは収率B1嗟に相当する〔式(V)の化合物の
変換度:81)゜

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 −R^1は炭化水素基、特にアルキル、アリールもしく
    はシクロアルキル基を示し、これら各基は適宜たとえば
    ハロゲン原子またはフエニル、シアノ、アルキル、アル
    コキシルもしくはアルキルカルボキシレート基により置
    換されていてもよく、 −Rは水素原子を示すかまたはR^1につき示した意味
    の1つを有し、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する
    アルキル基であり、 −R^2およびR^3は、OR^2およびOR^3が加
    水分解しうる基であるような基であり、R^2およびR
    ^3は好ましくはアルキル、アリールもしくはアリール
    アルキル基であつて、これらの各基は適宜特にたとえば
    R^1につき示したような置換基により置換されていて
    もよく、またはR^2およびR^3が一緒になつて適宜
    置換された単一の二価の基を形成することもでき、−R
    ^4は式Ar(R^5)(R^6)C−の基を示し、こ
    こでArは適宜置換された芳香族基、好ましくはフエニ
    ル基であり、かつR^5およびR^6は水素原子、Ar
    基または好ましくは最高6個の炭素原子を有するアルキ
    ル基であり、 −Xはたとえば塩素、臭素もしくは沃素のようなハロゲ
    ン原子、好ましくは塩素を示す〕 の化合物の製造方法であつて、式: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) の化合物を式; ▲数式、化学式、表等があります▼(III) の化合物と反応させることを特徴とする方法。
  2. (2)RおよびR^1が1〜4個の炭素原子を有するア
    ルキル基である特許請求の範囲第1項記載の方法。
  3. (3)R^2およびR^3がアルキル、フエニルもしく
    はベンジル基である特許請求の範囲第1項または第2項
    記載の方法。
  4. (4)反応を30〜150℃、好ましくは40〜120
    ℃にて行なう特許請求の範囲第1項乃至第3項のいずれ
    かに記載の方法。
  5. (5)反応を、式(III)の試薬に対する式(II)の試
    薬の割合を化学量論量を40%以上超えない比率で行な
    う特許請求の範囲第1項乃至第4項のいずれかに記載の
    方法。
  6. (6)反応を酸に対する受容体の存在下で行なう特許請
    求の範囲第1項乃至第5項のいずれかに記載の方法。
  7. (7)酸に対する受容体が第三アミン、アルカリ金属の
    水酸化物もしくは炭酸塩またはアルカリ土類金属の水酸
    化物もしくは炭酸塩である特許請求の範囲第1項乃至第
    6項のいずれかに記載の方法。
  8. (8)反応を溶媒の存在下に行なう特許請求の範囲第1
    項乃至第7項のいずれかに記載の方法。
  9. (9)溶媒がニトリル、ケトン、エステル、炭化水素、
    ハロゲン化炭化水素または非プロトン性極性溶媒である
    特許請求の範囲第8項記載の方法。
JP60291796A 1984-12-26 1985-12-24 除草剤用燐含有中間体の製造方法 Pending JPS61158991A (ja)

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