JPS61158991A - 除草剤用燐含有中間体の製造方法 - Google Patents
除草剤用燐含有中間体の製造方法Info
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- JPS61158991A JPS61158991A JP60291796A JP29179685A JPS61158991A JP S61158991 A JPS61158991 A JP S61158991A JP 60291796 A JP60291796 A JP 60291796A JP 29179685 A JP29179685 A JP 29179685A JP S61158991 A JPS61158991 A JP S61158991A
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- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、除草剤として或いは種々の燐含有化合物、特
に除草剤を製造するための中間体として使用シうるＮ−
スルホニル−（Ｎ−（ホスホノメチル）グリシル〕アミ
ン誘導体の製造方法に関する。
に除草剤を製造するための中間体として使用シうるＮ−
スルホニル−（Ｎ−（ホスホノメチル）グリシル〕アミ
ン誘導体の製造方法に関する。
さらに詳細には、本発明は式：
の化合物と式：
凡
の化合物との反応による式：
の化合物の製造方法に関する。上記式中、Ｒ１は炭化水
素基、特にアルキル、アリールもしくはシクロアルキル
基を示し、これらの各基は適宜置換されていてもよく、
劾−−転制御毒毒−拶邊卓ネザ毒ホ；置換基としては特
にハロゲン原子およびフェニル、シアノ、アルキル。
素基、特にアルキル、アリールもしくはシクロアルキル
基を示し、これらの各基は適宜置換されていてもよく、
劾−−転制御毒毒−拶邊卓ネザ毒ホ；置換基としては特
にハロゲン原子およびフェニル、シアノ、アルキル。
アルコキシルおよびアルキルカルボキシレート基を挙げ
ることができ、これら基中のアルキル基は好ましくは１
〜４個の炭素原子を有し：Ｒ１がシクロアルキル基であ
るときは一般１ｃ１〜１８個の炭素原子、好ましくは１
〜７個の炭素原子、より好ましくは３〜７個の炭素原子
を有し；好ましくはＲ’ｌ−ｔ：適宜ハロゲン化された
、ｊＩＫ塩素化もしくは弗素化された１〜４個の炭素原
子を有するアルキル基、たとえばＣＦ、であυ、 −Ｒは水素原子を示すかまたはＲ’につき示した意味の
１つを有し、好ましくは１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基であシ、 一、−Ｒ＊およびＲ１は、ＯＲ”およびＯＲ’が加水分
解しうる基となるような基であ！ＪＲ”およびＢａは特
にアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基とす
ることができ、これら各基は適宜特にたとえばＲ１につ
き示したような置換基によシ置換されていてもよく、或
いはＲ２およびＲ８が一緒になって任意に置換される単
一の二価の基、好ましくはエチレン、プロピレンのよう
な２〜６個の炭素原子を有するアルキレン基を形成する
ことができ門一般にｎｔおよびＨｍは１〜１２個の炭素
原子、好ましくは１〜８個の炭素原子を有し、 −Ｘはたとえば塩素、臭素もしくは沃素のようなハロゲ
ン原子、好ましくは塩素を示す。
ることができ、これら基中のアルキル基は好ましくは１
〜４個の炭素原子を有し：Ｒ１がシクロアルキル基であ
るときは一般１ｃ１〜１８個の炭素原子、好ましくは１
〜７個の炭素原子、より好ましくは３〜７個の炭素原子
を有し；好ましくはＲ’ｌ−ｔ：適宜ハロゲン化された
、ｊＩＫ塩素化もしくは弗素化された１〜４個の炭素原
子を有するアルキル基、たとえばＣＦ、であυ、 −Ｒは水素原子を示すかまたはＲ’につき示した意味の
１つを有し、好ましくは１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基であシ、 一、−Ｒ＊およびＲ１は、ＯＲ”およびＯＲ’が加水分
解しうる基となるような基であ！ＪＲ”およびＢａは特
にアルキル、アリールもしくはアリールアルキル基とす
ることができ、これら各基は適宜特にたとえばＲ１につ
き示したような置換基によシ置換されていてもよく、或
いはＲ２およびＲ８が一緒になって任意に置換される単
一の二価の基、好ましくはエチレン、プロピレンのよう
な２〜６個の炭素原子を有するアルキレン基を形成する
ことができ門一般にｎｔおよびＨｍは１〜１２個の炭素
原子、好ましくは１〜８個の炭素原子を有し、 −Ｘはたとえば塩素、臭素もしくは沃素のようなハロゲ
ン原子、好ましくは塩素を示す。
式（Ｉ）の化合物を水素化および／または加水分解およ
び／ｌたは塩化すると、式： の化合物が生じ、これは除草特性を有する。
び／ｌたは塩化すると、式： の化合物が生じ、これは除草特性を有する。
本発明による反応は溶媒の不存在下でも実施されうるが
、一般には溶媒の存在下で行なう。溶媒としては、熱時
に不活性である有機溶媒を使用し、反応を酸く対する受
容体の存在下で行なうことが有利である。
、一般には溶媒の存在下で行なう。溶媒としては、熱時
に不活性である有機溶媒を使用し、反応を酸く対する受
容体の存在下で行なうことが有利である。
一般に１反応温度は３０〜１５０℃、好ましくは４０〜
１２０℃の範囲である。
１２０℃の範囲である。
一般に１式（１０および（［１）の試薬は化学量論的割
合で使用される。或いは、場書会寺七千化学量論量を４
０モルチ以上超えない割合で使用される。
合で使用される。或いは、場書会寺七千化学量論量を４
０モルチ以上超えない割合で使用される。
使用しうる溶媒としては、ニトリル（ｑ＃にアセトニト
リル）、ケトン（特にアセトン、シクロヘキサノン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン）、ハロゲ
ン化または非ハロゲン化炭化水１ｇ （％にベンゼン、
トルエン、キシレン、クロルベンゼン）、たとえばアル
キルアルカノエートのようなエステル（特に酢酸エチル
）およびたとえばジメチルホルムアミドおよびＮ−メチ
ルぎロリドンのような非プロトン性極性溶媒を挙げるこ
とができる。
リル）、ケトン（特にアセトン、シクロヘキサノン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン）、ハロゲ
ン化または非ハロゲン化炭化水１ｇ （％にベンゼン、
トルエン、キシレン、クロルベンゼン）、たとえばアル
キルアルカノエートのようなエステル（特に酢酸エチル
）およびたとえばジメチルホルムアミドおよびＮ−メチ
ルぎロリドンのような非プロトン性極性溶媒を挙げるこ
とができる。
酸に対する受容体としては、有機もしくは無機の塩基性
試薬、特にアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩
、好ましくは炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、並び
Ｋたとえばトリス（アルキル）アミンのような第三アミ
ン、特にトリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリ
ブチルアミンおよびＮ、Ｎ−ジアルキルアニリンが好適
である。
試薬、特にアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸塩
、好ましくは炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、並び
Ｋたとえばトリス（アルキル）アミンのような第三アミ
ン、特にトリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリ
ブチルアミンおよびＮ、Ｎ−ジアルキルアニリンが好適
である。
反応生成物は、それ自体公知の方法で単離することがで
きる。
きる。
式（ＩＩの幾つかの化合物は公知である〔テトラヘドロ
ン・レタース（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ ） Ｎｏ 、４６ ＊第４６４５頁（１９７３））
。これら化合物は、トリス（アラルキル）へキサヒドロ
トリアジンとジオ都合である。
ン・レタース（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ ） Ｎｏ 、４６ ＊第４６４５頁（１９７３））
。これら化合物は、トリス（アラルキル）へキサヒドロ
トリアジンとジオ都合である。
式（ｆｉｔ）の試薬も公知である。
以下、非限定的実施例によシ本発明を説明する。
０−Ｃ，Ｈｓ
■
０−ＣＩＨ。
のＮ−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジエチル（２ｆ
、７．７８ミリモル）のアセトニトリル（１０ｃｃ ）
溶液を還流下に沸騰するまで加熱した（８゜℃）。式： ％式％ ｆ）Ｎ−）ｆルーＮ−（メチルスルホニル）クロルアセ
タミド（１，４４ｒ、７．７６ミリ七ル）のアセトニト
リル（ｌＱＣｃ）溶液を、８０℃にてに時間かけて徐々
に加えた。
、７．７８ミリモル）のアセトニトリル（１０ｃｃ ）
溶液を還流下に沸騰するまで加熱した（８゜℃）。式： ％式％ ｆ）Ｎ−）ｆルーＮ−（メチルスルホニル）クロルアセ
タミド（１，４４ｒ、７．７６ミリ七ル）のアセトニト
リル（ｌＱＣｃ）溶液を、８０℃にてに時間かけて徐々
に加えた。
この混合物を２時間加熱し、次いで＆ＣＯｍ （０５４
ｆ、３．９ミリモル）を加え、混合物を同温度にてさら
ＩＣ８時間加熱した。この混合物を冷却し、−過した。
ｆ、３．９ミリモル）を加え、混合物を同温度にてさら
ＩＣ８時間加熱した。この混合物を冷却し、−過した。
クロマトグラフィーによシ、式：
％式％
の化合物（１，９Ｆ）が得られたことが判明した。
これは収率６０％に相当する〔式（２）の化合物の変換
度：８５％）。
度：８５％）。
実施例２：
Ｎ−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジエチル（１），
３，８９ｔリモル）のメチルイソブチルケトン（ＭＩ
ＢＫＸ １０ ｃｃ ）溶液をＳＯＣまで加熱した。
３，８９ｔリモル）のメチルイソブチルケトン（ＭＩ
ＢＫＸ １０ ｃｃ ）溶液をＳＯＣまで加熱した。
Ｎ−メｆルーＮ−（メチルスルホニル）クロルアセタミ
ド（０，７２１，９、３，８９ミリモル）のＭＩＢＫ（
１０ｃｃ）溶液を上記の溶液へ徐々に加え、混合物を１
）５０にて２時間加熱し、乾燥に、Ｃｏ、 （０，２６
８Ｎ 、 １．９４ ミＩＪモル）を加え、加熱を同
温度にて２時間続けた。この混合物を冷却し、炉遇した
。クロマトグラフィーによシ、式（■）の化合物（０，
９３４１２，３ミリモル）が得られたことが判明した。
ド（０，７２１，９、３，８９ミリモル）のＭＩＢＫ（
１０ｃｃ）溶液を上記の溶液へ徐々に加え、混合物を１
）５０にて２時間加熱し、乾燥に、Ｃｏ、 （０，２６
８Ｎ 、 １．９４ ミＩＪモル）を加え、加熱を同
温度にて２時間続けた。この混合物を冷却し、炉遇した
。クロマトグラフィーによシ、式（■）の化合物（０，
９３４１２，３ミリモル）が得られたことが判明した。
これは収率５９ＳＫ相当する〔式（Ｖ）の化合物の変換
度：９１）゜ 実施例 ３： Ｎ−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジエチル（Ｉ １
）ｔ ３．８９ミリモル）のクロルベンゼン（１０ｃｃ
）溶液を５ｏＣｔで加熱した。Ｎ−メチル−Ｎ−（メ
チルスルホニル）クロルアセタミド（０，７２１，９，
３，８９ミリモル）のりＣ１ｋペンゼ”（１０ｃｃ）溶
液を前記の溶液へ徐々に加え、次いで混合物を１）００
にテ２ 時間加熱し、乾燥に、ＣＯ，（０，２６８ＩＩ
。
度：９１）゜ 実施例 ３： Ｎ−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジエチル（Ｉ １
）ｔ ３．８９ミリモル）のクロルベンゼン（１０ｃｃ
）溶液を５ｏＣｔで加熱した。Ｎ−メチル−Ｎ−（メ
チルスルホニル）クロルアセタミド（０，７２１，９，
３，８９ミリモル）のりＣ１ｋペンゼ”（１０ｃｃ）溶
液を前記の溶液へ徐々に加え、次いで混合物を１）００
にテ２ 時間加熱し、乾燥に、ＣＯ，（０，２６８ＩＩ
。
１．９４９１７モル）を加え、加熱を同温度にて２時間
継続した。この混合物を冷却し、−過した。
継続した。この混合物を冷却し、−過した。
クロマトグラフィーによシ、式（至）の化合物（０，７
７２１）が得られたことが判明した。これは収率４８．
９１）に相当する〔式（Ｖ）の化合物の変換度：８４．
２９ｂ〕。
７２１）が得られたことが判明した。これは収率４８．
９１）に相当する〔式（Ｖ）の化合物の変換度：８４．
２９ｂ〕。
実施例４：
Ｎ−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジエチル（１Ｎ、
３．８９ミリモル）のアセトニトリル（１０ｃｃ ）
溶液を６００まで加熱した。Ｎ−メチル−Ｎ−（メチル
スルホニル）−クロルアセタミ）’ （０，７２１））
のアセトニトリル（１０ｃｃ）溶液を前記溶液へ徐々に
加え、次いで混合物を８０ＣＫて２時間加熱し、ＫＨＣ
Ｏｓ（０，１９Ｓ Ｌ １．９４５ミリモル）を加え、
加熱を同温度にて５時間続けた。反応混合物を冷却し、
−過した。クロマトグラフィーにより、式（■）の化合
物（０，８０４Ｎ ）が得られたことが判明した。これ
は収率５０．９％に相当する。
３．８９ミリモル）のアセトニトリル（１０ｃｃ ）
溶液を６００まで加熱した。Ｎ−メチル−Ｎ−（メチル
スルホニル）−クロルアセタミ）’ （０，７２１））
のアセトニトリル（１０ｃｃ）溶液を前記溶液へ徐々に
加え、次いで混合物を８０ＣＫて２時間加熱し、ＫＨＣ
Ｏｓ（０，１９Ｓ Ｌ １．９４５ミリモル）を加え、
加熱を同温度にて５時間続けた。反応混合物を冷却し、
−過した。クロマトグラフィーにより、式（■）の化合
物（０，８０４Ｎ ）が得られたことが判明した。これ
は収率５０．９％に相当する。
実施例 ５：
Ｎ−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジエチル（ＩＣ３
，８９きリモル）と、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホ
ニル）クロルアセタミド（０，９３８Ｌ５．０５ミリモ
ル）と、酢酸エチル（ｌＱｃｃ）とを混合した。この混
合物を還流下（７８ｔｌ：’）にて３時間加熱し、次い
でに、Ｃｏ、（０，３２Ｎ 、 ２．３２ミリモル）を
加え、加熱を同温度にて６時間３０分続けた。この混合
物を冷却し、炉遇した。クロマトグラフィーＫｌ、式（
ｖＩＤ）化合物（１，１３９Ｌ２．８ミリモル）が得ら
れたことが判明した。これは収率７２チに相当する。
，８９きリモル）と、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホ
ニル）クロルアセタミド（０，９３８Ｌ５．０５ミリモ
ル）と、酢酸エチル（ｌＱｃｃ）とを混合した。この混
合物を還流下（７８ｔｌ：’）にて３時間加熱し、次い
でに、Ｃｏ、（０，３２Ｎ 、 ２．３２ミリモル）を
加え、加熱を同温度にて６時間３０分続けた。この混合
物を冷却し、炉遇した。クロマトグラフィーＫｌ、式（
ｖＩＤ）化合物（１，１３９Ｌ２．８ミリモル）が得ら
れたことが判明した。これは収率７２チに相当する。
実施例 ６：
Ｎ−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジイソプロビル（
０，７３８Ｆ 、 ２．５９ミリモル）と、Ｎ−メチｓ
、−Ｎ−（メチルスルホニル）クロルアセタミド（０，
９３８ｇ 、 ５．０５ミリモル）との混合物を８５Ｃ
にて５時間３０分加熱し、次いでに、Ｃ０３（０，１６
１）を加え、混合物を再び３時間加熱した。この混合物
を冷却し、濾過した。
０，７３８Ｆ 、 ２．５９ミリモル）と、Ｎ−メチｓ
、−Ｎ−（メチルスルホニル）クロルアセタミド（０，
９３８ｇ 、 ５．０５ミリモル）との混合物を８５Ｃ
にて５時間３０分加熱し、次いでに、Ｃ０３（０，１６
１）を加え、混合物を再び３時間加熱した。この混合物
を冷却し、濾過した。
クロマトグラフィーにより、下記式（Ｖｌ）の化合物（
０，７５７、Ｆ 、 １．７４５ミリモル）が得られた
ことが判明した。これは収率６７．４％に相当する。
０，７５７、Ｆ 、 １．７４５ミリモル）が得られた
ことが判明した。これは収率６７．４％に相当する。
実施例 ７：
Ｎ−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジイソプロピル（
５，１３１）８ミリモル）と、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチ
ルスルホニル）クロルアセタミド（３，３３Ｉ、１８ミ
リモル）と、酢酸エチル（４５ｃｃ）との混合物を５０
Ｇにて２時間加熱し、次いでに、Ｃｏ。
５，１３１）８ミリモル）と、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチ
ルスルホニル）クロルアセタミド（３，３３Ｉ、１８ミ
リモル）と、酢酸エチル（４５ｃｃ）との混合物を５０
Ｇにて２時間加熱し、次いでに、Ｃｏ。
（１，４９Ｌ、 １０．８ミリモル）を加えた。加熱を
同温度にて８時間続けた。混合物を冷却し、濾過した。
同温度にて８時間続けた。混合物を冷却し、濾過した。
クロマトグラフィーにより、式（Ｖｌ）の化合物（２，
０３Ｉｉ、 ４．６８ミリモル）が得られたことが判明
した。これは収率２６％に相当する。
０３Ｉｉ、 ４．６８ミリモル）が得られたことが判明
した。これは収率２６％に相当する。
実施例８：
Ｎ−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジフェニル（１，
２６９Ｌ ３．５９ミリモル）と、Ｎ−メチル−Ｎ−（
メチルスルホニル）クロルアセタミド（０，９３８Ｌ
５．０５ミリモル）と、トルエン（１０ｃｃ ）との混
合物を８０Ｇにて３時間４５分加熱し、次いでに、Ｃｏ
、（０，２６Ｎ 、 １．８８ミリモル）を加えた。
２６９Ｌ ３．５９ミリモル）と、Ｎ−メチル−Ｎ−（
メチルスルホニル）クロルアセタミド（０，９３８Ｌ
５．０５ミリモル）と、トルエン（１０ｃｃ ）との混
合物を８０Ｇにて３時間４５分加熱し、次いでに、Ｃｏ
、（０，２６Ｎ 、 １．８８ミリモル）を加えた。
加熱を４時間続け、その間に追加量のに、Ｃｏ、（０，
０９ｉ、ｏ、ｓｓミリモル）を加えた。この混合物を冷
却し、濾過した。
０９ｉ、ｏ、ｓｓミリモル）を加えた。この混合物を冷
却し、濾過した。
クロマトグラフィーにより、下記式（ＩＸ）の化合物（
０，９４６＃、１．８８ミリモル）が得られたことが判
明した。これは収率５２．４％に相当する〔ホスホン酸
エステルの変換度：８０％］。
０，９４６＃、１．８８ミリモル）が得られたことが判
明した。これは収率５２．４％に相当する〔ホスホン酸
エステルの変換度：８０％］。
０−Ｃ，Ｈ。
Ｎ−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジフェニル（２，
６４６Ｌ ７．４９５ミリモル）と、Ｎ−メチル−Ｎ−
（メチルスルホニル）クロルアセタミドて６時間加熱し
、次いでトリエチルアミン（０，３７８ｙ、３．７４ミ
リモル）を加えた。混合物を再び８０Ｃにて５時間加熱
し、その間に追加量のトリエチルアミン（０，３７８Ｎ
）を加えた。この混合物を冷却し、アセトニトリル（ｌ
ＱＣｃ）を加え、次いで混合物を濾過した。
６４６Ｌ ７．４９５ミリモル）と、Ｎ−メチル−Ｎ−
（メチルスルホニル）クロルアセタミドて６時間加熱し
、次いでトリエチルアミン（０，３７８ｙ、３．７４ミ
リモル）を加えた。混合物を再び８０Ｃにて５時間加熱
し、その間に追加量のトリエチルアミン（０，３７８Ｎ
）を加えた。この混合物を冷却し、アセトニトリル（ｌ
ＱＣｃ）を加え、次いで混合物を濾過した。
クロマトグラフィーにより、式ａｘ）の化合物（２，２
５Ｌ ４．４８ミリモル）が得られたことが判明し九。
５Ｌ ４．４８ミリモル）が得られたことが判明し九。
これは収率６０１ｓＫ相当する［ホスホン酸エステルの
変換度：６２ｅｓ］。
変換度：６２ｅｓ］。
実施例 １０：
Ｎ−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジフェニル（０，
９３２１２，６４ミリモル）と、Ｎ−メチル−Ｎ−（メ
チルスルホニル）クロルアセタミド（Ｖｌ）（０，４９
ｊ１．２．６４ミリモル）と、ジイソプロピルアミン（
０，２７２ＩＩ）とをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
（２ｃｃ）中へ加えた。８０ＣＫて７時間加熱した後、
酢酸エチル（ｌＱｃｃ）を加え、生成したジイソプロピ
ルアミン塩酸塩を濾過によシ回収した。
９３２１２，６４ミリモル）と、Ｎ−メチル−Ｎ−（メ
チルスルホニル）クロルアセタミド（Ｖｌ）（０，４９
ｊ１．２．６４ミリモル）と、ジイソプロピルアミン（
０，２７２ＩＩ）とをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
（２ｃｃ）中へ加えた。８０ＣＫて７時間加熱した後、
酢酸エチル（ｌＱｃｃ）を加え、生成したジイソプロピ
ルアミン塩酸塩を濾過によシ回収した。
クロマトグラフィーにより、式（ＩＸ）の化合物（０，
６７０１），１，３３５ミリモル）が得られたことが判
明した。これは収率５０．５１）６に相当する。〔ホス
ホン酸エステルの変換度：６９１］。
６７０１），１，３３５ミリモル）が得られたことが判
明した。これは収率５０．５１）６に相当する。〔ホス
ホン酸エステルの変換度：６９１］。
実施例 １）：
Ｎ−ヘンシルアミノメチルホスホン酸ジベンジル（３１
７，８７ミリモル）と、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスル
ホニル）クロルアセタミド（１，４５１），７，８２ミ
リモル）と、アセドリル（１５ＣＯ）との混合物を８０
Ｃにて６時間４５分加熱し、同時にアセトニトリル（５
ｃｃ）に溶解させたトリエチルアミン（０，７９２Ｊ１
．７．８４ミリモル）を徐々に加えた。
７，８７ミリモル）と、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスル
ホニル）クロルアセタミド（１，４５１），７，８２ミ
リモル）と、アセドリル（１５ＣＯ）との混合物を８０
Ｃにて６時間４５分加熱し、同時にアセトニトリル（５
ｃｃ）に溶解させたトリエチルアミン（０，７９２Ｊ１
．７．８４ミリモル）を徐々に加えた。
クロマトグラフィーによシ、下記式（幻の化合物（０，
９５Ｎ）が得られたことが判明した。これは収率２２．
９１に相当する。
９５Ｎ）が得られたことが判明した。これは収率２２．
９１に相当する。
Ｃ，Ｈ，−ＣＭ、−ＯＣＲ，−Ｃ，Ｈ。
実施例 １２：
Ｎ−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジメチル（５，５
１２４ミリモル）と、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホ
ニル）クロルアセタミド（４，４５１，２４ミリそル）
と、クロルベンゼン（５９ｃｃ）とを加えた。この混合
物を１２５ ＣＫて２時間３０分加熱し、Ｋ、ＣＯ，（
３１）、２１，７ミリモル）を加え、混合物を再び２時
間３０分加熱し、冷却、濾過した。下記式（ＸＩ）の化
合物が収率３０チで得られた。
１２４ミリモル）と、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホ
ニル）クロルアセタミド（４，４５１，２４ミリそル）
と、クロルベンゼン（５９ｃｃ）とを加えた。この混合
物を１２５ ＣＫて２時間３０分加熱し、Ｋ、ＣＯ，（
３１）、２１，７ミリモル）を加え、混合物を再び２時
間３０分加熱し、冷却、濾過した。下記式（ＸＩ）の化
合物が収率３０チで得られた。
０− ＣＨ。
０−ＣＭ、 ＣＨ，−Ｃ２Ｈ３ＯＭ。
実施例 １３：
Ｎ−ベンジルアミノメチルホスホン酸ジエチル（２１７
，７８ミリモル）のアセトニトリル（１０ｃｃ ）溶液
を８０Ｃまで加熱し、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホ
ニル）クロルアセタミｒ（１，８８１）０，１３ミリモ
ル）のアセトニトリル（ｌＱｃｃ）溶液を加えた。この
混合物を１時間加熱し、次いでに、Ｃｏ、（０，６４１
）、４，６３ミリモル）を加え、加熱を同温度にて８時
間３０分続けた。この混合物を冷却し、炉遇した。
，７８ミリモル）のアセトニトリル（１０ｃｃ ）溶液
を８０Ｃまで加熱し、Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホ
ニル）クロルアセタミｒ（１，８８１）０，１３ミリモ
ル）のアセトニトリル（ｌＱｃｃ）溶液を加えた。この
混合物を１時間加熱し、次いでに、Ｃｏ、（０，６４１
）、４，６３ミリモル）を加え、加熱を同温度にて８時
間３０分続けた。この混合物を冷却し、炉遇した。
クロマトグラフィーにより、式（Ｖｌｌ）の化合物（２
，５６Ｌ ６．３１ミリモル）が得られたことが判明し
た。これは収率Ｂ１嗟に相当する〔式（Ｖ）の化合物の
変換度：８１）゜
，５６Ｌ ６．３１ミリモル）が得られたことが判明し
た。これは収率Ｂ１嗟に相当する〔式（Ｖ）の化合物の
変換度：８１）゜
Claims (9)
- （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 −Ｒ＾１は炭化水素基、特にアルキル、アリールもしく
はシクロアルキル基を示し、これら各基は適宜たとえば
ハロゲン原子またはフエニル、シアノ、アルキル、アル
コキシルもしくはアルキルカルボキシレート基により置
換されていてもよく、 −Ｒは水素原子を示すかまたはＲ＾１につき示した意味
の１つを有し、好ましくは１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基であり、 −Ｒ＾２およびＲ＾３は、ＯＲ＾２およびＯＲ＾３が加
水分解しうる基であるような基であり、Ｒ＾２およびＲ
＾３は好ましくはアルキル、アリールもしくはアリール
アルキル基であつて、これらの各基は適宜特にたとえば
Ｒ＾１につき示したような置換基により置換されていて
もよく、またはＲ＾２およびＲ＾３が一緒になつて適宜
置換された単一の二価の基を形成することもでき、−Ｒ
＾４は式Ａｒ（Ｒ＾５）（Ｒ＾６）Ｃ−の基を示し、こ
こでＡｒは適宜置換された芳香族基、好ましくはフエニ
ル基であり、かつＲ＾５およびＲ＾６は水素原子、Ａｒ
基または好ましくは最高６個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、 −Ｘはたとえば塩素、臭素もしくは沃素のようなハロゲ
ン原子、好ましくは塩素を示す〕 の化合物の製造方法であつて、式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の化合物を式； ▲数式、化学式、表等があります▼（III） の化合物と反応させることを特徴とする方法。 - （２）ＲおよびＲ＾１が１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基である特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）Ｒ＾２およびＲ＾３がアルキル、フエニルもしく
はベンジル基である特許請求の範囲第１項または第２項
記載の方法。 - （４）反応を３０〜１５０℃、好ましくは４０〜１２０
℃にて行なう特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれ
かに記載の方法。 - （５）反応を、式（III）の試薬に対する式（II）の試
薬の割合を化学量論量を４０％以上超えない比率で行な
う特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれかに記載の
方法。 - （６）反応を酸に対する受容体の存在下で行なう特許請
求の範囲第１項乃至第５項のいずれかに記載の方法。 - （７）酸に対する受容体が第三アミン、アルカリ金属の
水酸化物もしくは炭酸塩またはアルカリ土類金属の水酸
化物もしくは炭酸塩である特許請求の範囲第１項乃至第
６項のいずれかに記載の方法。 - （８）反応を溶媒の存在下に行なう特許請求の範囲第１
項乃至第７項のいずれかに記載の方法。 - （９）溶媒がニトリル、ケトン、エステル、炭化水素、
ハロゲン化炭化水素または非プロトン性極性溶媒である
特許請求の範囲第８項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8420151A FR2575161B1 (fr) | 1984-12-26 | 1984-12-26 | Preparation d'intermediaires phosphores pour usages herbicides |
| FR8420151 | 1984-12-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61158991A true JPS61158991A (ja) | 1986-07-18 |
Family
ID=9311173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60291796A Pending JPS61158991A (ja) | 1984-12-26 | 1985-12-24 | 除草剤用燐含有中間体の製造方法 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0189725B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61158991A (ja) |
| KR (1) | KR930007996B1 (ja) |
| CN (1) | CN85109729A (ja) |
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| AU (1) | AU573410B2 (ja) |
| BR (1) | BR8506478A (ja) |
| CA (1) | CA1244461A (ja) |
| DD (1) | DD251135A5 (ja) |
| DE (1) | DE3568579D1 (ja) |
| DK (1) | DK603585A (ja) |
| ES (1) | ES8706161A1 (ja) |
| FI (1) | FI855066A (ja) |
| FR (1) | FR2575161B1 (ja) |
| HU (1) | HU199855B (ja) |
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| PT (1) | PT81756B (ja) |
| ZA (1) | ZA859769B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| ES534413A0 (es) * | 1983-07-27 | 1986-01-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procedimiento de preparacion de sulfonamidas con grupo ansinometilfosfonico |
| FR2576024B1 (fr) * | 1985-01-14 | 1988-01-08 | Rhone Poulenc Agrochimie | Herbicides de type n - (phosphonomethylglycyl) sulfonylamines |
| FR2579210B1 (fr) * | 1985-03-21 | 1987-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Preparation d'herbicides a groupe phosphonates et d'intermediaires a partir de benzoxazines |
| FR2608609B1 (fr) * | 1986-12-18 | 1989-06-02 | Rhone Poulenc Agrochimie | Preparation d'intermediaires phosphores pour usage herbicide |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1984
- 1984-12-26 FR FR8420151A patent/FR2575161B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-12-18 FI FI855066A patent/FI855066A/fi not_active Application Discontinuation
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