JPS61137844A - 潤滑油分散剤の製造方法 - Google Patents

潤滑油分散剤の製造方法

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １、本発明の分野 少なくとも１個の第一または第ニアミノ基を含有する分
散剤組成物と環状カーボネートを反応させることによっ
て製造された潤滑油添加剤である。
現在の大部分の潤滑油には、スラッジおよびフェノ形成
性付着物を油中に分散させることによりエンジンを清浄
に保つ一助として分散添加剤を含有する。これらの分散
添加剤の多数のものには、第一または第ニアミノ基のよ
うな塩基性窒素が含まれる。スクシンイミド分散剤の第
一および第ニアミノ基は、以前はアルキレンオキサイド
で処理することによって改質されていた（米国特許第３
．３７３．１１１号および同第３，３６７．９４３号を
参照されたい）。米国特許明細書簡２，９９１．１６２
号および同第３．６５２，２４０号には、エチレンカー
ボネートの処理によって改質されたガソリン添加剤が開
示されている。
同様に発明者の係属中の出願、米国特許出願第６３２．
７７７号には、環状カーボネートの処理による改質アル
ケニルまたはアルキルスクシンイミドの製造が教示され
ている。これらの改質スクシンイミドは未改質スクシン
イミドより分散性が助長されていると説明されている。
本発明の概要 スクシンイミドに加えて、少なくとも１個の第一または
第ニアミノ基を有する他の窒素含有潤滑油添加剤の分散
性能は環状カーボネートとの反応によって改善されるこ
とを見出した。これらの添加剤の中には、マンニッヒ塩
基、ボレート化マンニッヒ塩基、少な（とも１個の別の
アミノ基を有スルヒドロカルビルスルホンアミド、Ｎ−
アルキルアミノホスホルアミド、ポリオキシアルキレン
ポリアミンおよびアミノ−修飾された（ｄｅｃｏｒａｔ
ｅｄ）炭化水素ポリマーが含まれる。本発明は、少なく
とも１個の第一または第ニアミノ基を有する窒素含有潤
滑油分散剤と環状カーボネートとを、反応を起させるの
に十分な温度で接触させることから成る方法によって製
造された改善された潤滑油分散添加剤を指向している。
上記したように、本発明の数置分散剤は改善された分散
性を有する。従って、本発明の別の悪様は、主要榊の欄
滑粘度の油および本発明の改質された分散剤の有効量が
含まれる潤滑油組成物である。
本発明の改質潤滑油分散剤は、少なくとも１個の第一ま
たは第ニアミノ基を有する窒素含有分散剤と環状カーボ
ネートとの反応によって製造される。この反応は、環状
カーボネートと分散剤の第一または第ニアミノ基との反
応を起させるのに十分な温度で行なわれる。特に、約０
６〜約２５０００の温度が好ましく、約１０００〜２０
０℃の温度が特に゛好ましい。
この反応は、そのまま、すなわち分散剤とカーボネート
の両者を適当な比率で単独または、酸性、塩基性または
ルイス酸触媒のような触媒下で混合し、次いで反応温度
でかく拌して行うことができる。好適な触媒の例には、
例えば三弗化硼素、アルカンスルホンば、アルカリまた
はアルカリ性カーゴネートが営まれる。
あるいはまた、この反応を希釈剤中で行うことができる
。例えば反応体をトルエン、キシレン、油などのような
溶剤と混合し、次いで反応温度でかく拌すること（よっ
て行うことができる。反応が完了後に揮発性成分を分離
除去する。希釈剤を使用するときは、希釈剤が反応体お
よび形成された生成物に対して不活性であるのが好まし
く、一般に有効なかく拌ができるのに十分な膿で使用さ
れる。
分散剤中（存在する可能性のある水は、反応の前または
反応過程の間のいずれかで、共弗または蒸留によって反
応系から除去できる。反応が完了後に、この系を編めら
れた温度（１００℃〜２５０°Ｃ）および減圧下で生成
物中に存在するすべての揮発性成分を除去する。
本発明の方法におい大使用される環状カーボネート二分
散剤の塩基性アミン窒素のモル比は、一般に約０．２　
：　１〜約１０：１であるが、約０．５＝１〜約５：１
が好ましく、１：１〜６：１が液も好ましい。
この反応は一般に、０．５〜１０時間以内に完了する。
Ａ、去−ボネート 本発明で使用される環状カーボネートは、塩基性第一ま
たは第二アミンと反応して相当するカーバメート□また
はヒドロキシアルキル□アミン誘導体を形成する。好適
な環状カーボネートには：工 ○ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、
独立に、水素または１〜２個の炭素原子のアルキル基か
ら選ばれ；ｎは０〜１の整数である）が含まれる。
本発明において使用するのに好ましい環状カーボネート
は、上記の式１のカーボネートである。
好ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＲ６は水
素またはメチル基のいずれかである。ｎが、１のとき最
も好ましいＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は
水素である。ｎがＯのとき、Ｒ６が水素またはメチル基
であるのが最も好ましく、Ｒ１，Ｒ２およびＲ５は水素
である。
次のものは本発明で使用するために好適な環状カーボネ
ートの例である：１．３−ジオキソランー２−オン（エ
チレンカーボネート）；４−メチル−１，６７ジオキソ
ランー２−オン（プロピレンカーボネート）；４−ヒド
ロキシメチル−１゜３−ジオキソラン−２−オン；４，
５−ジメチル−１，６−シオキソランー２−オン；４−
エチル−１，３−ジオキソラン−２−オン；４，４−ジ
メチル−１，３−ジオキンラン−２−ｙＦ７；４−メチ
ル−５−エチル−１，６−シオキソランー２−オン；４
，５−ジエチル−１，３−ジオキソラン−２−オン；４
．４−ジエチル−１，６−シオキンランー２−オン；１
，６−ジオキサン−２−オン；４，４−ジメチル−１，
３−ジオキサン−２−オン；５，５−ジメチル−１，６
−ジオキサン−２−オン；５，５−ゾヒドロキシメチル
ー１．３−ジオキサン−２−オン；５−メチル−１，３
−ジオキサン−２−オン；４−メチル−１゜６−シオキ
サンー２−オン；５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン
−２−オン；５，５−ジエチル−１，３−ジオキサン−
２−オン；５−メチル−５−ゾロビル−１，３−ジオキ
サン−２−オン；４．６−シメチルー１．６−シオキサ
ンー２−オン；４．４．６−ドリメチルー１．６−シオ
キサンー２−オンおよびスピロ（１，３−オキサ−２−
シクロヘキサノン−５，５’−１’、３’−オキサ−２
′−シクロヘキサノン〕である。
１．６−シオキソランー２−オンまたは４−メチル−１
，６−シオキソランー２−オンのような数種の環状カー
ボネートは商用品として入手できる。環状カーボネート
は公知の反応によって容易に製造できる。例えば、ホス
ゲンと好適なα−アルカンジオールまたはアルカン−１
，３−ジオールとの反応によって本発明の範囲内で使用
できるカーボネートが生成される（米国特許第４．１１
５，２０６号参照）。
同様に、本発明に有用な環状カーボネートは、好適なα
−アルカンジオールまたはアルカン−１，６−ジオール
と、例えばジエチルカーボネートとをエステル交換反応
条件下でエステル交換反応を行うことによっても製造で
きる。例えば、米国特許第４．３８４，１１５号および
同第４．４２３．２０５号を参照されたい、なおこれら
特許の環状カーボネート製造に関する教示を本明ａ書の
参考にされたい。
本明細書で使用する「αアルカンジオール」の語は、ヒ
ドロキシル置換基が相互に隣接する炭素上にある２個の
該ヒドロキシル置換基を有するアルカン基を意味する。
αアルカンジオールの例には、１．２−プロパンジオー
ル、２．３−ブタンジオールなどが含まれる。
「アルカン−１，３−ジオール」の語は、ヒドロキシル
置換基がβ置換されている２個の該ヒドロキシル置換基
を有するアルカン基を意味する。
すなわち、ヒドロキシル置換された炭素間にメチレンま
たは置換メチレン部分が存在する。アルカン−１，３−
ジオールの例には、プロパン−１゜３−ジオール、ペン
タン−２，４−ジオールナトが含まれる。
本明細書で使用する「スピロ〔１，６−オキサ−２−シ
クロヘキサノン−５，５’−１’、３’−オキサ−２′
−シクロヘキサノン〕の語は、原子団、 ａ−島 を意味する。
本明細亭で使用する「分散剤の塩基性窒素に対する環状
カーボネートのモル装入量」の語は、反応において使用
される塊状カーボネートのモル装入量（ｍｏｌａｒ　ｃ
ｈａｒｇｅ　）が分散剤中に含まれる塩基性窒素（彌酸
によって滴定できる）の理論値に基づいたものであるこ
とを意味する。例えば、１当量のトリエチレンテトラミ
ン（Ｔ］１′ｒＡ）を１当量のヒドロカルビルカルボン
酸と反応させたとき、得られたアミドは理論的には３個
の塩基性窒素を含有する筈である。従って、モルｔ１で
は、各塩基性窒素当り１モルの環状カーボネートを添加
することが必要であり、すなわち、この場合にはＴＢ’
Ｉ’Ａから製造されたアミド６１モル当り３モルの環状
カーボネートを必要とするととくなる。
本発明で使用される１、６−シオキソランー２−オンを
製造するために使用されるα−アルカンジオールは、商
用として入手するか、または当業界で公知の方法によっ
て相当するオレフィンから製造してもよい。例えば、オ
レフィンを過酢酸のような過酸または過酸化水素に慧酸
を添加したものと反応させて最初に相当するエポキサイ
ドを形成し、これは酸または塩基触媒の存在下で容易に
加水分解されてα−アルカンジオールになる。別の方法
では、オレフィンを最初にハロゲン化してジハロ誘導体
にし、次いで酢酸ナトリウム次に水酸化ナトリウムと反
応させて加水分解してα−アルカンジオールにする。こ
れらに使用されるオレフィンは当業界で公知である。
禾発明で使用される１、３−ジオキサン−２−オンを製
造するために使用されるアルカン−１゜３−ジオールは
、商用とし”〔入手するか、例えばマロン酸の鯖導体化
のような標準の方法によって製造することもできる。
４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン−２−オ
“ン肪導体および５−ヒドロキシ−１，３−ジオキサン
−２−オン誘導体は、米国特許明細書簡４，１１５．２
０６号の方法におけるグリセロールまたは一換グリセロ
ールを使用することによって製造できる。かようにして
製造さ□れた混合物は、所望ならば□慣用の方法によっ
て分離してもよい。混合物をそのまま使用するのが好ま
ｔい。
５．５−ジヒドロキシメチル−１，６−シオキサンー２
−オンは、１当量のペンタエリスリトールと１当賞のホ
スゲンもしくはジエチルカーボネート（など）のいずれ
かとをエステル交換反応条件下で反応させることによっ
て製造できる。
スピロＣ１，３−オキサ−２−シクロヘキサノン−５，
５’−１’、３’−オキサ−２′−シクロヘキサノン〕
は、１当量のペンタエリスリトールと２当貴のホスゲン
またはジエチレンカーボネート（など）のいずれかとを
エステル交侠反応条件下で反応させることＫよって製造
できる。
本発明の方法によって性能が改善される分散剤は、少な
くとも１個の塩基性窒素および少なくとも１個の＞ＮＨ
基を含有しなければならない。本発明の本質は、潤滑油
用分散剤を塊状カーボネートで処理することによってそ
の分散性が向上するという篤くべき発見にある。分散剤
には、マンニッヒ塩基、プレート化マンニッヒ塩基、少
なくとも１個の別のアミノ基を有するヒドロカルビルス
ルホンアミド、Ｎ−アルキルアミノホスホルアミド、ポ
リオキシアルキレ／ポリアミンおよび分散剤−粘度指数
向上剤として有用なアミノ−修飾された炭化水素ポリマ
ーが含まれる。
本発明の添加剤製造のために使用されるヤンニツヒ塩基
も公知である。マンニッヒ塩基の代表的の種類が、米国
特許明細書簡３，７４１，８９６号：同第３．５３９．
６３３号および伺第３．６４９，２２９号に記載されて
いる、これら特許を本明細書の参考にされたい。一般に
マンニッヒ塩基は、アルキフェノール、ホルムアルデヒ
ドおよびモノ−またはポリアミンの反応によって製造さ
れる。マンニッヒ塩基は、例えば、ハロゲン化硼素硼酸
または硼酸のエステルとの反応によってボレート、化さ
れる。マンニッヒ塩基の形成用として使用するために好
ましいアミンは、メチルアミンおよびエチレンジアミン
、ジエチレントリアミンおよびトリエチレンテトラミン
のようなエチレンアミンである。
本発明の添加剤の製造に使用するためのヒドロカルビル
スルホンアミドは、１９７５年１２月２９日出縄の米国
待針出願明細書簡６４４，４７４号に記載されている、
同特許出願を本明細書の参考にされたい。スルホンアミ
ドは、ヒドロカルビルスルホニルクロライドとアミンと
から好ましく製造される。特に好ましいのは、５０〜６
００個の炭素原子を有するポリイソブテニル−スルホニ
ルクロライドとジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミンおよびテトラエチレンペンタミンのようなエチ
レンアミンとの反応生成物である。
分散剤粘度指数向上剤として有用なアミノ−修飾炭化水
素ポリマーは、エチレンーデロビレンコ＆　ＩＪママ−
たはターポリマーのような粘度向上特性を有する炭化水
素ポリマーを、化学的または侵械的に処理して活性部位
（ａｉｔｅ　）を生成させ、次いでアミンまたはポリア
ミンで処理することによって通常製造される。典型的な
生成物は、前記のコポリマーまたはターポリマーを酸化
し、そして、米国特許明細書簡３．７６９．２１６号に
示されるようにアミンと反応させるか、または米国特許
明細：ｉＩＦ第３．８７２．０１９号に示されるように
アミンおよびアルデヒドと反応させることによって製造
される、なお、これら開示を本明細書の参考にされたい
。
粘度指数向上剤として使用される他の第一または第二ア
ミン−直換ポリマーも同様に、本発明の添加剤の出発物
質として使用できる。かようなポリマーには、アミン−
グラフト化アクリルポリマーおよびコポリマー並びに１
個のモノマーに少なくとも１個のアミン基が含まれるコ
ポリマーが含まれる。典型的の組成物は、英国特許第１
．４８８．３８２号、米国特許第４，０８９，７９４号
および同第４．０２５，４５２号に記載されている、こ
れらの特許を本明細の参考にされたい。
ポリオキシアルキレンポリアミン添加剤は、６種の部分
または成分から成っている。第一は、ヒドロカルビルを
末端基とするか「封鎖された」ものでも、されていない
ものでもよいポリエーテルまたはポリオキシアルキレン
部分である。？リエーテル部分は、第二の部分、すなわ
ち、結合基または結合を介して第三の部分であるアミン
の窒素原子と結合している。
ポリオキシアルキレン部分 ポリオキシアルキレン部分は、通常、少なくとも１個の
オキシアルキレン単位、好ましくは１〜６０率位、さら
に好ましくは５〜６０単位、そして、最も好ましくは１
０〜約２５個のオキシアルキレン単位を含有する？リオ
キシアルキレンボリマーから成る。重合反応において重
合されるとぎ、単一種のアルキレンオキサイＶが使用で
きる。しかし、コポリマーでも良く、ランダムコ〆リマ
ーは容易に製造できる。オキシアルキレン単位のブロッ
クされたコポリマーも本発明の実施に当って満足なポリ
オキシアルキレンポリマーである。
ポリオキシアルキレン部分は、辷ドロカルビル末端基を
末端基とするか封鎖されていてもよい。
この末端用の基は５〜約６０個の炭素原子のアルキル基
、６〜３０個の炭素原子の了り−ル基、７〜約３０個の
炭素原子のアルカリール基、７〜約６０個の炭素原子の
アラルキル基または５〜約６０個の炭素原子のメチロー
ル義侠アルキル基から成っていてもよい。
ポリオキシアルキレン部分は、辿常谷神の方法によって
製造される、本発明の実際において最も普通なのは、２
〜４個の炭素原子を有する適切な低級アルキレンオキサ
イドと、飼えはクロロヒドリンまたはアルキルフェノー
ルのような適切な開始剤との反応によって製造されろ。
好ましい態様では、エチレンクロロヒドリ゛ンが使用さ
れる。コポリマーは、開始剤化合物およびアルキレンオ
キサイドの混合物を接触させることによって容易に製造
できる、一方プロックされたコポリマーは、開始剤を最
初に１種のアルキレンオキサイドと反応させ、次いで任
意の順序または繰返し重合条件下で反応させることによ
って製造できる。。
−例として、前記に詳述したアルキルフェールを開始剤
とした重合から誘導されるポリオキシアルキレン部分を
ヒドロキシル含有アルコールトシて製造される。ポリエ
ーテル部分を次いで適当な接続基を介して各種の方法に
よってポリアミン部分と結合させる、この方法の一つに
はポリオキシアルキレン単位のヒドロキシル基とホスゲ
ンとを反応させてポリオキシアルキレンクロロホルメー
トを形成し、次いでポリオキシアルキレンクロロホルメ
ートとアミンとを反応させる不法が含まれる。ある（二
はまた、前記のヒドロキシル基を、工ぎクロロヒドリン
と反応させてメチロール置換エチルクロライド末端基を
生成させてもよい。得られたポリオキクアルキレンアル
キルクロライドを接続基 ＆　ＩＪオキシアルキレ７部分とアミン部分とを接続す
る接続基は、少なくとも１個の炭素、酸素、憾黄および
（または）窒素原子を含有し、通常１２個までの炭素原
子を有する任意の比較的小さいジラジカルである。本発
明組成物の接続基となり、かつ使用される接＠基は、そ
の組成物が形成される方法の函数であり、および（また
は）これによってポリオキシアルキレン部分とポリアミ
ン部分とが結合される。適切な接続基には：カーバメー
ト−〇−Ｃ−ＮＨ−； エチレン　　−ＣＨ２−ＣＨ２−； オキシエチレン＋ＣＨ２−ＣＨ２０＋　ｔＨ２０Ｈ □　メチロールエチレン−ｃＨ−ｃｍ２−　；エーテル
　−〇−； チオエーテル−８−； カルボニル　−Ｃ−： エステル　−Ｃ−０； アミド　−Ｃ−ＮＺ−；　　および メチレン　−ＣＨｚ−； （式中、２および２′は独立に、Ｈまたは１〜２個の炭
素原子のアルキル基である）が含まれる。
アミン部分 ポリオキシアルキレンポリアミンのアミン部分は、アン
モニア、さらに好ましくは約２〜約１２個のアミン輩系
原子および約２〜約４０個の炭素原子を有するポリアミ
ンから誘導される。ポリアミンが炭素：窒素比約１：１
〜約１０＝１を有するのが好ましい。／　ＩＪチアミン
、囚水素；（Ｉ！約１〜約１０個の炭素原子のヒドロカ
ルビル基；（Ｃ）約２〜約１０個の炭素原子のアシル基
および（Ｄ）、ＴＢ）、（Ｃ）のモノケト、モノシアノ
、低級アルキルおよび低級アルコキシ誘導体から選ばれ
る［９基で置換されていてもよい。低級アルキルおよび
低級アルコキシにおいて使用される「低級」とは、約１
〜６個の炭素原子を含有する基の意味である。「ヒドロ
カルビル」は脂肪族、脂環式またはアラルキルのような
それらの組合せでもよい炭素および水素から成る何機基
である。不発明の置換されたポリアミンは、必ずしもそ
の必要はないが、一般にはＮ−１ｍ換ポリアミンである
。前記の（Ｃ）　ｆｔ換基内に含まれるアシル基は、プ
ロピオニル、アセチルなどのような置換基である。さら
に好ましい！！基は水素、ＣエルＣ６アルキル基および
Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル基である。
本発明の範囲内で使用できるさらに好ましいポリアミン
は、アルキレンジアミンおよび例えばアルキシおよびヒ
ドロキシアルキル置換ポリアルキレンポリアミンのよう
なｉ［を換ポリアミンを含むポリアルキレンポリアミン
である。好ましくはそのアルキレン基が２〜６個の炭素
原子を含み、窒素原子間に２〜６個の炭素原子が存在す
るものである。かような基の例はエチレンアミンであり
、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ジ（トリ
メチレン）トリアミン、ジデロピレント、リアミン、ト
リエチレンテトラミンなどが含まれる。かようなアミン
には分枝−ポリアミンである異性体および前記したヒド
ロキシおよびヒドロカルビル−置換ポリアミンが包含さ
れる。ポリアルキレンポリアミンの中で２〜１２個のア
ミン窒素原子および２〜２４個の炭素原子を有するもの
が特に好ましく、０２〜Ｃ３アルキレン特にエチレンジ
アミン、テトラエチレンペンタミンなどのような低級ポ
リアルキレンポリアミンが最も好ましい。
多くの例において、本発明の組成物の製造における反応
俸、符にポリアミン成分として単一化合物が使用される
ことはない。すなわち、示された平均組成のうちで１種
または２種の化合物が主要量を占める混合物である。
本発明において使用されるポリオキシアルキレンの一般
化された好ましい式は： 〔式中、Ｒは炭素原子５〜３０個のアルキル基、炭素原
子６〜３０個のアリール基、炭素原子７〜３０個のアル
カリール基、または炭単原子５〜３０個のメチロール−
を−換アルキル基であり；ＨｌおよびＲ１１は、独立に
水累、メチルまたはエチル基であり； ｎは１〜６０、好ましくは１０〜２５であり；Ｘは上記
に定義した接続基であり； Ｒ”　ｉ＝＋　Ｃ：ＨｐＣＨ２Ｎ＋ＸＨ）　Ｃ式中ｘ＝
１〜５）〕である。
Ｃ０改質分散剤複合体 力−〆ネートと窒素含有分散剤との反応を説明するため
に式Ｉの塊状カーメ洋−トを使用する。
本発明で使用される他の環状カーボネートも同様に反応
するものと理解されたい。環状カーゼネートは、分散剤
の第一および第二アミンと反応して２種の化合物を形成
する。最初の例では、第一アミンおよび若干の第二アミ
ンのような立体障害のないアミンを含む強塩基と当量の
環状カーボネートとを反応させ下記の＋１１の反応に示
されるようにカルバミン敵エステルを形成する： ＲｇＮＨＣ（Ｑ）　０ＣＪＲ２（ＣＲ３Ｒ４）ｎＣＲ５
Ｒ６０Ｈ（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６
およびｎは上記に定義したのと同じであり、Ｒｏは分散
剤の残部である）。この反応では、アミン窒素は、カー
バメートｖの形成によって非塩基性になっている。
第二の例では、ヒンダード第二アミンのような立体障害
のある塩基が同じ環状カーボネートの当量と反応して、
下記の反応（２）に示されるように同時Ｋ　Ｃｏ２の除
去を伴ってヒドロキシアルキレンアミン結合を形成でき
ろことを示す： ■ Ｒ９Ｒ１０ＮＣＲＩＲ２（”’３Ｒ４）ｎＣＲ５Ｒ６０
Ｈ＋　Ｃｏ　２Ｖ■ （式中、Ｒ□、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９お
よびｎは上記に定義したものと同じであり、Ｒ１゜はア
ミンの立体障害となるアルキルまたはアルキレン結合基
である）。反応［１，１のカーバメート生成物と異なり
、反応（２）のヒドロキシアルキレンアミン生成物はそ
れらの塩基性を保留している。これらのヒドロキシアル
キレンアミン紡導体Ｖ■は、（ｎが００とき）式、 ２Ｒｓ ｖ■ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲｏは前記の定義と同
じである）のｉｔｓエチレンオキサイドの添加によって
生成されるものと同じと考えられている。
（例えは、米国特許第３，３６７．９４３号および同第
３．３７７．：　１１号を参照）。
理論的には、第一アミンおよび第三アミンのみを使用し
た場合にはカー〆ネー・ト添加が反応（１）または反応
（２）のいずれかに従うかは、生成物のＡＶ（アルカリ
度価またはアルカリ度数−１９の試料中のＫＯＨのダと
しての塩基量をいう）を検査することによって測定でき
る。従って、反応が全く上記の１１１によってだけ進行
するならば各塩基性窒素に対して１当葉のカーｌにネー
トを反応させて生成した反応生成物は、ＡＶ：Ｑ［なる
筈である。
すなわち、ポリアミン部分の全塩基性アミンが非塩基性
アミン（転化されたことになる。
しかし、トリエチレンテトラミンおよびテトラエチレン
ペンタミンのようなアルキレンポリアミンは、塩基性雪
素含貴の６０％にも達する第三アミン（ピペラジンなど
）を含有する。不出−人は如何なる墳論にも拘束された
くないが、これらの第三アミンは塩基性ではあるがカー
ぜネートとは反応性ではないと考えられている。従って
、反応が上記のｔｉ＋によって専ら進んだとしても、元
のＡＶの約３０％ヲ′＠ポリアミンのような最終生成物
中に残るであろう。それにも拘らず生成物のＡＶの大き
い低下を工反応生成物の央貴的ｍ）分のカルバミン酸エ
ステルが含まれる重要な証拠である。
実際に、エチレンカーボネートの最初の１モル装入量で
生成物のＡＶを顕著に低下する。
エチレンカーぜネートの二を目の１モル装入量でＡＴを
さらに顕著に低下させない。このことは、追加のカーボ
ネートは上記の反応（２）を経て反応してヒドロキシア
ルキルアミン基を形成するか、または下記の反応６（ａ
）に示すようにカーバメートのヒドロキシル基と反応す
ることが示唆される：１： ■ＸＩｘ （式中、Ｒ１、Ｒ２、ｋ　、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９お
よびｎは上記つ定義と同じである）。
式３（ａ）の方法は、下記の反応６（ｂ）に示されるよ
うに追加のカーボネートを生成物ＩＸのヒドロキシル基
に添加することができる： ｉｘ＋ｔ　　→ （式中、Ｒ４ｓ　Ｒ２、”Ｎ　、Ｒ４ｓ　Ｒ５、Ｒ６お
よびＲｘｏは上記の定義と同じである）。上記の反応か
ら明らかなよう和、カーバメートのポリ（オキシアルキ
レン）部分は、単和追加のカーボネートの添加によって
数回繰返すことができる。
同様に、追加の当量のカーゴネートも下記の反応１４＋
に示されるようく反応（２）のヒドロキシアルキレンア
ミンのとげロキシル基に同様に添加できる：ＶＩＥ　４
ｐ　Ｉ　４　　ＲｇＲｌｏＮ（ＣＪＲ２（ＣＲ＊Ｒｔ）
ＨＣＲｓＲ６０）２Ｈ（４１Ｉ （式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ１、、Ｒ４、ＲＢ、Ｒ９および
ＲＩＯは上記の定義と同じである）。カーボネートの添
加量を増加して上記の（４）の反応を繰返すことによっ
て下記の式Ｘ■のヒドロキシアルキレン（オキシアルキ
レン）アミン誘導体を生成する：Ｒ９Ｒ１ｏＮＣＣＲＩ
Ｒ２（ＣＲ１、Ｒ４０）ｎＣＲ５Ｒ，〕ｙＨＩＩ （式中、Ｒ１ｓ　Ｒ２、Ｒ＊　、Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ
工。およびｎは上記の定義と同じであり、ｙは６〜１０
の整数である）。
上記の反応（３）および（４）も、末端ヒドロキシル基
と非環式カーボネート結合を生成することも予想される
。同様に、Ｒ９（またはＲＩＯ）が水素ならば、追加の
ヒドロキシアルキレンもアミノ基に添加されるであろう
。
従って、環状カーボネートと窒素含有分散剤との反応で
は生成物の混合物が生成されることが予想される。分散
剤の塩基性窒素に対する環状カーボネートのモル装入量
が約１またはそれ以下であれば、分散剤の第一および第
二アミンの大部分は、カルバミン酸エステルに転化され
若干のヒドロキシアルキレンアミン誘導体も形成される
。モル装入量が１より高くなるとカルバミン酸エステル
のポリ（オキシアルキレン）７Ｊ′？リマ−２よびヒド
ロキシアルキレンアミン誘導体が予想されろ。
スピロｃｉ、３−オキサー２−７クロヘキサノン〜５．
５’−１’、３’−オキサ−２′−シクロヘキサノン〕
の使用では、内部的ＶＣＣ塊化上び２１１６ｉ１の分散
剤分子間で架橋していると思われる物質が生成されるこ
とが予想される。
若干の例では、これらの反応で形成されるカルバミン酸
エステルの比率を増加させることが望ましい。これは、
第一アミンの割合の大きいポリアミンを使用することに
よって達成できる。他の方法はアルキル置換（すなわち
、１柚またはそれ以上のＲ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
またはＲ６がアルキル基である）またはヒドロキシアル
キル義侠カーボネートを使用することである。
本発明の改質分散剤は、（６）ｒｆ１！または類似の硼
素化合物と反応させて本発明の範囲内で有用なボレート
化分散剤を形成することができる。硼ｅ（ざロン陵）に
加えて、好適な硼素化合物の例には、酸化硼素、ハロゲ
ン化硼素および硼酸のエステルが含まれる。一般に、改
質分散剤に対して約０．１〜１０当量の繊素が使用でき
る。
本発明の改質分散剤は、潤滑油中に使用するときは洗浄
剤および分散剤添加物として有用である。
この方法で使用するときは、改質分散剤添加物は、全組
成物の０．２〜１０重ｔ％、そして、好ましくは約０．
５〜５重債％で存在する。本発明の添加剤組成物と共に
使用される潤滑油は、潤滑粘度の鉱油または合成油であ
り、好ましく（工内燃機関のクランクケースでの使用に
好適な油である。クランクケース潤滑油は通常、０′Ｆ
＋で約１３００　Ｃ’Ｓｔ〜２１０ｆｆ　（９９°Ｃ）
で２２．７　Ｃ８ｔの粘度を有する。
潤滑油は、合成または天然源から肪導されたものでよい
。本発明の基油として使用するための鉱油には、パラフ
ィン系、ナフテン系および週常欄滑油組成物中に使用さ
れている他の油が含まれる。
合成油には炭化水素合成油および合成エステルの両者が
含まれる。薪用な炭化水素合成油には、適切な粘度を有
するα−オレフィンの液体、ｆ　リマーが含まれる。特
に有用なものは、１−デセントリマーのヨウナＣ６〜Ｃ
１２α−オレフィンの水素化液体オリイマーである。同
様に、ジドデシルベンゼンのような適切な粘度のアルキ
ルベンゼンも使用できる。有用な合成エステルには、モ
ノカルボン酸およびポリカルざン酸並びに−価アルカノ
ールおよびポリオールのエステルが含まれる。典型的な
例は、ジドデシルアジペート、ペンタエリスリトールテ
トラカプロエート、ジー２−エチルへキシルアジペート
、ジラウリルセバケートなどである。モノ−およびジカ
ルボン酸と一１曲および二価アルカノールとの混合物と
から製造された複合エステルも使用できる。
炭化水素油と金ル２油との混合物も有用である。
例えは１０〜２５重景％の素形化１−デセントリマーと
７５〜９０軍量％の１５　ＯＳＵＳ　（１００″Ｆ）鉱
油との混合物はすぐれた潤滑基油となる。
添加剤濃厚物も本発明の範囲内に含まれる。本発明の濃
厚物は、通常、約９０〜１０重量％の潤滑粘度の油およ
び約１０〜９０重量％の本発明の複合添加剤が含まれる
。典型的には、この濃厚物は輸送および貯蔵の間の取扱
いが容易になるのに十分な量の希釈剤を含有する。濃厚
物のための好適な希釈剤には、該濃厚物が潤滑油と容易
に混合されて叫滑油組成物が調製できるように任意の不
活性な希釈剤、好ましくは潤滑粘度の油が含まれる。希
釈剤として使用できる好適な潤滑油は、典型的には１０
０’ｌ？（３８℃）で、約６５〜約５００セーボルトー
ユニバーサル秒（Ｊｙ８　）の範囲内の粘度を有するが
、潤滑粘度の油も使用できる。
本発明の配合物中に存在してもよい他の添加剤には防錆
剤、抑泡剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、流動点降下
剤、酸化防止剤、および各種の他の周知の添加剤が含ま
れる。
本発明の改質分散剤を、圧媒液、船舶用クランクケース
潤滑剤などの分散剤および洗沖剤とじて使用することも
予想している。かように使用される場合は、前記の改質
分散剤は、油の車量の約０．１〜１０重ｔ％で添加され
る。好ましくは０．５〜５重量％で添加される。
次の実施例は特に本発明を説明するために示す。
これらの実施例および例示が本発明の範囲を限定するも
のと解釈すべきではない。
実施例 実施例１ ５００−の反応フラスコに、ポリイソブテニルクロライ
ド（ポリイソブテニル基が１６２５の斂平均分子量を有
する）とエチレンジアミンとから製造し、約５０％の希
釈油を含有し、アルカリ度価ｊＡｖ　＞＝４Ｌ６ｍｑＫ
ｏＨ／ｇを有する１００ｇのヒドロカルビルアミン分散
剤を装填した。
３．２７　ｇのエチレ”ンカーボネートを添加し、反応
混合物をＮ′２下で１・５０℃に加熱し、４時間か（拌
した。次いで、混合物を冷却し、２００１１１６の６５
０１シンナーで希釈し、１７５℃および５１１ｔ、Ｈｇ
でストリップした。ＡＶ＝１９−７および０．９９％Ｎ
を含有する生成物１０２．１　ｇを回収した。
実施例２ ５００　Ｉｆｆの反応フラスコに、実施例１に記載のヒ
ドロカルビルアミン分散剤ｉｏｏ！Ｉおよび１３．０８
９のエチレンカーボネートを装填した。
反応混合物をＮ２下１５０℃に加熱し、４時間かく拌し
た。混合物を次いで冷却し、２００−の６５０乍シンナ
ーで希釈し、１７５°Ｃおよび５＊ｚＨｇでストリップ
した。ＡＶ＝１２．８および０．８８％Ｎを含有する生
成シ吻１１２．９．９を回収した。
実施例６ ５００　ｍｌの反応フラスコに、実施例１のヒドロカル
ビルアミン分散剤１００Ｉおよび７．４４．９のプロピ
レンカーボネートを装填した。反応混合物をＮ２下でｉ
ｓｏ’ｃに加熱し、４時間かく拌した。
次いで、混合物を冷却し、２００Ｍの３５０”Ｆ’シン
ナーで希釈し、１７５℃およびｌＯｘｍＨｇでストリッ
プした。ＡＶ＝１７．２および０．９４％Ｎな含有する
化１１１物１０６．６Ｎを回収した。
実施例４ ５００　ｍｌの反応フラスコに、約２８０の分子、量の
脂肪族カルボン酸とテトラエチレンペンタミンとから製
造したアミド洗浄剤ｕＡ成物（７フルはン酸：ボリアミ
ンの比約６：１であり、ＡＶ＝１０２を有する）１００
．＠を装填した。このアミドをＮ下で１７０”Ｃに加熱
し、　１６．５　、Ｆのエチレンカーボネートを添加し
た。次いで、反応混合物を１７０℃で４時間かく拌した
。ＡＶ＝７０．９および５．８９％Ｎを含有する生成物
１１２ｇを回収した。
実施例５ ５００Ｍの反応フラスコに、約１４ｏＯの分子量を有す
るヒげロカルビル封鎖されたポリ（ブチレンオキサイド
）クロロホルメートおよびエチレンジアミンとの反応に
よって製造され、ＡＶ：１０．９を有するポリ（オキシ
アルキレン）アミノカーバメート１００ｇを装填した。
このアミンをＮ２下で１７０℃に加熱し、１．７＆のエ
チレン刀−＆ネート′ｌｆ：添加した。次いで、反応混
合物な１７０℃で４時間かく拌した。ＡＶ＝２．５χよ
び０．６６％Ｎを含有する生成物１０１．３１（９）収
した。
実施例６ ５００酎の反応フラスコに、８９ｙの欄滑希釈油中０３
０．０００〜２００．０００ＭＷ＋７）７ミンー官能基
を伺するエチレンーデロピレンビム１００１を装填した
。このポリマーをＮ２下で１７０℃に加熱し、０．１１
１のエチレンカーボネートを添加した。反応混合物を１
７０℃で４時間かく拌した。
１３１　ｐｐｍＮを含有する生成物９９．２　、ｌｉ’
を回収した。
実施例７ ５００Ｍ反応フラスコに彦コ（Ａｍｏｃｏ）　９０５０
（１，２％Ｎ；ボリインデテニル置換フェノールとホル
ムアルデヒドおよびポリアミンとを反応させて製造し、
ＡＶ　＝　２８．９を有するマンニッヒ分散剤である）
１００ｇを装填した。このマンニッヒ分散剤をＮ２下１
７０℃に加熱し、１４．ＯＮのエチレンカーボネートを
添加した。反応混合物を１７０°Ｃで４時ｔ＆ｉｌかく
拌した。ＡＶ　＝　２０．．７および１．０７％Ｎを含
有する生成物１０６．４　＆を回収した。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）少なくとも１個の第一または第二アミンを有し、
    マンニツヒ塩基、ボレート化マンニツヒ塩基、ポリオキ
    シアルキレンポリアミン、少なくとも１個の追加のアミ
    ノ基を有するヒドロカルビルスルホンアミド、Ｎ−アル
    キルアミノホスホルアミドおよびアミノ−修飾された炭
    化水素ポリマーから成る群から選ばれる窒素含有分散剤
    と環状カーボネートとを、反応を起こすのに十分な温度
    で反応させることから成る方法によつて製造された生成
    物。
  2. （２）前記の塊状カーボネートが、 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（５） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５およ
    びＲ＿６は、水素または１〜２個の炭素原子のアルキル
    基から独立に選ばれ；ｎは０〜１の整数である）から成
    る群から選ばれる特許請求の範囲第１項に記載の生成物
    。
  3. （３）前記の塊状カーボネートが、 ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第２項に記載の生成物。
  4. （４）ｎが０であり、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿５が水素で
    あり、そして、Ｒ＿６が水素またはメチル基である特許
    請求の範囲第３項に記載の方法。
  5. （５）前記の反応が、０°〜２５０℃で行なわれる特許
    請求の範囲第１項に記載の生成物。
  6. （６）前記の環状カーボネート：前記の分散剤の塩基性
    窒素のモル装入量が、約０．２：１〜約１０：１である
    特許請求の範囲第５項に記載の生成物。
  7. （７）前記の環状カーボネート：前記の分散剤の塩基性
    窒素のモル装入量が、約０．５：１〜約５：１である特
    許請求の範囲第６項に記載の生成物。
  8. （８）特許請求の範囲第１項、第２項および第３項の任
    意の１項に記載の化合物と硼酸との反応から成る方法に
    よつて製造された生成物。
  9. （９）潤滑粘度の油、および特許請求の範囲第１項、第
    ２項および第３項の任意の１項に記載の化合物の、分散
    性を付与するために有効な量が含まれている潤滑油組成
    物。
  10. （１０）少量の潤滑粘度の油および主要量の特許請求の
    範囲第１項、第２項および第３項の任意の１項に記載の
    化合物が含まれている潤滑油濃厚物。
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