JPS61129155A - アミンベ−ス前駆体化合物およびこれからなる複合膜 - Google Patents

アミンベ−ス前駆体化合物およびこれからなる複合膜

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JPS61129155A
JPS61129155A JP60206740A JP20674085A JPS61129155A JP S61129155 A JPS61129155 A JP S61129155A JP 60206740 A JP60206740 A JP 60206740A JP 20674085 A JP20674085 A JP 20674085A JP S61129155 A JPS61129155 A JP S61129155A
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キン・ラム・リー
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D69/12—Composite membranes; Ultra-thin membranes
    • B01D69/125—In situ manufacturing by polymerisation, polycondensation, cross-linking or chemical reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/52—Amides or imides
    • C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/60—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing nitrogen in addition to the carbonamido nitrogen

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアミンペース前駆体化合物およびこれからなる
複合膜に関するものである。
逆浸滲（ＲＯ）による脱塩または廃水処理のために現在
使用さｎている膜の大部分は微孔性支持体が透水性で溶
質排除性（ｓｏｌｕｔｅ−ｒｅｊｅｃｔｉｎｇ）薄膜を
支持している複合膜である。代表的な例では、半透膜は
「リバースφオスモウシス・アンド・シンセテイツク・
メンブランス（Ｒｅｖｅｒｓｅ　Ｏｓｍｏｓｉｓ　ａｎ
ｄＳｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｍｅｍｂｒａｎｅｓ）　Ｊ第２
４９〜２６２頁（１９７７）中のロゼ＃　（ＲＯＺ１３
１１）等の「逆浸透用非多糖類膜：　Ｉｓ　−１００膜
」のなか、および「エヌ・ダプリュ書ニス・アイ・ニー
φジャーナル（ＮＷＳＩＡ　Ｊｏｕｒｎａｌ）　Ｊ　（
１９８１年１月）中のラーンｙ　（Ｌａｒｓｏｎ）等の
「海水脱塩用のＦＴ　−８０の薄いフィルム状複合膜の
開発」のなかに開示されているような高度に架橋した〆
リウレアおよびホ゛リアミドである。
かかる膜はその支持体上に、単量体、オリゴマーまたは
重合体のアミン前駆物質と適当な架橋剤□との界面重合
により形成され、この際前駆物質は架橋剤と反応して網
状重合体を形成し、この重合体が溶質排除層となる。
この技術分野で認められている問題は、かかる界面膜に
おいて高い架橋密度を達成することで、その理由は高い
架橋密度が大部分のＲＯ用供給水中に存在する塩素によ
って生ずるような化学的侵食作用に対する選択性と抵抗
性との両方を改善するからである。
従ってＲＯ複合膜の技術分野には一層高度に架橋してい
る塩排除膜を形成することができる膜前駆体化合物に対
する必要性がある。
こｎらの必要性等は以下に詳述する本発明の新規なアミ
ンベース前駆体化合物および複合膜によって満たされる
。
本発明にはいくつかの面がある。本発明の最も基本的な
面はジアルキレントリアミンとあるα。
β−不飽ｓｍハロゲン化物との縮合反応生成物からなる
新規なりラスの化学的化合物を提供することである。か
かる新規な化合物によって、従来得られなかった高い架
橋密度を達成することができる。本発明の他の面はかか
る化合物から生成したオリゴマーおよび重合体を提供す
ることにある。
本発明のさらに他の面はかかる化合物から作られた耐塩
素性複合膜を提供することにある。本発明のざらに他の
面はかかる化合物の製造方法、かかる膜の製造方法およ
び逆浸透による脱塩および他の水処理にかかる膜全使用
する方法を提供することにある。
本発明の新規な化学的化合物は次式： ％式％ （式中のＲ工、Ｒ２およびＲ８は水素原子または１−Ｊ
゛ｚＯ個、好ましくは１〜６［の炭素原子を有するアル
キル基、Ｒ４は１−２０個、好ましくは１〜６個の炭素
原子を有するアルキレニル基、ｎは１〜６の整数を示す
）で表わされるアミンである。特に好ましいアミンは４
−Ｍ−アクリロイル−ジエチレントリアミンである。
後述のように、かかる化合物は次式： ％式％ （式中のＲ，、Ｒ，およびｎは上述のものと同一のもの
を示す）で表わされるジアルキレントリアミンと、次式
： （式中のＲ８およびＲ６は上述のものと同一のもの、Ｘ
はフッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子の
ようなハロゲン原子を示す）で表わされるα、β−不飽
和峻ハロゲン化物との縮合反応により生成する。
かかる化合物の膜は二重の架橋官能性を有する。
まず第一に、末端アミン基は例えばハロゲン化アシルに
より、標準方法で架橋させて界面ポリアミド膜全形成す
ることができる。次に、かかる化合物の膜は、例えば熱
または紫外（ｕＶ）　！を作用させることにより、カル
ボニル官能性に隣接する不飽和の中心によってさらに架
橋させることができる。
かかる化合物を架橋させることにより生成する界面膜は
長い使用期間にわたって優れたＲＯ性能特性と、化学的
侵食に対する良好な抵抗性を示す。
実際に、かかるＲＯ膜の驚くべき特徴は、その性能が多
くの場合に遊離塩素含有供給水に曝した後に改善される
ことである。かかる膜はフェノール類、カルボン酸、お
よびケトンのような低分子量有機化合物を排除する能力
において他の用途を有する。
本発明の新規な化合物から製造される適当な形、轢のＲ
Ｏ膜は、重合体支持体と本発明の新規な化合物の架橋さ
れたオリゴマーまたは重合体とからなる薄いフィルム状
の複合膜である。
適当な重合体支持体は一般的に非対称で、微孔１性で、
ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドのよ
うな溶媒に可溶で、塩素、フェノール類、カルボン酸ま
たはアルカリ塩すなわちアルカリ金属塩によって侵食さ
れないのが普通で、比較的高い引張強ざを有していると
言うことができる。重合体支持体の例は、ポリスルホン
およびその誘導体、例えばメリスルホン骨格に沿ってエ
チニル基およびフェニルエチニル基を有するもの、ホ゛
リエチレンイミドおよびその誘導体、ざリアミドおよび
その誘導体、およびポリ７ツ化ピニリデンおよびその誘
導体である。支持体は厚−さが約０．０２５〜０．５０
８騙（０，１〜２０ミル）であるのが好ましく、またこ
の技術分野においてよく知られている後で例示するよう
な流し込み技術によりシートまたは中空繊維に作ること
ができる。適当な繊維形成技術は米国特許第８５ｆｌ１
２５２７号、同第３４９４７８０号および［ジャーナル
ーオプ・アプライド・ポリマー・サイエンス（Ｊ、　Ａ
ｐｐｌ。
ｐｏｌｙ、ｓａｇ　Ｊ　２０　：　２８７　？　（１９
７６）に開示ざｎている。
本発明の複合膜は普通（１）上述のジアルキレントリア
ミンとα、β−不飽和酸ハロゲン化物との単量体縮合反
応生成物を形成する工程と、（２）前記縮合反応生成物
の約２〜約１（ＢｔａＦの繰返し単位からなる架橋オリ
ゴマーを選択的に形成する工程と、（３）重合体支持膜
と前記オリゴマーとを接触させる工程と、（４）前記オ
リゴマーを前記支持体上でさらに架橋させる工程とから
なる四工程法により形成される。
単量体縮合反応生成物は、周囲温度において前記不飽和
酸ハロゲン化物を高い希釈度（０，２〜０．６、好まし
くはＱ、４　ｍＥｑ／ｄ　）でジアルキレントリアミン
に緩徐に添加することにより、次の反応式： ％式％ （式中のＲ１＋　ＲＢ　＋　ＲＢ　＋　Ｒ４＋　Ｘおよ
びｎは上述のものと同一のものを示す）で表わされるよ
うにして生成することができる。
２〜１０個、最も普通には５〜８個の繰返し単位を有す
る水溶性の上述の縮合生成物であるオリゴマーは、単盆
体形体のものをトリレン−２＋４−ジイソシアネート（
ＴＤＩ）　、塩化シアヌール酸、ジフェニルエーテルジ
スルホニルクロリド、ハロゲン化ジアシルおよび／また
はこれらの混合物のような多官能性反応剤の０．１〜１
．Ｏｗｔ＄　、好ましく°は０．５　ｗｔ％　ｉ８ｉと
反応させることにより生成するみかかるハロゲン化ジア
シルの例はオルトへ、メタ−１またはパラ−７タロイル
クロリド、フルオリドおよびヨーシトのようなハロゲン
化芳香族ジアシル、塩化イソフタロイルのようなハロゲ
ン化芳香族ジアシル、塩化アジポイルおよび塩化セバコ
イルのようなハロゲン化脂肪族ジアシル、およびシクロ
ブタンジカルボン酸塩化物のようなハロゲン化脂環式ジ
アシルである。かかる多官能性反応剤の適当な溶媒とし
てはクロロホルム、ジクロロメタン、ヘキサンおよびペ
ンタンの混合物で脂肪族炭水素対ハロゲン化炭化水素が
容積比で８８１のものがある〇 多官能性反応剤が次式： ％式％） （式中のＲ５は上述のような芳香族基、脂肪族基または
肩環式基を示す）で表わされるようなハロゲン化ジアシ
ルである場合には、オリゴマー生成反応は次の反応式： ％式％ （式中のＲ１＊　Ｒ２＋　Ｒ８＋　Ｒ４＋　Ｒｓおよび
ｎは上述のちのと同一のもの、ｙは２〜１０の整数を示
す７で表わすことができる。
非対称の微孔質重合体支持体膜とオリゴマーの希薄（１
〜５　ｗｔ％）水溶液とを、適当な方法、例えば平坦な
シート状支持体の場合には浸漬により、あるいは中空繊
維支持体の場合には中腔（ｌｕｍｅｎ）内への圧送によ
り、接触させる。次いで、オリゴマーを架橋剤による処
理、光化学的放射および／または熱処理のようなこの技
術分野において知らｎている方法により架橋させた後に
、過剰のオリゴマー溶液を支持体膜から排出する。適当
な架橋剤としては三官能性醗塩化物またはイソシアネー
ト、例えば塩化トリメチルがある。架橋剤による処理は
高度に希釈された（　０．２５〜１．Ｏｆｔ％）オリゴ
マー溶液中で周囲温度において２分未満で最も良好に達
成ざｎる。架橋剤の適当な溶媒としてはへキサンおよび
支持体に対して不活性な他の脂肪族炭化水素がある。光
化学的照射はオリゴマーで濡れた支持体に紫外線を１〜
１５分間作用させることにより行うことができる。熱硬
化は自然乾燥後に９０〜１２０℃の温度において５〜１
５分間にわたって行うのが最良である。
架橋剤が塩化トリメソイルであって単量体形態の前駆物
質が４−Ｎ−アクリロイルジエチレントリアミンである
場合には、重合した形態の膜は次の構造式で表わされる
； ０　　瀉　　ミ　　　　　ミ　　閑　　０−−−一ロー
富−〇−富一ロー寓−ロー・〜・本発明を次の実施例に
ついて説明する。
実施例１ 塩化アクリロイルをヘキサンとジクロロメタンとの混合
物（０，Ｈ０４：　０Ｈ２Ｃ１２−３：　１　）に溶解
した濃度３．６ｗｔ％（０，４ミリ当ｔ／ｗ＋ｊ　）　
ノ溶液２０６−を、予め真空蒸留によって精製した１、
４ｗｔ％（０，４ミリ当量／−）のジエチレントリアミ
ン６（ｊＯｍｋｍ２３°Ｃにおいて緩徐に添加すること
によ３４−Ｎ−アクリロイル−ジエチレントリアミンを
製造した。この反応生成物を機械的にかきまぜながら、
塩化イソフタロイルをジクロロメタンに溶解した４、１
ｗｔチ溶液２００ｍを２０’Ｃにおいて添加することに
より、オリゴマーにした。非対称の微孔性ポリスルホン
支持体の厚さ０．１０１１１１１（４ミル）の平坦なシ
ート状膜を４−Ｎ−アクリロイル−ジエチレントリアミ
ン・オリゴマーの２ｗｔ％水溶液中に浸漬し、過剰の溶
液を流出させ、次いで０，５ｗｔ％塩化トリメソイル溶
液中に２５°Ｃにおいて３０秒間浸漬した。次いで生成
した複合膜を室温で８０分間自然乾燥し、次いで１０５
°Ｃにおいて１０分間熱処理した。
実施例２ ＮａＯＯｊ　ｆ）形態の遊離塩素１０　ｐｐｍおよびＮ
ａ０ｊ５０００　ｐｐｍを含有するｐＨ４，５、ｚｓ、
ｔｋｇ／ｃｊ（４（ｌ　Ｑ　ｐｓｉ　）の供給水を使用
するＲＯ比較性能試験を実施例１で製造した複合膜（「
８Ｎ８ＡＯＪと名付けた）について行い、米国ミネソタ
州、ミネアメリス所在のフィルムチック社（Ｆｉｌｍｔ
ｅｃＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ　）製のＦＴ−８０ＲＯ膜
と比較した。
後者の膜は普通塩素による侵食に対する抵抗性の点から
最も有効な複合ＲＯ膜とみなされている。流量（ｆｌｕ
ｘ　）をガａ　ｙ　／　ｌ［）表面積ｆｔ”７日（ｇｆ
ｄ）で表わした場合の結果を第１表に示した。
第１表 第１表のデータから明らかなように、従来技術のＦＴ　
−３０膜の場合には流量は５５日の試験期間において約
半分に減少したが、本発明に従って製造したａ　Ｎ　８
　ＡＯ複合膜の場合には流量は同一期間において実際に
約５０％増加した。両方の膜の塩排除率は約１慢低下し
た。
実施例３〜４ 水からＨａ、０１　＋　Ｍｇｆ３０４．−ｙエノールお
よび酢酸を除去する場合の他の比較ＲＯ試験を、ＦＴ　
−ａ　ｏ膜および実施例１に記載したと実質的に同じよ
うに“゛して餐造した２個の膜（これも「３Ｎ８ＡＯＪ
と名付けた）について第２表に示す条件で行い、＄２表
に示す結果を得た。
第２褒に示す結果から、本発明に従って製造したＲｏｌ
ｌはフェノール類およびカルボン酸のような低分子量有
機化合物をＦＴ−３０１：［と同様に排除するが、ＦＴ
　−ａ　ｏの場合の流量より約１．５〜３倍大きい流量
を示すことが分る。かかる性能はある油製精時−および
合成燃料製造時の廃水の流れを処理する際に極めて望ま
しい。
実施例５〜１０ 実施例１に記載したと実質的に同じようにして製造した
６個の追加の膜を種々のＮａＣｌおよびＭｇ５Ｏ，含有
供給溶液に対する排除率に関して５６．２神／Ｃ１！（
ｓ　ｏ　ｏ　ｐｓｉ　）および２５℃で試験し、第３表
に示す結果を得た。第３表では排除率をＲ（％）で表わ
し、流量をＪ　（ｇｆｄ）で表わした。
第８表 本発明の膜の示す極めて大きい流量および良好なＮａ０
ｌ排除率は塩分のある水の脱塩に極めて適していること
を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素原子または
    １〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、Ｒ＿４は１
    〜２０個の炭素原子を有するアルキレニル基、ｎは１〜
    ６の整数を示す）で表わされるアミン。 ２、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素原子、Ｒ＿４は
    ＣＨ＿２基、ｎは２を示す特許請求の範囲第１項記載の
    アミン。 ３、特許請求の範囲第１項記載のアミンを重合させてな
    るオリゴマー。 ４、重合が二官能性架橋剤との反応によるものである特
    許請求の範囲第３項記載のオリゴマー。 ５、二官能性架橋剤がハロゲン化ジアシルである特許請
    求の範囲第４項記載のオリゴマー。 ６、特許請求の範囲第１項記載のアミンを架橋させてな
    る重合体。 ７、追加の架橋が加熱によるものである特許請求の範囲
    第６項記載の重合体。 ８、追加の架橋が紫外線によるものである特許請求の範
    囲第６項記載の重合体。 ９、追加の架橋が三官能性架橋剤との反応によるもので
    ある特許請求の範囲第６項記載の重合体。 １０、三官能性架橋剤がハロゲン化アシルおよびイソシ
    アネートからなる群から選定されたものである特許請求
    の範囲第９項記載の重合体。 １１、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素原子または
    １〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、Ｒ＿４は１
    〜２０個の炭素原子を有するアルキレニル基、Ｒ＿５は
    芳香族基、脂肪族基または脂環式基、ｎは１〜６の整数
    、ｙは２〜１０の整数を示す）で表わされるオリゴマー
    アミン。 １２、特許請求の範囲第１１記載のオリゴマーアミンを
    架橋させてなる重合体。 １３、架橋が加熱によるものである特許請求の範囲第１
    ２項記載の重合体。 １４、架橋が紫外線によるものである特許請求の範囲第
    １２項記載の重合体。 １５、架橋が三官能性架橋剤との反応によるものである
    特許請求の範囲第１２項記載の重合体。 １６、三官能性架橋剤がハロゲン化アシルおよびイソシ
    アネートからなる群から選定されたものである特許請求
    の範囲第１５項記載の重合体。 １７、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素原子または
    １〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、Ｒ＿４は１
    〜２０個の炭素原子を有するアルキレニル基、ｎは１〜
    ６の整数を示す）で表わされるアミンを製造するに当り
    、次式 Ｒ＿１ＨＮ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿
    ｎ−ＮＨＲ＿２（式中のＲ＿１、Ｒ＿２およびｎは上述
    のものと同一のものを示す）で表わされるジアルキレン
    トリアミンと、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿３およびＲ＿４は上述のものと同一のもの
    、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされるα，β−不飽
    和酸ハロゲン化物とを反応させることを特徴とするアミ
    ンの製造方法。 １８、次式： Ｒ＿１ＨＮ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿
    ｎ−ＮＨＲ＿２（式中のＲ＿１、Ｒ＿２およびｎは上述
    のものと同一のものを示す）で表わされるジアルキレン
    トリアミンと、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿３およびＲ＿４は上述のものと同一のもの
    、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされるα，β−不飽
    和酸ハロゲン化物との縮合反応生成物。 １９、ジアルキレントリアミンがジエチレントリアミン
    であり、酸ハロゲン化物が塩化アクリロイルである特許
    請求の範囲第１８項記載の生成物。 ２０、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素原子または
    １〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、Ｒ＿４は１
    〜２０個の炭素原子を有するアルキレニル基、ｎは１〜
    ６の整数を示す）で表わされるアミンを架橋し重合させ
    た生成物と重合体支持体とからなることを特徴とする複
    合膜。 ２１、架橋が多官能性架橋剤との反応加熱または紫外線
    のいずれかによるものである特許請求の範囲第２０項記
    載の複合膜。 ２２、前記重合体支持体がポリアミドとその誘導体、ポ
    リスルホンとその誘導体、ポリエチレンイミドとその誘
    導体、ポリエーテルスルホンとその誘導体およびポリフ
    ッ化ビニリデンとその誘導体からなる群から選定したも
    のである特許請求の範囲第２０項記載の複合膜。 ２３、前記アミンが４−Ｎ−アクリロイル−ジエチレン
    トリアミンである特許請求の範囲第２０項記載の複合膜
    。 ２４次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素原子または
    １〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、Ｒ＿４は１
    〜２０個の炭素原子を有するアルキレニル基、Ｒ＿５は
    芳香族基、脂肪族基または脂環式基、ｎは１〜６の整数
    、ｙは２〜１０の整数を示す）で表わされるオリゴマー
    アミンの重合生成物と重合体支持体とからなることを特
    徴とする複合膜。 ２５、重合が三官能性架橋剤との反応、加熱および紫外
    線のいずれかによる架橋からなる特許請求の範囲第２４
    項記載の複合膜。 ２６、三官能性架橋剤がハロゲン化トリアシルおよびイ
    ソシアネートから成る群から選定したものである特許請
    求の範囲第２５項記載の複合膜。 ２７、塩類および低分子量有機化合物を除去するために
    水を処理するに当り、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素原子または
    １〜２０個の炭素原子を有するアルキル基、Ｒ＿４は１
    〜２０個の炭素原子を有するアルキレニル基、Ｒ＿５は
    芳香族基、脂肪族基または脂環式基、ｎは１〜６の整数
    、ｙは２〜１０の整数を示す）で表わされるオリゴマー
    アミンの重合生成物と重合体支持体とからなる複合膜に
    よる逆浸透処理を前記膜に施すことを特徴とする水処理
    方法。 ２８、前記水が塩素処理した水である特許請求の範囲第
    ２７項記載の方法。 ２９、前記水が海水である特許請求の範囲第２７項記載
    の方法。 ３０、前記低分子量有機化合物がフェノール類およびカ
    ルボン酸から選定したものである特許請求の範囲第２７
    項記載の方法。 ３１、前記複合膜の前記重合体支持体がポリアミドとそ
    の誘導体、ポリスルホンとその誘導体、ポリエチレンイ
    ミドとその誘導体、ポリエーテルスルホンとその誘導体
    およびポリフッ化ビニリデンとその誘導体からなる群か
    ら選定したものであり、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は
    水素原子、Ｒ＿４はＯＨ＿２基、Ｒ＿５は芳香族基、ｎ
    は２、ｙは２〜１０を示す特許請求の範囲第２７項記載
    の方法。
JP60206740A 1984-11-23 1985-09-20 アミンベ−ス前駆体化合物およびこれからなる複合膜 Pending JPS61129155A (ja)

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