JPS6072980A - クロマン誘導体よりなる有機物質の安定化剤 - Google Patents
クロマン誘導体よりなる有機物質の安定化剤Info
- Publication number
- JPS6072980A JPS6072980A JP18248783A JP18248783A JPS6072980A JP S6072980 A JPS6072980 A JP S6072980A JP 18248783 A JP18248783 A JP 18248783A JP 18248783 A JP18248783 A JP 18248783A JP S6072980 A JPS6072980 A JP S6072980A
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- JP
- Japan
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- org
- stabilizer
- chroman derivative
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- methyl
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
これまでに、プラスチック製品、ゴム製品、石“油製品
、食品等の有轡化学工業の分野において、これらの製品
を安定化する方法として、フェノール系、サリチル酸系
、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、有機金属
系、硫黄系、燐系等の化合物を添加する方法が採られて
来た。
、食品等の有轡化学工業の分野において、これらの製品
を安定化する方法として、フェノール系、サリチル酸系
、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、有機金属
系、硫黄系、燐系等の化合物を添加する方法が採られて
来た。
しかしながら、最近に至って、これら添加物の安全性に
強い関心が寄せられ、安定化側自身のては、天然化合物
又は天然物類似化合物が好ましいのであるが、これら化
合物は一般には高価であって、プラスチック製品等の様
な安価な製品に、これら化合物を配合するのは経済的で
寿い。特殊分野以外の工業的分野で、天然化合物又は、
天然物類似化合物の使用は介しい。
強い関心が寄せられ、安定化側自身のては、天然化合物
又は天然物類似化合物が好ましいのであるが、これら化
合物は一般には高価であって、プラスチック製品等の様
な安価な製品に、これら化合物を配合するのは経済的で
寿い。特殊分野以外の工業的分野で、天然化合物又は、
天然物類似化合物の使用は介しい。
本発明者は、劣化し易い有機物質を安定化する上で、よ
シ廉価な天然物類似化合物につき、鋭意に検討した結果
、天然ビタミンＥと化学構浩が類似する一般式（１） １Ｌ４ （式中、Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基又はアセ
チル基を示し、Ｒ１，ＩＬ？、Ｒ８は水素原子又はメチ
ル基）で表わされるクロマン誘導体が有機物質の安定化
剤として極めて優れていることを見い出し本発明を完成
するに至った。
シ廉価な天然物類似化合物につき、鋭意に検討した結果
、天然ビタミンＥと化学構浩が類似する一般式（１） １Ｌ４ （式中、Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基又はアセ
チル基を示し、Ｒ１，ＩＬ？、Ｒ８は水素原子又はメチ
ル基）で表わされるクロマン誘導体が有機物質の安定化
剤として極めて優れていることを見い出し本発明を完成
するに至った。
すなわち本発明は、上記一般式（１）で表わされ本発明
によシ安定化される有機物質は、不飽和結合を有する酸
化分解を起し易い有機物質あるいは不飽和結合の酸化分
解と同様に、熱又は光によってラジカル的に劣化する有
機物質を包含する。この様な有機物質としては、一般に
はビニルモノマー又幻ビニルモノマーのラジカル重合、
又はイオン重合から得られるビニル樹脂、ポリビニルエ
ステμ、ポリオレフィン、重縮合又は開環重合によって
得られるポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル等の
ポリマー及び豚脂、牛脂、とマシ油、落花生油、ヤシ油
の如き動植物性油、ならびに、灯油、軽油、の如き膨化
水素等の有機物質を挙げることができる。
によシ安定化される有機物質は、不飽和結合を有する酸
化分解を起し易い有機物質あるいは不飽和結合の酸化分
解と同様に、熱又は光によってラジカル的に劣化する有
機物質を包含する。この様な有機物質としては、一般に
はビニルモノマー又幻ビニルモノマーのラジカル重合、
又はイオン重合から得られるビニル樹脂、ポリビニルエ
ステμ、ポリオレフィン、重縮合又は開環重合によって
得られるポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル等の
ポリマー及び豚脂、牛脂、とマシ油、落花生油、ヤシ油
の如き動植物性油、ならびに、灯油、軽油、の如き膨化
水素等の有機物質を挙げることができる。
本発明で使用されるクロマン誘導体は、一般式（１）で
表わされるが、特に好ましい化合物は、２．２，５，７
．８−ペンタメチ／ｌ／−６−クロマノーｐ２．２，５
．７−テトラメチ／ｌ／−６−クロマノール２ｑ２．８
−）リメチ１ｖ−６−クロマノールＡならびにこれらの
化合物のクロマン第６位の炭素原子につくアルコール基
が、酢摩エステル、メチルエーテル、エチルエーテ、／
Ｉ／トシて形成すれる化合物である。
表わされるが、特に好ましい化合物は、２．２，５，７
．８−ペンタメチ／ｌ／−６−クロマノーｐ２．２，５
．７−テトラメチ／ｌ／−６−クロマノール２ｑ２．８
−）リメチ１ｖ−６−クロマノールＡならびにこれらの
化合物のクロマン第６位の炭素原子につくアルコール基
が、酢摩エステル、メチルエーテル、エチルエーテ、／
Ｉ／トシて形成すれる化合物である。
本発明で使用されるクロマン誘導体は、一般には安定化
されるべき有機物質に対し、約０．００１重景ｍ−約５
重量％が配合される。
されるべき有機物質に対し、約０．００１重景ｍ−約５
重量％が配合される。
配合すべき最低量は、安定化されるべき有機物質の種類
によって著しく異なるので、有機物質毎にその量を決め
るのがｍ１Ｌｖａ。
によって著しく異なるので、有機物質毎にその量を決め
るのがｍ１Ｌｖａ。
本発明におけるクロマン誘導体の合成方法は公知である
。一般にはハイドロキノン類とイソプレン又はその塩化
物を原料とし、ルイス酸又は金属化合物を触媒として合
成することができる。
。一般にはハイドロキノン類とイソプレン又はその塩化
物を原料とし、ルイス酸又は金属化合物を触媒として合
成することができる。
その様な合成例としてり、 Ｂｏｌｙ、ｏｎｉ等（Ａｎ
ｇｅｗ。
ｇｅｗ。
Ｏｈｅｍ、 Ｉｎｔ、Ｅｄ、 Ｅｎｇｌ、、１７（９）
、 ６８４（１９７８））及びＦ 、 Ｃａｍｐｓ等（
８ｙｎｔｈｅｓｉ８．１２６頁（１９７９年））を挙げ
ることができる。
、 ６８４（１９７８））及びＦ 、 Ｃａｍｐｓ等（
８ｙｎｔｈｅｓｉ８．１２６頁（１９７９年））を挙げ
ることができる。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１．比較例１〜８
内容積５（１＋／の円筒状ガラス製容器に、精製アクリ
ル酸２６ｔｇｔを仕込み、これに表−１に示す各種化合
物を各０．１４ｆｆｉ加した。そして各容器の気相部を
窒素ガス置換した後、この容器を８０℃の湯浴に設置し
、アクリル酸の安定性を試験した。その結果を表−１に
示す。 ゛表１ 安定性試験結果 実施例２．比較例４〜６ 内容積５０胃／の三角フラスコの上部に内伜３Ｉのガラ
ス管（長さ５０ ａｎ ）を０字管状に設置し、一端ｔ
よ三角フラスコ上部に、他の一端は水浴中にある装置を
組立てた。次いで装置内の気相７７メコｖ（、γ古在ア
ｐミナ尤へ僧７１巾し含有する安定剤を除去した白絞油
２０ｍ１を仕込み、これに各種添加物を各０．００２ｇ
添加した。
ル酸２６ｔｇｔを仕込み、これに表−１に示す各種化合
物を各０．１４ｆｆｉ加した。そして各容器の気相部を
窒素ガス置換した後、この容器を８０℃の湯浴に設置し
、アクリル酸の安定性を試験した。その結果を表−１に
示す。 ゛表１ 安定性試験結果 実施例２．比較例４〜６ 内容積５０胃／の三角フラスコの上部に内伜３Ｉのガラ
ス管（長さ５０ ａｎ ）を０字管状に設置し、一端ｔ
よ三角フラスコ上部に、他の一端は水浴中にある装置を
組立てた。次いで装置内の気相７７メコｖ（、γ古在ア
ｐミナ尤へ僧７１巾し含有する安定剤を除去した白絞油
２０ｍ１を仕込み、これに各種添加物を各０．００２ｇ
添加した。
そして、三角フラスコを１７０℃の油浴に設置した。時
間の経過と共に三角フラスコ内の白絞油は酸化され、０
字管状ガラス管内の酸素ガスは徐々に水で置換された。
間の経過と共に三角フラスコ内の白絞油は酸化され、０
字管状ガラス管内の酸素ガスは徐々に水で置換された。
０字管状ガラス管内の酸素ガスが水で置換された部分の
ガラス管の長さを以って白絞油の酸化量をしらべた。そ
の結果を表−２に示す。
ガラス管の長さを以って白絞油の酸化量をしらべた。そ
の結果を表−２に示す。
表−２酸化安定性試験結果
手続補正書（自発）
昭和５８年１ｚ月ゐ２日
１、 事件の表示
昭和５８年 特許願第１８２４８７号
２、発明の名称
クロマン誘導体よりなる有機物質の安
定化剤
８、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地名称 （２０９
）住友化学工業株式会社代表者 上方 武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地住友化学工業株
式会社内 ５、？ｌｉ正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、？ｌＩ正の内容 １）明細書第８頁に化学構造式の説明として］−（式中
、Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基又はアセチル基
を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８は水素原子又はメチル基）」 とあるを 「（式中、石は水素原子、メチル基、エチル基又はアセ
チル基を示し、ＰＬ２、Ｒａ、Ｒａは水素原子又はメチ
ル基）」 と訂正する。
）住友化学工業株式会社代表者 上方 武 ４、代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地住友化学工業株
式会社内 ５、？ｌｉ正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、？ｌＩ正の内容 １）明細書第８頁に化学構造式の説明として］−（式中
、Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基又はアセチル基
を示し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８は水素原子又はメチル基）」 とあるを 「（式中、石は水素原子、メチル基、エチル基又はアセ
チル基を示し、ＰＬ２、Ｒａ、Ｒａは水素原子又はメチ
ル基）」 と訂正する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （１） （式中、几１は水素原子、メチル基、エチル基又はアセ
チル基を示し、Ｒ２，Ｒｓ、Ｒ４は水素原子又はメチル
基を示す）で表わされるクロ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18248783A JPS6072980A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | クロマン誘導体よりなる有機物質の安定化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18248783A JPS6072980A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | クロマン誘導体よりなる有機物質の安定化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6072980A true JPS6072980A (ja) | 1985-04-25 |
Family
ID=16119136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18248783A Pending JPS6072980A (ja) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | クロマン誘導体よりなる有機物質の安定化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6072980A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5159027A (en) * | 1989-01-27 | 1992-10-27 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Stabilized polyphenylene ether resin and process for the preparation of the same |
| WO2005082828A1 (de) * | 2004-02-20 | 2005-09-09 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von (meth)acrylsäureestern |
-
1983
- 1983-09-29 JP JP18248783A patent/JPS6072980A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5159027A (en) * | 1989-01-27 | 1992-10-27 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Stabilized polyphenylene ether resin and process for the preparation of the same |
| USRE35695E (en) * | 1989-01-27 | 1997-12-16 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Stabilized polyphenylene ether resin and process for the preparation of the same |
| WO2005082828A1 (de) * | 2004-02-20 | 2005-09-09 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von (meth)acrylsäureestern |
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