JPS606972B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS606972B2 JPS606972B2 JP50014259A JP1425975A JPS606972B2 JP S606972 B2 JPS606972 B2 JP S606972B2 JP 50014259 A JP50014259 A JP 50014259A JP 1425975 A JP1425975 A JP 1425975A JP S606972 B2 JPS606972 B2 JP S606972B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- parts
- polyolefin
- thermosetting resin
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は重合型熱硬化性樹脂、油およびポリオレフィン
よりなる摩擦摩耗性、成形性、表面性に優れた樹脂組成
物に関するものである。
よりなる摩擦摩耗性、成形性、表面性に優れた樹脂組成
物に関するものである。
従来、熱硬化性樹脂に潤滑油を含有させ摺動部材として
用いる試みは数多〈なされてきた。
用いる試みは数多〈なされてきた。
例えばフェノール樹脂に加熱時気化する物質を添加する
とか、溶剤に溶ける物質を添加し成形後その物質を除去
するなどの方法により多孔質化し、潤滑油を含有させた
もの等がある。しかしながら、これらの含油樹脂は含油
処理を行なう手間がかかる上、長期連続使用時には油切
れを生じる等の欠点があった。さらに、特公昭４７−２
９３７４号には潤滑油を超高分子量ポリエチレンに混和
した後熱硬化性樹脂に添加して得られる樹脂組成物が示
されている。しかしながら、この樹脂組成物においても
超高分子量ポリエチレンが大きい粒子のまま分散してい
るため物性、表面性に劣る上、潤滑性を向上させようと
して超高分子量ポリエチレンの量に対して比較的多量の
潤滑油を添加した場合には余剰の潤滑油により成形性が
低下する欠点がある。また特公昭４９−１４３３３号に
はフェノール樹脂に上記樹脂組成物とほぼ同様の方法で
潤滑油を含有させ、さらに成形後含油処理する方法が示
されている。しかしながら、含油処理によっても潤滑油
を含み得る空隙がわずかしかないため多量の潤滑油を含
有させることは不可能であった。本発明者らはポリオレ
フィンが高温において多量の油を吸収できることを利用
して熱硬化性樹脂に物性を極端に低下させることないこ
多量の油を含有させるべく鋭意検討した。
とか、溶剤に溶ける物質を添加し成形後その物質を除去
するなどの方法により多孔質化し、潤滑油を含有させた
もの等がある。しかしながら、これらの含油樹脂は含油
処理を行なう手間がかかる上、長期連続使用時には油切
れを生じる等の欠点があった。さらに、特公昭４７−２
９３７４号には潤滑油を超高分子量ポリエチレンに混和
した後熱硬化性樹脂に添加して得られる樹脂組成物が示
されている。しかしながら、この樹脂組成物においても
超高分子量ポリエチレンが大きい粒子のまま分散してい
るため物性、表面性に劣る上、潤滑性を向上させようと
して超高分子量ポリエチレンの量に対して比較的多量の
潤滑油を添加した場合には余剰の潤滑油により成形性が
低下する欠点がある。また特公昭４９−１４３３３号に
はフェノール樹脂に上記樹脂組成物とほぼ同様の方法で
潤滑油を含有させ、さらに成形後含油処理する方法が示
されている。しかしながら、含油処理によっても潤滑油
を含み得る空隙がわずかしかないため多量の潤滑油を含
有させることは不可能であった。本発明者らはポリオレ
フィンが高温において多量の油を吸収できることを利用
して熱硬化性樹脂に物性を極端に低下させることないこ
多量の油を含有させるべく鋭意検討した。
その結果、熱硬化性樹脂として重合型の熱硬化性樹脂を
用いることにより、硬化剤を添加する前ならば油を吸収
したポリオレフィンと高温で充分混練できること、さら
にその際、ポリオレフィンはその約４倍量までの油なら
ば混練中にでも吸収したまま保持することが可能であり
、熱硬化性樹脂中への油の移行も少なくその後の成形性
にそれ程悪影響を及ぼさないこと、梶練操作によって油
を吸収したポリオレフィンが微細で良好な分散をし、そ
のため表面性、物性の良好な成形品が得られることを見
し、出し本発明を完成した。すなわち、本発明は重合型
熱硬化性樹脂１００重量部と、油を吸収したポｌｊオレ
フィン（油とポリオレフィンの重量比は１′２〜４）５
〜６０重量部よりなり、該油を吸収したポリオレフィン
が、該樹脂中に微細に分散している熱硬化性樹脂組成物
に関するものである。
用いることにより、硬化剤を添加する前ならば油を吸収
したポリオレフィンと高温で充分混練できること、さら
にその際、ポリオレフィンはその約４倍量までの油なら
ば混練中にでも吸収したまま保持することが可能であり
、熱硬化性樹脂中への油の移行も少なくその後の成形性
にそれ程悪影響を及ぼさないこと、梶練操作によって油
を吸収したポリオレフィンが微細で良好な分散をし、そ
のため表面性、物性の良好な成形品が得られることを見
し、出し本発明を完成した。すなわち、本発明は重合型
熱硬化性樹脂１００重量部と、油を吸収したポｌｊオレ
フィン（油とポリオレフィンの重量比は１′２〜４）５
〜６０重量部よりなり、該油を吸収したポリオレフィン
が、該樹脂中に微細に分散している熱硬化性樹脂組成物
に関するものである。
本発明において用いられる重合型熱硬化性樹脂は、ラジ
カル重合またはイオン重合により硬化する樹脂であり、
たとえば、不飽和ポリエステル樹脂、ジアリルフタレー
ト樹脂、ェポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹
脂等があげられる。
カル重合またはイオン重合により硬化する樹脂であり、
たとえば、不飽和ポリエステル樹脂、ジアリルフタレー
ト樹脂、ェポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、シリコン樹
脂等があげられる。
特に不飽和ポリエステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂
が好ましい。なお、本発明でいう熱硬化性樹脂には補強
剤、充填剤等を含んでもよい。本発明において用いられ
るポリオレフィンとしては特に限定はされないが、ポリ
エチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体等の比較的低
い加工温度を有するものが好ましい。これは硬化剤添加
前の重合型熱硬化性樹脂といえども、高温状態に長時間
さらすことは好ましくないからである。従って、加工条
件さえ選べばポリプロピレン等を使用することも勿論可
能である。また、本発明において用いられる油は、ポリ
オレフィンが高温において吸収できる油であり、特にパ
ラフィン系、ナフテン系等の炭化水素系油、ァルキルヱ
ステル、リン酸ェステル等のェステル系油が好ましい。
が好ましい。なお、本発明でいう熱硬化性樹脂には補強
剤、充填剤等を含んでもよい。本発明において用いられ
るポリオレフィンとしては特に限定はされないが、ポリ
エチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体等の比較的低
い加工温度を有するものが好ましい。これは硬化剤添加
前の重合型熱硬化性樹脂といえども、高温状態に長時間
さらすことは好ましくないからである。従って、加工条
件さえ選べばポリプロピレン等を使用することも勿論可
能である。また、本発明において用いられる油は、ポリ
オレフィンが高温において吸収できる油であり、特にパ
ラフィン系、ナフテン系等の炭化水素系油、ァルキルヱ
ステル、リン酸ェステル等のェステル系油が好ましい。
本発明において、油とポリオレフィンの重量比は１／２
〜４であり、好ましくは１〜２である。
〜４であり、好ましくは１〜２である。
この比が１／２より小さいと潤滑性が充分ではなく、４
より大きいと油のポリオレフインからのにじみ出しか激
しく硬化性に劣るものになる。また油とポリオレフィン
の総量は熱硬化性樹脂１０の重量部に対して５〜６の重
量部であり、好ましくは１０〜４０重量部である。この
量が５重量部より少ないと潤滑性が充分ではなく、６の
重量部より多いと成形品の物性が著しく低下する。本発
明の樹脂組成物は次に示す方法によって得ることができ
る。
より大きいと油のポリオレフインからのにじみ出しか激
しく硬化性に劣るものになる。また油とポリオレフィン
の総量は熱硬化性樹脂１０の重量部に対して５〜６の重
量部であり、好ましくは１０〜４０重量部である。この
量が５重量部より少ないと潤滑性が充分ではなく、６の
重量部より多いと成形品の物性が著しく低下する。本発
明の樹脂組成物は次に示す方法によって得ることができ
る。
すなわち、油を吸収したポリオレフィンと硬化剤を添加
していない重合型熱硬化性樹脂とを、ニーダー、ロール
、押出機等の混練機を用いて、油を吸収したポリオレフ
ィンの流動温度で混合した後、低温で硬化剤を添加し、
通常の成形方法にて成形する。その際、熱硬化性樹脂と
しては樹脂単味あるいは補強剤、充填剤を含有した樹脂
のいずれを用いてもよく、また、油を吸収したポリオレ
フィンと同時に充填剤等を樹脂に添加してもよい。さら
に、ポリオレフィンと熱硬化性樹脂とを混練しながら油
を添加する方法では油をポリオレフィンに完全に吸収さ
せるために長時間濃綾しなければならない等の欠点があ
り、また、油を吸収したポリオレフィンはその流動温度
が低下することもあって、予め油を吸収したポリオレフ
ィンを用いることが必要である。本発明の樹脂組成物に
、さらにグラフアィト、二硫化モリブデン、フッ素樹脂
粉末、窒化ホウ素等の固体潤滑剤を添加することも有用
である。
していない重合型熱硬化性樹脂とを、ニーダー、ロール
、押出機等の混練機を用いて、油を吸収したポリオレフ
ィンの流動温度で混合した後、低温で硬化剤を添加し、
通常の成形方法にて成形する。その際、熱硬化性樹脂と
しては樹脂単味あるいは補強剤、充填剤を含有した樹脂
のいずれを用いてもよく、また、油を吸収したポリオレ
フィンと同時に充填剤等を樹脂に添加してもよい。さら
に、ポリオレフィンと熱硬化性樹脂とを混練しながら油
を添加する方法では油をポリオレフィンに完全に吸収さ
せるために長時間濃綾しなければならない等の欠点があ
り、また、油を吸収したポリオレフィンはその流動温度
が低下することもあって、予め油を吸収したポリオレフ
ィンを用いることが必要である。本発明の樹脂組成物に
、さらにグラフアィト、二硫化モリブデン、フッ素樹脂
粉末、窒化ホウ素等の固体潤滑剤を添加することも有用
である。
以下に実施例を示すが、本発明は以下の実施例によって
限定されるものではない。なお、以下に示す部とは重量
部である。実施例 １ 高密度ポリエチレン（ＭＩ＝１２）にロールを用いてナ
フテン系油（ＳＵＳ５６、９８ｙｏ）を等量吸収させた
（ロール表面温度１３５００）。
限定されるものではない。なお、以下に示す部とは重量
部である。実施例 １ 高密度ポリエチレン（ＭＩ＝１２）にロールを用いてナ
フテン系油（ＳＵＳ５６、９８ｙｏ）を等量吸収させた
（ロール表面温度１３５００）。
次に無水フタル酸、無水マレィン酸（モル比１：１）と
プロピレングリコールから製造された重合度約６０の不
飽和ポリエステルプレポリマー１０館部‘こ対して上記
の油を吸収した高密度ポリエチレン２５部を添加しニー
ダーを用いて約１３０００で充分混練した。次いでニー
ダーの温度を７０００に下げ、さらにスチレン３０部、
ベンゾィルパ−オキサィド３部を添加し濠練した。得ら
れた成形材料を圧縮成形によって１５０℃、１５０ｋ９
／地、３分の条件で１５仇肋×１５仇舷×３側の平板に
成形し引張強度および鈴木式摩擦摩耗試験機によって摩
擦係数（仏）を測定した。（摩擦係数（仏）の測定条件
は、面圧２ｋｇ、線速度１２肋／ｓｅｃ、相手材Ｓ４＄
である。以下、実施例、比較例においても同様である。
）得られた平板の表面はなめらかで優れており、引張強
度５３０ｋｇ／の、ｒ＝０．１６であった。上記の樹脂
組成物から油と高密度ポリエチレンを除いた樹脂の引張
強度は６００ｋ９／地、〆＝０．５３である。比較例
１ 高密度ポリエチレン（平均分子量１００方）と実施例１
のナフテン系油を１：１の重量比でブレンドし、これを
実施例１の不飽和ポリエステルプレポリマー１００部に
対して２５部添加し、さらにスチレン３疎部、ベンゾィ
ルパーオキサィド３部を加えてニーダーを用いて７０ｑ
○で混糠した。
プロピレングリコールから製造された重合度約６０の不
飽和ポリエステルプレポリマー１０館部‘こ対して上記
の油を吸収した高密度ポリエチレン２５部を添加しニー
ダーを用いて約１３０００で充分混練した。次いでニー
ダーの温度を７０００に下げ、さらにスチレン３０部、
ベンゾィルパ−オキサィド３部を添加し濠練した。得ら
れた成形材料を圧縮成形によって１５０℃、１５０ｋ９
／地、３分の条件で１５仇肋×１５仇舷×３側の平板に
成形し引張強度および鈴木式摩擦摩耗試験機によって摩
擦係数（仏）を測定した。（摩擦係数（仏）の測定条件
は、面圧２ｋｇ、線速度１２肋／ｓｅｃ、相手材Ｓ４＄
である。以下、実施例、比較例においても同様である。
）得られた平板の表面はなめらかで優れており、引張強
度５３０ｋｇ／の、ｒ＝０．１６であった。上記の樹脂
組成物から油と高密度ポリエチレンを除いた樹脂の引張
強度は６００ｋ９／地、〆＝０．５３である。比較例
１ 高密度ポリエチレン（平均分子量１００方）と実施例１
のナフテン系油を１：１の重量比でブレンドし、これを
実施例１の不飽和ポリエステルプレポリマー１００部に
対して２５部添加し、さらにスチレン３疎部、ベンゾィ
ルパーオキサィド３部を加えてニーダーを用いて７０ｑ
○で混糠した。
得られた成形材料を１５０℃、１５０ｋ９／のの条件で
圧縮成形したところ充分硬化させるためには成形時間を
５分以上にしなければならなかった。さらに成形品の表
面には凸凹があり引張強度は４２０ｋ９′めであった。
実施例 ２実施例１で用いた不飽和ポリエステルブレポ
リマー１０唯部‘こ予め炭酸カルシウム１０の部、ガラ
スファイバー８＄部を濠練しておき、これに実施例１の
油を吸収した高密度ポリエチレンを５６部（樹脂と充填
剤等との和に対しては２碇部）を加えて約１３０℃でロ
ールによる混合を行なった。
圧縮成形したところ充分硬化させるためには成形時間を
５分以上にしなければならなかった。さらに成形品の表
面には凸凹があり引張強度は４２０ｋ９′めであった。
実施例 ２実施例１で用いた不飽和ポリエステルブレポ
リマー１０唯部‘こ予め炭酸カルシウム１０の部、ガラ
スファイバー８＄部を濠練しておき、これに実施例１の
油を吸収した高密度ポリエチレンを５６部（樹脂と充填
剤等との和に対しては２碇部）を加えて約１３０℃でロ
ールによる混合を行なった。
次いでロール表面温度を８０００に下げスチレン３の部
、ベンゾィルパーオキサィドを添加し、実施例１と同様
に平板を成形した。平板の表面性は良好であり、仏は０
．２０であった。油と高密度ポリエチレンを添加しない
ものは一＝０．６０であった。実施例 ３ ジアリルフタレートプレポリマー１００部に、炭酸カル
シウム６戊都とガラスファイバー４碇部と実施例１の油
を吸収した高密度ポリエチレン４戊部（樹脂と充填剤等
との和に対しては２戊部）とを同時にニーダーに投入し
、約１３０℃で混練した。
、ベンゾィルパーオキサィドを添加し、実施例１と同様
に平板を成形した。平板の表面性は良好であり、仏は０
．２０であった。油と高密度ポリエチレンを添加しない
ものは一＝０．６０であった。実施例 ３ ジアリルフタレートプレポリマー１００部に、炭酸カル
シウム６戊都とガラスファイバー４碇部と実施例１の油
を吸収した高密度ポリエチレン４戊部（樹脂と充填剤等
との和に対しては２戊部）とを同時にニーダーに投入し
、約１３０℃で混練した。
次いでニーダ一の温度を８０００に下げ、さらにターシ
ャリーブチルハィドロパーオキサィド２．５部を添加し
た後圧縮成形を行なった。成形条件は１９０００、１５
０ｋ９′の、４分である。得られた成形品の表面性は良
好であり、ｒ＝０．１７であった。油と高密度ポリエチ
レンを添加しないものはｒ＝０．５５であった。実施例
４ビスフェノールＡとェピクロルヒドリンから製造さ
れた平均縮合度約３のェポキシ樹脂１０碇部‘こ実施例
１の油を吸収した高密度ポリエチレン３の郭を加え、ニ
ーダーで１５０ｑｏで混練した。
ャリーブチルハィドロパーオキサィド２．５部を添加し
た後圧縮成形を行なった。成形条件は１９０００、１５
０ｋ９′の、４分である。得られた成形品の表面性は良
好であり、ｒ＝０．１７であった。油と高密度ポリエチ
レンを添加しないものはｒ＝０．５５であった。実施例
４ビスフェノールＡとェピクロルヒドリンから製造さ
れた平均縮合度約３のェポキシ樹脂１０碇部‘こ実施例
１の油を吸収した高密度ポリエチレン３の郭を加え、ニ
ーダーで１５０ｑｏで混練した。
次いで７０℃でジシアンジアミドを７部添加し、圧縮成
形を行なった。成形条件は１８０℃、１５分である。得
られた成形品の表面性は良好であり、＆＝０．１９であ
った。油と高密度ポリエチレンを添加しないものは〆：
０．８０であった。実施例５〜１０比較例２〜５ 実施例１で用いた不飽和ポリエステルプレポリマ一に、
ポリオレフィンと油の種類および添加量を変えたものを
添加した結果を表１に示す。
形を行なった。成形条件は１８０℃、１５分である。得
られた成形品の表面性は良好であり、＆＝０．１９であ
った。油と高密度ポリエチレンを添加しないものは〆：
０．８０であった。実施例５〜１０比較例２〜５ 実施例１で用いた不飽和ポリエステルプレポリマ一に、
ポリオレフィンと油の種類および添加量を変えたものを
添加した結果を表１に示す。
各樹脂組成物の製法及び硬化剤の量は実施例１と同様で
ある。実施例 １７ 実施例１において、不飽和ポリエステルプレポリマーと
油を吸収した高密度ポリエチレンを混練する際にさらに
グラフアィトを１５部添加し、実施例１と同様にして平
板を得た。
ある。実施例 １７ 実施例１において、不飽和ポリエステルプレポリマーと
油を吸収した高密度ポリエチレンを混練する際にさらに
グラフアィトを１５部添加し、実施例１と同様にして平
板を得た。
平板の表面性は良好であり、〆＝０．１３であった。ま
た、限界ＰＶ値はグラフアィトを添加しないものに比べ
て３割上昇した実施例 １８ 実施例１７においてグラフアィトのかわりに二硫０化モ
リブデン２碇都を添加した。
た、限界ＰＶ値はグラフアィトを添加しないものに比べ
て３割上昇した実施例 １８ 実施例１７においてグラフアィトのかわりに二硫０化モ
リブデン２碇都を添加した。
得られた平板は良好な表面を有し、仏＝０．１４であっ
た。表１ 以上の実施例に示したごとく、本発明の樹脂組成物は成
形性、表面性、強度に優れており、しかも摩擦特性が卓
越した樹脂組成物である。
た。表１ 以上の実施例に示したごとく、本発明の樹脂組成物は成
形性、表面性、強度に優れており、しかも摩擦特性が卓
越した樹脂組成物である。
第１図は実施例１で得られた樹脂組成物の走査型電子顕
微鏡写真（１００Ｍ音）であり、写真中粒子状で分散し
ているものが油を吸収した高密度ポリエチレンである。
微鏡写真（１００Ｍ音）であり、写真中粒子状で分散し
ているものが油を吸収した高密度ポリエチレンである。
Claims (1)
- １ 重合型熱硬化性樹脂１００重量部と予め油を吸収し
たポリオレフイン（油とポリオレフインの重量比は１／
２〜４）５〜６０重量部とを前記油を吸収したポリオレ
フインの流動する温度で混練したのち、硬化剤を加えて
前記熱硬化性樹脂を重合硬化せしめることにより得られ
ることを特徴とする油を吸収したポリオレフインが該樹
脂中に微細に分散している熱硬化樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50014259A JPS606972B2 (ja) | 1975-02-05 | 1975-02-05 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50014259A JPS606972B2 (ja) | 1975-02-05 | 1975-02-05 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5189546A JPS5189546A (ja) | 1976-08-05 |
| JPS606972B2 true JPS606972B2 (ja) | 1985-02-21 |
Family
ID=11856081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50014259A Expired JPS606972B2 (ja) | 1975-02-05 | 1975-02-05 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606972B2 (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4837572A (ja) * | 1971-09-17 | 1973-06-02 | ||
| JPS494816A (ja) * | 1971-04-15 | 1974-01-17 | ||
| JPS4914333A (ja) * | 1972-05-20 | 1974-02-07 |
-
1975
- 1975-02-05 JP JP50014259A patent/JPS606972B2/ja not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS494816A (ja) * | 1971-04-15 | 1974-01-17 | ||
| JPS4837572A (ja) * | 1971-09-17 | 1973-06-02 | ||
| JPS4914333A (ja) * | 1972-05-20 | 1974-02-07 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5189546A (ja) | 1976-08-05 |
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