JPS6069078A - シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤 - Google Patents

シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤

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JPS6069078A JP59139231A JP13923184A JPS6069078A JP S6069078 A JPS6069078 A JP S6069078A JP 59139231 A JP59139231 A JP 59139231A JP 13923184 A JP13923184 A JP 13923184A JP S6069078 A JPS6069078 A JP S6069078A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｍ東上の利用分野 本発明は、シクロヘキサン−１，３−ジオシル３導悴、
その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草
剤に関する。
従来技術 シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導棒を望ましからぬ
イネ科ＩＭ物を訪除するために使用することは、公知で
ある（ドイツ連邦共和国特許出願公開第３１．２１３５
５号明細誓）。
作用 ところで９式（１ン： 〔式中。
誉はＣＩＮＣじアルキル基を表わし。
評は０１〜Ｃ４−アルキル基、ハロゲン置換されていて
もよいＣ，〜Ｃ１１−アルテニル基又は０３〜Ｃ１１−
アルキニル基を表わし。
Ｘは少なくとも１個のＣ３〜Ｃじアルコキシ−１０１〜
Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ，ＮＣ，−シクロアルコキシ
−もしくはメンジキシ基又は置換されていてもよいフェ
ニル−、フェノキシ−もしくはフェニルチオ基を置候分
として有しかつさらにアルキル基によって置換されてい
てもよい、場合によりては不飽和の５又は６貝の複素環
式基を表わし。
Ｚは水紫原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、メチ、＋１／基又はシアノ基を表わす〕で示さ
れるシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体又は該化合
物の塩は、イネ科他物からの植物に対して卓越せる作用
を有し、この場合には、濶葉の栽培他物の場合及び実際
に単子某であるが。
イネ科植物に属さないような栽培他物の場合に良好に選
択的であることが見い出された。更に１式＜１）の化合
物は、イネ科他物に対して良好な作用を有するカ、１司
時に例えは禾叙類のようなイネ科の栽培他物の場合にな
お１つの選択性をも何することか見い出される。
式（１）の化合物は、互変兵性悴形で生じることができ
、それは全部特許請求の範囲にとって包含される： Ｚ シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体の一般式（］）
の場合、置換分は１例えば次の意詠をもつ−Ｒ’１〜４
個のＣ−原子を何する分枝鎖状又は非分枝鎖状アルキル
基１例えばメチル基、エチル基。
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二
ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基； 評１〜４個のＣ−原子を有する分枝鋲状又は非分枝鎖状
アルキル基、３〜５個のＣ−原子を有するハロゲン置換
されていてもよいアルケニル基又は３〜５個のＣ−原子
を有するアルキニル基。
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基。
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基。
イソブチル基、第三ブチル基、アリル基、３−クロル−
プロプ−２−エニル基、２−クロループロブ−２−エニ
ル基、１．２−ジクロループロプ−２−エニル基、１．
１．２−トリクロル−プロ１−２−エニル基、プロパル
ギル基；Ｘ場合によっては不飽和の、特に最高１個の二
重結合を有する。０．Ｎ及びＳからなる群から選択され
た。２個までのへテロ原子を有する５又は６負の複素一
式基１例えばそれぞれＣ１〜Ｃ，−アルコキシ基１例え
ばメトキシ基、エトキシ基。
インプロポキシ基、ｎ−１０ボキシ基、ｎ−ブトキシ基
、インブトキシ基、第二ブトキシ基。
第三ブトキシｍ、Ｃｒ−Ｃ４−アルキルチオ基１例えば
メチルチオ基、エチルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ
−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、第二ブチルチオ
基、インブチルチオ基。
第三ブチルチオ基＋ＣＢ〜Ｃ１−シクロアルコキシ基１
例えばシクロペントキシ基、シクロヘキソキシ基によっ
て置換された。か又はハロゲン原子、Ｃ，〜Ｃじアルキ
ル基もしくは０１〜Ｃ４−アルコキシ基によって置換さ
れていてもよいフェニル基、フェノキシ基もしくはフェ
ニルチオ基。
例、ｔ　Ｈフェニル基、４−クロルフェニル基、４−メ
チルフェニル基、４−フルオルフェニル基。
４−メトキシフェニル基、フェノキシ基、４−クロルフ
ェノキシ基、４−フルオルフェノキシ基、４−メトキシ
フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、フェニルチオ
基、４−クロルフェニルチオ基、４−フルオルフェニル
チオ基、４−メチルフェニルチオ基、４−メトキシ７エ
二ルチオ基によって置換された。さらに場合によっては
３個までのアルキル基１例えばメチル基。
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基。
ｎ−ブチル基、イソブチル基、第二ブチ／ｌ’！。
第三ブチル基によって置換された。テトラヒドロビラン
−、テトラヒドロチオビラン−、テトラヒドロフラン−
又は１．４−ジオキサン基。
例えばテトラヒドロビラン−２−イル基、テトラヒドロ
ビラン−３−イル基、テトラヒドロチオビラン−２−イ
ル基、テトラヒドロチオビラン−３−イル基、テトラヒ
ドロフラン−２−イル基、テトラヒドロ７ランー３−イ
ル基、１゜４−ジオキサン−３−イル基； ２水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、メチル基又はシアノ基。
式（１）の好ましい化合物は、Ｘが少なくとも１個の０
１〜Ｃじアルコキシ基な置挨分として有する。
場合によっては不飽和の５又は６員の俵素堀式基を戒わ
すようなものである。殊に、好ましいのは。
Ｘがテトラヒドロピラニル基であるような式（１）の化
合物及びＺが水素原子を表わすようなものである。
式（］）の］シクロヘキサンー１．３−ジオンル３専の
塩としては１例えばアルカリ金挑塩５例えはカリウム−
又はナトリウム埴、アルカリ土類金ＦＡ塩。
例えばカルシウム−、バリウム−又はマグネシウム垣、
さらにマンガン−１銅−１亜鉛−又は鉄塩及びアンモニ
ウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩又はスルホオ
キソニウム塩１例えばテトラアルキルアンモニウム−、
トリアル中ルホスホニウムー、トリアルキルスルホニウ
ム−又はトリアルキルスルホオキソニウム塩１例えばテ
トラメチルアンモニウム−、テトラエチルアンモニウム
−。
トリメチルホスホニウム−、トリメチルスルホニウム−
又はトリメチルスルホオキソニウム塩がこれに該当する
。
式（１〕のシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導棒け１
式（ＩＩ）　： 〔式中、ｍ、ｘ及び２はそれぞれ前記のものを衣わす〕
で示される化合物を１式：　ＷＯ−ＮＨ，Ｙ（式中。
評は削ぎ己のものを表わし、Ｙは任意のアニオンを衣わ
す〕で示されるヒドロキシルアミン誘導棒と反応させる
ことによって得ることができる。
反応４．好ましくけ不均一相中で不活性の希釈剤中で０
℃〜８０℃の温度又はＯ’Ｑと反応混合物の沸点との間
の温度で塩基の存在下で実施される。
適当な塩基は１例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金
属、殊にナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシ
ウムの炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩。
アルコラード、水ば化物又は版化物である。更に。
有機塩基１例えはピリジン又は第三アミンを使用するこ
ともできる。
反応は、２〜９のｐＨ−範囲内、殊に４．５〜５．５の
ｐＨ−＊１１１１内で特に良好に進行する。ｐ）１−％
囲の調節は、好ましくは酢酸塩１例えばアルカリ金属酢
酸塩、殊に酢酸ナトリウムもしくは酢ばカリウム又は双
方の塩からの混合物を添加することによって行なわれる
。アルカリ金属酢酸塩は１例えは式：　ｆｏ−ＮＨ，ｙ
のアンモニウム化合物に対して０．５〜２モルの量で添
加される。
溶剤としては１例えばジメチルスルホキシド。
アルコール、例えばメタノール、エタノール、インプロ
パツール、メンゾール、場合によっては塩素化された炭
化水素１例えけクロロホルム、ジクロルエタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、エステル、例えば酢酸エチルエス
テル、又はエーテル。
例えばジオキサン、テトラヒドロ７ランカ；適当である
。また、これらの溶剤の混合物を使用することもできる
。
反応は、２．３時間後に終り９反応生成物は。
さらに混合物を濃縮し、水を添加し、非極性溶剤。
例えば塩化メチレンで抽出し、溶剤を減圧下で留去する
ことによって単離することができる。
更に１式（１）の化合物は１式（Ｉｔ）の化合物を１式
：Ｒ’０−ＮＨ，（但し、′ＩＰは前記のものを表わす
）のヒドロキシルアミンと、不活性溶剤中で０℃と反応
混合物のｌ！１μ点との間のｔｈ１度、通常０℃〜８０
℃、符に１５℃〜７０℃の温度で反応させることによっ
て得ることができる。場曾によっては、ヒドロキシルア
ミンは、水浴液として使用することかできる。
この反応に対して適当な溶剤は１例えにアルコール、例
えばメタノール、エタノール、インプロパツール、シク
ロヘキサノール、場合によっては塩素化された炭化水素
９例えばヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、ド
ルオール、ジクロルエタン、エステル、例えは酢酸エチ
ルエステル。
ニトリ／Ｌ／１例えばアセトニトリル、堀式エーテル。
例えばテトラヒドロフランである。また、こレラの溶剤
の混合物を使用することもできる。
式（１）のシクロヘキサン−１，３−ジオン訴シルのア
ルカリ金属塩は、この化−ｆ　’ｆ／）を水酸化ナトリ
ウム又は水酸化カリウムで水浴液中又は有機溶剤中０例
えばメタノール、エタノール、アセトン中で処理するこ
とによって得ることができる。また。
ナトリウムアルコラード及びカリウムアルコラードは、
塩基として使用することもできる。
他の金属塩１例えはマンガン塩、銅塩、亜鉛塩。
鉄塩、カルシウム塩、マグネシウム塩及びバリウム塩は
、ナトリウム塩から水浴液中での相当する金属塩化物と
の反応によって得ることができる。
アンモニウム−１ホスホニウム−、スルホニウム−又は
スルホオキソニウム塩は１式（１）の化合物を不敵化ア
ンモニウム、水臥化ホスホニウム、水酸化スルホニウム
又は水酸化スルホオキソニウムと。
場合によっては水蓄液中で反応させることによって得る
ことができる。
式■）の化合物は、互変異性体形ＩＶａ及びｌＶｂで存
在することもできる１式（ＩＶ）　： のシクロヘキサン−１，３−ジオンから、刊行物に公知
の方法（″テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　）　”　、　ｉ２９巻、第
２４９頁。
１９７５年〕により得ることができる。
代印の化合物は１式（ＩＶ）の化合物の変挨の際に場合
によって異性体混合物として生成されかフィミダゾール
ー又はピリジン肪纒悴の存在下で転移されるエノールエ
ステル（特開昭４９−０６３０５２　号公報）の中間段
階を介して得ることもできる。
式（１■）の化合ｑｖＪは１次の反応経路から明らかな
ように刊行物に公知の方決により達成されるニ−ＣＩＯ 実施例 改に、式（１）の本発明によるシクロヘキサン−１゜３
−ジオン誘導体の製造を実施例につき詳説する。
この場合、■基部と容景部との比は、ｋＰ対ｔである。
実施ｆｌｌ／ ２−ブチリル−５−（３−メチル−４−エチル−６−イ
ンブトキシテトラヒドロピラン−２−イルノーシクロヘ
キサン−１，３−ジオンｌｏ、　２基友部をエタノール
Ｉｏｏ容蓋部に溶解し、この浴液に酢ばナトリウム２．
４２ｉ量部及び０−（３−クロルアリ／Ｉ／）−ヒドロ
キシルアミン塩酸塩３．８６１蓋部を添加する。箆湿で
数時間撹拌した後、氷水中に入れ、塩化メチレンで抽出
する。塩化メチレン相の魚発後、２−（３−クロルアリ
ルオキシアミノブチリデン）−５−（３−メチＡ／−４
−エチル−６−インプトキシテトラヒドロピランー２−
イル）−シクロヘキサン−１，３−ジオン１１．１ｆｆ
ｉｆｔ部２ は、屈折率　：　１．５１２９を有する黄色の油として
Ｄ 残留する。
次の物質は、同様の方法で得ることカ；できる。
ぽ １）工　１）０１）国　国　川　１）国　１）田ガ　ぼ
　ガ　岬　ガ　ガ　！　ぎ　ガ　ガ　ガ　ガｃ５’　σ
　σ　σ　σ　σ　σ　σ　ｃ５’　σ　σ　σＯＰ４
　〜　吟　啼　ＩＩ′）　リ　ト　のｅ−０）　０１　
Ｆ−１ｆ−４ｒ＠　Ｆ−Ｉ　Ｐ−Ｉ　Ｐ−１１−Ｉ　Ｆ
−１１−１ガ ０１　工　１）０　閤　工　１）工　閤　閑　閑　工０
１　Ｏｒ＠　ＯＪ　の　啼　。　Ｑ　ト　の　■　ＯＨ
〜　〜　〜　へ　〜　〜　〜　〜　〜　〜　の〜口 日 ！：１１＋　閑　工　１）１）国　１）国　国　１）国
　国工　工　国　匡　国　工　１）国　国　匡　国　田
１）　国　匡　１）　国　川　国　１）　工　工　工　
国さ　、ス　よ 工　＋１０＋１Ｉｌｌｉ　１）　工　１）　閤　１）　
工　１）　１）　ｔト　ω　０１　０　ｒ−１Ｏｎ　Ｉ
Ｑ　４　Ｃ１０ｅ−Ｃ４１：１１＋　田 １　０ 川　１）川　匡　閤　１）工　閤　工　国　１）エト　
の　０１　０　Ｐ−１〜　杓　啼　の　ψ　ト　のの　
の　の　ｏｌ　ｏｌ　ｏｌ　ｏｌ　ｏｌ　ｏｌ　ｏ　ｏ
　■工　国　国　１）１）工　工　閤　１）閑　１）両
川　１）工　川　工　川　工　国　１）岡　１）国工　
１）　１）　工　工　１）　１）　工　国　国　１）　
国＋　ｒ＋　＋　−−−＋　ｒ”’＋　ＨＰ−１１−１
１−１１）　０１＋　国　工　国　国　１）　工　川　
１）　１）　工１）匡　国　１）１）１）１）１）国　
閑　国　開国　１）　１）　１）　国　工　国　国　匡
　工　国　工よ ゴ 田 ○ よ　１ ｌ：０　閑　工　匡　ズ ぽ 山 ８１：１ｉ１１＋　川　国　川　川　閑　川　１）川　
閑　閤１）　１）　１）　工　１）　工　閑　工　１）
　匡　１）　工川　川 式１のシクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体及びその
塩は１例えば直接的に咳し可能な溶液。
粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他
の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペー
スト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法
、ダスト法、散布法又は注入法によって通用することが
できる。通用形式は。
完全に使用目的に基いて決定される；いずれの場合にも
１本発明の有効ｑｌ／）質の可能な限りの微細分が保証
されるべきである。
ＬｌｉＷ　ｙ＋ｑ敗可詑の浴液、乳濁液、ペースト又は
前分散液をＭ造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油
留分例えは意油又はディーゼル油、更にコールタール油
等、並びに植物性又は！ｌ＆Ｊ物性差物性差油源脂ｉｌ
／Ｊｈ、　＝状及び芳香族炭化水素例えはペンゾール、
ドルオール、キジロール、パラフィン。
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その−多棉悴０例えばメタノール、エタノール、プロパ
ツール、ブタノール、クロロフォルム。
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
り日ルベンゾール、インフォロン等、強＆性溶剤例えば
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスル７オキシド、Ｎ
−メチルピロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳Ｎ液碇縮物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（咳射粉木）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に俗解
して、湿潤剤、接漸剤１分散剤又は乳化剤により水田に
均質に混合されることができる。しかも有効物質、湿潤
剤０接着剤１分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなるｆＡ縮物を製造することもでき、これは水に
て希釈するのに適する。
表面活性ｑ９ＩＪ負としては次のものが挙けられる：リ
グニンスル７ォン鈑、ナフタリンスルフォン酸。
フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土ｔｏ
ｔａ、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォナー
ト、アルキルスルフアート、アルキルスルフオナート、
ジブチルナフタリンスルフォンばのアルカリ塩及びアル
カリ土類塩、ラウリルエーテルスル７アート、脂肪アル
コールスルフアート。
脂肪はアルカリ塩及びアルカリ土類塩、Ｔｈ［イヒヘキ
サデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの
塩、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、ス
ルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルム
アルデヒドとの縮合生成ｑ勿。
ナフタリン或はす７゛タリンスルフオン酸と７エノール
及びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエ
チレン−オクチルフェノールエーテル。
エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、／ニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、ｔｌブチルフェニルポリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ソトリデシルアルコ−１’、脂Ｗｊフルコールエチレン
オキシド−輻金物。
エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールボリグリコールエーテルア七タール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維累
。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有９；ｎ　＠　負と固状
担忰ｑｌ／Ｊ質とを混合又は−籟に磨砕することにより
製造されることができる。
粒状俸例見ば被楓−１透浸−及び均質粒状体は。
有効物質を固状担体す寅に結合することにより製鯉され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪鈑、珪酸ゲル、珪ば塩。
滑石、カオリン、アタクレ１石級石１石灰、白亜。
−塊粒土１石灰質黄色粘土、粘土、臼雲石、址汰土、硫
敵カルシウム、硫ハマク゛ネシウム、酸化マグネシウム
、磨砕合成樹脂、肥料例えは硫酸アンモニウム、燐酸ア
ンモニウム、始ハアンモニウム。
原画及び植物性生成り例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ炊粉、繊藉禦粉木及び他の固状担体物質である。
本除草剤は一般に０．１〜９５　Ｍ　Ｊｉ％、好ましく
は０．５〜９０１童％のＮ５１ＪＪ物質を含有する。
製剤例は以下の通りである。
１、　９０！倉ｅの化合物２をＮ−メチル−α−と°口
リドン１０皿ＩＮｒ部と混合する詩は、ａめて小さ一滴
の形にて使用するのに遇する溶液が得られる。
ｎ、２ｏ−ｘ置部の化合物９を、キジロール８０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生ｇｌｌｌ
ｌｏｍ最ＨＩＳ、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカ
ルシウム塩５及ｆｉｉ：部及びエチレンオキシド４０モ
ルをヒマシ油１モルに附加した附加生成物５Ｎ量都より
なる混合物中に溶解する。この浴液な水１０００００Ｍ
員部中に注入し且つ軸分布することにより有効物ｉｏ、
０２］ｆ皿％を含有する水性分散液が得られる。
Ｎ、２０　Ｎ　蓋％ｅの化合物１７を、シクロヘキサノ
２４０Ｍ童郡、イソブタノール３０Ｘ賞都、エチレンオ
キシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに附加し
た附加生成物２０重１部及びエチレンオキシド４０モル
をとマシ油１モルに附加した附加生成物１ＯＮ量部より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水１０１００Ｏ０
０部中に注入し且つ和分布することにより有効物質ｏ、
ｏ２重：！ｉｔ％を含有する水性分散ＩＶ、２０重ｆ部
の化合’ＩＩ＋！１６を、シクロヘキサノン２５ｆｉｔ
部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５　Ｍ　ｋ　
ｍ及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成物１０２１１部よりなる混合物中に溶解
する。この浴液を水１ｏｏｏｏｏ皿童都中に注入し且つ
細分布することにより有＠物質０．０２皿欺％　を＠刺
する水性分散液が得られる。
Ｖ８ｇｏｘ血部の化曾ｗ１１６を、ジイソグチル−ナフ
タリン−α−スルフォンにのナトリウム塩３１ｉ部、亜
硫酸−廃赦よりのリグニンスルフォン畝のナトリウム塩
１７電量部及び粉末状珪敵ゲル６０１量部と充分に混和
し、且つハンマーミル甲に於て磨砕する。この混合物に
水２００００　Ｎｋ都を細分布することによυＭ効吻質
ｏ、１皿戴％を言上するＩ！Ｉｆｔ霧液が得られる。
Ｖｌ、３：ＪＷｆｔ部の化合物１１７を、　＋１４１１
粒状カオリン９７皿量都に密に混和する。かくして有効
物質３１麓％を含有する噴精剤が得られる。
■、３０重量部の化合物１６９を、粉末状珪鈑ゲル９２
重Ｍ部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油８Ｉ■部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤ｆに得られる
。
Ｓ’ｌｌｌ、２０Ｍ量部の化合物１５３を、ドデシルメ
ンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２に型部、脂肪ア
ルコールーポリグリコールエーテル８重量部、フェノー
ルスルフォン酸−原案−７オルムアルデヒドー縮金物の
ナトリウム塩２重童部及びパラフィン系鉱油６８１賞部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
有効ｗＪ質ないしはそれを含有する薬剤の散布は。
発芽前の処理法で行なうことができるか又は！こ芽後の
処理法で行なうことができる。荷動′？／Ｊ質が一定の
栽培他物に対して始んど認容性でない場合には、除草剤
を唄務装置を用いて、敏感な栽培植物の葉にできるだけ
当てずに、有効物質がその丁で生長する埜ましからぬ他
物の葉又はｔｒき出しの土壌表面に到達するように噴霧
する散布技術を使用することもできる（ボスト−ダイレ
クチイツト（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅｃｔｅｄ　）　芸、レ
イ−バイ（１ａｙ−ｂｙ　）法）Ｑ 有効物質の使用量は、季節、目的植物及び発有段階、土
壌のｔａ類及び使用法に応じて０．０２５〜３ｋｇ　／
　ｈａ　、特にＯ，ｌ　〜ｌ　ｋｌ　／　ｈａである。
式（１）のシフ關ヘキサンー１．３−ジオン訴等体の除
草作用は、温室試験によって示すことができる： 栽培容器としては、内容３００７を有しかつ基質として
の腐他土約１．５％を有するローム質砂を何するプラス
チック製ポットを使用する。臥験徊物の柚子を＆１類に
より別々に浅く播細する。その直後に９発芽前の処理法
を使用する場合に有効Ｖｌ寅を土壌表面上に散布する。
そのために、有効物質を分配剤としての水の甲に懸濁さ
せるか乳化し。
微分配ノズルを用いて唄話する。この散布法の場合には
、使用量は、有効物質３．Ｏｋｐ／ｈＨである。
薬剤の散布後１発芽及び生長を開始させるためにポット
に少ｉｉｔｍ水すゐ。その後に、細密が発育するまでポ
ットを透明のプラスチック製キャップで救う。この榎い
は、それが有効物質によって損なわれない限り、試験植
物の均一な発芽を生せしめる。
発芽後の処理法を使用するために、試験植物を生長形に
応じてまず３〜１５ｃｍの生長高さになるまで栽培し、
その後にそれを処理する。ダイスを泥炭細末金賞富有の
基質中で栽培する。直接に掻板し、同じポット中で発育
した植物を使用するか。
又は最初に子果柚物として別個に栽培し、処理する２、
３日前に試験容器中に移殖する。使用量は。
有効物質０．２５　ｋｇ／　ｈａ及び０　、５　ｋｌ　
／　ｈａであるａｍいは１発芽後の処理法の場合には省
略する。
試験容器を温室中に設け、この場合熱惰性植物手里には
、熱い範囲（２０℃〜３５℃ンが好ましく。
温帯性気候のものには、１０℃〜２５℃が好ましい。
試験時間は、２〜４過間に及んだ。この時間の間。
他物を育成し１個々の処理に対するその反応を評価する
。０〜１０００目格により評価する。この場合、１００
は、植物の生長なしないしは少なくとも土壌表面部分の
完全な破壊を表わす。
温室試験で使用した植物は１次の細傾から構成される： スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕ
ｒｏｉｄｅｓ）、オートムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ
　）　、スズメノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｉｎｅｒｍ
ｉｓ　）　、イヌビエ（ＥｃｈｉｎＯ−ｃｈｌｏａ　ｃ
ｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　）　、　ダイス（Ｇｌｙｃｉｎｅ
　ｍａｘ　）。
オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ　）　、　
ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ　
）　、　アワ（５ｅｔａｒｉａｉｔａｉｉｃａ　）　、
ソルグム・ハレベンセ（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎ
ｓｅ　）　、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖ
ｕｍ　）　。
温盟内で発芽ｌｌＪの処理法を使用する場合０例えば化
合′＋ｇ／ＪＡ２，４，９，１４．１７．１Ｂ、９０゜
９４、１１３　、１６　、１１７　、１２５及び１５３
は、有効物質３．０ｋｇ／ｈａの使用量でイネ科他物に
対して注目に値する除草作用を示す。
発芽後の処理法の場合１例えば化合物Ａ４，６゜１７、
　３Ｂ、　９０．９４．１１３．　１１６及び１１７は
、有効物質０．２５　ｋｇ／　ｈａで？ｌａＩ集の栽培
他物において前駅的な除草作用を示す。化合ｖｌＥｉ２
．９及び１０ならびに墓１５３及び１５５は１例えば禾
穀類の望ましからぬイネ科植物を有効物質０　、５　ｋ
ｆ　／　ｈａないしは０．２５　ｋＰ／　ｈａの使用量
で防除する。
散布法の認容性に関連して１本発明による化合物は、な
お多数の栽培橿駿Ｊにおいて、それが一定の立地に対し
て望ましからぬものである限り、望ましからぬ野生のイ
ネ科他物又はイネ科の栽培植物を防除するために使用す
る９とができる。例えば１次の栽培他！ｌ！Ｉがこれに
該当する。
タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ　Ｃｅｐａ　）・パイナツプル
（Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏｓｕｓ　）テンキンマメ（Ａ
ｒａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）アスパラガス（Ａ
ｓｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ　）フダン
ソウ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ａｌｔｉ
ｓｓｉｎ＋ａ　）サトウジシ＋　（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇ
ａｒｉｓ　ｓｐｐ、　ｒａｐａ　）　−アカテンサイ（
Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉａ　ｓｐｐ、　ｅｓｃｕｌｅ
ｎｔａ　）ブラシー力　ナパス（変株ナバス）　（Ｂｒ
ａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｕｓ　）ブ
ラシー力　ナバス（変机ナボプラシーカ）（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｏｂｒａ−ａｓ
ｉｃａ　） ブラシー力　ナバス（変ワ１（ラバ）　（Ｂｒａｓｓｉ
ｃａｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｒａｐａ　） ブラシー力　ナバス（少極シルメストリス）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　５ｉｌｖｅｓｔｒｉ
ｓ　）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎｓｉ
ｓ　）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒ
ｉｕｓ　）キャリーヤ　イリノイネンシス（Ｃａｒｙａ
　１ｌｌｉｎｏ−ｉｎｅｎｓｉｓ　） マルプシェカン（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）グレー
プフルーツ（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカン
（Ｃ１ｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　）コーヒーツキ（
Ｃｏｆｆｅｅ−ａｒａｂｉｃａ　（Ｃｏｆｆｅａｃａｎ
ｅｐｈｏｒａ　、　Ｃｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉｃａ　
）　〕アミメロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｍｅｌｏ　）キ具
ウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ　）ギョウギシ
バ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）ニンジン（
Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アプラヤミ（Ｅｌａｅ
ｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ　）イチゴ（Ｆｒａｇａｒ
ｉａ　ｖｅｓｃａ　）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｗ　
） 木綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ　Ｇｏｓａｙｐｉｕｍ
　ｈｅｒｂａｃｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｖｉｔｉｆ
ｏｌｉｕｍ　）　）ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　
ａｎｎｕｕｓ　）キクイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ｔ
ｕｂｅｒｏｓｕｓ　）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓ
ｉｌｉｅｎｓｉｓ　）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇ
ａｒｅ　）カラへナソウ（Ｈｕｍｕｌｕａ　１ｕｐｕｌ
ｕｓ　）アメリカイモ（工ｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａ
ｓ　）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉａ　）ニ
ガナ（Ｌａｃｔｕａ　５ａｔｉｖａ　）レンズマメ（Ｌ
ｅｎｓ　ｃｕｌｉｎａｒｉｓ　）アマ（Ｌｉｎｕｍ　ｕ
ａｉｔａｔｉａｓｉｍｕｍ　）ト　マ　ト　（Ｌｙｃｏ
ｐｅｒｓｉｃｏｎ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ　）リン
ゴに４　（Ｍａｌｕｓ　ｓｐｐ、）キャラサバ（Ｍａｎ
ｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）ムラサキウマゴヤシ
（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ　）ハｙカ（Ｍｅｎ
ｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）バシ目つ属（Ｍｕａａ　
ａｐｌ）、　）タバコ（Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａ
ｃｕｍ　（Ｎ、　ｒｕｓｔｉｃａ　）　）オリーブ（０
１ｅａ　ｅｕｒｏｐａｅａ　）アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌ
ｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ　）ササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ
　ｍｕｎｇｏ　）ゴカツササゲ（Ｐｈａａｅｏｌｕｓ　
ｖｕｌｇａｒｉｓ　）ペトロ七すウム　クリスバム（変
柚チェベロサム）　（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ　ｃｒ
ｉｓｐｕｍ　ｓｐｐ、ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）トウヒ（
Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅａ　） モミ（Ａｂｉｅｓ　ａｌｂａ　） マツＩｇ　（Ｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、　）シロエントウ（
Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクシ（Ｐｒｕｎｕｓ
　ａｖｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ　ｄｏｍｅｓｔ
ｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕｎｕｓ　ｄｕｌ
ｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａ　）ナ
シ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉａ　）サグリ（Ｒｌｂ
ｅａ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザシ（Ｒｉｂｅｓ　
ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ　
ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ
　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ライムギ（５ｅｃａｌｅ
　ｃｅｒｅａｌｓ　）ゴマ（Ｓｅｓａｍｕｍ　ｉｎｄｉ
ｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｔｕｂｅｒｏ
ｓｕｍ　）モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃａｌｏｒ
　（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ　）　）ホウレンソウ（５ｐ
ｉｎａｃｉａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）カカオツキ（Ｔｈ
ｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　）ムラサキツユクサ（Ｔ
ｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ　）小麦（Ｔｒｉ
ｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）イワツツジ（Ｖａｃ
ｃｉｎｉｕｍ　ｃａｒｙｍｂｏａｕｍ　）コケモモ（Ｖ
ａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔｉａ−１ｄａｅａ　）ソウマ
メ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　） ビグナ　シネンシス（変桓つングイキエラータノ（Ｖｉ
ｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、　ｕｎｇｕｉｃｕｌ
ａｔａ　）　）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒａ
　）有効スペクトルを拡大するため及び相乗効果を達成
するために１式（１）のシクロヘキサン−１，３−ジオ
ン誘専体ないしは該化合物を含有する薬剤は、他の除草
作用又は生長１整作用を有する有効物質群の多数の代表
例と混合し、共通に散布することができる。例えは、混
合成分としては、ジアジン、４Ｈ−３，１−”″ンゾオ
キサジン肪導体、−″ンゾチアジアジノン、２．６−シ
ニトロアニリン。
Ｎ−フェニルカルバメート、チオールカルバメート、ハ
ロゲン化カルボン晒、トリアジン、アミド。
原画、ドリアジノン、ウラシル、ベンゾ７ランル（鐘体
、他のシクロヘキサン−１，３−ジオンｉ導体痔がこれ
に該当する。
更に、新規の化合物を単独でか又は他の除草剤と組合せ
て、さらになお他の他物保護剤１例えば筈虫又は他物病
因の菌類ないしは細菌を防除するための薬剤と混合して
共辿に散布することができることは１Ｍ用である。更に
、栄誉不足及び微量成分不足をなくすために使用される
鉱ば塩浴液との遊合可能性は１１狭である。また、非他
ｑ９ＩＪ毎注油及び濃厚油な添加することもできる。
特許出願人　パスフ　ァクチェンゲゼルシャフト代理人
弁理士　１）代　黒　油

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）式（１）： 〔式中。 貸はＣ８〜Ｃ４−アルキル基な表わし。 評はＣ８〜Ｃ４−アルキル基、へロゲン置換されていて
    もよい０３〜Ｃ３−アルテニル基又はＣ１〜Ｃ１−アル
    キニル基を表わし。 又は少なくとも１個の０１〜Ｃ４−アルコキシ−１０１
    〜Ｃ４−アルキルチオ−９Ｃ３〜Ｃ９−シクロアルコキ
    シ−もしくＦｉ−＜ンゾキシ基又は置換されていてもよ
    いフェニル−、フェノキシ−モジくハフェニルチオ基を
    置挨分として有しかつさらにアルキル基によりて置換さ
    れて―てもよい、場合によっては不飽和の５又は６員、
    の複當堀弐基を表わし。 Ｚは水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
    ニル基、メチル基又はシアノ基を表わす〕で示されるシ
    クロヘキサン−１，３−ジオン誌婢俸ならびに該化合物
    の塩。 （，２）Ｘが少なくとも１個の０１〜Ｃじアルコキシ基
    を置換分として有する。場合によっては不飽和の５又は
    ６員の俵素填式基を表わす、特許由ノ求の範囲第１項記
    戦のシクロヘキサン−１，３−ジオンＷｊ導俸。 （３）ｚが水嵩原子を衣わず、待ｉ′「請求の範囲第１
    項Ｊ己載のシクロヘキサン−１，３−ジオン鰺尋悴。 ←）ｘがテトラヒドロビラニＩＬ／鯖である。特許請求
    の範囲第１項記載のシクロヘキサン−１，３−シオン訴
    導悴。 け）式（１）： Ｚ 〔式中。 ｋはＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表わし。 評はＣ１〜Ｃ，−アルキル基、ハロゲン置換されていて
    もよいＣａＮＣ，−アルキニル基又はＣ８〜ｃ、−フル
    キニル基を表わし。 Ｘは少なくとも１個の０８〜Ｃじアルコキシ−６０１〜
    Ｃ４−アルキルチオ−、Ｃ，ＮＯ，−シクロアルコキシ
    −もしくはベンゾキシ基又は置換されていてもよいフェ
    ニル−、フェノキシ−もＬ＜はフェニルチオ基を置換外
    として有しかつさらにアルキル基によって置換されてい
    てもよい、場合によっては不Ｗ相の５又は６員のｍ素堀
    式基を表わし。 Ｚは水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
    ニル基、メチル基又はシアノ基を表わす〕で示されるシ
    クロヘキサン−１，３−ジオン誘導悴ならびに該化合物
    の塩を製造する方法において１代印： 〔式中、Ｒ’、Ｚ及びＸはそれぞれＮｉｌ記のものを表
    わす〕で示される化合物を。 ａ）式：１ＯＮＨ，Ｙ　（式中、評は前記のものを表わ
    し、Ｙはアニオンを表わす〕で示されるアンモニウム化
    合物と、不活性瀝剤中でＯ℃〜８０℃の温度で場合によ
    っては塩基の存在下で反応させるか又は ｂ）式：ｆｆｏＮＨ，（：但し、評は前記のものを表わ
    す〕で示される。場合によっては水浴液中で存在するヒ
    ドロキシルアミンと、０℃〜８０℃の温度で溶剤の存在
    下で反応させるか又は ｃ）置換すれてないヒドロキシルアンモニウム塩ＮＨ，
    ＯＨ，ＨＹ　（但し、Ｙは任意のア二オしを表わす）と
    、０℃〜８０℃の温度で溶剤及び塩基の存在下で反応さ
    せ、得られる式（ＩＩＤ：〔式中、　Ｒ’、　Ｘ及び２
    はそれぞれ前記のものを辰わす〕のオキシムを１式（Ｉ
    Ｖ）　： Ｒ”　−Ｙ’　（ｌＶ） 〔式中　Ｙｌは離脱基を表わしｅ　Ｒ”はｂｌ」記のも
    のを表わす〕で示されるアルキル化剤でアルキル化する
    ことを特徴とする９式（１）のシクロヘキサン−１゜３
    −ジオン防導悴の製造法。 〔弐甲。 貸は０１〜Ｃ４−アルキル基を表わし。 評は０１〜Ｃ４−アルキル基、ハロゲンを挾されてψて
    もよ−Ｃ，〜Ｃ６−アルケニル基又は０３〜Ｃｌ１−ア
    ルキニル基を表わし。 Ｘは少なくとも１個のＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−１０１
    〜Ｃじアルキルチオ−、ＣｓＮＣ７−シクロアルコキシ
    −もしくはメンジキシ基又は置換されていてもよいフェ
    ニル−、フェノキシ−もしくはフェニルチオ基を置換外
    として１しかつさらにアルキル基によって１ｉＩｔ換さ
    れていてもよい、場合によっては不飽和の５又は６貝の
    親素壊式基を衣わし。 Ｚは水禦原子、メトキシカ〃ボニ〜基、エトキシカルボ
    ニル基、メチ、／Ｌ／基又はシアノ基を衣わす〕で示さ
    れるシクロヘキサン−１，３−ジオン鰹導悴ならびに該
    化合物の塩を含有する除草剤。 （７）ｘが少なくとも１１１個の０１〜Ｃ４−アルコキ
    シ基を置換外として頁する。場合によっては不飽和の５
    又は６員のを素瑣式基を表わすような式（］）の］シク
    ロヘキサンー１．３−ジオン濤纒を含有する。 特許請求の範囲第６項記載の除草剤。 Ｇｒ）　Ｚ　Ｘ）Ｚ水素原子を表わすような式（１）の
    シクロヘキサン−１，３−ジオン籾４悴を特徴する特許
    ｄ青求の範囲第６項記載の除草剤。 （り）Ｘガミテトラヒドロピラニル基を表わすような式
    （Ｉ）のシクロヘキサン−１，３−ジオン訴導体を含有
    する。特許請求の範囲第６項記載の除草剤。 （１０）不活性のび加削及び式（１）：〔式中。 Ｒ１は０１〜Ｃ４−アルキル基を表わし。 評はＣ８〜Ｃ４−アルキル基、ハロゲン置換されていて
    もよい０３〜Ｃ！−アルキニル基又はＣ１〜Ｃ５−アル
    キニル基を表わし。 又は少なくとも１個の０１〜Ｃ１−アルコキシ−１Ｃ１
    〜Ｃ４−７／Ｌｚ　＊　ルｆ　オー　、Ｃｌ１Ｎｃ？−
    シクロアルコキシ−もしくはベンゾキシ基又は置換され
    ていてもよいフェニル−、フェノキシ−もしくはフェニ
    ルチオ基を置換分として有しかつさらにアルキル基によ
    って置換されていてもよい、場合によっては不飽和の５
    又は６Ｍの鋲素堀式基を表わし。 Ｚは水素原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
    ニル基、メチル基又はシアノ基を表わす〕で示されるシ
    クロヘキサン−１，３−ジオン訴シルならびに該化合物
    の塩を＠有する除草剤。
JP59139231A 1983-07-08 1984-07-06 シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、その製造法及び該化合物を有効物質として含有する除草剤 Pending JPS6069078A (ja)

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