JPS60500752A - イソチアゾリン−3−オン誘導体を含有する吸収性物質、身体衛生のためのその用途およびこの物質の製造方法 - Google Patents
イソチアゾリン−3−オン誘導体を含有する吸収性物質、身体衛生のためのその用途およびこの物質の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イソチアゾリン−3−オン誘導体勿含
有する吸収性物質、身体衛生のための
その用途およびこの物質の製造方法
本発明は、主として身体衛生の分野に関する。
そfl ld 、水に不溶性のハイドロコロイド性高分子亀解質からなりそして
水性液体をそれ自体の重量の数倍吸収する吸収性物質を目的とする。
それは、またこの物質の用途およびその製造方法を目的とする。
技術水準
最初は無菌である(泌尿器病に感染している場合を除く)尿は、尿道を出ると会
陰部によって汚染≧れる。そこは、多数の幽菌類の束中する所でるり、それらの
細菌類の80%は次のものからなる:プロテラx ( Proteua ) (
5 0%)、クレブシェラ( Klebsiella )、 シュードモナス
( Pseudmonasンおよびコリ( COli )。
尿は、その上これらの菌の生長のたあのすぐIした基質でめる。 1
同様に、蛋白質、各種アミン類およ・び脂質を含Mする月経血に、上記の細菌類
の培地ケなす。
かくして、尿素は、プロテウスおよびクレブンエラのようなある糧の細函が肩す
6ウレアーゼによって下記の反応に従ってアンモニアに変候さiLる:(尿素)
蛋白質を構成するアミノ酸もまた同様に、アンモニアの生成を含む分解を受ける
。
血液中の脂質のような他の物質もまた下記の式に従って他の分解生成物に変換さ
れる:
トリグリセリド グリセリン
リン脂質 グリセリン
R=脂肪酸誘導体
B=二アミノアルコール
生成される脂肪rRほ、なかんずく酪酸、イソ酪酸およびイソ吉草酸である。
細菌の作用の結果であるこれらのすべての反応ほ、非常に不愉快な臭いを有する
化合物に辱くという共通の性質を有する。
尿失禁および/まタはふん便失禁の状態の人および月経期の女性の場合には、こ
の会陰部は、吸収タンポンによって吸収さnた体液上直接に接触し,その結果こ
nらの液体上の細菌類の作用によって不愉快な臭気を生ずる。乳児の場合には何
とか許容さ几るこの現象は,底入の場合には我慢することが心理的に困難となる
ことは理解できる。
この不都合を取除くために、おむつおよび生理用ナプキンの吸収パッドに殺歯剤
を添加することが提案された。
すなわち、フランス特許第2, 4 9 0, 0 9 5号(特許権者: L
ANDST工NGFi鋺S工NKOPSCBDNTRAL L工a gKomo
−M工SK FORKN工NG lにに、セルロース懺維からつくらA念吸収パ
ッドに水溶性の@塩を、好ましくは表面上に、滲込ませることが記載されている
。イオンの形態の銅は、事実その殺菌および殺力0ビ性によって知られている。
しかしながら、この技術ば、ある徨の欠点?有する。パッド上に付層した殺丙剤
が使用者の皮膚を刺戟し、その結果、ある棟の皮膚の陣杏r起芒せ1た自然的保
護作用忙弱めることがある。
史に、上記の方法の工業的適用に、吸収バンドの全表面2処理する必要がある故
に、ある棟の困難性をもたらす。
更に、付層法(噴霧および粉末付言)は、作業員に少なからぬ危険をもたらす。
欧州特許出願第0.019.371号(出願人:UN工LEVER) は、遷移
金属(銅またに亜鉛のよりl)のイオンを、その名称が示すようにその吸収能力
を改善するために吸収パッドに混入せしめる物質である保持力の改善された添加
剤(AFLA)中に混入せしめることを提案している。陰イオン性基<*に00
0)と遷移金属イ2−7との間のイオン結合が確立される。この結合は、かなり
不安定なので遷移金属のイオンがAFIAからタンポン中て移行して大きな蛋白
質の凝集を起すことがある。しが1−ながら、。
AR,Aの外方へのとn、らのイオンの移行が達成さ几るためには、比較的多量
が混入されることが1便である。何故ならば、coon基の約80%が甲和芒す
るからでろる。このことは、ARAのゲル化の速度を制御しまたその吸収能力を
低下烙せるという不利益をもたらす。
更に、銅または亜鉛のような透移蛍属は、殺凶剤であシ、従って有毒でるること
が卸らnており、毒物学的見地から、こ几らが極めて低い童で存在することが好
ましい。
本発明の目的は、吸収バンドからなるその周囲に付与されうる殺菌作用を有する
スーパー吸収剤を提供することである。こnは、栄養液が到達する前に皮膚を刺
戟する危険を取除くという利点を有する。
一般に、′スーパー吸収剤(5uperabsorbant )−という用語は
、そのM量の数倍の液体を吸収しつる改良された保持力を有する添加剤または物
質に対する同義語である。
発明の一般的記述
本発明は、吸収性物質が次の一般式で表ゎさ几る少くとも1種のイソチアゾリン
−3−オン誘導体忙含有することを特徴とする:
Yは水素原子、直鎖状ま念は分枝鎖状のcl−c8−アルキル基ま′fCはO,
−c、−シクロアルキル基であり、
Rは水素原子、cl−c4−アルキル基またはハロゲンであり、
R′に水素原子、C,−、C,−アルキル基またにハロゲンでるる)
用途に関しては、本発明は、吸収性物Xが身体衛生、符に乳児用または失禁症の
成人用のおひっまたは月経期間中の保護のための吸収バンド中に混入さnる保持
力の改善さf′した添加剤として使用−gnることを特徴とする。
上記物質め製造方法に関しては、本発明は、少くとも1種のインテアゾリン−3
−オン訪導体rまず水/アルコールの混合物に添力口し、そして次にノ・イドロ
コロイド状高分子電解質を加えそして混合物を次にp遇するこ七を特徴とする。
ハイドロコロイド状高分子離解質
水に不溶性でかつそ几らの重量の数倍の水性7仮体を吸収するハイドロコロイド
状高分子電解質に、2つの太きym、祷、すなわち一方では天然の高分子電解質
および能方でげ合図高分子に解質に分けることができる(特に米国特許第4.0
43.952号参照)。
1)天然の高分子電解質げ、有利にに数ケ、セルロースまたにデキストラン、あ
るいはポリサッカ9ドと呼ばれる陰イオン誘導体のうちから選択芒几る。陰イオ
ン性基のうちでに、カルボキシル、スルホネート、サルフェートまたにホスフェ
ート勿挙げることができる。好ましい陰イオン性基ば、カルボキシルアルキル基
そして荷にカルボキシルエチルおよびカルボキシルメチル基でめる。
これらの陰イオン性基に、好萱しくは、イオン性基の全数r基準にして404b
ニジ多い虚の、そして好tL<U3O,2いし85%の間の貫の、ナトリウムの
ようなアルカリ金属の陽イオンにより、あるいは第一、第二または第三アミンに
より甲性化さnる。このことは、よく知ら几ているように、重合体の吸収能力を
改善する。
これらの高分子電解質は、それら分水不溶性にするが明らかにそ几らの吸収能力
を変えない交叉結合の形態で存在する。
この交叉結合は、エステル化またはエーテル化による共有結合の形成から得られ
、そnは欧州特許第Q O19,371号(UNILEiVFiRNV )に記
載されているようにジオール、シバライドtfCiエピクロルヒドリンによって
行なわ几うる。
交叉結合σ、また周期表の次の族に属する遷移金属によっても実現されうる:■
B、IVB、VB、■B、 ■B、 VIB、 IIIA、 IVA、 VA、
VA、 コれらのうちでアルミニウム、ジルコニウム、クロム、チタンおよび
亜鉛を挙げることができる。
2)ポリアクリル酸まタハポリメタクリル酸のような不飽和カルボン酸のホモ重
合体ま尼に共重合体(特に、米国特許第4.045.952号参照)、あるいに
不飽和スルホン酸の重合から傅らn−たもののようなスルホン酸2含有するホモ
重合体または共重合体。
こ几らのホモ貞合体筐たは共重合体もまた一部または全部陰イオンの形態で存在
し、そして1)8
において記載されているものと同じ手段によって交叉結合さnる。
好ましい重合体は、カルボキシル基を含有する重合体であシ、そして特にポリア
クリル酸またばか尿であるかまたは月経血を含む血液であるかに応じて、それら
の重合体の重合体の5倍ないし数巨倍の上記液体を吸収する。
指標として、ドイツ特許第2.702.781号またにフランス特許第2.30
5,452号に記載さ几たそれのような方法が吸収度を決定するために使用され
つる。
これらの重合体のもう一つの重要なノ(ラメ−ターd、そAらのゲル化速度であ
る。ずぐれ次重合庫は、例えばヴオーテツクス(Vortex ) 試験に関し
てできるだけ短かいゲル化時間を有すべきである〔ゴールドシュタイン(G、G
oldstθin )およびビニール(M、Pierre ) 著マーケティン
グ・テクノロジー・f−ビス・インサイド81、セクション■−1−18、パブ
リケーション・ミラー・フリーマン(Markgting Technolog
y 5ervice工nsight 81.5ection DF −1−18
、Publlcation Mill、erF’reeman )参照〕。
イソチアゾリン−3−オン誘導体
一般式で表わされた誘導体ぽ、それ自体と共にそれらの殺#I繭作用もまた矧ら
几でいる。
本発明の特許性は、すでに知られてこの殺微供物性に存するのではなくて、これ
らの化@物が、ノ1イドロコロイド状制分子電解質の外方に移行さnることかで
き、そしてすべての吸収パッド中で細菌類が生長するのを阻止するのでハナくと
も抑制し、そしてこのようにして不愉快な臭気の発生を妨げるという性質を示す
ことに存する。
下記の特許には、こ几らの誘導体およびそ几らの製造方法が記載されている:
簀フランスを特許第2.139.421号にはインテアゾリン−3−オン誘導体
の広範な衣が記載されている。
畳米国特許第3.5 + 7.022号に灯、イノチアゾリン−3−オン誘導体
の製造および殺微生物性が記載婆れている。
憂および同様に、米国特許第3.544.480号、米国特許第3.761.4
88号およびフランス特許第2.398,505号。
一般式に相当するすべての誘導体のうちで、式甲:Yが水素原子またばC,−0
4−アルキル基でめり、Rが水素原子またはcl−c4−アルキル基でりり、そ
してR′が上記と同じ意味tMする、誘導体が好ましい。
そして特に好ましいものは、一般式において:Yがメチル基であり、
Rが水素原子でありそして
R′が水素原子、ハロゲン原子またにメチル基である、誘導体である。
ハロゲンは、特に塩素またに臭素でありうる。これらの誘導体に特有の移行能力
を保留しつつ改良烙れた殺細菌性を有するためには、吸収性物質が少くとも2棟
の誘導体を含有することが望まし、い:す2よりち、
(A) R’が塩素のようなノ飄ロゲンである、−1役式VC相当し、そして好
t L、 < f1次式に相当する:Rは水素原子またにC,−04−アルキル
基であり、Yは水素原子またn Ct−04−アルキル基であり、そして
Hatは好筐しくに塩素である)
他方の(B)に、R′が累累原子筐たばc、−c4−アルキル基である一般式に
相当し、セして好1しくは次式に相当する:
Yは水素原子またはC,−a4−アルキル基であり、そして
Rは水素原子またはC,−04−アルキル基である)吸収性物質に、好ましくは
次の2棟の誘導体を含有する:
これらは次の正式名称によって知らj、でいる:A −5−クロル−2−メチル
−イソチアゾリン−B −s−メチル−2−メチル−イノチアゾl/ノーこれら
の生成物の混合物に、米国のローム・アンド・ハース(ROHM & 1(AA
S )社によってケーソン05G、 (KATHON O,G、■)の曲憬名の
下に市販されており、このものは、イソチアゾリン−3−オンd専体約1.5厘
重%(A1.2%およびB 0.3%ンおよび12
不活性物質9a5重i%を含有する。
好ましくは、誘導体(A)および(B) k含有する吸収性物質についてに、と
几らの2種の化合物のモル比は、0、5 : 17ffiいし8:1である。
高分子電解質の重量を基準にして広い重量範囲内でインテアゾリン−3−オン誘
導体を、本発明の範囲を逸脱することなく混入することができるけ几ども、吸収
性物質が高分子電解質を基準にして、1.5ないし750ppm、特に好ましく
は75ないし4501)pm 、そして特に1051いし150 ppmのBl
fjtのイソチアゾリン−3−オン誘導体を含有することが好ましい。
前記のように、そしてこのことが本発明の利点でるるが、インテアゾリン−3−
、fン誘導体Vゴ、尚万子電解質の外方に移行する。吸収性物質が殺細菌性およ
び凝集性について知られている遷移金属の垣の金属イオン、好ましくに鋼またぼ
亜鉛rも含有することが全く可能でアリ、しかも望ましいことで8つたことが見
出さ几た。
これらのイオンは、ノ・ロゲン化物lたは■慎塩の形で存在しうる。その記=h
よひ多敬の列¥に、フランス特許第2.490.093号に見出さ几るであろう
。
しかしながら、ノ・ロゲン化物が好址しい。
腐くべきことには、こtl、は、必要なインチアジンン−3−オン誘導体の量を
減少嘔せることを可能にし、このことは毒物学的見地から大きな利点でりり、そ
して更にインテアゾリン−3−オン誘導体に移行するけ几ども、金属イオン!′
it合体中に残留し、そしてこのようにして更に改良された殺細菌性カバーを保
証する。更に、ゲル化速度が増加する。
イソチアゾリン−3−オン誘導体/遷移金属塩の重量比に、好ましくは0.01
2 : 1ないしIIL01B=1である。
本発明によるこnらの吸収性物質が十分な吸収を可能にすることが知られている
割合で粒状物または粉末の形で吸収パッド中に分散さ几るlらば、それらに、本
明細書の冒頭においてその根源を論じfL−、臭気を除去する。
本発明′c:る吸収性物質に、室温:(お−1で、好ましくは、水/メタノール
また(グ水/エタノールの混合物ft80/207)いし90/10の割合で用
いて得られる。
吸収剤物質が金属・イオンの塩?含有する場合にに、これは好ましくはインテア
ゾリン−3−オン誘導体の前に混入される。
バンド中への吸収剤物質を導入は、公知の方法で数種の異なったやり方で行なわ
几るが、そのうち以下のものを挙げることができるニ
ー2つの綿毛の層(械維tはぐしたセルロース2の間の連続的または回分的な付
着。この方法の特に有用な変法は、POT特許出願第79100120号によっ
て説明さnる。
一綿毛との混合物。
この綿毛は、次いで2枚の綿ウールまたは不織布の間に挿み込まれる。
例
すべての実験に、次の2種の誘導体を混合することから得ら几るイソチアゾリン
−3−オン化合物を用いて行なわれた:
A−−5−クロル−2−メチルイソチアゾリン−3B −5−メチル−2−メチ
ルイソチアゾリン−3(ローム・アンド・ハース社製のケーソン・ジー・ジー参
照J0
例1
ケーソン・シー・ジー(KATHON CG )およびイオンの形の銅を含有す
る吸収性物質ケ装造するための一般的方法
メタノール/水の混合物(80/20)に、塩化@(■)の形の金属イオンを添
加し、次にケーソン・シー・ジー(KATHON CG )を、そして最後に高
分子電解質を范加する。
盾に1重蓋部で次のとおりでらるニ
ー高分子電解質 100
濾過後、他の2糧の化合物と結合さ几た縦合体粉末が回収される。メタノールは
再循jjl几る。
下記の3種の高分子電解質が試験さnた:A サンヨー(8ANYO)社からサ
ンウェット(5ANWET ) の商品名で知ら几ているポリカルボキシル澱粉
。
B セイテツ(BE工TKTSU ) 社からアクリレート(AQUAKBCF
iP ) の商品名で知らn、ているアルカリ金員のポリアクリレート。
Cアクノー(AKZOン 社石・らア9 * ル(’ AKUOj、LL iの
商品名で知ら几でいるカルボキシメチル澱粉。
いわゆるヴオーテツクヌ(VORTEX ) 試険(高分子電解質の説明参照)
を用いることによって、ゲル化速度について下記の結果が得)れる:B2f 3
’ 26“
C4f! 19’ 120’
かくして、非常に驚くべきことには、上記の2 ;(g(の殺細菌性化合物の存
在によって、ゲル化速度がかなシ改善さ几ることか明らかである。
試験すべき生成物の一定量勿付層せしめた峨の円板を、特定の微生物(例:シュ
ードモナス・オレオヴエランス(Pseudomonas oleoveran
s )) fc接種した寒天の上に置く。
ペトリ皿を冷蔵庫内に24時間そして次に30℃のオープン内に18時間入几で
おく。
培養の終了後、現われた阻止帯の全直径を測定する:
B 53η 18闘 O
B+Ou+′+33my 18 rtrm O5%Ou Ot2
5 η 29111111 Q、37FB+ +Omf 34mm α637
Lソ’z−に−−−(−15my 39 rta O,96?〜パ20 mg
42 a+ t 24グB+ 5mg1 28n+m 0.33r10 lN1
34n+m 0.6’r?5%0uO6220N2 4DIIIIn 1.05
r次の3つの一連の試験にかける二
発臭生成物の検出限界製置Mr、c、+の1lllj定(Steiger 0h
ezn、 Tech、g 1巻1971年4月号参照)。
いくつかの限界濃度を有する種々の試料による目盛り曲線の設定。
8
T、 O,単位で呼ばれる臭気の強さの判定による殺函剤の効果の決足。
使用例による実mを、ARA Aiナプキンの重量を基準にしてa1%または0
15%のケーソンCGおよび02%のOu O12と共に含有する生理用ナプキ
ンについて行なう。
ナプキン毎に、下記のものケ混合することによって調製された細菌の懸濁液1ゴ
と共に牛の血液7rntを付着せしめる:
緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa ) の24時間培養
した株1ゴ
大腸菌(Eθcherj、chia coli) の24時間培養した株1d
肺炎桿菌(Klebsiella pneumonia + の48時間培養し
た株08m1
プロテウス・ミラビリス(Prot+us m1rabilie〕の48時間培
養した株5−0
次にそ几ぞれのナプキンをポリエチレンのビンの中に入れ、そして30℃におい
て15時間保温する。
臭気の強さを同じ粂沖下に測定する。
結果は、次のとおりである:
ケーソン・ノー・ジー010% 4
ケーソン・シー・ジーα15% 1
対照(殺閑剤忙含まず)
最終生成物の試験
修正された(Ou”5%およびケーソン2%)ARA E(アクワキープ)を含
有するおむつを失禁症の患者に12時間着用させた。
修正されたARAを含有しない対照パッチを平行的に試験した。
12時間後に、おむつの上の尿の嗅覚による画定およびpHの測定を行なった。
結果:
未処理のARA 処理したARA
試験したおむつの数 43 56
不愉快な臭気のあったおむつの数 111 0平均pHN5 7.3
すなわち、A P、 AS上:で殺菌剤○存在することによって、不愉快な英気
を有する生成物の発生が実質的に減少せしめられ、そして尿のpHの上昇が制限
され、したがってその刺戟作用が減少せしめられる。
国際調査報告
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 水に不溶性のハイドロコロイド状高分子am質からipそして水性液体を その直重の数倍2吸収する吸収性物質において、一般式: Yは水素原子、直鎖状または分枝鎖状のcl−c8−フルキル基tたはC3−C 6−シクロアルキル基であり、 Rrt水素原子、C,−C4−アルキル基またねハロゲンであり、そして R′に水素原子、Cl−04−ア、−キJ−基壇tにハニゲ7である) で表わさ几る少くとも1種のイソチアゾリン−3−オン誘導体を含有する上記吸 収性物質。 2、Yが水素原子またはC1=a4−アルキル基でるり、Rが水素原子または( !、−04−アルキル基でろり、そしてR′が請求範囲1におけると同じ怠#: ?r−汀すること1に特徴とする請求範囲1による吸収性物質。 五 Yがメチル基であり、Rが水素原子でろりそしてR′が水素原子またはメチ ル基またはハロゲンであることを特徴とする請求範囲2による吸収性物質。 A−その少くとも1種がR′がハロゲンである式に相当し、そして B−少くとももう1種がR′が水素原子まfcぼcl−c、−アルキル基である 式に相当する、からなることを@徴とする前記の請求範囲の一つによる吸収性物 質。 5 下記の2種のイソチアゾリン−3−オン誘導坏二を含有することを特徴とす る請求範囲4による吸収性物質。 &A/Bのモル比が[lL5:1ないし8:1であることを特徴とする請求範囲 4またに5のうちの一つによる吸収性物質。 l 高分子電解質を基準にして1.5ないし750ppmの車量のイソチアゾリ ン−3−オン1t14体を含有することを符頷とする前記i#ボ範囲の一つによ る吸収性WJ買。′ a 篩分子11E解質を基準にして7.5ないし450ppmの直貢のイソチア ゾリン−3−オンa4体を22 含有することを#f徴とする@記請求虻囲7による吸収性物質。 9 イソチアゾリン−3−オン誘導体を遷移金属の塩と組合せることを特徴とす る請求 つによる吸収性物質。 10、遷移金属が銅および亜鉛から選択されることを特徴とする請求範囲9によ る吸収性物質。 11、インチアジンン−3−オン/遷移金属の塩の菫量比が0. 0 1 2 : 1ないし0. 0 1 8 : 1であることを特徴とする請求範囲9また ば10の一つによる吸収性物質。 12、身体衛生用、特に乳児1たに失禁Wの成人用のおむつあるいは生理用ナプ キンのための吸収性バットVc混入さ几る保持力の改善さn.た添刀1剤として 使用されることを特徴とする請求範囲の一つVこよる吸収性物質の使用。 見 少くとも1種のインチアノリン−3ーオン誘導体をまず水/アルコールの8 072 0ないし90/10の槍の混合物に添カロし、次いでハイドロコロイ ド状高分子蹴解′iを肉腫し、そしてこの混合物を次にF遇すること?特徴とす る前記請求範囲のうちの一つによる吸収性物質の製造方法。 14、遷移金属の塩忙ハイドロコロイド状高分子岨解質の前に添加すゐことr特 徴とする請求範囲13による吸収性物質の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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JPS6348545B2 JPS6348545B2 (ja) | 1988-09-29 |
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