JPS6049162B2 - Composition for eradicating wood pests - Google Patents

Composition for eradicating wood pests

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Publication number
JPS6049162B2
JPS6049162B2 JP53054436A JP5443678A JPS6049162B2 JP S6049162 B2 JPS6049162 B2 JP S6049162B2 JP 53054436 A JP53054436 A JP 53054436A JP 5443678 A JP5443678 A JP 5443678A JP S6049162 B2 JPS6049162 B2 JP S6049162B2
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JP
Japan
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composition
isocyanuric acid
present
eradicating
ester
Prior art date
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Expired
Application number
JP53054436A
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Japanese (ja)
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JPS54147924A (en
Inventor
啓暢 高橋
成光 本多
泰 村上
吉孝 岩根
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chugai Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Chugai Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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Priority to PH23693A priority patent/PH17518A/en
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、イソシアヌール酸トリアルキルエステルとピ
レスロイド系殺虫剤を有効成分として含有する木質材害
虫撲滅用組成物に係るものてある。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a composition for eradicating wood pests containing an isocyanuric acid trialkyl ester and a pyrethroid insecticide as active ingredients.

本発明で用いられるイソシアヌール酸トリアルキルエス
テルは、文献上公知の化合物で、例えば米国特許第30
7597吟公報および同第3684807号公報に記載
されている。
The isocyanuric acid trialkyl ester used in the present invention is a compound known in the literature, for example, US Pat.
It is described in 7597 Gin Publication and 3684807 Publication.

それによると、その内容は、イソシアヌール酸誘導体の
製造方法であり、その中にイソシアヌール酸トリアルキ
ルエステルが包含されているが具体的化合物は記載され
ていない。また、その記載から有用性として医薬品また
はその合成原料、殺虫剤、重合体または共重合体あるい
はこれらの合成原料として用いられる旨の記載がされて
いる。しかし、同公報には本発明に係るイソシアヌール
酸トリアルキルエステルについて4側も具体的用途が開
示されておらず、しかも殺虫剤としての使用方法等につ
いても何も明示されいない。また、本発明で用いるイソ
シアヌール酸トリアルキルエステルは特公昭35−17
566号公報、同36−3985号公報、同36−43
76号公報、同40−2556号公報、同40−663
5号公報、41−106号公報、同42−9345号公
報および同42−12913号公報に記載された公知化
合物である。
According to the document, the content is a method for producing isocyanuric acid derivatives, which includes isocyanuric acid trialkyl esters, but does not describe specific compounds. In addition, the description states that it can be used as a pharmaceutical, a raw material for the synthesis thereof, an insecticide, a polymer or copolymer, or a raw material for the synthesis thereof. However, the same publication does not disclose any specific use of the isocyanuric acid trialkyl ester according to the present invention, nor does it disclose anything about how to use it as an insecticide. In addition, the isocyanuric acid trialkyl ester used in the present invention is
No. 566, No. 36-3985, No. 36-43
Publication No. 76, Publication No. 40-2556, Publication No. 40-663
These are known compounds described in Publication No. 5, Publication No. 41-106, Publication No. 42-9345, and Publication No. 42-12913.

しかし、その内容はいずれも製造方法てあり、また有用
性としては有機合成中間体、高分子化合物原料、工業薬
品、熱媒体、潤滑剤、可塑剤等に用いられる旨が記載さ
れているが殺虫剤として用いられる旨の記載はされてい
ない。本発明者らは、木材およびセルローズ性材料等、
を食い荒す白アリまたはキクイムシ等に対して殺虫効力
を有する薬剤を鋭意探索したところ、意外にもイソシア
ヌール酸トリアルキルエステルとピレスロイド系殺虫剤
を組合せて用いたところ優れた殺虫活性を有することを
見出し本発明を完成しクた。
However, the content includes the manufacturing method, and the usefulness is that it can be used as an intermediate for organic synthesis, a raw material for polymer compounds, an industrial chemical, a heat medium, a lubricant, a plasticizer, etc. There is no mention of its use as a drug. The inventors have discovered that wood and cellulosic materials, etc.
As a result of our intensive search for an insecticidal agent against termites, bark beetles, etc. that devour the insects, we unexpectedly discovered that the combination of isocyanuric acid trialkyl ester and pyrethroid insecticide had excellent insecticidal activity. Heading: The present invention has been completed.

すなわち本発明は、イソシアヌール酸トリアルキルエス
テルとピレスロイド系殺虫剤を有効成分として含有する
ことを特徴とする木質材害虫撲滅用組成物てある。
That is, the present invention provides a composition for eradicating wood pests, which is characterized by containing an isocyanuric acid trialkyl ester and a pyrethroid insecticide as active ingredients.

本発明で用いられるイソシアヌール酸トリアルキルエス
テルとしては、例えばイソシアヌール酸トリエチルエス
テル,イソシアヌール酸トリーn−プロピルエステルお
よびイソシアヌール酸トリーn−ブチルエステル等が挙
げられる。
Examples of the isocyanuric acid trialkyl ester used in the present invention include isocyanuric acid triethyl ester, isocyanuric acid tri-n-propyl ester, isocyanuric acid tri-n-butyl ester, and the like.

これらの化合物の特色としては、比較的高薬量では強い
殺虫活性を示し、抵薬量においては先ず害虫類による食
害防止作用を示し、逐には死に至らしめる。また、本組
成物は長時間にわたり活性を持続し、強い残効性を示し
、木質材害虫の駆除剤としては極めて優れた性質を具備
している。一方、本発明で用いられるピレスロイド系殺
虫剤としては、例えば(+)−3−アリルー2−メチル
ー4−オキソー2−シクロペンテニールー(+)一トラ
ンスークリサンテメート(以下一般名「d−トランスア
レスリン」という)、(±)−3−アリルー2−メチル
ー4−オキソー2−シクロペンテールー(±)−シス/
トランスークリサンテメート(以下一般名「アレスリン
]という)、5−ベンジルー3−フリルメチルー(±)
−シス/トランスークリサンテメート(以下一般名「レ
スメトリン」という)、5−ベンジルー3一フリルメチ
ルー(+)−シス/トランスークリサンテメート(以下
一般名[d−レスメトリン」という)、N−(3,4,
5,6−テトラヒドロフタルイミド)メチルー(±)−
シス/トランスークリサンテメート(以下一般名「フタ
ルスリン」という)および3−フェノキシベンジルー.
(±)−シス/トランスークリサンテメート(以下一般
名「d−フエノトリン」という)が挙げられる。
The characteristics of these compounds are that they exhibit strong insecticidal activity at relatively high dosages, and at resistive dosages they first act to prevent damage caused by pests, eventually leading to their death. Furthermore, the composition maintains its activity for a long time and exhibits strong residual efficacy, and has extremely excellent properties as a pest control agent for wood pests. On the other hand, the pyrethroid insecticide used in the present invention is, for example, (+)-3-allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopentenyl-(+)-trans-chrysanthemate (hereinafter referred to as "d- transallethrin), (±)-3-aryl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopentele-(±)-cis/
Trans-chrysanthemate (hereinafter referred to as "allethrin"), 5-benzy-3-furylmethyl (±)
-cis/trans-chrysanthemate (hereinafter referred to as generic name "resmethrin"), 5-benzy-3-furylmethyl-(+)-cis/trans-chrysanthemate (hereinafter referred to as generic name [d-resmethrin]), N-( 3, 4,
5,6-tetrahydrophthalimido)methyl-(±)-
cis/trans-chrysanthemate (hereinafter referred to as "phthalthrin") and 3-phenoxybenzyl.
(±)-cis/trans-chrysanthemate (hereinafter referred to as the common name "d-phenothrin").

このピレスロイド系殺虫剤の木質材害虫に対する活性の
特色としては、低薬量に於いても速効性3を示すことに
ある。
A feature of the activity of this pyrethroid insecticide against wood pests is that it exhibits rapid efficacy 3 even at low dosages.

本発明は上記したように、イソシアヌール酸トリアルキ
ルエステルとピレスロイド系殺虫剤の特色を利用し、こ
れら2種の薬剤を混合することにより少量で残効性と速
効性を兼ね備えた極めて有4.用な木質材害虫撲滅用組
成物てある。
As described above, the present invention utilizes the characteristics of isocyanuric acid trialkyl ester and pyrethroid insecticide, and by mixing these two types of chemicals, it is extremely effective in combining residual effect and immediate effect with a small amount. There are compositions for eradicating wood pests.

しかも、本発明の組成物の特徴はイソシアヌール酸トリ
アルキルエステルとピレスロイド系殺虫剤の各々の活性
が相加つただけでなく、対象害虫に対する作用部位、作
用機構が相異なつて相乗的に作用していることである。
本発明の組成物におけるイソシアヌール酸トリアルキル
エステルとピレスロイド系殺虫剤とも各種溶剤に溶け易
にから各成分を使用目的,使用場面等に応じて広い範囲
で適宜に混合し得る。
Furthermore, the composition of the present invention is characterized by not only the additive activities of the isocyanuric acid trialkyl ester and the pyrethroid insecticide, but also the fact that they act synergistically against the target insect pests by having different sites of action and different mechanisms of action. That is what we are doing.
Since both the isocyanuric acid trialkyl ester and the pyrethroid insecticide in the composition of the present invention are easily soluble in various solvents, each component can be appropriately mixed within a wide range depending on the purpose of use, usage situation, etc.

本発明の組成物の効果を最も有効に発揮するためには、
イソシアヌール酸トリアルキルエステルに対してピレス
ロイド系殺虫剤の混合割合は2〜40%7(重量%)が
最も好ましい。本発明の実施に際しては、本発明の組成
物の1成分であるイソシアヌール酸トリアルキルエステ
ルが安定な化合物であり、常温では液体てあるため組成
物をそのままても使用することが可能であiる。
In order to most effectively exhibit the effects of the composition of the present invention,
The mixing ratio of the pyrethroid insecticide to the isocyanuric acid trialkyl ester is most preferably 2 to 40%7 (wt%). When carrying out the present invention, it is possible to use the composition as it is because the isocyanuric acid trialkyl ester, which is one of the components of the composition of the present invention, is a stable compound and is liquid at room temperature. Ru.

しかし、本発明の目的を最も効果的に発揮するために油
剤または乳剤として使用することが好ましい。また、使
用目的あるいは使用場面に応じて水和剤,懸濁剤,粉剤
,エアゾール,燻煙剤,燻蒸剤としても使用出来る。製
剤化に当つては、担体として固体,液体または気体のい
ずれでもよく、またこれらの組合せでもよい。
However, in order to most effectively achieve the purpose of the present invention, it is preferable to use it as an oil or emulsion. It can also be used as a wetting agent, suspending agent, powder, aerosol, smoke agent, or fumigant depending on the purpose or situation of use. In formulation, the carrier may be solid, liquid or gas, or a combination thereof.

ここでいう担体としては、例えばタルク,クレー,カオ
リン,珪そう土,ホワイトカーボン,炭酸カルシウム,
塩素酸カリウム,硝石,木粉,ニトロセルローズ,澱粉
,アラビアゴム末,水,アルコール,ケロシン,ナフサ
,キシレン,メチルナフタリン,ベンゼン,アセトン,
空気,窒素,炭酸ガス,フレオン,塩化ビニール,プロ
パン,ブタン等が用いられる。また、本発明組成物に補
助剤、例えは展着剤,乳化剤,分散剤,湿展剤等を添加
してもよい。
Examples of the carrier here include talc, clay, kaolin, diatomaceous earth, white carbon, calcium carbonate,
Potassium chlorate, saltpeter, wood flour, nitrocellulose, starch, gum arabic powder, water, alcohol, kerosene, naphtha, xylene, methylnaphthalene, benzene, acetone,
Air, nitrogen, carbon dioxide, Freon, vinyl chloride, propane, butane, etc. are used. Further, auxiliary agents such as spreading agents, emulsifiers, dispersants, wetting agents, etc. may be added to the composition of the present invention.

また使用目的に応して、本発明組成物を他の殺虫剤,殺
菌剤,防腐剤と併用することもてきる。実際の使用に際
しては、本発明組成物の含有量は使用場面、使用目的あ
るいは製剤の形態により広い濃度範囲にわたつて変化さ
せうることは当然であるが、一般に好ましい使用濃度は
0.1〜10%の範囲が適当である。また、組成物の処
理方法としては、木質材に吸入,散布,塗布,浸漬処理
するか、あるいは土壌処理等の適宜の方法で使用し得る
。次に実験例を挙げて説明する。
Furthermore, depending on the purpose of use, the composition of the present invention can be used in combination with other insecticides, fungicides, and preservatives. In actual use, it goes without saying that the content of the composition of the present invention can be varied over a wide range of concentrations depending on the use situation, purpose of use, or form of preparation; however, the generally preferred concentration is 0.1 to 10. A range of % is appropriate. Further, the composition may be treated by any appropriate method such as inhalation, spraying, coating, or immersion treatment on wood materials, or soil treatment. Next, an experimental example will be given and explained.

実験例1 イエシロアリに対する効力試験 径9C71の円形戸紙に各薬剤の所定濃度の有効成分を
含むアセトン溶液1m1を処理して風乾し、この戸紙を
径9cmのペトリ皿の底面に敷き1TrL1の水を含ま
せた。
Experimental Example 1 Efficacy test against house termites A circular door paper with a diameter of 9C71 was treated with 1 ml of an acetone solution containing the active ingredient at a predetermined concentration of each drug and air-dried.The paper was placed on the bottom of a Petri dish with a diameter of 9 cm and watered with 1TrL1 of water. Included.

次いで、松材より取出したイエシロアリの職蟻20頭を
入れてガラスの蓋をし、25土2゜Cの恒温条件下にお
き、その後の経過を観察した。その結果を第1表に示す
。実験例2 ヒラタキクイムシ幼虫に対する効力試験 各薬剤の所定量をアセトン0.25Peに溶解し所定濃
度として、ヒラタキクイムシ幼虫の腹部に局所施用し、
その時間経過による死虫数を観察した。
Next, 20 domestic termite worker ants taken out from the pine wood were placed in the pot, covered with a glass lid, and kept at a constant temperature of 25°C and 2°C, and the subsequent progress was observed. The results are shown in Table 1. Experimental Example 2 Efficacy test on the larvae of the oyster beetle A predetermined amount of each drug was dissolved in 0.25Pe acetone to a specified concentration, and the mixture was locally applied to the abdomen of the larvae of the oyster beetle.
The number of dead insects was observed over time.

なお、各群20頭を使用し、その死虫率を調べた。その
結果を第2表に示す。次に実施例を挙けて説明する。
In addition, 20 animals were used in each group, and the mortality rate was examined. The results are shown in Table 2. Next, an explanation will be given with reference to examples.

実施例1 イソシアヌール酸トリーn−プ ロピルエステル 4重量部d−トランス
アレスリン 0.4〃 カワカソール(川崎化成社製)95.6〃これらをよく
混合して油剤として用いる。
Example 1 Isocyanuric acid tri-n-propyl ester 4 parts by weight d-transarethrin 0.4 Kawakasol (manufactured by Kawasaki Kasei Co., Ltd.) 95.6 These were thoroughly mixed and used as an oil agent.

実施例2 イソシアヌール酸トリーn−ブ チルエステル 4呼量部アレスリン
10〃 ドデジルベンゼンスルホン酸カル シウム塩 5 〃 ポリオキシエチレンアルキルアリ ルエーテル 5 〃 キシレン 40〃 これらをよく混合して乳剤として用いる。
Example 2 Isocyanuric acid tri-n-butyl ester 4 parts Allethrin
10 Dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt 5 Polyoxyethylene alkyl allyl ether 5 Xylene 40 These are thoroughly mixed and used as an emulsion.

実施例3 イソシアヌール酸トリエチルエ ステル 4重量部d−トランス
アレスリン 0.5〃 ホワイトカーボン 3 〃 クレー 92.5〃これらをよ
く混合し、粉砕して粉剤として用いる。
Example 3 Isocyanuric acid triethyl ester 4 parts by weight d-transarethrin 0.5 White carbon 3 Clay 92.5 These are thoroughly mixed and pulverized to be used as a powder.

実施例4 イソシアヌール酸トリーn−プ ロピルエステル 2重量部d−トランス
アレスリン 0.1〃ジエチルグリコールモノブ
チル エーテル 10〃 ナフテン酸亜鉛 1 〃 煙霧灯油 86.9〃これらをよく
混合して油剤として用いる。
Example 4 Isocyanuric acid tri-n-propyl ester 2 parts by weight d-transarethrin 0.1 Diethyl glycol monobutyl ether 10 Zinc naphthenate 1 Fume kerosene 86.9 These are thoroughly mixed and used as an oil agent.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 1 イソシアヌール酸トリアルキルエステルとピレスロ
イド系殺虫剤を有効成分として含有することを特徴とす
る木質材害虫撲滅用組成物。
1. A composition for eradicating wood pests, which contains an isocyanuric acid trialkyl ester and a pyrethroid insecticide as active ingredients.
JP53054436A 1978-05-10 1978-05-10 Composition for eradicating wood pests Expired JPS6049162B2 (en)

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JP53054436A JPS6049162B2 (en) 1978-05-10 1978-05-10 Composition for eradicating wood pests
US06/032,091 US4234582A (en) 1978-05-10 1979-04-20 Trialkyl isocyanates used as pesticides
AU46668/79A AU522552B2 (en) 1978-05-10 1979-05-02 Trialkyl isocyanurate pesticidal compositions
PH22476A PH15807A (en) 1978-05-10 1979-05-10 Pesticidal composition containing trialkyl isocyanates and method of use therefor
PH23693A PH17518A (en) 1978-05-10 1980-02-27 Pesticidal composition containing trialkyl isocyanurates
US06/150,182 US4351834A (en) 1978-05-10 1980-05-15 Pesticide

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