JPS6047389B2 - ポリエステル系合成繊維用処理剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリエステル系合成繊維用の柔軟・親水・制電
処理剤に関し、更に詳しくはブロック型ＮＮＮ−ジアル
キルアミノポリアルキレングリコールエーテル化ポリエ
ステル塩から成り、耐久性のある柔軟・親水・制電性を
付与することができるポリエステル系合成繊維用処理剤
に関する。

ポリエステル系合成繊維は衣料や寝装用等に多くの用途
があるが、本来疎水性のため、かかる用途への適用に際
して静電気防止処理や吸汗処理等が必要であり、該用途
が織物や編物の場合には柔軟仕上処理が必須である。”
したがつて従来から、これらの処理剤として極めて多
種の化合物が提案されている。

例えば、静電気防止処理剤として長鎖モノアルキルアミ
ドを有する第四級アンモニウム塩があり、吸汗処理剤と
してポリアルキレングリコールジグリシジルエ丁−テル
があり、また柔軟仕上処理剤としてポリアミンと高級脂
肪酸との反応物を四級化したジアルキルアミドアミンの
第四級アンモニウム塩がある。更にまた、柔軟・防汚処
理剤としてジステアリルジメチルアンモニウムクロライ
ド等、これらは極めて多種に及ぶ。ところが、これらの
処理剤は各々に相応の効果を有するが、その多くが一次
性のもので、その効果に耐久性例えば耐洗濯性が乏しく
、洗濯操作が施される繊維製品にとつては適当でない。
近年、ポリエステル系合成繊維の表面改質をするに、各
種の高分子系処理剤によつて制電・親水・防汚処理を同
時に行う多種機能処理（通称マルチ処理）が実施されて
いる。

そして、かかる高分子系処理剤の中で注目されているも
のの一つに、テレフタル酸等のジカルボン酸と短鎖アル
キレングリコール及びポリアルキレングリコールとを重
縮合させて得られるポリエーテルエステル共重合体型処
理剤（以下単に従来型処理剤と略称する）がある。しか
し、これらの従来型処理剤には各々次のような欠点があ
る。

従来型処理剤（特公昭４７一４０８７３号の場合）は、
共重合成分として５−スルホイソフタル酸ジメチルを用
いるもので、親水性は向上できるが、繊維一繊維間の摩
擦係数が大きく、柔軟剤として使用してもぬめり感のあ
る風合が出せない。従来型処理剤（特公昭５３−４６９
６０号の場合）は、共重合成分としてポリオキシエチレ
ンモノフェニルエーテルを用いるもので、ポリエステル
系合成繊維に使用する場合、同公報に開示されている乳
化剤を用いたときにのみ耐久性のある親水性が得られる
が、使用できる乳化剤が限られ、また繊維への吸尽性は
芳香族ジカルボン酸とポリアルキレングリコールとのモ
ル比によつて左右される。従来型処理剤（特公昭４６−
１３１９７号の．場合）は、共重合成分であるポリエチ
レングリコールの分子量及び使用量によつて耐久性及び
乳化安定性が大きく異なる。すなわち、乳化剤を使用し
ないで乳化させる場合、親水性の大きいものは容易に水
に乳化分散して安定であるが、耐洗濯性！が劣る。逆に
親水性の小さいものでは、耐洗濯性は良い傾向にあるが
、乳化剤でこれを水に乳化分散させて処理剤として用い
る場合、安定性の良い処理剤を得るための乳化温度が大
きく制限される。これは該処理剤の水溶液の曇点に影響
されるクためである。従来型処理剤（特公昭５１−１８
５６０号の場合）は、分子量１００００以上であるため
耐久性は良いと考えられるが、クロロホルムやＯ−クロ
ルフェノール等の有機溶剤に溶解した溶液として使用す
るものであるため、労働安全衛生上問題がある。従来型
処理剤（特公昭４５−１０７９４号や特公昭４６−１３
１９７号の場合）は繊維に付与して熱セットする場合の
セット条件が厳格である。すなわち、熱セットの条件が
わずかでも強すぎると、ポリオキシアルキレンオキシド
鎖の熱劣化を招き、柔軟性風合と親水性を損ねる。そし
て従来型処理剤（特公昭５６−１３９５３１号の場合）
は、アルコキシル化第三級アミンとジカルボン酸とを反
応させてフ得られたものであるが、ここに使用されてい
る第三級アミンはポリエステル化反応に際して二官能性
モノマーとして作用するため、目的とするポリエーテル
エステル共重合体の分子量制御が困難で、しかもジカル
ボン酸成分とポリオキシアルキ・レン化モノアルキルア
ミン成分との繰り返し単位が交互に入つているため、ポ
リエーテルエステルのブロック形態が明確でなく、再現
性のすぐれたものとすることができず、また該処理剤は
柔軟効果において一次処理を目的とするものであつて、
゛この効果の耐洗濯性や耐熱性について実際には難点が
ある。以上要するに、マルチ処理剤として近年注目され
ている従来のポリエーテルエステル型のものは、ポリエ
ステル系合成繊維に対してその用途との関係で実用上充
分な耐洗濯性のある柔軟・親水・制電性を同時に付与で
きるものはなく、熱セットによつて柔軟性風合が劣化し
たり、また該処理剤を得るにその分子量の制御が困難で
再現性が乏しかつたり、更には乳化安定性が劣つていた
りする欠点がある。

本発明者は、かかる諸事情に鑑み、叙上の如き従来欠点
を解消するポリエステル系合成繊維用処理剤に関して鋭
意研究した結果、ジカルボン酸成分と短鎖グリコール成
分及びポリオキシアルキレングリコール成分との繰り返
し単位を有する従来公知のポリエーテルポリエステルと
は異なつた構造で、分子の末端にジアルキル第三級アミ
ノポリアルキレングリコールエーテル基を有する明確な
ブロック構造を持つたジアルキルアミノポリアルキレン
グリコールエーテル化ポリエステルの低級カルボン酸塩
又は鉱酸塩が、その平均分子量を制御して再現性が得ら
れ易く、乳化剤を使用しなくても乳化分散性乃至乳化安
定性に優れ、ポリエステル系合成繊維への吸尽性が良く
、前記した従来公知のポリエーテルポリエステルと比較
して熱セットによる劣化もなく、繰り返し洗濯を行つて
も柔軟性・親水性・制電性において優れた耐久性を示す
ことを発見し、本発明を完成するに至つたのである。

すなわち本発明は、７０モル％以上が芳香族ジカルボン
酸又はその低級アルキルエステルから成る二塩基酸又は
その低級アルキルエステルと一般式がＨＯ（ＣＩ（２）
ＥＯＨ（但し、′＝２〜４の整数）で表わされるグリコ
ールとから構成された繰り返し単位を有するポリエステ
ルにおいて、該二塩基酸又はその低級アルキルエステル
に対し次の一般式で表わされるＮ．．Ｎ−ジアルキルア
ミノポリアルキレングリコールエーテルを５〜４０モル
％の比率で反応させ、該ポリエステルの末端にＮ．，Ｎ
−ジアルキルアミノポリアルキレングリコールエーテル
残基を形成せしめたブロック型Ｎ，．Ｎ−ジアルキルア
ミノポリアルキレングリコールエーテル化ポリエステル
を、低級カルボン酸又は鉱酸で中和して得られるブロッ
ク型Ｎ，．Ｎ−ジアルキルアミノポリアルキレングリコ
ールエーテル化ポリエステル塩から成るポリエステル系
合成繊維用処理剤に係る。

一般式： （但し、Ｒ１とＲ２とは炭素数１〜２０の同一又は異な
るアルキル基である。

Ｒ３は水素、メチル、エチル又はメトキシメチル基であ
る。ｍ（５ｎとは正の整数て、ｍ＋ｎ＝１０〜１００で
ある。一般式中のポリアルキレンオキサイド鎖 Ｒ３ ｌと−（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ′＋−。

とがブロックーＴＣＨ．，ＣＨＯ）一又はランダムに共
重合するものである。

）本発明において使用される芳香族ジカルボン酸として
は、テレフタル酸が好ましいが、イソフタル酸やナフタ
レンジカルボン酸等でもよい。

その他の二塩基酸としては、脂肪族ジカルボン酸や脂環
族ジカルボン酸があり、アジピン酸が好ましいが、コハ
ク酸、セバシン酸、アゼライン酸又はシクロヘキサンジ
カルボン酸等でもよい。これらのジカルボン酸はメチル
エステルやエチルエステル等の低級アルキルエステルと
して用いてもよい。芳香族ジカルボン酸又はその低級ア
ルキルエステルの二塩基酸又はその低級アルキルエステ
ル全量に対するモル％は７０モル％以上であり、好まし
くは８０〜９０モル％の範囲内である。この配分割合は
、ポリエステル系合成繊維の表面に対する濡れや親和性
に影響を与え、結果的には耐久性を左右するため重要で
ある。芳香族ジカルボン酸又はその低級アルキルエステ
ルが全量の７０モル％より少なくなると、ポリエステル
系合成繊維の表面に対する親和性が減少し、熱セットに
よつて耐久性を発現する効果が小さくなる。また、脂肪
族又は脂環族ジカルボン酸更にはこれらの低級アルキル
エステルを全量の３０モル％より少ない範囲で使用する
ことにより、得られるポリエステルの溶融温度ａが下が
るため取り扱い易くなり、ポリエステル系合成繊維を処
理した場合に摩擦係数を下ける効果が認められる。また
、本発明において使用されるグリコールとしては、炭素
数２〜４のアルキレングリコール、門例えば、エチレン
グリコール、１、２−プロパンジオール、１、３−プロ
パンジオール、１、４−ブタンジオール等がある。

更に、本発明において使用されるＮ，．Ｎ−ジアルキル
アミノポリアルキレングリコールエーテルは、活性水素
基を有する脂肪族二級アミンにアルキレンオキサイドを
付加させたブロック型又はランダム型の分子の片末端に
三級アミノ基を有する、分子量５００〜６０００のポリ
グリコールとして得る。ここに用いる脂肪族二級アミン
としては炭素５数１〜２０のもの、例えばジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジオクチルア
ミン、ジラウリルアミン、ジパルミチルアミン、ジステ
アリルアミン等が使用でき、特に好ましくは炭素数８〜
１８のものであるが、ヒドロキシエチル０一又はヒドロ
キプロピルジアルキルアミンから出発してもよい。また
、アルキレンオキサイドとしては炭素数２〜４のもの、
すなわちエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド又
はブチレンオキサイドがある。前記のような脂肪族二級
アミンへのアルキレンオキサイドの付加反応には特に制
限はないが、生成物の着色を防止し得る方法（例えば特
公昭５１−４８１９吋に記載の方法）によるのが好まし
い。以上説明した成分を用いて重縮合し、本発明におけ
るブロック型Ｎ，．Ｎ−ジアルキルアミノポリアルキレ
ングリコールエーテル化ポリエステルを得るのには、前
述した二塩基酸又はその低級アルキルエステルに対する
Ｎ，．Ｎ−ジアルキルアミノポリアルキレングリコール
エーテルのモル％が重要である。

このモル％によつて、重縮合で得られるブロック型Ｎ．
．Ｎ−ジアルキルアミノポリアルキレングリコールエー
テル化ポリエステルの平均分子量やその塩が発揮する柔
軟性・親水性・制電性の制御を行うことができるからで
ある。すなわち、該モル％は５〜４０の範囲であり、好
ましくは１０〜３０の範囲が良い。該モル％が５未満の
場合、平均分子量の制御が困難となり、この場合にその
塩が発揮する親水性や制電性が不足し、逆に該モル％が
４０を超える場合、平均分子量が小さくなり、この場合
にその塩が発揮するポリエステル系合成繊維への親和性
が低下し、耐久性が不足するのである。重縮合反応の条
件は通常の線状ポリエチレンテレフタレート製造法に準
ずればよいが、本発明に−おける製造上の特徴は、Ｎ．
．Ｎ−ジアルキルアミノポリアルキレングリコールエー
テルを重縮合反応の初期に目標とするブロック型Ｎ．．
Ｎ−ジアルキルアミノポリアルキレングリコールエーテ
ル化ポリエステル共重合体の分子量に対応する必要量、
を添加する点にある。

この方法によれば、Ｎ．．Ｎ−ジアルキルアミノポリア
ルキレングリコールエーテルを該共重合体の末端基とし
て作用させ、その使用量によつて得られる該共重合体の
平均分子量を制御することがてき、結局は処理剤として
の！再現性が良好になるのである。例えば、所定量のジ
カルボン酸の低級アルキルエステルとグリコールとを反
応釜に仕込み、通常のエステル交換触媒を０．０５〜０
．２鍾量％添加し、窒素ガス下に１４０〜２２０℃で５
時間反応させ、エステル交換を終了すくる。次いで、Ｎ
ｌＮ−ジアルキルアミノポリアルキレングリコールエー
テルの所定量を添加し、２４０〜２８０℃て０．５Ｔｆ
ｒ！ＮＨｇの減圧下に２時間重縮合反応を行う。このよ
うにし得るブロック型Ｎ．．Ｎ−ジアルキルアミノポリ
アルキレングリコールエーテル化ポリエステル共重合体
のＧＰＣで測定したポリスチレン換算平均分子量は１５
００〜１５０（１）程度である。そして最後に、本発明
において使用される低級カルボン酸又は鉱酸としては、
蟻酸、酢酸、グリコール酸、燐酸、硫酸、塩酸等がある
。

これらは、前述のブロック型Ｎ．．Ｎ−ジアルキルアミ
ノポリアルキレングリコールエーテル化ポリエステ・ル
のアミノ基に対し１／５〜１／２０当量を使用すればよ
い。かくして、ブロック型ＮｌＮ−ジアルキルアミノポ
リアルキレングリコールエーテル化ポリエステル塩を得
る。本発明に係る処理剤は、以上説明したように、ブロ
ック型Ｎ．．Ｎ−ジアルキルアミノポリアルキレングリ
コールエーテル化ポリエステル塩から成るもので、この
処理剤の使用対象であるポリエステル合成繊維は、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート
●イソフタレート又はポリエチレンテレフタレート・ブ
チレンテレフタレートからなるポリエステル合成繊維や
原糸改質された改質ポリエステル合成繊維（例えば塩基
性又は酸性染料可染性ポリエステル、制電性ポリエステ
ル、難燃性ポリエステル）等から成る糸、綿、織物、編
物である。

そして必要があれば、かかるポリエステル系合成繊維へ
本発明に係る処理剤を使用するに際し、本発明の効果を
損なわない範囲内て他の改質剤や補助剤の類を併用する
ことも可能てある。以下に、本発明の構成と効果とをよ
り具体的にするため、合計六つの試験区分を挙げて説明
する。

各試験区分中て部とあるのは重量部を、実とあるのは本
発明に係る実施例を、比とあるのは比較例をそれぞれ意
味し、試験条件及び測定法並びに評価基準等は次の通り
である。（１）ポリエステル繊維への付与条件 （１−１）ポリエステル（１００％）ステーブルの場
合： セミダル１．４デニール×３８ｗｎカッ
トを 脱脂し、スプレー法で０．３重量％付着さ
せ、９０℃×６紛乾燥し、１５０゜Ｃ×１紛熱 セッ
トした。

（１−２）ポリエステルトリコツトの場合： ３重
量％溶液に浸漬後、１００％に絞 り、９０′Ｃ×３
紛乾燥し、１６０℃×３分熱 セットした。

（２）洗濯条件 市販の洗剤サブ（商品名、花王石鹸社製）の１ｇ／ｆ溶
液中で４０′Ｃ×５分攪拌し、４０％に絞！り、水洗し
た。

（３）柔軟性の評価 （３−１）風合による評価： 熟練者４名によるハンドリング評価を 行い、
１０点満点法で平均点を出し、次のｌ ように評価し
た。

（３．２）静摩擦係数による評価： ポリエステルステーブルをレーダー法； にて
、２０゜Ｃ×６５％ＲＨで繊維一繊維間の 静摩擦係
数を測定し、次のように評価し た。

（４）親水性の評価 （４−１）ポリエステルステーブルの場合： ポリ
エステルステーブル１ｇを直径約 ４ｃｍの球状となし
、静かに水面に置いて 沈降する迄の時間（秒）を測
定した。

こ の時間が短い程、親水性が良好てある。（４−２
）ポリエステルトリコツトの場合： １ｃｍの高さか
ら布の上にマイクロシリ ンジで水滴を落し、布の表
面から水によ る反射面が消失する迄の時間（秒）を
測 定した。この時間が短い程、親水性が良 好で
ある。（５）電気抵抗 （いずれも２３℃Ｘ６Ｏ％ＲＨで測定した）（５．１）
ポリエステルステーブルの場合： 東亜電波工業
社製の超絶縁計（ＳＭ一 池型）と電極ボックスと
を用い、ポリ エステルステーブル４０ａ１／１ｇ
の表面漏 洩抵抗を測定し、次のように評価した。

（５−２）ポリエステルトリコツトの場合： 武
田理研社製のウルトラ ハイ メゴ ーム メータ
（ＴＲ−４？）を用いて表 面漏洩抵抗を測定し、
（５−１）と同様 に評価した。（６）ブロック型
Ｎ．．Ｎ−ジアルキルアミノポリアルキレングリコール
エーテル化ポリエステルの平均分子量ゲル パーミェー
ション クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によりポリスチ
レン換算平均分子量として表わした。

使用機器等は次の通りてある。東洋曹達社製のＨＬＣ−
８０１Ａ（カラムニＧ２ＯＯＯＨ８×加、溶離液＝テト
ラヒドロフラン、試料濃度＝０．１重量％、検出器＝屈
折計）。試験区分−１ 牛脂原料より誘導されたジステアリルアミン４９３部を
オートクレーブに仕込み、窒素置換後、”抗酸化剤（ス
ミライザーＢＢｌ住友化学工業社製）Ｗ部を加え、１０
０〜１１０℃にて無触媒でプロピレンオキサイド６３．
８部を３〜４ｋｇ／Ｃｒｌの圧力下に反応させ、ジステ
アリルヒドロキシプロピルアミンを得た。

第三級アミン価は９８．２であつた。次い１で、この第
三級アミンに触媒としてフレーク状のＫＯＨを３．７５
部加えた後、１３０〜１５００Ｃにて３〜５ｋｇ／Ｃｌ
ｔの圧力下にエチレンオキサイド１４（資）部を４時間
要して反応させた。触媒等を吸着処理した後、淵過して
平均分子量２０００のＮ．．Ｎ−ジステアフリルアミノ
ポリエチレングリコール（３３モル）ポリプロピレング
リコール（１モル）エーテル（以下、これを単に化合物
Ａと略称する）を得た。試験区分−２テレフタル酸ジメ
チル１６５部、アジピン酸ジメチル２６．１部、エチレ
ングリコール１３６．４部、酢酸マンガン皿水塩０．２
娼、三酸化アンチモン０．０９６部を混合し、窒素気流
下において、１４０〜２２０゜Ｃでメタノールを留出さ
せながら６時間反応させ、ほぼ理論量のメタノールが留
出したところで亜リン酸０．０６７部のエチレングリコ
ール溶液を加え、次いで化合物Ａ４Ｏ娼を加えて、２０
ＴＷ１Ｈｇの減圧下で２２０〜２５０Ｏｃにおいて６吟
間、続いて０．８〜０．６Ｔｒ＄ＬＨｇの減圧下で２５
０〜２８０てｃにおいて６吟間、重縮合を行つた。

得られた共重合体（以下、これを単に化合物Ｂと略称す
る）のポリスチレン換算平均分子量は４３００であつた
。この共重合体を１５０〜１７０をｃにて溶融したまま
、５０゜Ｃの温水を攪拌しつつ３分間要して投入し、該
共重合体中の第三級アミノ基の，と牙 中＊０．１当量
に相当する酢酸を添加し、固形分ｗ重量％の安定て粘稠
な乳化液（実−１）を得た。そして、この乳化液をポリ
エステルステーブルに前述の如く付与したものを調湿後
、次のような比較例とともに評価した。第１表はその結
果であるが、比−１は未処理布、比−２はテレフタル酸
＋エチレングリコール＋ポリエチレングリコール等を共
重合して得られたと見られるところの定評のある市販の
処理剤パーマローズＴＭ（インペリ１アルケミカルイン
ダストリー社製）の場合、比一３は獣脂アルキルアミン
１モル＋エチレンオキサイド１０モル（６９５ｇ）＋ア
ジピン酸０．８３３モル（１２２ｇ）を重縮合して得た
第三級アミノ基含有ポリエステルの酢酸塩の場合である
。第１表の結果から明らかなように、従来公知の共重合
体（比−２、比−３）による処理布は熱セットにより柔
軟性風合が劣化するのに対し、本発明（実−１）による
処理布は熱セットにより柔軟性風合が劣化せす、導電性
や親水性も同傾向で、耐洗濯性の良好であることが確認
でき、従来公知の共重合体に比べ極めて優れていること
が判る。

試験区分−３ジカルボン酸成分として、テレフタル酸ジ
メチル／アジピン酸ジメチルニ７０／３０（モル比）を
使用し、化合物Ａのジカルボン酸成分全量に対するモル
％を変えて、実−１の場合と同様に共重合体を合成した
。

得られた共重合体のポリスチレン換算平均分子量は第１
図の通りであつた。第１図は横軸に前述の如き化合物Ａ
のモル％、縦軸に対数区分で前述の平均分子量を示して
いる。第１図の結果から明らかなように、分子量は絶対
値ではないが、化合物Ａによつて共重合体の平均分子量
を制御することのできることが判る。

試験区分−４化合物Ｂを水に分散させ、酢酸又は燐酸に
て部分中和し、その乳化分散性と溶液安定性（３０゜Ｃ
で３日後）とを比較評価した。

第２表はその結果であるが、表中０は非常に良い、Ｏは
良い、八はやや悪い、×は分離するである。尚、第２表
中で、比−５及び比−６に共重合体とあるのは、ジメチ
ルテレフタレート／ジメチルイソフタレートニ８０／２
０（モル比、１５娼）十エチレングリコール（１２（２
））＋ポリエチレングリコールモノフェニルエーテル（
平均分子量３１００、３４曙を重縮合して得たポリエー
テルエステル共重合体である。（注：酢酸０．０５部は
０．１当量に相当し、燐１部は０．１８当量に相当する
。＊１の乳化剤はである。）一 第２表の結果から明ら
かなように、本発明における化合物Ｂは極く少量の酢酸
又は燐酸で中和することによつて、乳化剤を使用しなく
ても、分散性及び溶液安定性の良好な水性エマルジョン
とすることのできることが判る。

゛θ試験区分−５ 化合物Ａとジカルボン酸成分全量とのモル比及び、該ジ
カルボン酸成分中のテレフタル酸とアジピン酸とのモル
比を種々変えて、化合物Ｂを得る前述の方法にしたがつ
て共重合体を製造した。

そＪ５して、これらの共重合体を酢酸にて中和し、ＰＨ
＝４．２〜４．８で固形物５重量％の水分散液となし、
ポリエステルステーブルを処理した。その結果は第３表
及び第４表に示す通りであるが、第４表中の比−１０は
、前記したパーマローズＴＭの５重量溶？Ｏ液を調整し
、同様にポリエステルステーブルを処理した結果である
。第４表に対する第３表の結果からも明らかなように、
各実施例はいずれも洗濯前後において優れ，た評価乃至
結果が得られているが、対して比較例は、洗濯前におい
ては優れた評価の得られているものもあるが（比−７、
比−８）いずれも耐洗濯性のないことが判る。

試験区分−６ 化合物Ａを得る場合と同じ反応により、次の第５表に示
すようなＮ．．Ｎ−ジアルキルアミノポリアルキレング
リコールエーテルのアルキル鎖長及びポリオキシアルキ
レンの種類並びにその鎖長を変えたものを合成し、次い
で化合物Ｂを得る楊合と同様にして種々のＮ．．Ｎ−ジ
アルキルアミノポリアルキレングリコールエーテル化ポ
リエステルを得た。

そして、これらを酢酸又はオルト燐酸に゛て中和し、５
重量％の水系エマルジョンとなし、ポリエステルトリコ
ツトを処理した。その結果を第６表中に示した。第６表
の結果から明らかなように、分子末端にＮ，．Ｎ−ジア
ルキルア″ミノポリアルキレングリコールエーテル残基
を有する各実施例の場合は熱セット後において柔軟性風
合の向上することが特異的であり、該柔軟性風合も含め
て、電気抵抗及び親水性のいずれも、各実施例では洗濯
前後において大きな差異がなく、優れた効果を発現して
いるのに対し、各比較例は洗濯後においてこれらの効果
が著るしく劣つていることが判る。

かかる結果は、分子末端にＮｌＮ−ジアルキルアミノポ
リアルキレングリコールエーテル残基を有するポリオキ
シアルキレン基の耐熱性が従来公知のポリオキシアルキ
レン鎖よりも優れていること及び分子末端に存在する第
三級アミノ基の低級有機酸塩又は鉱酸塩がポリエステル
合成繊維表面に対し親和性に勝ることによるものと考え
られる。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明に関して得られる共重合体のポリスチレ
ン換算平均分子量を示すグラフである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ７０モル％以上が芳香族ジカルボン酸又はその低級
   アルキルエステルから成る二塩基酸又はその低級アルキ
   ルエステルと一般式がＨＯ（ＣＨ＿２）ｌＯＨ（但しｌ
   ＝２〜４の整数）で表わされるグリコールとから構成さ
   れた繰り返し単位を有するポリエステルにおいて、該二
   塩基酸又はその低級アルキルエステルに対し次の一般式
   で表わされるＮ，Ｎ−ジアルキルアミノポリアルキレン
   グリコールエーテルを５〜４０モル％の比率で反応させ
   、該ポリエステルの末端にＮ，Ｎ−ジアルキルアミノポ
   リアルキレングリコールエーテル残基を形成せしめたブ
   ロック型Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノポリアルキレングリ
   コールエーテル化ポリエステルを、低級カルボン酸又は
   鉱酸で中和して得られるブロック型Ｎ，Ｎ−ジアルキル
   アミノポリアルキレングリコールエーテル化ポリエステ
   ル塩から成るポリエステル系合成繊維用処理剤。 一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１とＲ＿２とは炭素数１〜２０の同一又は
   異なるアルキル基である。 Ｒ＿３は水素、メチル、エチル又はメトキシメチル基で
   ある。ｍとｎとは正の整数で、ｍ＋ｎ＝１０〜１００で
   ある。一般式中のポリアルキレンオキサイド鎖▲数式、
   化学式、表等があります▼は ▲数式、化学式、表等があります▼と▲数式、化学式、
   表等があります▼とがブロック又はランダムに共重合す
   るものである。 ）