JPS6041626A - フツ素化フエニレン重合体、およびその製造方法 - Google Patents
フツ素化フエニレン重合体、およびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なフッ素化ポリフェニレンおよびその＃
遣方法に関する。
遣方法に関する。
ベンゼンの触媒重合によるポリフェニレンの製造は、既
知である。重合は、通常強ルイス酸および酸化剤を含む
触媒の存在下に行われる。また、アリールグリニヤーま
たは了り−ルリチウムを置換環式ケトンに添加し、次い
で脱水および芳香族化によってポリフェニレンを製造す
ることも知られている。またＪ−Ｃ，Ｓ−（Ｃ） １５
６９頁（１９６８）にはＥ、Ｖ、 ＡｒＱＳｋａｒらに
より、芳香族炭化水素とフルオロカーボン環′の間に′
電荷移動触媒が形成できることも知られている。
知である。重合は、通常強ルイス酸および酸化剤を含む
触媒の存在下に行われる。また、アリールグリニヤーま
たは了り−ルリチウムを置換環式ケトンに添加し、次い
で脱水および芳香族化によってポリフェニレンを製造す
ることも知られている。またＪ−Ｃ，Ｓ−（Ｃ） １５
６９頁（１９６８）にはＥ、Ｖ、 ＡｒＱＳｋａｒらに
より、芳香族炭化水素とフルオロカーボン環′の間に′
電荷移動触媒が形成できることも知られている。
フェニレン基とフッ素化フェニレン基カ混合分布で存在
する重合体を形成することによって比較的安定な生成物
が生成されることも今や分かった。
する重合体を形成することによって比較的安定な生成物
が生成されることも今や分かった。
従って、本発明は、少な（とも１個がフッ素化ベンゼン
核である少な（とも４個のベンゼン核を重合体鎖に有す
るフッ素ｒヒフェニレン重合体である。
核である少な（とも４個のベンゼン核を重合体鎖に有す
るフッ素ｒヒフェニレン重合体である。
これ以上の実施態様により、本発明。５Ｌ５ 重合体鎖
に少なくとも４個のベンゼン核を有するフッ素化フェニ
レン重合体において、前記重合体は少なくとも１個の未
置換ベンゼン核および少なくとも１個のフッ素化ベンゼ
ン核を含有するフッ素化フェニレン重合体である。
に少なくとも４個のベンゼン核を有するフッ素化フェニ
レン重合体において、前記重合体は少なくとも１個の未
置換ベンゼン核および少なくとも１個のフッ素化ベンゼ
ン核を含有するフッ素化フェニレン重合体である。
なおも５１つの実施態様により、本発明は、式（）
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は■（およびＦが
ら選ばれた同一の基、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ＲＩＯはＨお
よびＦから選ばれた同一の基、 Ｒ３およびＲ６はＨ１ハロゲンお」二びリチウム、っ１
ら選ばれた同一または異なる基、 ｎは１かも５０までの整数、かつ Ａは式（ｎ） （式中ａ＝［ｌがら５まで、 ｂ＝１から１０まで、 ＣミＤかも５までであり ａ＋ｂ十ｃ＝＝少な（とも２ のようなもの）〕 のフッ素化フェニレン重合体である。
ら選ばれた同一の基、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ＲＩＯはＨお
よびＦから選ばれた同一の基、 Ｒ３およびＲ６はＨ１ハロゲンお」二びリチウム、っ１
ら選ばれた同一または異なる基、 ｎは１かも５０までの整数、かつ Ａは式（ｎ） （式中ａ＝［ｌがら５まで、 ｂ＝１から１０まで、 ＣミＤかも５までであり ａ＋ｂ十ｃ＝＝少な（とも２ のようなもの）〕 のフッ素化フェニレン重合体である。
本発明によるフッ素化フェニレン重合体の特別Ｃ式中、
ｐば２から５０までの整数）、がある。
ｐば２から５０までの整数）、がある。
本発明のフッ素化フェニレン重合体は、少なくとも５個
のベンゼン核を有するのが好ましく、シかも使用する反
応体および所望の生成物により植種の方法において製造
できる。
のベンゼン核を有するのが好ましく、シかも使用する反
応体および所望の生成物により植種の方法において製造
できる。
使用する出発原料は、一段階において反応されて重合体
を生成するかまたは重合をＵ段階的にＪ行うことができ
る。
を生成するかまたは重合をＵ段階的にＪ行うことができ
る。
「一段」重合は、
（式中、ｎは１かも５０までの整数）および〔式中、、
（Ａ）ｒ、は前記式（１）におけると同じ記号を有する
〕 からり１種またはそれ以上の反応体を （式中、ｎは１から５０までの整数）および〔式中、（
Ａ）ｎ基は前記式（１）におけると同じ〕の１種または
それ以上と反応させる方法を意味する。
（Ａ）ｒ、は前記式（１）におけると同じ記号を有する
〕 からり１種またはそれ以上の反応体を （式中、ｎは１から５０までの整数）および〔式中、（
Ａ）ｎ基は前記式（１）におけると同じ〕の１種または
それ以上と反応させる方法を意味する。
あるいは、式（Ｘ■）から式（ＸＸ）まで（式中、ｎは
１かも５０までの整数）および〔式中、（Ａ）ｎは式（
１）におけると同じ〕０１種またはそれ以上の化合物を
、ＬｊＦを５ｆｆｆｉ脱させ一緒に縮合させて所望の重
合体を形成〕−る。
１かも５０までの整数）および〔式中、（Ａ）ｎは式（
１）におけると同じ〕０１種またはそれ以上の化合物を
、ＬｊＦを５ｆｆｆｉ脱させ一緒に縮合させて所望の重
合体を形成〕−る。
「段階」重合の他の方法に２（゛ては、式（ＸＸ Ｉ
）から式（ＸＸＩｖ）まで ｘ ８ｘ （ＸＸＩ ） Ｘ−ぐ＊〈り）−ｘ （ｘ ｘ ｍ ）オヨヒ（式中、
ｎは１から５０までの整数）“ｘ 今ａ）−冗ｈ（ＸＸ
ＩＶ） （式中、Ｘはハロゲン好ましくはＢｒまたはＴ）の１棟
またはそれ以上の化合物を相当する半すチウウ化誘導体
に変換し、次いで前記式（ＸＩＶ ）から式（Ｘｉ’ｌ
ｌ ）までに具体的に示された１棟またはそれ以上の化
合物と反応させる。
）から式（ＸＸＩｖ）まで ｘ ８ｘ （ＸＸＩ ） Ｘ−ぐ＊〈り）−ｘ （ｘ ｘ ｍ ）オヨヒ（式中、
ｎは１から５０までの整数）“ｘ 今ａ）−冗ｈ（ＸＸ
ＩＶ） （式中、Ｘはハロゲン好ましくはＢｒまたはＴ）の１棟
またはそれ以上の化合物を相当する半すチウウ化誘導体
に変換し、次いで前記式（ＸＩＶ ）から式（Ｘｉ’ｌ
ｌ ）までに具体的に示された１棟またはそれ以上の化
合物と反応させる。
ｎ（合体が一段反応または段階重合によって生成されよ
うと、存在する溶媒をもって反応を行うのが好′ｆ１−
い。使用する溶媒は、反応条件下に不活性であるのが好
ましく、テトラヒｒロフラン、ジエチルエーテルなどか
ら選ぶことができる。
うと、存在する溶媒をもって反応を行うのが好′ｆ１−
い。使用する溶媒は、反応条件下に不活性であるのが好
ましく、テトラヒｒロフラン、ジエチルエーテルなどか
ら選ぶことができる。
反応は、好ま（〜くは温度−１ｏｏ０ｃから＋１００℃
まで、より好ましくは一７０℃から＋７０℃までにおい
て行われる。反応の生成物は、水洗され、次いでその後
溶媒の除去によって回収できる。
まで、より好ましくは一７０℃から＋７０℃までにおい
て行われる。反応の生成物は、水洗され、次いでその後
溶媒の除去によって回収できる。
このように生成された生成物は、フェニル末端基または
ハロフェニル末端基あるいは水洗を除（場合は、リチオ
フェニル基を有し得る。このような生成物は、ハロフェ
ニルまたはりチオフェニルを反応させる標準技術を用い
て、さらに既知の試薬と反応されて所望の官能基または
他の基を導入できる。
ハロフェニル末端基あるいは水洗を除（場合は、リチオ
フェニル基を有し得る。このような生成物は、ハロフェ
ニルまたはりチオフェニルを反応させる標準技術を用い
て、さらに既知の試薬と反応されて所望の官能基または
他の基を導入できる。
この方法で製造された重合体は、固有の屯気的性質を有
するが、ある場合は、これは何ら著しくは認められない
であろう。しかしながら、本発明の重合体は、ハロゲン
、ヒ素のンツ化物、モリブデンのハロダン化物またはプ
ロトン峻のような従来のドーパントを用いてＩＳ−ピン
グされてこれらの導電性を増進できろ。
するが、ある場合は、これは何ら著しくは認められない
であろう。しかしながら、本発明の重合体は、ハロゲン
、ヒ素のンツ化物、モリブデンのハロダン化物またはプ
ロトン峻のような従来のドーパントを用いてＩＳ−ピン
グされてこれらの導電性を増進できろ。
本発明の重合体は、フィルムまたは粉末形で生成され、
従って、安定な導電性継合体を必要とする用途に広い適
用性を有し得る。
従って、安定な導電性継合体を必要とする用途に広い適
用性を有し得る。
本発明の重合体および重合方法は添付の例を参照してさ
らに具体的に説明される。金側において、分光データに
おいて′用いられたアルファベット記号は下記の意味 Ｗ−弱い、ｍ−中程度、Ｓ−強い、ｖｓ−非常に強い、
ｂ＝広い、ｓｈ＝肩 を有する。
らに具体的に説明される。金側において、分光データに
おいて′用いられたアルファベット記号は下記の意味 Ｗ−弱い、ｍ−中程度、Ｓ−強い、ｖｓ−非常に強い、
ｂ＝広い、ｓｈ＝肩 を有する。
例 １
４．４′−ジゾロモジフ” ＝ ル（ＸＸＩ［） （ｘ
＝ Ｂｒ ）（６，２’４．９ ’）および乾燥テト
ラヒドロフラン（１７ｒｎｌ ）乞乾燥窒素雰囲気下に
攪拌し、次いで一６６℃に冷却した。ヘキサン（２５，
８ｍｌ ）中１．５５Ｍｎ−ゾチルリチウムを、冷ジブ
ロモジフェニルに攪拌しながら満願した。なお乾燥窒素
の雰囲気下の、反応混合物を１時間０℃に加温した。純
ヘキテフルオロベンゼンＣＸＮ） （３，７２、！ｉＪ
）を、５分間で反応混合物に攪拌しながら満願した。
＝ Ｂｒ ）（６，２’４．９ ’）および乾燥テト
ラヒドロフラン（１７ｒｎｌ ）乞乾燥窒素雰囲気下に
攪拌し、次いで一６６℃に冷却した。ヘキサン（２５，
８ｍｌ ）中１．５５Ｍｎ−ゾチルリチウムを、冷ジブ
ロモジフェニルに攪拌しながら満願した。なお乾燥窒素
の雰囲気下の、反応混合物を１時間０℃に加温した。純
ヘキテフルオロベンゼンＣＸＮ） （３，７２、！ｉＪ
）を、５分間で反応混合物に攪拌しながら満願した。
次いで、この反応混合物を２．５時間還流下に沸騰した
。次いで反応混合物を冷却した。
。次いで反応混合物を冷却した。
水（１５０ａ）ｚ−よひジエチルエーテル（１５０ｍｌ
）’ｆ、次いで冷反応混合物に加え、次に得られた混合
物を十分に振とうした。懸濁した固体を含有スるエーテ
ル層を分離し、次いで水洗した（２×５ Ｑ ｍｌ ）
。次いでエーテル層をろ過して固体を得、この固体をエ
ーテルのこれ以上の容量（５０ｍｌ）に加え、攪拌して
後、固体生成物（６，９，９）（融点６００°Ｃより高
融）を最終的にろ過し、次いで乾燥した。
）’ｆ、次いで冷反応混合物に加え、次に得られた混合
物を十分に振とうした。懸濁した固体を含有スるエーテ
ル層を分離し、次いで水洗した（２×５ Ｑ ｍｌ ）
。次いでエーテル層をろ過して固体を得、この固体をエ
ーテルのこれ以上の容量（５０ｍｌ）に加え、攪拌して
後、固体生成物（６，９，９）（融点６００°Ｃより高
融）を最終的にろ過し、次いで乾燥した。
固体生成物の質量分析法によって、Ｍ／ ｚ４８６、Ｍ
／ｚ７８６、Ｍ／Ｚ １０８６およびＭ／Ｚ１３８６に
ピークを有する（スペクトルは試料の揮発性の欠如によ
ってこの点に限られる） のものまで増大する分子量を有する構造に相当する分子
の範囲の存在することが分かった。赤外紗スペクトル法
によって、主なピークか１４６９（ｖｓ）、１３９０
（ｓ）、１３１３ （ｍ）鋭い、１１２５（ｍ）鋭い、
１０６５ （ｍ）鋭い、Ｉ ＣＩ Ｃ１５（ｍＥ３）鋭
い、９７８ （ｓ）および８２０ （ｓ） ｃｍ−”
Ｋ見らレタ。
／ｚ７８６、Ｍ／Ｚ １０８６およびＭ／Ｚ１３８６に
ピークを有する（スペクトルは試料の揮発性の欠如によ
ってこの点に限られる） のものまで増大する分子量を有する構造に相当する分子
の範囲の存在することが分かった。赤外紗スペクトル法
によって、主なピークか１４６９（ｖｓ）、１３９０
（ｓ）、１３１３ （ｍ）鋭い、１１２５（ｍ）鋭い、
１０６５ （ｍ）鋭い、Ｉ ＣＩ Ｃ１５（ｍＥ３）鋭
い、９７８ （ｓ）および８２０ （ｓ） ｃｍ−”
Ｋ見らレタ。
ラマンバンドは、下記の波数値、４０３（ｓ）、４４１
（ｗ）、５０９ Ｃｍｗ）、６５２ （Ｗ）、７７２
（ｍｖ）、８５１ （ｍＷ）、９１１ （ｗ）、１１６
２（ｗ）、１１９４（ｍ）、１２２２ （Ｓｈ）、１２
８４ （ｍ）、１６６５（Ｗ）、１３９８ （ｍ）、１
６０６ （ｖｓ）および１６４６（ｍ）ｃＩｎ−”に認
められた。固体生成物は、水、ジエチルエーテル、アセ
トン、メタノール、石油エーテル（沸点４０″Ｃから６
０℃まで）テトラヒドロフラン、ｐ−どオキ丈ン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１
−メチル−２−ピロ・すげン、クロロホルム、四塩化炭
素、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ヒリジンお
よび酢酸エチルに実質的に不溶性である。
（ｗ）、５０９ Ｃｍｗ）、６５２ （Ｗ）、７７２
（ｍｖ）、８５１ （ｍＷ）、９１１ （ｗ）、１１６
２（ｗ）、１１９４（ｍ）、１２２２ （Ｓｈ）、１２
８４ （ｍ）、１６６５（Ｗ）、１３９８ （ｍ）、１
６０６ （ｖｓ）および１６４６（ｍ）ｃＩｎ−”に認
められた。固体生成物は、水、ジエチルエーテル、アセ
トン、メタノール、石油エーテル（沸点４０″Ｃから６
０℃まで）テトラヒドロフラン、ｐ−どオキ丈ン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１
−メチル−２−ピロ・すげン、クロロホルム、四塩化炭
素、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ヒリジンお
よび酢酸エチルに実質的に不溶性である。
ｌＪ ２
ヘキサン（２５，８ｍｆｆ１ ）中の１．５５Ｍ ｎ−
ブチルリチウムを５分間で乾燥窒素の雰囲気下に室温に
おいて攪拌しながら乾燥ジエチルエーテル（２６ｍｌ
）中のｐ−ジブロモベンゼン（ＸＸＩ） （ｘ ＝ Ｂ
ｒ）（４，７２＆）に満願した。混合物を、なお乾Ｓ＃
窒素雰囲気下において２．７５時間還流下に肺騰した。
ブチルリチウムを５分間で乾燥窒素の雰囲気下に室温に
おいて攪拌しながら乾燥ジエチルエーテル（２６ｍｌ
）中のｐ−ジブロモベンゼン（ＸＸＩ） （ｘ ＝ Ｂ
ｒ）（４，７２＆）に満願した。混合物を、なお乾Ｓ＃
窒素雰囲気下において２．７５時間還流下に肺騰した。
次いで、この混合物を室温に冷却し、次に攪拌しながら
５分間満願されたヘキサフルオロベンゼン（ＸＩＶ）
（３，７２，９’）と混合した。次いで得られた混合物
を、１時間還びＬ下に沸騰１−だ。次に、ジエチルエー
テル（２５ｍｌ）を混合物に加え、次いで還流下にざら
に１時間沸騰した。この混合物を次いで冷却した。
５分間満願されたヘキサフルオロベンゼン（ＸＩＶ）
（３，７２，９’）と混合した。次いで得られた混合物
を、１時間還びＬ下に沸騰１−だ。次に、ジエチルエー
テル（２５ｍｌ）を混合物に加え、次いで還流下にざら
に１時間沸騰した。この混合物を次いで冷却した。
水（１５０１ｒＬｌ）訃よびジエチルエーテル（１２５
ｍｌ ）を次いで冷反応混合物に加え、次に十分に振と
うした。婆濁された固体を含有するエーテル層を分離し
、次いで水洗した（２Ｘ５０ゴ）。洗浄したエーテル層
を次いでろ過して固体を得、この固体をエーテルの新し
い装入Ｍ （５０ｍｌ ）に再懸濁し、次に十分攪拌し
て後、最終的にろ過および乾燥して固体生成物（１，１
＆ ） （融点６００℃より高温）を得た。
ｍｌ ）を次いで冷反応混合物に加え、次に十分に振と
うした。婆濁された固体を含有するエーテル層を分離し
、次いで水洗した（２Ｘ５０ゴ）。洗浄したエーテル層
を次いでろ過して固体を得、この固体をエーテルの新し
い装入Ｍ （５０ｍｌ ）に再懸濁し、次に十分攪拌し
て後、最終的にろ過および乾燥して固体生成物（１，１
＆ ） （融点６００℃より高温）を得た。
最長生成物の質量分析法から、ピークをＭ／ｚ６６４、
Ｍ／ｚ８５８およびＭ／ｚ １０８２に有する（スペク
トルは試料の揮発性の欠如によってこの点に限られる） のものまでに増大する分子量の構造に相当する分子の範
囲の存在することが分かった。赤外線スペクトル法によ
って、主なピークが１５２０ （ｍＷ）、１４８９（ｍ
ｓ）、１４６５（ＤＩＳ）、１４００（ｓ）鋭い、１３
１３ （ｍｓ）、１０７１（Ｓ）、９７５ （ＶＳ）、
８４０ （ｍ）および８２０（ｓ）ｃ−Ｉｎ”に見らレ
タ。ラマンバンドは、下記の波数値１０６０．１１８２
．１２０６．１６９６および１５９３Ｃ１ｎ−”に認め
られ、最強のバンドのみが強いけい光のために認められ
た。固体生成物は、水、ジエチルエーテル、アセトン、
メタノール、石油エーテル（ＩＷｌｉ 点４０００から
６０′Ｃまで）、テトラヒｒロフラン、ｐ−ジオキチン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、１−メチル−２〜ピロリドン、クロロホルム、四塩
化炭素、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ピリジ
ンおよび酢酸エチルに実質的に不溶であった。
Ｍ／ｚ８５８およびＭ／ｚ １０８２に有する（スペク
トルは試料の揮発性の欠如によってこの点に限られる） のものまでに増大する分子量の構造に相当する分子の範
囲の存在することが分かった。赤外線スペクトル法によ
って、主なピークが１５２０ （ｍＷ）、１４８９（ｍ
ｓ）、１４６５（ＤＩＳ）、１４００（ｓ）鋭い、１３
１３ （ｍｓ）、１０７１（Ｓ）、９７５ （ＶＳ）、
８４０ （ｍ）および８２０（ｓ）ｃ−Ｉｎ”に見らレ
タ。ラマンバンドは、下記の波数値１０６０．１１８２
．１２０６．１６９６および１５９３Ｃ１ｎ−”に認め
られ、最強のバンドのみが強いけい光のために認められ
た。固体生成物は、水、ジエチルエーテル、アセトン、
メタノール、石油エーテル（ＩＷｌｉ 点４０００から
６０′Ｃまで）、テトラヒｒロフラン、ｐ−ジオキチン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、１−メチル−２〜ピロリドン、クロロホルム、四塩
化炭素、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ピリジ
ンおよび酢酸エチルに実質的に不溶であった。
例 ６
４．４′−ジブロモジフェニル（ＸＸＩ［） （Ｘ ＝
Ｂｒ ）（３，１２ｇ）および乾燥テトラヒドロフラ
ン（８，５ｍ１）を乾燥窒素雰囲気下に攪拌し、次いで
一７３°Ｃに冷却した。ヘキサン（１２，９ｍｌ ）中
の１．５５ Ｍｎ−ブチルリチウムを冷ジブロモジフェ
ニルＫ ｉｔ拌しながら滴加した。反応混合物を、なお
乾燥窒素の雰囲気下に１．５時間０℃に加温した。乾燥
テトラ上１０フラン（５ゴ）中のデカフルオロシフ１−
＃（ＸＶ）（６，６４ｇ）の溶＃Ｌ５分間反応（ｆＬ合
物に攪拌しながら滴加した。次いで、この反応混合物を
６．５時間還流下に沸騰した。次に、反応混合物を冷却
した。
Ｂｒ ）（３，１２ｇ）および乾燥テトラヒドロフラ
ン（８，５ｍ１）を乾燥窒素雰囲気下に攪拌し、次いで
一７３°Ｃに冷却した。ヘキサン（１２，９ｍｌ ）中
の１．５５ Ｍｎ−ブチルリチウムを冷ジブロモジフェ
ニルＫ ｉｔ拌しながら滴加した。反応混合物を、なお
乾燥窒素の雰囲気下に１．５時間０℃に加温した。乾燥
テトラ上１０フラン（５ゴ）中のデカフルオロシフ１−
＃（ＸＶ）（６，６４ｇ）の溶＃Ｌ５分間反応（ｆＬ合
物に攪拌しながら滴加した。次いで、この反応混合物を
６．５時間還流下に沸騰した。次に、反応混合物を冷却
した。
次いで、水（１５０７１１ｆｆｌ）およびジエチルエー
テル（１５０ｍＡ）を冷反応混合物に加え、次に得られ
た混合物を十分に振と５した。懸濁された固体を含有す
るエーテル層を分離し、次いで水洗した（３Ｘ５０ｄ）
。次いで、このエーテル層をろ過して、固体を得、この
固体を次にエーテルのこれ以上の容量（５０ｍｌ ）に
加え、次いで攪拌した後、固体生成物（４，３ｇ） （
融点３００ ℃より高温）を最終的にろ過し次いで乾燥
した。固体生成物の質量分析法により、ピークをＭ／ｚ
７８．２、Ｍ ／ ｚ１２６０およびＭ／ｚ １６７
８に有しく試料の揮発性の欠如によってスペクトルはこ
の点に限られる） のものまでに増大する分子量を有する構造に相当する分
子の範囲の存在することが分かった。
テル（１５０ｍＡ）を冷反応混合物に加え、次に得られ
た混合物を十分に振と５した。懸濁された固体を含有す
るエーテル層を分離し、次いで水洗した（３Ｘ５０ｄ）
。次いで、このエーテル層をろ過して、固体を得、この
固体を次にエーテルのこれ以上の容量（５０ｍｌ ）に
加え、次いで攪拌した後、固体生成物（４，３ｇ） （
融点３００ ℃より高温）を最終的にろ過し次いで乾燥
した。固体生成物の質量分析法により、ピークをＭ／ｚ
７８．２、Ｍ ／ ｚ１２６０およびＭ／ｚ １６７
８に有しく試料の揮発性の欠如によってスペクトルはこ
の点に限られる） のものまでに増大する分子量を有する構造に相当する分
子の範囲の存在することが分かった。
赤外線スペクトル法によって、主なピークが１５２２
（ｍｗ）、１５００ （Ｗ％ ｓｈ）、１４６５（Ｓ）
、１３９０ （ｍｂ）、１２９０ （ｍ）、９９５ （
ｍ）、９６９（Ｓ）、８３０ （ｍｂ）および７２０
（ｓ） ｃｍ−”に見られた。ラマンバンドは、下記の
波数値、３９９（ｓ）、５０５ （Ｗ）、６５４ （ｗ
）、７３９ （Ｗ）、８３０（水１１９１ （ｍ）、１
２８ ＣＪ （ｍ）、１４１２ （ｍ）、１６０２（ｓ
）および１６４５ （ｍ） ｃｍ−” Ｋ認められた。
（ｍｗ）、１５００ （Ｗ％ ｓｈ）、１４６５（Ｓ）
、１３９０ （ｍｂ）、１２９０ （ｍ）、９９５ （
ｍ）、９６９（Ｓ）、８３０ （ｍｂ）および７２０
（ｓ） ｃｍ−”に見られた。ラマンバンドは、下記の
波数値、３９９（ｓ）、５０５ （Ｗ）、６５４ （ｗ
）、７３９ （Ｗ）、８３０（水１１９１ （ｍ）、１
２８ ＣＪ （ｍ）、１４１２ （ｍ）、１６０２（ｓ
）および１６４５ （ｍ） ｃｍ−” Ｋ認められた。
例 ４
ヘキサン（１２，９ｍｌ ）中の１．５５Ｍ ｎ−ブチ
ルリチウムを５分間乾燥ジエチルエーテル（１６ｍｌ
）中のｐ−シブ０％ベンゼン（ＸＸＩ） （ｘ ＝ Ｂ
ｒ）（２，，１５６ｇ）Ｋチβ拌しながら乾燥窒素の雰
囲気下に室温において滴加した。混合物を、なお乾燥窒
素雰囲気下で２．７５時間還流下に沸騰した。この混合
物を次いで室６ｄに冷却し、次に５分間撹拌しながら滴
加された乾燥ジエチルエーテル（５Ｍ）中のデカフルオ
ロジフェニル（ＸＶ） （３，３４＆ ） （ｒ）浴液
と混合した。得られた混合物を、次いで４時間還流下に
沸騰した。次いで混合物を冷却（−だ。
ルリチウムを５分間乾燥ジエチルエーテル（１６ｍｌ
）中のｐ−シブ０％ベンゼン（ＸＸＩ） （ｘ ＝ Ｂ
ｒ）（２，，１５６ｇ）Ｋチβ拌しながら乾燥窒素の雰
囲気下に室温において滴加した。混合物を、なお乾燥窒
素雰囲気下で２．７５時間還流下に沸騰した。この混合
物を次いで室６ｄに冷却し、次に５分間撹拌しながら滴
加された乾燥ジエチルエーテル（５Ｍ）中のデカフルオ
ロジフェニル（ＸＶ） （３，３４＆ ） （ｒ）浴液
と混合した。得られた混合物を、次いで４時間還流下に
沸騰した。次いで混合物を冷却（−だ。
水（２００ｄ）およびジエチルエーテル（１５゜ｍｌ
）を次いで冷反応混合物に加え、次に十分に振とうした
。）既濁された固体を含有するエーテル層を分離し、次
いで水洗した（ ３ Ｘ １００ ｒａｔ ）。次に、
洗Ｍしたエーテル層をろ過して固体をイυ、この固体を
エーテルの新しい装入量（５［３ｍｌ ）に再懸濁し、
次いで攪拌して後、最終的にろ過し、乾燥して固体生成
物（１，２ｇ）、（融点６００℃より高温）を得た。固
体生成物の質量分析法により、ぎ−クをＭ／Ｚ、 １０
７８．１ｔ／ｚ、 １４５０、Ｍ／ｚ１８２２およびＭ
／Ｚ２１９４に有しく試料の揮発性の欠如によってスペ
クトルはこの点に限られる） のものまで増大する分子量を有する構造に相当する分子
の範囲の存在することが分かった。赤外線スペクトル法
により、主なピークが１５３２ （ｍ）、１４９５ （
ｍｗ）、１４６８（Ｓ）、１４００（ｓ）鋭い、１２９
０（ｓ）、１１２０ ＣＢ）、９９２ （Ｓ）、９６８
（ｖＳ）、８４５ （Ｓ）および７２１ （ｖｓ）
Ｃ７ｎ−”に見られた。ラマンバンドは、下記の波数値
、３８４（ｍ、 ｓｈ）、３９８ （Ｓ）、４．１５９
（Ｗ）、５０５（ｍ）、５８０ （Ｗ）、６８５ （
Ｗ）、１０６４ （ｗ）、１１８０ （ｗ）、１１９８
（Ｗ）、１２７８ （Ｗ）、１４１１ （Ｖ）、１４
３４ （ｗ）、１５８４ （ｍｗ）、１６０１（ｗ）お
よび１６４９ （ｍ） ｔｓ−”に認められた。
）を次いで冷反応混合物に加え、次に十分に振とうした
。）既濁された固体を含有するエーテル層を分離し、次
いで水洗した（ ３ Ｘ １００ ｒａｔ ）。次に、
洗Ｍしたエーテル層をろ過して固体をイυ、この固体を
エーテルの新しい装入量（５［３ｍｌ ）に再懸濁し、
次いで攪拌して後、最終的にろ過し、乾燥して固体生成
物（１，２ｇ）、（融点６００℃より高温）を得た。固
体生成物の質量分析法により、ぎ−クをＭ／Ｚ、 １０
７８．１ｔ／ｚ、 １４５０、Ｍ／ｚ１８２２およびＭ
／Ｚ２１９４に有しく試料の揮発性の欠如によってスペ
クトルはこの点に限られる） のものまで増大する分子量を有する構造に相当する分子
の範囲の存在することが分かった。赤外線スペクトル法
により、主なピークが１５３２ （ｍ）、１４９５ （
ｍｗ）、１４６８（Ｓ）、１４００（ｓ）鋭い、１２９
０（ｓ）、１１２０ ＣＢ）、９９２ （Ｓ）、９６８
（ｖＳ）、８４５ （Ｓ）および７２１ （ｖｓ）
Ｃ７ｎ−”に見られた。ラマンバンドは、下記の波数値
、３８４（ｍ、 ｓｈ）、３９８ （Ｓ）、４．１５９
（Ｗ）、５０５（ｍ）、５８０ （Ｗ）、６８５ （
Ｗ）、１０６４ （ｗ）、１１８０ （ｗ）、１１９８
（Ｗ）、１２７８ （Ｗ）、１４１１ （Ｖ）、１４
３４ （ｗ）、１５８４ （ｍｗ）、１６０１（ｗ）お
よび１６４９ （ｍ） ｔｓ−”に認められた。
フッ素化および部分フツ素化ポリ（フェニレン）は、導
電性重合体、光導電体、高温エンジニアリング重合体、
固体潤滑剤、潤滑剤添加物、酸イヒ防止剤、熱および光
安定剤、を初め多くの分！Ｉ！ｔにおいておよび黒鉛型
繊維用前駆物質としてσ）７爵在１月途を有している。
電性重合体、光導電体、高温エンジニアリング重合体、
固体潤滑剤、潤滑剤添加物、酸イヒ防止剤、熱および光
安定剤、を初め多くの分！Ｉ！ｔにおいておよび黒鉛型
繊維用前駆物質としてσ）７爵在１月途を有している。
代理人 浅 村 皓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）少なくとも１個がフッ素化ベンゼン核である少な
くとも４個のベンゼン核を重合体鎖に有するフッ素化フ
ェニレン重合体。 （２）前記重合体が重合体鎖に少なくとも４個のベンゼ
ン核を有し、前記重合体は少な（とも１個の未置換ベン
ゼン核および少な（とも１個のフッ素化ベンゼン核を特
徴する特許請求の範囲第１項に記載のフッ素化フェニレ
ン重合体。 （３） 前記重合体が、式（Ｉ） 〔式中、ＲＩ、Ｒ２、Ｒ４′Ｊ？よびＲ５はＨおよびＦ
から選ばれた同一の基、Ｒ）、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０はＨ
およびＦから選ばれた同一の基、 Ｒ３およびＲ６はＨ１ハロゲンおよびリチウムから選ば
れた同一または異なる基、 ｎは１がら５０までの整数であり、 Ａは式（Ｉｆ） （式中、ａ ＝ ０から５まで、 ｂ＝１から１０まで ｃ −＝ ０から５まで であって、ａ＋ｂ十Ｃ−少なくとも２である。）〕を有
する、特許請求の範囲第１項または第２項に記載のフッ
素化フェニレン重合体。 （４ン 少な（とも１個がフッ素化ベンゼン核である少
な（とも４個のベンゼン核を重合体鎖に有するフッ素化
フェニレン重合体の製造方法において、（式中、ｎは１
から５０までの整数である）および 〔式中（Ａ）ｎは前記式（Ｉ）におけると同じ記号をイ
］する〕 かうの１種またはそれ以上の反応体を （式中、ｎば１から５０までの整数である）ｊ・・よび 〔式中、（Ａ）ｎ基は前記式（Ｉ）におけると同じであ
る〕 ０１種またはそれ以」二と、温度−１００℃から＋１０
０℃までにおいて反応条件下に不活性の溶媒の存在下に
反応させることを特徴とする、フッ素化フェニレン重合
体のＮＱ方法。 （５）少ｌ工くとも１個が７ツ索化ベンゼン核である少
なくとも４個のベンゼン核を重合体鎖に有するフッ素化
フェニレン重合体のＷ ４方法において、式（ＸＶＮ）
から式（ＸＸ）まで （式中、ｎは１から５０までの整数である）およ〔式中
（Ａ）ｎは式（１）における前記と同じである〕の１棟
またはそれ以上の化合物を温度−１００℃から＋１００
℃までにおいて反応条件下に不活性Ｃ）溶媒の存在下に
ＬＩＦを離脱させて縮合反応させることを特徴とする、
フッ化フェニレン重合体の製造方法。 （６）少な（とも１個がフッ素化ベンビン核である少な
くとも４個のベンゼン核を重合体鎖に有するフッ素化フ
ェニレン重合体の製造方法において、式（ＸＸＩ）から
式（ＸＸＩＶ） ｔ −（−χ（）ｘ （ＸＸＩ ）、 ｘべ！〉−Ｃ◇−Ｘ （ＸＸＭ）オヨヒ（Ωは１かも５
０までの整数である） 〔式中、ｘはハロゲン好ましくはＢｒまたは■、かつ（
Ａ） は特許請求の範囲第６ユ貞におけると同じ意味を
有する〕 の１種またはそれ以上の化合物を、前記化合物が相当す
る半すチウム化誘４体に変換するように段階的に反応さ
せ、次いで半リチウム化誘導体を特許請求の範囲第４項
における式（Ｘｆｆ）から式（ＸνＩＩ）までに例示さ
れた１種またはそれ以上の化合物と反応させることを特
徴とする、フッ素化フェニレンｄ（合体の製造方法。 （７）ｍｌＪｌ、が、テトラヒドロフランおよびジエチ
ルエーテルから選ばれる、前記特許請求の範囲第４項か
ら第６項までの何れか１項に記載の方法。 （８）反応か温度−７０℃から＋７０℃までにおいて行
われる、前記特許請求の範囲第４項から第７項までの何
れか１項に記載の方法。 （９）特許請求の範囲第１項から第６項までに記載（０
ｇリフルオロフェニレン。 ００）特許請求の範囲第４項から第８項までに記載のポ
リフルオロフェニレンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8317169 | 1983-06-24 | ||
| GB838317169A GB8317169D0 (en) | 1983-06-24 | 1983-06-24 | Fluorinated polyphenylenes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6041626A true JPS6041626A (ja) | 1985-03-05 |
Family
ID=10544715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59130804A Pending JPS6041626A (ja) | 1983-06-24 | 1984-06-25 | フツ素化フエニレン重合体、およびその製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0130056A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6041626A (ja) |
| GB (1) | GB8317169D0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003530366A (ja) * | 2000-04-10 | 2003-10-14 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | キノンのアリール化を介して製造されるオリゴマー性及びポリマー性ｏｌｅｄ材料 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5869592A (en) * | 1991-08-19 | 1999-02-09 | Maxdem Incorporated | Macromonomers having reactive side groups |
| EP0599886B1 (en) * | 1991-08-19 | 2001-03-21 | Mississippi Polymer Technologies, Inc. | Macromonomers having reactive end groups |
| US5886130A (en) * | 1995-11-02 | 1999-03-23 | Maxdem Incorporated | Polyphenylene co-polymers |
| US5668245A (en) * | 1995-11-02 | 1997-09-16 | Maxdem Incorporated | Polymers with heterocyclic side groups |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1270472A (fr) * | 1960-10-20 | 1961-08-25 | Artrite Resins Ltd | Procédé de préparation de résines polyaromatiques |
| GB1004636A (en) * | 1962-12-03 | 1965-09-15 | Ici Ltd | Perfluorophenylene polymers |
| BE663422A (ja) * | 1964-05-04 | |||
| US3536636A (en) * | 1968-05-08 | 1970-10-27 | Us Air Force | Polyfluorophenylene polymers |
-
1983
- 1983-06-24 GB GB838317169A patent/GB8317169D0/en active Pending
-
1984
- 1984-06-21 EP EP84304211A patent/EP0130056A1/en not_active Withdrawn
- 1984-06-25 JP JP59130804A patent/JPS6041626A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003530366A (ja) * | 2000-04-10 | 2003-10-14 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | キノンのアリール化を介して製造されるオリゴマー性及びポリマー性ｏｌｅｄ材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8317169D0 (en) | 1983-07-27 |
| EP0130056A1 (en) | 1985-01-02 |
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