JPS6041620A - 主としてｎ−ブテン及びブタンを含有するＣ４−炭化水素混合物を分離する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ＋’ｌ業−１の利用分！ｌ！、・ 本発明は、［）−ブテン及びシラノを５イ」するＣｔ　
Ｗ化水素混合物をノＪルボン酸と反応させ、形成された
−１−スンルからプランを分：ｔ＋＋＋　Ｌ　、二ｔ−
ステルを＋：’：＋渦て　Ｔ１−ノ′シ′及びカルボ／
酷に分解しかつ１１−ジノ／を分ｉ１２＋１−Ｊること
により−１−１記載合物を分；凛４る方法に閏する。

従来の技術 ＆　ＩＲｉｌＩ溶剤例えばフルフ「１−ルを使用して抽
出／’）、留にＪ、リノ′タノから　１１−ブテンを分
ｊｉｉｌｌ−Ｊることは公知てあり、この陣にはブタノ
る一含イ１１留出物と　【Ｉ−シラノをａ自する抽出物
か１１１られる。１１−ブタノはノノズ（ムき器て抽１
１１物から分離され、かつカス（ムさされた活剤は抽出
〕ｔ）、？ｉ’／に戻される。このノノンフはｔ５置′
Ｊ１（川か極めで高い、それというのもブタンと　ＴＩ
−ノン／のｌ非点か１太く接近しておりかつ選ＩＪ＜　
ＩＩ　ｉｒｌ剤１１ド（＝Ｑ）溶解Ａ′か小さいために
、抽出蒸留のためには例えは２００段の棚段を自する（
Φｉめて高い塔か必要表なるからである。

発明か解決しＪ、う七する問題点 本発明の；ｔ’ｓ：題は、＋ｉｉ＋記欠点全欠点１除し
た、土として　１１−ブテン及びシラノを金白する　Ｃ
４−炭化水４ｌ混合物を分；・１ｔ−Ｊる方法をｌ、ｊ
供するととてあった。

問題点を解決Ｊるための１段 きころで、−１としてＴ１−シラノ及びブタンを含イ＋
’−ＪるＣ、−炭化水引、ｊｌｉＪ、合物を分離する方
法か見出された、該力ｌ去は イ）　１記載合物をカルＪ′ノ酸とｒｉｉ＆　！’Ｉ触
媒のイｒイｌｌ・に反圧、さＶてノノルボノ酸ブー１−
ルｊスノルを形成さυ、 ＋１）　引続き１．Ｊ７スラル化のためＯ−Ｉ　ＩＱ　
Ｉ心シｐ：　Ｉ＋、＆から’Ｊられた反応ｉ１Ｊ１ｌを
・：・号音し、その際塔ｆｆｉ　！１成物としてブタノ
を含イ１Ｊる留分をか−＞　」？ｒ　Ｉ＋’Ｃ！１成物
として形成されたカルＢ　７１’ｊ’ｊノブ−ル：ｌ／
、；ルを金白する留分を取出し、 ハ）次いて、ノノル、に／酌ジブチル１スプルを商ｉ！
１．１１てノノル１′ノ酸と　ｎ−ブテンに分角′？シ
か−フ）　ｎ−ゾＪ／とノノルボン酸の混合物をｌｌ″
ミ留し、ぞのド′二；塔用１１成物として　ｎ−ノ゛ツ
ノをかてン’？ｉ　Ｉ＋（ｊ１成物としてカルボッ内セ
を取出−４ことを１１Ｊ徴とＪる。

釘１現り法によれば１としてＴＩ−）゛ツノ及びシラノ
をａイ１１るＣ１−炭化水素混合物を仔かなｉパ弓’：
’Ｉ　ｉ’ｒ川で比較的捌段危の少ない蒸留１ｊシてＩ
ｉｉ＋　’Ｆな」ｌｌ！’ｉｌｉのＪ・°８留により　
１）−ノ′ツノ）−＋１分とブタン１１１′？分とに分
：１ｉｌｌ−４るこきかできる。

本発明ＪＪ法のために（、、ｔ、出発物質）：、してＩ
占しＣ１１−ブタノ（−Ｊ’　ｆ、；わち１−シラノ及
び／又は２−　）　ノンート　ノノズ及び／又はＳ≧−
ノ゛１ノ　ノー　ンス）及びゲタ：／　（−Ｊ　ｔより
ちイソノ′タノ及び／又は　１１−７ノノノ）庖金白す
るＣ１−１；化水土１１９合物を使用する。り１よしく
け、出発Ｃｓ−１Ａ化水）、混合１力の　丁１−１′Ｉ
ノ及びノ′タノの３自イ・は少ｆ、ｊ＜とらりＯ山ｊ、
ｔ％、イｊ刊には少なくともて〕４山Ｈ，Ｈ％、１冒二
少らくとも≦１５３山：１：％である。・般に（よ、１
ｌ−）Ｊ／は出発Ｃ４−炭化水４、中に１〜Ｄ　！、）
　！ＴＩｆｉ！−％、イ１刊には少ｆ、ｉ　くともＩ　
Ｏ！Ｉ′ＩｊＩ：％、特に少なくきも２０　ｊＴ′ｌｊ
、１％含金白れている。このＪ、うな出発Ｃ４−炭化水
バ、混合物は例えは１−チレン装置からのＣｔ−ソシク
ン７ノからよづ選択的メｉ、剤４用いた抽出蒸１ニア１
によりツタシー／を抽出しかつ引１．１１：き例えはメ
ｆルーｔ−ノチルー１−フルを収帽してイソノーｆ−レ
／苓分し１１［することにＪ、す１１、ｊられる。

山イＭＣａｌｕ化水素混合物はζスノル化１（”＋１−
（”　ｌ’ｌｌｊ慴触１１ｊの右・イ１１・にノノル」
］自）と反ｊＩＬ、さ貝てカル１′７　ｌ”ｌ’ｊ　：
／　−１−ル：＋：　７．　’ｊ　ルを形成さｕる。カ
ル：Ｉ／１１’：、　、５しテハ、例工！ｒ　−（Ｊ’
ｎ　ニ１−８　個）＋６２　、÷；　＋１；ｉ　−１’
−、イ１刊に（１１−〇偶の炭オー１閤：１子、′１１
１に１〜・１個Ｑ）ｊじＳ÷、１籠；１ｒ庖イｌ’　−
Ｊ”ｌ　脂１１ｆｊ　Ｊｒ′＋、力／ｌ／　：Ｉノｒｉ
ｏｔ　カ、ｌＡ　当−Ｊ″ル。１ｌｔｒ　当’、ｉ脂１
１ｆ＋族ノノル１／ｌηは例えは蟻ｌ”ｌ’？　ｓ白１
１）へ、ゾ！＋に′（／　自ら　、　ＴＩ　−酩　自５
　、イ　）　酪　ｆ’ｌ’＞ｙ　Ｉ＋　／＼ｌ／　リ　
ア　／　ｌ″ｉ５．１リメｆル白′ｌ１１へ、カッ°１
ｔノＩＹシ、　１１−ヘフ゛チル１゛１へ、カゾリルｌ
１１（シ、りＩＩル＋’＋’］：　＋’＋へである。ｌ
’＋にイ１刊には、＋’＋’ｌ　ｌ質及び’Ｌ’ｉにゾ
ＩＩピ′Ａノ酸か使用される。リルｊノ「１５は例えは
゛ｊ：元川０純度、例えば少なくともり５％の純度、イ
１刊には少なくとも９８％の純度をイ１−４る１画用製
品として使用Ｊることかてきる。

１スノル化のための酸ｆＩ＋触媒としては、例えｊ、丁
鉱酩例えばｔｌ！ｉ酸、燐酸、自機スル、１ノ酸例え（
ｊ′ペンセ／スルホ／酸、ｐ−）ル、′■、ンスル、１
ノ酸、酸（’ｌアルミニウノ、均又はフリーブルーフシ
フト型のＩＮ＞（ｉ触媒例工＋ｒ　ｒ４４化３１ｒ　（
Ｉｆ　）　、Ｉｆ、ｆ　化Ｓ）、（１１）並ヒにイ１刊
には水素／（’ｊのイ′Ａ）交換体か該当する。〜当１
．ｉイＡノ交換体は、例えばスルホノ化１．ｊ＜　Ｊ’
ｉ　、スル、」・／化フ、ノールー；１．ルｌ＼アルゾ
ヒｌ（さ１脂、クマ１１）−インデノｆＭｉ合生成物か
ら誘導されるスル、１ノ化樹脂１ｌｌ−びに１１１にス
ル、１ノ化１′リス−１−レフ　Ｊ４＋脂例えば核スル
、ｊノ化した架！４　したスチレ／−ジビニルベンゼン
共重合体である。１１シ状もしく　ｔｉｉ古解したｌ’
＋ｆ＞　ＰＩ触妓を使用する際には１，１に秋もしく犬
ま１？’ｉ解した酸（ｌ＋触媒の１１１は、・般に反応
イ：：容積１）当り　・般に約０．００１〜０．９ノ、
自利には０．０１〜０′ｌノである。固形の酸ｔ’ｌ：
　Ｉｉ’ｔｉｉ合剤を使用する際ζこは、固形；ｌｉｉ
合剤の：１：は反応器容積１ノ当り嵩イト１１ニ一般に
　０．０１〜１ノである。固形の酸Ｍ（ｆｌｉｉ合剤は
そのＪまて又は（１１体４４１’１．　ｌで使用するご
、とかできる。

適当な担体祠オ″［は例えは１′Ｉ＞化アルミニラｌ５
、ｉｌ酢、１ｌＴ１１１１炭である。：１スラル化のた
めには、例えば撹（１゛器叉は固定床反応１ｊ４を使用
刈ることかできる。固定床反応器を使用ｊるのか有利で
ある。

、Ｉ−スノル化のためには、出発ＣＩ−炭化水：！に’
　ｉｌ＋−合物をノノル、ｊ″〕酸と酸↑１１触媒のイ
ｒイ１１・に一般に４０〜１（）０°Ｃ１自利には５０
〜１４０°Ｃ１１１＋に〔；０〜１２０°Ｃの高度て反
応さする。酸＋’ｌ’　Ｉｉ！ｌｊ痔として水、÷、Ｊ
（Ｉｊのイ詞〕交換体を使用する１：３１には、４０〜
１５０°Ｃ１イ１刊には５０〜１２０°Ｃ１特に〔；０
〜１１０°Ｃ’）　ＡＡ　５を使用するのが好Ｊ、しい
。

本発明の、■スノル化は；：；月で行なうことかできる
。しかしなから、（・“１゛Ｉかにハロ、例えば１．０
１〜４０バール、１１ｆに４〜丁）０バールの１力を使
用するのか有利でｌ）る。この場合には、出発Ｃａ−ｊ
ｊ＜化水素混合物はその都度の反応のための１力及びＷ
ｌ：１度にノ、（つき、ｌｋ払又はガス状で使用するこ
とかてきる。ｉｌ）秋の出発Ｃ４−炭化水＞’ｒｉ’　
ｌｈ’；合物か有利に使用される。ζスノル化は不連続
的に実施することかできる。反応は不１！Ｉｊ続的（・
〜）イ′ｌ法でＩＪ　・般に１分間〜５　ｎ：１間であ
る。しかしなから、Ｉスノル化は連続的に実施するのか
イＩ利てあり、この場合反応：（：：容４１’Ｔ　ｌと
ｊＡら：１：）／１１の比は−１１）に００１〜５　＋
＋１ｊ間、自利にｌｊＯ、３〜Ｉ　１１１Ｉ間テア’Ｉ
Ｉ。

ノノルＩ’　７１’Ｎｊと出発Ｃ１−炭化水Ａ”　Ｊａ
合合物−１′３イ１される　τ１−ノ゛ノ／との山：１
：比は：１．スノル化のｌｉｉ；：に１投にＩ　Ｏ（：
ｌ　：　Ｉ〜１°２、自利には２０°１〜１．１：１．
’ｌ＋に／１１〜１゛　ｌである。＋１−）′ノ／の反
応・平は・股に５０〜り０％、イ１刊には７０〜８０％
である。

引続き１．１．スノル化後に１１１られた、・般になお
過剰の１スノル化のために供給されたノノル、１ノ酸を
ａイＩ’−Ｊる反応混合物をｉろ留する、この場合塔＋
ｒｉ１１成物としてノ′タノを１１イ１する留分か”ｌ
られ、該イ、′？分はブタン及び未反応１１−ブラー７
を含イ１する。

１１−ブｊンのＩＩ■能な限り低い含イトｔ・を自゛４
るノ゛タンを含イ１ず留分か必２２てあれば、得られた
ノＪノをｒ）イ１する留分を更に−Ｃ，スプル化処理す
るのかイ１刊な揚台らある。こうして、１１−ブラーン
の反応・１を８０〜９５％に−１′ｆ、ｌさＵることか
てきる。

ｌスプル化後に得られた反応混合物のが留のｊへ底１１
成物としては、形成されたカルボ／１）ｅノ′チル１、
スシルか？ｌ、１られ、該留分は場合にｊ、りなお過剰
て、１スラル化のために供給されたカルボッ酸を含イｊ
　１　る　。

引続き、得られたカル、ｊ゛ノ１１５ブチル：＋、スノ
ル庖木ツノ法の第２丁ｆ’、’て＋：’：＋めた温１ｊ
てノノル丁ン１１シと「ｌ−ノ゛フッに分解する。この
分１Ｎ’ｔは熱分解きして、ずｔよメ）′５触媒の不在
１・の熱分解として実施することかできる。しかしなが
ら、カルｌ’　７　ｌ’Ｎ２　’スンルの分解を触帖の
イｆイ（１・に実施するのも有利ｌ、上場合もある。

１独媒としては、・般に酌（１１触媒か使用される。

１じｌ’ｌ　ｌｌ５１！媒き１−２では、例えば水、・
）、）１つのイ詞ノ交換体例え（７１スル１）化炭４１
、スルホノ化ノ、ノールー１ルト′ノ′ルノヒ１摺脂、
ツマ１ノーイノうノ徹ｉ合１１成物から誘−１゛Ｊされ
るスル、１ノ化樹脂並びにスル＋ノ化、＋：リスヂレ：
／　＋２＋脂例えは１ζスル、１ノ化したへ１．、！１
１′ｉ＋、ノＪスチレ／−７プチルベ／セノ共！Ｔ１合
体か１、−当４る。

史に、■−ノー叉はイ１刊には、トリ燐酸を固形の１１
１体１．、ｌ　ｌ’ｌｊ　１に含イ１１′る固形の燐酸
触媒も１１’紹てΔ）る。プ青酸触媒のための１１内当
な１１１体４Ｎ　１１１は、例２．は１′Ｘ′シ化°ノ
′ルミニウト、Ｊ、ｌＩ’ｌ“ム、話↑１１１“Ｉ、ノ
ノイソウ１叉はψｒ右−Ｃ７（１：、る。（１１体触妓
乏しては、ノリ力うルかイ１刊に使用される。

その他の個当ｌ、ｉ酸ｔ’ｌ触媒（よ、１″俊＋’ｌの
金属硫１”ｌλ塙例えば１１ｉＦ　ｌ□＋５水、・：、
づ　１　リ　ウ１１、イレ；Ｌ饋水、４　ノノル／つ１
１．７Ｑニジ１：１５］′ルミニ１ンノ１．１シ％ｌ俟
ニノクル、１ｙｅｌ！夕銅、ん：、１°１５ｔハル１、
イレ；Ｌ［質ノノトミ１ンｌ１、（し；Ｌｌ！１５１．
ｌｌＩ〕−ブー・ンｌ、である。これらの自＞１７１金
１．、＋（＋し；ＬＩもＩｉ、ｉは−３のＪ：　：Ｊ、
’　−’Ｑ　（・上用４る・７己か−Ｃきる。、−れら
はｌｌｊ体４」１１．　ｌで使用するのかずＪ刊である
。適当な担体（Ａ　ｌ’１は例えは／す’）Ｊ　’ｆ　
）Ｌ’　、？１↑’ＣＩ；＜　、酸化アルミニウド又は
軽石である。

木５１−明力法のもう１つの実施鯛イででは、／））解
のために酌（！Ｉ触媒として金属燐酸塩、１１＋に金１
１［Ｋ水り）燐１質均を使用喝る。これらのリノｌ酸ル
１は燐Ｃ１へを、［１す（’ｌ金ＩＬ１１リノｔ「（〜
１負の化、）：！、　、ｔ’、ｌ論的ｐＨｌ成を越える
１１．う剰て、例えは〔；５％、自（りには２０％、ｑ
ｌｌに１０％Ｊての過剰て金白することもてきるこの（
・［の金１＋、ｉ　Ｊｉ！ｉ　ｒｉｌ？１４、ｉとして
は、例え（ま゛燐自へマゲ不シ・ン１．ｙ、Ｊ・’ｉ　
Ｎｉ　；’４ル／゛ン１１、す４１Ｉ″ｉ〉スト１１ノ
チ゛ン１１、す青白タハリ“ン１１、す吉酸マ／ノノノ
、燐酸ニノウル、Ｊｉ！Ｉｌ”ｌす銅、　ａｔ：ｒ酸１
ハル１−１燐白（カドミ・ンｌ１．１４ｔ’劇Ｓ）、（
ＩＩ）、燐ｒｉ；りｉｌｌ、峻σ１１ｊに燐酸アルミニ
ラを使用゛４ることかてきる。金り、＋ｉ燐燐酸触触〜
１はその；ＩＪ、て又は（１１体＋、＋　Ｉ’１．　＋
て使用−４ることかできる。適当な担体４．１　ｆｌは
例えは白へ化アルミニウド ある。

触媒のｆ＋ｉ：　（ｉ　７Ｘ　応ｒ！：ｊの，ノノル，
ツノｌＹｊ　７’プル１スノノ［のｉＡｔ．’　Ｌ：１
ｋｇ／　ｌ＋　′７’？リ一般に約０．０１　〜２に６
、イＪ刊には約０　０１〜Ｉ　ｋｇである。触媒のイｒ
イｌ十でカル、１゛）酸ブチル上スラルを分解するため
には固形反応器か使用される。

カル、」ノ饋ノチル：！スラ″ルのろ）解ｉ’！ｌ！１
度は、分解を触媒に接触させて又は接触させｔＳいて実
施覆るかに基ついでかつ良心時間に依７／シかつ触媒を
使用４る際には触媒の神ｎ′１に１，（ついて変化する
。触媒を使用しないで熱分解する際には、−ｆｊｌ．ｊ
に１〔（０〜５００’Ｃ，イ１刊には１７０〜４８０°
（：、１、＋１に２００〜４〔］０°（゛のｄｌ！＋　
ＬＬＬを使用する。触媒る、使用ｉる際には、分角了１
．情度は一般に１５０〜４８０°Ｃ、イｊ刊には１〔；
０〜４００°Ｃ％１’ｌに１８０〜３５　０°Ｃである
。

・Ｉ・発した）Ｊル，１”／酸ノ′チル：１．／．５ル
の反応ＩＩ！ｊｍｌは、好ＪしくはＯ　、　１〜２０秒
間、ｆｌ刊には１〜１０秒間である。２リル１ノ酸ブチ
ル：Ｉ−ス）ルの分角′１はｉｌｊ月て１＋”　ｆ．＜
うことかできる。しかしなから、ハロ、例えは丁３０バ
ールまて、有利には２０バール、＋１５に１〜１ｏバー
ルの月カを適用することもＩＩｆ能である。しかしなが
ら、分１１″ｒはｉ＋−’２　１Ｅ−１・でも実施−４
ることかできる。

ノノルｊ；ン酸ブチルｚ■スラルの分解は不１！Ｉ！−
　８，Ｈ，的に実施−４ることかてきる。しがし／、ｉ
がら１．’ｌ！　８’．ｒ：：的に実施づるのかイｊ刊
である。

引＆，；ｉき、分解の際に得られ、反応〈Ｉ酸物として
１１−ノ゛ンノ及びカル、１“／酩を含イｊする１叉応
〆ｌ，ｉｊ臼物を７７３　’ｊ’ｉｌ’する、このルｉ
合１７シ＋ｎ　ノ１酸物と［７て１１−／ツノかかつ塔
１＋Ｃ！ｌ成物とし７てノノル，１）ＭがｊＩｊられる
。分；・、１１装置から得られたりル、１°／ｌ”１５
はイ１刊には、ｔスノノシ化のため反応．１：域に灰−
４。

１１すＩられた１１−ブ）ノの混１′１物がら、−’＋
ニー＋＋，’ｒ分；・ｉｌにより１−ゾｌン及び２−ノ
゛ノ／を＜：ｊるこ、社ができる。Ｉ　−　：／　：ｊ
　７は例えは中介体例え（１トリツノ／−１４製迅する
ため）１ｒ・ぴに１食代ノノノ４シ’．ｊ　ｊ：’（−
Ｊるための中間な出発物ダ゛【である。

次に実施例により本発明を訂）］）１（、“説明するっ
実施例 、’＋７．：７−ル化のために使用した出発Ｃｒ−ＦＡ
化水λ小ユ合物は、！チレ／装置から　Ｃじンラクンエ
、／からＪ１仙出々：ｉ　ｊＹ／によりゲタジェノを抽
出しかつ引続きメチル−ｔ−ブチル：１．−ゾルを１１
ｙ得しながらイソジノ／を分；別することにより得られ
た。ブタン−１７及びイソプノノの分離後のＣじ炭化水
素混合物の６・１１成はリドのとおりＣあった。

１−プｉノ　４　（ｉ　ｊｎ　、Ｌｆ％２−）゛）−ノ
ートラノス　Ｉ　（ｉ山１１：％２−ブノ”ンーンス　
ｌ　ｌ　ｉＴ′ｌ：　ｊ’、１Ｘイ　）　ノ゛　ノ　ノ
　３　Φ　１，１　％＋１−ブク７　２０　、ｉＴｊ　
！１’ｉ％イア　７’　タフ　４　ｉｒｌ、’　、Ｌｆ
、’　％このＣｒ−炭化水陸、混合物１時間当り＋　２
０１ＸとゾｌｌビニＡ７ｍ１時間当り１３θｓｒとの１
１コ合物を不５Δ裏、（１から成る反応÷；；：に）９
人した。該反応Ｃ；：；には水２、Ｊ（Ｉ＋のスル、１
ン化、１！リスチレノシビニルへ７ゼン（３１脂（１，
ｃｗａＬｉＬ　Ｓｌ’ＣＩ　Ｉ　８、第１°！度０．１
〜ＩＩｌｌｌｌ）１２０ｍノか装入して置いた。該反応
器内では、１００°Ｃの反応〆晶度及び２０バールの１
）力庖ｆ’＋：　Ｉ！＋した。’ｌｊられたｊ叉応ｌ昆
合物−を！・°−留ｊ？シに供給し、ぞの１０〜ｊ苔１
貝からノ゛タノｌ昆合物か？ｊｊられた。ノ・°、）〆
１」？１のＩＣＥから、ゾ１１ビ３ン１役ノ゛プル７ス
ノル］　＋＋１４間当り２００＋、（これは過卯１て供
給したプ、　ａＨ刈ノン１１タ庖ｊ７５）氏１１１戊物
に対してｌよお１８５山：１：％’Ｃ’ｌ”；イ１しで
いた）を取出しかつ、Ｈ，：、ｉ発器にノ１゛−人した
。気化し、１り０°Ｃに加ｐルしたプＩＩビニ４ノ酌ノ
゛１″ル１スノルを分）Ｉ′１のために、触媒としです
〔自５／ンリカリルｌｊ体馳、嬬１を含有する（、Ｑ：
　〕（ＩＪ分解反応器に）１！人しか−＞　２　（ｉ　
０°Ｃて　【ｌ〜ブノ／とブ１ノビ詞）酌に分解した。

、１メチル分解の」又応生酸物を第２シ；、＜　′ｌ′
ｉｔ　ＩｊＬにノｒ！人し、該塔て＋２１部からり十の
組成物の　＋１−ノ゛ノ／混合物１時間当りＣ：　Ｏｇ
か？４ｉられた。

１−シラノ　Ｉ　７　、Ｉ　ＩＩ′１ｔｒｉ％２−ブプ
／−１・：）／ス　３　’７　、３山：１１％２−プノ
゛７−ンス　”＋　５　、５山１１１％ノ′タノ　０．
１山１１１％ 使用したＣ４−ＥＪ化水Ｊ、混合物内に含イ１された　
１１−ノノノに対して１１−ブノ／の収・ｆ（は〔；〔
；％てあ１．た。第２　蒸′１７を塔の１氏からブ１ピ
Ａ）１後か１１１られ、これはなお、１スフルを含イ１
していた。

１ｉｉｉ　、記と１ｌｉｌ　４１：に（・〉゛・イ’Ｉ
し、ｌｊ　ｊ、　：ｃスｉル化を２段階式でソご施しか
つ引続き分Ｆ＋’（１＋：　（“ｌ゛でＩ！Ｉ＋収され
た、なわゾｌｌビ２ン酸］゛デル：Ｉスプルを含イＩ’
−！Ｉるプ１ピ２ノ酸を：１スノル化に灰した場合、１
１−ノ′ｉンの１１ｙ率を１）０％以−１に−１ｊ、−
、ｌさせることかできた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）土として　１１−ブゾ／及びブタ／を含イ１する
   Ｃじ炭化水素混合物を分離する力演において、イ）−１
   記載合物をカルボン酸と酸性触媒のイｌイ１１・に反応
   さＵてカルボン酸ブチルＪ−スグルを形成させ、 １υ　引続き、ニスデル化のための反応・：；１域から
   １１１られた反応混合物を蒸留し、その際塔ｏＴ　！１
   戟物々してブタ／を合イＪする留分をかつ塔Ｊ氏生成物
   として形成されたカルボ／酸ブチルニスプルを金白する
   留分を取出し、 ハ）次いで、ノノル、」′ン酸ブチル１．スｉ゛ルを筒
   １’：１！ｌてノノルボ／醒と　ローブテンに分解しか
   つ：２）ローブラ°ノとカルボン酸の混合物をシＩ号留
   し、その際塔１貝生成物として１１−ブブ／をかつ１．
   １５１氏４１成物としてノＪルボン酸を取出すことを１
   １ｊ徴とする、上として　ｎ−ブｉ−ノ及びブタ／を３
   ４１勺る　Ｃ＋−炭化水２］混合物を分離する力演。 （２］　ノノルボ／酸ブチルＪ−スｊルの分解後回収さ
   れたカルボ／酸を：１．スプル化のための反応シ；１域
   にしこず、’１１１品’ｌ’　請求の範囲第１項記桟の
   力ｌノ、。 に３）酸としてプ【Ｉビオノ酸を使用する、ｉ１１’　
   ＋；’ｌ請求の範囲第１項又は第２項記・Ｉ戊の力演。 、（４）＋７．ノル化のための酸＋’ｌ触媒トシテ水、
   ＋’；　７（ｔＪＱ）イーＡノ交換体を使用する、特５
   ′１請求の範囲第１８°ｌから第３ＪＪ′Ｉまでのいず
   れか］　ｓｎに記載のｈＣ人。 （５）カル７１゛ノ酸ブチルニスノルの分Ｉ’ｌｒを触
   蝉のイｆイ１１・に実施する、’１１’　＋ｉ′ｌ’　
   請求の範囲第１ＪＪ１から第１１」貝まてのり、１−Ｊ
   れか１項に記・戊の力ｔ７．．　。 （６）分解のための触媒として、ｊＡ＋　酸／　／リッ
   ツゲルｉｌ１体触媒を使用する、ｉ’ｌ’　＋ｌ’ｌ、
   請求の範囲第５項記・Ｉ主の力Ｉ去り （７）　）ツルボ／酸ノチル］スｊルの分解を２００〜
   ５００°Ｃの温度てプ、施する、ｉｌｌ、’ｒ’Ｆ　請
   求の範囲第１川から第（ｉ　ＪＪ’ｌ　ｊ、てのいずれ
   か１項に記載の方法。