JPS604103A - 抗フア−ジ剤 - Google Patents
抗フア−ジ剤Info
- Publication number
- JPS604103A JPS604103A JP11232983A JP11232983A JPS604103A JP S604103 A JPS604103 A JP S604103A JP 11232983 A JP11232983 A JP 11232983A JP 11232983 A JP11232983 A JP 11232983A JP S604103 A JPS604103 A JP S604103A
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- JP
- Japan
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- acid
- fermentation
- antiphage
- formula
- agent
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、抗フアージ剤に関し、更に詳しくはアスコル
ビン酸誘導体から成る抗フアージ剤に関する。
ビン酸誘導体から成る抗フアージ剤に関する。
Ｌ−アスコルビン酸が抗ンアージ作用を有することは知
られている。本発明者らは、Ｌ −７スコルビン酸誘導
体について研究を行ううち、ある種の誘導体はファージ
に対して優れた抗７アージ活性を有していることを見い
出し本発明を完成するに至った。
られている。本発明者らは、Ｌ −７スコルビン酸誘導
体について研究を行ううち、ある種の誘導体はファージ
に対して優れた抗７アージ活性を有していることを見い
出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、式：
％式％
〔式中・Ｘ）・Ｉ２およびＩ３は、同一または異なって
水素、炭素数２〜２１のアシ／Ｌ基もしくはポリフルオ
ロアシル基また（ｒＪ、炭素数７〜２１の芳香族アシル
基を表わし、そのうち少くとも１つは水素ではない。〕 で示されるアスコルビン酸誘導体から成る抗ファージ剤
に存する。
水素、炭素数２〜２１のアシ／Ｌ基もしくはポリフルオ
ロアシル基また（ｒＪ、炭素数７〜２１の芳香族アシル
基を表わし、そのうち少くとも１つは水素ではない。〕 で示されるアスコルビン酸誘導体から成る抗ファージ剤
に存する。
式（Ｉ）中のアシル基は、一般に式：
ＲＣＯ−（ＩＩ）
〔式中、Ｒｉ４炭素数１〜２０のアルキル基もしくはポ
リフルオロアルキル基または炭素数６〜２０のアリール
基を表わす。〕 で示される。
リフルオロアルキル基または炭素数６〜２０のアリール
基を表わす。〕 で示される。
本発明の誘導体（Ｉ）のうち、フッ素を含まないアシル
誘導体は、たとえば薬学雑誌第８６巻第５号３７６〜３
８３頁（１９６６年）に記載され、あるいは同文献に記
載の方法に準じて製造される。
誘導体は、たとえば薬学雑誌第８６巻第５号３７６〜３
８３頁（１９６６年）に記載され、あるいは同文献に記
載の方法に準じて製造される。
また、ポリフルオロアシル誘導体は、同文献に記載の方
法に準じて容易に製造することができる。
法に準じて容易に製造することができる。
たとえば、６−エステル体（４、Ｌ−アスコルビン酸と
式：ＲＣＯＯＨ（式中、Ｒは前記と同意義。〕で示され
るカルボン酸とを、濃硫酸中、たとえば室温において反
応させることによシ得られる。また、６−エステル体は
、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどの溶媒中
、イオン交換樹脂の存在下、Ｌ−アスコルビン酸と上記
酸の酸クロライドとを反応させることによっても得られ
る。
式：ＲＣＯＯＨ（式中、Ｒは前記と同意義。〕で示され
るカルボン酸とを、濃硫酸中、たとえば室温において反
応させることによシ得られる。また、６−エステル体は
、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルなどの溶媒中
、イオン交換樹脂の存在下、Ｌ−アスコルビン酸と上記
酸の酸クロライドとを反応させることによっても得られ
る。
２．６−ジエステル体および２，５．６−１リエステル
体は、上記酸の酸クロライド寸だは酸無水物とＬ−アス
コルビン酸とを塩基（たとえば、ピリジン、ピコリンま
だはトリエチルアミなど）の存在下、室温ないし水冷下
で反応させることにより得られる。
体は、上記酸の酸クロライド寸だは酸無水物とＬ−アス
コルビン酸とを塩基（たとえば、ピリジン、ピコリンま
だはトリエチルアミなど）の存在下、室温ないし水冷下
で反応させることにより得られる。
２−エステル体（は、５，６−イングロピリデンーアス
コルビン酸と上記酸クロライドとを、塩基、たとえばピ
リジンなどの存在下に反応させることによシ得られる。
コルビン酸と上記酸クロライドとを、塩基、たとえばピ
リジンなどの存在下に反応させることによシ得られる。
該誘導体（Ｅ）は、ファージに対して強い抗ファージ活
性忙有している。従って、ファージ感染による被害を防
止する必要のある分野、たとえば発酵工業などにおいて
、極めて有用である。
性忙有している。従って、ファージ感染による被害を防
止する必要のある分野、たとえば発酵工業などにおいて
、極めて有用である。
本発明のし一アスコルビン酸誘導体（１）を抗フアージ
剤として使用できる発６？の例としては、Ｌ−リジン、
Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−アルギニンなどのアミノ酸発酵
、イノシン、グアノシン、イノシン酸などの核酸発酵、
クエン酸、乳酸などの有機酸発酵、アミラーゼ、プロテ
アーゼなどの酵素の生産発酵、アセトンブタノール発酵
などのンルベント発酵、抗生物質発酵などが挙げられる
。培地への添加量は、発酵の種類、使用する微生物の種
類、誘導体（Ｉ）の種類などによって異なるが一般に少
くとも１０１１、好ましくは少くともＩ Ｏ”Ｍ、たと
えば１０−４〜１０″Ｍとなる様に選択すればよい。
剤として使用できる発６？の例としては、Ｌ−リジン、
Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−アルギニンなどのアミノ酸発酵
、イノシン、グアノシン、イノシン酸などの核酸発酵、
クエン酸、乳酸などの有機酸発酵、アミラーゼ、プロテ
アーゼなどの酵素の生産発酵、アセトンブタノール発酵
などのンルベント発酵、抗生物質発酵などが挙げられる
。培地への添加量は、発酵の種類、使用する微生物の種
類、誘導体（Ｉ）の種類などによって異なるが一般に少
くとも１０１１、好ましくは少くともＩ Ｏ”Ｍ、たと
えば１０−４〜１０″Ｍとなる様に選択すればよい。
次に製造例を示し、誘導体（Ｉ）のうちポリフルオロア
ンル基を含むエステル体の製造方法を例示する。
ンル基を含むエステル体の製造方法を例示する。
製造例
アスコルビン酸４．７ｇをアセトニトリル４０フ４およ
びピリジン４．５−混合物中に加え、次いで水冷下にパ
ーフルオロオクタン酸クロライド２４２ｇを滴下した。
びピリジン４．５−混合物中に加え、次いで水冷下にパ
ーフルオロオクタン酸クロライド２４２ｇを滴下した。
滴下終了後、１０時間撹拌を続けた。溶媒を減在下に留
去し、あめ状残渣をエーテル／クロロホルム（容積比１
：２）混合溶媒に溶解し、希塩酸水溶液および続いて水
で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥［、だ。ｎ−ヘ
キサンを加え、析出した粉末をエーテル／ｎ−ヘキサン
で再沈殿させることによシ２，６−ジ（パーフルオロオ
クタノイル）アスコルビン酸１３．５ｇ’Ｈ！だ。
去し、あめ状残渣をエーテル／クロロホルム（容積比１
：２）混合溶媒に溶解し、希塩酸水溶液および続いて水
で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムで乾燥［、だ。ｎ−ヘ
キサンを加え、析出した粉末をエーテル／ｎ−ヘキサン
で再沈殿させることによシ２，６−ジ（パーフルオロオ
クタノイル）アスコルビン酸１３．５ｇ’Ｈ！だ。
融点１６２〜５°Ｃ０
以下の実施例によシ、本発明のＬ−アスコルビン酸誘導
体の抗フアージ活性について説明する。
体の抗フアージ活性について説明する。
実施例１
第１表に示す化合物とファージを組み合せて、次の様に
して抗フアージ活性を試験した。
して抗フアージ活性を試験した。
ファージを０．０２Ｍトリス塩酸緩衝液（ｐＨ７，４）
に１〜４ｘＩＱ’ＰＦＵ／−となる様に加え、これに化
合物溶液を濃度ｉ ｏ’Ｍとなる様に混和し、３７℃で
３０分間インキュベートした。ただし、ｙＩ６フアージ
の場合、２５℃で３０分間インキュベートした。インキ
ュヘート後、液の一部をとり、氷冷した希釈液（ＮａＣ
１ｌ ｇ −Ｍｇ５ｏ、、 ７１１ｚＯＱ。
に１〜４ｘＩＱ’ＰＦＵ／−となる様に加え、これに化
合物溶液を濃度ｉ ｏ’Ｍとなる様に混和し、３７℃で
３０分間インキュベートした。ただし、ｙＩ６フアージ
の場合、２５℃で３０分間インキュベートした。インキ
ュヘート後、液の一部をとり、氷冷した希釈液（ＮａＣ
１ｌ ｇ −Ｍｇ５ｏ、、 ７１１ｚＯＱ。
２５ｇ１ゼラチン０．０３ ｇ、 ０．０１Ｍリン酸緩
衝液（ｐＨ７，０） １ ｌ’）で１００倍以上に希釈
して反応を停止した。
衝液（ｐＨ７，０） １ ｌ’）で１００倍以上に希釈
して反応を停止した。
反応の前後のファージ数を通常のプラーク・カウント法
（Ｍ、、 Ｉ］、Ａｄａｍｓ著、”Ｂａｃｔｅｒｉｏｐ
ｈａｇｅｓ”Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓ
ｈｅｒｓ （米国ニューヨーク在））により測定し、フ
ァージ残存率を計算して、化合物の抗フアージ活性を評
価した。
（Ｍ、、 Ｉ］、Ａｄａｍｓ著、”Ｂａｃｔｅｒｉｏｐ
ｈａｇｅｓ”Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓ
ｈｅｒｓ （米国ニューヨーク在））により測定し、フ
ァージ残存率を計算して、化合物の抗フアージ活性を評
価した。
結果を第１表に示す。
実施例２
化合物濃度を３ Ｘ １０”Ｍまたは１０−’Ｍとした
以外は実施例１と同じ実験を行った。
以外は実施例１と同じ実験を行った。
ファージの残存率を第２表（濃度３ Ｘ １０−４Ｍ
）および第３表（濃度１０’Ｍ）に示す。
）および第３表（濃度１０’Ｍ）に示す。
手続補正書（ＩＭ’ｊ＆）
昭和５ε；年１０月１９日
１事件の表示
昭和５８年特許願第 １１２３２９ 号２発明の名称
抗７アーノ剤
３補正をする者
事件との関係 特許出願人
ＩＪ′、所 大阪１ｆｉ−’２４、・；１１１、・ 、
、」、・“冒 ：：Ｉ：：バ″： （＋ ｊ；、 ｔ’
・ｌｌ：ｋｌ、託ル名称 （２０５＞ 、、！・（、ｉ
ｌ、 −ｔ’、、’：’１．． ｌ、：を式会比代表呑
山 １■ 稔 ４代理人 ７、補正の内容 明細占の発明の詳細な説明の細巾、次の［同所を捕止し
ます。
、」、・“冒 ：：Ｉ：：バ″： （＋ ｊ；、 ｔ’
・ｌｌ：ｋｌ、託ル名称 （２０５＞ 、、！・（、ｉ
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山 １■ 稔 ４代理人 ７、補正の内容 明細占の発明の詳細な説明の細巾、次の［同所を捕止し
ます。
（１）・１頁５行、「トリエチルアミ」の次に「ン」を
挿入。
挿入。
（２）８頁第３表「’ｌ” ３ 」ノ細工がら２段、ｒ
ｌＯＪを「１」と訂正。
ｌＯＪを「１」と訂正。
（３）８頁第１表「φＸ ］、 ７４ Ｊの細工から２
段。
段。
「０」をｒ ］ ＯＪと訂正。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｘ２Ｏ−ＣＩＪ（ ＣｌＩ２０Ｘ３ 〔式中、Ｘｌ、Ｉ２およびＩ３は、同一または異なって
水素、炭素数２〜２１のアシル基もしくはポリフルオロ
アシル基寸だは炭素数７〜２１の芳香族アシル基を表わ
し、そのうち少くとも１つは水素ではない。〕 で示されるアスコルビン酸誘導体から成る抗フアージ剤
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11232983A JPS604103A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | 抗フア−ジ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11232983A JPS604103A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | 抗フア−ジ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604103A true JPS604103A (ja) | 1985-01-10 |
| JPH0472802B2 JPH0472802B2 (ja) | 1992-11-19 |
Family
ID=14583949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11232983A Granted JPS604103A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | 抗フア−ジ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604103A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013065439A1 (ja) * | 2011-11-01 | 2013-05-10 | 味の素株式会社 | 植物ウイルスの感染抑制剤およびそれを用いた植物ウイルス感染抑制方法 |
-
1983
- 1983-06-21 JP JP11232983A patent/JPS604103A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013065439A1 (ja) * | 2011-11-01 | 2013-05-10 | 味の素株式会社 | 植物ウイルスの感染抑制剤およびそれを用いた植物ウイルス感染抑制方法 |
| US10617122B2 (en) | 2011-11-01 | 2020-04-14 | Ajinomoto Co., Inc. | Plant virus infection inhibitor and a method for inhibiting plant virus infection using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0472802B2 (ja) | 1992-11-19 |
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