JPS6040168A - 被覆用樹脂組成物 - Google Patents
被覆用樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6040168A JPS6040168A JP58148904A JP14890483A JPS6040168A JP S6040168 A JPS6040168 A JP S6040168A JP 58148904 A JP58148904 A JP 58148904A JP 14890483 A JP14890483 A JP 14890483A JP S6040168 A JPS6040168 A JP S6040168A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は被覆用樹脂組成物に関するものである。
特に本発明は、塗膜形成用としてすぐれた耐候性、光沢
、耐蝕性やその他の密着性や機械特性のある被覆用樹脂
組成物に関するものである。
、耐蝕性やその他の密着性や機械特性のある被覆用樹脂
組成物に関するものである。
従来、被援用組成物として、２価フェノール特に２．２
−ビス（４−ヒト四キシフェニル）プロパン（以下ビス
フェノールＡといつ）とエピクロルヒドリンとより得ら
れる低分子量エポキシ樹脂に更に２価フェノールを反応
させることにより、高分子量エポキシ樹脂を得、更にア
ミン類を付加せしめてポリオール樹脂を得て、これとポ
リイソシアネート基含有化合物を硬化剤として配合せし
めたものが一般に使用されている。しかしながら、上記
高分子量エポキシ樹脂をベースにしたポリオールは、す
ぐれた物性を有することは知られているが、耐候性が劣
り特に上塗り塗料として用いる場合、その用途に大巾な
制約があった。
−ビス（４−ヒト四キシフェニル）プロパン（以下ビス
フェノールＡといつ）とエピクロルヒドリンとより得ら
れる低分子量エポキシ樹脂に更に２価フェノールを反応
させることにより、高分子量エポキシ樹脂を得、更にア
ミン類を付加せしめてポリオール樹脂を得て、これとポ
リイソシアネート基含有化合物を硬化剤として配合せし
めたものが一般に使用されている。しかしながら、上記
高分子量エポキシ樹脂をベースにしたポリオールは、す
ぐれた物性を有することは知られているが、耐候性が劣
り特に上塗り塗料として用いる場合、その用途に大巾な
制約があった。
本発明の目的は、上記の、欠点をなくしたすぐれた性質
を有する被覆用樹脂組成物を提供することにあり、本発
明者らは、かかる目的のために種々の研究を進める中で
本＠明に到達した。
を有する被覆用樹脂組成物を提供することにあり、本発
明者らは、かかる目的のために種々の研究を進める中で
本＠明に到達した。
即ち、本発明の被覆用樹脂組成物は、ベンゼン環に直結
するＲ素原子を持たないポリグリシジルエーテル又はポ
リグリシジルエステルにジカルボン酸を反応させて得ら
れる高分子蓋エポキシ樹脂にエポキシ基と反応性を有す
る基を持つ化合物を反応せしめて得られるポリオール樹
脂と、脂環族性又は脂肪族性のインシアネート基を１分
子尚た９１個より多く有するインシアネート化合物と、
所望により稀釈剤とを含有するものである。
するＲ素原子を持たないポリグリシジルエーテル又はポ
リグリシジルエステルにジカルボン酸を反応させて得ら
れる高分子蓋エポキシ樹脂にエポキシ基と反応性を有す
る基を持つ化合物を反応せしめて得られるポリオール樹
脂と、脂環族性又は脂肪族性のインシアネート基を１分
子尚た９１個より多く有するインシアネート化合物と、
所望により稀釈剤とを含有するものである。
ここでベンゼン環に直結するｒＩｔ素原子を持たないポ
リグリシジルエーテル又はポリグリシジルエステルとし
て好ましいものは、脂環系ジグリシジルエーテル、例え
ば水添ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、シク
ロヘキサンジメタツールのジグリシジルエーテル、ジヒ
ドロキシシクロヘキサンのジグリシジルエーテル、シフ
四ヘキセンジメタツールのジグリシジルエーテル等、或
いはフタル酸ジグリシジルエステル、ヘキサヒドロンタ
ル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグ
リシジルエステル、４−メチル−テトラヒドロフタル酸
ジグリシジルエステル、４−メチル′ヘキサヒドロフタ
ル酸ジグリシジルエステルの様なジグリシジルエステル
が挙げられる。脂肪族のエポキシ樹脂も使用不可能では
ないが、被覆剤としての本来の性能が一般的に劣ってい
るので好ましくない。
リグリシジルエーテル又はポリグリシジルエステルとし
て好ましいものは、脂環系ジグリシジルエーテル、例え
ば水添ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、シク
ロヘキサンジメタツールのジグリシジルエーテル、ジヒ
ドロキシシクロヘキサンのジグリシジルエーテル、シフ
四ヘキセンジメタツールのジグリシジルエーテル等、或
いはフタル酸ジグリシジルエステル、ヘキサヒドロンタ
ル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグ
リシジルエステル、４−メチル−テトラヒドロフタル酸
ジグリシジルエステル、４−メチル′ヘキサヒドロフタ
ル酸ジグリシジルエステルの様なジグリシジルエステル
が挙げられる。脂肪族のエポキシ樹脂も使用不可能では
ないが、被覆剤としての本来の性能が一般的に劣ってい
るので好ましくない。
本発明ではこの様なポリグリシジルエーテル又はポリグ
リシジルエステルに触媒の存在下で８０〜２５０Ｃの温
度で、好ましくは１００〜１８０Ｃでジカルボン酸を反
応させることにより、高分子量エポキシ樹脂を得る。得
られる高分子量エポキシ樹脂のエポキシ当社は１０００
〜４０００が好ましい。ポリグリシジルエーテル又はポ
リグリシジルエステルとジカルボン酸との反応割合は、
高分子量エポキシ樹脂が必要とするエポキシ１ｆｆｉと
なる。ように任意に定められる。
リシジルエステルに触媒の存在下で８０〜２５０Ｃの温
度で、好ましくは１００〜１８０Ｃでジカルボン酸を反
応させることにより、高分子量エポキシ樹脂を得る。得
られる高分子量エポキシ樹脂のエポキシ当社は１０００
〜４０００が好ましい。ポリグリシジルエーテル又はポ
リグリシジルエステルとジカルボン酸との反応割合は、
高分子量エポキシ樹脂が必要とするエポキシ１ｆｆｉと
なる。ように任意に定められる。
ここで上記ジカルボン酸とは、例えばマレイン酸、アジ
ピン酸、コノ１り酸、フタル酸、イソフタル酸、テトラ
ヒドロンタル酸等やカルボキシル基末端ポリエステル化
合物等があげられる。
ピン酸、コノ１り酸、フタル酸、イソフタル酸、テトラ
ヒドロンタル酸等やカルボキシル基末端ポリエステル化
合物等があげられる。
又、この反応に用いられる触媒としては、苛性ソーダ、
苛性カリ、炭酸ソーダ等の無機アルカリ類、トリエチル
アミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン、ピリ
シイの如き第３級アミン類、イミダゾール類、テトラメ
チルアンモニウムクロライドの如き第４級アンモニウム
塩、３弗化硼素、塩化アルミニウム、４塩化錫、４塩化
チタンの如きルイス酸類等が挙げられる。
苛性カリ、炭酸ソーダ等の無機アルカリ類、トリエチル
アミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン、ピリ
シイの如き第３級アミン類、イミダゾール類、テトラメ
チルアンモニウムクロライドの如き第４級アンモニウム
塩、３弗化硼素、塩化アルミニウム、４塩化錫、４塩化
チタンの如きルイス酸類等が挙げられる。
又高分子量エポキシ樹脂のエポキシ基と反応性を有する
基を持つ化合物としては例えばフェノール基を含む化合
物、アミン基を含む化合物、カルボキシル基を含む化合
物等が挙げられるが。
基を持つ化合物としては例えばフェノール基を含む化合
物、アミン基を含む化合物、カルボキシル基を含む化合
物等が挙げられるが。
フェノール基を含む化合物は耐候性改善効果を阻害する
ので、なるべく少量を使用するのがよい。
ので、なるべく少量を使用するのがよい。
このとき用いるフェノール基を含む化合物としては例え
ば１価フェノール又は２価フェノールが挙げられ、具体
的にはフェノール、クレゾール、キシレノール、ｔ−ブ
チルフェノール等が羊げられる。
ば１価フェノール又は２価フェノールが挙げられ、具体
的にはフェノール、クレゾール、キシレノール、ｔ−ブ
チルフェノール等が羊げられる。
又、アミン基を含む化合物としては例えば第１級アミン
又は第２級アミンが挙げられるが、特に好ましいものは
水酸基を含有するヒト目キシルアミンである。Ｎ１級ア
ミンとしては１例えばメチルアミン、エチルアミン、プ
ロピルアミン等、第２級アミンとしては１例えばジブチ
ルアミン等、又、ヒドロキシルアミンとしては例えばエ
タノールアミン、プロパツールアミン。
又は第２級アミンが挙げられるが、特に好ましいものは
水酸基を含有するヒト目キシルアミンである。Ｎ１級ア
ミンとしては１例えばメチルアミン、エチルアミン、プ
ロピルアミン等、第２級アミンとしては１例えばジブチ
ルアミン等、又、ヒドロキシルアミンとしては例えばエ
タノールアミン、プロパツールアミン。
ジェタノールアミン、ジインプロパツールアミン等が挙
げられる。
げられる。
更にカルボキシル基を有する化合物としては、Ｎｔばモ
ノカルボン酸又はジカルボン酸が挙げられるが、好まし
いものとしてはモノカルボン酸である。モノカルボン酸
としては、例えば酢酸、プロピオン酸、乳酸等、ジカル
ボン酸としては例えばマレイン酸、アジピン酸、コノ・
り酸、フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸
等が挙げられる。
ノカルボン酸又はジカルボン酸が挙げられるが、好まし
いものとしてはモノカルボン酸である。モノカルボン酸
としては、例えば酢酸、プロピオン酸、乳酸等、ジカル
ボン酸としては例えばマレイン酸、アジピン酸、コノ・
り酸、フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸
等が挙げられる。
高分子蓋エポキシ樹脂とエポキシ基と反応性を有する基
を持つ化合物との反応割合は前者が有しているエポキシ
基に対する後者が有して℃）る、エポキシ基と反応性を
有する基の割合が１．１〜０．７、特に１．０〜０．９
となるような割合が好ましい。
を持つ化合物との反応割合は前者が有しているエポキシ
基に対する後者が有して℃）る、エポキシ基と反応性を
有する基の割合が１．１〜０．７、特に１．０〜０．９
となるような割合が好ましい。
又、高分子量エポキシ樹脂とエポキシ基と反応性を有す
る基を持つ化合物との反応はエポキシ基と反応性を有す
る基を持つ化合物として例えばフェノール基、又はカル
ボキシル基を持つ化合物を使用する場合は前記のような
触媒の存在下で例えば８０〜２５０Ｃの温度で、行えば
よく、エポキシ基と反応性を有する化合物とし【アミノ
基を有する化合物を使用する場合は触媒なしで例えば６
０〜１５０Ｃの温度で行うことができる。
る基を持つ化合物との反応はエポキシ基と反応性を有す
る基を持つ化合物として例えばフェノール基、又はカル
ボキシル基を持つ化合物を使用する場合は前記のような
触媒の存在下で例えば８０〜２５０Ｃの温度で、行えば
よく、エポキシ基と反応性を有する化合物とし【アミノ
基を有する化合物を使用する場合は触媒なしで例えば６
０〜１５０Ｃの温度で行うことができる。
本発明に用いられる脂環族性又は脂肪族性のイソシアネ
ート基を１分子描たり１個より多く有するイソシアネー
ト化合物としては、例えばインホロンジイソシアネート
、キシリレンジイソシアネート、水添ＭＤＩ、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、及びトリメチロールプロパン
のイソホロンジインシアネート３モル付加物及びこれら
より得られる高分子量ポリイソシアネート（プレポリマ
ー）等が挙げられる。
ート基を１分子描たり１個より多く有するイソシアネー
ト化合物としては、例えばインホロンジイソシアネート
、キシリレンジイソシアネート、水添ＭＤＩ、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、及びトリメチロールプロパン
のイソホロンジインシアネート３モル付加物及びこれら
より得られる高分子量ポリイソシアネート（プレポリマ
ー）等が挙げられる。
１個より多いインシアネート基を有する化合物の配合割
合は、ポリオール樹脂中の水酸基当量とインシアネート
基当世の配合割合が０．４〜１．２％好ましくは０．７
〜１．０となるような割合がよい。
合は、ポリオール樹脂中の水酸基当量とインシアネート
基当世の配合割合が０．４〜１．２％好ましくは０．７
〜１．０となるような割合がよい。
本発明に用いられる稀釈剤としては、種々のものが挙げ
られるが、例えば芳香族油樹脂、クマロン樹脂、石油樹
脂や一般に稀釈剤として用いられるＤＯＰ、ＤＢＰ、そ
の他石油系、石炭系等の高沸点中性油分等が使用できる
。稀釈剤の配合割合はポリオール樹脂に対して０．５〜
２倍重量が適当である。尚１．瀝背物質自体を稀釈剤と
し、て用いると破暖剤が黒っぽい色となったり耐候性に
悪い彪響を与えるので好ましくない。
られるが、例えば芳香族油樹脂、クマロン樹脂、石油樹
脂や一般に稀釈剤として用いられるＤＯＰ、ＤＢＰ、そ
の他石油系、石炭系等の高沸点中性油分等が使用できる
。稀釈剤の配合割合はポリオール樹脂に対して０．５〜
２倍重量が適当である。尚１．瀝背物質自体を稀釈剤と
し、て用いると破暖剤が黒っぽい色となったり耐候性に
悪い彪響を与えるので好ましくない。
尚、かか木本発明の組成物には必要に応じて各種ポリオ
ール化合物、硬化触媒、充填剤、脱水剤、樹脂等を添加
することができる。
ール化合物、硬化触媒、充填剤、脱水剤、樹脂等を添加
することができる。
以下、本発明を製造例及び実施例により更に詳述する。
尚、例中の部はｆｆ１ｆｆｉ基準である。
実施例１〜５、比較例１〜３
表１に示す割合でポリオール樹脂、溶剤、稀釈剤、充填
剤を混合したもの（Ａ成分）とポリイソシアネー）（Ｂ
成分）とを混合し、軟鋼板に膜厚１５０〜２００μに塗
布し、室温で７日間硬化後裔種の試験を行った。結果を
表１に示すＯ 〔製造例１〕 水添ビスフェノールＡをグリシジルエーテル化した液状
エポキシ樹脂（エポキシ当量＝２４０）１５０部とアジ
ピン酸４０部に触媒として水酸化ナトリウムを加え１８
０Ｃで６時間加熱攪拌を続けた。得られた高分子片のエ
ポキシ樹脂は、エポキシ当ｙ２ｓｓｏであった。更にフ
ェノール７部を加え、１８０ｔ：’で７時間加熱攪拌し
てポリオール樹脂（１）を猾た。該ポリオール樹脂の水
酸基当量は３２０であった。
剤を混合したもの（Ａ成分）とポリイソシアネー）（Ｂ
成分）とを混合し、軟鋼板に膜厚１５０〜２００μに塗
布し、室温で７日間硬化後裔種の試験を行った。結果を
表１に示すＯ 〔製造例１〕 水添ビスフェノールＡをグリシジルエーテル化した液状
エポキシ樹脂（エポキシ当量＝２４０）１５０部とアジ
ピン酸４０部に触媒として水酸化ナトリウムを加え１８
０Ｃで６時間加熱攪拌を続けた。得られた高分子片のエ
ポキシ樹脂は、エポキシ当ｙ２ｓｓｏであった。更にフ
ェノール７部を加え、１８０ｔ：’で７時間加熱攪拌し
てポリオール樹脂（１）を猾た。該ポリオール樹脂の水
酸基当量は３２０であった。
〔製造例２〕
ヘキサヒドロフタル酸とエピクロルヒドリンより得られ
るジグリシジルエステル（エポキシ当量＝１９５）１０
０部と、コハク酸とエチレングリコールから得られるポ
リエステル化合物（酸当１＝２４０）８５部に触媒とし
てトリエタノールアミンを加え、１５０Ｃで１０時間加
熱攪拌を続げた。得られた高分子量のエポキシ４１４脂
はエポキシ当Ｍ１１５０であった。
るジグリシジルエステル（エポキシ当量＝１９５）１０
０部と、コハク酸とエチレングリコールから得られるポ
リエステル化合物（酸当１＝２４０）８５部に触媒とし
てトリエタノールアミンを加え、１５０Ｃで１０時間加
熱攪拌を続げた。得られた高分子量のエポキシ４１４脂
はエポキシ当Ｍ１１５０であった。
更に、ジェタノールアミン１５部を加え８０Ｃで３時間
攪拌してポリオール樹脂（ＩＩＪを得た。
攪拌してポリオール樹脂（ＩＩＪを得た。
該ポリオール樹脂の水酸基当量は２４０であった。
〔製造例６〕
水添ビスフェノールＡをグリシジルエーテル化した液状
エポキシ樹脂（エポキシ当１＝２４０）１５０部とフタ
ル酸４２部に触媒としてジメチルアミンを加え１７０Ｃ
で１０時間加熱攪拌を続げた。得られた高分子量のエポ
キシ樹脂のエポキシ当量は、１５６０であった。
エポキシ樹脂（エポキシ当１＝２４０）１５０部とフタ
ル酸４２部に触媒としてジメチルアミンを加え１７０Ｃ
で１０時間加熱攪拌を続げた。得られた高分子量のエポ
キシ樹脂のエポキシ当量は、１５６０であった。
更に安息香酸１５部を加え１６０Ｃで６時間攪拌してポ
リオール樹脂（Ｉ［０を得た。該ポリオール樹脂の水酸
基当量は３３０であった。
リオール樹脂（Ｉ［０を得た。該ポリオール樹脂の水酸
基当量は３３０であった。
〔製造例４〕
ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンより得られるジ
グリシジルエーテル（エポキシｆｉｔ＝２５０）１５０
部とアジピン酸３８部に触媒として水酸化ナトリウムを
加え１８０Ｃで６時間加熱攪拌を続けた。得られた高分
子量のエポキシ樹脂のエポキシ自ｔは、２１５０であっ
た。
グリシジルエーテル（エポキシｆｉｔ＝２５０）１５０
部とアジピン酸３８部に触媒として水酸化ナトリウムを
加え１８０Ｃで６時間加熱攪拌を続けた。得られた高分
子量のエポキシ樹脂のエポキシ自ｔは、２１５０であっ
た。
更にフェノール８部を加え、１６０Ｃで５時間加熱攪拌
してポリオール樹脂（５）を得た。該ポリオール樹脂の
水酸基当量は３２５であった。
してポリオール樹脂（５）を得た。該ポリオール樹脂の
水酸基当量は３２５であった。
〔製造例５〕
ビスフェノールＦとエピクロルヒドリンより得られるジ
グリシジルエーテル（エポキシ当量＝１９０）１００部
と、コハク酸とエチレングリコールから得られるポリエ
ステル化合物（酸当１＝２４０）９５部に触媒としてト
リエタノールアミンを加え、１５０Ｃで１０時間加熱攪
拌を続げた。得られた高分子量のエポキシ樹脂は、エポ
キシ当量１５５０であった。
グリシジルエーテル（エポキシ当量＝１９０）１００部
と、コハク酸とエチレングリコールから得られるポリエ
ステル化合物（酸当１＝２４０）９５部に触媒としてト
リエタノールアミンを加え、１５０Ｃで１０時間加熱攪
拌を続げた。得られた高分子量のエポキシ樹脂は、エポ
キシ当量１５５０であった。
更にジェタノールアミン１１部を加え、８０Ｃで３時間
攪拌してポリオール樹脂ｆｆ）を得た。
攪拌してポリオール樹脂ｆｆ）を得た。
該ポリオール樹脂の水酸基ｉｆｆは、２７０であった。
〔製造例６〕
ビスフェノールＡをグリシジルエーテル化シタ液状エポ
キシ樹脂（エポキシ＠ｉ＝ ２４０ ）１５０部と７タ
ル酸４２部に触媒としてジメチルアミンを加え１７０Ｃ
で１０時間加熱攪拌を続けた。得られた高分子量のエポ
キシ樹脂のエポキシ当量は、１６００であった。
キシ樹脂（エポキシ＠ｉ＝ ２４０ ）１５０部と７タ
ル酸４２部に触媒としてジメチルアミンを加え１７０Ｃ
で１０時間加熱攪拌を続けた。得られた高分子量のエポ
キシ樹脂のエポキシ当量は、１６００であった。
更に安息香酸１５部を加え１６０Ｃで６時間攪拌してポ
リオール樹脂（Ｖｌ） を得た。該ポリオール樹脂の水
酸基当量は、３３０であった。
リオール樹脂（Ｖｌ） を得た。該ポリオール樹脂の水
酸基当量は、３３０であった。
（注）
餐１；商品名シンタｐン６７０東京樹脂工業製畳２；商
品名工關シール徳山曹達工業（株）Ｍ畳３；ヘキサメチ
レンジイソシアネート日本ポリウレタン製 蒼４：ウエザオメーター３００時間照射出願人代理人
古 谷 馨
品名工關シール徳山曹達工業（株）Ｍ畳３；ヘキサメチ
レンジイソシアネート日本ポリウレタン製 蒼４：ウエザオメーター３００時間照射出願人代理人
古 谷 馨
Claims (1)
- ベンゼン環に直結する酸素原子を持たないポリグリシジ
ルエーテル又はポリグリシジルエステルにジカルボン酸
を反応させて得られる高分子量エポキシ樹脂にエポキシ
基と反応性を有する基を持つ化合物を反応せしめて得ら
れるポリオール樹脂と、脂環族性又は脂肪族性のイソシ
アネート基を１分子尚た９１個より多く有するインシア
ネー・ト化合物と、所望により稀釈剤とを含有する被覆
用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58148904A JPS6040168A (ja) | 1983-08-15 | 1983-08-15 | 被覆用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58148904A JPS6040168A (ja) | 1983-08-15 | 1983-08-15 | 被覆用樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6040168A true JPS6040168A (ja) | 1985-03-02 |
| JPH0340746B2 JPH0340746B2 (ja) | 1991-06-19 |
Family
ID=15463264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58148904A Granted JPS6040168A (ja) | 1983-08-15 | 1983-08-15 | 被覆用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6040168A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0439320A (ja) * | 1990-06-06 | 1992-02-10 | Dainippon Toryo Co Ltd | エポキシ樹脂塗料の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50123730A (ja) * | 1974-03-19 | 1975-09-29 |
-
1983
- 1983-08-15 JP JP58148904A patent/JPS6040168A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50123730A (ja) * | 1974-03-19 | 1975-09-29 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0439320A (ja) * | 1990-06-06 | 1992-02-10 | Dainippon Toryo Co Ltd | エポキシ樹脂塗料の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0340746B2 (ja) | 1991-06-19 |
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