JPS6034980B2 - 放射線グラフト重合法による寸法安定性の優れたグラフト膜の製造方法 - Google Patents
放射線グラフト重合法による寸法安定性の優れたグラフト膜の製造方法Info
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- JPS6034980B2 JPS6034980B2 JP54011994A JP1199479A JPS6034980B2 JP S6034980 B2 JPS6034980 B2 JP S6034980B2 JP 54011994 A JP54011994 A JP 54011994A JP 1199479 A JP1199479 A JP 1199479A JP S6034980 B2 JPS6034980 B2 JP S6034980B2
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- Japan
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- producing
- membrane
- polymer film
- acrylic acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Cell Separators (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリマーフィルムにアクリル酸または／および
メタクリル酸を放射線グラフト重合した膜の製造方法に
係り、その特徴とするところは、アクリル酸または／お
よびメタクリル酸水溶液に少量の長鏡長の親水性多官能
性単量体、特定的には最鎖長のポリエチレングリコール
ジアクリレート又はジメタアクリレートを添加すること
により、寸法安定性が極めて優れたグラフト膜が得られ
る点にある。
メタクリル酸を放射線グラフト重合した膜の製造方法に
係り、その特徴とするところは、アクリル酸または／お
よびメタクリル酸水溶液に少量の長鏡長の親水性多官能
性単量体、特定的には最鎖長のポリエチレングリコール
ジアクリレート又はジメタアクリレートを添加すること
により、寸法安定性が極めて優れたグラフト膜が得られ
る点にある。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオルヱ
チレンなどの、炭化水素系あるいは含フッ素系のポリオ
レフィンのフィルムにアクリル酸またはメタクリル酸な
どの親水性単量体をグラフト重合させたグラフト膜は、
水、無機塩水溶液に浸債または接触された場合にこれら
に膨潤して、膜厚、中、長さ方向の寸法に変化が生じる
。
チレンなどの、炭化水素系あるいは含フッ素系のポリオ
レフィンのフィルムにアクリル酸またはメタクリル酸な
どの親水性単量体をグラフト重合させたグラフト膜は、
水、無機塩水溶液に浸債または接触された場合にこれら
に膨潤して、膜厚、中、長さ方向の寸法に変化が生じる
。
製膜時に中、長さ方向への延伸比を極端に大きくした膜
を除いて、普通の方法で製膜されたフィルムを基材とし
たアクリル酸またはメタクリル酸グラフト膜では、一般
に水や無機塩水溶液に浸潰した場合には、膨潤により膜
厚、中、長さの三次元方向にその寸法が増加する。この
膨潤による寸法の増加率はグラフト膜のグラフト率にほ
ぼ比例し、例えば、ポリエチレンフィルムにアクリル酸
を約１１０％グラフトした膜を４０％ＫＯＨ水溶液に浸
潰した場合、膨潤による寸法の増加率は上述の三次元方
向のいずれにも約１３〜１４％に達する。このように、
水、無機塩水溶液に膨潤して大きな寸法変化を伴なう膜
を実用に供する場合には、種々の不利な点が生ずる。例
えば、各種電池のセパレータ、電解の隔膜あるいは電気
透析用イオン交換膜として、このようなグラフト膜を用
いる際に、それぞれの電解液に膜を膨潤させた後に電池
や装置に装填する必要がある。湿潤した膜の取扱いは、
乾燥膜に比べて、困難であり、作業性が悪く生産性の低
下を招く。一方、イオン交換膜の液に対する膨？閏率が
高い場合には、一般に、イオンの選択透過性が低下し、
電解の場合には、電流効率の低下を、また例えば酸化銀
電池の場合にはＡｇ（ＯＨ）２‐イオンの透過量が増加
し、性能の低下を招く。
を除いて、普通の方法で製膜されたフィルムを基材とし
たアクリル酸またはメタクリル酸グラフト膜では、一般
に水や無機塩水溶液に浸潰した場合には、膨潤により膜
厚、中、長さの三次元方向にその寸法が増加する。この
膨潤による寸法の増加率はグラフト膜のグラフト率にほ
ぼ比例し、例えば、ポリエチレンフィルムにアクリル酸
を約１１０％グラフトした膜を４０％ＫＯＨ水溶液に浸
潰した場合、膨潤による寸法の増加率は上述の三次元方
向のいずれにも約１３〜１４％に達する。このように、
水、無機塩水溶液に膨潤して大きな寸法変化を伴なう膜
を実用に供する場合には、種々の不利な点が生ずる。例
えば、各種電池のセパレータ、電解の隔膜あるいは電気
透析用イオン交換膜として、このようなグラフト膜を用
いる際に、それぞれの電解液に膜を膨潤させた後に電池
や装置に装填する必要がある。湿潤した膜の取扱いは、
乾燥膜に比べて、困難であり、作業性が悪く生産性の低
下を招く。一方、イオン交換膜の液に対する膨？閏率が
高い場合には、一般に、イオンの選択透過性が低下し、
電解の場合には、電流効率の低下を、また例えば酸化銀
電池の場合にはＡｇ（ＯＨ）２‐イオンの透過量が増加
し、性能の低下を招く。
これらの欠小を 良するため、例えばポリエチレンフィ
ルムに電離性放射線を照射して橋かけ反応を起したのち
に、アクリル酸などをグラフト重合する方法（Ｕ．Ｓ．
Ｐａｔ．３４２７２０６）なども提案されているが、こ
の場合のポリエチレンフィルムに橋かけするために照射
される電離性放射線の量が３ＭＭｒａｄ以上であり、経
済的な方法ではない。本発明者らは、種々なポリマーフ
ィルムへの放射線グラフト重合に関する一連の研究の過
程で、単量体溶液に多官能性単量体を添加することによ
り、得られたグラフト膜の膨潤性が抑制される場合のあ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
ルムに電離性放射線を照射して橋かけ反応を起したのち
に、アクリル酸などをグラフト重合する方法（Ｕ．Ｓ．
Ｐａｔ．３４２７２０６）なども提案されているが、こ
の場合のポリエチレンフィルムに橋かけするために照射
される電離性放射線の量が３ＭＭｒａｄ以上であり、経
済的な方法ではない。本発明者らは、種々なポリマーフ
ィルムへの放射線グラフト重合に関する一連の研究の過
程で、単量体溶液に多官能性単量体を添加することによ
り、得られたグラフト膜の膨潤性が抑制される場合のあ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明の目的とするところは、炭化水素系および含フッ
素系のポリオレフインのフィルムにアクリル酸または／
およびメタクリル酸を放射線グラフト重合する際に、単
量体水溶液に少量の親水性の多官能性単量体、とりわけ
長鏡長のポリエチレングリコールジアクリレート又はジ
メタアクリレートを添加して、膨潤による寸法変化の極
めて少ないグラフト膜を提供することにある。
素系のポリオレフインのフィルムにアクリル酸または／
およびメタクリル酸を放射線グラフト重合する際に、単
量体水溶液に少量の親水性の多官能性単量体、とりわけ
長鏡長のポリエチレングリコールジアクリレート又はジ
メタアクリレートを添加して、膨潤による寸法変化の極
めて少ないグラフト膜を提供することにある。
アクリル酸などをグラフト重合した膜では、ポリアクリ
ル酸が水溶性であるため、これを水または無機塩（例え
ば、Ｎａｃｌ、ＫＣ１、ＮａＯＨ、ＫＯＨなど）水溶液
に浸潰した場合にポリマーマトリックス中のポリアクリ
ル酸が水に膨潤して、グラフト膜の寸法が増加する。ア
クリル酸水溶液に親水性の多官能性単量体、特にエチレ
ングリコール単位が４〜１４個のポリエチレングリコー
ルジアクリレート又はジメタクリレートを共存させた場
合には、多官能単量体もグラフト重合して、グラフトし
たアクリル酸のポリマー鎖間に橋かけが起り、グラフト
ポリマーは三次元網目構造を有するようになると共に、
得られるグラフト膜は基材ポリマーフィルムの物性を保
持しつつその寸法安定性が顕著に改善される。このよう
な長鏡ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート
によるグラフトポリマー鎖の網目構造がポリマーマトリ
ックスの物性を保持しつつその水による膨テー園伸びを
小さくしているものと考えられる。本発明を実施するに
当って炭化水素系および含フッ素ポリオレフインとして
は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオ
ルエチレン、エチレンーテトラフルオルェチレン交互共
重合体、テトラフルオルヱチレンーパーフルオルピニル
ェーテル共重合体、テトラフルオルェチレンーヘキサフ
ルオルプロピレン共重合体、ポリフツ化ビニル、ポリフ
ツ化ビニリデンなどが用いられる。
ル酸が水溶性であるため、これを水または無機塩（例え
ば、Ｎａｃｌ、ＫＣ１、ＮａＯＨ、ＫＯＨなど）水溶液
に浸潰した場合にポリマーマトリックス中のポリアクリ
ル酸が水に膨潤して、グラフト膜の寸法が増加する。ア
クリル酸水溶液に親水性の多官能性単量体、特にエチレ
ングリコール単位が４〜１４個のポリエチレングリコー
ルジアクリレート又はジメタクリレートを共存させた場
合には、多官能単量体もグラフト重合して、グラフトし
たアクリル酸のポリマー鎖間に橋かけが起り、グラフト
ポリマーは三次元網目構造を有するようになると共に、
得られるグラフト膜は基材ポリマーフィルムの物性を保
持しつつその寸法安定性が顕著に改善される。このよう
な長鏡ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート
によるグラフトポリマー鎖の網目構造がポリマーマトリ
ックスの物性を保持しつつその水による膨テー園伸びを
小さくしているものと考えられる。本発明を実施するに
当って炭化水素系および含フッ素ポリオレフインとして
は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオ
ルエチレン、エチレンーテトラフルオルェチレン交互共
重合体、テトラフルオルヱチレンーパーフルオルピニル
ェーテル共重合体、テトラフルオルェチレンーヘキサフ
ルオルプロピレン共重合体、ポリフツ化ビニル、ポリフ
ツ化ビニリデンなどが用いられる。
単量体水溶液に添加する親水性の多官能性単量体として
は、ＣＱ＝ＣＨＣＯ０（Ｃ比ＣＨ２０）ｎＣＯＣＨ＝Ｃ
Ｈ２およびＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ（ＣＱＣ日２０
）ｎＣＯＣ（ＣＨ３）＝Ｃ比で示されるポリエチレング
リコールジアクリレートまたはポリエチレングリコール
ジメタクリレートで上式のｎが３以上のものが使用でき
るが、ｎが４〜１４のものが基材ポリマーフィルムの物
性を損わずに優れた寸法安定性を持つグラフト膜を与え
る点で特に望ましい。ｎが特に小さい場合には、アクリ
ル酸またはメタクリル酸水溶液に対する溶解性が低く、
またｎが特に大きい場合にはグラフトポリマー鎖の橋か
けの効果が低いので、実用的でない。このようなグラフ
ト膜を製造するためには、前記ポリエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレートはアクリル酸又は／及びメタク
リル酸に対して１〜１５重量％添加する必要があり、そ
して好ましくは２〜１の重量％である。本発明における
電離性放射線照射によるグラフト重合方法としては、電
離性放射線源の種類、或いは基村ポリマーフィルムの物
性などに応じて、前照射法または、同時照射法のいずれ
も任意に選択できる。すなわち、基材ポリマーフィルム
のみに電離性放射線を照射したのち、これを単量体水溶
液に浸簿または接触させて、グラフト重合する前照射法
においても、一方、基材ポリマーフィルムを単量体水溶
液に浸簿または接触下に、これらに電離性放射線を照射
しつつグラフト重合させる同時照射法においても、本発
明の目的は達成される。また電離性放射線の照射強度、
照射線量、および重合温度、アクリル酸または／および
メタクリル酸の濃度などは、目的とするグラフト膜のグ
ラフト率、用途などに応じて適宜選択することができる
。次に、本発明の実施例について、更に具体的に説明す
るが、かかる実施例によって、本発明の範囲が何ら限定
されるものではない。実施例 １ 厚さ２０仏の高密度ポリエチレン膜（中８肌×長さ１５
狐）をポリ袋に入れて共振変圧型加速器を使用して窒素
雰囲気中室温で加速電圧２ＭｅＶ、加速電流ｌｍＡの照
射条件で２×１０７ｒａｄ照射した。
は、ＣＱ＝ＣＨＣＯ０（Ｃ比ＣＨ２０）ｎＣＯＣＨ＝Ｃ
Ｈ２およびＣＨ２＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ（ＣＱＣ日２０
）ｎＣＯＣ（ＣＨ３）＝Ｃ比で示されるポリエチレング
リコールジアクリレートまたはポリエチレングリコール
ジメタクリレートで上式のｎが３以上のものが使用でき
るが、ｎが４〜１４のものが基材ポリマーフィルムの物
性を損わずに優れた寸法安定性を持つグラフト膜を与え
る点で特に望ましい。ｎが特に小さい場合には、アクリ
ル酸またはメタクリル酸水溶液に対する溶解性が低く、
またｎが特に大きい場合にはグラフトポリマー鎖の橋か
けの効果が低いので、実用的でない。このようなグラフ
ト膜を製造するためには、前記ポリエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレートはアクリル酸又は／及びメタク
リル酸に対して１〜１５重量％添加する必要があり、そ
して好ましくは２〜１の重量％である。本発明における
電離性放射線照射によるグラフト重合方法としては、電
離性放射線源の種類、或いは基村ポリマーフィルムの物
性などに応じて、前照射法または、同時照射法のいずれ
も任意に選択できる。すなわち、基材ポリマーフィルム
のみに電離性放射線を照射したのち、これを単量体水溶
液に浸簿または接触させて、グラフト重合する前照射法
においても、一方、基材ポリマーフィルムを単量体水溶
液に浸簿または接触下に、これらに電離性放射線を照射
しつつグラフト重合させる同時照射法においても、本発
明の目的は達成される。また電離性放射線の照射強度、
照射線量、および重合温度、アクリル酸または／および
メタクリル酸の濃度などは、目的とするグラフト膜のグ
ラフト率、用途などに応じて適宜選択することができる
。次に、本発明の実施例について、更に具体的に説明す
るが、かかる実施例によって、本発明の範囲が何ら限定
されるものではない。実施例 １ 厚さ２０仏の高密度ポリエチレン膜（中８肌×長さ１５
狐）をポリ袋に入れて共振変圧型加速器を使用して窒素
雰囲気中室温で加速電圧２ＭｅＶ、加速電流ｌｍＡの照
射条件で２×１０７ｒａｄ照射した。
照射後基材膜をガラスアンプルに入れ、１０‐４肌Ｈｇ
で充分脱気した。アクリル酸の５の重量％水溶液にテト
ラエチレングリコールジメタクリレートを１０％および
モール塩を０．２５％添加した反応液（あらかじめ酸素
濃度を０．１ｐｐｍ以下に脱気したもの）を減圧状態の
ガラスアンプルに注入し、２５００の恒温槽中で５時間
反応を行なった。反応終了後、グラフト膜中の未反応モ
ノマーおよび単独重合物を水で充分抽出したのち、乾燥
後の重量増加からグラフト率を求めた結果、１１３％の
グラフト率が得られた。グラフト重合した膜を４０％Ｋ
ＯＨ水溶液に浸潰した場合、膨潤による寸法の増加率は
約５％であった。一方、アクリル酸の５の重量％水溶液
にモール塩を０．２５％添加したのみで、テトラエチレ
ングリコールジメタクリレートを添加しない反応液を用
いて上記と同様な方法でグラフト重合をすることにより
、グラフト率１１８％の膜が得られた。このグラフト重
合膜を４０％ＫＯＨ水溶液に浸贋することにより上記の
約３倍である１４％の寸法変化であった。実施例 ２ アクリル酸の５の重量％水溶液にテトラエチレングリコ
ールジアクリレートを１０％、およびモール塩を０．２
５％添加した反応液を用いて、実施例１と同様な方法で
グラフト重合を行なった結果、グラフト率１０５％の膜
を得た。
で充分脱気した。アクリル酸の５の重量％水溶液にテト
ラエチレングリコールジメタクリレートを１０％および
モール塩を０．２５％添加した反応液（あらかじめ酸素
濃度を０．１ｐｐｍ以下に脱気したもの）を減圧状態の
ガラスアンプルに注入し、２５００の恒温槽中で５時間
反応を行なった。反応終了後、グラフト膜中の未反応モ
ノマーおよび単独重合物を水で充分抽出したのち、乾燥
後の重量増加からグラフト率を求めた結果、１１３％の
グラフト率が得られた。グラフト重合した膜を４０％Ｋ
ＯＨ水溶液に浸潰した場合、膨潤による寸法の増加率は
約５％であった。一方、アクリル酸の５の重量％水溶液
にモール塩を０．２５％添加したのみで、テトラエチレ
ングリコールジメタクリレートを添加しない反応液を用
いて上記と同様な方法でグラフト重合をすることにより
、グラフト率１１８％の膜が得られた。このグラフト重
合膜を４０％ＫＯＨ水溶液に浸贋することにより上記の
約３倍である１４％の寸法変化であった。実施例 ２ アクリル酸の５の重量％水溶液にテトラエチレングリコ
ールジアクリレートを１０％、およびモール塩を０．２
５％添加した反応液を用いて、実施例１と同様な方法で
グラフト重合を行なった結果、グラフト率１０５％の膜
を得た。
この膜を４０％ＫＯＨ水溶液に浸潰した場合、勝潤によ
る寸法の増加率は約４％であった。実施例 ３ メタクリル酸の５の重量％水溶液にテトラエチレングリ
コールジアクリレートを１０％およびモール塩を０．２
５％添加した反応液を用いて実施例１と同様な方法でグ
ラフト重合を行なった結果、グラフト率９８％膜を得た
。
る寸法の増加率は約４％であった。実施例 ３ メタクリル酸の５の重量％水溶液にテトラエチレングリ
コールジアクリレートを１０％およびモール塩を０．２
５％添加した反応液を用いて実施例１と同様な方法でグ
ラフト重合を行なった結果、グラフト率９８％膜を得た
。
この膜を４０ＫＯＨ水溶液に浸潰した場合、膨潤による
寸法の増加率は約２％であった。実施例 ４ メタクリル酸の２の重量％水溶液にテトラエチレングリ
コールジアクリレートを１０％およびモール塩を０．２
５％添加した反応液を用いて実施例１と同様な方法でグ
ラフト重合を行なった結果、グラフト率１１０％の膜を
得た。
寸法の増加率は約２％であった。実施例 ４ メタクリル酸の２の重量％水溶液にテトラエチレングリ
コールジアクリレートを１０％およびモール塩を０．２
５％添加した反応液を用いて実施例１と同様な方法でグ
ラフト重合を行なった結果、グラフト率１１０％の膜を
得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 放射線照射法により、ポリマーフイルムにアクリル
酸又は／及びメタクリル酸をグラフト重合させるに際し
て、上記単量体の水溶液に次の一般式（１）又は（２）
ＣＨ＿２＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）ｎＣＯＣ
Ｈ＝ＣＨ＿２ （１）ＣＨ＿２＝Ｃ（ＣＨ＿３）ＣＯＯ
（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）ｎＣＯＣ（ＣＨ＿３）＝ＣＨ＿
２ （２）（式中、ｎは４〜１４の整数である。 ）で示されるポリエチレングリコールジアクリレート又
はポリエチレングリコールジメタクリレートをアクリル
酸又は／及びメタクリル酸に対して１乃至１５重量％の
割合で添加し、重合することを特徴とするグラフト膜の
製造方法。 ２ グラフト膜の基材ポリマーフイルムが炭化水素系お
よび含フツ素系ポリオレフインである特許請求の範囲第
１項記載のグラフト膜の製造方法。 ３ ポリマーフイルムに電離性放射線を照射したのちに
、これを単量体水容液に浸漬または接触させてグラフト
重合させる特許請求の範囲第１項記載のグラフト膜の製
造方法。 ４ ポリマーフイルムを単量体水溶液に浸漬または接触
した状態で、これらに電離性放射線を照射してグラフト
重合させる特許請求の範囲第１項記載のグラフト膜の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54011994A JPS6034980B2 (ja) | 1979-02-05 | 1979-02-05 | 放射線グラフト重合法による寸法安定性の優れたグラフト膜の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54011994A JPS6034980B2 (ja) | 1979-02-05 | 1979-02-05 | 放射線グラフト重合法による寸法安定性の優れたグラフト膜の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55106240A JPS55106240A (en) | 1980-08-14 |
| JPS6034980B2 true JPS6034980B2 (ja) | 1985-08-12 |
Family
ID=11793127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54011994A Expired JPS6034980B2 (ja) | 1979-02-05 | 1979-02-05 | 放射線グラフト重合法による寸法安定性の優れたグラフト膜の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6034980B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA818207B (en) * | 1980-11-27 | 1982-10-27 | Ici Australia Ltd | Permselective membranes |
| JPH0822374B2 (ja) * | 1986-05-01 | 1996-03-06 | 旭化成工業株式会社 | グラフト膜の製造方法 |
| US4973640A (en) * | 1988-09-09 | 1990-11-27 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Optical material composed of resin having high refractive index |
| US7553417B2 (en) * | 2005-12-30 | 2009-06-30 | 3M Innovative Properties Company | Functionalized substrates |
| JP5050285B2 (ja) * | 2007-03-14 | 2012-10-17 | 財団法人塩事業センター | 製塩用陰イオン交換膜及びその製造方法 |
| JP5050284B2 (ja) * | 2007-03-14 | 2012-10-17 | 財団法人塩事業センター | 製塩用陽イオン交換膜及びその製造方法 |
-
1979
- 1979-02-05 JP JP54011994A patent/JPS6034980B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55106240A (en) | 1980-08-14 |
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