JPS6034553B2 - Ｎ↓−イソブチル↓−１１↓−（３，４↓−メチレンジオキシフェニル）↓−２ｅ，４ｅ，１０ｅウンデカトリエノイックアミドおよびそれを有効成分とする殺虫組成物 - Google Patents
Ｎ↓−イソブチル↓−１１↓−（３，４↓−メチレンジオキシフェニル）↓−２ｅ，４ｅ，１０ｅウンデカトリエノイックアミドおよびそれを有効成分とする殺虫組成物Info
- Publication number
- JPS6034553B2 JPS6034553B2 JP2423878A JP2423878A JPS6034553B2 JP S6034553 B2 JPS6034553 B2 JP S6034553B2 JP 2423878 A JP2423878 A JP 2423878A JP 2423878 A JP2423878 A JP 2423878A JP S6034553 B2 JPS6034553 B2 JP S6034553B2
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- Japan
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- compound
- methylenedioxyphenyl
- isobutyl
- amide
- undecatrienoic
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−ィソブチル−１１−（３，４−メチレンジ
オキシフェニル）‐斑，伍，１雌ウンデカトリェノィッ
クアミド（以下化合物〔１〕と称する）およびそれを有
効成分として含有する毅虫組成物である。
オキシフェニル）‐斑，伍，１雌ウンデカトリェノィッ
クアミド（以下化合物〔１〕と称する）およびそれを有
効成分として含有する毅虫組成物である。
従来より殺虫性を有する代表的な化合物は、何らかの意
味で害虫以外のものに対する残留毒性あるいは公害汚染
源として昨今問題視されるに至っている。
味で害虫以外のものに対する残留毒性あるいは公害汚染
源として昨今問題視されるに至っている。
そこで本発明者らは、安全、無害な食品中に殺虫性を有
する化合物があるかどうか鋭意研究を孫けた結果、殺虫
効果がすぐれており、しかも公害汚染源となる可能性の
全くない理想的な化合物〔１〕を胡籾の果実から見出す
に至った。この化合物〔１〕は、天然の食品中に存する
−成分であり、ほとんど上記の要件を満たす有効な物質
であることを確認し、本発明を完成するに至った。以下
さらに詳細に本発明を説明する。すなわちコショウ科コ
ショウの果実に含有されている化合物〔１〕は、アルカ
ロイドの一種である不飽和アミド系の化合物であり、優
れた殺虫効果を有することを見出したのである。コショ
ウ中には従来毅虫活性を有する成分としてべリストリン
｛Ｍ．Ｊａｃｏ広ｏｎ線‘‘Ｎａｔｍａｌｌｙ Ｏｃ
ｃｕｍｎｇＩｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅＳ’’Ｐ１３７〜１
７８ＭｒｃｅＩ ＤｅｋｋｅｒＩＭ．ＮｅｗＹｏｒｋ（
１９７１）｝が知られているが、化合物〔１〕は同じコ
ショウ中から見出されたものではあるが、その殺虫効果
がべリトリンよりはるかに優れた文献末記載の新規化合
物である。これまでは化合物〔１〕の物理化学的諸性質
、諸生理学的作用については全く知られていなかった。
化合物〔１〕は次の化合構造を有し、アルカロイド類に
含まれる。（０２日２ぶ０３、Ｍ．Ｗ．３５５ 無色針
状晶で融点１１４〜１１５ｑ０〔Ｑ〕客十０．００（Ｃ
ＨＣそ３ ））本化合物は天然のコショウの果実の成分
であり、我々が日常食用に供している部分であり、その
安全性歴史的に説明されている。
する化合物があるかどうか鋭意研究を孫けた結果、殺虫
効果がすぐれており、しかも公害汚染源となる可能性の
全くない理想的な化合物〔１〕を胡籾の果実から見出す
に至った。この化合物〔１〕は、天然の食品中に存する
−成分であり、ほとんど上記の要件を満たす有効な物質
であることを確認し、本発明を完成するに至った。以下
さらに詳細に本発明を説明する。すなわちコショウ科コ
ショウの果実に含有されている化合物〔１〕は、アルカ
ロイドの一種である不飽和アミド系の化合物であり、優
れた殺虫効果を有することを見出したのである。コショ
ウ中には従来毅虫活性を有する成分としてべリストリン
｛Ｍ．Ｊａｃｏ広ｏｎ線‘‘Ｎａｔｍａｌｌｙ Ｏｃ
ｃｕｍｎｇＩｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅＳ’’Ｐ１３７〜１
７８ＭｒｃｅＩ ＤｅｋｋｅｒＩＭ．ＮｅｗＹｏｒｋ（
１９７１）｝が知られているが、化合物〔１〕は同じコ
ショウ中から見出されたものではあるが、その殺虫効果
がべリトリンよりはるかに優れた文献末記載の新規化合
物である。これまでは化合物〔１〕の物理化学的諸性質
、諸生理学的作用については全く知られていなかった。
化合物〔１〕は次の化合構造を有し、アルカロイド類に
含まれる。（０２日２ぶ０３、Ｍ．Ｗ．３５５ 無色針
状晶で融点１１４〜１１５ｑ０〔Ｑ〕客十０．００（Ｃ
ＨＣそ３ ））本化合物は天然のコショウの果実の成分
であり、我々が日常食用に供している部分であり、その
安全性歴史的に説明されている。
次に化合物〔１〕のコショウの果実からの分類方法を具
体的に述べる。
体的に述べる。
黒コショウの果実から果皮の部分を徐去し、オートミル
で粉砕後、その粉砕物５００のこ塩化メチレン１．２そ
を仕込み、室温で一夜放置する。
で粉砕後、その粉砕物５００のこ塩化メチレン１．２そ
を仕込み、室温で一夜放置する。
次にこの溶液をロ紙ロ過した後、減圧下にて完全に溶剤
蟹去を行ない、黄色粘重な油状物４０夕を得る。得られ
た上記油状物を以下に述べる方法でカラムクロマトグフ
ィーに供する。
蟹去を行ない、黄色粘重な油状物４０夕を得る。得られ
た上記油状物を以下に述べる方法でカラムクロマトグフ
ィーに供する。
直径７伽、高さ８０弧の円筒型のガラスカラムにシリカ
ゲル（メルゥ社製シリカゲル、山ｔ．７７３４）５００
夕をｎーヘキサンを用いて湿式法で充填する。
ゲル（メルゥ社製シリカゲル、山ｔ．７７３４）５００
夕をｎーヘキサンを用いて湿式法で充填する。
シリカゲルの上端に上記油状物（４０２）を乗せ、順次
成分の溶出を開始する。溶出にあたっては、フラクショ
ン１〜３０まではｎ−へキサンを溶出溶媒として用い、
順次フラクション３１〜６０ ｎ−へキサン：アセトン
１０：１（Ｖ／Ｖ）、フラクシヨン６１〜１５０、ｎ−
へキサン：アセトン５：１（ＶノＶ）、フラクシヨン１
５１〜２００、ｎーヘキサン：アセトン３：１｛Ｖ／Ｖ
）、フラクシヨン２０１〜２５０、ｎ−へキサン：アセ
トン２：１（Ｖ／Ｖ）を用いて溶出する（１フラクショ
ン２０の【）。得られたフラクション１９１〜２０３を
室温放置することで、無色針状の結晶３５０地を得る。
この結晶は化合物〔１〕として表わされる不飽和アミド
であり、そのＮＭＲ、ＩＲスペクトルは後に示す。この
化合物〔１〕はシリカゲル薄層クロマトグラフィー（メ
ルク社製、Ａｎ．５７１５）（展開溶媒ｎ−へキサン：
アセトン３：１（Ｖ／Ｖ））でＲｆ値０．４０を示す。
また、その組成も炭素、水素、酸素、窒素のみからなっ
ており、人畜に対して安全無害であり、有機塩素等のよ
うに公害汚染源となる恐れのない物質である。
成分の溶出を開始する。溶出にあたっては、フラクショ
ン１〜３０まではｎ−へキサンを溶出溶媒として用い、
順次フラクション３１〜６０ ｎ−へキサン：アセトン
１０：１（Ｖ／Ｖ）、フラクシヨン６１〜１５０、ｎ−
へキサン：アセトン５：１（ＶノＶ）、フラクシヨン１
５１〜２００、ｎーヘキサン：アセトン３：１｛Ｖ／Ｖ
）、フラクシヨン２０１〜２５０、ｎ−へキサン：アセ
トン２：１（Ｖ／Ｖ）を用いて溶出する（１フラクショ
ン２０の【）。得られたフラクション１９１〜２０３を
室温放置することで、無色針状の結晶３５０地を得る。
この結晶は化合物〔１〕として表わされる不飽和アミド
であり、そのＮＭＲ、ＩＲスペクトルは後に示す。この
化合物〔１〕はシリカゲル薄層クロマトグラフィー（メ
ルク社製、Ａｎ．５７１５）（展開溶媒ｎ−へキサン：
アセトン３：１（Ｖ／Ｖ））でＲｆ値０．４０を示す。
また、その組成も炭素、水素、酸素、窒素のみからなっ
ており、人畜に対して安全無害であり、有機塩素等のよ
うに公害汚染源となる恐れのない物質である。
本化合物を用いて害虫駆除を行なうには、通常の殺虫剤
に適用されている慣用の手段（油剤、乳剤、粉剤、水和
剤、ペースト、煙霧剤（ェアロゾル）、鷹蒸剤および煤
煙剤等）のいずれも適用可能であるが、本剤の使用部位
によって適当な液剤として散布、贋霧または塗布するの
が便利である。
に適用されている慣用の手段（油剤、乳剤、粉剤、水和
剤、ペースト、煙霧剤（ェアロゾル）、鷹蒸剤および煤
煙剤等）のいずれも適用可能であるが、本剤の使用部位
によって適当な液剤として散布、贋霧または塗布するの
が便利である。
本薬剤の希釈剤としては、人畜に無害なものであって化
合物〔１〕を溶解するものであればいずれでもよく、（
化合物〔１〕はほとんどの有機溶媒に易溶である）特に
これらの目的に繁用されているケロシン、ベンゼン、低
級アルコール類等がよい。
合物〔１〕を溶解するものであればいずれでもよく、（
化合物〔１〕はほとんどの有機溶媒に易溶である）特に
これらの目的に繁用されているケロシン、ベンゼン、低
級アルコール類等がよい。
また本化合物に一般の殺虫剤に用いられている脇力剤等
を配合して用いることももちろん有効である。以下、本
殺虫組成物の殺虫効果を実施例をあげて説明する。
を配合して用いることももちろん有効である。以下、本
殺虫組成物の殺虫効果を実施例をあげて説明する。
実施例 １
アズキゾウムシ成虫に対する殺虫効力
化合物〔１〕の所定濃度のアセトン溶液をマイクロピペ
ットでアズキゾウムシの成虫背面に１山そ宛局所施用し
、ロ紙を敷いたシャーレに移し２４時間後の死亡虫数を
観察し、死虫率を算出した。
ットでアズキゾウムシの成虫背面に１山そ宛局所施用し
、ロ紙を敷いたシャーレに移し２４時間後の死亡虫数を
観察し、死虫率を算出した。
なお、１つの薬量につき雌、雄それぞれ４０匹を供試し
た。結果を表１に示した。表１実施例 ２ アカイェカ幼虫に対する毅虫効力 化合物〔１〕、キシレン、乳化剤（ソルポールＳＭ−２
００、東邦化学登録商標名）を各々１０：７５：１５部
の割合で加え、乳剤とし、これをガラス製ビーカー内の
蒸留水に溶かし、所定濃度の化合物〔１）の水溶液１０
０の上を調製した後、この中にアカィェカの４令幼虫２
０匹を放飼し、２岬時間後の死亡虫数を観察し、死虫率
を算出した。
た。結果を表１に示した。表１実施例 ２ アカイェカ幼虫に対する毅虫効力 化合物〔１〕、キシレン、乳化剤（ソルポールＳＭ−２
００、東邦化学登録商標名）を各々１０：７５：１５部
の割合で加え、乳剤とし、これをガラス製ビーカー内の
蒸留水に溶かし、所定濃度の化合物〔１）の水溶液１０
０の上を調製した後、この中にアカィェカの４令幼虫２
０匹を放飼し、２岬時間後の死亡虫数を観察し、死虫率
を算出した。
結果を表２に示した。表２
図１は化合物〔１〕の核磁気共鳴スペクトルを、図２は
同じく赤外線吸収スペクトルをそれぞれ表わす。 図 １ 図 ２
同じく赤外線吸収スペクトルをそれぞれ表わす。 図 １ 図 ２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｎ−イソブチル−１１−（３，４−メチレンジオキ
シフエニル）−２Ｅ，４Ｅ，１０Ｅウンデカトリエノイ
ツクアミド。 ２ Ｎ−イソブチル−１１−（３，４−メチレンジオキ
シフエニル）−２Ｅ，４Ｅ，１０Ｅウンデカトリエノイ
ツクアミドを有効成分として含有することを特徴とする
殺虫組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2423878A JPS6034553B2 (ja) | 1978-03-02 | 1978-03-02 | Ｎ↓−イソブチル↓−１１↓−（３，４↓−メチレンジオキシフェニル）↓−２ｅ，４ｅ，１０ｅウンデカトリエノイックアミドおよびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2423878A JPS6034553B2 (ja) | 1978-03-02 | 1978-03-02 | Ｎ↓−イソブチル↓−１１↓−（３，４↓−メチレンジオキシフェニル）↓−２ｅ，４ｅ，１０ｅウンデカトリエノイックアミドおよびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54117476A JPS54117476A (en) | 1979-09-12 |
| JPS6034553B2 true JPS6034553B2 (ja) | 1985-08-09 |
Family
ID=12132665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2423878A Expired JPS6034553B2 (ja) | 1978-03-02 | 1978-03-02 | Ｎ↓−イソブチル↓−１１↓−（３，４↓−メチレンジオキシフェニル）↓−２ｅ，４ｅ，１０ｅウンデカトリエノイックアミドおよびそれを有効成分とする殺虫組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6034553B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005533897A (ja) * | 2002-07-25 | 2005-11-10 | ジボダン エス エー | 香り（Ｆｌａｖｏｕｒａｎｔ）化合物 |
-
1978
- 1978-03-02 JP JP2423878A patent/JPS6034553B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54117476A (en) | 1979-09-12 |
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