JPS6032871A - Pressure-sensitive adhesive composition - Google Patents

Pressure-sensitive adhesive composition

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JPS6032871A
JPS6032871A JP14294583A JP14294583A JPS6032871A JP S6032871 A JPS6032871 A JP S6032871A JP 14294583 A JP14294583 A JP 14294583A JP 14294583 A JP14294583 A JP 14294583A JP S6032871 A JPS6032871 A JP S6032871A
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polymer
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silicon compound
reacting
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Toshibumi Hirose
広瀬 俊文
Katsuhiko Isayama
諌山 克彦
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Kanegafuchi Chemical Industry Co Ltd
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Kanegafuchi Chemical Industry Co Ltd
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Abstract

PURPOSE:The titled composition having long pot life, rapid curing during heating, and improved adhesion characteristics, comprising a polymer obtained by reacting a specific silicon compound with a polymer containing a functional group at the end of the molecule capable of reacting with a specific group of the silicon compound. CONSTITUTION:The desired composition comprising a polymer obtained by reacting a silicon compound shown by the formula [R<1> is (substituted) monofunctional organic group; X is hydrolyzable group (preferably alkoxy); Y is H, or monofunctional organic group (preferably H, epoxy, mercapto, or amino); n is 0, 1, 2] with a polymer [preferably copolymer of (meth)acrylic acid alkyl ester monomer (e.g., n-butyl acrylate, etc.) containing 4-14C alkyl group] containing a functional group at the end and/or side chain of the molecule capable of reacting Y group of the silicon compound. EFFECT:Having improved stability of tack after application with time, and no corrosion properties on the metal surface.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な感圧性接着剤組成物に関する。[Detailed description of the invention] The present invention relates to novel pressure sensitive adhesive compositions.

さらに詳しくは、シラン架橋型硬化性組成物、とりわけ
感圧性接着剤として有用な硬化性組成物に関する。
More specifically, the present invention relates to a silane crosslinked curable composition, particularly a curable composition useful as a pressure sensitive adhesive.

従来から感圧性接着剤の凝集力を高める方法の1つとし
て種々の架橋方法が提案されており、なかでもカルボキ
シル基や水酸基を有する重合体にポリイソシアネート架
橋剤を組合せたウレタン架橋方式が一般的である。しか
しながら、ウレタン架橋方式のばあい、ポリイソシアネ
ート架橋剤が湿気に非常に敏感であること、粘着付与樹
脂中に存在しているカルボキシル基や水酸基のような活
性水素基や溶剤中に存在するアルコールとも反応するた
め、本来目的とする重合体間の架橋に対する阻害が起り
易い欠点がある。前記欠点に加え、硬化速度やポットラ
イフまたは粘着特性とのかねあいから、基材に塗布乾燥
後にエージングや水処理などの後処理が必要であるとい
う問題点も有している。
Various cross-linking methods have been proposed as a way to increase the cohesive strength of pressure-sensitive adhesives, and among them, the most common is the urethane cross-linking method, which combines a polyisocyanate cross-linking agent with a polymer having carboxyl or hydroxyl groups. It is. However, in the case of the urethane crosslinking method, the polyisocyanate crosslinking agent is very sensitive to moisture, and the polyisocyanate crosslinking agent is highly sensitive to moisture, as well as active hydrogen groups such as carboxyl groups and hydroxyl groups present in the tackifying resin, and alcohol present in the solvent. Because of the reaction, there is a drawback that crosslinking between polymers, which is the intended purpose, is likely to be inhibited. In addition to the above-mentioned drawbacks, there is also the problem that post-treatments such as aging and water treatment are required after coating and drying on a substrate due to conflicts with curing speed, pot life, or adhesive properties.

本発明者らは、前記のごときウレタン架橋方式の問題点
を解消すべく鋭意研究を重ねた結果、分子の末端および
(または)側鎖に一般式(1):%式%(1) (式中、R1は置換または非置換の1価の有機基、又は
加水分解性基、Yは水素原子または1価の官能性有機基
、nは0.1または2を表わす)で示されるケイ素化合
物(A)のY基と反応しうる官能基を有する重合体(B
)に前記ケイ素化合物(4)を反応させてえられる重合
体(0)を含有してなる感圧性接着剤組成物を用いるこ
とにより、前記問題点を解消しうることを見出し、本発
明を完成するに至った。
The present inventors have conducted extensive research to solve the problems of the urethane crosslinking method as described above, and as a result, the terminal and/or side chain of the molecule has the general formula (1): % formula % (1) (formula (wherein, R1 is a substituted or unsubstituted monovalent organic group or a hydrolyzable group, Y is a hydrogen atom or a monovalent functional organic group, and n is 0.1 or 2). Polymer (B) having a functional group that can react with the Y group of A)
) was found to be able to be solved by using a pressure-sensitive adhesive composition containing the polymer (0) obtained by reacting the silicon compound (4) with the silicon compound (4), and the present invention was completed based on this discovery. I ended up doing it.

すなわち本発明においては重合体(0)の分子の末端お
よび(または)側鎖に加水分解性ケイ素官能基が導入さ
れているため、室温における充分なポットライフと加熱
時におけるすみやかな硬化特性かえられ、かつ加水分解
性ケイ素官能基はイソシアネートにみられるような活性
水素化合物との高い反応性がないため、粘着付与樹脂の
種類や配合量の制約から免れることができ、広範囲に粘
着特性を粘着付与樹脂配合によって調節することが可能
となる。また本発明の組成物中にアルコールのような活
性水素基を有する溶媒が含まれていても粘着特性が損わ
れる心配がないという利点を有する。
In other words, in the present invention, since a hydrolyzable silicon functional group is introduced into the terminal and/or side chain of the polymer (0) molecule, a sufficient pot life at room temperature and rapid curing characteristics when heated are changed. , and the hydrolyzable silicon functional group does not have the high reactivity with active hydrogen compounds found in isocyanates, so it is free from restrictions on the type and amount of tackifier resin, and can provide tackifying properties with a wide range of tackifying properties. It becomes possible to adjust the resin composition. Further, even if the composition of the present invention contains a solvent having an active hydrogen group such as alcohol, it has the advantage that there is no fear that the adhesive properties will be impaired.

本発明に用いる一般式(1〕で示されるケイ素化合物(
A)は重合体(B)と反応させたり、重合体(B)を製
造するばあいに用いる単量体とともに用いたすすること
により本発明に用いる重合体(0)の製造に用いられる
。一般式(1)中のXは加水分解性基であり、アルコキ
シ基、アルケニルオキシ基、アシルオキシ基、アミノオ
キシ基、ケトオキシム基、アミノ基、アミド基、ハ田ゲ
ン原子などがあげられるが、メトキシ基、エトキシ基の
ようなアルコキシ基が取扱いの簡便さなどからとくに好
ましい。一般式(1)中のY基としては、エポキシ基、
(メタ)アクリルイル基、アミノ基、ヒドロキシ基、メ
ルカプト基を有する有機基、ビニル基、アルケニル基、
水素原子などがあげられるが、エポキシ基、メルカプト
基、(メタ)アクリ四イル基、アミノ基、ヒドロキシ基
を有する有機基または水素原子が取扱いの簡便さなどか
らとくに好ましい。一般式(1)中のR1は置換または
非置換の1価の有機基であり、アルキル基およびアリー
ル基よりえらばれる炭素数1〜12の1価の炭化水素基
などが好ましい。一般式(1)で示されるケイ素化合物
(A)の具体例としては、γ−グリシドオキシブpピル
トリメトキシシラン、γ−グリシドオキシブはビルメチ
ルジメトキシシラン、β−(6,4−エポキシシクロヘ
キシル)エチルトリメトキシシラン、γ−メルカプドブ
pピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシブ四ピ
ルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキ
シシラン、γ−アミツブpビルメチルジメトキシシラン
、r (2−アミノエチル)アミツブ付ピルトリメトキ
シシラン、r−<2−アミノエチル)アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジェ
トキシシラン、γ−ヒドロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、メチルジメトキシハイドロシラン、トリメトキシ
ハイドルシラン、メチルジメトキシハイドロシランなど
があげられる。
The silicon compound represented by the general formula (1) used in the present invention (
A) is used in the production of the polymer (0) used in the present invention by reacting with the polymer (B) or by using it together with the monomer used in the production of the polymer (B). In general formula (1), and an alkoxy group such as ethoxy group are particularly preferred from the viewpoint of ease of handling. The Y group in general formula (1) includes an epoxy group,
(meth)acrylic group, amino group, hydroxy group, organic group having mercapto group, vinyl group, alkenyl group,
Examples include a hydrogen atom, and organic groups having an epoxy group, a mercapto group, a (meth)acrylate group, an amino group, a hydroxyl group, or a hydrogen atom are particularly preferred from the viewpoint of ease of handling. R1 in the general formula (1) is a substituted or unsubstituted monovalent organic group, and is preferably a monovalent hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms selected from an alkyl group and an aryl group. Specific examples of the silicon compound (A) represented by the general formula (1) include γ-glycidoxybu p-pyltrimethoxysilane, γ-glycidoxybu is bilmethyldimethoxysilane, and β-(6,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane. Silane, γ-mercapdobupyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, γ-methacryloxybutipyrtriethoxysilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-amitubylmethyldimethoxysilane, r ( 2-aminoethyl) pyrutrimethoxysilane, r-<2-aminoethyl)aminopropylmethyldimethoxysilane, γ-aminopropylmethyljethoxysilane, γ-hydroxypropyltrimethoxysilane, methyldimethoxyhydrosilane, trimethoxy Examples include hydrosilane and methyldimethoxyhydrosilane.

本発明に用いる重合体(B)としては分子内の末端およ
び(または)側鎖に一般式(1)で示されるケイ素化合
物(A)のY基と反応しつる官能基を有するものであれ
ばとくに制限されるものではなく、たとえば末端および
(または)側鎖にカルボキシル基、水酸基、インシアネ
ート基、エポキシ基、アミン基、ハロゲン基またはビニ
ル基ヤアリル基などの不飽和基を有するビニル重合体、
ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシテトラメ
チレングリコールなどのポリエーテルポリオール類また
はそれらの誘導体類、末端および(または)側鎖に水酸
基やカルボキシル基などを有する液状ポリブタジェン、
液状ポリイソプレン、液状ブタジェン−アクリ四ニトリ
ル共重合体、液状りpロブレン、液状水添ポリブタジェ
ン、液状ポリイソブチレンなどの液状ポリマー類マたは
それらの誘導体類、低分子量グリフールと2塩基酸の縮
合物やε−カブpラクトンの開環重合物などのポリエス
テルポリオール類またはそれらの誘導体類などがあげら
れるが、これらのうちではビニル重合体、ポリエーテル
ポリオール類、液状ポリマー類などが感圧性接着剤に用
いる重合体としてとくに有用である。
The polymer (B) used in the present invention may have a functional group that reacts with the Y group of the silicon compound (A) represented by the general formula (1) at the terminal and/or side chain within the molecule. Although not particularly limited, for example, a vinyl polymer having an unsaturated group such as a carboxyl group, a hydroxyl group, an incyanate group, an epoxy group, an amine group, a halogen group or a vinyl group or an allyl group at the terminal and/or side chain;
Polyether polyols such as polyoxypropylene glycol and polyoxytetramethylene glycol or their derivatives, liquid polybutadiene having a hydroxyl group or carboxyl group at the terminal and/or side chain,
Liquid polymers such as liquid polyisoprene, liquid butadiene-acrytetranitrile copolymer, liquid polypropylene, liquid hydrogenated polybutadiene, liquid polyisobutylene, or their derivatives, condensates of low molecular weight glyfur and dibasic acids Examples include polyester polyols such as ring-opening polymers of p-lactone and ε-cab p-lactone, and their derivatives. Among these, vinyl polymers, polyether polyols, liquid polymers, etc. are used as pressure-sensitive adhesives. It is particularly useful as a polymer.

前記ビニル重合体のうちではアクリル系重合体が好まし
く、該アクリル系重合体のうちでもアルキル基の炭素数
が4〜14の(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量
体を主成分として含み、すなわち重合体(B)中に50
モル%以上含み、これと共重合する単量体とケイ素化合
物(A)のY基と反応しうる官能基を有する官能性単量
体とを共重合させるなどの方法によって容易にうろこと
ができる。前記重合体(B)の主成分単量体でアルアル
キル基の炭素数が4〜14の(メタ)アクリル酸アルギ
ルエステルとしては、たとえばn−ブチル(メタ)アク
リレート、イソブチル(メタ)アクリレート、2−メチ
ルペンチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル
(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート
などがあげられる。前記アルキル基の炭素数が4未満ま
たは14をこえるばあい、またはアルキル基の炭素数が
4〜14の(メタ)アクリル酸アルキルエステルの重合
体(B)中における割合が50モル%未満のばあいには
重合体が固くなりすぎたりして好ましくない。前記(メ
タ)アクリル酸アルキルエステルと共重合する単量体と
しては、たとえばメチル(メタ)アクリレート、エチル
(メタ)アクリレート、エチレン、アクリ四ニトリル、
ilE酸ヒニル、イソブチルビニルエーテル、スチレン
、アクリル酸アミド、N、N−ジメチルアミノエチルア
クリレートなどがあげられる。
Among the vinyl polymers, acrylic polymers are preferred, and among the acrylic polymers, the main component is a (meth)acrylic acid alkyl ester monomer in which the alkyl group has 4 to 14 carbon atoms. 50 during combination (B)
It can be easily mixed by a method such as copolymerizing a monomer copolymerized with a functional monomer having a functional group that can react with the Y group of the silicon compound (A). . As the main monomer of the polymer (B), the (meth)acrylic acid argyl ester in which the aralkyl group has 4 to 14 carbon atoms includes, for example, n-butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, Examples include 2-methylpentyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, and lauryl (meth)acrylate. If the number of carbon atoms in the alkyl group is less than 4 or more than 14, or if the proportion of the alkyl (meth)acrylic acid ester having 4 to 14 carbon atoms in the polymer (B) is less than 50 mol%. Otherwise, the polymer may become too hard, which is undesirable. Examples of monomers copolymerized with the (meth)acrylic acid alkyl ester include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, ethylene, acryl tetranitrile,
Examples include hinyl ileate, isobutyl vinyl ether, styrene, acrylamide, N,N-dimethylaminoethyl acrylate, and the like.

重合体(E)に含まれるケイ素化合物(A)のY基と反
応しうる官能基を有する官能性単量体としては、たとえ
ば(メタ)アクリル酸、イタコン酸、ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート、無水マレイン酸、ヒドロキシプ
レピル(メタ)アクリレ−1% N−メチロールアクリ
ルアミド、グリシジル (メタ)アクリレート、アリル
(メタ)アクリレートなどが具体例としてあげられる。
Examples of the functional monomer having a functional group capable of reacting with the Y group of the silicon compound (A) contained in the polymer (E) include (meth)acrylic acid, itaconic acid, hydroxyethyl (meth)acrylate, anhydrous Specific examples include maleic acid, hydroxyprepyl (meth)acrylate-1% N-methylolacrylamide, glycidyl (meth)acrylate, and allyl (meth)acrylate.

これらの単量体を共重合するにあたって重合開始剤など
を用いてもよい。そのような重合開始剤としては、アゾ
ビスイソブチ0二)リル、過酸化ベンゾイル、ジー七−
プチル/<−オキサイド、過酸化ラウロイルなどの通常
の重合開始剤の他にビスアゾジシアノ吉草酸、アゾビス
シアノペンタール、過酸化シュウi 、2.2−アゾビ
ス(2−アミノプロパン)ハイドロクロリドなどのごと
き有機ケイ素化合物(A)と反応しうる官能基を有する
化合物を使用してもよい。
A polymerization initiator or the like may be used in copolymerizing these monomers. Such polymerization initiators include azobisisobutyl, benzoyl peroxide, di-7-
In addition to common polymerization initiators such as butyl/<-oxide and lauroyl peroxide, other polymerization initiators such as bisazodicyanovaleric acid, azobiscyanopental, sulfur peroxide, 2,2-azobis(2-aminopropane) hydrochloride, etc. A compound having a functional group that can react with the organosilicon compound (A) may also be used.

前記単量体を重合するばあいの分子量のN節は重合開始
剤の尺で行なってもよく、連鎖移動剤を用いて行なって
もよい。該連鎖移動剤としてはラウリルメルカプタン、
ドデシルメルカプタンや含ハ四ゲン化物などの通常使用
されるもツノ他に、2−メルカプトエタノール、2−ア
ミノエタンチオール、2−メルカプト酢012−メルカ
プト酢酸グリシジルエステル、三塩化酢酸、などのごと
きケイ素化合物(A)と反応しうる官能基を有する化合
物を使用することができる。
When the monomers are polymerized, the molecular weight N may be determined by the polymerization initiator or by using a chain transfer agent. As the chain transfer agent, lauryl mercaptan,
In addition to commonly used substances such as dodecyl mercaptan and tetragenated compounds, silicon compounds such as 2-mercaptoethanol, 2-aminoethanethiol, 2-mercaptoacetic acid, 2-mercaptoacetic acid glycidyl ester, acetic acid trichloride, etc. Compounds having functional groups that can react with (A) can be used.

前記重合開始剤や連鎖移動剤として、あらかじめ加水分
解性ケイ素官能基を含有する化合物も知られており、こ
のような化合物としては始剤や H80H20H20H
2Si(OOH3)3、できる。このような反応性クイ
素官能基を含有したり、ケイ素化合物(A)と反応しう
る官能基を有する重合開始剤や連鎖移動剤を用いると、
えられる重合体分子の末端に反応性ケイ素官能基を導入
することができ、とりわけ比較的重合度の低い重合体を
えるばあいには、粘着特性に、より好ましい結果をもた
らすことができる。
Compounds containing a hydrolyzable silicon functional group are also known as the polymerization initiators and chain transfer agents, and such compounds include initiators and H80H20H20H.
2Si(OOH3)3, possible. When using a polymerization initiator or chain transfer agent that contains such a reactive difunctional group or has a functional group that can react with the silicon compound (A),
Reactive silicon functional groups can be introduced at the ends of the resulting polymer molecules, which can lead to more favorable adhesive properties, especially when a polymer with a relatively low degree of polymerization is obtained.

重合体(B)を製造するにあたって使用される溶剤とし
ては、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、シク
ロヘキサン、酢酸エテル、メタノールなど公知の溶剤が
単独または2種以上併用して使用することができる。溶
剤の使用量は、目的とする重合体の分子量に応じて調節
ずればよい。重合温度は、使用する重合開始剤の種類に
もよるが、通常50〜150°cJの範囲である、前記
のようにしてえられるアクリル系重合体の分子量は、通
常1000〜百万程度のものであり、本発明に使用する
ことができる。前記重合体の分子量が1000〜数万の
ものは無溶剤ないしは若干の溶剤を加えたハイソリッド
の状態での取扱いが可能であるが、約10万〜百万程度
のばあいには溶剤型または水分散型の状態で取扱うのが
よい。なお前記重合体には必要に応じて粘着付与樹脂を
配合して使用することもできる。
As the solvent used in producing the polymer (B), known solvents such as benzene, toluene, xylene, hexane, cyclohexane, ethyl acetate, and methanol can be used alone or in combination of two or more. The amount of solvent used may be adjusted depending on the molecular weight of the desired polymer. The polymerization temperature depends on the type of polymerization initiator used, but is usually in the range of 50 to 150 °cJ. The molecular weight of the acrylic polymer obtained as described above is usually about 1,000 to 1,000,000. and can be used in the present invention. If the molecular weight of the polymer is 1,000 to several tens of thousands, it can be handled in a high solid state without a solvent or with a small amount of solvent added, but if the molecular weight is about 100,000 to 1,000,000, it can be handled in a solvent-based or high solid state. It is best to handle it in a water-dispersed state. Note that a tackifying resin may be added to the polymer as required.

一方、本発明に用いる重合体(B)の1種であるポリエ
ーテルポリオール類としては、直鎖状、分岐状またはこ
れらの混合物であって分子量が1000〜60000程
度のものが好ましく、また別種の重合体である液状ポリ
マー類としては分子量1000〜10000程度のもの
が好ましい。それらのポリエーテルポリオール類や液状
ポリマー類は無溶剤または若干の溶剤を加えたハイソリ
ッドの状態で取扱うことが可能であり、通常は粘着付与
樹脂を配合して使用される。
On the other hand, the polyether polyols, which are one type of polymer (B) used in the present invention, are preferably linear, branched, or a mixture thereof, and have a molecular weight of about 1,000 to 60,000. The liquid polymers that are polymers preferably have a molecular weight of about 1,000 to 10,000. These polyether polyols and liquid polymers can be handled in a high solid state without a solvent or with a small amount of solvent added, and are usually used in combination with a tackifying resin.

なお本発明にいう重合体(B)とは(→ケイ素化合物(
A)のY基とそのまま反応して用いられるよう一段で重
合してえられるもの、(b)ケイ素化合物(A)のY基
と反応しうる官能基を有する前処理剤によって前処理さ
れることによりケイ素化合物(A)のY基と反応しうる
官能基を有するもの、(Q)(a)または(b)のもの
とケイ素化合物(A)のY基との双方に反応しうる化合
物によって処理されたものをも含む概念である。
The polymer (B) referred to in the present invention is (→ silicon compound (
(b) Those obtained by one-step polymerization so that they can be used as they are by reacting with the Y group of A), and (b) those obtained by pretreatment with a pretreatment agent having a functional group that can react with the Y group of silicon compound (A). treatment with a compound that has a functional group that can react with the Y group of the silicon compound (A), (Q) with a compound that can react with both (a) or (b) and the Y group of the silicon compound (A) This is a concept that also includes things that have been done.

このように前処理剤を用いることによってえられる重合
体としては、たとえばトリレンジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネー)、4.4’−ジフェニルメ
タンジイソシアネートのようなポリイソシアネート類に
よって前処理され、末端および(またはン側鎖にインシ
アネート基を有するビニル系(アクリル系)、ポリエー
テル系、液状系(液状ジエン系)などのプレポリマーや
(メタンアクリル酸クロライド、(メタ)アクリル酸ブ
ロマイドなどの酸ハロゲン化物によって前処理され、末
端および(または)側鎖に不飽和基を有するビニル系(
アクリル系)、ポリエーテル系、液状系(液状ジエン系
)などのポリマーなどがあげられる。
Polymers obtained by using a pretreatment agent in this way are pretreated with polyisocyanates such as tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, and the terminal and ( or prepolymers such as vinyl (acrylic), polyether, and liquid (liquid diene) having incyanate groups in their side chains, and acid halides such as (methaneacrylic acid chloride and (meth)acrylic acid bromide). Vinyl-based (
Examples include polymers such as acrylic type), polyether type, and liquid type (liquid diene type).

このようにしてえられた重合体(B)にケイ素化合物(
A)を反応させて加水分解性ケイ素基を有する重合体(
0)をつるにあたっては、両者による反応の種類により
反応条件を調整する必要があるが、通常は共重合体(B
)を容器に入れ、室温または加温状態にし、必要に応じ
て反応促進剤を用い、前記のケイ素化合物(A)を重合
体(B)の該官能基に対して0.1〜1.2倍モル加え
、攪拌混合して反応を完了させることにより、容易にう
ろことができる。
A silicon compound (
A) is reacted to produce a polymer having hydrolyzable silicon groups (
0), it is necessary to adjust the reaction conditions depending on the type of reaction between the two, but usually the copolymer (B
) is placed in a container, kept at room temperature or heated, and if necessary, using a reaction accelerator, the silicon compound (A) is added to the functional group of the polymer (B) in an amount of 0.1 to 1.2 By adding double the mole and stirring and mixing to complete the reaction, it can be easily dissolved.

重合体(B)中の官能基とケイ素化合物(A)中の官能
基との反応例としては下記のごとき例をあげることが出
来るがこれらに限定されるものではない。
Examples of the reaction between the functional groups in the polymer (B) and the functional groups in the silicon compound (A) include, but are not limited to, the following examples.

本発明においては粘着特性を調節する目的で、必要に応
じて粘着付与樹脂を配合することができる。粘着付与樹
脂としては公知の多くのものが使用でき、たとえばロジ
ン樹脂、変性ロジン樹脂、ロジンエステル樹脂、テルペ
ン樹脂、テルペン−フェノール樹脂、7エ/−ル樹JI
L石油樹脂、クマロン樹脂、キシレン樹脂などがあげら
れる。また必要に応じて充填剤、軟化剤、紫外線吸収剤
、1波化防止剤、着色剤などを配合してもよい。
In the present invention, a tackifying resin may be added as necessary for the purpose of adjusting adhesive properties. Many known tackifier resins can be used, including rosin resin, modified rosin resin, rosin ester resin, terpene resin, terpene-phenol resin, and 7-element resin JI.
Examples include L petroleum resin, coumarone resin, and xylene resin. Further, fillers, softeners, ultraviolet absorbers, single-wavelength inhibitors, colorants, etc. may be added as necessary.

本発明において、硬化を促進する目的で、必要に応じて
硬化触媒を用いることができる。硬化触媒としてはテト
ラブチルチタネート、テトラプルピルチタネートなどの
チタン酸エステル1;ジブチル錫ジラウレート、ジブチ
ル錫マレエート、ジプチル錫ジアセテート、オクヂル酸
易、ナフテン市錫などの有機錫化合物;オクチル酸鉛ニ
ブデルアミン、オクチルアミン、ジブチルアミン、モノ
エタノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
ミン、オレイルアミン、オクチルアミン、シクロヘキシ
ルアミン、ベンジルアミン、ジエチルアミツブ四ビルア
ミン、キシリレンジアミン、トリエチレンジアミン、グ
アニジン、ジフェニルグアニジン、2,4.6−)リス
(ジメチルアミノメチル)フェノール、モルホリン、N
−メチルモルホリン、1.6−ジアザピシクt−(5,
4,6)ウンデセン−7(DBU)などのアミン系化合
物あるいはそれらのカルボン酸などの塩;過剰のポリア
ミンと多塩基酸よりえられる低分子量ポリアミド樹脂;
過剰のポリアミンとエポキシ化合物の反応生成物;アミ
ノ基を有するシランカップリング剤、たとえばγ−アミ
/プロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエヂ
ル)アミノプロビルメチルジメトキシシランなどの公知
のシラノール縮合触媒1種または2種以上を必要に応じ
て用いればよい0 このようにしてえられる本発明の感圧接着剤組成物は従
来のウレタン架橋型の感圧性接着剤と異なり、側鎖およ
び(または)末端に加水分解性ケイ素基が導入されてい
るため、必要に応じて用いられる適切な硬化触媒や添加
剤の使用により、室温におけるポットライフが長く、か
つ加熱時の硬化が速い(ずなわちエージングが不要ンだ
けでなく、貼着後の粘着力の経時安定性や金属表面への
腐蝕性といった問題もないという顕著な特徴を有してい
る。
In the present invention, a curing catalyst can be used as necessary for the purpose of promoting curing. As a curing catalyst, titanate esters such as tetrabutyl titanate and tetrapropyl titanate; organotin compounds such as dibutyltin dilaurate, dibutyltin maleate, diptyltin diacetate, octylic acid, and naphthenic tin; lead octylate nibdelamine; Octylamine, dibutylamine, monoethanolamine, jetanolamine, triethanolamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, oleylamine, octylamine, cyclohexylamine, benzylamine, diethylamitube tetraviramine, xylylenediamine, triethylenediamine, guanidine, diphenylguanidine, 2,4.6-)lis(dimethylaminomethyl)phenol, morpholine, N
-Methylmorpholine, 1,6-diazapisic t-(5,
4,6) Amine compounds such as undecene-7 (DBU) or their salts such as carboxylic acids; low molecular weight polyamide resin obtained from excess polyamine and polybasic acid;
A reaction product of an excess polyamine and an epoxy compound; a silane coupling agent having an amino group, such as a known silanol condensation catalyst such as γ-amino/propyltrimethoxysilane or N-(β-aminoedyl)aminopropylmethyldimethoxysilane. One type or two or more types may be used as necessary. The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention obtained in this way differs from conventional urethane crosslinked pressure-sensitive adhesives in that it has side chains and/or Since a hydrolyzable silicon group is introduced at the end, by using appropriate curing catalysts and additives as necessary, the pot life is long at room temperature and curing is fast when heated (in other words, aging It has the remarkable feature that not only is it unnecessary, but it also does not have problems such as the stability of the adhesive strength over time after adhesion or the corrosiveness of the metal surface.

本発明の感圧性接着剤組成物は紙、剥離紙、布、不織布
、プラスチックフィルム、金属箔すどに塗布し乾燥する
ことにより、感圧性粘着テープやシート、ラベルなどの
製品をうろことができる。以下、要施例によって本発明
の組成物をさらに具、体重に説明する。なお本発明は以
下の実施例にのみ限定されるものではない。
The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention can be applied to products such as pressure-sensitive adhesive tapes, sheets, and labels by applying it to paper, release paper, cloth, nonwoven fabric, plastic film, and metal foil and drying it. . Hereinafter, the composition of the present invention will be further explained with reference to specific examples. Note that the present invention is not limited only to the following examples.

実施例1 アクリル酸ブチル70部(重量部、以下同様)、アクリ
ル酸2−エチルヘキシル20部、酢酸ビニル8部、アク
リル酸2部、トルエン200部および過酸化ベンゾイル
肌2sを4つロフラスコに入れ、チッ素雰囲気下、攪拌
し、75°Cで8時間重合させた。これにハイドロキノ
ンを0.1部加え、重合を停止させたのち、γ−グリシ
ドオキシブ四ビルメチルジメトキシシラン6.2部、ベ
ンジルトリメチルアンモニウムクロライド0.2部、メ
タノール10部の混合液を加え、10口0Cにさらに昇
温し、22時間攪拌してシリル基が導入されたアクリル
系重合体をえた。
Example 1 70 parts of butyl acrylate (parts by weight, the same applies hereinafter), 20 parts of 2-ethylhexyl acrylate, 8 parts of vinyl acetate, 2 parts of acrylic acid, 200 parts of toluene, and 2 s of benzoyl peroxide were placed in four Lof flasks, The mixture was stirred under a nitrogen atmosphere and polymerized at 75°C for 8 hours. After adding 0.1 part of hydroquinone to this to stop the polymerization, a mixed solution of 6.2 parts of γ-glycidoxybutetrabylmethyldimethoxysilane, 0.2 parts of benzyltrimethylammonium chloride, and 10 parts of methanol was added. The temperature was further raised to 0C and stirred for 22 hours to obtain an acrylic polymer into which silyl groups were introduced.

えられた重合体にジブチル錫オキサイドとジオクチル7
タレートとの等モル反応物を5部加え、厚さ25μmの
ポリエステルフィルムに乾燥後の糊厚が25〜50μm
になるように塗布し、120°aで3分間加熱し、粘着
テープをえた。
Dibutyltin oxide and dioctyl 7 are added to the resulting polymer.
Add 5 parts of the equimolar reaction product with tallate to a polyester film with a thickness of 25 μm, and the glue thickness after drying is 25 to 50 μm.
The adhesive tape was coated to give an adhesive tape and heated at 120°a for 3 minutes.

えられた粘着テープを巾2.5cmでステンレス板には
りあわせ、23°0.300画/分での180°剥離に
よる粘着力を測定した。また粘着テープを銅板上にはり
あわせ、65°0.湿9度80%の雰囲気下で7日間養
生し、該テープを剥離したのちの銅表面の腐蝕の有無を
肉眼で観察し、金14腐蝕性を測定した。それらの結果
を第1表に示す。
The obtained adhesive tape was attached to a stainless steel plate with a width of 2.5 cm, and the adhesive force was measured by peeling at 180° at 23° and 0.300 fractions/min. Also, glue the adhesive tape on the copper plate at 65°0. After curing for 7 days in an atmosphere with a humidity of 9 degrees and 80%, the presence or absence of corrosion on the copper surface was observed with the naked eye after the tape was peeled off, and the corrosion resistance of gold 14 was measured. The results are shown in Table 1.

なおえられた粘着テープji120旬で6分間乾燥後、
いわゆるエージング(室温また&ま50〜60°0で数
時間または数日間養生すること)を必要としなかった。
After drying for 6 minutes with the adhesive tape ji120,
There was no need for so-called aging (curing for several hours or days at room temperature or at 50-60°C).

またえられた粘着剤を開放容器(100coのボ1ノエ
チレン製カップ)に約30g入れ、26°OテR々かき
まぜながら放置し、状態を観察し、コーターによるフィ
ルム上への塗布が均一に行なわれなくなるまでの時間、
すなわちポットライフを測定した。この結果を第1表に
示す。
Approximately 30g of the obtained adhesive was placed in an open container (a 100co ethylene cup) and left to stand at 26°C while being stirred, and the condition was observed to ensure that the coating was uniformly applied to the film by the coater. The time until it stops
That is, the pot life was measured. The results are shown in Table 1.

実施例2 アクリル酸2−エチルヘキシル92部、酢酸ビニル5部
、グリシジルメタクリレ−15ffls、)/’エン1
80部、メタノール20部および過酸化ベンゾイル0.
2部を4つロフラスコに入れ、チッ素雰囲気下、攪拌し
、75°0で8時間重合させた。これにハイドpキノン
0.1部を加え、重合を停止させたのち、2.4.6−
トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール0.1部を
加え、110°aに昇温後、r−メルカプドブ四ビルメ
チルジメトキシシラン3・8部を2時間かけて徐々に滴
下し、さらに2時間攪拌し、シリル基が導入されたアク
リル系重合体をえた。
Example 2 92 parts of 2-ethylhexyl acrylate, 5 parts of vinyl acetate, 15 ffls of glycidyl methacrylate, )/'ene 1
80 parts, methanol 20 parts and benzoyl peroxide 0.
Four 2 parts were placed in a flask, stirred under a nitrogen atmosphere, and polymerized at 75°0 for 8 hours. After adding 0.1 part of Hyde p-quinone to this to stop the polymerization, 2.4.6-
After adding 0.1 part of tris(dimethylaminomethyl)phenol and raising the temperature to 110°a, 3.8 parts of r-mercapdobutetravirmethyldimethoxysilane was gradually added dropwise over 2 hours, and the mixture was stirred for an additional 2 hours. An acrylic polymer into which silyl groups were introduced was obtained.

えられた重合体を用いて実施、例1と同様にして粘着テ
ープを作製し、粘着力および金属腐蝕性を測定した。ま
た実施例1と同様にしてポットライフを測定した。それ
らの結果を第1表に示す。
Using the obtained polymer, an adhesive tape was prepared in the same manner as in Example 1, and its adhesive strength and metal corrosion resistance were measured. In addition, the pot life was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.

実施例6 アクリル酸ブチル93部、酢酸ビニル5部、メタクリル
酪アリル2部、トルエン180部、メタノール20部、
a酸化ベンゾイル0.2部、じメルカプトプロピルメチ
ルジメトキシシラン0.8部を4つロフラスコに入れ、
チッ素雰囲気下、攪拌し、75°0で6時間重合させた
。これに塩化白金酸の10%イソプロパツール溶液0.
1部、メチルジメトキシハイド四シラン1.7部を加え
、90°0に昇温し、4時間攪拌して反応させ、シリル
基が導入されたアクリル系重合体をえた。
Example 6 93 parts of butyl acrylate, 5 parts of vinyl acetate, 2 parts of butylyl methacrylate, 180 parts of toluene, 20 parts of methanol,
a Put 0.2 parts of benzoyl oxide and 0.8 parts of dimercaptopropylmethyldimethoxysilane into a four-piece flask,
The mixture was stirred and polymerized at 75°0 for 6 hours under a nitrogen atmosphere. To this was added 0.0% of a 10% isopropanol solution of chloroplatinic acid.
1 part and 1.7 parts of methyldimethoxyhydridetetrasilane were added, the temperature was raised to 90°0, and the mixture was stirred and reacted for 4 hours to obtain an acrylic polymer into which a silyl group was introduced.

えられた重合体を用いて実施例1と同様にして粘着テー
プを作製し、粘着力および金属腐蝕性を測定した。また
実施例1と同様にしてポットライフを測定した。それら
の結果を第1表に示す。
An adhesive tape was prepared using the obtained polymer in the same manner as in Example 1, and its adhesive strength and metal corrosion resistance were measured. In addition, the pot life was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.

実施例4 アクリル酸2−エチルヘキシル90部、アクリル酸2−
ヒドロキシエチル3部、ff1E醗ヒニルビニ、過酸化
ベンシイA10.2部、トルエン200 部を4つ目フ
ラスコに入れ、チッ素雰囲気下、75°aで8時間攪拌
し、重合させた。一方、別の充分乾燥させた4つロフラ
スコにトリレンジイソシアネ−) 4.5部、ジプチル
錫ジラウレート0.1部、トルエン50部を入れ、80
°CJに加熱攪拌しながら、上記の重合物溶液300部
を滴下し、イソシアネート基を有するアクリル系共重合
体をえた。こレヲ室温に冷却し、γ−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン4.2部を徐々に滴下し、室温で
4時間攪拌し、シリル基が導入されたアクリル系共重合
体をえた。
Example 4 90 parts of 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate
3 parts of hydroxyethyl, ff1E dipropylene, 10.2 parts of benzylic peroxide, and 200 parts of toluene were placed in a fourth flask, and the mixture was stirred at 75°a for 8 hours under a nitrogen atmosphere to polymerize. Meanwhile, put 4.5 parts of tolylene diisocyanate, 0.1 part of diptyltin dilaurate, and 50 parts of toluene into another well-dried 4-hole flask.
While heating and stirring at °CJ, 300 parts of the above polymer solution was added dropwise to obtain an acrylic copolymer having isocyanate groups. This was cooled to room temperature, 4.2 parts of γ-aminopropylmethyldimethoxysilane was gradually added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours to obtain an acrylic copolymer into which silyl groups were introduced.

えられた重合体を用いて実施例1と同様にして粘着テー
プを作製し、粘着力および金属腐蝕性を測定した。また
実施例1と同様にしてゲットライフを測定した。それら
の結果を第1表に示す。
An adhesive tape was prepared using the obtained polymer in the same manner as in Example 1, and its adhesive strength and metal corrosion resistance were measured. In addition, the get life was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.

比較例1 実施例1で作製したアタリル糸重合体溶液600部に、
ケイ素化合物で処理することなく、架橋剤としてポリイ
ソシアネート(住友バイエルウレタン(を旬製、商品名
スミジュールL )o、s部を加え厚さ25μmのポリ
エステルフィルムに乾燥後の糊厚が25〜5Q 11m
になるように塗布し、120旬で3分間加熱して乾燥し
たのち、さらに室温で3日間放置(エージング)して粘
着テープをえた。
Comparative Example 1 To 600 parts of the ataryl yarn polymer solution prepared in Example 1,
Without treatment with a silicon compound, o and s parts of polyisocyanate (Sumitomo Bayer Urethane (product name: Sumidur L) made by Shun) were added as a crosslinking agent to a polyester film with a thickness of 25 μm, and the adhesive thickness after drying was 25 to 5Q. 11m
After drying by heating at 120°C for 3 minutes, the adhesive tape was further left at room temperature for 3 days (aging) to obtain an adhesive tape.

えられた粘着テープを用いて実施例1と同様にして粘着
力および金属腐蝕性を測定した。また実施例1と同様に
してポットライフを測定した。それらの結果を第1表に
示す。
Using the obtained adhesive tape, the adhesive strength and metal corrosion resistance were measured in the same manner as in Example 1. In addition, the pot life was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.

実施例5 アクリル酸ブチル97部、アクリル酸6部、2−メルカ
プト酢酸3.5部、アゾビスイソブチロニトリルo、s
m、酢酸エチル10部を4つ目フラスコに入れチッ素雰
囲気下、70°0に加熱し、6時間攪拌し、重合させ、
末端や側鎖にカルボキシル基を有するアクリル重合体を
えた。これにr−グリシドオキシブpビルトリメトキシ
シテン9.3部、ベンジルトリメチルアンモニウムクロ
ライド0.2部、メタノール10部の混合液を加え、1
00QOに昇温後22時間攪拌して末端や側鎖にシリル
基が導入された低分子量アクリル重合体をえた。
Example 5 97 parts of butyl acrylate, 6 parts of acrylic acid, 3.5 parts of 2-mercaptoacetic acid, azobisisobutyronitrile o, s
m, put 10 parts of ethyl acetate into a fourth flask, heat to 70°0 under a nitrogen atmosphere, stir for 6 hours, and polymerize.
An acrylic polymer with carboxyl groups at the ends and side chains was obtained. To this was added a mixture of 9.3 parts of r-glycidoxybutyltrimethoxycitene, 0.2 parts of benzyltrimethylammonium chloride, and 10 parts of methanol.
After raising the temperature to 00QO, the mixture was stirred for 22 hours to obtain a low molecular weight acrylic polymer in which silyl groups were introduced into the terminals and side chains.

えられた重合体を用いて実施例1と同様にして粘着テー
プを作製し、粘着力および金属腐蝕性を測定した。また
実施例1と同様にしてポットライプを測定した。それら
の結果を第1表に示す。
An adhesive tape was prepared using the obtained polymer in the same manner as in Example 1, and its adhesive strength and metal corrosion resistance were measured. In addition, potripe was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.

実施例6 アクリル酸2−エチルヘキシル90部、アクリル酸2−
ヒドロキシエチル4.8部、2−メルカプトエタノ−/
I/6.5部、アゾビスシアノペンタノール0.5部、
酢酸エチル10部を4つロフラスコに入れ、チッ素雰囲
気条件下、徐々に70°0に加温し、6時間攪拌して重
合させた。一方、別の充分乾燥させた4つロフラスコに
トリレンジイソシアネ−) 7.2部、オクチル酸go
、os部、酢酸エチル10部を入れ、8000に加温攪
拌しながら、上記重合物を全量滴下し末端および(また
は)f11!I釧にイソシアネート基を有する低分子量
アクリル重合体をえた。これを室温に冷却したのち、オ
クチル酸錫をさらに0.05部加え、γ−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン8.1部を徐々に滴下すると
発熱するが、約2時間後には反応は完了し、分子の末端
および(または)側鎖にシリル基を有する低分子量アク
リル重合体かえられた0えられた重合体を用いて実施例
1と同様にして粘着テープを作製し、粘着力および金属
腐蝕性を測定した。また実施例1と同様にしてポットラ
イフを測定した。それらの結果t−第1表に示す。
Example 6 90 parts of 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate
4.8 parts of hydroxyethyl, 2-mercaptoethanol/
I/6.5 parts, azobiscyanopentanol 0.5 parts,
Four 10 parts of ethyl acetate were placed in a flask, and the mixture was gradually heated to 70°0 under a nitrogen atmosphere and stirred for 6 hours for polymerization. Meanwhile, in another well-dried 4-hole flask, add 7.2 parts of tolylene diisocyanate, octylic acid and
, os part, and 10 parts of ethyl acetate, and while heating to 8,000 ℃ and stirring, the entire amount of the above polymer was added dropwise to the end and/or f11! A low molecular weight acrylic polymer having isocyanate groups was obtained. After cooling this to room temperature, an additional 0.05 part of tin octylate was added, and 8.1 parts of γ-mercaptopropyltrimethoxysilane were gradually added dropwise, generating heat, but after about 2 hours the reaction was completed and the molecules An adhesive tape was prepared in the same manner as in Example 1 using the obtained low molecular weight acrylic polymer having a silyl group at the terminal and/or side chain, and the adhesive strength and metal corrosion resistance were evaluated. It was measured. In addition, the pot life was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.

実施例7 分子量が3000のポリオキシプロピレングリコール1
00部にトリレンジイソシアネート8.7部、ジブチル
錫ジラウレー) 0.04部を加え、90%で2時間混
合して分子量が約6000の両末端にイソシアネート基
を有するプレポリマーをえた。これにγ−メルカプトプ
ロピルトリメトキシシラン6.5部を加え、さらに4時
間攪拌して末端にシリル基を有する重合体をえた。これ
にテルペンフェノール樹脂(軟化点100°0)80部
、トルエン40部の混合液を加え均一溶液を調製した。
Example 7 Polyoxypropylene glycol 1 with a molecular weight of 3000
00 parts, 8.7 parts of tolylene diisocyanate and 0.04 parts of dibutyltin dilaure were added and mixed at 90% for 2 hours to obtain a prepolymer having a molecular weight of about 6000 and having isocyanate groups at both ends. To this was added 6.5 parts of γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, and the mixture was further stirred for 4 hours to obtain a polymer having a silyl group at the end. A mixed solution of 80 parts of terpene phenol resin (softening point 100°0) and 40 parts of toluene was added to this to prepare a homogeneous solution.

えられた溶液を用いて実施例1と同様にして粘着テープ
を作製し、粘着力および金属腐蝕性を測定した。また実
施例1と同様にしてポットライフを測定した。それらの
結果を第1表に示す。
Using the obtained solution, an adhesive tape was prepared in the same manner as in Example 1, and its adhesive strength and metal corrosivity were measured. In addition, the pot life was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.

実施例8 分子量が3000のポリオキシブ四ピレンジオール10
0部にトリレンジイソシアネート2.9部、アリルイソ
シアネート2.8部、ジブチル鋸ジラウレート0.05
部を混合し、90°0で2時間混合して両末端がアリル
化された分子量約6000のポリ!−をえた。これに塩
化白金酸のインプロピルアルコール溶液(10%濃度3
0.05部、メチルジメトキシハイドロシラン7.1部
を加え、90°0で4時間攪拌し、末端がシリル化され
たポリオキシプルピレンをえた。これにテルペンフェノ
−11%脂(軟化点115Jの粉末100部を加え、よ
く手でかきまぜたのち、室温〜60°0で6本ペイント
四−ルに数回通し、均一に溶解するまで混合した。
Example 8 Polyoxybu tetrapyrene diol 10 with a molecular weight of 3000
0 parts tolylene diisocyanate 2.9 parts, allyl isocyanate 2.8 parts, dibutyl saw dilaurate 0.05 parts
The mixture was mixed at 90°0 for 2 hours to create a polyamide with a molecular weight of approximately 6000, which was allylated at both ends. I got -. Add to this an inpropyl alcohol solution of chloroplatinic acid (10% concentration 3
0.05 part of methyldimethoxyhydrosilane and 7.1 parts of methyldimethoxyhydrosilane were added thereto, and the mixture was stirred at 90°0 for 4 hours to obtain polyoxypropylene with silylated terminals. To this, 100 parts of terpene phenol 11% fat (softening point 115J powder) was added, stirred well by hand, and then passed through a 6-paint four-wheel several times at room temperature to 60°0 to mix until uniformly dissolved. .

えられた混合物を用いて実施例1と同様にして粘着テー
プを作製し、粘着力および金属腐蝕性を測定した。また
実施例1と同様にしてポットライフを測定したつそれら
の結果を第1表に示す。
Using the obtained mixture, an adhesive tape was prepared in the same manner as in Example 1, and its adhesive strength and metal corrosivity were measured. In addition, the pot life was measured in the same manner as in Example 1, and the results are shown in Table 1.

比較例2 実施例5において製造した末端や側鎖にカルボキシル基
を有する低分子量アクリル重合体100部に、ケイ素化
合物で処理することなく、架橋剤としてシリレンジイソ
シアネート5−0 部を加え、厚さ25μmのポリエス
テルフィルムに乾燥後の糊厚が25〜50 ttmにな
るように塗布し、120°0で6分間加熱して乾燥した
のち、さら番二室温で6日間放置して粘着テープをえた
Comparative Example 2 5-0 parts of silylene diisocyanate as a crosslinking agent was added to 100 parts of the low molecular weight acrylic polymer having carboxyl groups at the terminals and side chains produced in Example 5 without treatment with a silicon compound, and a thickness of 25 μm was added. The adhesive tape was applied to a polyester film so that the adhesive thickness after drying was 25 to 50 ttm, dried by heating at 120° 0 for 6 minutes, and left at room temperature for 6 days to obtain an adhesive tape.

えられた粘着テープを用し)で実施例1と同様にして粘
着力および金属腐蝕性を沙u定した。また実施例1と同
様にしてポットライプを測定した。それらの結果を第1
表に示す。
Using the resulting adhesive tape, the adhesive strength and metal corrosion properties were determined in the same manner as in Example 1. In addition, potripe was measured in the same manner as in Example 1. those results first
Shown in the table.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 分子の末端および(または)側鎖に一般式(1): %式%(1) (式中、R1はl換または非置換の1価の有機基、又は
加水分解性基、Yは水素原子または1価の官能性有機基
、nは0.1または2を表わす)で示されるケイ素化合
物(A)のY基と反応しうる官能基を有する重合体(B
)に前記ケイ素化合物(A)を反応させてえられる重合
体(0)を含有してなる感圧性接着剤組成物。 2 前記重合体(B)が、アルキル基の炭素数が4〜1
4である(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体を
主成分として重合させてえられる重合体である特許請求
の範囲第1項記載の組成物。 6 前記ケイ素化合物(A)のXがアルコキシ基であり
、Yが水素原子またはエポキシ基、メルカプト基および
アミン基よりなる群からえらばれた基を有する1価の有
機基である特許請求の範囲第1項記載の組成物。
[Claims] 1 At the terminal and/or side chain of the molecule, the general formula (1): % formula % (1) (wherein, R1 is a monovalent organic group substituted or unsubstituted, or hydrolyzed) A polymer (B
) with the silicon compound (A). 2 The polymer (B) has an alkyl group having 4 to 1 carbon atoms.
The composition according to claim 1, which is a polymer obtained by polymerizing the (meth)acrylic acid alkyl ester monomer represented by No. 4 as a main component. 6 In the silicon compound (A), X is an alkoxy group, and Y is a hydrogen atom or a monovalent organic group having a group selected from the group consisting of an epoxy group, a mercapto group, and an amine group. Composition according to item 1.
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