JPS6032632B2 - N‐置換ピリジニウム‐2‐スルホニルイミン、その製造法及びその化合物を有効成分とする界面活性剤 - Google Patents
N‐置換ピリジニウム‐2‐スルホニルイミン、その製造法及びその化合物を有効成分とする界面活性剤Info
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- JPS6032632B2 JPS6032632B2 JP51047544A JP4754476A JPS6032632B2 JP S6032632 B2 JPS6032632 B2 JP S6032632B2 JP 51047544 A JP51047544 A JP 51047544A JP 4754476 A JP4754476 A JP 4754476A JP S6032632 B2 JPS6032632 B2 JP S6032632B2
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- JP
- Japan
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- sulfonylimine
- pyridinium
- alkyl group
- carbon atoms
- compound
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
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- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はスルホニルアミンィミドの一種でN十とNが直
結せず、共役系をへだてて存在する分離型分子双極化合
物である新規なN−置換ピリジニウムー2−スルホニル
ィミン、その製造法及びその化合物を有効成分とする界
面活性剤に関する。
結せず、共役系をへだてて存在する分離型分子双極化合
物である新規なN−置換ピリジニウムー2−スルホニル
ィミン、その製造法及びその化合物を有効成分とする界
面活性剤に関する。
本発明の目的は新規化合物であるアミンイミド及びその
誘導体を提供すること及び得られた新規アミンィミドの
優れた界面活性を提示し、その界面活性剤としての利用
法を提示するものである。その他の目的は以後の詳細な
説明及び実施例により明らかにされる。本発明のN−置
換ピリジニウムー2ースルホニルィミンは一般式(但し
RIは炭素数2沙〆下のァルキル基、R2は炭素数2沙
〆下のァルキル基又は置換されていてよいアリール基)
で示される新規化合物であって界面活性剤、殺菌剤、帯
電防止剤、化粧料、梁色助剤及び防錆剤として使用され
る池各種の化学製品の中間体として利用される。
誘導体を提供すること及び得られた新規アミンィミドの
優れた界面活性を提示し、その界面活性剤としての利用
法を提示するものである。その他の目的は以後の詳細な
説明及び実施例により明らかにされる。本発明のN−置
換ピリジニウムー2ースルホニルィミンは一般式(但し
RIは炭素数2沙〆下のァルキル基、R2は炭素数2沙
〆下のァルキル基又は置換されていてよいアリール基)
で示される新規化合物であって界面活性剤、殺菌剤、帯
電防止剤、化粧料、梁色助剤及び防錆剤として使用され
る池各種の化学製品の中間体として利用される。
本発明のN−置換ピリジニゥム−2−スルホニルィミン
に類似する化合物としては、例えばChem.Rev.
7群登255ページ(1973王)に示されているピリ
ジンー1一pートルエンスルホンイミドや日本化学会第
31春季年会(昭和50王)で発表されたN−置換ピリ
ジニゥムー2ーアシルィミドなどが知られているに過ぎ
ず、本発明の如きN一層襖ピリジニウム−2ースルホニ
ルィミンは同族の化合物すら全く知られていない。
に類似する化合物としては、例えばChem.Rev.
7群登255ページ(1973王)に示されているピリ
ジンー1一pートルエンスルホンイミドや日本化学会第
31春季年会(昭和50王)で発表されたN−置換ピリ
ジニゥムー2ーアシルィミドなどが知られているに過ぎ
ず、本発明の如きN一層襖ピリジニウム−2ースルホニ
ルィミンは同族の化合物すら全く知られていない。
本発明のN一層襖ピリジニウムー2ースルホニルィミン
は一般式(但しR2は炭素数2沙よ下のァルキル基又は
置換されていてよいアリール基)で示される2ーアミノ
スルホニルピリジン及び一般式KIX(但しRIは炭素
数2a〆下のアルキル基Xはハロゲン)で示されるハロ
ゲン化アルキルとの反応によってつくられる。
は一般式(但しR2は炭素数2沙よ下のァルキル基又は
置換されていてよいアリール基)で示される2ーアミノ
スルホニルピリジン及び一般式KIX(但しRIは炭素
数2a〆下のアルキル基Xはハロゲン)で示されるハロ
ゲン化アルキルとの反応によってつくられる。
本反応の溶媒は極性溶媒中で行なうのが都合がよい。
極性溶媒としてはメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノールなどのアルコール類、ジメチルェーテル
、ジェチルェーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレング
リコールジメチルェーテルなどのエーテル類等が用いら
れる。通常2−アミノスルホニルピリジソに対し、ハロ
ゲン化アルキルを当量以上用いると収率が向上する。本
化合物を経て、2ーアルキルアミノスルホニルN−アル
キルピリジニウム塩を目的とする場合や精製の手間をい
とわなければ更に大過劉のハロゲン化アルキルを用いて
もよい。反応温度は5000乃至150℃が用いられる
が80℃乃至13ぴ0が特に好適である。
ル、ブタノールなどのアルコール類、ジメチルェーテル
、ジェチルェーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレング
リコールジメチルェーテルなどのエーテル類等が用いら
れる。通常2−アミノスルホニルピリジソに対し、ハロ
ゲン化アルキルを当量以上用いると収率が向上する。本
化合物を経て、2ーアルキルアミノスルホニルN−アル
キルピリジニウム塩を目的とする場合や精製の手間をい
とわなければ更に大過劉のハロゲン化アルキルを用いて
もよい。反応温度は5000乃至150℃が用いられる
が80℃乃至13ぴ0が特に好適である。
低温にすぎると反応完結迄の時間が延長され、且つ反応
収率が減少し、逆に高温にすぎると分解などの副反応を
起こすので好ましくない。反応時間は出発原料や反応温
度の影響を受けるが、長時間にすぎると2ーアルキルア
ミノスルホニルNーアルキルピリジニウム塩が創生する
ので反応終了後の長時間の加熱は避けるべきである。上
記一般式RIXで示されるハロゲン化アルキルのハロゲ
ンXとしては、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
収率が減少し、逆に高温にすぎると分解などの副反応を
起こすので好ましくない。反応時間は出発原料や反応温
度の影響を受けるが、長時間にすぎると2ーアルキルア
ミノスルホニルNーアルキルピリジニウム塩が創生する
ので反応終了後の長時間の加熱は避けるべきである。上
記一般式RIXで示されるハロゲン化アルキルのハロゲ
ンXとしては、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
Xが特に塩素、臭素の場合にN−置換(2ースルホニル
アミノ)ピリジニゥム塩が生成するが、この四級塩から
目的のN−置換ピリジニゥム−2ースルホニルィミンを
作る為には当量のアルカリ金属の水酸化物、アルコラー
トと処理して中和する。
アミノ)ピリジニゥム塩が生成するが、この四級塩から
目的のN−置換ピリジニゥム−2ースルホニルィミンを
作る為には当量のアルカリ金属の水酸化物、アルコラー
トと処理して中和する。
アルカリ金属としてはリチウム、ナトリウム、カリウム
、ルビジニウム、セシウムが又アルコラートのアルコー
ルとしてはメタノール、エタノール、ブロパノール、ブ
タノールが用いられる。中和処理は水溶液又はアルコー
ル溶液で行なつ。本発明で得られるN−置換ピリジニゥ
ム−2−スルホニルィミンは極性あるMN‐部分が共役
系をへだてて存在し且つ各イオンに隣薮す大きなS02
やアルキル原子団などの有機置換基とをもち、これらの
部分構造の奏合された効果として種々の特徴ある効果を
呈する。
、ルビジニウム、セシウムが又アルコラートのアルコー
ルとしてはメタノール、エタノール、ブロパノール、ブ
タノールが用いられる。中和処理は水溶液又はアルコー
ル溶液で行なつ。本発明で得られるN−置換ピリジニゥ
ム−2−スルホニルィミンは極性あるMN‐部分が共役
系をへだてて存在し且つ各イオンに隣薮す大きなS02
やアルキル原子団などの有機置換基とをもち、これらの
部分構造の奏合された効果として種々の特徴ある効果を
呈する。
たとえばN−置換ピリジニウムー2−スルホニルイミン
は力セイソーダ水溶液中では安定であるが、酸性溶液中
で分解をおこすので、アルカリ性で染色助剤、界面活性
剤などとして用いた後、系を酸性にして処理して分解除
去することができる。又極性基の存在とその親水性とに
よりプラスチツクスや合成繊維などの帯電防止剤として
用いることができる。又極性基と有機基のバランスによ
り界面活性作用を呈する。その他殺菌剤、防錆剤、化粧
料などとして用いるにも適した性質をもつ。更に本発明
の譲導体の一つである2ーアルキルアミノスルホニル−
N一アルキルピリジニウム塩は水熔一性が大きく、カセ
ィソーダ水溶液中では安定であるが、酸性溶液中では容
易に分解するので易分解性の界面活性剤として用いられ
る外、N−置換ピリジニウムー2−スルホニルィミンと
同様梁色助剤、プラスチックスや合成繊維などの帯電防
止剤、殺菌剤、防錆剤、化粧料などとして用いるにも通
した性質をもつ。
は力セイソーダ水溶液中では安定であるが、酸性溶液中
で分解をおこすので、アルカリ性で染色助剤、界面活性
剤などとして用いた後、系を酸性にして処理して分解除
去することができる。又極性基の存在とその親水性とに
よりプラスチツクスや合成繊維などの帯電防止剤として
用いることができる。又極性基と有機基のバランスによ
り界面活性作用を呈する。その他殺菌剤、防錆剤、化粧
料などとして用いるにも適した性質をもつ。更に本発明
の譲導体の一つである2ーアルキルアミノスルホニル−
N一アルキルピリジニウム塩は水熔一性が大きく、カセ
ィソーダ水溶液中では安定であるが、酸性溶液中では容
易に分解するので易分解性の界面活性剤として用いられ
る外、N−置換ピリジニウムー2−スルホニルィミンと
同様梁色助剤、プラスチックスや合成繊維などの帯電防
止剤、殺菌剤、防錆剤、化粧料などとして用いるにも通
した性質をもつ。
次に本発明で得られるN−置換ピリジニウム塩とその製
造方法及び性質について実施例をあげて具体的に説明す
るが、本発明の態様は実施例に限定するものではない。
造方法及び性質について実施例をあげて具体的に説明す
るが、本発明の態様は実施例に限定するものではない。
実施例 12ーパラトルエンスルホニルアミノピリジン
248部(重量部以下同じ)とョウ化メチル2840部
、メタノール125$邦をガラス製オートクレープ中で
100qoに1独特間保った。
248部(重量部以下同じ)とョウ化メチル2840部
、メタノール125$邦をガラス製オートクレープ中で
100qoに1独特間保った。
冷却後メタノールを留去して得た粗結晶の内1礎部をア
セトン20の部から再結晶して融点176.5〜177
.5qoの黄色針状結晶を得た。メチル(N−メチル−
p−トルェンスルホニルアミノ)ピリジニウムアイオダ
イドとして元素分析値はC=42.32%(41.60
%計算値以下同じ)、H=4.24%(4.24%)N
=7.00%(6.93%)であった。
セトン20の部から再結晶して融点176.5〜177
.5qoの黄色針状結晶を得た。メチル(N−メチル−
p−トルェンスルホニルアミノ)ピリジニウムアイオダ
イドとして元素分析値はC=42.32%(41.60
%計算値以下同じ)、H=4.24%(4.24%)N
=7.00%(6.93%)であった。
このものを0.17Nカセィソーダメタノール溶液(1
.3音モルのカセィソーダを使用)に溶解すると直ちに
分解がおこり室温で1G時間放置すると完全に分解しN
−メチル一2−ピリドン、Nーメチル−p一トルエンス
ルホンアミド及びョウ化ナトリウムを生成した。以上の
事実やIR.NMRの結果から、この物質はメチル(N
ーメチルーpートルエソスルホニルアミ/)ピリジニウ
ムアイオダイドであることが同定された。収率29%次
に上記アセトン母液を5分の1迄濃縮し冷却した所、淡
黄色の融点136.5oC〜137.500の結晶を得
た。
.3音モルのカセィソーダを使用)に溶解すると直ちに
分解がおこり室温で1G時間放置すると完全に分解しN
−メチル一2−ピリドン、Nーメチル−p一トルエンス
ルホンアミド及びョウ化ナトリウムを生成した。以上の
事実やIR.NMRの結果から、この物質はメチル(N
ーメチルーpートルエソスルホニルアミ/)ピリジニウ
ムアイオダイドであることが同定された。収率29%次
に上記アセトン母液を5分の1迄濃縮し冷却した所、淡
黄色の融点136.5oC〜137.500の結晶を得
た。
瓜スペクトルで原料の2ーパラトルェンスルホニルアミ
ノピリジンにみられた吸収128&1‐1、1140伽
‐1が消失し、新らたに1260弧‐1、1110仇‐
1の吸収が観察された。元素分析値はメチル(2ーパラ
トルエンスルホニルイミン)ピリジニウムとしてC=斑
.52%(59.52%)、H;5.14%(5.総%
)、N=10.74%(10.斑%)でありIRの共鳴
安定化による低波数側へのシフトより、上記の如く同定
した。更に本化合物は州力セィソーダメタノール溶液で
6時間還流しても分解しなかったが、大過剰の17%塩
酸中で3時間還流すると分解メチル(2−アミ/)ピリ
ジニウム塩酸塩、pートルェンスルホン酸、メチル(2
ーアミノ)ピリジニウム、pートルェンスルホン酸塩な
どが生成した。実施例 2 2−ドデシルスルホニルアミノピリジン326部とョウ
化メチル284戊郡とメタノール125の部とを実施例
1と同様に反応した。
ノピリジンにみられた吸収128&1‐1、1140伽
‐1が消失し、新らたに1260弧‐1、1110仇‐
1の吸収が観察された。元素分析値はメチル(2ーパラ
トルエンスルホニルイミン)ピリジニウムとしてC=斑
.52%(59.52%)、H;5.14%(5.総%
)、N=10.74%(10.斑%)でありIRの共鳴
安定化による低波数側へのシフトより、上記の如く同定
した。更に本化合物は州力セィソーダメタノール溶液で
6時間還流しても分解しなかったが、大過剰の17%塩
酸中で3時間還流すると分解メチル(2−アミ/)ピリ
ジニウム塩酸塩、pートルェンスルホン酸、メチル(2
ーアミノ)ピリジニウム、pートルェンスルホン酸塩な
どが生成した。実施例 2 2−ドデシルスルホニルアミノピリジン326部とョウ
化メチル284戊郡とメタノール125の部とを実施例
1と同様に反応した。
反応後メタノールを溜去して得たペースト1の都をアセ
トン1碇都1こ加熱溶解後冷却して融点83.0〜84
.0qoの結晶を得た。収率75% IRスペクトルは
1260.1110仇‐1の低波数側へ移動し元素分析
値C=63.81%(63.49%)、H=9.51%
(9.47%)、N=8.13%(8.23%)の結果
と合せてメチル、(2ードデシルスル.ホニルィミン)
ピリジニウムであることを確認した。本化合物は洲・N
aOHメタノール溶液で6時間還流しても分解しなかっ
たが、大過剰の17%HCI中で3時間環流すると分解
した。水への溶解度は20℃で0.01%以下であり、
JISK3326による表面張力は37.班y肥/仇で
あった。次に上記アセトン母液を濃縮して得た残溝1.
3部を、アセトン4部、エーテル20部から再結晶し、
融点80〜8yoの白色結晶を得た。
トン1碇都1こ加熱溶解後冷却して融点83.0〜84
.0qoの結晶を得た。収率75% IRスペクトルは
1260.1110仇‐1の低波数側へ移動し元素分析
値C=63.81%(63.49%)、H=9.51%
(9.47%)、N=8.13%(8.23%)の結果
と合せてメチル、(2ードデシルスル.ホニルィミン)
ピリジニウムであることを確認した。本化合物は洲・N
aOHメタノール溶液で6時間還流しても分解しなかっ
たが、大過剰の17%HCI中で3時間環流すると分解
した。水への溶解度は20℃で0.01%以下であり、
JISK3326による表面張力は37.班y肥/仇で
あった。次に上記アセトン母液を濃縮して得た残溝1.
3部を、アセトン4部、エーテル20部から再結晶し、
融点80〜8yoの白色結晶を得た。
元素分析値はメチル一(NーメチルーN−ドデシルスル
ホニルアミノ)ピリジニウム・アイオダイドとしてC=
46.斑%(47.30%)、H=7.23%(7.3
1%)、N=5.73%(5.85%)であった。収率
16.4%。この化合物の1%水溶液の20℃における
表面張力をJIS3326の方法で測定した所33.斑
仇e/弧であった。実施例 3 ョウ化メチル142碇部を用いて反応時間を2独特間に
延長した以外は実施例1と全く同様に反応させた所メチ
ル(NーメチルーP−トルェンスルホニルアミノ)ピリ
ジニウムアイオダイド、メチル(2一pートルエンスル
ホニルイミン)ピリジニウムの収率は各々58%、31
%であった。
ホニルアミノ)ピリジニウム・アイオダイドとしてC=
46.斑%(47.30%)、H=7.23%(7.3
1%)、N=5.73%(5.85%)であった。収率
16.4%。この化合物の1%水溶液の20℃における
表面張力をJIS3326の方法で測定した所33.斑
仇e/弧であった。実施例 3 ョウ化メチル142碇部を用いて反応時間を2独特間に
延長した以外は実施例1と全く同様に反応させた所メチ
ル(NーメチルーP−トルェンスルホニルアミノ)ピリ
ジニウムアイオダイド、メチル(2一pートルエンスル
ホニルイミン)ピリジニウムの収率は各々58%、31
%であった。
実施例 4実施例2で反応時間を5胡時間に延長した以
外は実施例2と全く同様に反応させた所メチル(N−メ
チル一N−ドデシルスルホニルアミノ)ピリジニウムア
イオダイド、メチル(ドデシルスルホニルイミン)ピリ
ジニウムの収率は各々41.3%、47%であった。
外は実施例2と全く同様に反応させた所メチル(N−メ
チル一N−ドデシルスルホニルアミノ)ピリジニウムア
イオダイド、メチル(ドデシルスルホニルイミン)ピリ
ジニウムの収率は各々41.3%、47%であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、R^1は炭素数22以下のアルキル基、R^
2は炭素数22以下のアルキル基又は置換されていてよ
いアリール基)で示されるN−置換ピリジニウム−2−
スルホニルイミン。 2 一般式 R^1X(但しR^1は炭素数22以下のアルキル基
、Xはハロゲン)で示されるハロゲン化アルキルと一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但しR^2は炭素数22以下のアルキル基又は置換
されていてよいアリール基)で示される2−スルホニル
アミノピリジンとを反応させることを特徴とする一般式
▲数式、化学式、表等があります▼ (但しR^1は炭素数22以下のアルキル基、R^2
は炭素数22以下のアルキル基又は置換されていてよい
アリール基)で示されるN−置換ピリジニウム−2−ス
ルホニルイミンの製造法。 3 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但しR^1は炭素数22以下のアルキル基、R^2
は炭素数22以下のアルキル基又は置換されていてよい
アリール基)で示されるN−置換ピリジニウム−2−ス
ルホニルイミンを有効成分とする界面活性剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP51047544A JPS6032632B2 (ja) | 1976-04-26 | 1976-04-26 | N‐置換ピリジニウム‐2‐スルホニルイミン、その製造法及びその化合物を有効成分とする界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP51047544A JPS6032632B2 (ja) | 1976-04-26 | 1976-04-26 | N‐置換ピリジニウム‐2‐スルホニルイミン、その製造法及びその化合物を有効成分とする界面活性剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS52131580A JPS52131580A (en) | 1977-11-04 |
JPS6032632B2 true JPS6032632B2 (ja) | 1985-07-29 |
Family
ID=12778078
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51047544A Expired JPS6032632B2 (ja) | 1976-04-26 | 1976-04-26 | N‐置換ピリジニウム‐2‐スルホニルイミン、その製造法及びその化合物を有効成分とする界面活性剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6032632B2 (ja) |
-
1976
- 1976-04-26 JP JP51047544A patent/JPS6032632B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS52131580A (en) | 1977-11-04 |
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