JPS6023619B2 - Deodorants - Google Patents

Deodorants

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JPS6023619B2
JPS6023619B2 JP55005525A JP552580A JPS6023619B2 JP S6023619 B2 JPS6023619 B2 JP S6023619B2 JP 55005525 A JP55005525 A JP 55005525A JP 552580 A JP552580 A JP 552580A JP S6023619 B2 JPS6023619 B2 JP S6023619B2
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JP
Japan
Prior art keywords
present
polyhydric alcohol
deodorant
polyvalent amine
group
Prior art date
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Expired
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JP55005525A
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Japanese (ja)
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JPS56102251A (en
Inventor
紘二 相上
雅美 鈴木
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Kao Corp
Original Assignee
Kao Soap Co Ltd
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Publication date
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  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は消臭剤に関する。[Detailed description of the invention] The present invention relates to a deodorant.

更に詳しくは、人間に不快臭を与える臭気を有する有機
物質、例えば鶏糞、豚糞、牛糞、魚、動物の肉、内臓等
の悪臭を消失せしむる消臭剤に関する。近年、生活水準
の向上あるいは生活様式の変化に伴ない、匂いに対する
関Dが高まっている。
More specifically, the present invention relates to a deodorizing agent that eliminates the odor of organic substances that cause unpleasant odors to humans, such as chicken manure, pig manure, cow manure, fish, animal meat, and internal organs. In recent years, as living standards have improved or lifestyles have changed, concerns regarding odors have increased.

家屋の密閉性、団地あるいはマンションのような集合住
宅の増加により、家庭内で気になる匂いは質的にも量的
にも変化してきている。また一般家庭以外でも畜舎、飼
料工場、清掃工場等から発生する悪臭は作業者はもとよ
り、近隣住民に対する影響から法的規制を受けるように
なってきている。殊に、最近の食生活の進歩発展は畜産
食品の需要の増大をもたらし、飼育畜舎施設の規模も急
激に増大しているが、畜産の環境衛生面については未だ
改善の余地があり、畜産処理の不完全に起因して畜舎に
おける悪臭の発生となり、畜舎内は勿論、畜舎外の広範
な地域にも拡散し、周辺の一般民家の生活環境を著しく
阻害し公害問題化している。また、畜舎の悪臭は人間ば
かりでなく家畜にも悪影響を与える。例えば、鶏舎中の
匂い、特にアンモニア、アミンのような塩基性の悪臭は
、鶏の生育阻害、病弱化をもたらす。以上のように畜舎
の環境衛生面の改善は畜産業界において重要課題となっ
ている。従来、かかる悪臭に対する消臭剤として、袴公
昭52一12?87号、特開昭50−125980号各
公報に開示されているごとく、グリオギザールが汎用さ
れてきたが、必ずしも満足のゆくものではなかった。
Odors in the home are changing both qualitatively and quantitatively due to the increased airtightness of houses and the increase in housing complexes and apartment complexes. In addition to households, bad odors emitted from livestock barns, feed factories, cleaning plants, etc. are now subject to legal regulations due to their impact not only on workers but also on nearby residents. In particular, recent advances in dietary habits have led to an increase in demand for livestock foods, and the scale of livestock housing facilities has also increased rapidly. However, there is still room for improvement in the environmental hygiene aspect of livestock farming, and livestock processing Due to the incompleteness of the odor, a foul odor is generated in the livestock barn, which spreads not only inside the livestock barn but also to a wide area outside the livestock barn, significantly interfering with the living environment of surrounding private homes and becoming a pollution problem. In addition, the foul odor in livestock barns has a negative impact not only on humans but also on livestock. For example, odors in poultry houses, especially basic odors such as ammonia and amines, inhibit the growth of chickens and cause them to become sick. As described above, improving the environmental hygiene of livestock housing has become an important issue in the livestock industry. Hitherto, as a deodorizing agent against such bad odors, Glioguizal has been widely used as disclosed in Hakama Kosho No. 52-12-87 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 50-125980, but it is not always satisfactory. There wasn't.

即ち、グリオギザールは安定性を考慮してpH2以下で
使用されるが、その結果使用範囲が限定される。つまり
、モルタル、コンクリート、金属等が存在する場所では
使用出来ないという欠点を有する。そこで本発明者らは
上記の欠点を有さず、しかも消臭効果のよい薬剤を関発
すべく鋭意研究した結果、活性水素を有する化合物の低
級脂肪族アシル化物が、悪臭特に塩基性の悪臭に対して
極めて優れた消臭効果を発揮することを見出し、本発明
を完成した。
That is, glyogysar is used at a pH of 2 or less in consideration of stability, but as a result, the range of use is limited. In other words, it has the disadvantage that it cannot be used in places where mortar, concrete, metal, etc. are present. Therefore, the present inventors conducted intensive research to find a drug that does not have the above drawbacks and has a good deodorizing effect. As a result, the lower aliphatic acylation product of a compound having active hydrogen has been found to be effective against bad odors, especially basic odors. The present invention has been completed based on the discovery that it exhibits an extremely excellent deodorizing effect.

即ち、本発明は多価アルコール又は多価アミンのァセチ
ル化物を消臭成分として含有することを特徴とする消臭
剤を提供するものである。
That is, the present invention provides a deodorant characterized by containing an acetylated product of a polyhydric alcohol or a polyvalent amine as a deodorizing component.

本発明に用いられる多価アルコールとしてはエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、グリセリン、トロメチロールプロパン、ベンタエリ
スリトール、グルコース、ソルビタン、ソルビトール、
ラクトース、サツカロースなどを掲げることが出来る。
Polyhydric alcohols used in the present invention include ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, glycerin, tromethylolpropane, bentaerythritol, glucose, sorbitan, sorbitol,
Lactose, satucrose, etc. can be listed.

また、本発明に用いることのできる多価アミンとしては
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ジエチレント
リアミン等の一般式(11で表されるアミン類のほか、
ピベラジン、ジプロピレンジアミン、グリコールウリル
などを掲げることが出来る。日2N→R−NHチnR′
−NH2 【1’(式中、R,R′は炭素数2又は3
のアルキレン基、nは0又は1を表わす。
In addition, examples of polyvalent amines that can be used in the present invention include amines represented by the general formula (11) such as ethylenediamine, propylenediamine, and diethylenetriamine.
Piverazine, dipropylene diamine, glycoluril, etc. can be listed. day 2N→R-NHchinR'
-NH2 [1' (in the formula, R and R' have 2 or 3 carbon atoms)
alkylene group, n represents 0 or 1.

)本発明のアセチル化物は通常用いられる方法で容易に
合成できる。
) The acetylated product of the present invention can be easily synthesized by a commonly used method.

例えば上記多価アルコール又は多価アミンに酢酸または
その無水物を反応させるか、あるいは酢酸のハラィドを
反応させることにより容易に得られる。アセチル化物の
具体例を挙げれば、トリアセチン、トリメチロールプロ
パントリアセテート、ベンタエリスリトールトリアセテ
ート、ベンタエリスリトールテトラアセテート、グリコ
ースベンタアセテ−ト、ソルビト−ルヘキサアセテート
、サツカロースオクタアセテート、テトラアセチルエチ
レンジアミン、テトラアセチルプロピレンジアミン、テ
トラアセチルジエチレレントリアミン、テトラアセチル
グリコールウリルなどである。本発明のアセチル化物が
悪臭、特に塩基性の悪臭を消去する機構は必ずしも明ら
かではないが、恐らく次のようなものと考えられる。
For example, it can be easily obtained by reacting the above-mentioned polyhydric alcohol or polyhydric amine with acetic acid or its anhydride, or by reacting an acetic acid halide. Specific examples of acetylated products include triacetin, trimethylolpropane triacetate, bentaerythritol triacetate, bentaerythritol tetraacetate, glycose bentaacetate, sorbitol hexaacetate, sutucarose octaacetate, tetraacetylethylenediamine, tetraacetylpropylenediamine. , tetraacetyldiethylerentriamine, tetraacetylglycoluril, etc. Although the mechanism by which the acetylated product of the present invention eliminates bad odors, particularly basic bad odors, is not necessarily clear, it is probably thought to be as follows.

即ち、アセチル化物の加水分解生成物と悪臭成分とが反
応し、劇化合物を形成するためと考えられる。本発0明
ではアセチル化物のみが顕著な消臭作用を奏するもので
あり、高級脂肪酸ェステルでは後記する比較例にも示す
如く効果が少ない。本発明の消臭剤は消臭成分である多
価アルコール又は多価アミンのアセチル化物を通常1〜
20%タ水溶液あるいは懸濁分散液の形態で悪臭源に振
掛けて用いられるが、上述したようにアセチル化物は加
水分解しやすい為、使用前に水溶液または懸濁分散液の
調製を行うことが望ましい。
That is, it is thought that this is because the hydrolysis product of the acetylated product and the malodorous component react to form a harmful compound. In the present invention, only acetylated products have a remarkable deodorizing effect, and higher fatty acid esters have little effect as shown in the comparative examples described later. The deodorant of the present invention usually contains 1 to 10% of the acetylated polyhydric alcohol or polyvalent amine as the deodorizing component.
It is used by sprinkling it on the source of the bad odor in the form of a 20% aqueous solution or suspension dispersion, but as mentioned above, acetylated products are easily hydrolyzed, so it is necessary to prepare an aqueous solution or suspension dispersion before use. desirable.

また、本発明に係る多価アルコール又は多価アミンのア
セチル化物及び無機過酸化物を消臭成分と含有すること
を特徴とする消臭剤を提供する。
The present invention also provides a deodorizing agent containing the acetylated product of a polyhydric alcohol or polyvalent amine and an inorganic peroxide according to the present invention as a deodorizing component.

無機過酸化物としては、過炭酸ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム過酸化水素付加物等が挙げられる。本発明は上記多
価アルコール又は多価アミンのアセチル化物を含有する
ことを最大の特徴とするが、使用する悪臭源の種類、場
所、悪臭の程度等によりその形態や組成を自由に選ぶこ
とができ、本発明の実施を妨げない他の助剤、例えば着
色剤、着香剤、粘度調節剤、界面活性剤、酸化剤、還元
剤、殺菌剤、殺虫剤等を前記主剤の性能を阻害しない範
囲で含有しても差支えない。以下、本発明を実施例で以
つて更に詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限
定されるものではない。
Examples of the inorganic peroxide include sodium percarbonate and sodium sulfate hydrogen peroxide adduct. The main feature of the present invention is that it contains an acetylated product of the above-mentioned polyhydric alcohol or polyvalent amine, but its form and composition can be freely selected depending on the type and location of the malodor source used, the degree of malodor, etc. Other auxiliary agents that do not interfere with the implementation of the present invention, such as coloring agents, flavoring agents, viscosity modifiers, surfactants, oxidizing agents, reducing agents, bactericides, insecticides, etc., may not interfere with the performance of the main agent. There is no problem even if it is contained within the range. EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

実施例 1 ゴム栓のついた500叫の三角フラスコに下記アシル化
物の3%水溶液又は懸濁分散液50の‘を添加した後、
トリェチルアミン10仏そをマイクロシリンジで注入し
、経時的に三角フラスコ雰囲気中のガスを注射器でサン
プリング(1地)し、ガスクロマトグラフで定量した。
Example 1 After adding 50' of a 3% aqueous solution or suspension dispersion of the following acylated product to a 500-ml Erlenmeyer flask equipped with a rubber stopper,
Ten volumes of triethylamine were injected with a microsyringe, and the gas in the Erlenmeyer flask atmosphere was sampled (1 time) with the syringe over time and quantified using a gas chromatograph.

結果を表1に示す。表1(註) 硬化牛脂肪酸モノヱス
テル75多、ジおよびトリェステル25※x) 数値は
トリェチルァミン添加時のガスクロマトクラフピーク面
積を100多としたときの面積比である。
The results are shown in Table 1. Table 1 (Note) Hydrogenated bovine fatty acid monoester 75%, di-and triester 25*x) Values are area ratios when the gas chromatograph peak area when triethylamine is added is set to 100%.

実施例 2 500私の広口のサンプルピンに鶏糞10夕を秤量し、
次いで下記ァセチル化物の3%水溶液又は懸濁分散液5
0のZを添加し、5分後の匂いを官能評価した。
Example 2 Weighed 10 pieces of chicken manure into a 500 mm wide-mouthed sample pin,
Next, a 3% aqueous solution or suspension dispersion of the following acetylated product 5
Z of 0 was added, and the odor was sensory evaluated 5 minutes later.

結果を表2に示す。表 2 **)官能評価は下記基準で行った。The results are shown in Table 2. Table 2 **) Sensory evaluation was performed according to the following criteria.

○:悪臭が殆んどしない。○: Almost no bad odor.

△:悪臭がやや少し、。△: Slightly bad odor.

X:悪臭がひどい。X: The bad odor is terrible.

実施例 3 * 500机上の三角フラスコに過炭酸ナトリウム(P
C)または硫酸ナトリウム過酸化水素付加物(PS)の
3%水溶液50の‘を加え、更に本発明のアセチル化物
を0.5夕加えゴム桂をする。
Example 3 * Sodium percarbonate (P
C) or 50 g of a 3% aqueous solution of sodium sulfate hydrogen peroxide adduct (PS) is added, and the acetylated product of the present invention is further added for 0.5 mL and grated with cinnamon.

次にゴム栓をした1その三角フラスコ中にジェチルサル
フアィド10仏夕を注入し、その雰囲気1の‘を前記5
00の【三角フラスコに加え、一定時間毎にその雰囲気
を1私サンプリングし、ガスクロマトグラフで定量した
。結果を表3に示す。表 3 実施例 4 500の【の三角フラスコに過炭酸ナトリウム(PC)
または硫酸ナトリウム過酸化水素付加物(PS)の3%
水溶液50の上を加え、更に本発明のアセチル化物を0
.5夕加えた後、トリェチルアミン10仏夕をマイクロ
シリンジで注入し、経時的に三角フラスコ内のガスを1
の上サンプリングし、ガスクロマトグラフで定量した。
Next, pour 10 ml of diethyl sulfide into the Erlenmeyer flask with a rubber stopper, and adjust the atmosphere of 1 to 5.
00 [Erlenmeyer flask], and the atmosphere was sampled at regular intervals and quantified using a gas chromatograph. The results are shown in Table 3. Table 3 Example 4 Sodium percarbonate (PC) in a 500-inch Erlenmeyer flask
or 3% of sodium sulfate hydrogen peroxide adduct (PS)
Add 50% of the aqueous solution and further add 0% of the acetylated product of the present invention.
.. After 5 minutes of addition, 10 minutes of triethylamine was injected with a microsyringe, and the gas in the Erlenmeyer flask was reduced to 10 minutes over time.
was sampled and quantified using a gas chromatograph.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 多価アルコール又は多価アミンのアセチル化物を消
臭成分として含有することを特徴とする消臭剤。 2 多価アルコールがグリセリン、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリスリトール、グルコース及びサツカロ
ースからなる群から選ばれる特許請求の範囲第1項記載
の消臭剤。 3 多価アミンがエチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン及びグリコールウリルから成
る群から選ばれる特許請求の範囲第1項記載の消臭剤。 4 多価アルコール又は多価アミンのアセチル化物及び
無機過酸化物を消臭成分として含有することを特徴とす
る消臭剤。5 無機過酸化物が過炭酸ナトリウムまたは
硫酸ナトリウム過酸化水素付加物である特許請求の範囲
第4項記載の消臭剤。 6 多価アルコールがグリセリン、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリスリトール、グルコース及びサツカロ
ースからなる群から選ばれる特許請求の範囲第4項又は
第5項記載の消臭剤。 7 多価アミンがエチレンジアミン、プロピレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン及びグリコールウリルから成
る群から選ばれる特許請求の範囲第4項又は第5項記載
の消臭剤。
[Scope of Claims] 1. A deodorant characterized by containing an acetylated product of a polyhydric alcohol or a polyvalent amine as a deodorizing component. 2. The deodorant according to claim 1, wherein the polyhydric alcohol is selected from the group consisting of glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, glucose, and sutucarose. 3. The deodorant according to claim 1, wherein the polyvalent amine is selected from the group consisting of ethylene diamine, propylene diamine, diethylene triamine, and glycoluril. 4. A deodorant characterized by containing an acetylated product of a polyhydric alcohol or a polyvalent amine and an inorganic peroxide as a deodorizing component. 5. The deodorant according to claim 4, wherein the inorganic peroxide is sodium percarbonate or sodium sulfate hydrogen peroxide adduct. 6. The deodorant according to claim 4 or 5, wherein the polyhydric alcohol is selected from the group consisting of glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, glucose, and sutucarose. 7. The deodorant according to claim 4 or 5, wherein the polyvalent amine is selected from the group consisting of ethylene diamine, propylene diamine, diethylene triamine, and glycoluril.
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