JPS60228509A - ポリアルケニルエ−テルの製造法 - Google Patents
ポリアルケニルエ−テルの製造法Info
- Publication number
- JPS60228509A JPS60228509A JP8527784A JP8527784A JPS60228509A JP S60228509 A JPS60228509 A JP S60228509A JP 8527784 A JP8527784 A JP 8527784A JP 8527784 A JP8527784 A JP 8527784A JP S60228509 A JPS60228509 A JP S60228509A
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- JP
- Japan
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- ether
- initiator
- ratio
- polymerization
- compound
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なポリアルケニルエーテルの製造法に関す
るものである。
るものである。
本発明による開始剤を用いてアルケニルエーテルを重合
すると両末端がリビング鎖で重合が進行し、そのため重
合終了時に官能基を付与するとテレケリツクなポリアル
ケニルエーテルが製造しうろことを見出した。
すると両末端がリビング鎖で重合が進行し、そのため重
合終了時に官能基を付与するとテレケリツクなポリアル
ケニルエーテルが製造しうろことを見出した。
テレケリツクポリマーとはポリマー鎖末端に官能基をも
つポリマーであり、両末端に官能基が存在するため化学
反応に利用でき、新規々官能基や機能基を付与したり、
鎖延長したり、プ人工皮革等に広く利用されている。
つポリマーであり、両末端に官能基が存在するため化学
反応に利用でき、新規々官能基や機能基を付与したり、
鎖延長したり、プ人工皮革等に広く利用されている。
テレクリックなポリマーを得るにはいろいろな方法があ
るが、その１つに三官能の開始剤を用いてリビング重合
を進行させ、重合終了時に官能基をもつ化合物を付加す
ることにより製造する方法がある。
るが、その１つに三官能の開始剤を用いてリビング重合
を進行させ、重合終了時に官能基をもつ化合物を付加す
ることにより製造する方法がある。
ところでアルケニルエーテル類はカチオン重合法でしか
重合しない。アルケニルエーテルのリビングカチオン重
合は本発明者らにより最近見出されたが、三官能開始剤
によるアルケニルエーテルのリビング重合は従来知られ
ていな７５１つた。
重合しない。アルケニルエーテルのリビングカチオン重
合は本発明者らにより最近見出されたが、三官能開始剤
によるアルケニルエーテルのリビング重合は従来知られ
ていな７５１つた。
本研究者らは二官能開始剤によるアルケニルエ−テル
た結果、本発明に達した。
本発明の要旨は ＣＨＲ’ ＝ＣＨ−０−（ＣＨ２）ｎ
−０−ＣＨ−ＣＨＲ” （ｉ）とＨＩとＩ２ 、および
／又はＣＨ２Ｒ３−剤として、アルケニルエーテル Ｃ
ＨＲ５＝ＣＨ（ＯＲ’ ）０１１）を重合することによ
るポリアルケニルエーテル本発明をさらに詳しく説明す
ると、モノマールキル基を表わし、Ｃの数は／〜２≠で
直鎖状でも分岐状でもよく、ノｈロゲン等のへテロ基で
置換されていてもよい。
−０−ＣＨ−ＣＨＲ” （ｉ）とＨＩとＩ２ 、および
／又はＣＨ２Ｒ３−剤として、アルケニルエーテル Ｃ
ＨＲ５＝ＣＨ（ＯＲ’ ）０１１）を重合することによ
るポリアルケニルエーテル本発明をさらに詳しく説明す
ると、モノマールキル基を表わし、Ｃの数は／〜２≠で
直鎖状でも分岐状でもよく、ノｈロゲン等のへテロ基で
置換されていてもよい。
モノマーは１種でも２種以上を共存させてもよい。又、
７種又は２種以上のアルケニルエーテルを重合させた後
、別のアルケニルエーテル（１種又は２種以上）を添加
することにより重合させブロック共重合体にしてもよい
。
７種又は２種以上のアルケニルエーテルを重合させた後
、別のアルケニルエーテル（１種又は２種以上）を添加
することにより重合させブロック共重合体にしてもよい
。
アルケニルエーテルの具体的な例としては、Ｒ５ Ｈ６
メチルビニルエーテル Ｈ ＣＨ。
エチル Ｈ Ｃ２Ｈ。
イソプロピル Ｗ Ｈ ＣＨ（ＣＨ３）。
ｎ−ブチル Ｈ （ＣＨ２）３ＣＨ３
イソブチル Ｈ ＣＨ，ＣＨ（ＣＨ，）２ｎ−ヘキサデ
シル ＩＩ’ Ｈ （ＣＨ２）、、ＣＨ３！−クロロエ
チル １７ Ｈ ＣＨ，ＣＨ２Ｃｔメチルプロペニルエ
ーテル ＣＨ３ＣＨ３エチル ＣＨ３ Ｃ２Ｈ５ イソプロピル ＣＨ３ＣＨ（ ＣＨ， ）２ｎ−ブチル
ＣＨ３（ＣＨ２）３ＣＨ３イソブチル ＣＨ３０Ｈ２
ＣＨ（ＣＨ， ）２Ｈ ５ Ｒ ６ ｎ−ヘキサデシルプロペニルエーテル ＣＨ３’ （Ｃ
Ｈ２）、、ＣＨ。
シル ＩＩ’ Ｈ （ＣＨ２）、、ＣＨ３！−クロロエ
チル １７ Ｈ ＣＨ，ＣＨ２Ｃｔメチルプロペニルエ
ーテル ＣＨ３ＣＨ３エチル ＣＨ３ Ｃ２Ｈ５ イソプロピル ＣＨ３ＣＨ（ ＣＨ， ）２ｎ−ブチル
ＣＨ３（ＣＨ２）３ＣＨ３イソブチル ＣＨ３０Ｈ２
ＣＨ（ＣＨ， ）２Ｈ ５ Ｒ ６ ｎ−ヘキサデシルプロペニルエーテル ＣＨ３’ （Ｃ
Ｈ２）、、ＣＨ。
２−クロロエチル ＣＨ， ＣＨ， ＣＨ， Ｃ を等
が挙げられる。
が挙げられる。
ポリアルケニルエーテルの重合度は２以上ならいくらで
もよい。
もよい。
開始剤としては、ＣＨＲ’＝ＣＨ−０−（ＣＨ２）ｎ−
０−ＣＨ＝ＣＨＲ２ （ｉ）とＨＩと工２、および／又
はＣＨ２Ｒ３−基を示し、ｎは自然数を示す。具体的に
は、（ｉ） ｔ．ダージビニロキシプタン（ Ｒ’＝Ｒ
２＝Ｈ ）、（１１） ビス（／−ヨードエトキリブタ
ン（ Ｒ３ ＝＝ Ｒ４−Ｈ ）等が挙げられる。
０−ＣＨ＝ＣＨＲ２ （ｉ）とＨＩと工２、および／又
はＣＨ２Ｒ３−基を示し、ｎは自然数を示す。具体的に
は、（ｉ） ｔ．ダージビニロキシプタン（ Ｒ’＝Ｒ
２＝Ｈ ）、（１１） ビス（／−ヨードエトキリブタ
ン（ Ｒ３ ＝＝ Ｒ４−Ｈ ）等が挙げられる。
ＣＨＲ’＝ＣＨ−０−（ＣＨ２）ｎ−０−ＣＨ＝ＣＨＲ
２（ｉ）とＩＩと工，の開始剤を用いる場合（１）とＨ
ＩＯ比は２＝／−／：１０が望ましく特に（１）よシＨ
Ｉが過剰であることが望ましい。Ｉ２の量はＨＩとの比
はコニ／〜／：ＩＯが望ましく特にＨＩと工，は当量付
近が望ましい。
２（ｉ）とＩＩと工，の開始剤を用いる場合（１）とＨ
ＩＯ比は２＝／−／：１０が望ましく特に（１）よシＨ
Ｉが過剰であることが望ましい。Ｉ２の量はＨＩとの比
はコニ／〜／：ＩＯが望ましく特にＨＩと工，は当量付
近が望ましい。
を用いる場合、Ｉ２量と（１１）の比は ｔＯ：ｔ−／
：、２が望ましい。
：、２が望ましい。
開始剤（１）とＨＩと工，、（ＩＩ）とＩ２ はそれぞ
れあらかじめ混合していても、重合開始時に別々に添加
してもよい。
れあらかじめ混合していても、重合開始時に別々に添加
してもよい。
モノマーと開始剤との比は重合度に対応するので生成ポ
リマーの分子量（重合度）に応じて決定すればよい。
リマーの分子量（重合度）に応じて決定すればよい。
重合反応を行う場合、バルクで行ってもよいが通常、溶
媒を用いる。溶媒としてはノルマルヘキサン、シクロヘ
キサンなど脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素等が望ましい。
媒を用いる。溶媒としてはノルマルヘキサン、シクロヘ
キサンなど脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム等のハロゲン
化炭化水素等が望ましい。
溶媒とモノマーとの仕込比は通常ｌ：／〜１０Ｏ：ｌが
好ましい。特に１０：／〜３０：／が好ましい。
好ましい。特に１０：／〜３０：／が好ましい。
重合温度は、室温以下が好ましく、特に−５０以下が好
ましい。
ましい。
ここで製造されたポリアルケニルエーテルはという特徴
を有する。
を有する。
ここにＭ Ｗ ／ Ｍ ｎ比はＧＰＣ（日本分光製“Ｔ
ＲＩＲＯＴＡＲ“ クロマトグラフ、カラム：昭和電工
製ポリスチレンゲルｈｌＯλ、ＡｌＯ２、）、ｒｏａ
；内径ｆｆｆ＋ｉ、長さ！； ００ ｒｒａｎ ）によ
りめた。
ＲＩＲＯＴＡＲ“ クロマトグラフ、カラム：昭和電工
製ポリスチレンゲルｈｌＯλ、ＡｌＯ２、）、ｒｏａ
；内径ｆｆｆ＋ｉ、長さ！； ００ ｒｒａｎ ）によ
りめた。
以上のようにして得られた両末端リビングポリマー鎖に
官能基をもつ化合物を添加することによりテレケリツク
ポリマーが得られる。
官能基をもつ化合物を添加することによりテレケリツク
ポリマーが得られる。
添加する化合物によって−ＮＨ２、−〇Ｒ，−ＣＮ、−
８Ｒ，−ＮＲ２、−ＮＨＲ（ここにＲはアルキル基を表
わす）等の末端にすることが可能である。
８Ｒ，−ＮＲ２、−ＮＨＲ（ここにＲはアルキル基を表
わす）等の末端にすることが可能である。
添加する化合物としては、アンモニア、７級モノアミン
、２級モノアミン、７級ジアミン、アルコール、シアン
化合物、チオール等が挙ケられ、具体的には、ｎＢｕＮ
Ｈ２、◇ＸＣＨ２ＮＨ２、Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２） ＮＨ２
、ＨＮ ＮＨ等が挙げられる。
、２級モノアミン、７級ジアミン、アルコール、シアン
化合物、チオール等が挙ケられ、具体的には、ｎＢｕＮ
Ｈ２、◇ＸＣＨ２ＮＨ２、Ｈ２Ｎ−（ＣＨ２） ＮＨ２
、ＨＮ ＮＨ等が挙げられる。
−一ノ
これらの化合物の添加量１未リビングポリマーの活性点
濃度に対し過剰まだは当量（鎖延長の場合）が好ましい
。
濃度に対し過剰まだは当量（鎖延長の場合）が好ましい
。
このようにして製造された新規なテレケリツクポリアル
ケニルエーテルは分子量分布が非常に狭い（Ｍｗ／Ｍｎ
＜、 ／、２ Ｍｗ ：重量平均分子量、Ｍｎ：数平
均分子量を表わす。）という特徴を有し、側鎖にエーテ
ル結合基金もつことにより、従来のテレケリツクポリマ
ーにはみられなかつよシ、分子量分布が狭い利点が生か
される。すなわち、ミクロ相分離構造が明確になるため
熱可塑性エラストマーに使用したときに低温回復ひずみ
等の物性が良化し、又分子量分布が狭いため力学的強度
等が優れることが期待される。
ケニルエーテルは分子量分布が非常に狭い（Ｍｗ／Ｍｎ
＜、 ／、２ Ｍｗ ：重量平均分子量、Ｍｎ：数平
均分子量を表わす。）という特徴を有し、側鎖にエーテ
ル結合基金もつことにより、従来のテレケリツクポリマ
ーにはみられなかつよシ、分子量分布が狭い利点が生か
される。すなわち、ミクロ相分離構造が明確になるため
熱可塑性エラストマーに使用したときに低温回復ひずみ
等の物性が良化し、又分子量分布が狭いため力学的強度
等が優れることが期待される。
又末端アミン基にした場合はアミンエーテル構造を有す
るの−で新規な化学反応剤としても使用できる。
るの−で新規な化学反応剤としても使用できる。
以上の他に抗血栓性材料、人工皮革等にも使用できる。
以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
三官能開始剤（ｌｉ）によるエチルビニルエーテルのリ
ビング重合： （〔Ｍ〕。＝０．３１ｆＭ１ （ＢＩＯＥＢ）＝ｊ，Ｏ
ｍＭ。
ビング重合： （〔Ｍ〕。＝０．３１ｆＭ１ （ＢＩＯＥＢ）＝ｊ，Ｏ
ｍＭ。
〔工，〕。２７０ｍＭ１ トルエン、−＜ｚＯＣ）以下
の実施例では、反応は十分に乾燥し、内部を乾燥窒素置
換し、三方活栓を付したガラス容器内で行い、試薬の注
入はこの三方活栓を介し、注射器を用いて乾燥窒素気流
下で行う。
の実施例では、反応は十分に乾燥し、内部を乾燥窒素置
換し、三方活栓を付したガラス容器内で行い、試薬の注
入はこの三方活栓を介し、注射器を用いて乾燥窒素気流
下で行う。
０、／ ｇ ｍ７！（ ／，７ミリモル）のエチルビニ
ルエーテルをλｍｌのトルエンに溶解して一グＯＣに冷
却し、こ２こへまず／，≠ービス（／−ヨードエトキシ
）ブタン（ ＢＩＯＥＢ ）の２５ミリモル／Ｌｎーヘ
キサン溶液／ ｍｌを加え、次にヨウ素の２ｊミリモル
／Ａ）ルエン溶液．２ ｍｌを加え、３０分間重合させ
た。重合率１００％でＭｎ−ｐ，ｔ，ｏｏ（理論分子量
ｓ，ａ ｒ ｏ． ）、Ｍｗ／Ｍｎ＝／，／ ３のテレ
ケリツクリビングポリマーが得られる。
ルエーテルをλｍｌのトルエンに溶解して一グＯＣに冷
却し、こ２こへまず／，≠ービス（／−ヨードエトキシ
）ブタン（ ＢＩＯＥＢ ）の２５ミリモル／Ｌｎーヘ
キサン溶液／ ｍｌを加え、次にヨウ素の２ｊミリモル
／Ａ）ルエン溶液．２ ｍｌを加え、３０分間重合させ
た。重合率１００％でＭｎ−ｐ，ｔ，ｏｏ（理論分子量
ｓ，ａ ｒ ｏ． ）、Ｍｗ／Ｍｎ＝／，／ ３のテレ
ケリツクリビングポリマーが得られる。
なおりＩＯＥＢは、ｏ．／ｐｘ．２ｖ （ ／ミリモル
）の／，ｔ−ジビニロキシブタンｑｉｏｍｌのｎ−ヘキ
サンに溶解し、これに−３０Ｃてλ当量のヨウ化水素（
♂ＯＯミリモル／ｌのｎ−ヘキサン溶液ｒ，ｓｍｌ）を
反応させると定量的に得られる。
）の／，ｔ−ジビニロキシブタンｑｉｏｍｌのｎ−ヘキ
サンに溶解し、これに−３０Ｃてλ当量のヨウ化水素（
♂ＯＯミリモル／ｌのｎ−ヘキサン溶液ｒ，ｓｍｌ）を
反応させると定量的に得られる。
ヨウ化水素は周知の方法（たとえばＪ． Ｐｏｌｙｍ。
Ｓｃｉ．、Ｃ，第１を巻，３７り７頁（／りｘ．ｒ）参
照）で発生させた。
照）で発生させた。
実施例λ
両末端にアミン基をもつテレケリツクポリマーの合成（
（ ｎＢｕＮＨ２） ＝２ ５ ｍＭ ） ：実施例
／で得たリビングポリ（エチルビニルエーテル （Ｏ．λｊミリモル）のｎ−ブチルアミンをｊｍｌのト
ルエンに溶解し，た溶液を加える。出発のすピングポリ
マーと同一の分子量分布曲線を示し、末端にアミノ基を
もつテレケリツクポリマーが定量的に得られる。Ｎの元
素分析値： ＯＪ／重量％（計算値Ｏ０ざグ重量％） 実施例３ 二官能性開始剤（１１）によるインブチルビニルエーテ
ルによるリビング重合； メチルビニルエーテルのかわシにイソブチルビニルエー
テルを用い重合温度を−３００にしを た以外は実施例／と同様に重合も行った。
（ ｎＢｕＮＨ２） ＝２ ５ ｍＭ ） ：実施例
／で得たリビングポリ（エチルビニルエーテル （Ｏ．λｊミリモル）のｎ−ブチルアミンをｊｍｌのト
ルエンに溶解し，た溶液を加える。出発のすピングポリ
マーと同一の分子量分布曲線を示し、末端にアミノ基を
もつテレケリツクポリマーが定量的に得られる。Ｎの元
素分析値： ＯＪ／重量％（計算値Ｏ０ざグ重量％） 実施例３ 二官能性開始剤（１１）によるインブチルビニルエーテ
ルによるリビング重合； メチルビニルエーテルのかわシにイソブチルビニルエー
テルを用い重合温度を−３００にしを た以外は実施例／と同様に重合も行った。
得られたポリマーのＭｎは７，６００でありＭＹ／Ｍｎ
＝／、λｔであった。
＝／、λｔであった。
実施例グ
両末端にアミン基をもつテレケリツクポリマーの合成：
実施例３で得たリビングポリ（インブチルビニルエーテ
ル）の溶液！； ｍｌ、に−３０℃、ｊざ、ｌ■（Ｏ，
Ｓ Ｏミリモル）のへキサメチレンジアミンｆ２．ｊｍ
ｌのノルマルヘキサンにとかした溶液を加える。
ル）の溶液！； ｍｌ、に−３０℃、ｊざ、ｌ■（Ｏ，
Ｓ Ｏミリモル）のへキサメチレンジアミンｆ２．ｊｍ
ｌのノルマルヘキサンにとかした溶液を加える。
この後、低沸点物、未反応へキサメチレンジアミンを取
除いたポリマー部分のＮＭＲチャートにはへキサメチレ
ンジアミンに基づくメチレン基の吸収が認められた。
除いたポリマー部分のＮＭＲチャートにはへキサメチレ
ンジアミンに基づくメチレン基の吸収が認められた。
出 願 人 東 村 敏 延
Claims (1)
- （１） ＣＨＲ’＝ＣＨ−０−（ＣＨ，）ｎ−０−ＣＨ
＝ＣＨＲ” （ｉ）とＨＩと■２、および／又はＣＨ２
Ｒ３−ＣＨ−０−（ＣＨ２）ｎ−０−■ ＣＨ−ＣＨ２Ｒ’ （ｉｉ）と工１、を開始剤として、
アルケエ ニルエーテル ＣＨＲ’＝ＣＨ（ＯＲ’） Ｇ１１）を
重合することを特徴とするポリアルケニルエーテルの製
造法。 （ここにＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ′′は−Ｈ，−Ｃ
Ｈ３のいずれかを表わし、Ｒ６はへテロ基で置換されて
いてもよいアルキル基を表わす。ｎは自然数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8527784A JPS60228509A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | ポリアルケニルエ−テルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8527784A JPS60228509A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | ポリアルケニルエ−テルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60228509A true JPS60228509A (ja) | 1985-11-13 |
| JPH0529643B2 JPH0529643B2 (ja) | 1993-05-06 |
Family
ID=13854063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8527784A Granted JPS60228509A (ja) | 1984-04-27 | 1984-04-27 | ポリアルケニルエ−テルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60228509A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5026799A (en) * | 1990-05-30 | 1991-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Living cationic polymerization of vinylic unsaturated compounds |
| US5057549A (en) * | 1989-05-05 | 1991-10-15 | Wacker-Chemie Gmbh | Alkenyloxy-functional organosilicon compounds, their preparation and use |
| WO1992012186A1 (en) * | 1990-12-28 | 1992-07-23 | Isp Investments Inc. | Abrasion and water-resistant radiation curable coatings |
| WO2019003558A1 (ja) | 2017-06-26 | 2019-01-03 | 丸善石油化学株式会社 | タンパク質吸着防止剤、タンパク質吸着防止膜及びこれを利用する医療用具 |
| WO2022009968A1 (ja) | 2020-07-09 | 2022-01-13 | 丸善石油化学株式会社 | 癌細胞接着用組成物、癌細胞捕集フィルター、及び癌細胞の検出方法 |
-
1984
- 1984-04-27 JP JP8527784A patent/JPS60228509A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5057549A (en) * | 1989-05-05 | 1991-10-15 | Wacker-Chemie Gmbh | Alkenyloxy-functional organosilicon compounds, their preparation and use |
| US5026799A (en) * | 1990-05-30 | 1991-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Living cationic polymerization of vinylic unsaturated compounds |
| WO1992012186A1 (en) * | 1990-12-28 | 1992-07-23 | Isp Investments Inc. | Abrasion and water-resistant radiation curable coatings |
| US5262450A (en) * | 1990-12-28 | 1993-11-16 | Isp Investments Inc. | Abrasion and water-resistant radiation curable coatings |
| WO2019003558A1 (ja) | 2017-06-26 | 2019-01-03 | 丸善石油化学株式会社 | タンパク質吸着防止剤、タンパク質吸着防止膜及びこれを利用する医療用具 |
| WO2022009968A1 (ja) | 2020-07-09 | 2022-01-13 | 丸善石油化学株式会社 | 癌細胞接着用組成物、癌細胞捕集フィルター、及び癌細胞の検出方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0529643B2 (ja) | 1993-05-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |