JPS6021625B2 - 半導電性高分子組成物 - Google Patents
半導電性高分子組成物Info
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- JPS6021625B2 JPS6021625B2 JP52084567A JP8456777A JPS6021625B2 JP S6021625 B2 JPS6021625 B2 JP S6021625B2 JP 52084567 A JP52084567 A JP 52084567A JP 8456777 A JP8456777 A JP 8456777A JP S6021625 B2 JPS6021625 B2 JP S6021625B2
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- JP
- Japan
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- polymer composition
- composition according
- metal
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、絶縁控高分子中に無機導電性粒子と有機半導
体を含む半導電性高分子組成物の改良に関する。
体を含む半導電性高分子組成物の改良に関する。
従来、無機導電性粒子を含む半導電性高分子組成物につ
いて多くの研究がなされ、導電ペイント、導電プラスチ
ックス、静電防止用樹脂などとして実用化されている。
いて多くの研究がなされ、導電ペイント、導電プラスチ
ックス、静電防止用樹脂などとして実用化されている。
一般には、無機導電性粒子としてはカーボンブラック「
金属、金属酸化物が多い。一方、有機半導体を高分子組
成物に溶解あるいは分散した例は比較的数が少ない。本
発明はこれらの無機導電性粒子と有機半導体の両方を含
む半導電性組成物の改良に関するものである。この種の
高分子組成物は、持公昭４９−３８６９４号、特関昭５
１一１０６１４８号、特関昭５１−１０６１４計旨公報
等に開示されており、有機半導体の効果が示されている
。この種の組成物においては、有機半導体として電荷移
動鍔体を用いた場合合には、丁度カーボンブラックやグ
ラフアイトがハロゲン原子やアルカリ金属とインターカ
レーションを起こして層間化合物を生成するように、電
荷移動錯体を構成している電子供与体と電子受容体が、
カーボンブラックやグラフアィトの粒子とインターカレ
ーション的相互作用を起こし、カーボンブラックやグラ
ファィトなどの無機粒子と有機半導体の界面が相溶一性
を増し、界面の電気的障壁をなくし、電気的に安定な半
導電性組成物になるのであると考察される。本発明はこ
のインターカレーション的相互作用によるのではなく、
金属キレート結合によって無機導電性粒子と有機半導体
間の電気的障壁をなくするものである。
金属、金属酸化物が多い。一方、有機半導体を高分子組
成物に溶解あるいは分散した例は比較的数が少ない。本
発明はこれらの無機導電性粒子と有機半導体の両方を含
む半導電性組成物の改良に関するものである。この種の
高分子組成物は、持公昭４９−３８６９４号、特関昭５
１一１０６１４８号、特関昭５１−１０６１４計旨公報
等に開示されており、有機半導体の効果が示されている
。この種の組成物においては、有機半導体として電荷移
動鍔体を用いた場合合には、丁度カーボンブラックやグ
ラフアイトがハロゲン原子やアルカリ金属とインターカ
レーションを起こして層間化合物を生成するように、電
荷移動錯体を構成している電子供与体と電子受容体が、
カーボンブラックやグラフアィトの粒子とインターカレ
ーション的相互作用を起こし、カーボンブラックやグラ
ファィトなどの無機粒子と有機半導体の界面が相溶一性
を増し、界面の電気的障壁をなくし、電気的に安定な半
導電性組成物になるのであると考察される。本発明はこ
のインターカレーション的相互作用によるのではなく、
金属キレート結合によって無機導電性粒子と有機半導体
間の電気的障壁をなくするものである。
本発明における半導電性高分子組成物において、使用す
る有機半導体には種々あるが、絶縁性マトリックス高分
子に対して分子分散性を有する方が望ましく、その時有
機半導体としての特徴を大いに発揮する。
る有機半導体には種々あるが、絶縁性マトリックス高分
子に対して分子分散性を有する方が望ましく、その時有
機半導体としての特徴を大いに発揮する。
この分子分散性を有する有機半導体としては、電荷移動
鈴体が適しており、ハロキノン、シアノキノン、７，７
，８，８ーテトラシアノキノジメタン（以下ＴＣＮＱで
示す）等を電子受容体とし、金属やオニウムイオン等を
電子供与体とする錯体がよい。なかでも、金属ＴＣＮＱ
塩は熱的に最も安定であり、アルカリ金属やアルカリ士
類金属のＴＣＮ■塩が実用性が高い。一方、本発明に使
用する無機導電性粒子は、マトリックス高分子に溶解性
をもたない粒状体であり、具体的には、カーボンブラッ
ク、グラフアィト、金属粒子、金属化合物がある。
鈴体が適しており、ハロキノン、シアノキノン、７，７
，８，８ーテトラシアノキノジメタン（以下ＴＣＮＱで
示す）等を電子受容体とし、金属やオニウムイオン等を
電子供与体とする錯体がよい。なかでも、金属ＴＣＮＱ
塩は熱的に最も安定であり、アルカリ金属やアルカリ士
類金属のＴＣＮ■塩が実用性が高い。一方、本発明に使
用する無機導電性粒子は、マトリックス高分子に溶解性
をもたない粒状体であり、具体的には、カーボンブラッ
ク、グラフアィト、金属粒子、金属化合物がある。
カーボンブラックやグラフアィトと有機物のキレート結
合やグラフト重合は容易にできる化学技術である。また
金属化合物としては、金属酸化物、金属ハロゲン化物の
多くが導電性を有し、本発明に利用することができる。
これらの金属化合物の表面は、カルポキシル基を有する
有機物とキレート結合をするし、またシランやチタン等
の金属キレートカップリング剤によって容易に、金属化
合物の表面を有機物と親和性のよいものにすることがで
きる。また、無機導電性粒子としては、光、熱などの外
的作用因子によって導電性あるいは誘起電荷量を変化す
る無機半導性機能粒子を用いることによって機能性高分
子材料を構成し、大いに実用性の高いものにすることが
できる。ここで、本発明の構成と金属キレートについて
詳しく述べる。
合やグラフト重合は容易にできる化学技術である。また
金属化合物としては、金属酸化物、金属ハロゲン化物の
多くが導電性を有し、本発明に利用することができる。
これらの金属化合物の表面は、カルポキシル基を有する
有機物とキレート結合をするし、またシランやチタン等
の金属キレートカップリング剤によって容易に、金属化
合物の表面を有機物と親和性のよいものにすることがで
きる。また、無機導電性粒子としては、光、熱などの外
的作用因子によって導電性あるいは誘起電荷量を変化す
る無機半導性機能粒子を用いることによって機能性高分
子材料を構成し、大いに実用性の高いものにすることが
できる。ここで、本発明の構成と金属キレートについて
詳しく述べる。
本発明における無機導電性粒子１と有機半導体２とを有
する高分子組成物３の電導モデル図は、第１図のように
示される。電極４間において電気は矢印のように流れる
が、ここで無機導電性粒子１が有機半導体２のみを含む
高分子組成物３の比抵抗より大きい比抵抗をもつ場合は
電極４間の電気信号は主に無機導電性粒子１の機能（物
性）を反映し、逆に、無機導電性粒子の比抵抗が小さい
場合は、有機半導体のみを含む高分子組成物３の物性が
主に反映される。この組成物において、上記無機導電性
粒子の表面において電気的障壁が生じやすく、この障壁
を金属キレート結合によりなくすれば安定な半導電性高
分子組成物が得られることがわかる。ここで金属キレー
ト結合について詳述すると、金属キレート結合には、イ
オン性のものと共有結合性のものがあるが、金属キレ−
ト結合の積み重なった有機キレート化合物、例えば、銅
フタ。
する高分子組成物３の電導モデル図は、第１図のように
示される。電極４間において電気は矢印のように流れる
が、ここで無機導電性粒子１が有機半導体２のみを含む
高分子組成物３の比抵抗より大きい比抵抗をもつ場合は
電極４間の電気信号は主に無機導電性粒子１の機能（物
性）を反映し、逆に、無機導電性粒子の比抵抗が小さい
場合は、有機半導体のみを含む高分子組成物３の物性が
主に反映される。この組成物において、上記無機導電性
粒子の表面において電気的障壁が生じやすく、この障壁
を金属キレート結合によりなくすれば安定な半導電性高
分子組成物が得られることがわかる。ここで金属キレー
ト結合について詳述すると、金属キレート結合には、イ
オン性のものと共有結合性のものがあるが、金属キレ−
ト結合の積み重なった有機キレート化合物、例えば、銅
フタ。
シァニン、白金シァナィド等に導電性が生じるように金
属キレート結合は導電性に寄与しうる結合である。本発
明においては、この金属キレート結合を無機導電性粒子
の表面につくることによって無機導電性粒子表面の電気
的障壁をなくするものである。この金属キレート結合の
他の一端は有機半導体あるいは有機半導体との相溶性基
に結合され、亀荷担体（電子）が無機導電性粒子；金属
キレート；有機半導体というチャンネルを通して伝わり
やすくなっている。ここで無機導電性粒子、金属キレー
ト、有機半導体各々のｐ形、ｎ形等のキャリャの種類や
エネルギーレベル等が考慮されなければならないのは当
然である。このような金属キレートを作る金属カップリ
ング剤としては、トリアルコキシシラン、モノアルコキ
シチタネート、アザィドシラン等に代表される。
属キレート結合は導電性に寄与しうる結合である。本発
明においては、この金属キレート結合を無機導電性粒子
の表面につくることによって無機導電性粒子表面の電気
的障壁をなくするものである。この金属キレート結合の
他の一端は有機半導体あるいは有機半導体との相溶性基
に結合され、亀荷担体（電子）が無機導電性粒子；金属
キレート；有機半導体というチャンネルを通して伝わり
やすくなっている。ここで無機導電性粒子、金属キレー
ト、有機半導体各々のｐ形、ｎ形等のキャリャの種類や
エネルギーレベル等が考慮されなければならないのは当
然である。このような金属キレートを作る金属カップリ
ング剤としては、トリアルコキシシラン、モノアルコキ
シチタネート、アザィドシラン等に代表される。
シラン系カップリング剤は水により加水分解反応して有
機、無機を強固に結合するのに対し、チタン系カップリ
ング剤は、一官能基をもって無機粒子５と結合し、第２
図のように有機マトリックス６とは分子的にからみあっ
て化学結合に近い親和性を示す。トリアルコキシシラン
を用いた場合、二官能性で官能基の一つはケイ素原子に
結合するアルコキシ基で無機導電性粒子の表面と加水分
解によってシランキレート結合を形成する。またケイ素
原子に結合するもう一つの官能基は、アミノ基、ェポキ
シ基、ビニル基等と反応性が高く有機半導体あるいは有
機半導体との相溶性基をもつ分子にこれらの基を導入す
ることにより反応性を高めることができる。一方、第２
図のモノアルコキシチタネートは、一官能性のカップリ
ング剤であり、ァルコキシ基が無機導電性粒子５の表面
に化学反応して結合する。チタネートの他の三つの有機
基７は高分子マトリックスとからみあうのであるが、こ
の基として有機半導体あるいは有機半導体との相溶性基
を用いるのがよい。本発明に用いる有機半導体としては
前述のごとく電荷移動錨体が適しており、この電荷移動
錆体との相溶性基としては、極性基のうち、電子供与体
あるいは電子受容性を持つ基であり、窒素原子を含む極
性基にこれに適するものが多い。
機、無機を強固に結合するのに対し、チタン系カップリ
ング剤は、一官能基をもって無機粒子５と結合し、第２
図のように有機マトリックス６とは分子的にからみあっ
て化学結合に近い親和性を示す。トリアルコキシシラン
を用いた場合、二官能性で官能基の一つはケイ素原子に
結合するアルコキシ基で無機導電性粒子の表面と加水分
解によってシランキレート結合を形成する。またケイ素
原子に結合するもう一つの官能基は、アミノ基、ェポキ
シ基、ビニル基等と反応性が高く有機半導体あるいは有
機半導体との相溶性基をもつ分子にこれらの基を導入す
ることにより反応性を高めることができる。一方、第２
図のモノアルコキシチタネートは、一官能性のカップリ
ング剤であり、ァルコキシ基が無機導電性粒子５の表面
に化学反応して結合する。チタネートの他の三つの有機
基７は高分子マトリックスとからみあうのであるが、こ
の基として有機半導体あるいは有機半導体との相溶性基
を用いるのがよい。本発明に用いる有機半導体としては
前述のごとく電荷移動錨体が適しており、この電荷移動
錆体との相溶性基としては、極性基のうち、電子供与体
あるいは電子受容性を持つ基であり、窒素原子を含む極
性基にこれに適するものが多い。
具体的には、アミノ基、アミド基、ィミド基、ウレタン
基、ピリジル基、カルバジル基、キノリル基、シアノ基
、ニトロ基、ウレィレン基、ィミダゾリル基等がある。
この他、本発明に用いる有機半導体の溶媒となりうる物
質の分子構造に類似の基が、有機半導体との相熔性基に
なる。次に本発明における半導電性高分子組成物のすぐ
れた効果についてのべる。
基、ピリジル基、カルバジル基、キノリル基、シアノ基
、ニトロ基、ウレィレン基、ィミダゾリル基等がある。
この他、本発明に用いる有機半導体の溶媒となりうる物
質の分子構造に類似の基が、有機半導体との相熔性基に
なる。次に本発明における半導電性高分子組成物のすぐ
れた効果についてのべる。
‘１ー 無機導電性粒子と有機半導体あるいはその相溶
性基との金属キレート結合により、無機導電性粒子と有
機物との界面の電気的障壁がなくなり、亀荷担体（電子
、ホール）の移動が容易になる。
性基との金属キレート結合により、無機導電性粒子と有
機物との界面の電気的障壁がなくなり、亀荷担体（電子
、ホール）の移動が容易になる。
｛２１ 無機導電性粒子が有機物と「ヒ学結合されたた
め、相溶性や組成物の機械強度が増し、また無機物のブ
リードアウト、凝集の問題がなくなる。
め、相溶性や組成物の機械強度が増し、また無機物のブ
リードアウト、凝集の問題がなくなる。
‘３｝ 電気的、機械的に安定した組成物になる。
【４）金属の導入により、高分子組成物が不燃化、藤燃
化できる。‘５） 金属キレ−トの導入により、高分子
組成物の耐熱性が向上する。
化できる。‘５） 金属キレ−トの導入により、高分子
組成物の耐熱性が向上する。
また、金属キレート結合が、高分子組成物の耐熱性を向
上することについては、含金属キレートの耐熱性樹脂が
多く研究されていることからもわかり、具体的には含Ａ
Ｉポリマ、例えばポリアルミノシロキサン、含Ｂポリマ
、例えばフェニルーブチルーボルイミドポリマ、含Ｔｉ
ポリマ、例えばブチルチタナートポリマ、含Ｓｉポリマ
、例えばポリジアリルージフエニルーシラソのほか、蛇
，Ｓｎ，Ｐｂ，Ｈｇ等を含有するポリマ等もあり、いず
れも３００午０〜６００ｑｏ程度のすぐれた耐熱性を有
すものが多い。
上することについては、含金属キレートの耐熱性樹脂が
多く研究されていることからもわかり、具体的には含Ａ
Ｉポリマ、例えばポリアルミノシロキサン、含Ｂポリマ
、例えばフェニルーブチルーボルイミドポリマ、含Ｔｉ
ポリマ、例えばブチルチタナートポリマ、含Ｓｉポリマ
、例えばポリジアリルージフエニルーシラソのほか、蛇
，Ｓｎ，Ｐｂ，Ｈｇ等を含有するポリマ等もあり、いず
れも３００午０〜６００ｑｏ程度のすぐれた耐熱性を有
すものが多い。
本発明に用いる無機導電性粒子として、前記の特開昭５
１−１０６１４８号、同５１−１０６１４叫号公報に示
されるように、光、熱、放射線等の外的作用因子によっ
て、その導電性あるいは誘起電荷量を変化する無機導電
性粒子を用いれば、前記公報に示されるような配合組成
において、外的作用因子によって電気信号を変化する機
能性の半導電性高分子組成物になる。
１−１０６１４８号、同５１−１０６１４叫号公報に示
されるように、光、熱、放射線等の外的作用因子によっ
て、その導電性あるいは誘起電荷量を変化する無機導電
性粒子を用いれば、前記公報に示されるような配合組成
において、外的作用因子によって電気信号を変化する機
能性の半導電性高分子組成物になる。
実施例 １
粒径４０の山のカーボンブラック２０のこトリアミノモ
ノエトキシチタン５夕を加えて、カップＩＪングをおこ
ない、この生成物のうち１０夕とナトリウムＴＣＮＱ塩
５夕をポリエチレン３５タ中へ加え、１３０ｏｏの加熱
ロールにて混練分散し「 その後、プレス成形機にて厚
さ１側のシート状に成形した。
ノエトキシチタン５夕を加えて、カップＩＪングをおこ
ない、この生成物のうち１０夕とナトリウムＴＣＮＱ塩
５夕をポリエチレン３５タ中へ加え、１３０ｏｏの加熱
ロールにて混練分散し「 その後、プレス成形機にて厚
さ１側のシート状に成形した。
色はＮａＴＣＮＱ単独の紫色より緑色をおびてし、た。
これに銀ペイントをつけて抵抗を測定したところ、比抵
抗３×１ぴ○・肌を示し、各試料間のバラッキはきわめ
て少なく、安定した抵抗値を示した。実施例 ２ ４ーヒドロキシー２，３，５，６−テトラメチルアニｌ
ｊンＴＣＮＱＩＯ夕とアミノトリエトキシシラン５夕、
アンチモンを１モル％ドープした酸化スズ３０夕をカッ
プリング反応させ、得られた生成物のうち２０夕に対し
ポリウレタン１２夕を加え、加熱ロールにて濃練分散し
、プレス成形して厚さ１肋のシートを得た。
これに銀ペイントをつけて抵抗を測定したところ、比抵
抗３×１ぴ○・肌を示し、各試料間のバラッキはきわめ
て少なく、安定した抵抗値を示した。実施例 ２ ４ーヒドロキシー２，３，５，６−テトラメチルアニｌ
ｊンＴＣＮＱＩＯ夕とアミノトリエトキシシラン５夕、
アンチモンを１モル％ドープした酸化スズ３０夕をカッ
プリング反応させ、得られた生成物のうち２０夕に対し
ポリウレタン１２夕を加え、加熱ロールにて濃練分散し
、プレス成形して厚さ１肋のシートを得た。
実施例１と同様に抵抗を測定したところ、比抵抗７×１
び○・仇を示した。
び○・仇を示した。
第１図は無機導電性粒子と有機半導体とを含む高分子組
成物の電気伝導模型図、第２図はチタンキレート結合に
よる本発明の高分子組成物の構造模型を示す。 １，５・・・・・・無機導電性粒子、２・・・・・・有
機半導体、３・・・・・・高分子組成物、６・・…・高
分子マトリックス、７・・・・・・有機半導体もしくは
有機半導体との相溶性基。 第１図 第２図
成物の電気伝導模型図、第２図はチタンキレート結合に
よる本発明の高分子組成物の構造模型を示す。 １，５・・・・・・無機導電性粒子、２・・・・・・有
機半導体、３・・・・・・高分子組成物、６・・…・高
分子マトリックス、７・・・・・・有機半導体もしくは
有機半導体との相溶性基。 第１図 第２図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 絶縁性高分子中に無機導電性粒子と有機半導体とを
含む組成物であつて、前記無機導電性粒子の表面が、前
記有機半導体もしくは有機半導体との相溶性基をもつ有
機分子と金属キレート結合によつて化学結合しているこ
とを特徴とする半導電性高分子組成物。 ２ 金属キレートが、ケイ素もしくはチタンのキレート
である特許請求の範囲第１項記載の半導電性高分子組成
物。 ３ 無機導電性粒子が金属化合物であり、金属キレート
が金属カルボキシレートであることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の半導電性高分子組成物。 ４ 有機半導体が電荷移動錯体である特許請求の範囲第
１項記載の半導電性高分子組成物。 ５ 電荷移動錯体が、ハロキノン、シアノキノン及び７
，７，８，８−テトラシアノキノジメタンよりなる群か
ら選んだ電子受容体と、電子供与体よりなる錯体である
特許請求の範囲第４項記載の半導電性高分子組成物。 ６ 電子供与体が、アルカリ金属及びアルカリ土類金属
よりなる群から選んだ金属である特許請求の範囲第５項
記載の半導電性高分子組成物。 ７ 有機半導体との相溶性基が窒素原子を含む極性基で
ある特許請求の範囲第１項記載の半導電性高分子組成物
。 ８ 窒素原子を含む極性基が、アミノ基、アミド基、イ
ミド基、ウレタン基、ピリジル基、カルバジル基、キノ
リル基、シアノ基、ニトロ基、イミダゾリル基及びウレ
イレン基よりなる群から選んだものである特許請求の範
囲第７項記載の半導電性高分子組成物。 ９ 無機導電性粒子が、カーボンブラツク、グラフアイ
ト金属及び金属酸化物よりなる群から選んだものである
特許請求の範囲第１項記載の半導電性高分子組成物。 １０ 無機導電性粒子の少なくとも１種が、外的作用因
子によつて導電性もしくは誘起電荷量を変化する半導性
粒子であり、外的作用因子の作用によつて電気信号を変
化することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の半
導電性高分子組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52084567A JPS6021625B2 (ja) | 1977-07-13 | 1977-07-13 | 半導電性高分子組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52084567A JPS6021625B2 (ja) | 1977-07-13 | 1977-07-13 | 半導電性高分子組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5418852A JPS5418852A (en) | 1979-02-13 |
| JPS6021625B2 true JPS6021625B2 (ja) | 1985-05-28 |
Family
ID=13834230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52084567A Expired JPS6021625B2 (ja) | 1977-07-13 | 1977-07-13 | 半導電性高分子組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6021625B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03103911U (ja) * | 1990-02-07 | 1991-10-29 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63238166A (ja) * | 1987-03-26 | 1988-10-04 | Mitsubishi Electric Corp | 有機電子素子材料 |
| JP2601782B2 (ja) * | 1992-03-09 | 1997-04-16 | 株式会社ブリヂストン | 導電性ポリウレタンフォーム |
| JP4635410B2 (ja) | 2002-07-02 | 2011-02-23 | ソニー株式会社 | 半導体装置及びその製造方法 |
| JP4862950B2 (ja) * | 2002-07-02 | 2012-01-25 | ソニー株式会社 | 半導体装置及びその製造方法 |
-
1977
- 1977-07-13 JP JP52084567A patent/JPS6021625B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03103911U (ja) * | 1990-02-07 | 1991-10-29 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5418852A (en) | 1979-02-13 |
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