JPS60215626A - 抗ウイルス剤 - Google Patents
抗ウイルス剤Info
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- JPS60215626A JPS60215626A JP6917784A JP6917784A JPS60215626A JP S60215626 A JPS60215626 A JP S60215626A JP 6917784 A JP6917784 A JP 6917784A JP 6917784 A JP6917784 A JP 6917784A JP S60215626 A JPS60215626 A JP S60215626A
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- alkyl
- hydroxy
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、抗ウィルス剤、特に下記一般式（１）で表
わされる１−ヒドロキシ−２−ピリドン系化合物または
医薬的に許容され得るその塩を有効成分とする抗ウィル
ス剤に関する。
わされる１−ヒドロキシ−２−ピリドン系化合物または
医薬的に許容され得るその塩を有効成分とする抗ウィル
ス剤に関する。
〔式中、Ｒ４は水素、１〜２３個の炭素原子を有するア
ルキル基、２〜２３個の炭素原子を有するアルケニル、
又はアルキニル基、３〜８個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、７〜９個の炭素原子を有するビシクロアル
キル基、アルキルが１〜４個の炭素原子を有するシクロ
アルキル−アルキル基（但し、シクロアルキル残基が１
〜４個の炭素原子を有するアルキル基によって置換され
ていてもよい）、アリール基、アルキルが１〜４個の炭
素原子を有するアラルキル基、アルケニルが２〜４個の
炭素原子を有するアリールアルケニル基、アルキルがそ
れぞれ１へ・４個の炭素原子を有するアリールオキシア
ルキル又はアリールメルカプトアルキル基、ベンズヒド
リル基、アルキルが１〜４個の炭素原子を有するフェニ
ルスルホニルアルキル基、フリル又はアルケニルが２〜
４個の炭素原子を有するフリルアルケニル基を表わし、
そして上述のアリール残基は１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ
基、ニトロ基、シアン基又はハロダンによってそれぞれ
置換されていてもよい。Ｒ２およびＲ４は水素原子又は
１〜９個の炭素原子を有するアルキル基、２〜９個の炭
素原子をそれぞれ有するアルケニル基又はアルキニル基
、ハロダン、フェニル基、又はベンジル基を表わす、又
、Ｒ３は水素原子、１〜２３個の炭素原子を有するアル
キル基、２〜２３個の炭素原子をそれぞれ有するアルケ
ニル又はアルキニル基、３〜８個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基、ハＣ１’ｆ”７、フェニル基又はベン
ジル基を表わす。〕 これらの化合物の具体例としては １−ヒドロキシ−４−メチル−ピリドンｌ−ヒドロキシ
−４，６−シメチルー２−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−インプチルー２−ピ
リドン １−ヒドロキシル４−メチル−６−ツニルー２−ピリド
ン １−ヒドロキシル６−ウンゾシルー２−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ウンデシル−２−ピ
リドン １−ヒドロキシ−４，６−ラウンデシル−２−ピリドン １−ヒドロキシ−６−ドリデシルー２−ピリド／ ｌ−ヒドロキシ−４−メチル−６−ト！、！デシルー２
−ピリドン １−にドロキシ−３，４，５−トリメチル−６−ドリデ
シルー２−ピリドン １−ヒドロキシ−４，６−ジドリデシルー２−ピリドン ｌ−ヒドロキシ−４−メチル−６−ベンメゾシル−２−
ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ヘプタデシルー２−
ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ノナデシル−２−ピ
リドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ドリコシルー２−ピ
リド／ １−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロゾロぎルー２
−ピリドン １−ヒドロキシ−６−シクロペンチルー２−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロペンチル−２
−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロオクチル−２
−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ベンゾルー２−ピリ
ドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−フェニル−２−ピリ
ドン を挙げることができる。
ルキル基、２〜２３個の炭素原子を有するアルケニル、
又はアルキニル基、３〜８個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、７〜９個の炭素原子を有するビシクロアル
キル基、アルキルが１〜４個の炭素原子を有するシクロ
アルキル−アルキル基（但し、シクロアルキル残基が１
〜４個の炭素原子を有するアルキル基によって置換され
ていてもよい）、アリール基、アルキルが１〜４個の炭
素原子を有するアラルキル基、アルケニルが２〜４個の
炭素原子を有するアリールアルケニル基、アルキルがそ
れぞれ１へ・４個の炭素原子を有するアリールオキシア
ルキル又はアリールメルカプトアルキル基、ベンズヒド
リル基、アルキルが１〜４個の炭素原子を有するフェニ
ルスルホニルアルキル基、フリル又はアルケニルが２〜
４個の炭素原子を有するフリルアルケニル基を表わし、
そして上述のアリール残基は１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ
基、ニトロ基、シアン基又はハロダンによってそれぞれ
置換されていてもよい。Ｒ２およびＲ４は水素原子又は
１〜９個の炭素原子を有するアルキル基、２〜９個の炭
素原子をそれぞれ有するアルケニル基又はアルキニル基
、ハロダン、フェニル基、又はベンジル基を表わす、又
、Ｒ３は水素原子、１〜２３個の炭素原子を有するアル
キル基、２〜２３個の炭素原子をそれぞれ有するアルケ
ニル又はアルキニル基、３〜８個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基、ハＣ１’ｆ”７、フェニル基又はベン
ジル基を表わす。〕 これらの化合物の具体例としては １−ヒドロキシ−４−メチル−ピリドンｌ−ヒドロキシ
−４，６−シメチルー２−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−インプチルー２−ピ
リドン １−ヒドロキシル４−メチル−６−ツニルー２−ピリド
ン １−ヒドロキシル６−ウンゾシルー２−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ウンデシル−２−ピ
リドン １−ヒドロキシ−４，６−ラウンデシル−２−ピリドン １−ヒドロキシ−６−ドリデシルー２−ピリド／ ｌ−ヒドロキシ−４−メチル−６−ト！、！デシルー２
−ピリドン １−にドロキシ−３，４，５−トリメチル−６−ドリデ
シルー２−ピリドン １−ヒドロキシ−４，６−ジドリデシルー２−ピリドン ｌ−ヒドロキシ−４−メチル−６−ベンメゾシル−２−
ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ヘプタデシルー２−
ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ノナデシル−２−ピ
リドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ドリコシルー２−ピ
リド／ １−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロゾロぎルー２
−ピリドン １−ヒドロキシ−６−シクロペンチルー２−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロペンチル−２
−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロオクチル−２
−ピリドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−ベンゾルー２−ピリ
ドン １−ヒドロキシ−４−メチル−６−フェニル−２−ピリ
ドン を挙げることができる。
本発明の対象となるウィルス性疾患としては歯肉口内炎
、口唇ヘルペス、庖疹ヘルペス等の単純庖疹、角膜庖疹
、陰部ヘルにス、帯状庖疹がある。
、口唇ヘルペス、庖疹ヘルペス等の単純庖疹、角膜庖疹
、陰部ヘルにス、帯状庖疹がある。
上記一般式で表わされる１−ヒドロキシ−２−ピリドン
系化合物またはその塩はフケ防止剤として知られてお９
、同化合物の合成方法、物理的および化学的特性につい
ては、特公昭４８−３５０７７および特開昭４９−５９
７６号公報に、又、フケ防止剤としての利用は特公昭５
８−３９８０５号公報に記載されている。
系化合物またはその塩はフケ防止剤として知られてお９
、同化合物の合成方法、物理的および化学的特性につい
ては、特公昭４８−３５０７７および特開昭４９−５９
７６号公報に、又、フケ防止剤としての利用は特公昭５
８−３９８０５号公報に記載されている。
発明者らは一般式（１）で表わされる１−ヒドロキシ−
２−ピリドン系化合物およびその塩のウィルス成長阻止
作用についてウィルスジラフ抑制テス） ［５１ｍ１ｎ
ｏｆｆ＋ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｅｒｏｂｉｏｌｏｇｙ
＋ ９（ＩＬ６６（１９６１）の類似法〕で検討した結
果、これらの化合物は非常に優れた抗ウィルス作用を示
すことを見出した。一般式（１）で表わされる化合物の
中でも特に式（１）中のＲ１が、ノニル基、ウンデシル
基、トリデシル基、ペンタ１デシル基、ヘプタデシル基
、ノナデシル基またはシクロオクチル基である化合物お
よびその塩の抗ウイルス効果は、現在抗ウィルス剤とし
て広く用いられているＩｄｏｘｕｒｉｄｉｎｅ （１，
Ｄ、Ｕ） の２．５〜１０倍に匹敵する。
２−ピリドン系化合物およびその塩のウィルス成長阻止
作用についてウィルスジラフ抑制テス） ［５１ｍ１ｎ
ｏｆｆ＋ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｍｉｅｒｏｂｉｏｌｏｇｙ
＋ ９（ＩＬ６６（１９６１）の類似法〕で検討した結
果、これらの化合物は非常に優れた抗ウィルス作用を示
すことを見出した。一般式（１）で表わされる化合物の
中でも特に式（１）中のＲ１が、ノニル基、ウンデシル
基、トリデシル基、ペンタ１デシル基、ヘプタデシル基
、ノナデシル基またはシクロオクチル基である化合物お
よびその塩の抗ウイルス効果は、現在抗ウィルス剤とし
て広く用いられているＩｄｏｘｕｒｉｄｉｎｅ （１，
Ｄ、Ｕ） の２．５〜１０倍に匹敵する。
従り’Ｃ％一般式（１）で表わされる化合物のうち、そ
の抗ウィルス作用からみて好ましい化合物はＲ４が炭素
数４〜２３のアルキル基またはシクロアルキル基であシ
、特に、ノニル基、ウンデシル基、トリデシル基、ペン
タデシル基、ヘプタデシル基、ノナデシル基、またはシ
クロオクチル基である１−ヒドロキシ−２−ピリドン系
化合物である。また、これらの医薬的に許容され得る塩
は、所望する抗ウィルス活性を示し且つ生物学的にもそ
の他の点でも実質的に支障のない塩であって、かかる塩
としては、例えば、エタノールアミンのような低分子ア
ルカノールアミン、エチレンジアミン、第４級アンモニ
ウム水酸化物などから導かれる塩が挙げられる。また、
ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属およびアン
モニウムなどの塩も用いられる。
の抗ウィルス作用からみて好ましい化合物はＲ４が炭素
数４〜２３のアルキル基またはシクロアルキル基であシ
、特に、ノニル基、ウンデシル基、トリデシル基、ペン
タデシル基、ヘプタデシル基、ノナデシル基、またはシ
クロオクチル基である１−ヒドロキシ−２−ピリドン系
化合物である。また、これらの医薬的に許容され得る塩
は、所望する抗ウィルス活性を示し且つ生物学的にもそ
の他の点でも実質的に支障のない塩であって、かかる塩
としては、例えば、エタノールアミンのような低分子ア
ルカノールアミン、エチレンジアミン、第４級アンモニ
ウム水酸化物などから導かれる塩が挙げられる。また、
ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属およびアン
モニウムなどの塩も用いられる。
本発明に係る抗ウィルス剤は、一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物または医薬的に許容され得るその塩に適当量の
無毒性キャリヤーを配合することによって調製される。
る化合物または医薬的に許容され得るその塩に適当量の
無毒性キャリヤーを配合することによって調製される。
使用するキャリヤーは固体または液体のいずれであって
もよく、また、調製された製剤は錠剤、丸剤、カプセル
剤、粉末剤、有効成分持続的解放剤、軟膏剤、ならびに
溶液および懸濁液（０−ジョン剤、目薬剤など）等の形
態をとることができる。キャリヤーとしては、例えばエ
タノール、エタノール／水混合物、クロロピレングリコ
ール、ミリスチル酸イングロビルその他の動植物油成分
、澱粉、ブドウ糖等が挙げられる。
もよく、また、調製された製剤は錠剤、丸剤、カプセル
剤、粉末剤、有効成分持続的解放剤、軟膏剤、ならびに
溶液および懸濁液（０−ジョン剤、目薬剤など）等の形
態をとることができる。キャリヤーとしては、例えばエ
タノール、エタノール／水混合物、クロロピレングリコ
ール、ミリスチル酸イングロビルその他の動植物油成分
、澱粉、ブドウ糖等が挙げられる。
本発明に係る抗ウィルス剤は、単独でまたは必要に応じ
て他の医薬成分と組合わせて通常の知られた方法で経口
的または非経口的（筋肉内、皮下および静脈内、貼付的
、点眼的）に投与することができる。有効投与量は症状
の軽重などに依存して広範囲に変えることができる。概
して、治療的有効投与量は１日当たシ約０．１〜約５（
１５７である。
て他の医薬成分と組合わせて通常の知られた方法で経口
的または非経口的（筋肉内、皮下および静脈内、貼付的
、点眼的）に投与することができる。有効投与量は症状
の軽重などに依存して広範囲に変えることができる。概
して、治療的有効投与量は１日当たシ約０．１〜約５（
１５７である。
また、抗ウィルス剤の通常の剤型への配合量は０．０１
〜１０チである。
〜１０チである。
次に、本発明に係る抗ウィルス剤のウィルス成長阻止作
用を実証する実験例を説明する。
用を実証する実験例を説明する。
イーグルＭＥＭ・ １０チ牛血清培地を用いてアフリカ
産ミドリザルの腎細胞（Ｃ’Ｖ−１）を直径６Ｌｙｎの
ファルコンディッシュで、炭酸ガス５％と空気９５チと
からなる雰囲気下３４℃にて培養した。
産ミドリザルの腎細胞（Ｃ’Ｖ−１）を直径６Ｌｙｎの
ファルコンディッシュで、炭酸ガス５％と空気９５チと
からなる雰囲気下３４℃にて培養した。
単一層が形成されると（２Ｘ１０ 細胞／ディツシュ）
上澄液を除去し、ウィルス（ヘルベ２、アゾンまたはパ
ピローマ）をＱ、ｌ＋＋１（３Ｘ１０ ｙ属）加えた。
上澄液を除去し、ウィルス（ヘルベ２、アゾンまたはパ
ピローマ）をＱ、ｌ＋＋１（３Ｘ１０ ｙ属）加えた。
ＣＶ−１細胞はウィルスを３４℃で２時間吸着させた後
、培地を除去した薬物の含有量がそれぞれ５，２，１１
０．５，０．２５およびＯμｇ〜のＭＥＭ ２ ％牛血
清培地を加えた。薬物の含有量Ｏはコントロールとして
用い、３４℃で７２時間培養した。培養後、細胞はヘラ
を用いてかき取り、凍結と融解を３回繰返し破壊した。
、培地を除去した薬物の含有量がそれぞれ５，２，１１
０．５，０．２５およびＯμｇ〜のＭＥＭ ２ ％牛血
清培地を加えた。薬物の含有量Ｏはコントロールとして
用い、３４℃で７２時間培養した。培養後、細胞はヘラ
を用いてかき取り、凍結と融解を３回繰返し破壊した。
ウィルスを浮遊させた液は、予めＣＶ−１細胞を直径１
ｔｙｎ（Ｄマルチブルファルコンディッシュテ単一層テ
形成させたものに１×１０°からＩ Ｘ １０’の範囲
で１０倍希釈して加えた。このマルチプルティッシュは
、３４℃で１２０時間培養後、ウィルスをアルコールで
不活性化させ、細胞はギムデ染色を施した。ウィルスプ
ラグを判定し、プラグが一つも見られない希釈倍数をウ
ィルス非感染とし、その一つ前の希釈倍数をウィルス数
とした。
ｔｙｎ（Ｄマルチブルファルコンディッシュテ単一層テ
形成させたものに１×１０°からＩ Ｘ １０’の範囲
で１０倍希釈して加えた。このマルチプルティッシュは
、３４℃で１２０時間培養後、ウィルスをアルコールで
不活性化させ、細胞はギムデ染色を施した。ウィルスプ
ラグを判定し、プラグが一つも見られない希釈倍数をウ
ィルス非感染とし、その一つ前の希釈倍数をウィルス数
とした。
試験は成長し易く、且つ一様な結果が得られるヘルペス
ウィルス（Ｈ８Ｖ）を用いて行った。
ウィルス（Ｈ８Ｖ）を用いて行った。
式（１）で示される１−ヒドロキシ−２−ピリドン系化
合物のうち、表１に示す化合物の試験結果および対照薬
として用いたＩｄｏｘｕｒｉｄｉｎｅの結果を併記し、
試験結果を表１に示す。
合物のうち、表１に示す化合物の試験結果および対照薬
として用いたＩｄｏｘｕｒｉｄｉｎｅの結果を併記し、
試験結果を表１に示す。
他のウィルス、アデノウィルス、パビロウイルス等につ
いても同様な手法で１−ヒドロキシ−２−ピリドン系化
合物の効果を確認している。
いても同様な手法で１−ヒドロキシ−２−ピリドン系化
合物の効果を確認している。
以下余白
以上水した様に本発明に示す化合物は優れた抗ウィルス
作用を示す。
作用を示す。
特許出願人
ライオン株式会社
特許出願代理人
弁理士 青 木 朗
弁理士西舘和之
弁理士 内 １）幸 男
弁理士 山 口 昭 之
弁理士 西 山 雅 也
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、有効成分として下記一般式（Ｉ）で表わされる１−
ヒドロキシ−２−ピリドン系化合物またはその医薬的に
許容され得る塩を含有してなる抗ウィルス剤。 ３ 〔式中、Ｒ４は水素、１〜２３個の炭素原子を有するア
ルキル基、２〜２３個の炭素原子を有するアルケニル、
又はアルキニル基、３〜８個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、７〜９個の炭素原子を有するビシクロアル
キル基、アルキルが１〜４個の炭素原子を有するシクロ
アルキル−アルキル基（但し、シクロアルキル残基が１
〜４個の炭素原子を有するアルキル基によって置換され
ていてもよい）、アリール基、アルキルが１〜４個の炭
素原子を有するアラルキル基、アルケニルが２〜４個の
炭素原子を有するアリールアルケニル基、アルキルがそ
れぞれ１〜４個の炭素原子を有するアリールオキシアル
キル又はアリールメルカゾトアルキル基、ベンズヒドリ
ル基、アルキルが１〜４個の炭素原子を有するフェニル
スルホニルアルキル基、フリル又はアルケニルが２〜４
個の炭素原子を有するフリルアルケニル基を表わし、そ
して上述のアリール残基は１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基
、ニトロ基、シアノ基又はハロゲンによってそれぞれ置
換されていてもよい。Ｒ２およびＲ４は水素原子又は１
〜９個の炭素原子を有するアルキル基、２〜９個の炭素
原子をそれぞれ有するアルケニル又はアルキニル基、ハ
ロゲン、フェニル基、又はベンジル基を表わす、又、Ｒ
３は水素原子、又は１〜２３個の炭素原子を有するアル
キル基、２〜２３個の炭素原子をそれぞれ有するアルケ
ニル又はアルキニル基、３〜８個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基、ハロゲン、フェニル基又はベンジル基
を表わす。〕 ２、一般式（１）で表わされる化合物が１−ヒドロキシ
−２（１）ｔ）−ピリドンの４および６位置換誘導体で
ある特許請求の範囲第１項記載の抗ウィルス剤。 ３、一般式（１）で表わされる化合物が１−ヒドロキシ
−４−メチル−２（ＩＨ）−ピリドンの６位置換誘導体
であり、該置換基が４〜２１個の炭素原子を有するアル
キル基又は、３〜８個の炭素原子ヲ肩するシクロアルキ
ル基である特許請求の範囲第１項記載の抗ウィルス剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6917784A JPS60215626A (ja) | 1984-04-09 | 1984-04-09 | 抗ウイルス剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6917784A JPS60215626A (ja) | 1984-04-09 | 1984-04-09 | 抗ウイルス剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60215626A true JPS60215626A (ja) | 1985-10-29 |
Family
ID=13395174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6917784A Pending JPS60215626A (ja) | 1984-04-09 | 1984-04-09 | 抗ウイルス剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60215626A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120095058A1 (en) * | 2003-12-03 | 2012-04-19 | Hanauske-Abel H M | Method of preventing survival of retrovirally cells and of inhibiting formation of infectious retroviruses |
| JP2013528619A (ja) * | 2010-06-01 | 2013-07-11 | ビオトヘルイク， インコーポレイテッド | ヒドロキシピリドン誘導体、その医薬組成物、及び増殖性疾患治療のためのその治療的使用 |
-
1984
- 1984-04-09 JP JP6917784A patent/JPS60215626A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120095058A1 (en) * | 2003-12-03 | 2012-04-19 | Hanauske-Abel H M | Method of preventing survival of retrovirally cells and of inhibiting formation of infectious retroviruses |
| JP2013528619A (ja) * | 2010-06-01 | 2013-07-11 | ビオトヘルイク， インコーポレイテッド | ヒドロキシピリドン誘導体、その医薬組成物、及び増殖性疾患治療のためのその治療的使用 |
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