JPS60215626A - 抗ウイルス剤 - Google Patents
抗ウイルス剤Info
- Publication number
- JPS60215626A JPS60215626A JP6917784A JP6917784A JPS60215626A JP S60215626 A JPS60215626 A JP S60215626A JP 6917784 A JP6917784 A JP 6917784A JP 6917784 A JP6917784 A JP 6917784A JP S60215626 A JPS60215626 A JP S60215626A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- alkyl
- hydroxy
- pyridone
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、抗ウィルス剤、特に下記一般式(1)で表
わされる1−ヒドロキシ−2−ピリドン系化合物または
医薬的に許容され得るその塩を有効成分とする抗ウィル
ス剤に関する。
わされる1−ヒドロキシ−2−ピリドン系化合物または
医薬的に許容され得るその塩を有効成分とする抗ウィル
ス剤に関する。
〔式中、R4は水素、1〜23個の炭素原子を有するア
ルキル基、2〜23個の炭素原子を有するアルケニル、
又はアルキニル基、3〜8個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、7〜9個の炭素原子を有するビシクロアル
キル基、アルキルが1〜4個の炭素原子を有するシクロ
アルキル−アルキル基(但し、シクロアルキル残基が1
〜4個の炭素原子を有するアルキル基によって置換され
ていてもよい)、アリール基、アルキルが1〜4個の炭
素原子を有するアラルキル基、アルケニルが2〜4個の
炭素原子を有するアリールアルケニル基、アルキルがそ
れぞれ1へ・4個の炭素原子を有するアリールオキシア
ルキル又はアリールメルカプトアルキル基、ベンズヒド
リル基、アルキルが1〜4個の炭素原子を有するフェニ
ルスルホニルアルキル基、フリル又はアルケニルが2〜
4個の炭素原子を有するフリルアルケニル基を表わし、
そして上述のアリール残基は1〜4個の炭素原子を有す
るアルキル基、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ
基、ニトロ基、シアン基又はハロダンによってそれぞれ
置換されていてもよい。R2およびR4は水素原子又は
1〜9個の炭素原子を有するアルキル基、2〜9個の炭
素原子をそれぞれ有するアルケニル基又はアルキニル基
、ハロダン、フェニル基、又はベンジル基を表わす、又
、R3は水素原子、1〜23個の炭素原子を有するアル
キル基、2〜23個の炭素原子をそれぞれ有するアルケ
ニル又はアルキニル基、3〜8個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基、ハC1’f”7、フェニル基又はベン
ジル基を表わす。〕 これらの化合物の具体例としては 1−ヒドロキシ−4−メチル−ピリドンl−ヒドロキシ
−4,6−シメチルー2−ピリドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−インプチルー2−ピ
リドン 1−ヒドロキシル4−メチル−6−ツニルー2−ピリド
ン 1−ヒドロキシル6−ウンゾシルー2−ピリドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ウンデシル−2−ピ
リドン 1−ヒドロキシ−4,6−ラウンデシル−2−ピリドン 1−ヒドロキシ−6−ドリデシルー2−ピリド/ l−ヒドロキシ−4−メチル−6−ト!、!デシルー2
−ピリドン 1−にドロキシ−3,4,5−トリメチル−6−ドリデ
シルー2−ピリドン 1−ヒドロキシ−4,6−ジドリデシルー2−ピリドン l−ヒドロキシ−4−メチル−6−ベンメゾシル−2−
ピリドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ヘプタデシルー2−
ピリドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ノナデシル−2−ピ
リドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ドリコシルー2−ピ
リド/ 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−シクロゾロぎルー2
−ピリドン 1−ヒドロキシ−6−シクロペンチルー2−ピリドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−シクロペンチル−2
−ピリドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−シクロオクチル−2
−ピリドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ベンゾルー2−ピリ
ドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−フェニル−2−ピリ
ドン を挙げることができる。
ルキル基、2〜23個の炭素原子を有するアルケニル、
又はアルキニル基、3〜8個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、7〜9個の炭素原子を有するビシクロアル
キル基、アルキルが1〜4個の炭素原子を有するシクロ
アルキル−アルキル基(但し、シクロアルキル残基が1
〜4個の炭素原子を有するアルキル基によって置換され
ていてもよい)、アリール基、アルキルが1〜4個の炭
素原子を有するアラルキル基、アルケニルが2〜4個の
炭素原子を有するアリールアルケニル基、アルキルがそ
れぞれ1へ・4個の炭素原子を有するアリールオキシア
ルキル又はアリールメルカプトアルキル基、ベンズヒド
リル基、アルキルが1〜4個の炭素原子を有するフェニ
ルスルホニルアルキル基、フリル又はアルケニルが2〜
4個の炭素原子を有するフリルアルケニル基を表わし、
そして上述のアリール残基は1〜4個の炭素原子を有す
るアルキル基、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ
基、ニトロ基、シアン基又はハロダンによってそれぞれ
置換されていてもよい。R2およびR4は水素原子又は
1〜9個の炭素原子を有するアルキル基、2〜9個の炭
素原子をそれぞれ有するアルケニル基又はアルキニル基
、ハロダン、フェニル基、又はベンジル基を表わす、又
、R3は水素原子、1〜23個の炭素原子を有するアル
キル基、2〜23個の炭素原子をそれぞれ有するアルケ
ニル又はアルキニル基、3〜8個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基、ハC1’f”7、フェニル基又はベン
ジル基を表わす。〕 これらの化合物の具体例としては 1−ヒドロキシ−4−メチル−ピリドンl−ヒドロキシ
−4,6−シメチルー2−ピリドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−インプチルー2−ピ
リドン 1−ヒドロキシル4−メチル−6−ツニルー2−ピリド
ン 1−ヒドロキシル6−ウンゾシルー2−ピリドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ウンデシル−2−ピ
リドン 1−ヒドロキシ−4,6−ラウンデシル−2−ピリドン 1−ヒドロキシ−6−ドリデシルー2−ピリド/ l−ヒドロキシ−4−メチル−6−ト!、!デシルー2
−ピリドン 1−にドロキシ−3,4,5−トリメチル−6−ドリデ
シルー2−ピリドン 1−ヒドロキシ−4,6−ジドリデシルー2−ピリドン l−ヒドロキシ−4−メチル−6−ベンメゾシル−2−
ピリドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ヘプタデシルー2−
ピリドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ノナデシル−2−ピ
リドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ドリコシルー2−ピ
リド/ 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−シクロゾロぎルー2
−ピリドン 1−ヒドロキシ−6−シクロペンチルー2−ピリドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−シクロペンチル−2
−ピリドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−シクロオクチル−2
−ピリドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ベンゾルー2−ピリ
ドン 1−ヒドロキシ−4−メチル−6−フェニル−2−ピリ
ドン を挙げることができる。
本発明の対象となるウィルス性疾患としては歯肉口内炎
、口唇ヘルペス、庖疹ヘルペス等の単純庖疹、角膜庖疹
、陰部ヘルにス、帯状庖疹がある。
、口唇ヘルペス、庖疹ヘルペス等の単純庖疹、角膜庖疹
、陰部ヘルにス、帯状庖疹がある。
上記一般式で表わされる1−ヒドロキシ−2−ピリドン
系化合物またはその塩はフケ防止剤として知られてお9
、同化合物の合成方法、物理的および化学的特性につい
ては、特公昭48−35077および特開昭49−59
76号公報に、又、フケ防止剤としての利用は特公昭5
8−39805号公報に記載されている。
系化合物またはその塩はフケ防止剤として知られてお9
、同化合物の合成方法、物理的および化学的特性につい
ては、特公昭48−35077および特開昭49−59
76号公報に、又、フケ防止剤としての利用は特公昭5
8−39805号公報に記載されている。
発明者らは一般式(1)で表わされる1−ヒドロキシ−
2−ピリドン系化合物およびその塩のウィルス成長阻止
作用についてウィルスジラフ抑制テス) [51m1n
off+ Applied Mierobiology
+ 9(IL66(1961)の類似法〕で検討した結
果、これらの化合物は非常に優れた抗ウィルス作用を示
すことを見出した。一般式(1)で表わされる化合物の
中でも特に式(1)中のR1が、ノニル基、ウンデシル
基、トリデシル基、ペンタ1デシル基、ヘプタデシル基
、ノナデシル基またはシクロオクチル基である化合物お
よびその塩の抗ウイルス効果は、現在抗ウィルス剤とし
て広く用いられているIdoxuridine (1,
D、U) の2.5〜10倍に匹敵する。
2−ピリドン系化合物およびその塩のウィルス成長阻止
作用についてウィルスジラフ抑制テス) [51m1n
off+ Applied Mierobiology
+ 9(IL66(1961)の類似法〕で検討した結
果、これらの化合物は非常に優れた抗ウィルス作用を示
すことを見出した。一般式(1)で表わされる化合物の
中でも特に式(1)中のR1が、ノニル基、ウンデシル
基、トリデシル基、ペンタ1デシル基、ヘプタデシル基
、ノナデシル基またはシクロオクチル基である化合物お
よびその塩の抗ウイルス効果は、現在抗ウィルス剤とし
て広く用いられているIdoxuridine (1,
D、U) の2.5〜10倍に匹敵する。
従り’C%一般式(1)で表わされる化合物のうち、そ
の抗ウィルス作用からみて好ましい化合物はR4が炭素
数4〜23のアルキル基またはシクロアルキル基であシ
、特に、ノニル基、ウンデシル基、トリデシル基、ペン
タデシル基、ヘプタデシル基、ノナデシル基、またはシ
クロオクチル基である1−ヒドロキシ−2−ピリドン系
化合物である。また、これらの医薬的に許容され得る塩
は、所望する抗ウィルス活性を示し且つ生物学的にもそ
の他の点でも実質的に支障のない塩であって、かかる塩
としては、例えば、エタノールアミンのような低分子ア
ルカノールアミン、エチレンジアミン、第4級アンモニ
ウム水酸化物などから導かれる塩が挙げられる。また、
ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属およびアン
モニウムなどの塩も用いられる。
の抗ウィルス作用からみて好ましい化合物はR4が炭素
数4〜23のアルキル基またはシクロアルキル基であシ
、特に、ノニル基、ウンデシル基、トリデシル基、ペン
タデシル基、ヘプタデシル基、ノナデシル基、またはシ
クロオクチル基である1−ヒドロキシ−2−ピリドン系
化合物である。また、これらの医薬的に許容され得る塩
は、所望する抗ウィルス活性を示し且つ生物学的にもそ
の他の点でも実質的に支障のない塩であって、かかる塩
としては、例えば、エタノールアミンのような低分子ア
ルカノールアミン、エチレンジアミン、第4級アンモニ
ウム水酸化物などから導かれる塩が挙げられる。また、
ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属およびアン
モニウムなどの塩も用いられる。
本発明に係る抗ウィルス剤は、一般式(I)で表わされ
る化合物または医薬的に許容され得るその塩に適当量の
無毒性キャリヤーを配合することによって調製される。
る化合物または医薬的に許容され得るその塩に適当量の
無毒性キャリヤーを配合することによって調製される。
使用するキャリヤーは固体または液体のいずれであって
もよく、また、調製された製剤は錠剤、丸剤、カプセル
剤、粉末剤、有効成分持続的解放剤、軟膏剤、ならびに
溶液および懸濁液(0−ジョン剤、目薬剤など)等の形
態をとることができる。キャリヤーとしては、例えばエ
タノール、エタノール/水混合物、クロロピレングリコ
ール、ミリスチル酸イングロビルその他の動植物油成分
、澱粉、ブドウ糖等が挙げられる。
もよく、また、調製された製剤は錠剤、丸剤、カプセル
剤、粉末剤、有効成分持続的解放剤、軟膏剤、ならびに
溶液および懸濁液(0−ジョン剤、目薬剤など)等の形
態をとることができる。キャリヤーとしては、例えばエ
タノール、エタノール/水混合物、クロロピレングリコ
ール、ミリスチル酸イングロビルその他の動植物油成分
、澱粉、ブドウ糖等が挙げられる。
本発明に係る抗ウィルス剤は、単独でまたは必要に応じ
て他の医薬成分と組合わせて通常の知られた方法で経口
的または非経口的(筋肉内、皮下および静脈内、貼付的
、点眼的)に投与することができる。有効投与量は症状
の軽重などに依存して広範囲に変えることができる。概
して、治療的有効投与量は1日当たシ約0.1〜約5(
157である。
て他の医薬成分と組合わせて通常の知られた方法で経口
的または非経口的(筋肉内、皮下および静脈内、貼付的
、点眼的)に投与することができる。有効投与量は症状
の軽重などに依存して広範囲に変えることができる。概
して、治療的有効投与量は1日当たシ約0.1〜約5(
157である。
また、抗ウィルス剤の通常の剤型への配合量は0.01
〜10チである。
〜10チである。
次に、本発明に係る抗ウィルス剤のウィルス成長阻止作
用を実証する実験例を説明する。
用を実証する実験例を説明する。
イーグルMEM・ 10チ牛血清培地を用いてアフリカ
産ミドリザルの腎細胞(C’V−1)を直径6Lynの
ファルコンディッシュで、炭酸ガス5%と空気95チと
からなる雰囲気下34℃にて培養した。
産ミドリザルの腎細胞(C’V−1)を直径6Lynの
ファルコンディッシュで、炭酸ガス5%と空気95チと
からなる雰囲気下34℃にて培養した。
単一層が形成されると(2X10 細胞/ディツシュ)
上澄液を除去し、ウィルス(ヘルベ2、アゾンまたはパ
ピローマ)をQ、l++1(3X10 y属)加えた。
上澄液を除去し、ウィルス(ヘルベ2、アゾンまたはパ
ピローマ)をQ、l++1(3X10 y属)加えた。
CV−1細胞はウィルスを34℃で2時間吸着させた後
、培地を除去した薬物の含有量がそれぞれ5,2,11
0.5,0.25およびOμg〜のMEM 2 %牛血
清培地を加えた。薬物の含有量Oはコントロールとして
用い、34℃で72時間培養した。培養後、細胞はヘラ
を用いてかき取り、凍結と融解を3回繰返し破壊した。
、培地を除去した薬物の含有量がそれぞれ5,2,11
0.5,0.25およびOμg〜のMEM 2 %牛血
清培地を加えた。薬物の含有量Oはコントロールとして
用い、34℃で72時間培養した。培養後、細胞はヘラ
を用いてかき取り、凍結と融解を3回繰返し破壊した。
ウィルスを浮遊させた液は、予めCV−1細胞を直径1
tyn(Dマルチブルファルコンディッシュテ単一層テ
形成させたものに1×10°からI X 10’の範囲
で10倍希釈して加えた。このマルチプルティッシュは
、34℃で120時間培養後、ウィルスをアルコールで
不活性化させ、細胞はギムデ染色を施した。ウィルスプ
ラグを判定し、プラグが一つも見られない希釈倍数をウ
ィルス非感染とし、その一つ前の希釈倍数をウィルス数
とした。
tyn(Dマルチブルファルコンディッシュテ単一層テ
形成させたものに1×10°からI X 10’の範囲
で10倍希釈して加えた。このマルチプルティッシュは
、34℃で120時間培養後、ウィルスをアルコールで
不活性化させ、細胞はギムデ染色を施した。ウィルスプ
ラグを判定し、プラグが一つも見られない希釈倍数をウ
ィルス非感染とし、その一つ前の希釈倍数をウィルス数
とした。
試験は成長し易く、且つ一様な結果が得られるヘルペス
ウィルス(H8V)を用いて行った。
ウィルス(H8V)を用いて行った。
式(1)で示される1−ヒドロキシ−2−ピリドン系化
合物のうち、表1に示す化合物の試験結果および対照薬
として用いたIdoxuridineの結果を併記し、
試験結果を表1に示す。
合物のうち、表1に示す化合物の試験結果および対照薬
として用いたIdoxuridineの結果を併記し、
試験結果を表1に示す。
他のウィルス、アデノウィルス、パビロウイルス等につ
いても同様な手法で1−ヒドロキシ−2−ピリドン系化
合物の効果を確認している。
いても同様な手法で1−ヒドロキシ−2−ピリドン系化
合物の効果を確認している。
以下余白
以上水した様に本発明に示す化合物は優れた抗ウィルス
作用を示す。
作用を示す。
特許出願人
ライオン株式会社
特許出願代理人
弁理士 青 木 朗
弁理士西舘和之
弁理士 内 1)幸 男
弁理士 山 口 昭 之
弁理士 西 山 雅 也
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、有効成分として下記一般式(I)で表わされる1−
ヒドロキシ−2−ピリドン系化合物またはその医薬的に
許容され得る塩を含有してなる抗ウィルス剤。 3 〔式中、R4は水素、1〜23個の炭素原子を有するア
ルキル基、2〜23個の炭素原子を有するアルケニル、
又はアルキニル基、3〜8個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、7〜9個の炭素原子を有するビシクロアル
キル基、アルキルが1〜4個の炭素原子を有するシクロ
アルキル−アルキル基(但し、シクロアルキル残基が1
〜4個の炭素原子を有するアルキル基によって置換され
ていてもよい)、アリール基、アルキルが1〜4個の炭
素原子を有するアラルキル基、アルケニルが2〜4個の
炭素原子を有するアリールアルケニル基、アルキルがそ
れぞれ1〜4個の炭素原子を有するアリールオキシアル
キル又はアリールメルカゾトアルキル基、ベンズヒドリ
ル基、アルキルが1〜4個の炭素原子を有するフェニル
スルホニルアルキル基、フリル又はアルケニルが2〜4
個の炭素原子を有するフリルアルケニル基を表わし、そ
して上述のアリール残基は1〜4個の炭素原子を有する
アルキル基、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基
、ニトロ基、シアノ基又はハロゲンによってそれぞれ置
換されていてもよい。R2およびR4は水素原子又は1
〜9個の炭素原子を有するアルキル基、2〜9個の炭素
原子をそれぞれ有するアルケニル又はアルキニル基、ハ
ロゲン、フェニル基、又はベンジル基を表わす、又、R
3は水素原子、又は1〜23個の炭素原子を有するアル
キル基、2〜23個の炭素原子をそれぞれ有するアルケ
ニル又はアルキニル基、3〜8個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基、ハロゲン、フェニル基又はベンジル基
を表わす。〕 2、一般式(1)で表わされる化合物が1−ヒドロキシ
−2(1)t)−ピリドンの4および6位置換誘導体で
ある特許請求の範囲第1項記載の抗ウィルス剤。 3、一般式(1)で表わされる化合物が1−ヒドロキシ
−4−メチル−2(IH)−ピリドンの6位置換誘導体
であり、該置換基が4〜21個の炭素原子を有するアル
キル基又は、3〜8個の炭素原子ヲ肩するシクロアルキ
ル基である特許請求の範囲第1項記載の抗ウィルス剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6917784A JPS60215626A (ja) | 1984-04-09 | 1984-04-09 | 抗ウイルス剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6917784A JPS60215626A (ja) | 1984-04-09 | 1984-04-09 | 抗ウイルス剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60215626A true JPS60215626A (ja) | 1985-10-29 |
Family
ID=13395174
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6917784A Pending JPS60215626A (ja) | 1984-04-09 | 1984-04-09 | 抗ウイルス剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60215626A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20120095058A1 (en) * | 2003-12-03 | 2012-04-19 | Hanauske-Abel H M | Method of preventing survival of retrovirally cells and of inhibiting formation of infectious retroviruses |
JP2013528619A (ja) * | 2010-06-01 | 2013-07-11 | ビオトヘルイク, インコーポレイテッド | ヒドロキシピリドン誘導体、その医薬組成物、及び増殖性疾患治療のためのその治療的使用 |
-
1984
- 1984-04-09 JP JP6917784A patent/JPS60215626A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20120095058A1 (en) * | 2003-12-03 | 2012-04-19 | Hanauske-Abel H M | Method of preventing survival of retrovirally cells and of inhibiting formation of infectious retroviruses |
JP2013528619A (ja) * | 2010-06-01 | 2013-07-11 | ビオトヘルイク, インコーポレイテッド | ヒドロキシピリドン誘導体、その医薬組成物、及び増殖性疾患治療のためのその治療的使用 |
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