JPS60209536A - エキソ−テトラヒドロジシクロペンタジエンの製造法 - Google Patents
エキソ−テトラヒドロジシクロペンタジエンの製造法Info
- Publication number
- JPS60209536A JPS60209536A JP59065851A JP6585184A JPS60209536A JP S60209536 A JPS60209536 A JP S60209536A JP 59065851 A JP59065851 A JP 59065851A JP 6585184 A JP6585184 A JP 6585184A JP S60209536 A JPS60209536 A JP S60209536A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- fraction
- tcd
- exo
- endo
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記の構造式（１）を有するエキンーテトラヒ
ドロジシクロペンタジエン を、安価に効率よく製造する方法に関するものである。
ドロジシクロペンタジエン を、安価に効率よく製造する方法に関するものである。
容積の限定されたジェット推進系用燃料例えばミサイル
用の炭化水素燃料は、この目的に有用であるためには、
極めて優れた化学安定性を有していることが必要である
。
用の炭化水素燃料は、この目的に有用であるためには、
極めて優れた化学安定性を有していることが必要である
。
上記の条件に合致する炭化水素組成物は複雑な分子構造
を有し、通常合成するのが困難である。このような種類
の高エネルギー燃料の例としては、前記のエキソ−テト
ラヒドロシンクロペンタジェン（エキソ−ＴＣＤと略記
する）があシ、これは米国全軍によって、あるジェット
推進系用に採用され、ＪＰ７１０と名付けられている。
を有し、通常合成するのが困難である。このような種類
の高エネルギー燃料の例としては、前記のエキソ−テト
ラヒドロシンクロペンタジェン（エキソ−ＴＣＤと略記
する）があシ、これは米国全軍によって、あるジェット
推進系用に採用され、ＪＰ７１０と名付けられている。
従来このエキンーＴＣＤを製造する方法としては、特公
昭４５−２０９７７号、特公昭５８−３１３２８号、特
開昭５０−１３３７０号及び米国特許４，０８６，２８
４号等が開示されているが、これ等はエキソ−ＴＣＤを
安価に効率よく製造するという目的に関しては十分に満
足出来る技術とは云えない。
昭４５−２０９７７号、特公昭５８−３１３２８号、特
開昭５０−１３３７０号及び米国特許４，０８６，２８
４号等が開示されているが、これ等はエキソ−ＴＣＤを
安価に効率よく製造するという目的に関しては十分に満
足出来る技術とは云えない。
上記の特公昭４５−２０９７７号にはシクロペンクジ１
ンのエンド−２量体を水素添加し、その水素化２量体を
酸性試薬と接触させエンド異性体の少なくとも１部をエ
キソ異性体に変え、エキソ異性体を酸性試薬から分ける
ことが開示されているが、原料に比較的高価な純ジシク
ロペンタジェンを用いておシ、またその結果生成するエ
ンド−ＴＣＤが融点７７℃の固体であるため、複雑々分
離操作を必要とし、且次の異性化工程においても、この
固体の融解操作が必要であシ、反応温度を少なくとも初
期には７７℃以上とする必要がある。さらに異性化の触
媒としては、９９．５±０．５チ硫酸を上記エンド−Ｔ
ＣＩＩＫ対し０．５重量部も使用しておシ、本発明者ら
の追試結果では異性化速度もきわめて遅く且生成物もき
たなく、工業的には到底満足出来る技術とはいえない。
ンのエンド−２量体を水素添加し、その水素化２量体を
酸性試薬と接触させエンド異性体の少なくとも１部をエ
キソ異性体に変え、エキソ異性体を酸性試薬から分ける
ことが開示されているが、原料に比較的高価な純ジシク
ロペンタジェンを用いておシ、またその結果生成するエ
ンド−ＴＣＤが融点７７℃の固体であるため、複雑々分
離操作を必要とし、且次の異性化工程においても、この
固体の融解操作が必要であシ、反応温度を少なくとも初
期には７７℃以上とする必要がある。さらに異性化の触
媒としては、９９．５±０．５チ硫酸を上記エンド−Ｔ
ＣＩＩＫ対し０．５重量部も使用しておシ、本発明者ら
の追試結果では異性化速度もきわめて遅く且生成物もき
たなく、工業的には到底満足出来る技術とはいえない。
また特公昭５８−３１３２８号にはニッケル触媒存在下
にエンド−ジシクロペンタジェンを水素化し７０℃以上
の融点を肩する粗エンド−ＴＣＤとし、この触媒を除去
することなく塩化アルミニウムを添加し１００〜１５０
℃の温ｉで次式に示す通りエンド−ＴＣＤ（Ｉｔ）を異
性化させエキソ−’Ｉ’ＣＤ（１）とし、ｎ ｔ これから触媒を除きエキソ−ＴＣＤを分離する方法が提
案されている。この方法も途中に固体を扱う処理行程が
あ勺、且触媒は使いすてざるを得す、又反応温度を高く
保つために無駄な用役費が嵩む等の欠点がある。又米国
特許４．０８６，２８４号でｉｊエフ）”−ＴＣＤ’＆
少量の塩化アルミニウムで一２０℃から９０℃の温′度
範囲で異性化することが提案されているが、この方法に
おいても固体状態の純度の筒いエンド−Ｔ’ＣＤを原料
とするため、原料費が嵩み且ハンドリングが比較的困難
であるという前２者と共通する欠点かある。このハンド
リングの困難を不活性な浴剤、たとえば塩化メチレンの
様なハロゲン化炭化水素を使用することによシ補なおう
としているが、その結果余分な溶剤が必要で、且その回
収及び再使用をはからねばならぬ不利をかかえることに
なっている。
にエンド−ジシクロペンタジェンを水素化し７０℃以上
の融点を肩する粗エンド−ＴＣＤとし、この触媒を除去
することなく塩化アルミニウムを添加し１００〜１５０
℃の温ｉで次式に示す通りエンド−ＴＣＤ（Ｉｔ）を異
性化させエキソ−’Ｉ’ＣＤ（１）とし、ｎ ｔ これから触媒を除きエキソ−ＴＣＤを分離する方法が提
案されている。この方法も途中に固体を扱う処理行程が
あ勺、且触媒は使いすてざるを得す、又反応温度を高く
保つために無駄な用役費が嵩む等の欠点がある。又米国
特許４．０８６，２８４号でｉｊエフ）”−ＴＣＤ’＆
少量の塩化アルミニウムで一２０℃から９０℃の温′度
範囲で異性化することが提案されているが、この方法に
おいても固体状態の純度の筒いエンド−Ｔ’ＣＤを原料
とするため、原料費が嵩み且ハンドリングが比較的困難
であるという前２者と共通する欠点かある。このハンド
リングの困難を不活性な浴剤、たとえば塩化メチレンの
様なハロゲン化炭化水素を使用することによシ補なおう
としているが、その結果余分な溶剤が必要で、且その回
収及び再使用をはからねばならぬ不利をかかえることに
なっている。
本発明者らは、先行技術のこの様な課題を解決すべく棟
々検討した結果、「インプレン抽出残Ｃ５留分」を加熱
後木葉化反応にかけることにより、多量のエンド−ＴＣ
Ｄを生ずることに注目し、該Ｃ５留分を第８族金属を活
性成分とする触媒の存在下に水素化後触媒を除去（回収
可能）し、さらに軽質留分を蒸留によシ除去し、好まし
くは５０〜９７重量％のエンド−ＴＣＤを含むスラリー
状態のＣ５留分を得、これに少量（好ましくは該Ｃ５留
分に対して０．１〜１０重量％）の塩化アルミニウムを
加えて、好ましくは０５〜５０時間加温し異性化反応を
行わせ（この場合の好ましい反応温度は５５〜９０℃）
、エキソ−ＴＣＤを高痰匿に含有する液体となし、次に
この液体から触媒を分離後、蒸留によシエキソーＴＣＤ
純品を得るという方法によシ、途中エンド−ＴＣＤの固
体を扱う工程もなく、容易な操作で、且触媒の分離も容
易で、純匿の高いエキンーＴＣ，Ｄを極めて安価に効率
よく製造できることを見出した。
々検討した結果、「インプレン抽出残Ｃ５留分」を加熱
後木葉化反応にかけることにより、多量のエンド−ＴＣ
Ｄを生ずることに注目し、該Ｃ５留分を第８族金属を活
性成分とする触媒の存在下に水素化後触媒を除去（回収
可能）し、さらに軽質留分を蒸留によシ除去し、好まし
くは５０〜９７重量％のエンド−ＴＣＤを含むスラリー
状態のＣ５留分を得、これに少量（好ましくは該Ｃ５留
分に対して０．１〜１０重量％）の塩化アルミニウムを
加えて、好ましくは０５〜５０時間加温し異性化反応を
行わせ（この場合の好ましい反応温度は５５〜９０℃）
、エキソ−ＴＣＤを高痰匿に含有する液体となし、次に
この液体から触媒を分離後、蒸留によシエキソーＴＣＤ
純品を得るという方法によシ、途中エンド−ＴＣＤの固
体を扱う工程もなく、容易な操作で、且触媒の分離も容
易で、純匿の高いエキンーＴＣ，Ｄを極めて安価に効率
よく製造できることを見出した。
本発明の異性化工程において、投入される塩化アルミニ
ウムは、残存するＣ５留分中の軽沸留分等と推定される
ものと赤色の錯体を生成し、これにより異性化反応が円
滑に進行するものと推察される。又この錯体の生成にょ
シ、よシ一層軽質分が除去できるという副次的効果があ
る。
ウムは、残存するＣ５留分中の軽沸留分等と推定される
ものと赤色の錯体を生成し、これにより異性化反応が円
滑に進行するものと推察される。又この錯体の生成にょ
シ、よシ一層軽質分が除去できるという副次的効果があ
る。
更に該鎖体が粘稠なものであるため、一般にはデカンテ
ーションで分離が可能であり、デカンテーションで分離
が困難な場合でも、簡単な濾過操作によフ容易に分離で
き、再使用も可能であるという利点を有している。
ーションで分離が可能であり、デカンテーションで分離
が困難な場合でも、簡単な濾過操作によフ容易に分離で
き、再使用も可能であるという利点を有している。
本発明に用いる「インプレン抽出残Ｃｓ留分」は、石油
化学工業で使用はれる言葉であシ、ガスオイル、ケロシ
ン又はナフサのクラッキングにより得られる成分のＣ５
留分からイソプレンを抽出した残部を意味する。この中
にはシクロペンタジエンの三量化によって生ずるジシク
ロペンタジェンが含有される。該留分は、通常少量を除
き燃料として利用されるに過ぎず、極めて安価に評価さ
れるものである。
化学工業で使用はれる言葉であシ、ガスオイル、ケロシ
ン又はナフサのクラッキングにより得られる成分のＣ５
留分からイソプレンを抽出した残部を意味する。この中
にはシクロペンタジエンの三量化によって生ずるジシク
ロペンタジェンが含有される。該留分は、通常少量を除
き燃料として利用されるに過ぎず、極めて安価に評価さ
れるものである。
本発明に用いられる上記の「イソプレン抽出残Ｃ５留分
」中目的の物質であるエキソ−ＴＣＤに使用される成分
以外のものは殆んどもとのＣ５留分に戻すことが出来る
。それ数本発明によれば原料の「イソプレン抽出残Ｃ５
留分」から殆んど損失なしに目的のエキソ−ＴＣＤを製
造することが出来る。
」中目的の物質であるエキソ−ＴＣＤに使用される成分
以外のものは殆んどもとのＣ５留分に戻すことが出来る
。それ数本発明によれば原料の「イソプレン抽出残Ｃ５
留分」から殆んど損失なしに目的のエキソ−ＴＣＤを製
造することが出来る。
本発明の氷菓化反応に使用する「第８属金属を活性成分
とする触媒」には元素周期表第８属に属する金属を使用
するが、通常オレフィン類の水素化に用いられるものが
好ましく、例えばニッケル、パラジウム、白金などを適
当な担体に担持させたものが使用される。これらは市販
品で十分目的を達することが出来るので都合がよい。又
本発明に使用する塩化アルミニウムも市販の無水塩化ア
ルミニウムが利用出来る。
とする触媒」には元素周期表第８属に属する金属を使用
するが、通常オレフィン類の水素化に用いられるものが
好ましく、例えばニッケル、パラジウム、白金などを適
当な担体に担持させたものが使用される。これらは市販
品で十分目的を達することが出来るので都合がよい。又
本発明に使用する塩化アルミニウムも市販の無水塩化ア
ルミニウムが利用出来る。
以下に本発明を具体的にに施例により補足説明する。な
お、本発明は以下の実施例によシ限定されることがない
ことは言う迄もない。
お、本発明は以下の実施例によシ限定されることがない
ことは言う迄もない。
実施例 １
第１表の組成Ａを有するナフサを原料として使用した「
イソプレン抽出残Ｃ５留分」を、５％Ｐｄ−アルミナ触
媒 ２０ｆを入れたオートクレーブ中に４００２入れ、
反応温度１３０〜１５０℃、水素圧５〜１０に９／ ｃ
ｒｌ Ｇで約５時間反応させ、第１表の組成りを得た。
イソプレン抽出残Ｃ５留分」を、５％Ｐｄ−アルミナ触
媒 ２０ｆを入れたオートクレーブ中に４００２入れ、
反応温度１３０〜１５０℃、水素圧５〜１０に９／ ｃ
ｒｌ Ｇで約５時間反応させ、第１表の組成りを得た。
オートクレーブの冷却後との生成物から触媒を分離し、
次にエノ（ボレーターによる減圧フラッシュ蒸留（ｂｏ
ｔｔｏｍ温度８０℃、圧力３３ｆｆｉ＋＋ＩＨ？、４時
間）し、更にウィドマー蒸留装置を用い、ｂｏｔｔｏｍ
温度１７７ｔｌｌ：、ｔｏｐ温度１７５℃、圧力フ
５８ ｔｒａｎＨｆで蒸留して軽沸留分をカットして、
スラリー状の組成物（第１表の組成Ｃ）約１００１を得
た。この組成物を５０２とシ、無水塩化アルミニウム註
二 表の数値は重量％を示す。
次にエノ（ボレーターによる減圧フラッシュ蒸留（ｂｏ
ｔｔｏｍ温度８０℃、圧力３３ｆｆｉ＋＋ＩＨ？、４時
間）し、更にウィドマー蒸留装置を用い、ｂｏｔｔｏｍ
温度１７７ｔｌｌ：、ｔｏｐ温度１７５℃、圧力フ
５８ ｔｒａｎＨｆで蒸留して軽沸留分をカットして、
スラリー状の組成物（第１表の組成Ｃ）約１００１を得
た。この組成物を５０２とシ、無水塩化アルミニウム註
二 表の数値は重量％を示す。
２ｔを加えガラス製反応器中で７０℃で６．５時間攪拌
し得られた生成物をガスクロマトグラフィーにより分析
したところ、次に示す結果を得た。エキソ−ＴＣＤ９３
．３重量％、エンド−ＴＣＤｏ、６重量％、アダマンク
ン０．２重量％。
し得られた生成物をガスクロマトグラフィーにより分析
したところ、次に示す結果を得た。エキソ−ＴＣＤ９３
．３重量％、エンド−ＴＣＤｏ、６重量％、アダマンク
ン０．２重量％。
その他５．９重量係（アダマンタンとはイス形構造のシ
クロヘキサン環が４個、カコ゛形に縮合した構造をもつ
Ｃｌ０Ｈ１６の炭化水素であり、ヘキソ−ＴＣＤの異性
化により生成する。）上述の結果を組成Ｃの成分（第１
表参照）と比較すると組成Ｃのエンド−ＴＣＤの大部分
かエキンーＴＣＤＫ異性化すると共に、ＴＣＤ以外の成
分が選択的に塩化アルミニウムにとりこまれ、錯体を形
成したためにエキソ−ＴＣＤの濃度が非常に増加したの
であると理解される。この液をデカンテーンヨンすると
塩化アルミニウムを含む赤色の錯体は粘稠な物質として
残９、他の成分と容易に分離された。なお、上記の「そ
の他５．９重量％」は低沸点のものであり蒸留によシエ
キンーＴＣＤ及びその異性体から容易に分離できた。又
エキソ−ＴＣＤは蒸留によシエンドーＴＣＤ及びアダマ
ンタンとも分離可能である。
クロヘキサン環が４個、カコ゛形に縮合した構造をもつ
Ｃｌ０Ｈ１６の炭化水素であり、ヘキソ−ＴＣＤの異性
化により生成する。）上述の結果を組成Ｃの成分（第１
表参照）と比較すると組成Ｃのエンド−ＴＣＤの大部分
かエキンーＴＣＤＫ異性化すると共に、ＴＣＤ以外の成
分が選択的に塩化アルミニウムにとりこまれ、錯体を形
成したためにエキソ−ＴＣＤの濃度が非常に増加したの
であると理解される。この液をデカンテーンヨンすると
塩化アルミニウムを含む赤色の錯体は粘稠な物質として
残９、他の成分と容易に分離された。なお、上記の「そ
の他５．９重量％」は低沸点のものであり蒸留によシエ
キンーＴＣＤ及びその異性体から容易に分離できた。又
エキソ−ＴＣＤは蒸留によシエンドーＴＣＤ及びアダマ
ンタンとも分離可能である。
本実施例１のスケールを１００倍した実験を行なった結
果得た生成物を、オルダーンヨウ型蒸留塔で蒸留するこ
とによシ、次の組成を有する生成物が得られた。エキソ
−ＴＣＤ９９重量係。
果得た生成物を、オルダーンヨウ型蒸留塔で蒸留するこ
とによシ、次の組成を有する生成物が得られた。エキソ
−ＴＣＤ９９重量係。
エノド−Ｔ ＣＤ Ｏ，４重量％、アダマンタン０．４
重量％、その他０．２重量饅。
重量％、その他０．２重量饅。
実施例 ２〜８
実施例１に用いたと同じインプレン抽出残Ｃ５留分４０
０グを用い、実施例１と同様な条件で反応（水素冷加）
し、同じ組成の水素化生成物を得た。これを又実施例１
の場合と同じ条件で同じ処理をして、第１表の組成Ｃと
殆んど同じ組成のスラリー状組成物約１００ｖを得た。
０グを用い、実施例１と同様な条件で反応（水素冷加）
し、同じ組成の水素化生成物を得た。これを又実施例１
の場合と同じ条件で同じ処理をして、第１表の組成Ｃと
殆んど同じ組成のスラリー状組成物約１００ｖを得た。
実施例２〜８の各実施例の全てにおいて、このスラリー
を、それぞれ５ｆ、それぞれ実施例１に準じて、ガラス
製反応器中で、第２表に示す無水塩化アルミニウム（触
媒）の量、反応温度及び反応時間で、攪拌処理した。そ
して得られた生成物をガスクロマトグラフィーにより分
析した。結果を第２衣に示す。
を、それぞれ５ｆ、それぞれ実施例１に準じて、ガラス
製反応器中で、第２表に示す無水塩化アルミニウム（触
媒）の量、反応温度及び反応時間で、攪拌処理した。そ
して得られた生成物をガスクロマトグラフィーにより分
析した。結果を第２衣に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ エキンーテトラヒドロジソクロベンタジエンを製造
するに当り、 （ａ）、第８族金属を活性成分とする触媒の存在下に、
インプレン抽出残Ｃ５留分を氷菓化後触媒をのぞき、蒸
留して低沸留分を除去し；（ｂ）、（ａ）の粗生成物に
塩化アルミニウムを添加し、ついで加熱し、該粗生成物
中のエンド−テトラヒドロシンクロペンタジェンを対応
スるエキソ異性体に転化させ； （Ｃ）、この異性化反応混合物から触媒をのぞき、蒸留
によシエキソ異性体を分離する、 ことを％徴とするエキソ−テトラヒドロシンクロペンタ
ジェンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59065851A JPS60209536A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | エキソ−テトラヒドロジシクロペンタジエンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59065851A JPS60209536A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | エキソ−テトラヒドロジシクロペンタジエンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60209536A true JPS60209536A (ja) | 1985-10-22 |
Family
ID=13298923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59065851A Pending JPS60209536A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | エキソ−テトラヒドロジシクロペンタジエンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60209536A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1748469A1 (en) * | 2004-05-21 | 2007-01-31 | JSR Corporation | Liquid for immersion exposure and immersion exposure method |
| JP2008019201A (ja) * | 2006-07-12 | 2008-01-31 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エクソ−トリシクロデカンの製造方法 |
-
1984
- 1984-04-04 JP JP59065851A patent/JPS60209536A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1748469A1 (en) * | 2004-05-21 | 2007-01-31 | JSR Corporation | Liquid for immersion exposure and immersion exposure method |
| US7580111B2 (en) | 2004-05-21 | 2009-08-25 | Jsr Corporation | Liquid for immersion exposure and immersion exposure method |
| EP1748469A4 (en) * | 2004-05-21 | 2012-04-04 | Jsr Corp | LIQUID FOR IMMERSION EXPOSURE AND METHOD OF IMMERSION EXPOSURE |
| JP2008019201A (ja) * | 2006-07-12 | 2008-01-31 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | エクソ−トリシクロデカンの製造方法 |
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